CN118027103A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN118027103A
CN118027103A CN202311479720.6A CN202311479720A CN118027103A CN 118027103 A CN118027103 A CN 118027103A CN 202311479720 A CN202311479720 A CN 202311479720A CN 118027103 A CN118027103 A CN 118027103A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
salt
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311479720.6A
Other languages
English (en)
Inventor
朴范雨
权五炫
崔钟元
崔炳基
秋贞玉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN118027103A publication Critical patent/CN118027103A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

公开有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。所述有机金属化合物由式1表示，其中，M1为过渡金属，L1为由式1A表示的配体，L2为由式1B表示的配体，并且n1和n2各自独立地为1或2，在式1A和1B中，X1为C或N，X2为C或N，X3为C或N，X4为C或N，Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、N(R7)、或Si(R8)(R9)，R13‑R16的两个或更多个彼此连接以形成取代或未取代的C5‑C30碳环基团或者取代或未取代的C1‑C30杂环基团，并且式1A和1B的剩余基团和变量如本文中所描述的。式1M1(L1)n1(L2)n2式1A式lB

Description

有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发 光器件的电子设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求2022年11月11日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2022-0150965的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
本主题涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件。此外，OLED可产生全色图像。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及布置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间，并且电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子可在发射层中复合以产生激子。激子可然后从激发态跃迁至基态，由此产生光。
发明内容
提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，并且部分地将由该详细描述明晰，或者可通过本文中的所呈现的示例性实施方式的实践而获悉。
根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
M1(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M1为过渡金属，
L1为由式1A表示的配体，
L2为由式1B表示的配体，和
n1和n2各自独立地为1或2，
式1A
式1B
其中，在式1A和1B中，
X1为C或N，X2为C或N，X3为C或N，并且X4为C或N，
Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、N(R7)、或Si(R8)(R9)，
环CY2和环CY4各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
环CY3为5元杂环基团、与C5-C30碳环基团稠合的5元杂环基团、或与C1-C30杂环基团稠合的5元杂环基团，
R2-R9和R11-R16各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
R13-R16的两个或更多个彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R3的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b2-b4各自独立地为1-10的整数，
*和*′各自表示与M1的结合位点，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合，
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团，
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合，或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一方面，有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物的至少一种可包括在所述有机层的发射层中，并且所述发射层中包括的所述有机金属化合物的所述至少一种可充当掺杂剂。
根据另一方面，电子设备包括所述有机发光器件。
附图说明
由结合图1考虑的以下详细描述，一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰，图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式进一步详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的详细描述。因此，仅在下面通过参照附图进一步详细地描述示例性实施方式以说明一些方面和特征。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。
本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致的含义，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值并且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。
下文中，功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。此外，当功函或HOMO能级被称为“深的”、“高的”或“大的”时，功函或HOMO能级具有基于“0电子伏(eV)”的真空能级的大的绝对值，而当功函或HOMO能级被称为“浅的”、“低的”或“小的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。
一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
M1(L1)n1(L2)n2。
其中式1中的M1为过渡金属。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。
在一种或多种实施方式中，M1可为铱、铂、锇、钯、金、钛、锆、铪、铕、铽、铥、或铑。
例如，M1可为铱、锇、铂、钯、或金。
在一种或多种实施方式中，M1可为铱。
式1中的n1和n2各自独立地为1或2。
在一种或多种实施方式中，n1与n2之和可为3。
例如，n1可为2，并且n2可为1。
式1中的L1为由式1A表示的配体：
式1A
式1A中的X1和X2各自独立地为C或N。
在M1和式1A中的X1之间的键可为共价键或配位键。
在M1和式1A中的X2之间的键可为共价键或配位键。
在一种或多种实施方式中，X1可为N，X2可为C，在X1和M1之间的键可为配位键，并且在X2和M1之间的键可为共价键。
式1A中的环CY2为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为第一环、第二环、其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团、其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团、或其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。例如，环CY2可为苯基团、萘基团、或吡啶基团。
在式1A中，R13-R16的两个或更多个彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在式1A中，R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，式1A中的由表示的部分可为由式1-1至1-3之一表示的基团：
在式1-1至1-3中，
X1和R11-R16可各自如本文中所定义的，
R1可各自独立地为H或如本文中对于取代基所定义的，
b1可为1-4的整数，
*表示与M1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1-1中，数量为b1的R1的至少一个可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式1-2中的R13和R14的至少一个可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式1A中的由表示的部分可为由式2-1至2-16之一表示的基团：
