CN107056844B - 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物 - Google Patents
有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107056844B CN107056844B CN201710066097.XA CN201710066097A CN107056844B CN 107056844 B CN107056844 B CN 107056844B CN 201710066097 A CN201710066097 A CN 201710066097A CN 107056844 B CN107056844 B CN 107056844B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- independently
- radical
- formula
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 11
- -1 Cyano Chemical group 0.000 claims description 166
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 145
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 87
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 62
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 50
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 41
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 41
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 36
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 36
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 25
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 23
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 21
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 20
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 claims description 18
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 18
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 18
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 4
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 80
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 55
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 55
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 125000006756 (C5-C30) carbocyclic group Chemical group 0.000 description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 23
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 20
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 19
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 18
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 15
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 15
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 13
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 12
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 11
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 9
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 8
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WMLGRMSOKVERMR-UHFFFAOYSA-N 1-[cyano(hydroxy)amino]-1-nitroguanidine Chemical compound ON(N(C(N)=N)[N+](=O)[O-])C#N WMLGRMSOKVERMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TUJZOPMXOWAOCM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-[cyano(nitro)amino]-2-hydroxyguanidine Chemical compound N#CN([N+]([O-])=O)N(N)C(=N)NO TUJZOPMXOWAOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OHMATFDHHGLBLZ-UHFFFAOYSA-N C(#N)NC(=N)N(N([N+](=O)[O-])O)N Chemical compound C(#N)NC(=N)N(N([N+](=O)[O-])O)N OHMATFDHHGLBLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 6
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HTMGQIXFZMZZKD-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline Chemical group N1=CC=C2CCCCC2=C1 HTMGQIXFZMZZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydroquinoline Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=N1 YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 5
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 3
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 3
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 3
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1B(O)O ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVSJLTMERPMMEE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-[cyano(nitro)amino]guanidine Chemical compound C(#N)N(N(C(N)=N)N)[N+](=O)[O-] LVSJLTMERPMMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001940 cyclopentanes Chemical class 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical class C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXFOJKCQSAYVMF-UHFFFAOYSA-N (5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1B(O)O LXFOJKCQSAYVMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical group C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOYQEMUPILFJS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-(3,5-ditert-butylphenyl)benzene Chemical group BrC=1C=C(C=C(C=1)Br)C1=CC(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C ASOYQEMUPILFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIHYAKDOWUFGBK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 HIHYAKDOWUFGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMOHQCWOIXJPFR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(9-pyridin-2-ylfluoren-9-yl)pyridine Chemical compound ClC1=NC(=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C1=NC=CC=C1 FMOHQCWOIXJPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- 238000009007 Diagnostic Kit Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical class C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N pentadiene group Chemical group C=CC=CC PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical class COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0015—Phosphorescence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
公开有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中在式1中，基团和变量与说明书中描述的相同。式1
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2016年2月11日提交的韩国专利申请No.10-2016-0015678的优先权以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一个或多个实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。技术领域
有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、和短的响应时间的自发射器件。OLED还呈现优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性，并且产生全色图像。
在一个实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，并且电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发光化合物例如磷光发光化合物可用于监控、感测、或检测生物材料例如细胞或蛋白质。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然保持需要。
发明内容
一个或多个实施方式包括新型有机金属化合物、包括所述新型有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述新型有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明并且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据一个或多个实施方式，有机金属化合物由式1表示：
式1
在式1中，
X1可为O或S，
X2可为C，和
X3和X4可为N，
Pt和X1之间的键以及Pt和X2之间的键可为共价键，并且Pt和X3之间的键以及Pt和X4之间的键可为配位键，
Y1和Y3-Y8可各自独立地为C或N，
Y2和Y9可各自独立地为C、N、O、或S，
Y1和Y2可经由单键或双键彼此连接，Y1和Y3可经由单键或双键彼此连接，X2和Y4可经由单键或双键彼此连接，X2和Y5可经由单键或双键彼此连接，X3和Y6可经由单键或双键彼此连接，X3和Y7可经由单键或双键彼此连接，X4和Y8可经由单键或双键彼此连接，并且X4和Y9可经由单键或双键彼此连接，
CY1-CY4可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团，
T1和T2可各自独立地为单键或选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、和*-P(R5)(R6)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，
T3可为选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-C(R7)＝*'、*＝C(R7)-*'、*-C(R7)＝C(R8)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R7)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、和*-P(R7)(R8)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，
R5和R6可任选地经由第一连接体彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R7和R8可任选地经由第二连接体彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b1-b3可各自独立地为1、2、或3，
R1-R8可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
a1-a4可各自独立地为0、1、2、3、4、或5，
选自数量为a1的基团R1的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
选自数量为a2的基团R2的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
选自数量为a3的基团R3的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
选自数量为a4的基团R4的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
选自R1-R4的两个或更多个相邻的基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
选自取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个实施方式，有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种以上描述的有机金属化合物。
所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
根据一个或多个实施方式，诊断组合物包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式，以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的差异在一种或多种标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％范围内。
根据实施方式的有机金属化合物可由式1表示：
式1
式1中的X1可为O或S。例如，X1可为O，但不限于此。
在式1中，X2可为C，且X3和X4可为N。
在式1中，Pt和X1之间的键以及Pt和X2之间的键可为共价键，并且Pt和X3之间的键以及Pt和X4之间的键可为配位键。
在式1中，Y1和Y3-Y8可各自独立地为C或N，并且Y2和Y9可各自独立地为C、N、O、或S。
在一个或多个实施方式中，在式1中，X1可为O，并且Y1和Y3-Y8可为C，但实施方式不限于此。
在式1中，Y1和Y2可经由单键或双键彼此连接，Y1和Y3可经由单键或双键彼此连接，X2和Y4可经由单键或双键彼此连接，X2和Y5可经由单键或双键彼此连接，X3和Y6可经由单键或双键彼此连接，X3和Y7可经由单键或双键彼此连接，X4和Y8可经由单键或双键彼此连接，并且X4和Y9可经由单键或双键彼此连接。
式1中的CY1-CY4可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。
例如，式1中的CY1和CY2可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、茚基团、芴基团、吡咯基团、吲哚基团、咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、和1,2,3,4-四氢萘基团。
在一个或多个实施方式中，式1中的CY3和CY4可各自独立地选自吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异-
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一个或多个实施方式中，在式1中，CY1和CY2可各自独立地为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团，和
CY3和CY4可各自独立地为吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一个或多个实施方式中，在式1中，
CY1和CY2可为苯基团，并且CY3和CY4可为吡啶基团；
CY1可为苯基团，CY2可为萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团，并且CY3和CY4可为吡啶基团；
CY1可为萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团，CY2可为苯基团，并且CY3和CY4可为吡啶基团；
CY1可为二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团，CY2可为萘基团，并且CY3和CY4可为吡啶基团；
CY1和CY2可为苯基团，CY3可为喹啉基团、异喹啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团，并且CY4可为吡啶基团；
CY1可为苯基团，CY2可为萘基团，CY3可为喹啉基团、异喹啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团，并且CY4可为吡啶基团；or
CY1和CY2可为苯基团，CY3可为吡啶基团，CY4可为喹啉基团、异喹啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团，
但实施方式不限于此。
在式1中，T1和T2可各自独立地为单键或选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点、和*-P(R5)(R6)-*'，并且T3可为选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-C(R7)＝*'、*＝C(R7)-*'、*-C(R7)＝C(R8)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R7)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、和*-P(R7)(R8)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点。R5-R8与下面描述的相同。
R5和R6可任选地经由第一连接体彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，并且R7和R8可任选地经由第二连接体彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
所述第一连接体和所述第二连接体可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-C(R9)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R9)＝C(R10)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R9)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、和*-P(R9)(R10)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，并且R9和R10各自独立地与以上关于R7描述的相同。
在一个或多个实施方式中，所述第一连接体和所述第二连接体可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-N(R9)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、和*-P(R9)(R10)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，但不限于此。
式1中的b1表示基团T1的数量且可为1、2、或3。当b1为2或更大时，两个或更多个基团T1可彼此相同或不同。b2和b3可通过参考关于b1和式1提供的描述而理解。
式1中的b1-b3可各自独立地为1、2、或3。例如，式1中的b1-b3可为1，但不限于此。
在一个或多个实施方式中，在式1中，T1可为单键，T2可为单键或选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-N(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、和*-P(R5)(R6)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，并且T3可为选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-N(R7)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、和*-P(R7)(R8)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，在式1中，T3可为选自如下的基团：*-C(R7)(R8)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、和*-P(R7)(R8)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，b3可为1，并且R7和R8可经由第二连接体彼此连接。所述第二连接体与以上描述的相同。
R1-R8可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)。
例如，R1-R8可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一个或多个实施方式中，R1-R8可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，R1-R8可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19表示的基团、由式10-1至10-46表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，但不限于此：
在式9-1至9-19和10-1至10-46中，*表示与相邻原子的结合位点。Q3-Q5与以上描述的相同。
式1中的a1表示基团R1的数量且可为0、1、2、3、4、或5。当a1为2或更大时，两个或更多个基团R1可彼此相同或不同。a2-a4可通过参考关于a1和式1提供的描述而理解。
式1中的a1-a4可各自独立地为0、1、2、3、4、或5。在一个或多个实施方式中，a1-a4可各自独立地为0、1、或2，但不限于此。
在式1中，选自数量为a1的基团R1的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，选自数量为a2的基团R2的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，选自数量为a3的基团R3的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和选自数量为a4的基团R4的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。所述取代或未取代的C5-C30碳环基团或所述取代或未取代的C1-C30杂环基团的实例可包括取代或未取代的戊二烯基团、取代或未取代的环己烷基团、取代或未取代的金刚烷基团、取代或未取代的苯基团、取代或未取代的吡啶基团、取代或未取代的嘧啶基团、取代或未取代的吡嗪基团、取代或未取代的哒嗪基团、取代或未取代的萘基团、取代或未取代的蒽基团、取代或未取代的并四苯基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的二氢萘基团、取代或未取代的非那烯基团、取代或未取代的苯并噻吩基团、取代或未取代的苯并呋喃基团、取代或未取代的茚基团、和取代或未取代的吲哚基团。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1-1表示：
式1-1
在式1-1中，
X1、T1-T3、和b1-b3与以上描述的相同，
X11可为N或C(R11)，X12可为N或C(R12)，X13可为N或C(R13)，X14可为N或C(R14)，X21可为N或C(R21)，X22可为N或C(R22)，X23可为N或C(R23)，X31可为N或C(R31)，X32可为N或C(R32)，X33可为N或C(R33)，X41可为N或C(R41)，X42可为N或C(R42)，X43可为N或C(R43)，和X44可为N或C(R44)，
R11-R14各自独立地与以上关于R1描述的相同，并且选自R11-R14的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R21-R23各自独立地与以上关于R2描述的相同，并且选自R21-R23的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R31-R33各自独立地与以上关于R3描述的相同，并且选自R31-R33的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R41-R44各自独立地与以上关于R4描述的相同，并且选自R41-R44的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和
选自R11-R14、R21-R23、R31-R33、和R41-R44的两个基团可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1-1A表示：
式1-1A
在式1-1A中，
X1、T1、T2、b1、和b2与以上描述的相同，
X11-X14、X21-X23、X31-X33、和X41-X44与以上描述的相同，
T4可为C、Si、或P，
T5可选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-C(R9)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R9)＝C(R10)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R9)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、和*-P(R9)(R10)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，
R9和R10各自独立地与以上关于R7描述的相同，和
CY5和CY6可各自独立地选自：
环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、苯基团、萘基团、芴基团、菲基团、蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹唑啉基团、和喹喔啉基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、苯基团、萘基团、芴基团、菲基团、蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹唑啉基团、和喹喔啉基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基，
但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由选自式1(1)至1(41)的一个表示：
在式1(1)至1(41)中，
X1、T1-T3、和b1-b3与以上描述的相同，
R11-R14各自独立地与以上关于R1描述的相同，
R21-R23各自独立地与以上关于R2描述的相同，
R31-R33各自独立地与以上关于R3描述的相同，
R41-R44各自独立地与以上关于R4描述的相同，
X11可为O或S，
R51-R54各自独立地与以上关于R1描述的相同，
T11可为选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R61)(R62)-*'、*-C(R61)＝*'、*＝C(R61)-*'、*-C(R61)＝C(R62)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R61)-*'、*-Si(R61)(R62)-*'、和*-P(R61)(R62)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，
R61和R62各自独立地与以上关于R7描述的相同，和
b11可为1、2、或3。
例如，在式1-1、1-1A、和1(1)至1(41)中，
T1可为单键，
T2可为单键或选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-N(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、和*-P(R5)(R6)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，
T3可为选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-N(R7)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、和*-P(R7)(R8)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，
b1-b3可为1，和
R5-R8、R11-R14、R21-R23、R31-R33、R41-R44、R51-R54、R61、和R62可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19表示的基团、由式10-1至10-46表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，但不限于此。Q3-Q5与以上描述的相同。
在一个或多个实施方式中，在式1-1和1-1A中，a)选自R11-R14的两个基团、b)选自R21-R23的两个基团、c)选自R31-R33的两个基团、或d)选自R41-R44的两个基团可任选地彼此连接以形成选自如下的一种：
环戊烷基团、环己烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、萘基团、芘基团、和
基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊烷基团、环己烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、萘基团、芘基团、和
基团：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可为选自化合物1至78的一种，但不限于此：
在式1中，X1可为O或S，X2可为C，并且X3和X4可为N。因此，在由式1表示的有机金属化合物的分子内部，最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)可有效地分开，由此改善包括由式1表示的化合物的电子器件例如有机发光器件的效率。
另外，式1中的T3可为选自如下的基团：*-O-*'、*-S-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-C(R7)＝*'、*＝C(R7)-*'、*-C(R7)＝C(R8)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R7)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、和*-P(R7)(R8)-*'，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点。即，式1中的T3可不为单键。因此，可向式1引入自猝灭减少基团(即，式1中的T3可充当自猝灭减少基团)，由此减小包括由式1表示的化合物的电子器件例如有机发光器件的滚降比(roll-off ratio)，并且改善其效率。
例如，通过使用高斯程序密度泛函理论(DFT)方法(将结构在B3LYP，6-31G(d，p)水平上优化)评价化合物1、2、3、5、8、10、12、15、36、44、和66以及下面的化合物A和B的HOMO、LUMO、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级。其结果示于表1中。
表1
基于表1的结果，确定由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中、例如用作有机发光器件的掺杂剂的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因而，另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的一对电极之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可指的是其中(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物的实施方式和其中(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物的实施方式。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅包括在所述有机发光器件的发射层中。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，关于所述有机发光器件，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，并且所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括第一电极11、有机层15、和第二电极19，其以该陈述的次序顺序地堆叠。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19之上设置基底。对于用作基底，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底，并且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操纵性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极11可通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一个或多个实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极11的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可具有如下的结构：空穴注入层/空穴传输层、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约
/秒-约
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为选自0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa为1且xb为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基，但不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可与以上描述的相同。
例如，由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面说明的化合物HT1至HT20，但不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
且例如约
-约
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
-约
且例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料用于改善导电性质。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自如下的一种：醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物，但实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但不限于此：
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因而，可改善所形成的有机发光器件的效率。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mCP，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种：TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51：
在一个或多个实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为选自0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
式302
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113详细地描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为选自0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括下面说明的化合物H1至H42，但不限于此：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01重量份-约15重量份的范围内，但不限于此。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述发射层的厚度在以上范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构或者电子传输层/电子注入层的结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同的材料的多层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种，但不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种：
在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括ET1和ET2的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和LiQ的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
例如约
约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但是理解，当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、和其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一个或多个实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但其不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物可提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
这样的诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、生物标记物等的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团，且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)，且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙基氧基(异丙氧基)。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基，且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子、至少一个碳-碳双键并且在整个分子结构方面不是芳香性的单价单环基团。其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系和1-60个碳原子的单价基团：所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系和1-60个碳原子的二价基团：所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面是非芳香性的。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面是非芳香性的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是具有5-30个碳作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C5-C30碳环基团的实例包括单环基团和多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳之外还具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C1-C30杂环基团的实例包括单环基团和多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
当包含规定数量的碳原子的基团被前面段落中列举的任意基团取代时，所得“取代的”基团中的碳原子的数量定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子和取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如，当术语“取代的C1-C60烷基”指的是被C6-C60芳基取代的C1-C60烷基时，所得芳基取代的烷基中的碳原子的总数量为C7-C120。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言，所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物2的合成
中间体2-4的合成
将5克(g)(32.88毫摩尔，mmol)(2-甲氧基苯基)硼酸、8.5g(29.31mmol)中间体2-5、10g(73.27mmol)K2CO3、和1.7g(1.46mmol)Pd(PPh3)4与190毫升(mL)THF和95mL H2O混合在一起，并将混合溶液加热至80℃的温度且在回流下搅拌16小时。将所获得的反应溶液冷却至室温并且通过使用400mL水和400mL乙酸乙酯萃取以获得有机层。将所述有机层通过使用MgSO4干燥，且将通过蒸发残留溶剂而获得的残余物通过使用硅胶柱色谱法分离和纯化以获得6.7g(72％)中间体2-4。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C17H19BrO：M+318.06
中间体2-3的合成
将6.7g(21.06mmol)中间体2-4和8g(31.59mmol)双(频哪醇合)二硼、3.1g(31.58mmol)乙酸钾、和1g(1.26mmol)Pd(PPh3)2Cl2与100mL甲苯混合在一起，并将混合溶液加热至120℃的温度且在回流下搅拌8小时。将所获得的反应溶液冷却至室温并且通过使用300mL水和300mL乙酸乙酯萃取以获得有机层。将所述有机层通过使用MgSO4干燥，且将通过蒸发残留溶剂而获得的残余物通过使用硅胶柱色谱法分离和纯化以获得5.8g(75％)中间体2-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C23H31BO3：M+366.24
中间体2-2的合成
将5.8g(15.8mmol)中间体2-3、8.3g(17.4mmol)中间体A(2-氯-6-(9-(吡啶-2-基)-9H-芴-9-基)吡啶)、5.5g(40mmol)K2CO3、和1.2g(1mmol)Pd(PPh3)4与100mL THF和50mLH2O混合在一起，并将混合溶液加热至80℃的温度且在回流下搅拌16小时。将所获得的反应溶液冷却至室温并且通过使用300mL水和300mL乙酸乙酯萃取以获得有机层。将所述有机层通过使用MgSO4干燥，且将通过蒸发残留溶剂而获得的残余物通过使用硅胶柱色谱法分离和纯化以获得6g(68％)中间体2-2。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C40H34N2O：M+558.27
中间体2-1的合成
将6g(10.75mmol)中间体2-2和35g(300mmol)吡啶盐酸盐放入密封的管中，并将混合溶液加热至180℃的温度且搅拌16小时。将所获得的反应溶液冷却至室温，并且通过使用碳酸氢钠水溶液、二氯甲烷(MC)、和H2O萃取以获得有机层。将所述有机层通过使用MgSO4干燥，且将通过蒸发残留溶剂而获得的残余物通过使用硅胶柱色谱法分离和纯化以获得3.5g(60％)中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C39H32N2O：M+544.25
化合物2的合成
将3.5g(6.4mmol)中间体2-1、3.2g(7.7mmol)氯铂酸钾、和200mL乙酸彼此混合在一起，并将混合溶液加热至120℃的温度且在回流下搅拌16小时。将所获得的反应溶液冷却至室温，并且通过使用碳酸氢钠水溶液、水、和300mL乙酸乙酯对其进行萃取过程以获得有机层。将所述有机层通过使用MgSO4干燥，且将通过蒸发残留溶剂而获得的残余物通过使用硅胶柱色谱法分离和纯化以获得2.6g(55％)化合物2。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C39H30N2OPt：M+737.20
合成实施例2：化合物5的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物5，除了如下之外：使用3,5-二溴-1,1'-联苯代替在合成中间体2-4时的中间体2-5。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C41H26N2OPt：M+757.17
合成实施例3：化合物8的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物8，除了如下之外：使用3,5-二溴-3',5'-二-叔丁基-1,1'-联苯代替在合成中间体2-4时的中间体2-5。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C49H42N2OPt：M+869.29
合成实施例4：化合物10的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物10，除了如下之外：使用5-叔丁基-2-甲氧基苯基硼酸和1,3-二溴苯代替在合成中间体2-4时的(2-甲氧基苯基)硼酸和中间体2-5。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C39H30N2OPt：M+737.20
合成实施例5：化合物36的合成
中间体36-4的合成
以与合成实施例1中的中间体2-4的合成中相同的方式合成中间体36-4，除了如下之外：使用中间体36-5代替中间体2-5。
中间体36-3的合成
以与合成实施例1中的中间体2-3的合成中相同的方式合成中间体36-3，除了如下之外：使用中间体36-4代替中间体2-4。
中间体36-2的合成
以与合成实施例1中的中间体2-2的合成中相同的方式合成中间体36-2，除了如下之外：使用中间体36-3和中间体B代替中间体2-3和中间体A。
中间体36-1的合成
以与合成实施例1中的中间体2-1的合成中相同的方式合成中间体36-1，除了如下之外：使用中间体36-2代替中间体2-2。
化合物36的合成
以与合成实施例1中的化合物2的合成中相同的方式合成化合物36，除了如下之外：使用中间体36-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C36H33N3OPt：M+718.23
合成实施例6：化合物44的合成
中间体44-4的合成
以与合成实施例1中的中间体2-4的合成中相同的方式合成中间体44-4，除了如下之外：使用中间体44-5代替中间体2-5。
中间体44-3的合成
以与合成实施例1中的中间体2-3的合成中相同的方式合成中间体44-3，除了如下之外：使用中间体44-4代替中间体2-4。
中间体44-2的合成
以与合成实施例1中的中间体2-2的合成中相同的方式合成中间体44-2，除了如下之外：使用中间体44-3和中间体C代替中间体2-3和中间体A。
中间体44-1的合成
以与合成实施例1中的中间体2-1的合成中相同的方式合成中间体44-1，除了如下之外：使用中间体44-2代替中间体2-2。
化合物44的合成
以与合成实施例1中的化合物2的合成中相同的方式合成化合物44，除了如下之外：使用中间体44-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C48H43N3OPt：M+872.31
合成实施例7：化合物66的合成
中间体66-2的合成
以与合成实施例1中的中间体2-2的合成中相同的方式合成中间体66-2，除了如下之外：使用中间体D代替中间体A。
中间体66-1的合成
以与合成实施例1中的中间体2-1的合成中相同的方式合成中间体66-1，除了如下之外：使用中间体66-2代替中间体2-2。
化合物66的合成
以与合成实施例1中的化合物2的合成中相同的方式合成化合物66，除了如下之外：使用中间体66-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。
C44H34N4OPt：M+829.24
实施例1
将其上沉积有ITO电极(阳极)的ITO玻璃基底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，使用丙酮、异丙醇和纯水超声清洁各15分钟，并且暴露于UV光辐射30分钟和臭氧以进行清洁。
然后，将m-MTDATA以1埃/秒(
/秒)的沉积速率沉积在ITO电极(阳极)上以形成具有600埃
的厚度的空穴注入层，并且将α-NPD以
/秒的沉积速率沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层。
将化合物2(作为掺杂剂)和CBP(作为主体)分别以
/秒的沉积速率和
/秒的沉积速率共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
将BAlq以
/秒的沉积速率沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的空穴阻挡层，将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，然后，将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的第二电极(阴极)，由此完成具有ITO/m-MTDATA
α-NPD
/(CBP+10％化合物2)
/BAlq
/Alq3 
LiF
/Al
的结构的有机发光器件的制造。
实施例2-5以及对比例1和2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成发射层时，使用表2中显示的化合物作为掺杂剂代替化合物2之外。
评价实施例1：关于有机发光器件的特性的评价
评价在实施例1-5以及对比例1和2中制造的有机发光器件的驱动电压、发光效率、功率效率、色纯度、量子效率、滚降比、和寿命(T95)。其结果显示于表2中。使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)作为评价装置。寿命(T95)(在6,000尼特下)作为到亮度降低至初始亮度的95％时所花费的时间进行评价。滚降比使用方程20进行计算：
方程20
滚降比＝{1-(效率(在9,000尼特下)/最大发射效率)}×100％。
表2
基于表2结果，确定与对比例1和2的有机发光器件的相比，实施例1-5的有机发光器件具有优异的驱动电压、发光效率、功率效率、色纯度、量子效率、滚降比、和寿命特性。
根据实施方式的有机金属化合物可具有优异的电特性和热稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、发光效率、功率效率、色纯度、和寿命特性。另外，由于所述有机金属化合物具有优异的磷光特性，因此可通过使用所述有机金属化合物提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (15)
1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中在式1中，
X1为O或S，
X2为C，和
X3和X4各自为N，
Pt和X1之间的键以及Pt和X2之间的键各自为共价键，并且Pt和X3之间的键以及Pt和X4之间的键各自为配位键，
Y1和Y3-Y8为C，
Y2和Y9为C，
Y1和Y2经由单键或双键彼此连接，Y1和Y3经由单键或双键彼此连接，X2和Y4经由单键或双键彼此连接，X2和Y5经由单键或双键彼此连接，X3和Y6经由单键或双键彼此连接，X3和Y7经由单键或双键彼此连接，X4和Y8经由单键或双键彼此连接，且X4和Y9经由单键或双键彼此连接，
CY1和CY2各自独立地选自苯基团和萘基团，
CY3和CY4各自独立地选自吡啶基团、嘧啶基团、和吡嗪基团，
T1和T2各自为单键，
T3为选自*-C(R7)(R8)-*'和*-N(R7)-*'的基团，其中前述基团各自中的*和*'独立地表示与相邻原子的结合位点，
R7和R8各自独立地选自
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、和萘基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
R7和R8任选地经由单键彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
b1-b3各自为1，
R1-R4各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、和C1-C10烷基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、和萘基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
a1-a4各自独立地为0、1、2、3、4、或5，
选自数量为a1的基团R1的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
选自数量为a2的基团R2的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
选自数量为a3的基团R3的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
选自数量为a4的基团R4的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，和
选自R1-R4的两个或更多个相邻的基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中X1为O。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
CY3和CY4各自独立地为吡啶基团或嘧啶基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
T3为*-C(R7)(R8)-*'。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1-R4各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、和萘基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、和C1-C10烷基，和
R7和R8各自独立地选自
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基和萘基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1-R4各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、和由下式表示的基团：
其中在上式中，
*表示与相邻原子的结合位点，和
R7和R8各自独立地选自由下式表示的基团：
其中在上式中，
*表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由式1-1表示：
式1-1
其中在式1-1中，
X1、T1-T3、和b1-b3与在权利要求1中相同，
X11为C(R11)，X12为C(R12)，X13为C(R13)，X14为C(R14)，X21为C(R21)，X22为C(R22)，X23为C(R23)，X31为C(R31)，X32为C(R32)，X33为C(R33)，X41为C(R41)，X42为C(R42)，X43为C(R43)，和X44为C(R44)，
R11-R14各自独立地与权利要求1中的R1相同，和选自R11-R14的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
R21-R23各自独立地与权利要求1中的R2相同，和选自R21-R23的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
R31-R33各自独立地与权利要求1中的R3相同，和选自R31-R33的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
R41-R44各自独立地与权利要求1中的R4相同，和选自R41-R44的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，和
选自R11-R14、R21-R23、R31-R33、和R41-R44的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由式1-1A表示：
式1-1A
其中在式1-1A中，
X1、T1、T2、b1、和b2与在权利要求1中相同，
X11为C(R11)，X12为C(R12)，X13为C(R13)，X14为C(R14)，X21为C(R21)，X22为C(R22)，X23为C(R23)，X31为C(R31)，X32为C(R32)，X33为C(R33)，X41为C(R41)，X42为C(R42)，X43为C(R43)，和X44为C(R44)，
R11-R14各自独立地与权利要求1中的R1相同，和选自R11-R14的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
R21-R23各自独立地与权利要求1中的R2相同，和选自R21-R23的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
R31-R33各自独立地与权利要求1中的R3相同，和选自R31-R33的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
R41-R44各自独立地与权利要求1中的R4相同，和选自R41-R44的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
选自R11-R14、R21-R23、R31-R33、和R41-R44的两个基团任选地彼此连接以形成未取代的C5-C30碳环基团，
T4为C，
T5为单键，和
CY5和CY6各自独立地选自：
环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、和苯基团。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由选自下式的一个表示：
其中在上式中，
X1、T1-T3、和b1-b3与在权利要求1中相同，
R11-R14各自独立地与权利要求1中的R1相同，
R21-R23各自独立地与权利要求1中的R2相同，
R31-R33各自独立地与权利要求1中的R3相同，
R41-R44各自独立地与权利要求1中的R4相同，和
R51-R54为氢。
10.如权利要求9所述的有机金属化合物，其中
R11-R14、R21-R23、R31-R33、和R41-R44各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、和由下式表示的基团：
其中在上式中，
*表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为选自下面的化合物的一种：
12.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-11任一项所述的有机金属化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
14.如权利要求12所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括如权利要求1-11任一项所述的有机金属化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，和
所述主体的量比所述有机金属化合物的量大。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2016-0015678 | 2016-02-11 | ||
| KR1020160015678A KR102654858B1 (ko) | 2016-02-11 | 2016-02-11 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107056844A CN107056844A (zh) | 2017-08-18 |
| CN107056844B true CN107056844B (zh) | 2021-03-16 |
Family
ID=58192062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710066097.XA Active CN107056844B (zh) | 2016-02-11 | 2017-02-06 | 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11011711B2 (zh) |
| EP (1) | EP3205659B1 (zh) |
| KR (1) | KR102654858B1 (zh) |
| CN (1) | CN107056844B (zh) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102654858B1 (ko) * | 2016-02-11 | 2024-04-05 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| KR102673814B1 (ko) | 2016-08-25 | 2024-06-10 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10811621B2 (en) | 2017-02-15 | 2020-10-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound |
| JP2020518107A (ja) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． | 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス |
| KR102606281B1 (ko) * | 2017-07-14 | 2023-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102519181B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2023-04-06 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| KR102526756B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2023-04-27 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| WO2019144845A1 (en) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | The University Of Hong Kong | Spiro-containing platinum (ii) emitters with tunable emission energies and syntheses thereof |
| US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| KR102676045B1 (ko) * | 2018-03-13 | 2024-06-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102568783B1 (ko) | 2018-03-22 | 2023-08-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치 |
| KR20200014085A (ko) | 2018-07-31 | 2020-02-10 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN111377971B (zh) * | 2018-12-28 | 2023-03-31 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种n^n^c^o型四齿铂(ii)配合物的制备及应用 |
| KR20210149058A (ko) | 2019-03-07 | 2021-12-08 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스 |
| KR20220009961A (ko) | 2019-04-18 | 2022-01-25 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
| JP2022532144A (ja) | 2019-05-08 | 2022-07-13 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス |
| CN112940040B (zh) * | 2019-12-11 | 2022-06-10 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种四齿铂(ii)配合物的制备及应用 |
| CN113024606B (zh) * | 2019-12-24 | 2023-04-18 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种o^c^n^n型四齿铂(ii)配合物、制备方法及其应用 |
| US20220041637A1 (en) * | 2020-07-30 | 2022-02-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN114426563B (zh) * | 2020-10-29 | 2023-11-28 | 四川阿格瑞新材料有限公司 | 一种金属络合物及其应用 |
| WO2022123431A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
| CN113583056B (zh) * | 2021-08-31 | 2024-08-09 | 浙江虹舞科技有限公司 | 基于螺芴-螺芴结构的6/5/6四齿环金属铂或钯配合物的发光材料及其应用 |
| CN118221743A (zh) * | 2022-12-21 | 2024-06-21 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含螺环的铂配合物及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058149A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Boston Scientific Limited | Medical device with oled illumination light source |
| EP2891659A2 (en) * | 2014-01-07 | 2015-07-08 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US20150303384A1 (en) * | 2014-04-18 | 2015-10-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005042444A2 (ja) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Takasago Perfumery Co Ltd | 白金錯体及び発光素子 |
| JP4749744B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7579093B2 (en) * | 2004-09-17 | 2009-08-25 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP4531509B2 (ja) | 2004-09-27 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| US9306178B2 (en) | 2012-04-12 | 2016-04-05 | The University Of Hong Kong | Platinum(II) complexes for OLED applications |
| US10038153B2 (en) | 2014-04-03 | 2018-07-31 | Versitech Limited | Platinum (II) emitters for OLED applications |
| KR102384222B1 (ko) | 2014-09-26 | 2022-04-07 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102654858B1 (ko) * | 2016-02-11 | 2024-04-05 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
-
2016
- 2016-02-11 KR KR1020160015678A patent/KR102654858B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-02-03 US US15/424,390 patent/US11011711B2/en active Active
- 2017-02-06 CN CN201710066097.XA patent/CN107056844B/zh active Active
- 2017-02-09 EP EP17155485.0A patent/EP3205659B1/en active Active
-
2021
- 2021-04-06 US US17/223,497 patent/US11785840B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058149A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Boston Scientific Limited | Medical device with oled illumination light source |
| EP2891659A2 (en) * | 2014-01-07 | 2015-07-08 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US20150303384A1 (en) * | 2014-04-18 | 2015-10-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20170237023A1 (en) | 2017-08-17 |
| KR20170094652A (ko) | 2017-08-21 |
| KR102654858B1 (ko) | 2024-04-05 |
| US20210226135A1 (en) | 2021-07-22 |
| CN107056844A (zh) | 2017-08-18 |
| US11011711B2 (en) | 2021-05-18 |
| US11785840B2 (en) | 2023-10-10 |
| EP3205659A1 (en) | 2017-08-16 |
| EP3205659B1 (en) | 2020-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107056844B (zh) | 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物 | |
| JP7390954B2 (ja) | 組成物及びそれを含む有機発光素子 | |
| CN106432211B (zh) | 稠环化合物和包括其的有机发光器件 | |
| EP3263569B1 (en) | Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound | |
| EP3392257B1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
| CN111755629A (zh) | 组合物和包括其的有机发光器件 | |
| CN106432345B (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括其的诊断组合物 | |
| CN111269267A (zh) | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 | |
| CN115304644B (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| EP4016656A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
| CN108376743B (zh) | 有机发光器件 | |
| EP3988557A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
| CN110734418B (zh) | 稠环化合物、以及包括其的组合物和有机发光器件 | |
| CN110872327A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和诊断组合物 | |
| EP4339258A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and electronic apparatus including the organic light-emitting device | |
| EP4321593A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device | |
| EP4122999A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device | |
| EP4151700A1 (en) | Composition, layer including the composition, light-emitting device including the composition, and electronic apparatus including the light-emitting device | |
| EP4236660A1 (en) | Light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
| EP3992200A1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including organometallic compound, and diagnostic composition including organometallic compound | |
| CN117510549A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| CN118684711A (zh) | 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备 | |
| CN118027103A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| CN116425800A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| CN116425802A (zh) | 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |