CN114874267A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置 Download PDF

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CN114874267A CN202210110567.9A CN202210110567A CN114874267A CN 114874267 A CN114874267 A CN 114874267A CN 202210110567 A CN202210110567 A CN 202210110567A CN 114874267 A CN114874267 A CN 114874267A
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金炯俊
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朴范雨
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曹勇硕
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Abstract

本发明涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置。有机金属化合物由式1表示，其中M1为过渡金属，Ln1为由式1‑1表示的配体，Ln2为二齿配体，n1为1、2或3，且n2为0、1或2，其中X1、X2、X11‑X14、Y1、R10、R20、环CY2、b10和b20如本文中所定义的，和其中*和*'各自表示与M1的结合位点。式1M1(Ln1)n1(Ln2)n2式1‑1。
Figure DDA0003494957890000011

Description

有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发 光器件的电子装置
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2021年2月5日提交的韩国专利申请No.10-2021-0016842和于2022年1月14日提交的韩国专利申请No.10-2022-0006178的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态以由此产生光，例如可见光。
发明内容
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，并且部分地将从所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践获悉。
根据一个方面，一种或多种实施方式提供由式1表示的有机金属化合物。
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
在式1中，
M1为过渡金属，
Ln1为由式1-1表示的配体，
Ln2为二齿配体，
n1为1、2或3，
n2为0、1或2，
式1-1
Figure BDA0003494957870000021
其中，在式1-1中，
X1为C或N，且X2可为C或N，
X11为C(R1)或N，X12为C(R2)或N，X13为C(R3)或N，且X14为C(R4)或N，
Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、或N(R5)，
CY2为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R1-R6、R10和R20各自独立地为由式2-1或2-2之一表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
条件是：
当CY2为苯基团时，
(i)R1-R4的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，或者
(ii)R10和R20的至少一个为由式2-2表示的基团，
Figure BDA0003494957870000031
其中，在式2-1和2-2中，
各L1独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为0、1、2、3、4或5，和
当CY2不为苯基团时，R1-R4、R10和R20的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，
多个R10的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R20的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R5、R6、R10和R20的两个或更多个相邻基团任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b10为1或2，
b20为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，
*和*'各自表示与M1的结合位点，
*"表示与相邻原子的结合位点，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基、
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合，
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团，
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合，或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q18)(Q19)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层进一步包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，并且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
本公开内容的另一方面提供包括所述有机发光器件的电子装置。
附图说明
从结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，其中
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中在说明书中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
本文中使用的术语仅出于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％、5％内。
根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机金属化合物由式1表示：
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
其中，在式1中，M1为过渡金属。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为第1周期过渡金属(周期表的第4周期金属元素)、第2周期过渡金属(周期表的第5周期金属元素)、或第3周期过渡金属(周期表的第6周期金属元素)。如本文中使用的，“周期”指的是如元素周期表中所定义的过渡金属的周期。
在一种或多种实施方式中，M1可为铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir、Os、Pt、Pd、或Au。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir。
式1中的Ln1为由式1-1表示的配体。
式1-1
Figure BDA0003494957870000071
在式1-1中，X1为C或N，且X2为C或N。
在式1-1中，X11为C(R1)或N，X12为C(R2)或N，X13为C(R3)或N，且X14为C(R4)或N。
在一种或多种实施方式中，X11-X14之一可不为N。
在一种或多种实施方式中，X11-X14的至少一个可不为N。
在一种或多种实施方式中，X11-X14各自可不为N。在一种或多种实施方式中，X11可为C(R1)，X12可为C(R2)，X13可为C(R3)，且X14可为C(R4)。
在M1和X1之间的键可为共价键或配位键。
在M1和X2之间的键可为共价键或配位键。
在一种或多种实施方式中，X1可为N，X2可为C，在X1和M1之间的键可为配位键，且在X2和M1之间的键可为共价键。
式1-1中的Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、或N(R5)。
式1-1中的CY2为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，CY2可为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
Figure BDA0003494957870000081
唑基团、异
Figure BDA0003494957870000082
唑基团、
Figure BDA0003494957870000083
二唑基团、异
Figure BDA0003494957870000084
二唑基团、
Figure BDA0003494957870000085
三唑基团、异
Figure BDA0003494957870000086
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，CY2可为：
苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003494957870000087
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
Figure BDA0003494957870000093
唑基团、异
Figure BDA0003494957870000094
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0003494957870000095
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0003494957870000096
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0003494957870000097
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团；或
由式8-1或8-2之一表示的基团：
式8-1
Figure BDA0003494957870000091
式8-2
Figure BDA0003494957870000092
其中，在式8-1和8-2中，
Y81-Y84可各自独立地为单键、O、S、N(R81)、C(R81)(R82)、Si(R81)(R82)、C(＝O)、S(＝O)、S(＝O)2、B(R81)、P(R81)、或P(＝O)(R81)，
CY81-CY83可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团，和
R81和R82各自独立地如关于R10和R20所定义的。
在一种或多种实施方式中，式8-1和8-2中的Y81-Y84可各自独立地为单键、O、S、N(R81)、C(R81)(R82)、或Si(R81)(R82)。
在一种或多种实施方式中，Y81和Y82可不同时为单键，以及Y83和Y84可不同时为单键。即，Y81和Y82的至少一个可不为单键，以及Y83和Y84的至少一个可不为单键。
在一种或多种实施方式中，CY81-CY83可各自独立地为苯基团、萘基团、吡啶基团、或嘧啶基团。
在一种或多种实施方式中，CY81-CY83可各自独立地为苯基团或萘基团。
在一种或多种实施方式中，CY2可为：
苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团；或
由式8-1或8-2之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，CY2可由式CY2-1至CY2-22之一表示：
Figure BDA0003494957870000101
Figure BDA0003494957870000111
其中，在式CY2-1至CY2-22中，
X21和X22可各自独立地为O、S、N(R29a)、C(R29a)(R29b)、或Si(R29a)(R29b)，R21-R28、R29a和R29b各自独立地如关于R20所定义的，
R21-R28、R29a和R29b的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和
*表示与相邻原子的结合位点，和
*'表示与M1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，R21-R28、R29a和R29b的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成各自未被取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。R10a如关于R1所定义的。
式1-1中的R1-R6、R10和R20各自独立地为由式2-1或2-2之一表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
条件是：
R1-R4的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，或者
R10和R20的至少一个为由式2-2表示的基团：
Figure BDA0003494957870000121
式2-1和2-2中的L1为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
式2-1和2-2中的a1为0、1、2、3、4或5。
在一种或多种实施方式中，L1可为：
单键、亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA00034949578700001314
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚
Figure BDA0003494957870000131
唑基、亚异
Figure BDA0003494957870000132
唑基、亚噻二唑基、亚
Figure BDA0003494957870000133
二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并
Figure BDA0003494957870000134
唑基、亚异苯并
Figure BDA0003494957870000135
唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、或亚氮杂咔唑基；或者
各自被如下取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA00034949578700001315
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚
Figure BDA0003494957870000136
唑基、亚异
Figure BDA0003494957870000137
唑基、亚噻二唑基、亚
Figure BDA0003494957870000138
二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并
Figure BDA0003494957870000139
唑基、亚异苯并
Figure BDA00034949578700001310
唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、或亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00034949578700001316
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00034949578700001311
唑基、异
Figure BDA00034949578700001312
唑基、噻二唑基、
Figure BDA00034949578700001313
二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0003494957870000141
唑基、异苯并
Figure BDA0003494957870000142
唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、或其组合。
在式1-1中，当CY2为苯基团时，R1-R4的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，或者R10和R20的至少一个为由式2-2表示的基团。
在一种或多种实施方式中，当式1-1中的CY2为由式CY2-1表示的基团时，R1-R4的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，或者R10和R20的至少一个为由式2-2表示的基团。
在式1-1中，当式1-1中的CY2不为苯基团时，R1-R4、R10和R20的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团。
在一种或多种实施方式中，当式1-1中的CY2为由式CY2-2至CY2-22之一表示的基团时，R1-R4、R10和R20的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团。
在一种或多种实施方式中，R1-R4的至少一个可为由式2-1或2-2之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，R1-R4、R10和R20的至少一个可为由式2-2表示的基团。
在一种或多种实施方式中，R1-R6、R10和R20可各自独立地为：
由式2-1或2-2之一表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00034949578700001511
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003494957870000151
唑基、异
Figure BDA0003494957870000152
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0003494957870000153
唑基、异苯并
Figure BDA0003494957870000154
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0003494957870000155
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00034949578700001512
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003494957870000156
唑基、异
Figure BDA0003494957870000157
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0003494957870000158
唑基、异苯并
Figure BDA0003494957870000159
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00034949578700001510
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合；或者
-N(Q4)(Q5)或-B(Q1)(Q2)，
其中Q1-Q5可各自独立地为：
氘、-F、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CFH2、-CHFCH3、-CHFCF2H、-CHFCFH2、-CHFCF3、-CF2CF3、-CF2CF2H、或-CF2CFH2；或者
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-F、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，R1-R6、R10和R20可各自独立地为：
由式2-1或2-2之一表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；或者
由式9-1至9-43、9-201至9-237、10-1至10-129或10-201至10-350之一表示的基团：
Figure BDA0003494957870000161
Figure BDA0003494957870000171
Figure BDA0003494957870000181
Figure BDA0003494957870000191
Figure BDA0003494957870000201
Figure BDA0003494957870000211
Figure BDA0003494957870000221
Figure BDA0003494957870000231
Figure BDA0003494957870000241
其中，在式9-1至9-43、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph可为苯基，TMS可为三甲基甲硅烷基，且TMG可为三甲基甲锗烷基。
在一种或多种实施方式中，R1-R4可各自独立地为由式2-1或2-2之一表示的基团、氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、或萘基，且
R1-R4的至少一个可为由式2-1或2-2之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，R1-R4的至少一个可为：
-Si(Q1)(Q2)(Q3)或-Ge(Q1)(Q2)(Q3)；或者
各自被-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或其组合取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，R1-R4之一可为由式2-1或2-2之一表示的基团，且R1-R4中的其它的可各自为氢。
在一种或多种实施方式中，R1-R4、R10或R20之一可为由式2-2表示的基团。
在式1-1中，b10为1或2，且b20为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
当b10为2时，两个R10可彼此相同或不同，和当b20为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同。
在式1-1中，两个R10；多个R20的两个或更多个；或者R5、R6、R10和R20的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，两个R10；多个R20的两个或更多个；或者R5、R6、R10和R20的两个或更多个相邻基团可任选地经由单键、双键、或第一连接基团彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R10a取代的芴基团、咔唑基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻咯基团、呫吨基团、吖啶基团等)。R10a如关于R1所定义的。
在一种或多种实施方式中，两个R10；多个R20的两个或更多个；或者R5、R6、R10和R20的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成各自未被取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。R10a如关于R1所定义的。
所述第一连接基团可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R8)-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，其中R8和R9各自如关于R10所定义的，并且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，Ln1可由式3-1至3-4之一表示：
Figure BDA0003494957870000261
其中，在式3-1至3-4中，
X1、X2、Y1、CY2、X11-X14、R20和b20如本公开内容中所定义的，
R11、R12和R14各自独立地如关于R10所定义的，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
式1中的n1为1、2或3。
式1中的Ln2为二齿配体。
在一种或多种实施方式中，Ln2可由式5、6、或8-1至8-11之一表示：
式5
Figure BDA0003494957870000271
式6
Figure BDA0003494957870000272
其中，在式5、6、和8-1至8-11中，
X3可为C或N，且X4可为C或N，
X5和X6可各自独立地为O或S，
CY3和CY4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R30、R40、和A1-A7可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-B(Q1)(Q2)，
b30和b40可各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，
Ph可为苯基，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式5中的CY3和CY4各自独立地如关于CY2所定义的。
在一种或多种实施方式中，CY3可为吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、三唑基团、咪唑基团、吲哚基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，CY3可由式CY3-1至CY3-13之一表示：
Figure BDA0003494957870000291
其中，在式CY3-1至CY3-13中，
X31可为O、S、N(R39a)、C(R39a)(R39b)、或Si(R39a)(R39b)，
R31-R38、R39a和R39b各自独立地如关于R30所定义的，
R31-R38、R39a和R39b的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，R31-R38、R39a和R39b的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成各自未被取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。R10a如关于R1所定义的。
在一种或多种实施方式中，CY4可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，CY4可由式CY4-1至CY4-13之一表示：
Figure BDA0003494957870000301
其中，在式CY4-1至CY4-13中，
X41可为O、S、N(R49a)、C(R49a)(R49b)、或Si(R49a)(R49b)，
R41-R48、R49a和R49b各自独立地如关于R40所定义的，
R41-R48、R49a和R49b的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，R41-R48、R49a和R49b的两个或更多个相邻基团可任选地彼此连接以形成各自未被取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。R10a如关于R1所定义的。
在一种或多种实施方式中，X3可为N，且X4可为C，
在M1和X3之间的键可为配位键，和
在M1和X4之间的键可为共价键。
在一种或多种实施方式中，X5和X6可各自为O，
在M1和X5之间的键可为配位键，和
在M1和X6之间的键可为共价键。
R30和R40各自独立地如关于R5、R6、R10或R20所定义的。
当b30为2或更大时，两个或更多个R30可彼此相同或不同，和当b40为2或更大时，两个或更多个R40可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，Ln2可由式5-1至5-129之一表示：
Figure BDA0003494957870000311
Figure BDA0003494957870000321
Figure BDA0003494957870000331
Figure BDA0003494957870000341
Figure BDA0003494957870000351
Figure BDA0003494957870000361
Figure BDA0003494957870000371
其中，在式5-1至5-129中，
X51可为O、S、N(R54)、C(R54)(R55)、或Si(R54)(R55)，
R51-R55和R61-R67可各自独立地为：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00034949578700003816
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003494957870000381
唑基、异
Figure BDA0003494957870000382
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0003494957870000383
唑基、异苯并
Figure BDA0003494957870000384
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0003494957870000385
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00034949578700003817
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003494957870000386
唑基、异
Figure BDA0003494957870000387
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0003494957870000388
唑基、异苯并
Figure BDA0003494957870000389
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00034949578700003810
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00034949578700003818
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00034949578700003811
唑基、异
Figure BDA00034949578700003812
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00034949578700003813
唑基、异苯并
Figure BDA00034949578700003814
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00034949578700003815
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-N(Q11)(Q12)、或其组合；或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、或-N(Q1)(Q2)、
其中Q1-Q3和Q11-Q13可各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、或萘基；或者
各自被氘、苯基、或其组合取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基，
b51和b54可各自独立地为1或2，
b53和b55可各自独立地为1、2或3，
b52和b56可各自独立地为1、2、3或4，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
式1-1中的n2可为0、1或2。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为由式11-1至11-8之一表示的化合物：
Figure BDA0003494957870000401
其中，在式11-1至11-8中，
M1、X1、X2、Y1、CY2、X11-X14、R20和b20各自如本公开内容中所定义的，
R11、R12和R14各自独立地如关于R10所定义的，
X3可为C或N，且X4可为C或N，
X5和X6可各自独立地为O或S，
CY3和CY4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R30、R40、和A1-A7可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-B(Q1)(Q2)，和
b30和b40可各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为电中性的。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir，且n1与n2之和可为3。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至196之一：
Figure BDA0003494957870000421
Figure BDA0003494957870000431
Figure BDA0003494957870000441
Figure BDA0003494957870000451
Figure BDA0003494957870000461
Figure BDA0003494957870000471
Figure BDA0003494957870000481
Figure BDA0003494957870000491
Figure BDA0003494957870000501
Figure BDA0003494957870000511
Figure BDA0003494957870000521
Figure BDA0003494957870000531
由式1表示的有机金属化合物满足如上所述的式1的结构。详细地，由式1-1表示的配体具有其中包括杂原子Y1的杂环稠合的结构。在稠合的杂环之中，当CY2为苯基团时，作为苯环的取代基的R1-R4的至少一个为由式2-1或式2-2表示的基团，即，包括Si原子或Ge原子的取代基，或者R10和R20的至少一个为由式2-2表示的基团，即，包括Ge原子的取代基，和当CY2不为苯基团时，R1-R4、R10和R20的至少一个为由式2-1或式2-2表示的基团，即，包括Si原子或Ge原子的取代基。不希望束缚于理论，由于这样的结构，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可显示出低的驱动电压、高的效率、长的寿命、和降低的滚降现象。
通过密度泛函理论(DFT)使用Gaussian 09程序以在B3LYP水平下获得的分子结构优化评价选择的由式1表示的有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、能隙(电子伏特，eV)、最低三线态(T1)能级、和最低单线态(S1)能级，且结果示于表1中。
表1
化合物编号 HOMO(eV) LUMO(eV) 能隙(eV) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV)
化合物1 -4.840 -1.417 3.423 2.830 2.520
化合物2 -4.800 -1.400 3.400 2.800 2.507
化合物3 -4.829 -1.418 3.411 2.843 2.454
Figure BDA0003494957870000541
由表1，证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱(EL)的发射峰的半宽度(FWHM)可为75nm或更小。例如，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的FWHM可为约30nm-约75nm、约40nm-约70nm、或约45nm-约68nm。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰波长，λ最大)可为约500nm-约750nm。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参考本文中提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层进一步包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
由于所述有机发光器件具有包括如本文中所述的由式1表示的有机金属化合物的有机层，因此关于驱动电压、电流效率、外量子效率、滚降比和寿命可获得优异的特性，并且EL光谱的发射峰的FWHM是相对窄的。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射绿色光。例如，所述发射层可发射具有约500nm-约600nm的最大发射波长的绿色光。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射红色光。例如，所述发射层可发射具有约600nm-约750nm的最大发射波长的红色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物，其中化合物1和化合物2彼此不同。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是位于有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方安置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可用的在有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，各层以该陈述的次序顺序地堆叠并且从第一电极11离开且朝着第二电极19延伸。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积而形成(例如，沉积或涂覆)于第一电极11上。
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约0.01埃/秒
Figure BDA0003494957870000571
-约
Figure BDA0003494957870000572
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
所述空穴传输区域可包括如下的一种或多种：4,4′,4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4′-环己叉二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-二[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、或者由式201或202之一表示的化合物：
Figure BDA0003494957870000581
式201
Figure BDA0003494957870000582
式202
Figure BDA0003494957870000591
其中，在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003494957870000593
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或者
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003494957870000594
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)、或C1-C10烷硫基；
各自被如下取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或C1-C10烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或者
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、或其组合，但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或者
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由下式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
Figure BDA0003494957870000601
其中，在式201A中，R101、R111、R112和R109如本公开内容中所定义的。
例如，由式201或202之一表示的化合物可包括化合物HT1至HT20之一，但不限于此：
Figure BDA0003494957870000611
Figure BDA0003494957870000621
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃
Figure BDA0003494957870000622
-约
Figure BDA0003494957870000623
例如约
Figure BDA0003494957870000624
-约
Figure BDA0003494957870000625
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0003494957870000626
-约
Figure BDA0003494957870000627
例如约
Figure BDA0003494957870000628
-约
Figure BDA0003494957870000629
的范围内，并且所述空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00034949578700006210
-约
Figure BDA00034949578700006211
例如约
Figure BDA00034949578700006212
-约
Figure BDA00034949578700006213
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物例如化合物HT-D1和F12，但不限于此。
Figure BDA0003494957870000631
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和稍后将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为稍后将说明的mCP。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括如下的至少一种：1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4′-二(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-二(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、TCP、mCP、化合物H50、或化合物H51：
Figure BDA0003494957870000641
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式301表示的化合物：
式301
Figure BDA0003494957870000642
其中，在式301中，Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或者
各自被如下取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或者
各自被如下取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，并且可为，例如，0、1或2。
式301中的Ar113和Ar116可各自独立地为：
被苯基、萘基、蒽基、或其组合取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其组合；或
Figure BDA0003494957870000651
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
式302
Figure BDA0003494957870000652
其中，在式302中，Ar122-Ar125如关于式301中的Ar113所定义的。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可各自为0、1或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，基于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0003494957870000666
-约
Figure BDA0003494957870000667
例如约
Figure BDA0003494957870000668
-约
Figure BDA0003494957870000669
的范围内。当所述发射层的厚度在以上描述的范围内时，可获得优异的光发射特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，且所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成可构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、或二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，但本公开内容的实施方式不限于此。
Figure BDA0003494957870000661
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0003494957870000662
-约
Figure BDA0003494957870000663
例如约
Figure BDA0003494957870000664
-约
Figure BDA0003494957870000665
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在以上描述的范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括如下的至少一种：BCP、Bphen、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、BAlq、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、或4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)。
Figure BDA0003494957870000671
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
Figure BDA0003494957870000672
Figure BDA0003494957870000681
Figure BDA0003494957870000691
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0003494957870000692
-约
Figure BDA0003494957870000693
例如约
Figure BDA0003494957870000694
-约
Figure BDA0003494957870000695
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了如上所述的材料之外，所述电子传输层可包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
Figure BDA0003494957870000696
此外，所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19的注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0003494957870000697
-约
Figure BDA0003494957870000698
例如约
Figure BDA0003494957870000699
-约
Figure BDA00034949578700006910
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但是本公开内容的实施方式不限于此。
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用于多种应用中，所述应用包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是由-SA102(其中A102为C1-C60烷基)表示的单价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，且其实例为乙炔基和丙炔基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有作为成环原子的至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge和B的杂原子以及1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价烃单环基团，且其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有作为成环原子的至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge和B的杂原子、1-10个碳原子、以及至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0003494957870000711
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有作为成环原子的至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge和B的杂原子、以及1-60个碳原子的环状芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有拥有作为成环原子的至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge和B的杂原子、以及1-60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。C2-C60烷基杂芳基指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1-C59杂芳基取代的C1-C59烷基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA103(其中A103为C6-C60芳基)。如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA104(其中A104为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge和B的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有至少一个选自N、O、Si、P、S、Se、Ge和B的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或者
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；C1-C60烷基；被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；C6-C60芳基；被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；C2-C60烷基杂芳基；C2-C60杂芳基烷基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，将参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种实施方式的示例性化合物和示例性有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意指按摩尔当量计，所使用的'A'的量与所使用的'B'的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0003494957870000751
(1)化合物1A(1)的合成
将2-苯基吡啶(7.5克(g)，33.1毫摩尔(mmol))以及氯化铱水合物(5.2g，14.7mmol)与120毫升(mL)乙氧基乙醇以及40mL去离子(DI)水混合，将所得混合物在回流的同时搅拌24小时，然后，使温度降低至室温。将所得固体通过过滤而分离，用水、甲醇和己烷以该陈述的顺序充分地洗涤，然后在真空烘箱中干燥以获得8.2g(82％的产率)的化合物1A(1)。
(2)化合物1A的合成
将化合物1A(1)(1.6g，1.2mmol)和45mL二氯甲烷混合，然后，将三氟甲磺酸银(AgOTf)(0.6g，2.3mmol)在与15mL甲醇(MeOH)混合之后添加到其。之后，在用铝箔阻挡光的同时将混合物在室温下搅拌18小时，然后将其通过硅藻土过滤以除去所得固体，并且使滤液经历减压以获得固体(化合物1A)。化合物1A在没有另外的纯化过程的情况下用在接下来的反应中。
(3)化合物1B的合成
在氮气环境中，将苯基硼酸(0.5g，3.75mmol)和3-氯-6-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[3,2-c]吡啶(1.0g，3.1mmol)溶解于75mL四氢呋喃(THF)中以形成反应混合物。然后，将碳酸钾(K2CO3)(1.0g，9.37mmol)溶解于25mL DI水中，然后，将所得溶液添加至反应混合物，然后向其添加钯催化剂(Pd(PPh3)4)(0.18g，0.16mmol)。然后，将反应混合物在100℃下回流的同时搅拌。在容许反应冷却和随后的萃取之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得1.0g(88％的产率)的化合物1B(3-苯基-6-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[3,2-c]吡啶)。所获得的化合物通过高分辨率质谱法(HRMS，使用基质辅助激光解吸电离(MALDI))和高性能液相色谱法(HPLC)分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C20H19GeNO的计算值：m/z：362.01，实测值：364.08
(4)化合物1的合成
将化合物1A(1.3g，1.8mmol)以及化合物1B(0.7g，2.0mmol)与35mL 2-乙氧基乙醇混合，将所得混合物在回流下加热的同时搅拌24小时，然后，使温度降低至室温。用二氯甲烷和水对其进行萃取过程，然后，从其除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，随后过滤，然后在减压下浓缩。然后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得0.66g(40％的产率)的化合物1。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C43H34GeIrN2O的计算值：m/z：859.61，实测值：862.13
合成实施例2：化合物2的合成
Figure BDA0003494957870000761
以与用于合成实施例1的化合物1合成类似的方式获得0.65g(46％的产率)的化合物2，除了如下之外：在合成化合物2A(1)时使用2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(8.7g，38.3mmol)代替2-苯基吡啶。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C49H50GeIrN2OSi2的计算值：m/z：1003.97，实测值：1006.33
合成实施例3：化合物3的合成
Figure BDA0003494957870000771
(3)化合物3B的合成
在氮气环境中，将二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(1.0g，4.9mmol)和3-氯-6-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[3,2-c]吡啶(1.3g，4.0mmol)溶解于90mL THF中以形成反应混合物。然后，将碳酸钾(K2CO3)(1.3g，12.2mmol)溶解于30mL DI水中，然后，将所得溶液添加至反应混合物，然后向其添加钯催化剂(Pd(PPh3)4)(0.23g，0.2mmol)。然后，将反应混合物在回流下在100℃下加热的同时搅拌。在冷却至室温和随后的萃取之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得1.5g(82％的产率)的化合物3B(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[3,2-c]吡啶)。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C26H21GeNO2的计算值：m/z：452.09，实测值：454.08
(4)化合物3的合成
将化合物1A(1.4g，2.0mmol)以及化合物1B(1.0g，2.2mmol)与40mL2-乙氧基乙醇混合，将所得混合物在回流下加热的同时搅拌24小时，然后，使温度降低至室温。用二氯甲烷和水对其进行萃取过程，然后，从其除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，随后过滤和在减压下浓缩。然后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得0.72g(38％的产率)的化合物3。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C45H36GeIrN3O2的计算值：m/z：951.68，实测值：954.18
合成实施例4：化合物64的合成
Figure BDA0003494957870000781
(1)化合物64A的合成
在氮气环境中，将1-溴-7-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶(1.5g，4.1mmol)和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.1g，4.5mmol)溶解于90mL 1,4-二氧六环中以形成反应混合物。然后，将碳酸钾(K2CO3)(1.3g，12.3mmol)溶解于30mL DI水中，然后，将所得溶液添加至反应混合物，然后向其添加钯催化剂(Pd(PPh3)4)(0.23g，0.2mmol)。然后，将反应混合物在回流下在110℃下加热的同时搅拌。在冷却至室温和随后的萃取之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得1.4g(87％的产率)的化合物64A(1-(3,5-二甲基苯基)-7-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶)。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C22H23GeNO的计算值：m/z：390.06，实测值：392.04
(2)化合物64B的合成
将化合物64A(1.4g，3.57mmol)以及氯化铱水合物(0.6g，1.70mmol)与15mL2-乙氧基乙醇和5mL DI水混合，将所得混合物在回流下加热的同时搅拌24小时，然后，使温度降低至室温。将所得固体通过过滤而分离，用水、甲醇和己烷以该陈述的顺序充分地洗涤，并且将所获得的固体在真空烘箱中干燥以获得1.5g的化合物64B(83％产率)。所获得的化合物64B在没有另外的纯化过程的情况下用在接下来的反应中。
(3)化合物64的合成
将化合物64B(1.50g，0.75mmol)、戊烷-2,4-二酮(0.19g，1.86mmol)、和碳酸钾(K2CO3)(0.26g，1.86mmol)与15mL2-乙氧基乙醇混合，并且将混合物在室温下搅拌18小时。在容许反应冷却和随后的萃取之后，使所获得的固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得0.68g(85％的产率)的化合物64。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C49H52Ge2IrN2O4的计算值：m/z：1070.44，实测值：1072.83
合成实施例5：化合物66的合成
Figure BDA0003494957870000801
以与用于合成实施例4的化合物64合成类似的方式获得0.55g(80％的产率)的化合物66，除了如下之外：在合成化合物66A时使用8-溴-2-(三甲基甲锗烷基)呋喃并[2,3-b:5,4-c']二吡啶(1.5g，4.10mmol)代替1-溴-7-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C47H50Ge2IrN4O4的计算值：m/z：1072.42，实测值：1074.92
合成实施例6：化合物145的合成
Figure BDA0003494957870000811
以与用于合成实施例4的化合物64合成类似的方式获得0.62g(90％的产率)的化合物145，除了如下之外：在化合物145A时使用2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.4g，4.52mmol)代替2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C61H64Ge2IrN2O4的计算值：m/z：1226.67，实测值：1229.31
合成实施例7：化合物155的合成
Figure BDA0003494957870000821
以与用于合成实施例4的化合物64合成类似的方式获得0.60g(87％的产率)的化合物155，除了如下之外：在合成化合物155A时使用1-溴-6-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶(1.5g，4.1mmol)代替1-溴-7-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C61H64Ge2IrN2O4的计算值：m/z：1226.67，实测值：1228.99
合成实施例8：化合物159的合成
Figure BDA0003494957870000831
以与用于合成实施例4的化合物64合成类似的方式获得0.6g(80％的产率)的化合物159，除了如下之外：在合成化合物159A时使用1-溴-8-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶(1.5g，4.11mmol)代替1-溴-7-(三甲基甲锗烷基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶，并且在合成化合物159时使用3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.3g，1.40mmol)代替戊烷-2,4-二酮。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C69H80Ge2IrN2O4的计算值：m/z：1338.89，实测值：1341.30
实施例1
作为阳极，将ITO图案化的玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，在异丙醇和纯水中超声处理，各自5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。将所得玻璃基板加载到真空沉积装置上。
将化合物HT3和F12(p-掺杂剂)以98:2的重量比真空共沉积在所述阳极上以形成具有
Figure BDA0003494957870000832
的厚度的空穴注入层，并且将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000833
的厚度的空穴传输层。
然后，将GH3(主体)和化合物1(掺杂剂)以92:8的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000841
的厚度的发射层。
然后，将化合物ET3和LiQ(n-掺杂剂)以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000842
的厚度的电子传输层，将LiQ(n-掺杂剂)真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000843
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000844
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0003494957870000845
实施例2和3和对比例1和2
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层中各自使用表2中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
评价在实施例1-3以及对比例1和2中制造的有机发光器件各自的外量子效率的最大值(Max EQE，％)、驱动电压(伏，V)、发射光谱的最大发射波长(λ最大，nm)、和半宽度(FWHM，nm)，且其结果示于表2中。作为评价装置，使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)。
表2
Figure BDA0003494957870000846
Figure BDA0003494957870000851
Figure BDA0003494957870000852
参考表2，可看出，与对比例1和2的有机发光器件相比，实施例1-3的有机发光器件具有高的外量子效率、低的驱动电压、和窄的FWHM。
实施例4
作为阳极，将ITO图案化的玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水超声处理，各自5分钟，然后通过暴露于紫外(UV)线和臭氧30分钟而进行清洁。将所得玻璃基板加载到真空沉积装置上。
将化合物HT3和F12(p-掺杂剂)以98:2的重量比通过真空共沉积在所述阳极上以形成具有
Figure BDA0003494957870000853
的厚度的空穴注入层，并且将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000854
的厚度的空穴传输层。
然后，将RH3(主体)和化合物64(掺杂剂)以97:3的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000855
的厚度的发射层。
然后，将化合物ET3和LiQ(n-掺杂剂)以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000856
的厚度的电子传输层，将LiQ真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000857
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
Figure BDA0003494957870000858
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0003494957870000861
实施例5和6以及对比例3
以与实施例4中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时各自使用表3中所示的化合物代替化合物64作为掺杂剂。
评价在实施例4-6以及对比例3中制造的有机发光器件各自的外量子效率的最大值(Max EQE，％)、驱动电压(伏，V)、最大发射波长(λ最大，nm)、和寿命(相对％)，且其结果示于表3中。作为评价装置，使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)。
表3
Figure BDA0003494957870000862
Figure BDA0003494957870000871
Figure BDA0003494957870000872
参考表3，可看出，实施例4-6的有机发光器件具有优异的外量子效率和寿命特性、以及低的驱动电压。另外，参考表3，可看出，与对比例3的有机发光器件相比，实施例4-6的有机发光器件具有类似水平或更高的外量子效率、更低的驱动电压、以及类似水平或更长的寿命。所述有机金属化合物具有优异的电特性和稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、长的寿命、降低的滚降比、和相对窄的EL光谱发射峰FWHM。因此，通过使用所述有机金属化合物可实施高品质有机发光器件。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.有机金属化合物，其由式1表示：
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
其中，在式1中，
M1为过渡金属，
Ln1为由式1-1表示的配体，
Ln2为二齿配体，
n1为1、2或3，
n2为0、1或2，
式1-1
Figure FDA0003494957860000011
其中，在式1-1中，
X1为C或N，且X2为C或N，
X11为C(R1)或N，X12为C(R2)或N，X13为C(R3)或N，且X14为C(R4)或N，
Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、或N(R5)，
CY2为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R1-R6、R10和R20各自独立地为由式2-1或2-2之一表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
条件是：
当CY2为苯基团时，
R1-R4的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，或者
R10和R20的至少一个为由式2-2表示的基团，
Figure FDA0003494957860000021
其中，在式2-1和2-2中，
各L1独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为0、1、2、3、4或5，
当CY2不为苯基团时，
R1-R4、R10和R20的至少一个为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，
多个R10的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R20的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R5、R6、R10和R20的两个或更多个相邻基团任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b10为1或2，
b20为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，
*和*'各自表示与M1的结合位点，
*"表示与相邻原子的结合位点，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M1为铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M1为Ir，和
n1与n2之和为3。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中CY2为：苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团；或
由式8-1或8-2表示的基团：
式8-1
Figure FDA0003494957860000051
式8-2
Figure FDA0003494957860000052
其中，在式8-1和8-2中，
Y81-Y84各自独立地为单键、O、S、N(R81)、C(R81)(R82)、Si(R81)(R82)、C(＝O)、S(＝O)、S(＝O)2、B(R81)、P(R81)、或P(＝O)(R81)，
CY81-CY83各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团，和
R81和R82各自独立地如权利要求1中对于R10和R20所定义的。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中CY2由式CY2-1至CY2-22之一表示：
Figure FDA0003494957860000061
其中，在式CY2-1至CY2-22中，
X21和X22各自独立地为O、S、N(R29a)、C(R29a)(R29b)、或Si(R29a)(R29b)，
R21-R28、R29a和R29b各自独立地如权利要求1中对于R20所定义的，
R21-R28、R29a和R29b的两个或更多个相邻基团任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
*表示与相邻原子的结合位点，和
*'表示与M1的结合位点。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中各L1独立地为：
单键、亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0003494957860000071
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚
Figure FDA0003494957860000072
唑基、亚异
Figure FDA0003494957860000073
唑基、亚噻二唑基、亚
Figure FDA0003494957860000074
二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并
Figure FDA0003494957860000075
唑基、亚异苯并
Figure FDA0003494957860000076
唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、或亚氮杂咔唑基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0003494957860000077
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚
Figure FDA0003494957860000078
唑基、亚异
Figure FDA0003494957860000079
唑基、亚噻二唑基、亚
Figure FDA00034949578600000710
二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并
Figure FDA00034949578600000711
唑基、亚异苯并
Figure FDA00034949578600000712
唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、或亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0003494957860000081
基、
Figure FDA0003494957860000087
基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0003494957860000082
唑基、异
Figure FDA0003494957860000083
唑基、噻二唑基、
Figure FDA0003494957860000084
二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0003494957860000085
唑基、异苯并
Figure FDA0003494957860000086
唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、或其组合。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R4之一为由式2-1表示的基团或由式2-2表示的基团，且R1-R4中的其它的各自为氢。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R4、R10或R20之一为由式2-2表示的基团。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R6、R10和R20各自独立地为：
由式2-1或2-2之一表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；或
由式9-1至9-43、9-201至9-237、10-1至10-129或10-201至10-350之一表示的基团：
Figure FDA0003494957860000091
Figure FDA0003494957860000101
Figure FDA0003494957860000111
Figure FDA0003494957860000121
Figure FDA0003494957860000131
Figure FDA0003494957860000141
Figure FDA0003494957860000151
Figure FDA0003494957860000161
Figure FDA0003494957860000171
其中，在式9-1至9-43、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph为苯基，TMS为三甲基甲硅烷基，且TMG为三甲基甲锗烷基。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ln1由式3-1至3-4之一表示：
Figure FDA0003494957860000172
Figure FDA0003494957860000181
其中，在式3-1至3-4中，
X1、X2、Y1、CY2、X11-X14、R20和b20如权利要求1中所定义的，
R11、R12和R14各自独立地如权利要求1中对于R10所定义的，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ln2由式5、6、或8-1至8-11之一表示：
式5
Figure FDA0003494957860000182
式6
Figure FDA0003494957860000183
Figure FDA0003494957860000191
其中，在式5、6、和8-1至8-11中，
X3为C或N，且X4为C或N，
X5和X6各自独立地为O或S，
CY3和CY4各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R30、R40、和A1-A7各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-B(Q1)(Q2)，
b30和b40各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，
Ph为苯基，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ln2为由式5-1至5-129之一表示的基团：
Figure FDA0003494957860000201
Figure FDA0003494957860000211
Figure FDA0003494957860000221
Figure FDA0003494957860000231
Figure FDA0003494957860000241
Figure FDA0003494957860000251
Figure FDA0003494957860000261
其中，在式5-1至5-129中，
X51为O、S、N(R54)、C(R54)(R55)、或Si(R54)(R55)，
R51-R55和R61-R67各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下之一取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0003494957860000271
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0003494957860000272
唑基、异
Figure FDA0003494957860000273
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0003494957860000274
唑基、异苯并
Figure FDA0003494957860000275
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0003494957860000276
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0003494957860000277
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0003494957860000278
唑基、异
Figure FDA0003494957860000279
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA00034949578600002710
唑基、异苯并
Figure FDA00034949578600002711
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA00034949578600002712
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA00034949578600002713
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA00034949578600002714
唑基、异
Figure FDA00034949578600002715
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0003494957860000281
唑基、异苯并
Figure FDA0003494957860000282
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0003494957860000283
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-N(Q11)(Q12)、或其组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、或-N(Q1)(Q2)，
其中Q1-Q3和Q11-Q13各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基：氘、苯基、或其组合，
b51和b54各自独立地为1或2，
b53和b55各自独立地为1、2或3，
b52和b56各自独立地为1、2、3或4，以及
*和*'各自表示与M1的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为由式11-1至11-8之一表示的化合物：
Figure FDA0003494957860000291
其中，在式11-1至11-8中，
M1、X1、X2、Y1、CY2、X11-X14、R20和b20如权利要求1中所定义的，
R11、R12和R14各自独立地如权利要求1中对于R10所定义的，
X3为C或N，且X4为C或N，
X5和X6各自独立地为O或S，
CY3和CY4各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R30、R40、和A1-A7各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-B(Q1)(Q2)，和
b30和b40各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为电中性的。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至196之一：
Figure FDA0003494957860000311
Figure FDA0003494957860000321
Figure FDA0003494957860000331
Figure FDA0003494957860000341
Figure FDA0003494957860000351
Figure FDA0003494957860000361
Figure FDA0003494957860000371
Figure FDA0003494957860000381
Figure FDA0003494957860000391
Figure FDA0003494957860000401
Figure FDA0003494957860000411
Figure FDA0003494957860000421
16.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层进一步包括如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物的至少一种。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物的至少一种。
18.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，和
所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的至少一种的量。
19.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
20.电子装置，包括如权利要求16-19任一项所述的有机发光器件。
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