CN117700465A - 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 - Google Patents

有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 Download PDF

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CN117700465A CN202311199190.XA CN202311199190A CN117700465A CN 117700465 A CN117700465 A CN 117700465A CN 202311199190 A CN202311199190 A CN 202311199190A CN 117700465 A CN117700465 A CN 117700465A
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赵化英
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Abstract

本发明涉及有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备。由式1表示的有机金属化合物,其中,M1为过渡金属,L1为由式1A表示的配体,并且L2为由式1B表示的配体,且n1和n2各自独立地为1或2,其中X1和X2各自独立地为C或N,Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、或N(R7),X44为N或C(R44),X45为N或C(R45),X46为N或C(R46),并且X47为N或C(R47),并且其它取代基如本文中所定义的。式1M1(L1)n1(L2)n2式1A式1B

Description

有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包 括有机发光器件的电子设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求2022年9月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2022-0116672的优先权和权益、以及由其产生的所有权益,将其内容全部通过引用引入本文。
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)是自发射器件,并且在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性。此外,OLED可产生全色图像。
有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,并且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子然后可在发射层中复合以产生激子。激子可从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明,且部分地将由该详细描述明晰,或者可通过本文中的所呈现示例性实施方式的实践而获知。
根据一个方面,有机金属化合物由式1表示
式1
M1(L1)n1(L2)n2
其中,在式1中,
M1为过渡金属,
L1为由式1A表示的配体,
L2为由式1B表示的配体,和
n1和n2各自独立地为1或2,
式1A
式1B
其中,在式1A和1B中,
X1为C或N,并且X2为C或N,
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
环CY3为5元杂环基团、与C5-C30碳环基团稠合的5元杂环基团、或者与C1-C30杂环基团稠合的5元杂环基团,
环CY4为5元碳环基团或5元杂环基团,
Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、或N(R7),
X44为N或C(R44),X45为N或C(R45),X46为N或C(R46),并且X47为N或C(R47),
R1-R7和R44-R47各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(=O)(Q8)(Q9),
多个R1的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个R2的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
R1的一个或多个和R2的一个或多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团
多个R3的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个R4的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,和
R44-R47的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
R4的一个或多个和R44-R47之一任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
b1-b3各自独立地为1-10的整数,
b4为1-3的整数,
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基,
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其组合,
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其组合,或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(=O)(Q38)(Q39),
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一方面,有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,和其中所述有机层进一步包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中,并且所述发射层中包括的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
根据另一方面,电子设备包括所述有机发光器件。
附图说明
由结合图1考虑的以下详细描述,一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征、和优势将更明晰,图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式进一步详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的详细描述。因此,仅在以下进一步详细地并且通过参照附图描述示例性实施方式以说明一些方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一种(个)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。
本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一种(个)(不定冠词)(a,an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另有说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层、和/或部分,但这些元件、组分、区域、层、和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层、或部分可称作第二元件、组分、区域、层、或部分。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
除非另外定义,否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为具有与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致的含义,并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值并且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差围内,或者在±30%、20%、10%、5%内。
