CN116425802A - 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 - Google Patents

有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 Download PDF

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CN116425802A CN202310038397.2A CN202310038397A CN116425802A CN 116425802 A CN116425802 A CN 116425802A CN 202310038397 A CN202310038397 A CN 202310038397A CN 116425802 A CN116425802 A CN 116425802A
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朴范雨
赵化英
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Abstract

本发明涉及有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备。由式1表示的有机金属化合物，其中M1为过渡金属，Ln1为由式1A表示的配体，Ln2为由式1B表示的配体，n1为1或2，且n2为1或2，其中环CY1和环CY2各自独立地为C5‑C30碳环基团或C1‑C30杂环基团，环CY41为苯基团，环CY42为5元芳族杂环基团，且其它取代基如本文中所描述的。式1M1(Ln1)n1(Ln2)n2
Figure DDA0004047153160000011

Description

有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包 括有机发光器件的电子设备
对相关申请的交叉引用
本申请基于在韩国知识产权局于2022年1月13日提交的韩国专利申请No.10-2022-0005424并且要求其优先权以及由其产生的所有权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件。OLED还可产生全色图像。
OLED包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。所述激子可从激发态跃迁至基态，从而产生光。
发明内容
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
额外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，并且部分地将从所述详细描述明晰，或可通过本文中描述的所呈现的示例性实施方式的实践获悉。
提供由式1表示的有机金属化合物。
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
在式1中，
M1为过渡金属，
Ln1为由式1A表示的配体，
Ln2为由式1B表示的配体，
n1为1或2，
n2为1或2，
Figure BDA0004047153140000021
其中，在式1A和1B中，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
环CY41为苯基团，
环CY42为5元芳族杂环基团，
X1为C或N，且X2可为C或N，
X31为C(R31)或N，且X32为C(R32)或N，
Y1为O、S、Se、C(R3)(R4)、N(R3)或B(R3)，
L1为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为1、2、3、4、或5，
R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
多个R10的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R20的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R40的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R1-R5、R10、R20、R31-R32和R40的相邻的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b5为1、2、3、4、5、6、7、或8，
b10和b20各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10，
b40为1、2、3、4、5、或6，
*和*'各自表示与M1的结合位点，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层进一步包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，并且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
另一方面提供包括所述发光器件的电子设备。
附图说明
从结合附图考虑的以下详细描述，一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征和优点将更明晰，其中：
图1为显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式进一步详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的详细描述。因此，在下面且通过参考附图进一步详细地描述示例性实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景中的含义一致的含义，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％、5％内。
下文中，功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。另外，当功函或HOMO能级被称作“深的”、“高的”或“大的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的大的绝对值，而当功函或HOMO能级被称作“浅的”、“低的”或“小的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。
所述有机金属化合物由式1表示：
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
式1中的M1为过渡金属。
例如，M1可为元素周期表的第1周期过渡金属、元素周期表的第2周期过渡金属、或元素周期表的第3周期过渡金属。
在一种或多种实施方式中，M1可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir、Pt、Os、或Rh。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir。
在式1中，n1为1或2，和n2为1或2。
在一种或多种实施方式中，n1与n2之和可为2或3。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir，和n1与n2之和可为3。
在一种或多种实施方式中，M1可为Pt，和n1与n2之和可为2。
在式1中，Ln1为由式1A表示的配体：
式1A
Figure BDA0004047153140000071
在式1A中，X1为C或N，且X2为C或N。
在式1A中，环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY2可各自独立地为：i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
Figure BDA0004047153140000081
唑基团、异/>
Figure BDA0004047153140000082
唑基团、/>
Figure BDA0004047153140000083
二唑基团、异/>
Figure BDA0004047153140000084
二唑基团、/>
Figure BDA0004047153140000085
三唑基团、异/>
Figure BDA0004047153140000086
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY2可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0004047153140000087
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、/>
Figure BDA0004047153140000092
唑基团、异
Figure BDA0004047153140000093
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>
Figure BDA0004047153140000094
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>
Figure BDA0004047153140000095
唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>
Figure BDA0004047153140000096
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY2可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，在式1A中，环CY1可由式1-1至1-16之一表示：
Figure BDA0004047153140000091
Figure BDA0004047153140000101
其中，在式1-1至1-16中，
R11-R14可各自独立地如对于R10所描述的，条件是它们不可为氢，
*表示与M1的结合位点，和
*”各自表示与相邻原子的结合位点。
例如，在式1-1中至1-16中，*可为与M1的结合位点，且*”可为与环CY2的结合位点。
在一些实施方式中，在式1A中，环CY2可由式2-1至2-16之一表示：
Figure BDA0004047153140000102
Figure BDA0004047153140000111
其中，在式2-1至2-16中，
R21-R24可各自独立地如对于R20所描述的，条件是它们不可为氢，
*表示与M1的结合位点，和
*”'表示与相邻原子的结合位点。
例如，在式2-1至2-16中，*可为与M1的结合位点，且*”'可为与环CY1的结合位点。
在式1中，Ln2为由式1B表示的配体：
式1B
Figure BDA0004047153140000112
其中，在式1B中，环CY41为苯基团。
在式1B中，环CY42为5元芳族杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY41可为呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、硼杂环戊二烯基团、
Figure BDA0004047153140000113
唑基团、噻唑基团、硒唑基团、咪唑基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氧杂硼杂环戊二烯基团、硫杂硼杂环戊二烯基团、硒杂硼杂环戊二烯基团、或二硼杂环戊二烯基团。
在一种或多种实施方式中，式1B中的由
Figure BDA0004047153140000122
表示的部分可由式3-1或3-2之一表示：
Figure BDA0004047153140000123
其中，在式3-1和3-2中，
X31和X32分别如本文中对于X31和X32所描述的，
X33可为C(R33)或N，X34可为C(R34)或N，X35可为C(R35)或N，X36可为C(R36)或N，
R33-R36可各自独立地如对于R31所描述的，
*表示与M1的结合位点，和
*'表示与相邻原子的结合位点。
式1B中的L1可为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，L1可为单键、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，L1可为：
单键、亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0004047153140000121
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0004047153140000132
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
在式1B中，a1为1、2、3、4或5。
在一种或多种实施方式中，a1可为1、2或3。
在一种或多种实施方式中，a1可为1或2。
在一种或多种实施方式中，a1可为1。
在式1B中，b5为1、2、3、4、5、6、7或8。
在一种或多种实施方式中，b5可为1、2、3、4或5。
在一种或多种实施方式中，b5可为1、2或3。
在式1A中，b10和b20各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在一种或多种实施方式中，b10和b20可各自独立地为1、2、3、4、5、6、7或8。
在一种或多种实施方式中，b10和b20可各自独立地为1、2、3或4。
在一种或多种实施方式中，b10和b20可各自独立地为1或2。
在一种或多种实施方式中，b10和b20可各自独立地为1。
式1B中的b40为1、2、3、4、5或6。
在一种或多种实施方式中，b40可为1、2、3或4。
在一种或多种实施方式中，b40可为1、2或3。
在一种或多种实施方式中，b40可为1或2。
在一种或多种实施方式中，b40可为1。
在式1A和1B中，R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
在一种或多种实施方式中，R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0004047153140000141
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>
Figure BDA0004047153140000142
唑基、异/>
Figure BDA0004047153140000143
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>
Figure BDA0004047153140000144
唑基、异苯并/>
Figure BDA0004047153140000145
唑基、三唑基、四唑基、/>
Figure BDA0004047153140000146
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0004047153140000151
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>
Figure BDA0004047153140000152
唑基、异/>
Figure BDA0004047153140000153
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>
Figure BDA0004047153140000154
唑基、异苯并/>
Figure BDA0004047153140000155
唑基、三唑基、四唑基、/>
Figure BDA0004047153140000156
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>
Figure BDA0004047153140000157
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>
Figure BDA0004047153140000158
唑基、异/>
Figure BDA0004047153140000159
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>
Figure BDA00040471531400001510
唑基、异苯并/>
Figure BDA00040471531400001511
唑基、三唑基、四唑基、/>
Figure BDA00040471531400001512
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；或
由式9-1至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团：
Figure BDA0004047153140000161
/>
Figure BDA0004047153140000171
/>
Figure BDA0004047153140000181
/>
Figure BDA0004047153140000191
/>
Figure BDA0004047153140000201
/>
Figure BDA0004047153140000211
/>
Figure BDA0004047153140000221
/>
Figure BDA0004047153140000231
/>
Figure BDA0004047153140000241
其中，式9-1至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中的*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。
在一种或多种实施方式中，R10、R20、R31和R32的至少一个可为氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、或被至少一个氘取代的C1-C60烷基。
在式1A和1B中，多个R10的两个或更多个；多个R20的两个或更多个；多个R40的两个或更多个；以及R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40的相邻的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，多个R10的两个或更多个；多个R20的两个或更多个；多个R40的两个或更多个；以及R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40的相邻的两个或更多个可任选地经由单键、双键、或第一连接基团连接在一起，以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R10a取代的芴基团、呫吨基团、吖啶基团等)。R10a如对于R10所描述的。
所述第一连接基团可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R8)-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，其中R8和R9各自如对于R10所描述的，并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，如本文中描述的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为：
氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，Ln2可由式11-1至11-6之一表示：
Figure BDA0004047153140000261
其中，在式11-1至11-6中，
R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32和Y1分别如本文中对于R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32和Y1所描述的，
b41可为1、2或3，
X33可为C(R33)或N，X34可为C(R34)或N，X35可为C(R35)或N，且X36可为C(R36)或N，和
R33-R36可各自独立地如对于R31所描述的，
R41-R44可各自独立地如对于R40所描述的，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，Ln2可由式21-1至21-12之一表示：
Figure BDA0004047153140000271
在式21-1至21-12中，
R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32和Y1分别如对于R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32和Y1所描述的，
X33可为C(R33)或N，X34可为C(R34)或N，X35可为C(R35)或N，且X36可为C(R36)或N，
X41可为N、B、或C(R46)，
X42可为O、S、Se、N(R47)、或B(R47)，
R33-R36可各自独立地如对于R31所描述的，
R41-R47可各自独立地如对于R40所描述的，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为由式31-1至31-12之一表示的化合物：
Figure BDA0004047153140000281
/>
Figure BDA0004047153140000291
/>
Figure BDA0004047153140000301
/>
Figure BDA0004047153140000311
/>
Figure BDA0004047153140000321
其中，在式31-1至31-12中，
M1、n1、n2、Y1、X31、X32、L1、a1、R1、R2、R5和b5各自如对于M1、n1、n2、Y1、X31、X32、L1、a1、R1、R2、R5和b5所描述的，
X11可为C(R11)或N，X12可为C(R12)或N，X13可为C(R13)或N，且X14可为C(R14)或N，
X21可为C(R21)或N，X22可为C(R22)或N，X23可为C(R23)或N，且X24可为C(R24)或N，
X33可为C(R33)或N，X34可为C(R34)或N，X35可为C(R35)或N，且X36可为C(R36)或N，
X41可为N、B、或C(R46)，
X42可为O、S、Se、N(R47)、或B(R47)，
R11-R14各自独立地如对于R10所描述的，
R21-R24各自独立地如对于R20所描述的，
R33-R36各自独立地如对于R31所描述的，
R41-R47各自独立地如对于R40所描述的，
R11-R14的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R21-R24的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R33-R36的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a如对于R10所描述的。
在一种或多种实施方式中，“未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团”的实例包括各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、或苯并噻咯基团。R10a如对于R10所描述的。C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团各自如本文中所描述的。
在一种或多种实施方式中，R1-R4、数量为b5的R5、数量为b10的R10、数量为b20的R20、R31、R32、以及数量为b40的R42的至少一个可为各自未被取代或被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、或-Ge(Q1)(Q2)(Q3)。
在一种或多种实施方式中，由式1A表示的配体可包括一个甲硅烷基或一个甲锗烷基，且由式1B表示的配体可不包括甲硅烷基或甲锗烷基。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至56之一：
Figure BDA0004047153140000341
/>
Figure BDA0004047153140000351
/>
Figure BDA0004047153140000361
/>
Figure BDA0004047153140000371
/>
Figure BDA0004047153140000381
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为电中性的。
所述有机金属化合物可满足式1的结构，其中由式1B表示的配体包括5元芳族杂环基团环CY42稠合至其的环CY41苯基团。不希望受束缚于理论，由于该结构，由式1表示的有机金属化合物具有优异的发光特性，并且通过控制发射波长范围而具有适于用作具有高的色纯度的发光材料这样的特性。
另外，由式1表示的有机金属化合物具有优异的电迁移率，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件、例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可显示出低的驱动电压、高的效率、长的寿命、和减少的滚降现象。
另外，由式1表示的有机金属化合物的光化学稳定性改善，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件、例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可显示出高的发射效率、长的寿命、和高的色纯度。
使用具有通过B3LYP水平获得的分子结构优化的Gaussian 09程序通过密度泛函理论(DFT)评价由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级，且其结果示于表1中。
表1
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) S1(eV) T1(eV)
化合物1 -4.625 -1.172 2.802 2.518
化合物29 -4.654 -1.237 2.807 2.423
Figure BDA0004047153140000391
由表1证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件、例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的半宽度(FWHM)可为70纳米(nm)或更小。例如，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的FWHM可为约30nm-约65nm、约40nm-约63nm、或约45nm-约62nm。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰波长，λ最大)可为约490nm-约550nm。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员且通过参考本文中提供的合成实施例认识到。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层进一步包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
如本文中描述的，由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件在驱动电压、电流效率、功率效率、外量子效率、寿命、和/或色纯度方面可具有优异的特性。此外，这样的有机发光器件可具有减少的滚降现象和相对窄的电致发光(EL)光谱发射峰FWHM。
式1的有机金属化合物可用在或位于有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射绿色光。例如，所述发射层可发射具有在约490nm-约550nm的范围内的最大发射波长的绿色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是位于所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上设置基板。所述基板可为常规的用在有机发光器件中的基板，例如，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或斥水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到基板上而制造。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以易于空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属，例如镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，所述沉积条件可包括在约100℃-约500℃的范围内的沉积温度、在约10-8托-约10-3托的范围内的真空压力、和在约0.01埃/秒(
Figure BDA0004047153140000412
/秒)-约/>
Figure BDA0004047153140000411
/秒的范围内的沉积速率。然而，所述沉积条件不限于此。/>
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一种：4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、或由式202表示的化合物：
Figure BDA0004047153140000421
/>
Figure BDA0004047153140000431
式201
Figure BDA0004047153140000432
式202
Figure BDA0004047153140000433
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0004047153140000435
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0004047153140000437
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)、或C1-C10烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或C1-C10烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、或其组合，但实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
根据一种或多种实施方式，由式201表示的化合物可由下式201A表示，但实施方式不限于此：
式201A
Figure BDA0004047153140000451
式201A中的R101、R111、R112和R109各自如本文中所描述的。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20，但不限于此：
Figure BDA0004047153140000452
/>
Figure BDA0004047153140000461
/>
Figure BDA0004047153140000471
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃
Figure BDA0004047153140000472
-约/>
Figure BDA0004047153140000473
例如约/>
Figure BDA0004047153140000474
-约
Figure BDA0004047153140000475
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约/>
Figure BDA0004047153140000476
-约/>
Figure BDA0004047153140000477
例如约/>
Figure BDA0004047153140000478
-约/>
Figure BDA0004047153140000479
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约/>
Figure BDA00040471531400004710
-约/>
Figure BDA00040471531400004711
例如约/>
Figure BDA00040471531400004712
-约/>
Figure BDA00040471531400004713
的范围内。当所述空穴传输区域、所述空穴注入层和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物的一种，但实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；或含有氰基的化合物例如化合物HT-D1或F12，但不限于此。
Figure BDA0004047153140000481
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和稍后将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为稍后将说明的mCP。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、或化合物H51：
Figure BDA0004047153140000491
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物：
式301
Figure BDA0004047153140000492
其中式301中的Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，并且可为，例如，0、1或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
被如下的至少一个取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、蒽基、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其组合；或
Figure BDA0004047153140000501
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
式302
Figure BDA0004047153140000502
其中式302中的Ar122-Ar125如对于式301中的Ar113所描述的。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1或2。
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0004047153140000512
-约/>
Figure BDA0004047153140000513
例如约/>
Figure BDA0004047153140000514
-约/>
Figure BDA0004047153140000515
的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的光发射特性而没有驱动电压的显著升高。
电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，并且所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，但实施方式不限于此。
Figure BDA0004047153140000511
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0004047153140000516
-约/>
Figure BDA0004047153140000517
例如约/>
Figure BDA0004047153140000518
-约/>
Figure BDA0004047153140000519
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著升高。
所述电子传输层可包括如下的至少一种：BCP、Bphen、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、BAlq、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、或4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)：
Figure BDA0004047153140000521
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但实施方式不限于此：
Figure BDA0004047153140000522
/>
Figure BDA0004047153140000531
/>
Figure BDA0004047153140000541
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0004047153140000543
-约/>
Figure BDA0004047153140000544
例如约/>
Figure BDA0004047153140000545
-约/>
Figure BDA0004047153140000546
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了如上所述的材料之外，所述电子传输层可包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
Figure BDA0004047153140000542
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0004047153140000551
-约/>
Figure BDA0004047153140000552
和例如约/>
Figure BDA0004047153140000553
-约/>
Figure BDA0004047153140000554
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。/>
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成的材料第二电极19可为具有相对低的功函的金属、合金、导电性化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但示例性实施方式不限于此。
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是由-SA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子以及1-10个碳原子作为成环原子的单价饱和单环基团。其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子、2-10个碳原子作为成环原子、和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0004047153140000561
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子、以及1-60个碳原子作为成环原子的环状芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是二价杂芳基。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1-C59杂芳基取代的C1-C59烷基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基)，并且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团本文中描述的。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与本文中描述的单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除作为成环原子的1-30个碳原子之外具有至少一个选自N、O、Si、P、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的，TMS表示*-Si(CH3)3，且TMG表示*-Ge(CH3)3。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(Q38)(Q39)、-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意指，按摩尔当量计，所使用的'A'的量与所使用的'B'的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0004047153140000601
(1)化合物1A(1)的合成
将5.2克(g)(33.1毫摩尔(mmol))2-苯基吡啶和5.2g(14.7mmol)氯化铱水合物与120毫升(mL)乙氧基乙醇和40mL去离子水(DI水)混合。然后，将混合物在回流下搅拌和加热约24小时，然后容许温度冷却至室温。将由其形成的固体通过过滤而分离。将所述固体用DI水、甲醇和己烷按所陈述的次序充分洗涤并且在真空烘箱中干燥以由此获得8.2g化合物1A(1)(产率：92％)。所获得的化合物1A(1)在没有额外的纯化过程的情况下用在接下来的反应中。
(2)化合物1A的合成
将1.6g(1.5mmol)的化合物1A(1)和45mL二氯甲烷(MC)混合，然后，将0.8g(3.1mmol)三氟甲磺酸银(AgOTf)在与15mL甲醇混合之后添加至其。之后，在用铝箔阻挡光的同时将所得反应溶液在室温下搅拌18小时，然后将其通过Celite塞过滤以除去其中产生的固体。然后使滤液经历减压以获得固体(化合物1A)，其在没有额外的纯化过程的情况下用在接下来的反应中。
(3)化合物1B的合成
在氮气气氛中，将2-溴-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(1.5g，3.5mmol)和2,3-二苯基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3H-苯并[2,3]苯并呋喃并[6,7-d]咪唑(1.9g，3.8mmol)溶解在90mL 1,4-二氧六环中。然后，将碳酸钾(K2CO3)(1.1g，10.4mmol)溶解在30mL DI水中，然后添加至反应混合物，随后添加钯催化剂(四(三苯基膦)钯(0)，Pd(PPh3)4)(0.20g，0.17mmol)。之后，将所得反应混合物在110℃的温度下在回流下搅拌和加热。容许反应冷却至室温并且通过萃取获得产物。在萃取之后，将所获得的固体通过柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯(EA)和己烷)纯化以获得1.5g(92％的产率)的9-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3-二苯基-3H-苯并[2,3]苯并呋喃并[6,7-d]咪唑(化合物1B)。所获得的化合物通过使用基质辅助激光解吸电离的高分辨质谱法(HRMS(MALDI))和高性能液相色谱法(HPLC)分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C50H40N4O的计算值：m/z：712.90克/摩尔(g/mol)，实测值：713.55g/mol。
(4)化合物1的合成
将20mL 2-乙氧基乙醇和20mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与化合物1A(1.5g，2.1mmol)和9-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3-二苯基-3H-苯并[2,3]苯并呋喃并[6,7-d]咪唑(化合物1B)(1.7g，2.3mmol)混合。然后，将混合物在回流下搅拌和加热约24小时，然后容许温度冷却至室温。使所得反应混合物经历减压，并且将由此获得的固体通过柱层析法(洗脱液：MC和己烷)纯化以获得0.95g(37％的产率)的化合物1。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C72H55IrN6O的计算值：m/z：1212.49g/mol，实测值：1213.23g/mol。
合成实施例2：化合物5的合成
Figure BDA0004047153140000621
在合成化合物1B的方法中，使用2-苯基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[2,3]苯并呋喃并[7,6-d]
Figure BDA0004047153140000622
唑代替2,3-二苯基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3H-苯并[2,3]苯并呋喃并[6,7-d]咪唑以合成化合物5B，然后以与化合物1的合成中类似的方式合成0.90g(38％的产率)的化合物5。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C66H50IrN5O2的计算值：m/z：1137.38g/mol，实测值：1138.03g/mol。
实施例1
作为阳极，将ITO图案化的玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水超声处理，各自5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。将所得玻璃基板加载到真空沉积设备上。
将化合物HT3和F12(p-掺杂剂)以98:2的重量比通过真空共沉积在所述阳极上以形成具有
Figure BDA0004047153140000623
的厚度的空穴注入层，并且将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有/>
Figure BDA0004047153140000624
的厚度的空穴传输层。
然后，将GH3(主体)和化合物1(掺杂剂)以92:8的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0004047153140000625
的厚度的发射层。
然后，将化合物ET3和LiQ(n-掺杂剂)以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0004047153140000631
的厚度的电子传输层，将LiQ真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA0004047153140000632
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有/>
Figure BDA0004047153140000633
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0004047153140000634
实施例2和对比例1至4
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时各自使用表2中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
关于实施例1和2和对比例1至4的有机发光器件，评价驱动电压(伏，V)、最大外量子效率(Max EQE，％)、滚降比(％)、和最大发射波长(λ最大，nm)，且其结果示于表2中。作为评价设备，使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)。寿命特性(在18000坎德拉/平方米(cd/m2)或尼特下的LT97)表示亮度达到100％的初始亮度的97％所花费的时间且作为相对值示于表2中。滚降比根据方程20计算，且示于表2中。
方程20
滚降比＝{1-(效率/最大发光效率)}×100％
表2
Figure BDA0004047153140000641
Figure BDA0004047153140000642
从表2，可看出，实施例1和2的有机发光器件具有优异的EQE、低的驱动电压和滚降比、以及长的寿命。还可看出，与对比例1至4的有机发光器件相比，实施例1和2的有机发光器件具有更低的驱动电压、更低的或相当的滚降比、更高的或相当的EQE、和优异的寿命特性。
因此，由于所述有机金属化合物的使用，可实施高品质有机发光器件。另外，可提供包括所述有机发光器件的电子设备。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性的意义上考虑并且不用于限制的目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图详细地描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.有机金属化合物，其由式1表示：
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
其中，在式1中，
M1为过渡金属，
Ln1为由式1A表示的配体，
Ln2为由式1B表示的配体，
n1为1或2，且
n2为1或2，
Figure FDA0004047153130000011
其中，在式1A和1B中，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
环CY41为苯基团，
环CY42为5元芳族杂环基团，
X1为C或N，且X2为C或N，
X31为C(R31)或N，且X32为C(R32)或N，
Y1为O、S、Se、C(R3)(R4)、N(R3)或B(R3)，
L1为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为1、2、3、4或5，
R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
多个R10的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R20的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R40的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R1-R5、R10、R20、R31-R32和R40的相邻的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b5为1、2、3、4、5、6、7或8，
b10和b20各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，
b40为1、2、3、4、5、或6，
*和*'各自表示与M1的结合位点，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，且
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M1为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)或铑(Rh)。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M1为Ir，且
n1与n2之和为3。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY1和环CY2各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY42为呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、硼杂环戊二烯基团、
Figure FDA0004047153130000041
唑基团、噻唑基团、硒唑基团、咪唑基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氧杂硼杂环戊二烯基团、硫杂硼杂环戊二烯基团、硒杂硼杂环戊二烯基团、或二硼杂环戊二烯基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY1由式1-1至1-16之一表示：
Figure FDA0004047153130000051
其中，在式1-1至1-16中，
R11-R14各自独立地如在权利要求1中对于R10所定义的，条件是R11-R14各自不为氢，
*表示与M1的结合位点，且
*”表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中CY2由式2-1至2-16之一表示：
Figure FDA0004047153130000061
其中，在式2-1至2-16中，
R21-R24各自独立地如在权利要求1中对于R20所定义的，条件是R21-R24各自不为氢，且
*表示与M1的结合位点，且
*"'表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R5、R10、R20、R31、R32和R40各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0004047153130000071
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>
Figure FDA0004047153130000072
唑基、异/>
Figure FDA0004047153130000073
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>
Figure FDA0004047153130000074
唑基、异苯并/>
Figure FDA0004047153130000075
唑基、三唑基、四唑基、/>
Figure FDA0004047153130000076
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0004047153130000077
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>
Figure FDA0004047153130000078
唑基、异/>
Figure FDA0004047153130000079
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>
Figure FDA00040471531300000710
唑基、异苯并/>
Figure FDA00040471531300000711
唑基、三唑基、四唑基、/>
Figure FDA00040471531300000712
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、
-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA00040471531300000713
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>
Figure FDA0004047153130000081
唑基、异/>
Figure FDA0004047153130000082
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>
Figure FDA0004047153130000083
唑基、异苯并/>
Figure FDA0004047153130000084
唑基、三唑基、四唑基、/>
Figure FDA0004047153130000085
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R5、R10、R20、R31-R32和R40各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
由式9-1至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)：
Figure FDA0004047153130000091
Figure FDA0004047153130000101
Figure FDA0004047153130000111
Figure FDA0004047153130000121
/>
Figure FDA0004047153130000131
/>
Figure FDA0004047153130000141
/>
Figure FDA0004047153130000151
/>
Figure FDA0004047153130000161
/>
Figure FDA0004047153130000171
其中，在式9-1至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R10、R20和R31-R32的至少一个为氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、或被至少一个氘取代的C1-C60烷基。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ln2由式11-1至11-6之一表示：
Figure FDA0004047153130000181
其中，在式11-1至11-6中，
R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32、Y1和环CY42分别如在权利要求1中对于R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32、Y1和环CY42所定义的，
X33为C(R33)或N，X34为C(R34)或N，X35为C(R35)或N，且X36为C(R36)或N，
b41为1、2或3，
R33-R36各自独立地如在权利要求1中对于R31所定义的，
R41-R44各自独立地如在权利要求1中对于R40所定义的，且
*和*'各自表示与M1的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ln2由式21-1至21-12之一表示：
Figure FDA0004047153130000191
其中，在式21-1至21-12中，
R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32和Y1分别如在权利要求1中对于R1、R2、R5、b5、L1、a1、X31、X32和Y1所定义的，
X33为C(R33)或N，X34为C(R34)或N，X35为C(R35)或N，且X36为C(R36)或N，
X41为N、B或C(R46)，
X42为O、S、Se、N(R47)或B(R47)，
R33-R36各自独立地如在权利要求1中对于R31所定义的，
R41-R47各自独立地如在权利要求1中对于R40所定义的，且
*和*'各自表示与M1的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为由式31-1至31-12之一表示的化合物：
Figure FDA0004047153130000201
/>
Figure FDA0004047153130000211
/>
Figure FDA0004047153130000221
/>
Figure FDA0004047153130000231
/>
Figure FDA0004047153130000241
其中，在式31-1至31-12中，
M1、n1、n2、Y1、X31、X32、L1、a1、R1、R2、R5和b5各自如在权利要求1中对于M1、n1、n2、Y1、X31、X32、L1、a1、R1、R2、R5和b5所描述的，
X11为C(R11)或N，X12为C(R12)或N，X13为C(R13)或N，且X14为C(R14)或N，
X21为C(R21)或N，X22为C(R22)或N，X23为C(R23)或N，且X24为C(R24)或N，
X33为C(R33)或N，X34为C(R34)或N，X35为C(R35)或N，且X36为C(R36)或N，
X41为N、B或C(R46)，
X42为O、S、Se、N(R47)或B(R47)，
R11-R14各自独立地如在权利要求1中对于R10所定义的，
R21-R24各自独立地如在权利要求1中对于R20所定义的，
R33-R36各自独立地如在权利要求1中对于R31所定义的，
R41-R47各自独立地如在权利要求1中对于R40所定义的，
R11-R14的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R21-R24的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R33-R36的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，且
R10a如在权利要求1中对于R10所定义的。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至56之一：
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15.有机发光器件，包括：
第一电极，
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，且
其中所述有机层进一步包括如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体，并且所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的量。
18.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层发射具有约500纳米-约600纳米的最大发射波长的绿色光。
19.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
20.电子设备，其包括如权利要求15-19任一项所述的有机发光器件。
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