JPWO2013031662A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する複数層からなる有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が下記一般式(1)で表される配位子が配位した青色リン光発光性有機金属錯体を含有し、かつ、前記陽極と前記発光層の間に少なくとも1つの層を有し、該層が分子内に4個以上の窒素原子を有する芳香族オリゴアミン化合物を含有することを特徴とする。
【化1】
Description
2.前記陽極と発光層の間の少なくとも1層にフッ素化合物を含有することを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記芳香族オリゴアミン化合物が、芳香族オリゴアミン塩であることを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11.前記一般式(2)又は前記一般式(2−1)におけるMがIrであることを特徴とする前記3〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
13.白色に発光することを特徴とする前記1〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
青色リン光発光性有機金属錯体とは、発光極大波長が440〜490nmの範囲内にあるリン光発光性有機金属錯体をいう。
一般式(2)において、環A、環B、Ar、R1、R2、Ra、Rb、Rc、na、nb及びncは、前記一般式(1)の環A、環B、Ar、R1、R2、Ra、Rb、Rc、na、nb及びncと同義である。
一般式(2−1)において、Ar、R1、R2、Ra、Rb、Rc、na、nb、nc、M、L′、m′及びn′は、上記一般式(2)のAr、R1、R2、Ra、Rb、Rc、na、nb、nc、M、L′、m′及びn′と同義である。
本発明に用いられる芳香族オリゴアミン化合物とは、下記一般式(3)で表され、かつ分子内に4個以上の窒素原子を有す芳香族アミン化合物である。
本発明に係る陽極と発光層の間に含有されるフッ素化合物は、分子内にフッ素置換基を有し、具体的には、本発明に係る芳香族オリゴアミン化合物及びそのフッ素置換体、若しくは以下に示すようなフッ素化合物を表すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
複数の発光層が含まれる場合、該発光層間に非発光性の中間層を有してもよい。また、上記層構成の内、陽極及び陰極を除く発光層を含む有機化合物層を1つの発光ユニットとし、複数の発光ユニットを積層することが可能である。該複数の積層された発光ユニットにおいては、発光ユニット間に非発光性の中間層を有していてもよく、さらに中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。
本発明に係る発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパントともいう)について説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123頁〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層若しくは複数層を設けることができる。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層のほかに必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の製造方法について説明する。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1の範囲内程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の有機EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」(日本色彩学会編、東京大学出版会、1985)の108頁の図4.16において、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティックス(株)製)で測定した結果をCIE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。 本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《HOD(ホールオンリーデバイス)1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス製NA−45)にパターニングを行い、ITO透明電極を設けた透明支持基板を作製後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板上に、H.C.Starck社製PEDOT−PSS(CLEVIOS P VP AI 4083)を純水で70%に希釈した溶液をスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの第一正孔輸送層を設けた。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板上に、H.C.Starck社製PEDOT−PSS(CLEVIOS P VP AI 4083)を純水で70%に希釈した溶液をスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの第一正孔輸送層を設けた。
HOD1−1の作製において、表1に記載のように第2正孔輸送層の正孔輸送材料、発光層のホスト化合物及びドーパント化合物を変更した以外は同様にして、HOD1−2〜1−3を作製した。また、HOD1−4において、表1に記載のように第2正孔輸送層の正孔輸送材料、発光層のホスト化合物及びドーパント化合物を変更した以外は同様にして、HOD1−5〜1−31を作製した。
HOD1−1の作製において、発光層までを形成した後、Alq3を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着し電子輸送層を設けた。電子注入層としてフッ化リチウムを1nm、さらに陰極としてアルミニウム110nmを蒸着し、有機EL素子1−1を作製した。
HOD1−2〜1−31の作製において、発光層までを形成した後、Alq3を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着し電子輸送層を設けた。電子注入層としてフッ化リチウムを1nm、さらに陰極としてアルミニウム110nmを蒸着し、HOD1−2〜1−31に対応する有機EL素子1−2〜1−31を作製した。有機EL素子1−1〜1−31の第1正孔輸送層、第2正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層の材料を表2に示す。
(電流量)
作製したHOD1−1〜1−21について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.0Vの定電圧を印加した時の電流密度量(mA/cm2)を測定し、HOD1−1の電流密度量を100とする相対値を電流量として表3に表した。なお、測定には、ソースメータ(Keithley社製6430型)を用いた。
(発光効率)
得られた有機EL素子1−1〜1−21を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスカバー110で覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板110として用いて、周囲に接着剤111として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて封止して、図5、図6に示すような照明装置を作製して評価した。評価項目及び評価方法は、以下のとおりである。
HOD1−22及び1−23の評価はHOD1−1と同様に行い、HOD1−22の電流密度量を100とする相対値を電流量として表した。有機EL素子1−22及び1−23の評価は有機EL素子1−1と同様に行い、有機EL素子1−22の外部取り出し量子効率を100とする相対値で発光効率を表した。評価の結果を表4に示す。
HOD1−24及び1−25の評価はHOD1−1と同様に行い、HOD1−24の電流密度量を100とする相対値を電流量として表した。有機EL素子1−24及び1−25の評価は有機EL素子1−1と同様に行い、有機EL素子1−24の外部取り出し量子効率を100とする相対値で発光効率を表した。評価の結果を表5に示す。
HOD1−26及び1−27の評価はHOD1−1と同様に行い、HOD1−26の電流密度量を100とする相対値を電流量として表した。有機EL素子1−26及び1−27の評価は有機EL素子1−1と同様に行い、有機EL素子1−26の外部取り出し量子効率を100とする相対値で発光効率を表した。評価の結果を表6に示す。
HOD1−28及び1−29の評価はHOD1−1と同様に行い、HOD1−28の電流密度量を100とする相対値を電流量として表した。有機EL素子1−28及び1−29の評価は有機EL素子1−1と同様に行い、有機EL素子1−28の外部取り出し量子効率を100とする相対値で発光効率を表した。評価の結果を表7に示す。
HOD1−30及び1−31の評価はHOD1−1と同様に行い、HOD1−30の電流密度量を100とする相対値を電流量として表した。有機EL素子1−30及び1−31の評価は有機EL素子1−1と同様に行い、有機EL素子1−30の外部取り出し量子効率を100とする相対値で発光効率を表した。評価の結果を表8に示す。
《有機EL素子2−1〜2−4の作製》
実施例1の有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2及びドーパント化合物D−26を、表9に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子2−1〜2−4を作製した。
《有機EL素子2−5〜2−8の作製》
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子注入層のLiFを、表10に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子2−5〜2−8を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子輸送層の材料Alq3を、表11に記載のように第1正孔輸送層材料、第2正孔輸送層材料、発光層のホスト化合物及びドーパント化合物、電子輸送層材料を変更した以外は同様にして、有機EL素子2−9〜2−12を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子輸送層の材料Alq3を、表12に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子2−13〜2−16を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−16を評価するに際しては、有機EL素子1−1の場合と同様にして、図5、図6に示すような照明装置を作製して評価した。
〈駆動電圧〉
温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で発光開始の電圧を測定し駆動電圧とした。なお、駆動電圧は、輝度50cd/m2以上となったときの電圧値を測定し、有機EL素子2−1の駆動電を100とする相対値で表した。輝度の測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティックス社製)を用いた。
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期輝度から30%低下した時の電圧値(DV70)、初期輝度から50%低下(半減)した時の電圧値(DV50)とした時、(DV50)−(DV70)を駆動電圧変化とし、有機EL素子2−1の駆動電圧変化を100とする相対値で表した。なお、測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティックス社製)を用いた。なお、駆動電圧変化が小さいほど経時安定性に優れるといえる。
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とし、有機EL素子2−1の発光寿命を100とする相対値で表した。なお、測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティックス社製)を用いた。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子2−5の値を100とする相対値で表した。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子2−9の値を100とする相対値で表した。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子2−13の値を100とする相対値で表した。
《有機EL素子3−1〜3−4の作製》
実施例1の有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2及びドーパント化合物D−26を、表17に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子3−1〜3−4を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子注入層の材料LiFを、表18に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子3−5〜3−8を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子輸送層の材料Alq3を、表19に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子3−9〜3−12を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子輸送層の材料Alq3を、表20に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子3−13〜3−16を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−16を評価するに際しては、有機EL素子2−1の場合と同様にして、図5、図6に示すような照明装置を作製して評価した。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子3−1の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表21に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子3−5の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表22に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子3−9の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表23に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子3−13の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表24に示す。
《有機EL素子4−1〜4−4の作製》
実施例1の有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2及びドーパント化合物D−26を、表25に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子4−1〜4−4を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子注入層の材料LiFを、表26に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子4−5〜4−8を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子輸送層の材料Alq3を、表27に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子4−9〜4−12を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、第1正孔輸送層の材料PEDOT−PSS、第2正孔輸送層の材料α−NPD、発光層のホスト化合物HS−2、ドーパント化合物D−26及び電子輸送層の材料Alq3を、表28に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子4−13〜4−16作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−16を評価するに際しては、有機EL素子2−1の場合と同様にして、図5、図6に示すような照明装置を作製して評価した。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子4−1の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表29に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子4−5の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表30に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子4−9の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表31に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子4−13の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表32に示す。
《有機EL素子5−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板上に、10mgのOHT−4を2mlのトルエンに溶解し、スピンコート法(1000rpm、30秒)により成膜した。成膜後、大気中230℃3時間加熱することで、架橋反応を進行させ、架橋型芳香族トリアリールアミンネットワークポリマーを形成した(膜厚30nm、第1正孔輸送層)。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板上に、10mgのOHT−4と1mgのFP−2(ビス(4−メチルフェニル)ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファート)を2mlのトルエンに溶解し、スピンコート法(1000rpm、30秒)により成膜した。成膜後、大気中230℃3時間加熱することで、架橋反応を進行させ、架橋型芳香族トリアリールアミンネットワークポリマーを形成した(膜厚30nm、第1正孔輸送層)。
有機EL素子5−1の作製において、第2正孔輸送層の正孔輸送材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46を、表33に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子5−2及び5−4を作製した。
有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子注入層材料LiFを、表34に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子5−5〜5−8を作製した。
有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子輸送層の材料Alq3を、表35に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子5−9〜5−12を作製した。
有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子輸送層の材料Alq3を、表36に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子5−13〜5−16を作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−16を評価するに際しては、有機EL素子2−1の場合と同様にして、図5、図6に示すような照明装置を作製して評価した。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子5−1の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表37に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子5−5の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表38に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子5−9の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表39に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子5−13の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表40に示す。
《有機EL素子6−1〜6−4の作製》
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46を、表41に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子6−1〜6−4を作製した。
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子注入層材料LiFを、表42に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子6−5〜6−8を作製した。
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子輸送層の材料Alq3を、表43に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子6−9〜6−12を作製した。
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子輸送層の材料Alq3を、表44に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子6−13〜6−16を作製した。
得られた有機EL素子6−1〜6−16を評価するに際しては、有機EL素子2−1の場合と同様にして、図5、図6に示すような照明装置を作製して評価した。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子6−1の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表45に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子6−5の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表46に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子6−9の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表47に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子6−13の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表48に示す。
《有機EL素子7−1〜7−4の作製》
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46を、表49に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子7−1〜7−4を作製した。
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子注入層材料LiFを、表50に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子7−5〜7−8を作製した。
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子輸送層の材料Alq3を、表51に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子7−9〜7−12を作製した。
実施例5の有機EL素子5−1の作製において、第1正孔輸送層材料OHT−4、第2正孔輸送層材料OHT−3、発光層のドーパント化合物D−46、電子輸送層の材料Alq3を、表52に記載のように変更した以外は同様にして、有機EL素子7−13〜7−16を作製した。
得られた有機EL素子7−1〜7−16を評価するに際しては、有機EL素子2−1の場合と同様にして、図5、図6に示すような照明装置を作製して評価した。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子7−1の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表53に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子7−5の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表54に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子7−9の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表55に示す。
有機EL素子2−1の評価と同様に行った。ただし、駆動電圧、駆動電圧変化、発光寿命について有機EL素子7−13の値を100とする相対値で表した。評価の結果を表56に示す。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光有機EL素子)
実施例2で作製した有機EL素子2−3を用いた。
実施例2で作製した有機EL素子2−3において、発光層に用いたDP−1をD−3に変更した以外は全く同様にして作製した有機EL素子2−3Gを製造して、これを用いた。
実施例2で作製した有機EL素子2−3において、発光層に用いたDP−1をD−10に変更した以外は全く同様にして作製した有機EL素子2−3Gを製造して、これを用いた。
上記で作製した青色、緑色、赤色発光有機EL素子を同一基板上に並列配置し、図1に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。
実施例2で作製した有機EL素子2−3のDP−1を、DP−1、D−3、D−10の三者混合体に変更した以外は同様して、白色発光有機EL素子2−3Wを作製した。得られた有機EL素子2−3Wを、非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
110 封止用基板
111 接着剤
201 ガラス基板
202 ITO透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 発光層
206 陰極
L 光
Claims (15)
- 陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を有する複数層からなる有機層が、挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が下記一般式(1)で表される配位子が配位した青色リン光発光性有機金属錯体を含有し、かつ、前記陽極と前記発光層の間に少なくとも1つの層を有し、該層が分子内に4個以上の窒素原子を有する芳香族オリゴアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と発光層の間の少なくとも1層にフッ素化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される配位子が配位した青色リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(2)で表される青色リン光発光性有機金属錯体であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
L′はMに配位したモノアニオン性の二座配位子のうちの1つ又は複数であり、Mは原子番号40以上かつ元素周期表における8〜10族の遷移金属原子を表し、m′は0〜2の整数を表し、n′は1〜3の整数を表し、m′+n′は2又は3である。) - 前記芳香族オリゴアミン化合物が、芳香族オリゴアミン塩であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は前記一般式(2)におけるR1及びR2が、炭素原子数2以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は前記一般式(2)におけるR1及びR2の少なくとも一つが炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は前記一般式(2)におけるR1及びR2が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は前記一般式(2)における環Bがベンゼン環であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)又は前記一般式(2)におけるArがベンゼン環であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)で表される青色リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(2−1)で表される青色リン光発光性有機金属錯体であることを特徴とする請求項3〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
L′はMに配位したモノアニオン性の二座配位子のうちの1つ又は複数であり、Mは原子番号40以上かつ元素周期表における8〜10族の遷移金属原子を表し、m′は0〜2の整数を表し、n′は少なくとも1であり、m′+n′は2又は3である。) - 前記一般式(2)又は前記一般式(2−1)におけるMがIrであることを特徴とする請求項3〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)青色リン光発光性有機金属錯体が、下記一般式(2−2)で表される青色リン光発光性有機金属錯体であることを特徴とする請求項3〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
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