下文中,功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。此外,当功函或HOMO能级被称为“深的”、“高的”、或“大的”时,功函或HOMO能级具有基于“0电子伏(eV)”的真空能级的大的绝对值,而当功函或HOMO能级被称为“浅的”、“低的”、或“小的”时,功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。
根据一个方面,有机金属化合物由式1表示:
式1
M1(L1)n1(L2)n2
其中式1中的M1为过渡金属。
例如,M1可为元素周期表的第1周期过渡金属、元素周期表的第2周期过渡金属、或元素周期表的第3周期过渡金属。
在一种或多种实施方式中,M1可为铱、铂、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铥、或铑。
在一种或多种实施方式中,M1可为铱、铂、锇、或铑。
在一种或多种实施方式中,M1可为铱。
在式1中,n1为1或2,n2为1或2。
在一种或多种实施方式中,n1与n2之和可为2或3。
在一种或多种实施方式中,M1可为铱,并且n1与n2之和可为3。
在一种或多种实施方式中,M1可为铂,并且n1与n2之和可为2。
式1中的L1为由式1A表示的配体:
式1A
在式1A中,X1为C或N,并且X2为C或N。
在一种或多种实施方式中,X1可为N,X2可为C。
在M1和式1A中的X1之间的键可为共价键或配位键。
在M1和式1A中的X2之间的键可为共价键或配位键。
在一种或多种实施方式中,X1可为N,X2可为C,在X1和M1之间的键可为配位键,并且在X2和M1之间的键可为共价键。
式1A中的环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中,环CY1和环CY2可各自独立地为第一环、第二环、其中至少两个第一环稠合的稠环基团、其中至少两个第二环稠合的稠环基团、或者其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团,
所述第一环为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中,环CY1和环CY2可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中,环CY1可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团。
在一种或多种实施方式中,环CY2可为苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中,式1A中的由表示的部分可为由式1-1至1-16之一表示的基团:
其中,在式1-1至1-16中,
R11-R14可各自独立地如本文中关于R1所描述的,条件是R11-R14不可为氢,
R11-R14的两个或更多个可任选地彼此键合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a如本文中关于R1所描述的,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,式1A中的由表示的部分可为由式2-1至2-16之一表示的基团:
其中,在式2-1至2-16中,
R21-R24可各自独立地如本文中关于R2所描述的,条件是R21-R24不可为氢,
R21-R24的两个或更多个可任选地彼此键合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a如本文中关于R1所描述的,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
式1中的L2为由式1B表示的配体:
式1B
式1B中的环CY3为5元杂环基团、与C5-C30碳环基团稠合的5元杂环基团、或者与C1-C30杂环基团稠合的5元杂环基团。
在一种或多种实施方式中,环CY3可为吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噁唑基团、吲哚基团、氮杂吲哚基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、或苯并噁唑基团。
在一种或多种实施方式中,式1B中的由表示的部分可为由式3-1至3-3之一表示的基团:
其中,在式3-1至3-3中,
X31可为C(R31a)、C(R31a)(R31b)、N、或N(R31a),
X32可为C(R32a)、C(R32a)(R32b)、N、或N(R32a),
X33可为C(R33a)、C(R33a)(R33b)、N、或N(R33a),
环CY34可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
R31a、R31b、R32a、R32b、R33a、R33b、和R34可各自独立地如本文中在本说明书中关于R3所描述的,
b34可为1-10的整数,
表示单键或双键,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,式1B中的由表示的部分可为由式3A-1至3A-16之一表示的基团:
其中,在式3A-1至3A-16中,
X31可为C(R31a)(R31b)或N(R31a),
R31a、R31b、和R35-R38可各自独立地如本文中关于R3所描述的,
R35-R38的两个或更多个可任选地彼此键合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a如本文中关于R1所描述的,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
式1B中的环CY4为5元碳环基团或5元杂环基团。
在一种或多种实施方式中,环CY4可为环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、硼杂环戊二烯基团、噁唑基团、噻唑基团、硒唑基团、咪唑基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氧杂硼杂环戊二烯基团、硫杂硼杂环戊二烯基团、硒杂硼杂环戊二烯基团、或二硼杂环戊二烯基团。
式1B中的Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、或N(R7),其中R5-R7各自独立地如本文中所定义的。
式1B中的X44为N或C(R44),X45为N或C(R45),X46为N或C(R46),X47为N或C(R47),其中R44-R47各自独立地如本文中所定义的。
在一种或多种实施方式中,式1B可由式1B-1和1B-2之一表示:
其中,在式1B-1和1B-2中,
CY3、R3、b3、Y1、和X44-X47各自如本文中所描述的,
X41可为N、B、或C(R41a),
X42可为O、S、Se、N(R42a)、B(R42a)、或C(R42a)(R42b),
R41a、R42a、R42b、和R43可各自独立地如本文中关于R4所描述的,
*和*'各自表示与M1的结合位点。
式1A和1B中的R1-R7和R44-R47各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(=O)(Q8)(Q9)。
在一种或多种实施方式中,R1-R7和R44-R47可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基;
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(=O)(Q8)(Q9),
其中Q1-Q9可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中,R1-R7和R44-R47可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基;
由式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5):
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中,在式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中,*表示与相邻原子的结合位点,“Ph”为苯基,“TMS”为三甲基甲硅烷基,并且“TMG”为三甲基甲锗烷基。
在式1A中,多个R1的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个R2的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,和
R1的一个或多个和R2的一个或多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在式1B中,多个R3的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个R4的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
R44-R47的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,和
R4的一个或多个和R44-R47之一任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中,多个R1的两个或更多个;多个R2的两个或更多个;多个R3的两个或更多个;多个R4的两个或更多个;R1的一个或多个和R2的一个或多个;R44-R47的两个或更多个;和/或R4的一个或多个和R44-R47之一可任选地经由单键、双键、或第一连接基团键合在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如,各自未被取代或被至少一个R10a取代的芴基团、呫吨基团、吖啶基团等)。R10a如本文中关于R1所描述的。
所述第一连接基团可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、*-C(R8)=C(R9)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',R8和R9各自如本文中关于R1所描述的,并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,本文中描述的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为:
氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在式1A和1B中,b1-b3各自独立地为1-10的整数,并且b4为1-3的整数。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可由式5-1至5-4的任一个表示:
/>
其中,在式5-1至5-4中,
M1、n1、n2、和Y1如本文中所描述的,
X11可为C(R11)或N,X12可为C(R12)或N,X13可为C(R13)或N,并且X14可为C(R14)或N,
X21可为C(R21)或N,X22可为C(R22)或N,X23可为C(R23)或N,并且X24可为C(R24)或N,
X35可为C(R35)或N,X36可为C(R36)或N,X37可为C(R37)或N,并且X38可为C(R38)或N,
X41可为N、B、或C(R41a),
X42可为O、S、Se、N(R42a)、B(R42a)、或C(R42a)(R42b),
R11-R14可各自独立地如本文中关于R1所描述的,
R21-R24可各自独立地如本文中关于R2所描述的,
R31-R33和R35-R38可各自独立地如本文中关于R3所描述的,
R41a、R42a、R42b、和R43可各自独立地如本文中关于R4所描述的,
R44-R47可各自如本文中所描述的,
R11-R14的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R21-R24的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R31-R33和R35-R38的两个或更多个可任选地连接在一些以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R44-R47的两个或更多个可任选地连接在一些以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和
R10a如本文中关于R1所描述的。
在一种或多种实施方式中,“未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团”的非限制性实例包括各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团等。R10a如本文中关于R10所描述的。C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团各自如本文中所描述的。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可由化合物1至66之一表示,但是实施方式不限于此:
/>
/>
/>
/>
/>
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可为电中性的。
由式1表示的有机金属化合物满足以上描述的式1A的结构并且包括具有由式1B表示的结构的配体。由于该结构,由式1表示的有机金属化合物具有优异的发光特性,并且具有适合用作通过控制发射波长范围而具有高的色纯度的发光材料的这样的特性。
此外,由式1表示的有机金属化合物具有优异的电迁移率,并且因此,包括所述有机金属化合物的电子器件、例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可显示低的驱动电压、高的效率、和长的寿命。
使用Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)方法以在B3LYP水平优化的分子结构计算所选择的由式1表示的有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级,并且其结果示于表1中。能级以电子伏(eV)表示。
表1
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) S1(eV) T1(eV)
1 -4.837 -1.429 2.806 2.359
2 -4.786 -1.181 2.861 2.546
3 -4.715 -1.335 2.805 2.263
4 -4.689 -1.260 2.805 2.453
由表1证实,由式1表示的有机金属化合物具有这样的电特性:其适合用作用于电子器件、例如有机发光器件的掺杂剂。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰波长,λmax)可为约490纳米(nm)-约550nm。例如,所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长可为约500nm-约550nm、约510nm-约540nm、约510nm-约550nm、或者约500nm-约540nm。
用于制备由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为本领域普通技术人员并且通过参照本文中提供的合成实施例可认识到的。
因此,由于由式1表示的有机金属化合物可适合用作有机发光器件的有机层、例如所述有机层的发射层中的掺杂剂,因此另一方面提供有机发光器件,其包括第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,和其中所述有机层进一步包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
由于所述有机发光器件具有包括如本文中描述的由式1表示的有机金属化合物的至少一种的有机层,因此就驱动电压、电流效率、外量子效率、滚降比、和寿命而言可获得优异的特性。此外,EL光谱的发射峰的FWHM可为相对窄的。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如,由式1表示的有机金属化合物的至少一种可包括在所述发射层中。在这点上,所述有机金属化合物可充当掺杂剂,并且所述发射层可进一步包括主体(即,基于重量,所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的所述至少一种的量小于所述发射层中的所述主体的量)。在一种或多种实施方式中,基于重量,所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量。
在一种或多种实施方式中,所述发射层可发射绿色光。例如,所述发射层可发射具有约490nm-约550nm的最大发射波长的绿色光。例如,所述发射层可发射具有约500nm-约550nm、约510nm-约540nm、约510nm-约550nm、或者约500nm-约540nm的最大发射波长的绿色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述至少一种由式1表示的有机金属化合物。在该实施方式中,化合物1可包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述至少一种由式1表示的有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种或多种实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极可为阳极,并且所述第二电极可为阴极,并且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合,并且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是位于所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外,“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中,将结合图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法,但是实施方式不限于此。有机发光器件10包括第一电极11、有机层15、和第二电极19,其以所陈述的次序顺序地堆叠。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上设置基板。所述基板可为有机发光器件中使用的常规基板,例如,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到基板上而制造。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以更易于空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极11的结构不限于此。
有机层15可位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、电子传输区域、或其组合。
所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构,或者所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于各结构,相应的层是从第一电极11起以所陈述的次序顺序地堆叠的。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积在第一电极11上形成所述空穴注入层。
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如,沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约0.01埃/秒(/秒)-约/>/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂布条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而变化。例如,涂布速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm,并且在涂布之后可进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂布条件不限于此。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一种:4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4′-环己叉双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、或者由式202表示的化合物,但是实施方式不限于此:
/>
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基;或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1、或2。例如,xa可为1并且xb可为0,但是xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)、或C1-C10烷硫基;
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或C1-C10烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合;
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基;或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基,或其组合,但是实施方式不限于此。
式201中的R109可为:
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基;或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
根据一种或多种实施方式,由式201表示的化合物可由式201A表示,但是实施方式不限于此:
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可各自如本文中所描述的。
例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20之一,但是不限于此:
/>
/>
所述空穴传输区域的厚度可为约100埃-约/>例如约/>-约当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可为约/>-约/>例如约/>-约/> 和所述空穴传输层的厚度可为约/>-约/>例如约/>-约/> 不希望受制于理论,当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和/或所述空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为如下之一:醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物,但是实施方式不限于此。例如,所述p-掺杂剂的非限制性实例包括:醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰基萘醌二甲烷(F6-TCNNQ)等;金属氧化物例如氧化钨、氧化钼等;或含有氰基的化合物例如化合物HT-D1或F12,但是实施方式不限于此:
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以提高效率。
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时,沉积或涂布条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似,尽管沉积或涂布条件可根据用于形成所述发射层的材料而变化。
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可选自本文中描述的用于所述空穴传输区域的材料和/或将在本文中说明的用于主体的材料。然而,用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可为mCP,其将在本文中说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
所述主体可包括如下的至少一种:1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、或化合物H51,但是实施方式不限于此:
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由式301表示的化合物,但是实施方式不限于此:
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地为:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基;或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基:苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为:
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基;或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基:苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,并且g、h、i、和j可各自独立地为例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为:
被如下的至少一个取代的C1-C10烷基:苯基、萘基、蒽基、或其组合;
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基;
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其组合;或
由下式表示的基团:
但是实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由式302表示的化合物,但是实施方式不限于此:
式302
式302中的Ar122-Ar125可如本文中关于式301中的Ar113所详细描述的。式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基等)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如,k和l可各自独立地为0、1、或2。
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,基于100重量份的所述主体,所述掺杂剂的量可为约0.01重量份-约15重量份,但是实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可为约-约/>例如约/>-约/>不希望受制于理论,当所述发射层的厚度在这些范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著升高。
电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构,或者所述电子传输区域可具有电子传输层/电子注入层结构,但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括,例如,如下的至少一种:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq),但是实施方式不限于此:
所述空穴阻挡层的厚度可为约-约/>例如约/>-约/>不希望受制于理论,当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著升高。
所述电子传输层可包括如下的至少一种:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、或4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ),但是实施方式不限于此:
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种,但是实施方式不限于此:
/>
/>
所述电子传输层的厚度可为约-约/>例如约/>-约/> 不希望受制于理论,当所述电子传输层的厚度在上述范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除如本文中描述的材料之外,所述电子传输层还可包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2,但是实施方式不限于此:
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可为约-约/>和例如约/>-约/>不希望受制于理论,当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。/>
第二电极19可位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
上文中,已经参照图1描述了所述有机发光器件,但实施方式不限于此。
另一方面提供包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、生物标志物等在内的多种应用中,但是实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的线型或支化的饱和脂族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基、丙炔基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自B、N、O、P、Ge、Se、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子作为成环原子的单价饱和环状基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基、四氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价环状基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其中环中具有选自B、N、O、P、Ge、Se、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子作为成环原子和至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族环体系的单价基团,和如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族环体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下环状芳族环体系的单价基团:其具有选自B、N、O、P、Ge、Se、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子作为成环原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下环状芳族环体系的二价基团:其具有选自B、N、O、P、Ge、Se、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1-C59杂芳基取代的C1-C59烷基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),和如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基),和如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅具有碳原子作为成环原子,并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与以上描述的单价非芳族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子之外具有选自N、O、P、Ge、Se、Si、和S的杂原子作为成环原子,并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与上述单价非芳族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子作为成环原子之外还具有选自N、O、P、Ge、Se、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基;
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其组合;或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(=O)(Q38)(Q39),
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中,参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据示例性实施方式的有机金属化合物和有机发光器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指,就摩尔当量而言,所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1:化合物1的合成
化合物1A(1)的合成
将2-苯基-吡啶(4.95克(g),31.90毫摩尔(mmol))以及氯化铱三水合物(5.00g,14.18mmol)与90毫升(mL)乙氧基乙醇以及30mL去离子(DI)水混合,然后将所得混合物搅拌并且在回流下加热24小时。然后,容许温度降低至室温。将所得固体通过过滤从其分离,用水、甲醇、和己烷以该陈述的次序充分地洗涤,并且然后在真空烘箱中干燥以获得6.91g(81%的产率)化合物1A(1)。
化合物1A的合成
将化合物1A(1)(1.50g,1.24mmol)和45mL二氯甲烷(MC)组合。单独地制备与15mL甲醇(MeOH)混合的三氟甲磺酸银(AgOTf)(0.67g,2.61mmol)的混合物,并且然后添加至其。之后,将所得反应溶液在用铝箔遮挡光的同时在室温下搅拌18小时。然后,将反应内容物通过硅藻土塞过滤以除去其中产生的固体。然后使滤液经历减压以获得固体(化合物1A),其在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应中。
化合物1B的合成
在氮气气氛下,将2-溴-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(1.00g,2.31mmol)和2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[2,3]苯并呋喃并[4,5-d]噁唑(1.04g,2.54mmol)溶解于60mL的1,4-二氧六环中以形成反应混合物。然后,单独地,将碳酸钾(K2CO3)(0.73g,6.92mmol)溶解于20ml的DI水中,并且将其添加至所述反应混合物。然后,向其添加钯催化剂(四(三苯基膦)钯(0),Pd(PPh3)4)(0.13g,0.12mmol)。之后,将所得反应混合物搅拌并且在110℃的温度下在回流下加热。在对其进行萃取过程之后,将由此获得的固体通过柱层析法(洗脱剂:乙酸乙酯(EA)和正己烷)纯化,以获得1.25g(85%的产率)化合物1B。所获得的化合物通过使用基质辅助激光解吸电离的高分辨质谱法(HRMS(MALDI))和高效液相色谱法(HPLC)分析而确认。
HRMS(MALDI),对于C44H35N3O2的计算值:m/z:637.78;实测值:638.62。
化合物1的合成
将化合物1A(1.20g,1.69mmol)以及化合物1B(1.18g,1.85mmol)与15mL的2-乙氧基乙醇以及15mL的N,N-二甲基甲酰胺混合,搅拌并且在回流下加热24小时,然后容许温度降低至室温。在减压下从反应混合物除去溶剂,并且将由此获得的固体通过柱层析法(洗脱剂:MC和己烷)纯化以获得1.01g(53%的产率)化合物1。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI),对于C66H50IrN5O2的计算值:m/z:1137.38;实测值:1138.25。
合成实施例2:化合物2的合成
化合物2的合成
以与化合物1的合成中类似的方式获得0.96g(50%的产率)化合物2,除了如下之外:使用2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[2,3]苯并呋喃并[5,4-d]噁唑(1.04g,2.54mmol)代替2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[2,3]苯并呋喃并[4,5-d]噁唑。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI),对于C66H50IrN5O2的计算值:m/z:1137.38;实测值:1138.19。
合成实施例3:化合物4的合成
化合物4的合成
以与用于合成化合物1类似的方式获得1.08g(56%的产率)化合物4,除了如下之外:使用2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并呋喃并[6,7-b]苯并呋喃(1.04g,2.54mmol)代替2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[2,3]苯并呋喃并[4,5-d]噁唑。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI),对于C67H51IrN4O2的计算值:m/z:1136.39;实测值:1137.24。
实施例1
作为阳极,将ITO图案化的玻璃基板切割为50毫米(mm)x 50mm x 0.5mm的尺寸,用异丙醇和DI水超声处理各自5分钟,并且然后通过暴露于紫外射线和臭氧30分钟而清洁。将所得图案化的玻璃基板加载到真空沉积设备上。
将化合物HT3和F12-P-掺杂剂以98:2的重量比通过真空共沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且然后,将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有/>的厚度的空穴传输层。
然后,将化合物GH3(主体)和化合物1(掺杂剂)以92:8的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
然后,将化合物ETL和Liq-N-掺杂剂以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将Liq-N-掺杂剂真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有/>的厚度的阴极,由此完成有机发光器件的制造。/>
实施例2和3以及对比例1
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,各自使用表2中描述的化合物代替化合物1。
评价实施例1:有机发光器件的表征
评价实施例1-3和对比例1的有机发光器件的驱动电压(伏,V)、最大发射波长(nm)、最大外量子效率(最大EQE,%)、和寿命(LT97,相对%),并且结果示于表2中。作为评价设备,使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A),并且寿命(LT97)(在18000坎德拉/平方米(cd/m2)下)作为亮度降低至100%的初始亮度的97%所花费的时间评价。
表2
/>
由表2证实,实施例1-3的有机发光器件具有低的驱动电压、高的外量子效率、和长的寿命。
此外,证实,与对比例1的有机发光器件相比,实施例1-3的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的外量子效率、和更长的寿命。
由于由式1表示的有机金属化合物具有优异的电特性,因此使用由式1表示的有机金属化合物的至少一种的电子器件、例如有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、和长的寿命。因此,由于由式1表示的有机金属化合物的使用,可实现高品质有机发光器件。
应理解,本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性的意义上考虑并且不用于限制的目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.有机金属化合物,其由式1表示:
式1
M1(L1)n1(L2)n2
其中,在式1中,
M1为过渡金属,
L1为由式1A表示的配体,
L2为由式1B表示的配体,和
n1和n2各自独立地为1或2,
式1A
式1B
其中,在式1A和1B中,
X1为C或N,并且X2为C或N,
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,环CY3为5元杂环基团、与C5-C30碳环基团稠合的5元杂环基团、或者与C1-C30杂环基团稠合的5元杂环基团,
环CY4为5元碳环基团或5元杂环基团,
Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、或N(R7),
X44为N或C(R44),X45为N或C(R45),X46为N或C(R46),并且X47为N或C(R47),
R1-R7和R44-R47各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(=O)(Q8)(Q9),
多个R1的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个R2的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
R1的一个或多个和R2的一个或多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个R3的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个R4的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,和
R44-R47的两个或更多个任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
R4的一个或多个和R44-R47之一任选地彼此键合以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
b1-b3各自独立地为1-10的整数,
b4为1-3的整数,
*和*'各自表示与M1的结合位点,
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基,
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或其组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或其组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(=O)(Q38)(Q39),
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
M1为铱、铂、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铥、或铑。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
M1为Ir,和
n1与n2之和为3。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
环CY1和环CY2各自独立地为第一环、第二环、其中至少两个第一环稠合的稠环基团、其中至少两个第二环稠合的稠环基团、或者其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团,
所述第一环为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
所述第二环为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
式1A中的由表示的部分由式1-1至1-16之一表示:
其中,在式1-1至1-16中,
R11-R14各自独立地如对于R1所定义的,条件是R11-R14各自不为氢,
R11-R14的两个或更多个任选地彼此键合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a如关于R1所描述的,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
式1A中的由表示的部分由式2-1至2-16之一表示:
其中,在式2-1至2-16中,
R21-R24各自独立地如对于R2所定义的,条件是R21-R24各自不为氢,
R21-R24的两个或更多个任选地彼此键合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a如关于R1所描述的,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
式1B中的由表示的部分为由式3-1至3-3之一表示的基团:
其中,在式3-1至3-3中,
X31为C(R31a)、C(R31a)(R31b)、N、或N(R31a),
X32为C(R32a)、C(R32a)(R32b)、N、或N(R32a),
X33为C(R33a)、C(R33a)(R33b)、N、或N(R33a),
环CY34为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
R31a、R31b、R32a、R32b、R33a、R33b、和R34各自独立地如关于R3所描述的,
b34为1-10的整数,
表示单键或双键,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
式1B中的由表示的部分为由式3A-1至3A-16之一表示的基团:
其中,在式3A-1至3A-16中,
X31为C(R31a)(R31b)或N(R31a),
R31a、R31b、和R35-R38各自独立地如关于R3所描述的,R35-R38的两个或更多个任选地彼此键合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a如关于R1所描述的,
*表示与M1的结合位点,和
*”表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
环CY4为环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、硼杂环戊二烯基团、噁唑基团、噻唑基团、硒唑基团、咪唑基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氧杂硼杂环戊二烯基团、硫杂硼杂环戊二烯基团、硒杂硼杂环戊二烯基团、或二硼杂环戊二烯基团。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中式1B由式1B-1和1B-2之一表示:
其中,在式1B-1和1B-2中,
环CY3、R3、b3、Y1、和X44-X47各自如权利要求1中所描述的,
X41为N、B、或C(R41a),
X42为O、S、Se、N(R42a)、B(R42a)、或C(R42a)(R42b),
R41a、R42a、R42b、和R43各自独立地如关于R4所描述的,
*和*'各自表示与M1的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
R1-R7和R44-R47各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基;
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(=O)(Q8)(Q9),
其中Q1-Q9各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或
-CD2CDH2
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
R1-R7和R44-R47各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基;
由式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团;或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5),
其中Q1-Q5各自独立地如权利要求1中所描述:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中,在式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中,*表示与相邻原子的结合位点,“Ph”为苯基,“TMS”为三甲基甲硅烷基,并且“TMG”为三甲基甲锗烷基。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物由式5-1至5-4之一表示:
/>
其中,在式5-1至5-4中,
M1、n1、n2、和Y1如权利要求1中所描述的,
X11为C(R11)或N,X12为C(R12)或N,X13为C(R13)或N,并且X14为C(R14)或N,
X21为C(R21)或N,X22为C(R22)或N,X23为C(R23)或N,并且X24为C(R24)或N,
X35为C(R35)或N,X36为C(R36)或N,X37为C(R37)或N,并且X38为C(R38)或N,
X41为N、B、或C(R41a),
X42为O、S、Se、N(R42a)、B(R42a)、或C(R42a)(R42b),
R11-R14各自独立地如关于R1所描述的,
R21-R24各自独立地如关于R2所描述的,
R31-R33和R35-R38各自独立地如关于R3所描述的,
R41a、R42a、R42b、和R43各自独立地如关于R4所描述的,
R44-R47各自独立地如权利要求1中所描述的,
R11-R14的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R21-R24的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R31-R33和R35-R38的两个或更多个任选地连接在一些以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R44-R47的两个或更多个任选地连接在一些以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和
R10a如关于R1所描述的。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物由化合物1至66之一表示:
/>
/>
/>
/>
/>
15.有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,和
其中所述有机层进一步包括如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物的至少一种。
16.如权利要求15所述的有机发光器件,其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件,其中
所述发射层进一步包括主体,和
基于重量,所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的量。
18.如权利要求16所述的有机发光器件,其中
所述发射层发射具有约490纳米-约550纳米的最大发射波长的色光。
19.如权利要求16所述的有机发光器件,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合,和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
20.电子设备,其包括如权利要求15-19任一项所述的有机发光器件。
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