CN112480180A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备 - Google Patents
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Abstract
提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备，所述有机金属化合物由式1表示，其中式1中的M、L1、L2、n1和n2与在详细说明书中描述的相同。<式1>M(L1)n1(L2)n2 。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年9月11日提交的韩国专利申请No.10-2019-0113025的优先权和权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，由此产生光。
发明内容
提供新的有机金属化合物、使用其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所提供的实施方式的实践而获悉。
根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M为过渡金属，
L1为由下式2表示的配体，
L2为由下式3表示的配体，
n1和n2各自独立地为1或2，其中当n1为2时，两个L1可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2可彼此相同或不同，
在式2和3中，
Y21为C或N，
环CY2为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
X11为Si或Ge，
X1为O、S、Se、N(Z19)、C(Z19)(Z20)、或Si(Z19)(Z20)，
A21-A24各自独立地为C或N，
L3为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19、和Z20各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
a2为0-20的整数，和当a2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同，
b1为0-6的整数，和当b1为2或更大时，两个或更多个Z1彼此相同或不同，
b2为0-4的整数，和当b2为2或更大时，两个或更多个Z2彼此相同或不同，
R11和R12任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R2的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与关于Z1所说明的相同，
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发射层的有机层，其中所述有机层包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物可包括在发射层中，并且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，图1显示根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(不定冠词)(a，an)”、“所述(该)”和“至少一种(个)”不表示量的限制，并且意图覆盖单数和复数两者，除非上下文清楚地另外指明。例如，“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外指明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所描绘的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为在另外的元件的“下部”侧上的元件则将被定向在所述另外的元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件“下面”或“之下”的元件则将被定向“在”所述另外的元件“上方”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％或5％内。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
具体实施方式
根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示：
<式1>
M(L1)n1(L2)n2
式1中的M可为过渡金属。
例如，M可为第1周期过渡金属、第2周期过渡金属、或第3周期过渡金属。
在一种或多种实施方式中，M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中，M可为Ir、Pt、Os、或Rh。
式1中的L1可为由式2表示的配体，且式1中的L2可为由式3表示的配体：
式2和3与以上描述的相同。
式1中的L1和L2可彼此不同。
式1中的n1和n2表示L1和L2的数量，并且可各自独立地为1或2。当n1为2时，两个L1可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2可彼此相同或不同。
例如，在式1中，i)n1可为2且n2可为1；或者ii)n1可为1且n2可为2。
在一种或多种实施方式中，在式1中，i)M可为Ir或Os且n1+n2可为3或4，或者ii)M可为Pt且n1+n2可为2。
式2中的Y21可为C或N。
例如，Y21可为C。
式2中的环CY2可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，环CY2可为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、
唑基团、
二唑基团、
三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(二环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4-四氢萘基团、吲哚基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、氮杂苯并噻咯基团、吡啶基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、或苯并噻唑基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4-四氢萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、或二苯并呋喃基团。
式2中的X11可为Si或Ge。
式3中的X1可为O、S、Se、N(Z19)、C(Z19)(Z20)、或Si(Z19)(Z20)。Z19和Z20与以上描述的相同。
例如，X1可为O、S、或N(Z19)。
式3中的A21-A24可各自独立地为C或N。
在一种或多种实施方式中，A21-A24可各自为C。
在一种或多种实施方式中，A21-A24的至少一个可为N。
在一种或多种实施方式中，A21-A24之一可为N。
式3中的L3可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
例如，L3可为：
单键；或
各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、或苯并噻二唑基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的L3可为：
单键；或
未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的L3可为：
单键；或
各自未被取代或被如下取代的苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
式2和3中的R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。Q1-Q9与以上描述的相同。
在一种或多种实施方式中，式2和3中的R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式2和3中的R2、R11-R13、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为：
氢、氘、-F、或氰基；或
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14-R16可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14-R16可各自独立地为-CH3、-CH2CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CD3、或-CD2CH3。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14-R16可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11可不为氢和甲基。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11可不为氢、甲基和氰基。
在一种或多种实施方式中，在式2中，R11可不为氢且R12和R13可为氢。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11可为包括至少两个碳、至少三个碳或至少四个碳的基团。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11可为：
被如下取代的甲基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合；或
各自未被取代或被如下取代的C2-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式3中的Z3可为同时被至少一个C1-C20烷基和至少一个C6-C20芳基取代的C6-C20芳基。
在一种或多种实施方式中，式3可满足<条件A>和<条件B>的至少一个：
<条件A>
L3为未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
<条件B>
Z3为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，式2和3中的R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3-Q5可分别通过参考本文中提供的Q3-Q5的描述理解。
在一些实施方式中，式2中的R11可为由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团。
在一些实施方式中，式3中的Z3可为由式10-12至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-12至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-12至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团：
在式9-1至9-39、9-201至9-230、10-1至10-145、和10-201至10-354中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”表示苯基，“TMS”表示三甲基甲硅烷基，“TMG”表示三甲基甲锗烷基且“OMe”表示甲氧基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230表示的基团”可各自为例如由式9-501至9-514和9-601至9-637之一表示的基团：
“其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230表示的基团”可各自为例如由式9-701至9-710之一表示的基团：
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354表示的基团”可各自为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：
“其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354表示的基团”可各自为例如由式10-601至10-636之一表示的基团：
式2和3中的a2、b1和b2分别表示R2、Z1和Z2的数量，并且a2可为0-20的整数(例如，0-10的整数)，b1可为0-6的整数，且b2可为0-4的整数。当a2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，两个或更多个Z1可彼此相同或不同，和当b2为2或更大时，两个或更多个Z2可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，在式3中，Z1可不为氢且b1可为1-6的整数。
在一种或多种实施方式中，式3中的Z2可不为氢且b2可为1至4的整数。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括氘、-F、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件1>至<条件12>的至少一个：
<条件1>
R11不为氢且包括至少一个氘；
<条件2>
R11-R13的至少一个不为氢且包括至少一个氘；
<条件3>
数量为a2的R2的至少一个不为氢且包括至少一个氘；
<条件4>
L3不为单键且可包括至少一个氘；
<条件5>
Z3不为氢且包括至少一个氘；
<条件6>
数量为b1的Z1的至少一个不为氢且包括至少一个氘；
<条件7>
R11不为氢且包括至少一个氟基团(-F)；
<条件8>
R11-R13的至少一个不为氢且包括至少一个氟基团；
<条件9>
数量为a2的R2的至少一个不为氢且包括至少一个氟基团；
<条件10>
L3不为单键且可包括至少一个氟基团；
<条件11>
Z3不为氢且包括至少一个氟基团；
<条件12>
数量为b1的Z1的至少一个不为氢且包括至少一个氟基团。
在式2和3中，i)R11和R12可任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，ii)多个R2的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iii)多个Z1的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，环CY30和环CY31，未被取代的或被至少一个R10a取代的，本文中所述的)，iv)多个Z2的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，环CY10和环CY11，未被取代的或被至少一个R10a取代的，本文中所述的)。R10a可与关于Z1描述的相同。例如，R10a可与关于Z1描述的相同，且可不为氢。
式2和3中的*和*'各自可表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
表示的基团可为由式2-1或2-2表示的基团：
在式2-1和2-2中，
X11和R11-R16与以上描述的相同，
R1可与关于R12说明的相同，
a14可为0-4的整数，
a18可为0-8的整数，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
表示的基团可为由式CY2-1至CY2-33之一表示的基团：
在式CY2-1至CY2-33中，
Y21和R2与以上描述的相同，
X22可为C(R22)(R23)、N(R22)、O、S、或Si(R22)(R23)，
R22-R29与R2关于描述的相同，
a28可为0-8的整数，
a26可为0-6的整数，
a24可为0-4的整数，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
表示的基团可为由式CY2(1)至CY2(56)之一表示的基团或由式CY2-20至CY2-33之一表示的基团：
在式CY2(1)至CY2(56)中，
Y21可为C，
R21-R24与关于R2描述的相同，且R21-R24各自不为氢，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY3-1至CY3-6之一表示的基团：
在式CY3-1至CY3-6中，
X1、Z1和b1与以上描述的相同，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团中的多个Z1的两个或更多个可连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。结果，式3中的由
表示的基团可为由式CY3-1A至CY3-1D、CY3-2A至CY3-2D、CY3-3A至CY3-3D、CY3-4A至CY3-4D、CY3-5A至CY3-5D、和CY3-6A至CY3-6D之一表示的基团：
在式CY3-1A至CY3-1D、CY3-2A至CY3-2D、CY3-3A至CY3-3D、CY3-4A至CY3-4D、CY3-5A至CY3-5D、和CY3-6A至CY3-6D中，
X1和Z1与以上描述的相同，
环CY30和环CY31可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R30a和R31a可各自与关于R10a说明的相同，
b12可为0-2的整数，
b14可为0-4的整数，
b30和b31可各自独立地为0-20的整数，当b30为2或更大时，两个或更多个R30a可彼此相同或不同，和当b31为2或更大时，两个或更多个R31a可彼此相同或不同，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
例如，环CY30和环CY31可各自独立地为环己烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、苯基团、萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、与环己烷基团稠合的嘧啶基团、或者与降莰烷基团稠合的嘧啶基团。
在一种或多种实施方式中，式CY3-1A中的由
表示的基团可为由式CY3-1A-1至CY3-1A-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-1B中的由
表示的基团可为由式CY3-1B-1至CY3-1B-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-1C中的由
表示的基团可为由式CY3-1C-1至CY3-1C-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-2A中的由
表示的基团可为由式CY3-2A-1至CY3-2A-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-2B中的由
表示的基团可为由式CY3-2B-1至CY3-2B-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-2C中的由
表示的基团可为由式CY3-2C-1至CY3-2C-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-3A中的由
表示的基团可为由式CY3-3A-1至CY3-3A-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-3B中的由
表示的基团可为由式CY3-3B-1至CY3-3B-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-3C中的由
表示的基团可为由式CY3-3C-1至CY3-3C-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-4A中的由
表示的基团可为由式CY3-4A-1至CY3-4A-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-4B中的由
表示的基团可为由式CY3-4B-1至CY3-4B-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-4C中的由
表示的基团可为由式CY3-4C-1至CY3-4C-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-5A中的由
表示的基团可为由式CY3-5A-1至CY3-5A-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-5B中的由
表示的基团可为由式CY3-5B-1至CY3-5B-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-5C中的由
表示的基团可为由式CY3-5C-1至CY3-5C-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-6A中的由
表示的基团可为由式CY3-6A-1至CY3-6A-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-6B中的由
表示的基团可为由式CY3-6B-1至CY3-6B-12之一表示的基团：
在一种或多种实施方式中，式CY3-6C中的由
表示的基团可为由式CY3-6C-1至CY3-6C-12之一表示的基团：
在式CY3-1A-1至CY3-1A-12、CY3-1B-1至CY3-1B-12、CY3-1C-1至CY3-1C-12、CY3-2A-1至CY3-2A-12、CY3-2B-1至CY3-2B-12、CY3-2C-1至CY3-2C-12、CY3-3A-1至CY3-3A-12、CY3-3B-1至CY3-3B-12、CY3-3C-1至CY3-3C-12、CY3-4A-1至CY3-4A-12、CY3-4B-1至CY3-4B-12、CY3-4C-1至CY3-4C-12、CY3-5A-1至CY3-5A-12、CY3-5B-1至CY3-5B-12、CY3-5C-1至CY3-5C-12、CY3-6A-1至CY3-6A-12、CY3-6B-1至CY3-6B-12、和CY3-6C-1至CY3-6C-12中，
X1可与以上描述的相同，
Y1至Y8可各自独立地为C或N，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
例如，Y1至Y8可各自独立地为C。
例如，Y1至Y8之一可为N，且其余的可为C。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY3(1)至CY3(132)之一表示的基团：
在式CY3(1)至CY3(132)中，
X1与以上描述的相同，
Z11-Z18与关于Z1描述的相同，且Z11-Z18各自不为氢，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY4-1至CY4-60之一表示的基团：
在式CY4-1至CY4-60中，
L3和Z3与以上描述的相同，
Z21-Z24与关于Z2描述的相同，并且Z21-Z24各自不为氢，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团中的多个Z2的两个或更多个可连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。结果，式3中的由
表示的基团可为由式CY4(1)至CY4(4)之一表示的基团：
在式CY4(1)至CY4(4)中，
A21至A24、L3、Z2、Z3和R10a与以上描述的相同，
b22可为0-2的整数，
环CY10和环CY11可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R11a与关于R10a描述的相同，
b3和b4可各自独立地为0-20的整数，当b3为2或更大时，两个或更多个R10a可彼此相同或不同，和当b4为2或更大时，两个或更多个R11a可彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
例如，式CY4(1)至CY4(4)中的环CY10和环CY11可各自独立地为苯基团或萘基团。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1之一表示的基团：
在式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1中，
A21至A24、L3、Z2、Z3和R10a与以上描述的相同，
b22可为0-2的整数，
R11a与关于R10a描述的相同，
b34和b44可各自独立地为0-4的整数，当b34为2或更大时，两个或更多个R10a可彼此相同或不同，和当b44为2或更大时，两个或更多个R11a可彼此相同或不同，
b36可为0-6的整数，当b36为2或更大时，两个或更多个R10a可彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射红色光或绿色光，例如，各自具有约500nm或更大、例如约500nm或更大且约850nm或更小的最大发射波长的红色光或绿色光。例如，所述有机金属化合物可发射绿色光。
例如，所述有机金属化合物可为以下化合物1至3350之一：
在由式1表示的有机金属化合物中，L1和L2分别为由式2和3表示的配体，并且分别为L1和L2的数量的n1和n2可各自独立地为1或2。即，所述有机金属化合物必须包括包含由*-X11(R21)(R22)(R23)表示的基团作为取代基的L1(式2)和L2(式3)。结果，由式1表示的有机金属化合物的分子取向和电荷迁移率可大大改善，由此改善包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件的外量子效率和寿命。
通过使用涉及通过密度泛函理论(DFT)基于B3LYP的分子结构的优化的高斯09程序评价由式1表示的有机金属化合物的一些的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、S1能级、和T1能级。评价结果示于下表1中。
表1
| 化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | S<sub>1</sub>(eV) | T<sub>1</sub>(eV) |
| 16 | -4.750 | -1.239 | 2.812 | 2.538 |
| 91 | -4.703 | -1.154 | 2.855 | 2.534 |
| 1416 | -4.676 | -1.140 | 2.844 | 2.557 |
| 1491 | -4.683 | -1.140 | 2.846 | 2.539 |
| 1620 | -4.671 | -1.110 | 2.874 | 2.541 |
| 1800 | -4.830 | -1.319 | 2.814 | 2.496 |
| 2131 | -4.782 | -1.279 | 2.821 | 2.499 |
| 2252 | -4.724 | -1.244 | 2.800 | 2.552 |
由表1，确认由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及包括发射层并且设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
所述有机发光器件具有包含如上所述的由式1表示的有机金属化合物的有机层，由此具有改善的外量子效率和改善的寿命性质。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，和所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射红色光或绿色光，例如，各自具有约500nm或更大、例如约500nm或更大且约850nm或更小的最大发射波长的红色光或绿色光。例如，所述有机金属化合物可发射绿色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，和所述第二电极为阴极，和所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为在一种或多种实施方式中的有机发光器件10的示意图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性(处理性)、和抗水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有包括两个或更多个层的多层结构或单层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11其以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当空穴注入层通过真空沉积形成时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，所述沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约
/秒-约
/秒的沉积速率。
当所述空穴注入层使用旋涂形成时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件理解。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合：
<式201>
<式202>
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或者被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、或其任意组合；或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基。
式201中的R109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
根据实施方式，由式201表示的化合物可由下式201A表示：
<式201A>
式201A中的R101、R111、R112和R109可通过参考本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20：
所述空穴传输区域的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内，并且所述空穴传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物之一。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于空穴传输区域的材料、稍后将说明的用于主体的材料、或其任意组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为稍后将说明的mCP。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其任意组合：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于约100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的光发射特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25之一或任意组合：
所述电子传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
且例如约
-约
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其任意组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)可形成作为用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件。
根据另一实施方式的方面，可提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可用于多种用途例如显示器、照明设备、和移动电话。
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的实例可包括各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。在一些实施方式中，式9-33可为支化的C6烷基。式9-33可为被两个甲基取代的叔丁基。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。如本文中使用的C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处放置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处放置至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是包括3-10个碳原子的单价环状饱和烃基团。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基的实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、或二环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的单价单环基团。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、或四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中包括选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。C1-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有杂环芳族体系的单价基团，所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子以及1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有杂环芳族体系的二价基团，所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子以及1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”由-SA104(其中A104为C1-C60烷基)表示。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环并且仅具有碳原子(例如，碳原子的数量可在8-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环以及选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的杂原子和碳原子(例如，碳原子的数量可在1-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C5-C30碳环基团”的实例可包括各自(未被取代或被至少一个R10a取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、降莰烷基团(二环[2.2.1]庚烷基团)、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、或芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是包括1-30个碳原子以及选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C1-C30杂环基团”的实例可包括各自(未被取代或被至少一个R10a取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”和“C1-C30杂环基团”的实例可包括i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团,
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、
唑基团、
二唑基团、
三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(二环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
如本文中使用的“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、和“氟代苯基”可分别为各自被至少一个氟基团(-F)取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氟代C1烷基(即，氟代甲基)”的实例可包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、或“氟代C1-C10杂环烷基”可分别为：i)其中所有氢原子被氟基团代替的完全氟代的C1-C60烷基(或完全氟代的C1-C20烷基等)、完全氟代的C3-C10环烷基、或完全氟代的C1-C10杂环烷基；或ii)其中氢原子的一些被氟基团代替的部分氟代的C1-C60烷基(或部分氟代的C1-C20烷基等)、部分氟代的C3-C10环烷基、或部分氟代的C1-C10杂环烷基。
如本文中使用的“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”可分别为各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氘代C1烷基(即，氘代甲基)”的实例可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2，且“氘代C3-C10环烷基”的实例可指本公开内容中描述的式10-501。“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”可分别为：i)其中所有氢原子被氘原子代替的完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、或完全氘代的C1-C10杂环烷基；或ii)其中氢原子的一些被氘代替的部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、或部分氘代的C1-C10杂环烷基。
“(C1-C20烷基)'X'基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的'X'基团。例如，如本文中使用的“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，且如本文中使用的“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的实例可包括甲苯基。
在本说明书中，“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是其中至少一个成环碳原子被氮原子代替并且分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合。
在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其任意组合。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指，按照摩尔当量，使用的A的量与使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物17)
化合物17A的合成
将2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(7.5g，33.1mmol)和氯化铱(5.2g，14.7mmol)与120mL乙氧基乙醇和40mL蒸馏水混合，然后，将混合物在回流下搅拌24小时，然后，将温度降低至室温。将所得固体通过过滤分离，并且将固体用水/甲醇/己烷洗涤且在真空烘箱中干燥以获得8.2g的化合物17A(82％的产率)。
化合物17B的合成
将化合物17A(1.6g，1.2mmol)与45mL二氯甲烷混合，然后，将AgOTf(三氟甲磺酸银，0.6g，2.3mmol)在与15mL甲醇混合之后添加到其。之后，在用铝箔阻挡光的同时将混合物在室温下搅拌18小时，然后将所得固体通过硅藻土过滤而移出并且将滤液在减压下浓缩。将获得的所得物(化合物17B)在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物17的合成
将化合物17B(2.0g，2.3mmol)和1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(1.4g，2.8mmol)与50mL 2-乙氧基乙醇和50mL N,N-二甲基甲酰胺混合，然后，将混合物在回流下搅拌48小时，然后，将其温度降低至室温。使所得混合物经历减压以获得固体，然后使所述固体经历柱层析(洗脱液:MC(二氯甲烷)和己烷)以获得1.1g的化合物17(42％的产率)。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C63H59IrN4OSi2的计算值：m/z 1136.3857，实测值:1136.3861
合成实施例2(化合物91)
化合物91A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得7.4g的化合物91A(74％的产率)，除了如下之外：使用4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物91B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物91B，除了如下之外：使用化合物91A代替化合物17A。所获得的化合物91B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物91的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.8g的化合物91(35％的产率)，除了如下之外：使用化合物91B代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C73H79IrN4OSi2的计算值：m/z 1276.5422，实测值:1276.5416
合成实施例3(化合物102)
化合物102A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得7.1g的化合物102A(71％的产率)，除了如下之外：使用4-新戊基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物102B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物102B，除了如下之外：使用化合物102A代替化合物17A。所获得的化合物102B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物102的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.6g的化合物102(26％的产率)，除了如下之外：使用化合物102B代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C60H69IrN4OSi2的计算值：m/z 1110.4639，实测值:1110.4635
合成实施例4(化合物472)
化合物472A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得5.3g的化合物472A(79％的产率)，除了如下之外：使用2-(对-甲苯基-D3)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物472B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物472B，除了如下之外：使用化合物472A代替化合物17A。所获得的化合物472B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物472的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.4g的化合物472(33％的产率)，除了如下之外：使用化合物472B代替化合物17B，并且使用1-(5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-2'-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C71H61D6IrN4OSi2的计算值：m/z 1246.4859，实测值:1246.4856
合成实施例5(化合物532)
化合物532A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得2.5g的化合物532A(68％的产率)，除了如下之外：使用4-异丁基(D2)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物532B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物532B，除了如下之外：使用化合物532A代替化合物17A。所获得的化合物532B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物532的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.31g的化合物532(39％的产率)，除了如下之外：使用化合物532B代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C67H71D4IrN4OSi2的计算值：m/z 1204.5360，实测值:1204.5364
合成实施例6(化合物666)
化合物666A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得2.1g的化合物666A(61％的产率)，除了如下之外：使用2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物666B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物666B，除了如下之外：使用化合物666A代替化合物17A。所获得的化合物666B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物666的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.33g的化合物666(42％的产率)，除了如下之外：使用化合物666B代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C65H63Ge2IrN4O的计算值：m/z 1256.3055，实测值:1256.3049
合成实施例7(化合物812)
化合物812A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得3.4g的化合物812A(74％的产率)，除了如下之外：使用2,4-二苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物812B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物812B，除了如下之外：使用化合物812A代替化合物17A。所获得的化合物812B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物812的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.50g的化合物812(45％的产率)，除了如下之外：使用化合物812B代替化合物17B，并且使用1-(4-(叔丁基)苯基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C69H63IrN4OSi2的计算值：m/z 1256.3055，实测值:1256.3049
合成实施例8(化合物980)
化合物980A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得2.4g的化合物980A(64％的产率)，除了如下之外：使用2-(对-甲苯基-D5)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物980B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物980B，除了如下之外：使用化合物980A代替化合物17A。所获得的化合物980B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物980的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.23g的化合物980(37％的产率)，除了如下之外：使用化合物980B代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C67H57D10IrN4SSi2的计算值：：m/z 1218.4882，实测值:1218.4888
合成实施例9(化合物1020)
化合物1020A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得4.2g的化合物1020A(81％的产率)，除了如下之外：使用4-新戊基(D2)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1020B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物1020B，除了如下之外：使用化合物1020A代替化合物17A。所获得的化合物1020B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物1020的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.48g的化合物1020(35％的产率)，除了如下之外：使用化合物1020B代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C75H79D4IrN4OSi2的计算值：m/z1308.5986，实测值:1308.5981
合成实施例10(化合物1390)
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.56g的化合物1390(39％的产率)，除了如下之外：使用化合物91B代替化合物17B，并且使用1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C79H83IrN4OSi2的计算值：m/z 1352.5735，实测值:1352.5733
合成实施例11(化合物1666)
化合物1666A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得3.3g的化合物1666A(65％的产率)，除了如下之外：使用4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1666B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物1666B，除了如下之外：使用化合物1666A代替化合物17A。所获得的化合物1666B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物1666的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.42g的化合物1666(27％的产率)，除了如下之外：使用化合物1666B代替化合物17B，并且使用1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(1,7-二(甲基-d3)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C75H77D6Ge2IrN4O的计算值：m/z 1402.4996，实测值:1402.4991
合成实施例12(化合物1857)
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.22g的化合物1857(25％的产率)，除了如下之外：使用化合物472B代替化合物17B，并且使用3-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(1-(甲基-d3)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C67H59D9IrN5OSi2的计算值：m/z1216.5157，实测值:1216.5159
合成实施例13(化合物2010)
化合物2010A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得3.1g的化合物2010A(74％的产率)，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(丙烷-2-基-2-d)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2010B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物2010B，除了如下之外：使用化合物2010A代替化合物17A。所获得的化合物2010B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物2010的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.45g的化合物2010(42％的产率)，除了如下之外：使用化合物2010B代替化合物17B，并且使用1-([1,1':3',1”-三联苯基]-2'-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C73H63D8IrN4OSi2的计算值：m/z 1276.5298，实测值:1276.5291
合成实施例14(化合物2122)
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.28g的化合物2122(31％的产率)，除了如下之外：使用1-(2,6-二异丙基苯基)-2-(7-(4-氟苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C65H62FIrN4OSi2的计算值：m/z 1182.4075，实测值:1182.4082
合成实施例15(化合物2206)
化合物2206A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得2.8g的化合物2206A(64％的产率)，除了如下之外：使用2-(2-氟-4-(甲基-d3)苯基)-4-异丁基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2206B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物2206B，除了如下之外：使用化合物2206A代替化合物17A。所获得的化合物2206B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物2206的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.49g的化合物2206(37％的产率)，除了如下之外：使用化合物2206B代替化合物17B，并且使用1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C81H79D6F2IrN4OSi2的计算值：m/z1422.6236，实测值:1422.6240
合成实施例16(化合物2292)
化合物2292A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得5.4g的化合物2292A(84％的产率)，除了如下之外：使用2-苯基-4-(丙烷-2-基-2-d)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2292B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物2292B，除了如下之外：使用化合物2292A代替化合物17A。所获得的化合物2292B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物2292的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.61g的化合物2292(35％的产率)，除了如下之外：使用化合物2292B代替化合物17B，并且使用1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(7-氟二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-萘并[1,2-d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C75H74D2FIrN4OSi2的计算值：m/z1318.5296，实测值:1318.5304
合成实施例17(化合物2417)
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.31g的化合物2417(29％的产率)，除了如下之外：使用1-(2,6-二异丙基苯基)-2-(7-(4-(甲基-d3)苯基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C66H62D3IrN4SSi2的计算值：m/z 1197.4286，实测值:1197.4281
合成实施例18(化合物2860)
化合物2860A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得4.4g的化合物2860A(74％的产率)，除了如下之外：使用4-(2-甲基丙基-1,1-d2)-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2860B的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物2860B，除了如下之外：使用化合物2860A代替化合物17A。所获得的化合物2860B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物2860的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.39g的化合物2860(28％的产率)，除了如下之外：使用化合物2860B代替化合物17B，并且使用(7-(3,5-二氟苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-萘并[1,2-d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C77H75D4F2Ge2IrN4O的计算值：m/z 1458.4526，实测值:1458.4530
合成实施例19(化合物3114)
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.33g的化合物3114(29％的产率)，除了如下之外：使用化合物91B代替化合物17B，并且使用2-(7-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C79H83IrN4OSi2的计算值：m/z 1352.5735，实测值:1352.5740
合成实施例20(化合物3234)
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.61g的化合物3234(41％的产率)，除了如下之外：使用化合物2292B代替化合物17B，并且使用1-(4-(叔丁基)-2,6-二异丙基苯基)-2-(菲并[3,2-b]苯并呋喃-11-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C77H81D2IrN4OSi2的计算值：m/z 1330.5860，实测值:1330.5850
合成对比例A(化合物A)
化合物A(1)的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得2.0g的化合物A(1)(70％的产率)，除了如下之外：使用4,5-二甲基-2-苯基吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物A(2)的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物A(2)，除了如下之外：使用化合物A(1)代替化合物17A。所获得的化合物A(2)在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物A的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.27g的化合物A(34％的产率)，除了如下之外：使用化合物A(2)代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C57H51IrN4O的计算值：m/z1000.3692，实测值:1000.3690
合成对比例C(化合物C)
化合物C(1)的合成
以与用于合成实施例1的化合物17A的合成相同的方式获得1.9g的化合物C(1)(65％的产率)，除了如下之外：使用4-异丙基-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物C(2)的合成
以与用于合成实施例1的化合物17B的合成相同的方式获得化合物C(2)，除了如下之外：使用化合物C(1)代替化合物17A。所获得的化合物C(2)在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物C的合成
以与用于合成实施例1的化合物17的合成相同的方式获得0.29g的化合物C(31％的产率)，除了如下之外：使用化合物C(2)代替化合物17B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶代替1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑。所获得的材料通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C51H54Ge2IrN3O的计算值：m/z1065.2320，实测值:1065.2312
实施例1
将在其上ITO被图案化作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸并且使用异丙醇和去离子水超声处理各自5分钟，然后将紫外线照射到其上30分钟并且暴露于臭氧以进行清洁且安装在真空沉积设备中。
将化合物HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比共沉积在所述阳极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，并且将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层。
随后，将化合物CBP(主体)和化合物17(掺杂剂)以95:5的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
然后，将化合物ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将ET-D1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2至20和对比例A至C
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表2中所示的化合物代替化合物17作为掺杂剂。
评价实施例1：有机发光器件的性质的评价
对于在实施例1至20和对比例A至C中制造的有机发光器件的每一个，评价外量子效率的最大值(Max EQE)和寿命(LT97)。结果示于表2中。使用电流-电压表(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)作为评价设备，并且寿命(LT97)(在8000尼特下)通过如下作为相对值表示：评价相对于100％的初始亮度的97％的亮度的时间(小时)。
表2
由表2可看出，与对比例A至C的有机发光器件相比，实施例1至20的有机发光器件发射绿色光并且具有改善的外量子发光效率和改善的寿命特性。
所述有机金属化合物具有优异的电性质，使用所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的外量子效率和改善的寿命性质，并且通过使用所述有机发光器件，电子设备具有高的品质。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M为过渡金属，
L1为由式2表示的配体，
L2为由式3表示的配体，
n1和n2各自独立地为1或2，其中当n1为2时，两个L1彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2彼此相同或不同，
其中，在式2和3中，
Y21为C或N，
环CY2为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
X11为Si或Ge，
X1为O、S、Se、N(Z19)、C(Z19)(Z20)、或Si(Z19)(Z20)，
A21-A24各自独立地为C或N，
L3为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
a2为0-20的整数，和当a2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同，
b1为0-6的整数，和当b1为2或更大时，两个或更多个Z1彼此相同或不同，
b2为0-4的整数，和当b2为2或更大时，两个或更多个Z2彼此相同或不同，
R11和R12任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R2的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2的两个或更多个任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与关于Z1定义的相同，
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，和
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
环CY2为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4-四氢萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、或二苯并呋喃基团。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的L3为：
单键；或
各自未被取代或被如下取代的苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2和3中的R2、R11-R13、Z1-Z3、Z19和Z20各自独立地为：
氢、氘、-F、或氰基；或
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其任意组合，和
式2中的R14-R16各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R11不为氢。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中满足<条件A>和<条件B>的至少一个：
<条件A>
L3为未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
<条件B>
Z3为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
Z1不为氢，且b1为1-6的整数。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的由
表示的基团为由式CY2-1至CY2-33之一表示的基团：
其中，在式CY2-1至CY2-33中，
Y21和R2与在权利要求1中描述的相同，
X22为C(R22)(R23)、N(R22)、O、S、或Si(R22)(R23)，
R22-R29与在权利要求1中关于R2描述的相同，
a28为0-8的整数，
a26为0-6的整数，
a24为0-4的整数，
a23为0-3的整数，
a22为0-2的整数，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY3-1至CY3-6之一表示的基团：
其中，在式CY3-1至CY3-6中，
X1、Z1和b1与在权利要求1中描述的相同，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由CY3-1A至CY3-1D、CY3-2A至CY3-2D、CY3-3A至CY3-3D、CY3-4A至CY3-4D、CY3-5A至CY3-5D、和CY3-6A至CY3-6D之一表示的基团：
其中，在式CY3-1A至CY3-1D、CY3-2A至CY3-2D、CY3-3A至CY3-3D、CY3-4A至CY3-4D、CY3-5A至CY3-5D、和CY3-6A至CY3-6D中，
X1和Z1与权利要求1中描述的相同，
环CY30和环CY31各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R30a和R31a各自与权利要求1中关于R10a说明的相同，
b12可为0-2的整数，
b14可为0-4的整数，
b30和b31可各自独立地为0-20的整数，当b30为2或更大时，两个或更多个R30a可彼此相同或不同，和当b31为2或更大时，两个或更多个R31a可彼此相同或不同，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY3(1)至CY3(132)之一表示的基团：
其中，在式CY3(1)至CY3(132)中，
X1与在权利要求1中描述的相同，
Z11-Z18与在权利要求1中关于Z1描述的相同，并且Z11-Z18各自不为氢，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY4-1至CY4-60之一表示的基团：
其中，在式CY4-1至CY4-60中，
L3和Z3与在权利要求1中描述的相同，
Z21-Z24与在权利要求1中关于Z2描述的相同，并且Z21-Z24各自不为氢，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY4(1)至CY4(4)之一表示的基团：
其中，在式CY4(1)至CY4(4)中，
A21-A24、L3、Z2、Z3和R10a与在权利要求1中描述的相同，
b22为0-2的整数，
环CY10和环CY11各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R11a与关于R10a描述的相同，
b3和b4各自独立地为0-20的整数，当b3为2或更大时，两个或更多个R10a彼此相同或不同，和当b4为2或更大时，两个或更多个R11a彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1之一表示的基团：
其中，在式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1中，
A21-A24、L3、Z2、Z3和R10a与在权利要求1中描述的相同，
b22为0-2的整数，
R11a与关于R10a描述的相同，
b34和b44各自独立地为0-4的整数，当b34为2或更大时，两个或更多个R10a可彼此相同或不同，和当b44为2或更大时，两个或更多个R11a可彼此相同或不同，
b36为0-6的整数，当b36为2或更大时，两个或更多个R10a可彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
15.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物的至少一种。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
17.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述有机金属化合物包括在所述发射层中。
18.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层发射绿色光。
19.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，并且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
20.电子设备，其包括如权利要求15-19任一项所述的有机发光器件。
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