在式2-1至2-16中，
R21-R24可各自独立地如本文中关于R2所定义的，条件是R21-R24各自不是氢，
*′表示与M1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
式1中的L2为由式1B表示的配体：
式1B
式1B中的X3和X4各自独立地为C或N。
在M1和式1B中的X3之间的键可为共价键或配位键。
在M1和式1B中的Y1或X4之间的键可为共价键或配位键。
在一种或多种实施方式中，X3可为N，X4可为C，在X3和M1之间的键可为配位键，且在Y1或X4和M1之间的键可为共价键。
式1B中的Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、N(R7)、或Si(R8)(R9)，其中R5-R9如本文中所定义的。
例如，Y1可为O、S、或Se。
式1B中的环CY3为5元杂环基团、与C5-C30碳环基团稠合的5元杂环基团、或与C1-C30杂环基团稠合的5元杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY3可包括至少一个氮原子。
式1B中的环CY4为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY3可为第一环、其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团、或其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，条件是环CY3中的含有X3的单环为5元杂环基团，
环CY4可为第一环、第二环、其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团、其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团、或其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，环CY3可为咪唑基团或苯并咪唑基团。
在一种或多种实施方式中，环CY4可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，式1B中的由表示的部分可为由式3-1或3-2表示的基团：
在式3-1和3-2中，
X31可为N或C(R31)，X32可为N或C(R32)，X33可为N或C(R33)，X34可为N或C(R34)，X35可为N或C(R35)，并且X36可为N或C(R36)，
L30可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
n30可为1-3的整数，
R30-R36可各自独立地如本文中关于R3所定义的，
R10a可如本文中关于R2所定义的，
*表示与M1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，L30可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C6-C30亚芳基、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30亚杂芳基，和
R10a可如本文中关于R2所定义的。
在一种或多种实施方式中，式1B中的由表示的部分可为由式4-1至4-16之一表示的基团：/>
在式4-1至4-16中，
R41-R44可各自独立地如本文中关于R4所定义的，条件是R41-R44各自不是氢，
*”′表示与M1或Y1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
式1A和1B中的R2-R9和R11-R16各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
在一种或多种实施方式中，R2-R9和R11-R16可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，R2-R9和R11-R16可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；或
由式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)，其中Q1-Q5各自如本文中所描述的：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中，*可表示与相邻原子的结合位点，“Ph”可为苯基，“TMS”可为三甲基甲硅烷基，且“TMG”可为三甲基甲锗烷基。
如上所述，式1A中的R13-R16的两个或更多个彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如，在式1A中，i)R13和R14可彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，ii)R15和R16可彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，或者iii)R14和R15可彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，通过将R13-R16的两个或更多个彼此连接而形成的环可为苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、或异喹啉基团。
在一种或多种实施方式中，通过将R13-R16的两个或更多个彼此连接而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团中的取代基的实例可如以上对于R2所详细描述的。
在一种或多种实施方式中，通过将R13-R16的两个或更多个彼此连接而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团中的取代基可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，通过将R13-R16的两个或更多个彼此连接而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团中的取代基可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；或
由式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)，其中Q1-Q5各自如本文中所描述的。
在一种或多种实施方式中，通过将R13-R16的两个或更多个彼此连接而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团中的取代基的数量可为1-6或1-4。
式1A和1B中的b2-b4各自独立地为1-10的整数。
式1A和1B中的*和*′各自表示与M1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，L2可为由式1B-1或1B-2表示的配体：
在式1B-1和1B-2中，
Y1、X4、和R4可各自如本文中所定义的，
L30可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
n30可为1-3的整数，
R30-R36可各自独立地如本文中关于R3所定义的，
d4可为1-4的整数，
R10a可如本文中关于R2所定义的，和
*和*′各自表示与M1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，L30可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C6-C30亚芳基、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30亚杂芳基。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式5-1至5-6之一表示：
/>
在式5-1至5-6中，
M1、n1、n2、Y1、和R11-R16可各自如本文中所定义的，
Z11-Z14、Z21-Z24、和Z31-Z34可各自独立地为H或如本文中对于取代基所定义的，
R21-R24可各自独立地如本文中关于R2所定义的，
R30-R36可各自独立地如本文中关于R3所定义的，
R41-R44可各自独立地如本文中关于R4所定义的，
L30可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团(例如C6-C30亚芳基)、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如C1-C30亚杂芳基)，
n30可为1-3的整数，
R21-R24的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R31-R36的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R41-R44的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a可如本文中关于R2所定义的。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至63之一：
/>
/>
/>
/>
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为电中性的。
由式1表示的有机金属化合物包括由式1A表示的配体和由式1B表示的配体。由于该结构，由式1表示的有机金属化合物可具有优异的发光特性，并且特别地，通过控制发射波长范围，可具有适合用作具有高的色纯度的发光材料这样的特性。
此外，由于由式1表示的有机金属化合物具有优异的电迁移率，因此包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的电子器件例如有机发光器件可呈现出低的驱动电压、高的效率、和低的滚降比。
使用Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)方法在将分子结构以B3LYP水平优化的情况下计算由式1表示的有机金属化合物的一些的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级，并且其结果示于表1中。所述能级以电子伏(eV)表示。
表1
由表1证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的发射光谱或电致发光(EL)光谱的发射峰的半宽度(FWHM)可为约60纳米(nm)或更小、约59nm或更小、约58nm或更小、约57nm或更小、约56nm或更小、或者约55nm或更小。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰波长或峰值发射波长，λmax)可为约590nm-约650nm。例如，由式1表示的有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长可为约600nm-约650nm、约590nm-约640nm、或约600nm-约640nm。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照本文中提供的合成实施例而可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物可适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
由于所述有机发光器件具有包括如本文中描述的由式1表示的有机金属化合物的至少一种的有机层，因此所述有机发光器件可在驱动电压、电流效率、外量子效率、滚降比、和/或寿命方面具有优异的特性。
由式1表示的有机金属化合物可用在所述有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物的至少一种可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体，即，基于重量，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的所述至少一种的量可小于所述发射层中的所述主体的量。换句话说，基于重量，所述发射层中的所述主体的量可大于所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的所述至少一种的量。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射红色光。例如，所述发射层可发射具有约590nm-约650nm的最大发射波长的红色光。例如，所述发射层可发射具有约600nm-约650nm、约590nm-约640nm、或约600nm-约640nm的最大发射波长的红色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为由式1表示的有机金属化合物的所述至少一种。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为由式1表示的有机金属化合物的所述至少一种。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者均可存在于所述发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一种或多种实施方式中，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，并且所述有机层可进一步包括布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，并且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是布置在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参照图1进一步详细地描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法，但是实施方式不限于此。有机发光器件10可包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方布置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可用的用于有机发光器件中的任何合适的基板，和例如，所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是实施方式不限于此。
有机层15可布置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、电子传输区域、或其组合。
所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积在第一电极11上形成所述空穴注入层，但是实施方式不限于此。
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约0.01埃/秒(/秒)-约/>/秒的沉积速率，但是实施方式不限于此。
当通过旋涂形成所述空穴注入层时，涂布条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，涂布条件可包括约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的涂布速度和约80℃-约200℃的用于在涂布之后除去溶剂的热处理温度，但是实施方式不限于此。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同，尽管条件可根据用于形成所述空穴传输层和/或所述电子阻挡层的材料、以及所述空穴传输层和/或所述电子阻挡层的结构和热特性而变化。
所述空穴传输区域可包括例如如下的至少一种：4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4′-环己叉双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4′,4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、或由式202表示的化合物，但是实施方式不限于此：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可各自独立地为0、1、或2。例如，xa可为1，并且xb可为0，但是实施方式不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或C1-C10烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、或其组合，但是实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但是实施方式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可各自如本文中所定义的。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20的至少一种，但是实施方式不限于此：
/>
所述空穴传输区域的厚度可为约100埃-约/>例如约/>-约当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可为约/>-约/>例如约/>-约/> 且所述空穴传输层的厚度可为约/>-约/>例如约/>-约/> 不希望受理论束缚，当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。/>
除了以上描述的材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地分散在所述空穴传输区域中或者不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物之一，但是实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰基萘醌二甲烷(F6-TCNNQ)等；金属氧化物例如氧化钨、氧化钼等；或含有氰基的化合物，例如化合物HT-D1或化合物F12，但是实施方式不限于此：
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可选自本文中描述的用于所述空穴传输区域的材料和将在本文中描述的主体材料，但是实施方式不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可为本文中描述的mCP。
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或LB沉积在所述空穴传输区域上形成所述发射层，但是实施方式不限于此。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂布条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂布条件可根据用于形成所述发射层的材料而变化。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
所述主体可包括如下的至少一种：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、或化合物H51，但是实施方式不限于此：
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式301表示的化合物，但是实施方式不限于此：
式301
/>
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
被如下的至少一个取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、蒽基、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其组合；或
由下式表示的化合物：
但是实施方式不限于此。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，和例如，式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0、1、或2。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物，但是实施方式不限于此：
式302
式302中的Ar122-Ar125可各自如本文中关于式301中的Ar113所定义的。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基等)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可各自独立地为0、1、或2。
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光，并且各种改动是可能的。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可为约0.01重量份-约15重量份，但是实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可为约-约/>例如约/>-约/>不希望受理论束缚，当所述发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
接下来，可在所述发射层上布置所述电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、或者电子传输层/电子注入层结构，但是实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，但是实施方式不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可为约-约/>例如约/>-约/>不希望受理论束缚，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑基(TAZ)、或4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑基(NTAZ)：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25的至少一种，但是实施方式不限于此：
/>
所述电子传输层的厚度可为约-约/>例如约/>-约/>不希望受理论束缚，当所述电子传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2的至少一种，但是实施方式不限于此：
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合，但是实施方式不限于此。
所述电子注入层的厚度可为约-约/>例如约/>-约/>不希望受理论束缚，当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
可在有机层15上布置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
上文中，已经参照图1进一步详细地描述了有机发光器件10，但是实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的诊断组合物。
由于由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，因此包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用于多种应用例如诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、生物标志物等、或其组合中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是由-SA101’(其中A101’为C1-C60烷基)表示的单价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其非限制性实例包括乙炔基、丙炔基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子作为成环原子的单价饱和环状基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基、四氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价环状基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子，1-10个碳原子作为成环原子，和至少一个双键并且不具有芳香性的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族环体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族环体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下杂环芳族环体系的单价基团：其具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子，和1-60个碳原子作为成环原子，并且如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下杂环芳族环体系的二价基团：其具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子，和1-60个碳原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1-C59杂芳基取代的C1-C59烷基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”指的是-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指的是-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅具有碳原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下单价基团(例如，具有1-60个碳原子)：其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是具有1-30碳原子和选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，将参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据示例性实施方式的由式1表示的有机金属化合物和有机发光器件，但是本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指基于摩尔当量，使用的B的量与使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
化合物1A的合成
在氮气环境中，将4-氯-8-甲基苯并[f]异喹啉(1.00克(g),4.39毫摩尔(mmol))和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.12g，4.83mmol)溶解于90毫升(mL)的1,4-二氧六环中以形成反应混合物。然后，使用碳酸钾(K2CO3)(1.40g，10.1mmol)和35mL去离子(DI)水制备单独的溶液，然后将其添加至反应混合物。然后，向反应混合物添加钯催化剂(四(三苯基膦)钯(0)，Pd(PPh3)4)(0.25g，0.22mmol)。随后，将所得反应混合物搅拌并且在110℃下在回流下加热。在容许内容物冷却至室温之后，对其进行萃取过程，并且在减压下除去溶剂。将由此获得的固体通过柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯(EA)和正己烷)纯化以获得1.26g(96％的产率)的化合物1A(4-(3,5-二甲基苯基)-8-甲基苯并[f]异喹啉)。所获得的化合物通过使用基质辅助激光解吸电离的高分辨质谱法(HRMS(MALDI))和高效液相色谱法(HPLC)分析而确认。
HRMS(MALDI)：对于C22H19N的计算值：m/z：297.40；实测值：298.31。
化合物1B的合成
将化合物1A(1.24g，4.17mmol)以及氯化铱三水合物(0.7g，1.99mmol)与30mL的2-乙氧基乙醇以及10mL的DI水混合。然后，将反应混合物搅拌和在回流下加热24小时。然后，容许温度降低至室温。将由此获得的固体通过过滤而分离，用水、甲醇、和己烷以该陈述的次序充分地洗涤，然后在真空烘箱中干燥以获得1.33g(81％的产率)的化合物1B。所获得的化合物1B在没有额外的纯化过程的情况下用于接下来的反应中。
化合物1的合成
将2-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚(0.44g，1.96mmol)和碳酸钾(K2CO3)(0.27g，1.98mmol)添加至化合物1B(1.3g，0.79mmol)，然后与20mL的2-乙氧基乙醇混合，并且将反应混合物在室温下搅拌18小时。在对其进行萃取过程之后，将由此获得的固体通过柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和正己烷)纯化以获得1.04g(65％的产率)的化合物1。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI)：对于C58H47IrN4O的计算值：m/z：1008.26；实测值：1008.95。
合成实施例2：化合物2的合成
化合物2的合成
以与合成实施例1中类似的方式获得1.01g(63％的产率)的化合物2，除了如下之外：使用4-氯-7-甲基苯并[f]异喹啉代替化合物1的合成中的4-氯-8-甲基苯并[f]异喹啉。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI)：对于C58H47IrN4O的计算值：m/z：1008.26；实测值：1009.03。
合成实施例3：化合物4的合成
化合物4的合成
以与合成实施例1中类似的方式获得0.99g(62％的产率)的化合物4，除了如下之外：使用4-氯-7-氟苯并[f]异喹啉代替化合物1的合成中的4-氯-8-甲基苯并[f]异喹啉。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析而确认。
HRMS(MALDI)：对于C56H41F2IrN4O的计算值：m/z：1016.18，实测值：1017.04
实施例1
将ITO(作为阳极)图案化的玻璃基板切割为50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水超声处理，各自5分钟，然后通过用紫外线照射和暴露于臭氧30分钟而进行清洁。将所得图案化的玻璃基板加载到真空沉积设备上。
将化合物HT3和F12-P-掺杂剂以98:2的重量比通过真空而共沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有/>的厚度的空穴传输层。
然后，将化合物RH3(主体)和化合物1(掺杂剂)以97:3的重量比通过真空而共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
随后，将化合物ETL和Liq-N-掺杂剂以50:50的体积比通过真空而共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层，将Liq-N-掺杂剂真空沉积在所述电子传输层上以形成具有/>的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有/>的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。/>
实施例2和3以及对比例1和2
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表2中所示的化合物作为掺杂剂化合物代替化合物1。评价实施例1：有机发光器件的特性的评价
对于在实施例1-3以及对比例1和2中制造的有机发光器件的每一个评价驱动电压(伏，V)、滚降比(％)、电致发射光谱的发射峰的最大发射波长(λmax，nm)和FWHM(nm)、以及外量子效率的最大值(Max EQE)，并且其结果示于表2中。使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1,000A)作为用于评价的设备，并且滚降比根据方程2确定。
方程2
滚降比＝{1–(发光效率(在18,000cd/m2下)/最大发光效率)}×100％
表2
/>
由表2证实，实施例1-3的有机发光器件具有如下的特性：低的驱动电压、低的滚降比、窄的FWHM、和高的外量子效率。
此外，证实，与对比例1和2的有机发光器件相比，实施例1-3的有机发光器件具有更低的驱动电压、更低的滚降比、相当或更窄的FWHM、和更高的外量子效率。
如本文中所描述的，由式1表示的有机金属化合物可具有优异的电特性，且因此，包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的电子器件例如有机发光器件可具有如下的特性：低的驱动电压、高的外量子效率、和低的滚降比。因此，通过使用由式1表示的有机金属化合物，可实现高品质有机发光器件。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性的意义上考虑并且不用于限制的目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.有机金属化合物，其由式1表示：式1
M1(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M1为过渡金属，
L1为由式1A表示的配体，L2为由式1B表示的配体，和n1和n2各自独立地为1或2，
式1A
式1B
其中，在式1A和1B中，
X1为C或N，X2为C或N，X3为C或N，并且X4为C或N，
Y1为O、S、Se、C(R5)(R6)、N(R7)、或Si(R8)(R9)，
环CY2和环CY4各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
环CY3为5元杂环基团、与C5-C30碳环基团稠合的5元杂环基团、或与C1-C30杂环基团稠合的5元杂环基团，
R2-R9和R11-R16各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
R13-R16的两个或更多个彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R3的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b2-b4各自独立地为1-10的整数，
*和*′各自表示与M1的结合位点，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、
-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M1为铱、铂、锇、钯、金、钛、锆、铪、铕、铽、铥、或铑。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M1为Ir，和
n1与n2之和为3。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY2和环CY4各自独立地为第一环、第二环、其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团、其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团、或其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，
环CY3为第一环、其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团、或其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，条件是环CY3中的含有X3的单环为5元杂环基团，
所述第一环为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、异噁二唑基团、噁三唑基团、异噁三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY2和环CY4各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1A中的由表示的部分为由式1-1至1-3之一表示的基团：
其中，在式1-1至1-3中，
X1和R11-R16各自如权利要求1中所定义的，
R1各自独立地为H或如权利要求1中对于取代基所定义的，
b1为1-4的整数，
*表示与M1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1A中的由表示的部分为由式2-1至2-16之一表示的基团：
其中，在式2-1至2-16中，
R21-R24各自独立地如权利要求1中关于R2所定义的，其中R21-R24各自不为氢，
*′表示与M1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1B中的由表示的部分为由式3-1或3-2表示的基团：
其中，在式3-1和3-2中，
X31为N或C(R31)，X32为N或C(R32)，X33为N或C(R33)，X34为N或C(R34)，X35为N或C(R35)，并且X36为N或C(R36)，
L30为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
n30为1-3的整数，
R30-R36各自独立地如权利要求1中关于R3所定义的，
R10a如权利要求1中关于R2所定义的，
*表示与M1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1B中的由表示的部分为由式4-1至4-16之一表示的基团：
其中，在式4-1至4-16中，
R41-R44各自独立地如权利要求1中关于R4所定义的，条件是R41-R44各自不是氢，
*”′表示与M1或Y1的结合位点，和
*”表示与相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R2-R9和R11-R16各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R2-R9和R11-R16各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；或
由式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)，和
Q1-Q5各自如权利要求1中所定义的：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中，在式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中L2为由式1B-1或1B-2表示的配体：
其中，在式1B-1和1B-2中，
Y1、X4、和R4各自如权利要求1中所定义的，
L30为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
n30为1-3的整数，
R30-R36各自独立地如权利要求1中关于R3所定义的，
d4为1-4的整数，
R10a如权利要求1中关于R2所定义的，和
*和*′各自表示与M1的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物由式5-1至5-6之一表示：
/>
/>
其中，在式5-1至5-6中，
M1、n1、n2、Y1、和R11-R16各自如权利要求1中所定义的，
Z11-Z14、Z21-Z24、和Z31-Z34各自独立地为H或如权利要求1中对于取代基所定义的，
R21-R24各自独立地如权利要求1中关于R2所定义的，
R30-R36各自独立地如权利要求1中关于R3所定义的，
R41-R44各自独立地如权利要求1中关于R4所定义的，
L30为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
n30为1-3的整数，
R21-R24的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R31-R36的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R41-R44的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a如权利要求1中关于R2所定义的。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至63之一：
/>
/>
/>
/>
15.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物的至少一种。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物的所述至少一种。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，和
基于重量，所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的所述至少一种的量。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层发射具有590纳米-650纳米的最大发射波长的红色光。
19.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
20.电子设备，其包括如权利要求15-19任一项所述的有机发光器件。
CN202311479720.6A 2022-11-11 2023-11-07 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 Pending CN118027103A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220150965A KR20240069450A (ko) 2022-11-11 2022-11-11 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR10-2022-0150965 2022-11-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN118027103A true CN118027103A (zh) 2024-05-14

Family

ID=91003122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311479720.6A Pending CN118027103A (zh) 2022-11-11 2023-11-07 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20240206312A1 (zh)
KR (1) KR20240069450A (zh)
CN (1) CN118027103A (zh)

Also Published As

Publication number Publication date
KR20240069450A (ko) 2024-05-20
US20240206312A1 (en) 2024-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106432211B (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN107056844B (zh) 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物
CN105254555B (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN104829626B (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN111269267A (zh) 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN114634533A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物
CN116987123A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
CN114874267A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子装置
EP4321593A1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
CN118027103A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
EP4339258A1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
EP4151700A1 (en) Composition, layer including the composition, light-emitting device including the composition, and electronic apparatus including the light-emitting device
CN117510549A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
US20230397484A1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and electronic apparatus including organic light-emitting device
CN118108769A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
CN118027105A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
US20230397485A1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and electronic apparatus including organic light-emitting device
CN118290494A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
CN118290485A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
CN117777203A (zh) 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备
CN117700462A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
CN118108770A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备
CN117164638A (zh) 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备
CN117362350A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备
CN117777204A (zh) 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication