CN116425799A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备。由式1表示的有机金属化合物，其中，在式1中，M1为过渡金属；Ln1为由式1A表示的配体；Ln2为由式1B表示的配体；n1为1或2；且n2为1或2，其中X1为C或N，X2为C或N，Y2为O或S，且其它取代基如在详细的说明书中所描述的。式1M1(Ln1)n1(Ln2)n2 
Description
对相关申请的交叉引用
本申请基于在韩国知识产权局于2021年12月9日提交的韩国专利申请No.10-2021-0175922并且要求其优先权以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
本主题涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件。OLED还可产生全色图像。
OLED包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
额外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，并且部分地将从所述详细描述明晰，或者可通过所呈现的示例性实施方式的实践获悉。
根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
其中，在式1中，
M1为过渡金属，
Ln1为由式1A表示的配体，
Ln2为由式1B表示的配体，
n1为1或2，和
n2为1或2，
其中，在式1A和1B中，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
环CY3为6元杂环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元杂环基团；或与C1-C30杂环基团稠合的6元杂环基团，
环CY4为6元碳环基团；6元杂环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元碳环基团；与C1-C30杂环基团稠合的6元碳环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元杂环基团；或与C1-C30杂环基团稠合的6元杂环基团，
X1为C或N，且X2为C或N，
Y2为O或S，
R10、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
多个R10的相邻的两个或更多个任选地键合(结合)在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R20的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R30的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R40的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R10、R20、R30和R40的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b10、b20、b30和b40各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，
*和*'各自表示与M1的结合位点，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)、和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一实施方式的方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层进一步包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，并且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
根据另一实施方式的方面，提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
从结合附图考虑的以下详细描述，一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征和优点将更明晰，图1为显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式进一步详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的详细描述。因此，仅在下面且通过参考附图进一步详细地描述示例性实施方式以说明方面。
本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。术语“或”意味着“和/或”。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％、5％内。
下文中，功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。另外，当功函或HOMO能级被称作“深的”、“高的”或“大的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的大的绝对值，而当功函或HOMO能级被称作“浅的”、“低的”或“小的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。
一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
其中，在式1中，M1为过渡金属。
例如，M1可为元素周期表的第4周期过渡金属、元素周期表的第5周期过渡金属、或元素周期表的第6周期过渡金属。
在一种或多种实施方式中，M1可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir、Pt、Os、或Rh。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir。
在式1中，n1为1或2，且n2为1或2。
在一种或多种实施方式中，n1与n2之和可为2或3。
在一种或多种实施方式中，M1可为Ir，且n1与n2之和可为3。
在一种或多种实施方式中，M1可为Pt，且n1与n2之和可为2。
式1中的Ln1为由式1A表示的配体：
式1A
其中，在式1A中，X1为C或N，且X2为C或N。
式1A中的环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY2可各自独立地为：
i)第一环，ii)第二环，iii)其中至少两个第一环稠合的稠环，iv)其中至少两个第二环稠合的稠环，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环，
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、异
二唑基团、
三唑基团、异
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
其中所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY2可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY2可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，Ln1可由式1A-1或1A-2表示：
其中，在式1A-1和1A-2中，
Y1可为O、S、Se、或C(R29A)(R29B)，
X11可为C(R11)或N，X12可为C(R12)或N，X13可为C(R13)或N，且X14可为C(R14)或N，
X21可为C(R21)或N，X22可为C(R22)或N，X23可为C(R23)或N，且X24可为C(R24)或N，
X25可为C(R25)或N，X26可为C(R25)或N，X27可为C(R27)或N，且X28可为C(R28)或N，
R11-R14各自独立地如关于R10所描述的，
R21-R28、R29A和R29B各自独立地如关于R20所描述的，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，Y1可为O或S。
式1中的Ln2为由式1B表示的配体。
式1B
式1B中的环CY3为6元杂环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元杂环基团；或与C1-C30杂环基团稠合的6元杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY3可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、菲咯啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团。
式1B中的环CY4为6元碳环基团；6元杂环基团；与C1-C30杂环基团稠合的6元碳环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元碳环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元杂环基团；或与C1-C30杂环基团稠合的6元杂环基团。
在一种或多种实施方式中，环CY4可为苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、菲咯啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团。
式1B中的Y2为O或S。
在一种或多种实施方式中，Y2可为O。
在一种或多种实施方式中，Ln2可由式1B-1表示：
式1B-1
其中，在式1B-1中，
X31可为C(R31)或N，X32可为C(R32)或N，X33可为C(R33)或N，且X34可为C(R34)或N，
X41可为C(R41)或N，X42可为C(R42)或N，X43可为C(R43)或N，且X44可为C(R44)或N，
R31-R34各自独立地如关于R30所描述的，
R41-R44各自独立地如关于R40所描述的，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
式1A和1B中的R10、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
式1A和1B中的b10、b20、b30和b40各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在一种或多种实施方式中，b10、b20、b30和b40可各自独立地为1、2、3、4、5、6、7或8。
在一种或多种实施方式中，b10、b20、b30和b40可各自独立地为1、2、3、4、5或6。
在一种或多种实施方式中，b10、b20、b30和b40可各自独立地为1、2、3或4。
在一种或多种实施方式中，b10、b20、b30和b40可各自独立地为1或2。
在一种或多种实施方式中，R10、R20、R30和R40可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
在一种或多种实施方式中，R10、R20、R30和R40可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；或
由式9-1至9-67、9-201至9-244、10-1至10-154、或10-201至10-350之一表示的基团：
其中，在式9-1至9-67、9-201至9-244、10-1至10-154、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。
在式1A和1B中，多个R10的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团；多个R20的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团；多个R30的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团；多个R40的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团；以及R10、R20、R30和R40的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，多个R10的两个或更多个；多个R20的两个或更多个；多个R30的两个或更多个；多个R40的两个或更多个；R10、R20、R30和R40的相邻的两个或更多个可任选地经由单键、双键、或第一连接基团键合在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R10a取代的芴基团、呫吨基团、或吖啶基团)。R10a如关于R10所描述的。
所述第一连接基团可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R8)-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，其中R8和R9各自如关于R10所描述的，且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：
氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为由式30-1和30-2之一表示的化合物：
式30-1
式30-2
其中，在式30-1和30-2中，
M1、n1、n2和Y2分别如本说明书中所描述的那些，
Y1可为O、S、Se、或C(R29A)(R29B)，
R11-R14各自独立地如关于R10所描述的，
R21-R28、R29A和R29B各自独立地如关于R20所描述的，
R31-R34各自独立地如关于R30所描述的，和
R41-R44各自独立地如关于R40所描述的。
在一种或多种实施方式中，“未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团”的实例包括各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、或苯并噻咯基团。R10a如关于R10所描述的。C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团分别如本说明书中所描述的那些。
在一种或多种实施方式中，数量为b10的R10、数量为b20的R20、数量为b30的R30、或数量为b40的R40的至少一个可为各自未被取代或被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、或-Ge(Q1)(Q2)(Q3)。
在一种或多种实施方式中，R10、R20、R30和R40的至少一个可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、环戊基、或环己基。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至30之一：
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为电中性的。
由式1表示的有机金属化合物满足以上描述的式1的结构，并且包括由式1A和1B表示的配体。在由式1B表示的配体中，包括6元杂环基团的环CY3连接至包括6元碳环基团或6元杂环基团的环CY4，并且环CY4经由连接基团Y2键合至金属M1。不希望受束缚于理论，由于该结构，由式1表示的有机金属化合物具有优异的发光特性并且通过控制发射波长范围而具有适于用作具有高的色纯度的发光材料这样的特性。
另外，由式1表示的有机金属化合物具有优异的电迁移率，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件、例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可显示出低的驱动电压、高的效率、长的寿命、和减少的滚降现象。
另外，由式1表示的有机金属化合物的光化学稳定性改善，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件、例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可显示出高的发光效率、长的寿命、和高的色纯度。
使用具有在B3LYP水平获得的分子结构优化的Gaussian 09程序通过密度泛函理论(DFT)评价由式1表示的有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级，且其结果示于表1中，其中能级作为电子伏(eV)报道。
表1
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | S1(eV) | T1(eV) |
| 化合物1 | -4.546 | -1.242 | 2.640 | 2.444 |
| 化合物4 | -4.620 | -1.375 | 2.600 | 2.373 |
从表1，证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件、例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光(EL)光谱的发射峰的半宽度(FWHM)可为约70nm或更小。例如，所述有机金属化合物的发射光谱或EL光谱的发射峰的FWHM可在约30nm-约65nm、约40nm-约63nm、或约45nm-约62nm的范围内。.
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或EL光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰波长最大值，λ最大)可在约490nm-约550nm的范围内。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员且通过参考下面提供的合成实施例认识到。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
如上所述，由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件在驱动电压、电流效率、功率效率、外量子效率、寿命、和/或色纯度方面可具有优异的特性。此外，这样的有机发光器件可具有减少的滚降现象和EL光谱中的发射峰的相对窄的FWHM。
式1的有机金属化合物可用在所述有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射绿色光。例如，所述发射层可发射具有在约490nm-约550nm的范围内的最大发射波长的绿色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物的情况”和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物的情况”。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可被包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可存在于所述发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。替代地，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是位于所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参照图1进一步详细地描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法。在图1中，有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上安置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可用的用于有机发光器件中的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15可位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当所述空穴注入层通过真空沉积形成时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，所述沉积条件可包括在约100℃-约500℃的范围内的沉积温度、在约10-8托-约10-3托的范围内的真空压力、和在约0.01埃/秒
-约
/秒的范围内的沉积速率。然而，所述沉积条件不限于此。
当所述空穴注入层通过旋涂形成时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，涂覆条件可包括在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的范围内的涂覆速度和在约80℃-约200℃的范围内的用于在涂覆之后除去溶剂的热处理温度。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一种：4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、或由式202表示的化合物，但实施方式不限于此：
式201
式202
其中，在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或C1-C10烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、或其组合，但实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但实施方式不限于此：
式201A
其中，在式201A中，R101、R111、R112和R109分别如本说明书中所描述的那些。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20的一种或多种，但实施方式不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了如上所述的材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物之一，但实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；或含有氰基的化合物例如化合物HT-D1或化合物F12，但实施方式不限于此：
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可取决于从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
所述发射层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB沉积形成于所述空穴传输区域上。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可改变根据用于形成所述发射层的材料而改变。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和将在下面描述的主体材料，但实施方式不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可为将在下面描述的mCP。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括如下的至少一种：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、或化合物H51，但实施方式不限于此：
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物：
式301
其中，在式301中，Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，和例如，可各自独立地为0、1或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
被如下的至少一个取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、蒽基、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其组合；或
由下式表示的基团：
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
式302
其中，在式302中，Ar122-Ar125各自如关于式301中的Ar113所描述的。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可各自独立地为0、1或2。
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时，可获得优异的光发射特性而没有驱动电压的显著升高。
接着，所述电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、或电子传输层/电子注入层结构，但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，但实施方式不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著升高。
所述电子传输层可包括如下的至少一种：BCP、Bphen、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、BAlq、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、和4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)，但实施方式不限于此：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25的至少一种，但实施方式不限于此：
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(羟基喹啉锂(LiQ))或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
和例如约
-约
的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成的材料第二电极19可为具有相对低的功函的金属、合金、导电性化合物、或其组合。例如，用于形成第二电极19的材料可为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中，已经参照图1描述了有机发光器件10，但实施方式不限于此。
另一方面提供包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的诊断组合物。
由于由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，因此包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、生物标志物等的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是由-SA101’(其中A101’为C1-C60烷基)表示的单价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例包括乙炔基、丙炔基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其实例包括四氢呋喃基、四氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其实例包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子、2-10个碳原子作为成环原子、和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、
基等。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子的环状芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述两个或多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1-C59杂芳基取代的C1-C59烷基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”指的是-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基)，并且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指的是-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是包括1-30个碳原子和至少一个选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“TMS”表示*-Si(CH3)3(三甲基甲硅烷基)，且如本文中使用的术语“TMG”表示*-Ge(CH3)3(三甲基甲锗烷基)。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，将参照合成实施例和实施例详细地描述根据一种或多种实施方式的化合物和有机发光器件，但实施方式不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意指，按摩尔当量计，所使用的'A'的量与所使用的'B'的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
(1)化合物1A(1)的合成
在氮气环境下，将2-氯-4-异丙基吡啶(1.5克(g)，9.6毫摩尔(mmol))和苯基硼酸(1.4g，11.6mmol)溶解在180毫升(mL)1,4-二氧六环中。然后，将碳酸钾(K2CO3)(3.1g，28.9mmol)溶解在60mL去离子(DI)水中并且添加至反应混合物，且向其添加钯催化剂(四(三苯基膦)钯(0)，Pd(PPh3)4)(0.6g，0.5mmol)。之后，将所得反应混合物在110℃的温度下在回流下搅拌和加热。在对其进行萃取过程之后，将由此获得的固体通过柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯(EA)和己烷)纯化以获得1.8g(9％的产率)的作为化合物1A(1)的4-异丙基-2-苯基吡啶。所获得的化合物通过使用基质辅助激光解吸电离(MALDI)的高分辨质谱法(HRMS)和高性能液相色谱法(HPLC)分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C14H15N的计算值：m/z：197.12克/摩尔(g/mol)；实测值：197.94g/mol。
(2)化合物1A的合成
将作为化合物1A(1)的4-异丙基-2-苯基吡啶(1.5g，7.74mmol)和氯化铱水合物(1.3g，3.69mmol)与39mL 2-乙氧基乙醇和13mL DI水混合，然后在回流下搅拌和加热24小时。然后，容许温度降低至室温。将由其产生的固体通过过滤而分离，用DI水、甲醇和正己烷以该陈述的次序充分洗涤，然后在真空烘箱中干燥以获得2.1g(87％的产率)的化合物1A。所获得的化合物1A在没有额外的纯化过程的情况下用在接下来的反应中。
(3)化合物1的合成
将化合物1A(2.0g，1.61mmol)、2-(吡啶-2-基)苯酚(0.55g，3.22mmol)、和碳酸钠(Na2CO3)(0.51g，4.84mmol)添加至反应容器，与30mL 2-乙氧基乙醇混合，然后在回流下搅拌和加热3小时。然后，容许温度降低至室温。将由此获得的固体过滤，用DI水、甲醇和正己烷以该陈述的次序洗涤，然后在真空烘箱中干燥。将所获得的固体通过柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)纯化以获得1.42g(75％的产率)的化合物1。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C39H36IrN3O的计算值：m/z：754.95g/mol；实测值：755.79g/mol。
合成实施例2：化合物2的合成
以与用于合成化合物1的类似的方式获得1.0g(81％的产率)的化合物2，除了如下之外：在合成化合物2A(1)时使用[1,1'-联苯]-3-基硼酸(2.3g，11.57mmol)代替苯基硼酸，并且在合成化合物2时使用2-(4-异丙基吡啶-2-基)苯酚(0.55g，2.59mmol)代替2-(吡啶-2-基)苯酚。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C54H50IrN3O的计算值：m/z：949.23g/mol；实测值：950.15g/mol。
合成实施例3：化合物4的合成
以与用于合成化合物1的类似的方式获得0.98g(84％的产率)的化合物4，除了如下之外：在合成化合物4A(1)时使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(3.4g，11.57mmol)代替苯基硼酸。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于的计算值C51H40IrN3O3：m/z：935.12g/mol；实测值：936.03g/mol。
实施例1
作为阳极，将ITO图案化的玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水超声处理，各自5分钟，然后通过照射紫外(UV)线和暴露于臭氧30分钟而进行清洁。将所得ITO图案化的玻璃基板加载到真空沉积设备上。
将化合物HT3和化合物F12(p-掺杂剂)以98:2的重量比通过真空共沉积在所述阳极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，并且将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层。
然后，将化合物GH3(主体)和化合物1(掺杂剂)以92:8的重量比通过真空共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
之后，将化合物ET3和LiQ(n-掺杂剂)以50:50的体积比通过真空共沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将LiQ(n-掺杂剂)真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2、3和对比例1至3
以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时各自使用表1中示出的那些化合物代替化合物1作为掺杂剂。
评价在实施例1和2和对比例1至3中制造的有机发光器件各自的驱动电压、发射光谱的最大发射波长(λ最大，nm)、外量子效率(max EQE，％)、和滚降比(％)且其结果示于表2中。作为评价设备，使用电流-电压计(KEITHLEY 2400)和亮度计(MINOLTA CS-1000A)。滚降比根据方程20计算并且为基于初始或最大发光效率确定的相对值。
方程20
滚降比＝[1-(效率/最大发光效率)]×100％
表2
参考表2，证实，实施例1至3的有机发光器件具有低的驱动电压和滚降比、以及优异的外量子效率。另外，证实，与对比例1至3的有机发光器件的那些相比，实施例1至3的有机发光器件具有更低的驱动电压和滚降比、以及更高的外量子效率。
如上所述，根据一种或多种实施方式，有机金属化合物可具有优异的电特性和热稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、长的寿命、降低的滚降比、和EL光谱中的发射峰的相对窄的FWHM。
因此，通过使用所述有机金属化合物，可实施高品质有机发光器件。另外，可提供包括所述有机发光器件的电子设备。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应在描述性的意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.有机金属化合物，其由式1表示：
式1
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
其中，在式1中，
M1为过渡金属，
Ln1为由式1A表示的配体，
Ln2为由式1B表示的配体，
n1为1或2，和
n2为1或2，
其中，在式1A和1B中，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
环CY3为：6元杂环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元杂环基团；或与C1-C30杂环基团稠合的6元杂环基团，
环CY4为：6元碳环基团；6元杂环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元碳环基团；与C1-C30杂环基团稠合的6元碳环基团；与C5-C30碳环基团稠合的6元杂环基团；或与C1-C30杂环基团稠合的6元杂环基团，
X1为C或N，且X2为C或N，
Y2为O或S，
R10、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
多个R10的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R20的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R30的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
多个R40的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R10、R20、R30和R40的相邻的两个或更多个任选地键合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b10、b20、b30和b40各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，*和*'各自表示与M1的结合位点，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其组合；或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M1为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M1为Ir，和
n1与n2之和为3。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY1和环CY2各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、或氮杂二苯并硒吩基团。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY3为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、菲咯啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团，和
环CY4为苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、菲咯啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ln1由式1A-1或1A-2表示：
其中，在式1A-1和1A-2中，
Y1为O、S、Se、或C(R29A)(R29B)，
X11为C(R11)或N，X12为C(R12)或N，X13为C(R13)或N，且X14为C(R14)或N，
X21为C(R21)或N，X22为C(R22)或N，X23为C(R23)或N，且X24为C(R24)或N，
X25为C(R25)或N，X26为C(R25)或N，X27为C(R27)或N，且X28为C(R28)或N，
R11-R14各自独立地如权利要求1中关于R10所描述的，
R21-R28、R29A和R29B各自独立地如权利要求1中关于R20所描述的，和*和*'各自表示与M1的结合位点。
7.如权利要求6所述的有机金属化合物，其中Y1为O或S。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ln2由式1B-1表示：
式1B-1
其中，在式1B-1中，
X31为C(R31)或N，X32为C(R32)或N，X33为C(R33)或N，且X34为C(R34)或N，
X41为C(R41)或N，X42为C(R42)或N，X43为C(R43)或N，且X44为C(R44)或N，
R31-R34各自独立地如权利要求1中关于R30所描述的，
R41-R44各自独立地如权利要求1中关于R40所描述的，和
*和*'各自表示与M1的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Y2为O。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R10、R20、R30和R40各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、或-Ge(Q1)(Q2)(Q3)；或
由式9-1至9-67、9-201至9-244、10-1至10-154、或10-201至10-350之一表示的基团：
其中，在式9-1至9-67、9-201至9-244、10-1至10-154、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R10、R20、R30和R40的至少一个为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、环戊基、或环己基。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为由式30-1和30-2之一表示的化合物：
式30-1
式30-2
其中，在式30-1和30-2中，
M1、n1、n2和Y2如权利要求1中所描述的，
Y1为O、S、Se、或C(R29A)(R29B)，
R11-R14各自独立地如权利要求1中关于R10所描述的，
R21-R28、R29A和R29B各自独立地如权利要求1中关于R20所描述的，
R31-R34各自独立地如权利要求1中关于R30所描述的，和
R41-R44各自独立地如权利要求1中关于R40所描述的。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为电中性的。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至30之一：
15.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物的至少一种。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物的所述至少一种。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体，并且所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的量。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层发射具有在约490纳米-约550纳米的范围内的最大发射波长的绿色光。
19.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
20.电子设备，包括如权利要求15-19任一项所述的有机发光器件。
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