JP6468314B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Description
陽極と陰極の間に少なくとも発光層及び電子輸送層を含む複数層からなる有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記電子輸送層とが隣接し、
前記発光層には、下記一般式(1)で表される配位子がイリジウム原子に配位した、青色リン光発光性有機金属錯体が含有されており、
前記電子輸送層には、下記一般式(8)で表される化合物が含有されている。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
バッファー層/陰極
(vi)陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー
層/陰極
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
例えば、国際公開第00/70655号、特開2002−280178号公報、特開2001−181616号公報、特開2002−280179号公報、特開2001−181617号公報、特開2002−280180号公報、特開2001−247859号公報、特開2002−299060号公報、特開2001−313178号公報、特開2002−302671号公報、特開2001−345183号公報、特開2002−324679号公報、国際公開第02/15645号、特開2002−332291号公報、特開2002−50484号公報、特開2002−332292号公報、特開2002−83684号公報、特表2002−540572号公報、特開2002−117978号公報、特開2002−338588号公報、特開2002−170684号公報、特開2002−352960号公報、国際公開第01/93642号、特開2002−50483号公報、特開2002−100476号公報、特開2002−173674号公報、特開2002−359082号公報、特開2002−175884号公報、特開2002−363552号公報、特開2002−184582号公報、特開2003−7469号公報、特表2002−525808号公報、特開2003−7471号公報、特表2002−525833号公報、特開2003−31366号公報、特開2002−226495号公報、特開2002−234894号公報、特開2002−235076号公報、特開2002−241751号公報、特開2001−319779号公報、特開2001−319780号公報、特開2002−62824号公報、特開2002−100474号公報、特開2002−203679号公報、特開2002−343572号公報、特開2002−203678号公報等である。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパントともいう)について説明する。
発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう)、リン光ドーパント(リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう)を用いることができる。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
一般式(1)において、環A及び環Bで表される5員または6員の芳香族炭化水素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。
好ましくは環Bがベンゼン環であり、さらに好ましくは環Aがベンゼン環である。
一般式(1)において、R1及びR2で表されるアリール基及びヘテロアリール基としては、前述の一般式(1)においてArで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(1)において、R1及びR2で表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、前述の一般式(1)においてArで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
好ましくは、R1及びR2が共に炭素原子数2以上のアルキル基またはシクロアルキル基である。また、好ましくは、R1及びR2の少なくとも一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であり、さらに好ましくは、R1及びR2が共に炭素原子数3以上の分岐アルキル基である。
一般式(1)において、Ra、Rb及びRcで表されるアリール基及びヘテロアリール基としては、前述の一般式(1)においてArで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(1)において、Ra、Rb及びRcで表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、前述の一般式(1)においてArで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
本発明に係る一般式(1)、(2)または(2−1)で各々表される化合物は、国際公開2006−121811号等に記載の公知の方法を参照することにより合成可能である。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
また本発明に係る発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
以下に、本発明において、好ましく用いることの出来る公知のリン光ドーパント化合物の具体例を挙げる。勿論、本発明はこれらに限定されない。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、且つ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
また、上記したリン光ドーパントとして用いられる公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5nm〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の一種または2種以上からなる一層構造であってもよい。
本発明においては、このようなp性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、正孔注入層、正孔輸送層と同様にn型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
(1)米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるGaussian98(Gaussian98、Revision A.11.4,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,Pittsburgh PA,2002.)を用い、キーワードとしてB3LYP/6−31G*を用いて構造最適化を行うことにより算出した値(eV単位換算値)として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
(2)イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Model AC−1」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
また、陰極に上記金属を1nm〜20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板としては、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の製造方法について説明する。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角90度、ピッチ50μmの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
表示装置に具備される有機EL素子の構成は、必要に応じて上記の有機EL素子の構成例の中から選択される。
また、有機EL素子の製造方法は、上記の本発明の有機EL素子の製造の一態様に示したとおりである。
図1は有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
制御部Bは表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と複数の画素3等とを有する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。
図2においては、画素3の発光した光が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。
画素3は走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
図3は画素の模式図である。
画素は有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサ13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
しかし、スイッチングトランジスタ11の駆動がオフしてもコンデンサ13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ12の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機EL素子10の発光が継続する。
順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ12が駆動して有機EL素子10が発光する。
即ち、有機EL素子10の発光は、複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ11と駆動トランジスタ12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機EL素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の3原色の3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した2つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機EL素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機EL装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成することができる。
尚、ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
また、実施例に用いる化合物の構造を以下に示す。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
なお、ET−1は、下記の構造式で表される。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表1に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−6を作製した。
なお、表1中のET−2は、下記の構造式で表される。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機EL素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラクストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側から有機EL素子を除いた部分にUV光を照射して硬化させ、封止して、図5及び6に示すような照明装置を形成し、当該照明装置をサンプルとして評価した。
分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。
尚、表1における電力効率の測定結果は、有機EL素子1−1の電力効率を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。尚、表1における発光寿命の測定結果は、有機EL素子1−1の発光寿命を100とする相対値で表した。
有機EL素子を60℃で24時間保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
経時安定性(%)=保存後の電力効率/保存前の電力効率×100
尚、電力効率については分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。
2.5mA/cm2の定電流条件下における連続発光を行った際の発光色を目視で評価した。
表1から、本発明のドーパント化合物と電子輸送材料を併用した有機EL素子1−3〜1−6は、比較例の有機EL素子1−1、1−2に比べ、電力効率、発光寿命及び経時安定性に優れていることが明らかである。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表2に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子2−1〜2−6を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−6を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、電力効率、発光寿命、経時安定性及び発光色を、実施例1と同様の方法で評価し、有機EL素子2−1の各特性値を100とする相対値で表した。評価結果を表2に示す。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表3に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子3−1〜3−7を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−7を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、電力効率、発光寿命、経時安定性及び発光色を、実施例1と同様の方法で評価し、有機EL素子3−1の各特性値を100とする相対値で表した。評価結果を表3に示す。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表4に記載の化合物に変更し、ホスト化合物をOC−13に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子4−1〜4−4を作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−4を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、電力効率、発光寿命、経時安定性及び発光色を、実施例1と同様の方法で評価し、有機EL素子4−1の各特性値を100とする相対値で表した。評価結果を表4に示す。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表5に記載の化合物に変更し、ホスト化合物をOC−23に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子5−1〜5−8を作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−8を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、電力効率、発光寿命、経時安定性及び発光色を、実施例1と同様の方法で評価し、有機EL素子5−1の各特性値を100とする相対値で表した。評価結果を表5に示す。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表6に記載の化合物に変更し、ホスト化合物をOC−23に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子6−1〜6−5を作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−5を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、電力効率、発光寿命、経時安定性及び発光色を、実施例1と同様の方法で評価し、有機EL素子6−1の各特性値を100とする相対値で表した。評価結果を表6に示す。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表7に記載の化合物に変更し、ホスト化合物をOC−23に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子7−1〜7−4を作製した。
得られた有機EL素子7−1〜7−4を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、電力効率、発光寿命、経時安定性及び発光色を、実施例1と同様の方法で評価し、有機EL素子7−1の各特性値を100とする相対値で表した。評価結果を表7に示す。
有機EL素子1−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表8に記載の化合物に変更し、ホスト化合物をOC−13に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子8−1〜8−5を作製した。
得られた有機EL素子8−1〜8−5を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、電力効率、発光寿命、経時安定性及び発光色を、実施例1と同様の方法で評価し、有機EL素子8−1の各特性値を100とする相対値で表した。評価結果を表8に示す。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子9−1の作製において、ET−1を表9に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子9−2〜4−4を作製した。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
得られた有機EL素子9−1〜9−5を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて以下の評価を行った。評価結果を表9に示す。
外部取り出し量子効率(EQE)については、実施例1における電力効率と同様の方法で評価し、有機EL素子9−5の外部取り出し量子効率を100とする相対値で表した。
有機EL素子を60℃、70%RHの条件で一ヶ月保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
経時安定性(%)=保存後の電力効率/保存前の電力効率×100
尚、電力効率については分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。
発光色については実施例1と同様の方法で評価した。
表9から明らかな通り、有機EL素子9−1は電子輸送材料が溶媒に不溶のため、有機EL素子として機能を発揮しなかった。また、本発明のドーパント化合物とホスト化合物を併用した有機EL素子9−2〜9−4は、比較例の有機EL素子9−5に比べ、外部取り出し量子効率及び経時安定性に優れていることが明らかである。
実施例9の有機EL素子9−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表10に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子10−1〜10−4を作製した。
また、有機EL素子9−5と同様に有機EL素子10−5を作製した。
得られた有機EL素子10−1〜10−5を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、外部取り出し量子効率、経時安定性及び発光色を、実施例9と同様の方法で評価し、外部取り出し量子効率に関しては有機EL素子10−5の値を100とする相対値で表した。評価結果を表10に示す。
実施例9の有機EL素子9−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表11に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子11−1〜11−4を作製した。
また、有機EL素子9−5と同様に有機EL素子11−6を作製した・
得られた有機EL素子11−1〜11−6を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、外部取り出し量子効率、経時安定性及び発光色を、実施例9と同様の方法で評価し、外部取り出し量子効率に関しては有機EL素子11−6の値を100とする相対値で表した。評価結果を表11に示す。
実施例9の有機EL素子9−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表12に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子12−1〜12−4を作製した。
また、有機EL素子9−5と同様に有機EL素子12−5を作製した。
得られた有機EL素子12−1〜12−5を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、外部取り出し量子効率、経時安定性及び発光色を、実施例9と同様の方法で評価し、外部取り出し量子効率に関しては有機EL素子12−5の値を100とする相対値で表した。評価結果を表12に示す。
実施例9の有機EL素子9−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表13に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子13−1〜13−3を作製した。
また、有機EL素子9−5と同様に有機EL素子13−4を作製した。
得られた有機EL素子13−1〜13−4を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、外部取り出し量子効率、経時安定性及び発光色を、実施例9と同様の方法で評価し、外部取り出し量子効率に関しては有機EL素子13−4の値を100とする相対値で表した。評価結果を表13に示す。
実施例9の有機EL素子9−1の作製において、ドーパント化合物と電子輸送材料を表14に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子14−1〜14−3を作製した。
また、有機EL素子9−5と同様に有機EL素子14−4を作製した。
得られた有機EL素子14−1〜14−4を評価するに際しては、これらの各有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−6と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて、外部取り出し量子効率、経時安定性及び発光色を、実施例9と同様の方法で評価し、外部取り出し量子効率に関しては有機EL素子14−4の値を100とする相対値で表した。評価結果を表14に示す。
実施例1の有機EL素子1−5を青色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子1−5において、DP−8をcGD−2に変更した以外は同様にして緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子1−5において、DP−8をcRD−3に変更にした以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
上記で作製した赤色、緑色、青色発光有機EL素子を同一基板上に並置し、図1に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図2には、作製した前記表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。
即ち、同一基板上に複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と並置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。
このフルカラー表示装置は駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分かった。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
Claims (12)
- 陽極と陰極の間に少なくとも発光層及び電子輸送層を含む複数層からなる有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記電子輸送層とが隣接し、
前記発光層には、下記一般式(1)で表される配位子がイリジウム原子に配位した、青色リン光発光性有機金属錯体が含有されており、
前記電子輸送層には、下記一般式(8)で表される化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層には、下記一般式(2)で表される青色リン光発光性有機金属錯体が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)、前記一般式(2)または前記一般式(2−1)におけるR1及びR2が共に炭素原子数2以上のアルキル基またはシクロアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜4の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)、前記一般式(2)または前記一般式(2−1)におけるR1及びR2の少なくとも一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜5の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)、前記一般式(2)または前記一般式(2−1)におけるR1及びR2が共に炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)または前記一般式(2)における環Bがベンゼン環であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜7の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)、前記一般式(2)または前記一般式(2−1)におけるArがベンゼン環であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜8の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(8)におけるR 81 〜R 83 は、以下に示す1)または2)の何れかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
1)R 81 〜R 83 は、それぞれ、ビフェニル基、または、ピリジル基のみを置換基として有するフェニル基もしくはビフェニル基である。
2)R 81 〜R 83 は、全てナフチル基である。 - 請求項1〜9の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
発光色が白色であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜10の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項1〜10の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
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