JP6582540B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6582540B2 JP6582540B2 JP2015099789A JP2015099789A JP6582540B2 JP 6582540 B2 JP6582540 B2 JP 6582540B2 JP 2015099789 A JP2015099789 A JP 2015099789A JP 2015099789 A JP2015099789 A JP 2015099789A JP 6582540 B2 JP6582540 B2 JP 6582540B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- atom
- organic
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 37
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 343
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 121
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 89
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 56
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 39
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 38
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 28
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 24
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 9
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 dodecyloxy group Chemical group 0.000 description 132
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 88
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 78
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 60
- 239000000463 material Substances 0.000 description 60
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 54
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 42
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 39
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000010408 film Substances 0.000 description 36
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 33
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 29
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 28
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 26
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 26
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 23
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 23
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 22
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 22
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 18
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 16
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 12
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 12
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 9
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- 0 CC(C=*C(N)=C1*)c2c1[n]c(*=*)c2SC=** Chemical compound CC(C=*C(N)=C1*)c2c1[n]c(*=*)c2SC=** 0.000 description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 8
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 8
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 6
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 6
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 5
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical group C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical class C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 9h-pyridazino[3,4-b]indole Chemical class N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical group C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical group C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical group C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical group C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDOVLWQBFFJETK-UHFFFAOYSA-N 1,4-thiazinane 1,1-dioxide Chemical group O=S1(=O)CCNCC1 NDOVLWQBFFJETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMWOFIVNSBKMRQ-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[4,5-k]phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=C(NC=N4)C4=CC=C3C=NC2=C1 PMWOFIVNSBKMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroanthracene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3CC2=C1 WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N Thiane Chemical group C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVRQEGLKRIHRCH-UHFFFAOYSA-N [1,4]benzothiazino[2,3-b]phenothiazine Chemical group S1C2=CC=CC=C2N=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3SC1=C2 YVRQEGLKRIHRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHWXCYJGJOLNFA-UHFFFAOYSA-N [1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazine Chemical group O1C2=CC=CC=C2N=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3OC1=C2 AHWXCYJGJOLNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXYLTUWDTBZQGX-UHFFFAOYSA-N ctk8h6630 Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N=C4C=CC=5C(C4=N4)=CC6=CC=CC=C6C=5)=C4C=CC3=CC2=C1 NXYLTUWDTBZQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical group C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSHICDXRSZQYBP-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;palladium(2+) Chemical compound [Pd+2].ClCCl BSHICDXRSZQYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical group O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKJFVOWPUXSBOM-UHFFFAOYSA-N hexane;oxolane Chemical compound C1CCOC1.CCCCCC UKJFVOWPUXSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RRYCIULTIFONEQ-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C=C3C(C=CO4)=C4C=CC3=CC2=C1 RRYCIULTIFONEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYSBLPSJQBEJR-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC2=C1 PAYSBLPSJQBEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N oxanthrene Chemical group C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3OC2=C1 NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000005327 perimidinyl group Chemical group N1C(=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- 150000005107 phenanthrazines Chemical group 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical group 0.000 description 2
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- DTPOQEUUHFQKSS-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine Chemical group C1=CC(N23)=CC=C3C=CC2=C1 DTPOQEUUHFQKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical group O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical group C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical group C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRUIOQJBPNKOJG-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=C2SC=CC2=C2C=CSC2=C1 CRUIOQJBPNKOJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002053 thietanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001730 thiiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical group O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJHLRRHTHOZAF-UHFFFAOYSA-N (1-aminoethylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC(N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ATJHLRRHTHOZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJSMHFNBMMAKRI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyanilino)phenyl]aniline Chemical group COC1=CC=C(C=C1)NC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N ZJSMHFNBMMAKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(C)C)C)C1=CC=CC=C1 AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]propan-2-yl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-phenylmethyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLSJHVZRUFFIPL-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(Br)C=C1O OLSJHVZRUFFIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 description 1
- LWAHEFZYQUIASC-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)B(O)O Chemical compound CC1=CC(=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)B(O)O LWAHEFZYQUIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920000623 Cellulose acetate phthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229940081734 cellulose acetate phthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000775 emeraldine polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006261 methyl amino sulfonyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005185 naphthylcarbonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORQBXQOJMQIAOY-UHFFFAOYSA-N nobelium Chemical compound [No] ORQBXQOJMQIAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N p-quaterphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000004675 pentylcarbonyl group Chemical group C(CCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zinc Chemical compound [Zn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
また、配位子としてイミダゾフェナンスリジンを有する金属錯体は発光波長が比較的短波な発光材料であることが開示されている(例えば、特許文献1参照)。
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
前記有機層の少なくとも1層が、下記一般式(1)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Y1及びY2は、各々独立して−CR1=又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合にはR1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が、−CR1=である場合には二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。Lは、Mに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。mは、0又は1の整数を表す。nは、少なくとも1である。m+nは、2又は3である。)
Y1及びY2は、各々独立して−CR1=又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合にはR1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が−CR1=である場合には、二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。pは、2又は3の整数を表す。)
Y1及びY2は、各々独立して−CR1=、又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員又は6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合には、R1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が−CR1=である場合には二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及びN=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。Lは、Mに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。mは、0又は1の整数を表す。nは、少なくとも1である。m+nは、2又は3である。)
Y1及びY2は、各々独立して、−CR1=又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合にはR1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が−CR1=である場合には二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。pは、2又は3の整数を表す。)
9.第1項から第8項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法であって、
前記有機層を、ウェットプロセスにより形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示装置及び照明装置に好適に具備され得る。
本発明において、有機層とは、有機物を含有する層をいう。陽極と陰極との間に設けられている有機エレクトロルミネッセンス(以下、有機ELともいう。)を構成する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等が含まれる。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明の有機EL素子を構成する各層について説明する。
本発明に係る発光層は、陰極若しくは電子輸送層又は陽極若しくは正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して生成した励起子が失活する際発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
また、本発明に係る発光層には、以下の特許公報に記載されている化合物等を併用してもよい。
発光ドーパントとしては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう。)、リン光ドーパント(リン光発光ドーパント、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう。)を用いることができる。
本発明者らは、上記した本発明の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、一般式(1)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体をリン光ドーパントとして用いることにより、短波な波長を持ちながら、高い発光輝度と低駆動電圧、さらに発光寿命の長寿命化も同時に達成できることを見いだし、本発明に至った。また、本発明のリン光ドーパントを用いて作製された有機EL素子は経時安定性の点でも改善されることが分かった。
遷移金属原子Mに配位している配位子の組み合わせを変更したり、配位子に置換基を導入したりすることによって、リン光発光性有機金属錯体の発光波長を所望の領域に制御することができる。
本発明に係るリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
環Aで表される5員又は6員の芳香族複素環としては、例えば、オキサゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環及びチアジアゾール環等が挙げられる。
環Aとして好ましいのは5員の含窒素複素芳香環であり、より好ましくはイミダゾール環又はトリアゾール環である。
一般式(1)において、Raで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基及びペンタデシル基等が挙げられる。
一般式(1)において、Raで表されるアルキニル基としては、例えば、エチニル基及びプロパルギル基等が挙げられる。
一般式(1)において、Raで表されるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基及びドデシルオキシ基等が挙げられる。
mは、0又は1の整数を表す。nは、少なくとも1である。m+nは、2又は3である。
式中、*で表されている結合は、芳香族複素環がXと結合している部位を示し、#で表されている結合は金属Mと結合している部位を示す。
一般式(1)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体の好ましい実施態様の一つは下記一般式(2)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体である。
一般式(2)において、pは、2又は3の整数を表す。
一般式(1)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体の別の好ましい実施態様の一つが下記一般式(3)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体である。
式中、X1〜X4は、C又はNを表し、NとX1〜X4はイミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環及びテトラゾール環から選ばれる含窒素芳香族複素環を形成する。
一般式(1)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体の最も好ましい実施態様が下記一般式(4)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体である。
式中、X1〜X4はC又はNを表し、NとX1〜X4はイミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環及びテトラゾール環から選ばれる含窒素芳香族複素環を形成する。
一般式(4)において、pは、2又は3の整数を表す。
以下に、一般式(1)から一般式(4)で表される有機金属錯体の具体例をそれぞれ記載するが、本発明はこれらに限定されない。
《錯体A−13の合成》
1.中間体A−1の合成
以下の反応スキームに沿って、公知の方法で5−ブロモ−2−メトキシフェノールから、2工程の反応で中間体A−1を合成した。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は各々82%(ニトロ化)、73%(加水分解)だった。
以下の反応スキームに沿って、2.5当量のイソブチリルクロリドと1当量の中間体A−1、5当量のトリエチルアミンを塩化メチレン中、室温で5時間反応させ中間体B−1を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は85%だった。次いで中間体B−1を6当量の塩化スズで還元し、そのまま、室温で20時間反応させ、中間体C−1を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は73%だった。
以下の反応スキームに沿って、1当量の中間体C−1と5当量の三臭化ホウ素を塩化メチレン中、室温で5時間反応させ、中間体D−1とした。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は85%だった。次いで、この中間体D−1を1.5当量のトリフルオロメタンスルホン酸無水物と2当量のトリエチルアミンと塩化メチレン中、室温で2時間反応し、中間体E−1とした。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は80%だった。
以下の反応スキームに沿って、1当量の2,6−ジメチルアニリンと2当量のN−トシルオキシアセトイミダミド(アセトニトリルとヒドロキシルアミンとp−トルエンスルホン酸クロリドから合成)、1.2当量のトリエチルアミンをテトラヒドロフラン中、還流温度に15時間反応し、中間体F−1を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は65%だった。次いで、この中間体F−1を1.1当量のn−ブチルリチウム(ヘキサン溶液)と脱水テトラヒドロフラン中、−78℃で1時間反応させたのち、1当量の臭素と4時間反応し、中間体G−1とした。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は78%だった。
以下の反応スキームに沿って、1当量の中間体G−1と1.5当量の中間体E−1、5モル%の二塩化[1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物、1.5当量の炭酸カリウムをジオキサン−水混合溶媒中、還流温度に20時間反応し、配位子L1を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は48%だった。
精製した化合物が目的物であることをMASS、1H−NMRにより確認した。
1.中間体A−2の合成
以下の反応スキームに沿って、1当量の2,6−ジイソプロピルアニリンと1当量のグリオキザールをメタノール中、室温で2時間反応させた後、1当量のホルマリン、2当量の塩化アンモニウム、メタノールを加えて加熱し、還流温度で1時間反応した。さらに1.2当量のリン酸を加えて還流温度で3時間反応し、中間体A−2を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は73%だった。
以下の反応スキームに沿って、1当量の中間体A−2と1.05当量のn−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)を脱水テトラヒドロフラン中、−70℃以下で1時間反応させた。次いで1.05当量の臭素を1時間で滴下し、さらに−70℃以下で1時間反応し、中間体B−2を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は85%だった。
以下の反応スキームに沿って、1当量の2−ブロモ−1−(2,6−ジイソプロピル)イミダゾールと1.5当量の1−メチルジベンゾフラン−3−ボロン酸、5モル%の二塩化[1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物、1.5当量の炭酸カリウムをジオキサン−水混合溶媒中、還流温度に20時間反応し、配位子L2を得た。シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1〜2:1)による精製後の単離収率は55%だった。
蛍光ドーパント(以下、蛍光性化合物ともいう。)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明に係る発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。併用するリン光ドーパント及び蛍光ドーパントとして、公知のものを用いることができる。
本発明においてホスト化合物(以下、発光ホストともいう。)は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
また、本発明に用いられる発光ホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物(重合性発光ホスト)でもよく、このような化合物を1種又は複数種用いてもよい。
次に、本発明の有機EL素子の構成層として好ましく用いられる、注入層、阻止層及び電子輸送層等について説明する。
注入層は、必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のように陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔注入材料として用いることができる。
阻止層は、上記のように有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機EL素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲内である。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
本発明においては、このようなp性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
従来、単層の電子輸送層及び複数層とする場合は、発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる。)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して、単独又は組み合わせて用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
本発明においては、このようなn性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2及びZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物及び希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物及びアルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、又は支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
本発明に用いることができる封止手段、保護膜、保護板、光取り出し効率を向上させる技術及び集光シートとしては、特開2014−152151号公報等に記載の公知の技術を用いることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製方法を説明する。
次に、この上に有機EL素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層及び電子輸送層等の有機化合物薄膜を形成させる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の表示装置は、単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。
表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
図1は有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
ディスプレイ1は、複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B、表示部Aと制御部Bとを電気的に接続する配線部C等を有する。
制御部Bは表示部Aと配線部Cを介して電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線ごとの画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部Cと複数の画素3等とを有する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。
図2においては、画素3の発光した光(発光光L)が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。
配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示していない)。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
画素は有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサー13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
ここで、有機EL素子10の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、2値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサー13の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成することができる。
図5に示すとおり、有機EL素子101はガラスカバー102で覆われている。
ガラスカバー102での封止作業は、好ましくは、有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行われる。
図6に示すとおり、照明装置は主に陰極105、有機EL層106及び透明電極付きガラス基板107で構成され、これら部材がガラスカバー102で覆われている。
ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
〈蒸着型青色発光有機EL素子〉
《青色発光有機EL素子1−1の作製》
(陽極)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
次いで真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、正孔注入性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、透明支持基板に蒸着し層厚20nmの正孔注入層を設けた。
更に、正孔輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で透明支持基板に蒸着し、層厚20nmの正孔輸送層を設けた。
更に、ホスト化合物(OC−11)と発光ドーパント(比較化合物1)の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.012nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、層厚40nmの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
更に、電子輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層の上に蒸着して層厚10nmの正孔阻止層を設けた。
その上に、更に、電子輸送性化合物2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に層厚20nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続きフッ化リチウム0.5nm及びアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。なお以下の表では、有機EL素子を素子と略記し、例えば有機EL素子1−1を素子番号1−1と表記した。
有機EL素子1−1の作製において、正孔注入性化合物、正孔輸送性化合物、ホスト化合物及び発光ドーパントのみを表1に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子1−1と同様にして、有機EL素子1−2〜1−30を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−30を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
なお、本発明の有機EL素子は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で、1000cd/m2での2度視野角正面輝度を測定した際に、青色(発光極大波長が460〜480nmの範囲内)に発光することを確認した。
各有機EL素子を室温(25℃)、初期輝度2000cd/m2、及び4000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流[mA]を測定することにより、発光効率の評価尺度として外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
外部取り出し量子効率はいずれも、初期輝度2000cd/m2における有機EL素子1−1を基準(100)とした相対値で示した。
各有機EL素子を室温(25℃)、初期輝度2000cd/m2、及び4000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流[mA]を測定することにより、駆動電圧を測定した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
駆動電圧はいずれも、初期輝度2000cd/m2における有機EL素子1−1を基準(100)とした相対値で示した。
駆動電圧[V]={(各素子の駆動電圧/有機EL素子1−1の駆動電圧(初期輝度2000cd/m2))}×100
値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
10mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期電圧と200時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する200時間後の電圧の上昇を百分率で表示し駆動電圧上昇率とした。
駆動電圧上昇率(%)={[(各有機EL素子の駆動200時間後の駆動電圧[V])−(各有機EL素子の初期駆動電圧[V])]/(各有機EL素子の初期駆動電圧[V])}×100
(4)半減発光寿命(25℃)
下記に示す測定法に従って、半減発光寿命の評価を行った。
各有機EL素子を25℃及び70℃の高温槽内で、初期輝度2000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2(1000cd/m2)になる時間を求め、これを半減発光寿命の尺度とした。
半減発光寿命は、25℃において得られた有機EL素子1−1の半減発光寿命を基準(100)に設定する相対値で表した。
下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行った。
前記25℃での半減発光寿命の測定時に、各有機EL素子の発光輝度が初期輝度の90%(1800cd/m2)に到達する時間を測定し、これを初期劣化の尺度とした。
初期劣化は、有機EL素子1−1の半減発光寿命を基準(100)に設定する相対値で表した。
初期劣化={(有機EL素子1−1の輝度90%到達時間(hr))/(各有機EL素子の輝度90%到達時間(hr))}×100
すなわち、初期劣化の値は、小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。
初期輝度2000cd/m2での定電流駆動において、150hr後の発光輝度を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
発光面中の任意の点20点を測定し、この際の測定値より、発光ムラ=面内最低輝度/最高輝度として算出し、下記のように3段階のランク評価を行った。発光ムラが0.90以上の場合を「○」、発光ムラが0.86以上0.90未満の場合を「△」、発光ムラが0.86未満の場合を「×」とした。
各有機EL素子を室温下、初期輝度2000cd/m2を与える電流で定電流駆動して連続点灯を行った際の発光面を目視で評価した。
無作為に抽出した10人による目視評価で、連続点灯時間10時間経過後の各素子において以下の尺度で評価した。
× ダークスポットを確認した人数が5人以上の場合
△ ダークスポットを確認した人数が1〜4人の場合
○ ダークスポットを確認した人数が0人の場合
以上の評価結果を表2に示す。
〈ウェットプロセス型青色発光有機EL素子〉
《有機EL素子2−1の作製》
(陽極)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚30nmの第1正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、前記第1正孔輸送層上に、50mgの正孔輸送性化合物2を10mLのトルエンに溶解した溶液を1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜した。更に180秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、60℃で1時間真空乾燥し第2正孔輸送層とした。
この第2正孔輸送層上に、100mgのホスト化合物(ホスト化合物1)と15mgの発光ドーパント(比較化合物1)とを10mLの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて600rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約70nmの発光層とした。
次に、この発光層上に、50mgの電子輸送性化合物3を10mLのヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)に溶解した溶液を用いて1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約30nmの電子輸送層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム0.4nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子2−1を作製した。
有機EL素子2−1の作製において、ホスト化合物及び発光ドーパントのみを表3に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子2−1同様にして、有機EL素子2−2〜2−30を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−30について、実施例1と同様の手法及び基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)半減発光寿命、及び(5)初期劣化の各評価では、有機EL素子2−1を基準として実施例1と同様にして相対値を求めた。
なお、本発明の有機EL素子は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で、1000cd/m2での2度視野角正面輝度を測定した際に、青色(発光極大波長が460〜480nmの範囲内)に発光することを確認した。
評価結果を表4に示す。
〈蒸着型白色発光有機EL素子−1〉
《有機EL素子3−1の作製》
(陽極)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔注入性化合物1を200mg入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートに正孔輸送性化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物(OC−11)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光ドーパント1(比較化合物1)を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光ドーパント2(D−6)を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送性化合物1を200mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送性化合物2を200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
次いで真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、正孔注入性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、透明支持基板に蒸着し層厚20nmの正孔注入層を設けた。
更に、正孔輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で透明支持基板に蒸着し、層厚20nmの正孔輸送層を設けた。
更に、ホスト化合物(OC−11)と発光ドーパント1(比較化合物1)と発光ドーパント2(D−6)の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.020nm/秒、0.0010nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、層厚40nmの発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
更に、電子輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層の上に蒸着して層厚10nmの正孔阻止層を設けた。
その上に、更に、電子輸送性化合物2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に層厚20nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続きフッ化リチウム0.5nm及びアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子3−1を作製した。
有機EL素子3−1の作製において、正孔注入性化合物、正孔輸送性化合物、ホスト化合物及び発光ドーパント1のみを表5に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子3−1と同様にして、有機EL素子3−2〜3−30を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−30について、実施例1と同様の手法及び基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)半減発光寿命、及び(5)初期劣化の各評価では、有機EL素子3−1を基準として実施例1と同様にして相対値を求めた。評価結果を表6に示す。
なお、本発明の有機EL素子は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で、1000cd/m2での2度視野角正面輝度を測定した結果、CIE色度座標(CIE1931表色系)における色度がX=0.33±0.07、Y=0.33±0.1の領域内にあり、白色に発光することを確認した。
さらに、本発明の有機EL素子3−5〜3−30は、発光ムラやダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかった。
かかる結果から、2種の発光ドーパントで単層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図る上では、発光ドーパントとして本発明に係るリン光発光性有機金属錯体を使用することが有用であることがわかった。
〈蒸着型白色発光有機EL素子−2〉
《有機EL素子4−1の作製》
(陽極)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
次いで真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、正孔注入性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、透明支持基板に蒸着し層厚20nmの正孔注入層を設けた。
更に、正孔輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で透明支持基板に蒸着し、層厚20nmの正孔輸送層を設けた。
更に、ホスト化合物(OC−11)と発光ドーパント1(比較化合物1)の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.020nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、層厚20nmの青色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
更に、ホスト化合物(OC−11)と発光ドーパント2(D−3)と発光ドーパント3(D−6)の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.010nm/秒、0.0010nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、層厚20nmの黄色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
更に、電子輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層の上に蒸着して層厚10nmの正孔阻止層を設けた。
その上に、更に、電子輸送性化合物2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に層厚20nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続きフッ化リチウム0.5nm及びアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子4−1を作製した。
有機EL素子4−1の作製において、正孔注入性化合物、正孔輸送性化合物、ホスト化合物及び発光ドーパント1のみを表7に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子4−1と同様にして、有機EL素子4−2〜4−30を作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−30について、実施例1と同様の手法及び基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)半減発光寿命、及び(5)初期劣化の各評価では、有機EL素子4−1を基準として実施例1と同様にして相対値を求めた。評価結果を表8に示す。
なお、本発明の有機EL素子は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で、1000cd/m2での2度視野角正面輝度を測定した結果、CIE色度座標(CIE1931表色系)における色度がX=0.33±0.07、Y=0.33±0.1の領域内にあり、白色に発光することを確認した。
さらに、本発明の有機EL素子4−5〜4−30は、発光ムラやダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかった。
かかる結果から、同一のホスト化合物と3種の発光ドーパントとで2層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図る上では、発光ドーパントとして本発明に係るリン光発光性有機金属錯体を使用することが有用であることがわかった。
〈蒸着型白色発光有機EL素子−3〉
《有機EL素子5−1の作製》
(陽極)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
次いで真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、正孔注入性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、透明支持基板に蒸着し層厚20nmの正孔注入層を設けた。
更に、正孔輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で透明支持基板に蒸着し、層厚20nmの正孔輸送層を設けた。
更に、ホスト化合物(OC−11)と発光ドーパント1(比較化合物1)の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.020nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、層厚20nmの青色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
更に、ホスト化合物(OC−6)と発光ドーパント2(D−3)と発光ドーパント3(D−6)の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.010nm/秒、0.0010nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して、層厚20nmの黄色発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
更に、電子輸送性化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層の上に蒸着して層厚10nmの正孔阻止層を設けた。
その上に、更に、電子輸送性化合物2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に層厚20nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続きフッ化リチウム0.5nm及びアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子5−1を作製した。
有機EL素子5−1の作製において、正孔注入性化合物、正孔輸送性化合物、ホスト化合物1、ホスト化合物2及び発光ドーパントのみを表9に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子5−1と同様にして、有機EL素子5−2〜5−30を作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−30について、実施例1と同様の手法及び基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)半減発光寿命、及び(5)初期劣化の各評価では、有機EL素子5−1を基準として実施例1と同様にして相対値を求めた。評価結果を表10に示す。
なお、本発明の有機EL素子は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で、1000cd/m2での2度視野角正面輝度を測定した結果、CIE色度座標(CIE1931表色系)における色度がX=0.33±0.07、Y=0.33±0.1の領域内にあり、白色に発光することを確認した。
さらに、本発明の有機EL素子5−5〜5−30は、発光ムラやダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかった。
かかる結果から、互いに異なる2種のホスト化合物と3種の発光ドーパントとで2層の発光層を形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図る上では、発光ドーパントとして本発明に係るリン光発光性有機金属錯体を使用することが有用であることがわかった。
〈ウェットプロセス型白色発光有機EL素子−1〉
《有機EL素子6−1の作製》
(陽極)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚30nmの第1正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第1正孔輸送層上に、50mgの正孔輸送性化合物3を10mLのトルエンに溶解した溶液を1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜した。180秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、60℃で1時間真空乾燥し第2正孔輸送層とした。
この第2正孔輸送層上に、100mgのホスト化合物(OC−11)、10mgの発光ドーパント1(比較化合物1)と1mgの発光ドーパント2(D−13)と0.5mgの発光ドーパント3(D−6)とを10mLのトルエンに溶解した溶液を用い、1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜し、発光層を形成した。更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約70nmの発光層とした。
次に、この発光層上に、50mgの電子輸送性化合物3を10mLのヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)に溶解した溶液を用いて1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約30nmの電子輸送層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム0.4nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子6−1を作製した。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
有機EL素子6−1の作製において、ホスト化合物及び発光ドーパントのみを表11に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子6−1と同様にして、有機EL素子6−2〜6−30を作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−30について、実施例1と同様の手法及び基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)半減発光寿命、及び(5)初期劣化の各評価では、有機EL素子6−1を基準として実施例1と同様にして相対値を求めた。評価結果を表12に示す。
なお、本発明の有機EL素子は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で、1000cd/m2での2度視野角正面輝度を測定した結果、CIE色度座標(CIE1931表色系)における色度がX=0.33±0.07、Y=0.33±0.1の領域内にあり、白色に発光することを確認した。
さらに、本発明の有機EL素子6−5〜6−30は、発光ムラやダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかった。
かかる結果から、3種の発光ドーパントを用いて発光層をスピンコート法によるウェットプロセスで形成し白色発光させる場合も、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図る上では、発光ドーパントとして本発明に係るリン光発光性有機金属錯体を使用することが有用であることがわかった。
〈ウェットプロセス型白色発光有機EL素子−2〉
《有機EL素子7−1の作製》
(陽極)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚30nmの第1正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第1正孔輸送層上に、50mgの正孔輸送性化合物3を10mLのトルエンに溶解した溶液を1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜した。180秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、60℃で1時間真空乾燥し第2正孔輸送層とした。
この第2正孔輸送層上に、100mgのホスト化合物(ホスト化合物1)、10mgのドーパント1(比較化合物1)と1mgのドーパント2(D−33)と0.5mgのドーパント3(Ir−14)とを10mLの酢酸ブチルに溶解した溶液を用い、1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜し、発光層を形成した。15秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行わせ、更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約70nmの発光層とした。
次に、この発光層上に、50mgの電子輸送性化合物4を10mLのメタノールに溶解した溶液を用いて1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。60秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約30nmの電子輸送層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム0.4nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子7−1を作製した。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
有機EL素子7−1の作製において、ホスト化合物、及び発光ドーパント1のみを表13に示す化合物に置き換えた以外は有機EL素子7−1と同様にして、有機EL素子7−2〜7−30を作製した。
得られた有機EL素子7−1〜7−30について、実施例1と同様の手法及び基準で、素子の性能を評価した。
なお、本実施例では、(1)外部取り出し量子効率、(2)駆動電圧、(4)半減発光寿命、及び(5)初期劣化の各評価では、有機EL素子7−1を基準として実施例1と同様にして相対値を求めた。評価結果を表14に示す。
なお、本発明の有機EL素子は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で、1000cd/m2での2度視野角正面輝度を測定した結果、CIE色度座標(CIE1931表色系)における色度がX=0.33±0.07、Y=0.33±0.1の領域内にあり、白色に発光することを確認した。
さらに、本発明の有機EL素子7−5〜7−30は、発光ムラやダークスポットの生成や駆動電圧の上昇も抑えられていることもわかった。
かかる結果から、3種のドーパントを用いて発光層をスピンコート法によるウェットプロセスで形成し光反応によって硬化させて作製した白色発光有機EL素子においても、発光効率の向上や駆動電圧の低減、発光寿命の向上を図る上では、発光ドーパントとして本発明に係るリン光発光性有機金属錯体を使用することが有用であることがわかった。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
C 配線部
L 発光光
Claims (11)
- 陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層の少なくとも1層が、下記一般式(1)で表される構造を有するリン光発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Y1及びY2は、各々独立して−CR1=又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合にはR1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が、−CR1=である場合には二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。Lは、Mに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。mは、0又は1の整数を表す。nは、少なくとも1である。m+nは、2又は3である。) - 前記リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(2)で表される構造を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Y1及びY2は、各々独立して−CR1=又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合にはR1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が−CR1=である場合には、二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。pは、2又は3の整数を表す。) - 前記リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(3)で表される構造を有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Y1及びY2は、各々独立して−CR1=、又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員又は6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合には、R1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が−CR1=である場合には二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及びN=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。Lは、Mに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。mは、0又は1の整数を表す。nは、少なくとも1である。m+nは、2又は3である。) - 前記リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(4)で表される構造を有することを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Y1及びY2は、各々独立して、−CR1=又は−N=を表すが、同時に−N=となることはない。R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR1が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成するが、Y1及びY2の一方が−N=である場合にはR1は水素にはならない。また、Y1及びY2の両方が−CR1=である場合には二つのR1がともに水素となることはない。
Z1は、−O−、−S−、−NH−、−CH=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。Z2及びZ3は、各々独立して、−O−、−S−、−NR2−、−CR2=及び−N=から選ばれるいずれかを表す。環Bは、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環及びピラゾール環のいずれかから選ばれる環を表す。R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子若しくは基を表すか、又は隣り合った二つのR2が互いに結合して5員若しくは6員の環を形成する。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基から選ばれる原子又は基を表し、さらに置換基を有していてもよい。naは、1〜4の整数を表す。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。pは、2又は3の整数を表す。) - NとX1〜X4が、イミダゾール環又はトリアゾール環を形成することを特徴とする請求項3又は請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Mが、イリジウム原子であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、フルオレン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体又はこれらの縮環化合物誘導体を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 発光色が、白色であることを特徴とする請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法であって、
前記有機層を、ウェットプロセスにより形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が備えられていることを特徴とする表示装置。
- 請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が備えられていることを特徴とする照明装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015099789A JP6582540B2 (ja) | 2015-05-15 | 2015-05-15 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015099789A JP6582540B2 (ja) | 2015-05-15 | 2015-05-15 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016219490A JP2016219490A (ja) | 2016-12-22 |
JP6582540B2 true JP6582540B2 (ja) | 2019-10-02 |
Family
ID=57581451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015099789A Active JP6582540B2 (ja) | 2015-05-15 | 2015-05-15 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6582540B2 (ja) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3389104B1 (en) * | 2015-12-07 | 2020-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light emitting element |
US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN109311922A (zh) * | 2017-01-04 | 2019-02-05 | 株式会社Lg化学 | 铱络合物及利用其的有机发光元件 |
US11545637B2 (en) * | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN108299505A (zh) * | 2017-01-13 | 2018-07-20 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944062B2 (en) * | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180375035A1 (en) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744141B2 (en) * | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2019114611A1 (zh) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芳香胺化合物,包含其的有机电子器件及应用 |
WO2019114608A1 (zh) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用 |
US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11279722B2 (en) * | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11165028B2 (en) * | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11142538B2 (en) * | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN110903321B (zh) * | 2018-09-15 | 2023-12-12 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有氟取代的金属配合物 |
KR20200041422A (ko) | 2018-10-11 | 2020-04-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 |
CN110981895B (zh) * | 2018-12-17 | 2023-08-25 | 广州华睿光电材料有限公司 | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
CN111943986B (zh) * | 2019-05-17 | 2023-08-15 | 夏禾科技(江苏)有限公司 | 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物 |
CN113354687A (zh) * | 2020-03-06 | 2021-09-07 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
US20210280804A1 (en) * | 2020-03-06 | 2021-09-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20220028945A (ko) | 2020-08-31 | 2022-03-08 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP4039691A1 (en) | 2021-02-05 | 2022-08-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
US20230189629A1 (en) * | 2021-08-20 | 2023-06-15 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005023070A (ja) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
US7955716B2 (en) * | 2003-06-09 | 2011-06-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same |
JP4525190B2 (ja) * | 2003-06-09 | 2010-08-18 | 日立化成工業株式会社 | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
JP5194596B2 (ja) * | 2007-07-11 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8692241B1 (en) * | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
JP6640098B2 (ja) * | 2014-02-05 | 2020-02-05 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
-
2015
- 2015-05-15 JP JP2015099789A patent/JP6582540B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016219490A (ja) | 2016-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6582540B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 | |
JP5742586B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP6319097B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 | |
JP6056763B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5708176B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5652083B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP6094480B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5569531B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 | |
JP5862117B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5482313B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 | |
JP6137184B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5817469B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2013058087A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6011535B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5359088B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2011181660A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 | |
JP5552268B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JP5320881B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 | |
JP2013048194A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6468314B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP6160685B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
WO2018186356A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び遷移金属錯体 | |
JP6070758B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP6065933B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置、並びに照明装置 | |
JP5720505B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180411 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190307 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190416 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190819 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6582540 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |