JP2021054816A - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置 - Google Patents

Abstract

【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。〔化１〕Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２上記化学式１で、Ｍ、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、及びｎ２に関する説明は、それぞれ明細書に記載された箇所を参照する。【選択図】図１

Description

本発明は、有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置に関する。

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。

一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置されて発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

特開２０１７−３９７１３号公報

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを用いた有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ_１）_ｎ１（Ｌ_２）_ｎ２
前記化学式１で、
Ｍは、遷移金属であり、
Ｌ_１は、下記化学式２で表されるリガンドであり、
Ｌ_２は、下記化学式３で表されるリガンドであり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１が２である場合、２個のＬ_１は、互いに同一であるか又は異なり、ｎ２が２である場合、２個のＬ_２は、互いに同一であるか又は異なり、

前記化学式２及び３で、
Ｙ_２１は、Ｃ又はＮであり、
環ＣＹ_２は、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
Ｘ_１１は、Ｓｉ又はＧｅであり、
Ｘ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ｚ_１９）、Ｃ（Ｚ_１９）（Ｚ_２０）、又はＳｉ（Ｚ_１９）（Ｚ_２０）であり、
Ａ_１１ないしＡ_１４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであるものの、Ａ_１１ないしＡ_１４のうちの一つは、前記化学式３のうちの

で表される基と結合されたＣであり、残りのＡ_１１ないしＡ_１４のうちの一つは、前記化学式１で、Ｍと結合されたＣであり、
Ａ_１５ないしＡ_１８、及びＡ_２１ないしＡ_２４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ａ_１１ないしＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ_３は、単一結合、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
Ｒ_２、Ｒ_１１ないしＲ_１６、並びにＺ_１ないしＺ_３、Ｚ_１９、及びＺ_２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又はＰ（Ｑ_８）（Ｑ_９）であり、
ａ２は、０〜２０の整数であり、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ_２は、互いに同一であるか又は異なり、
ｂ１は、０〜５の整数であり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＺ_１は、互いに同一であるか又は異なり、
ｂ２は、０〜４の整数であり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＺ_２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ_１１及びＲ_１２は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＲ_２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＺ_１のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＺ_２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ_１０ａに関する説明は、前記Ｚ_１に関する説明を参照し、
＊及び＊’は、それぞれ前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｇｅ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、−Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｇｅ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、又は−Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；或いはそれらの任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ_１ないしＱ_９、Ｑ_１１ないしＱ_１９、Ｑ_２１ないしＱ_２９、及びＱ_３１ないしＱ_３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基；Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。

他の側面によると、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。

前記有機金属化合物は、発光層に含まれ、前記発光層に含まれる前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。

更に他の側面によると、前記有機発光素子を含む電子装置が提供される。

本発明の有機金属化合物は、優秀な熱安定性及び／又は電気的特性を有し、有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有し、本発明の有機発光素子を利用して、高品位の電子装置を作製することができる。

一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。

本発明の有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物は、下記化学式１によって表される。

〔化１〕
Ｍ（Ｌ_１）_ｎ１（Ｌ_２）_ｎ２

上記化学式１で、Ｍは、遷移金属である。

例えば、Ｍは、１周期遷移金属、２周期遷移金属、又は３周期遷移金属である。

他の例として、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、又はロジウム（Ｒｈ）である。

一具現例によると、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、又はＲｈである。

上記化学式１で、Ｌ_１は、下記化学式２で表されるリガンドであり、Ｌ_２は、下記化学式３で表されるリガンドである。

上記化学式２及び３に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

上記化学式１で、Ｌ_１及びＬ_２は、互いに異なる。

上記化学式１で、ｎ１及びｎ２は、それぞれＬ_１及びＬ_２の個数を示したものであり、互いに独立して、１又は２である。ｎ１が２である場合、２個のＬ_１は、互いに同一であるか又は異なり、ｎ２が２である場合、２個のＬ_２は、互いに同一であるか又は異なる。

例えば、上記化学式１で、ｉ）ｎ１は、２であり、ｎ２は、１であるか、或いはｉｉ）ｎ１は、１であり、ｎ２は、２である。

一具現例によると、上記化学式１で、ｉ）Ｍは、Ｉｒ又はＯｓであり、ｎ１＋ｎ２は、３又は４であるか、或いはｉｉ）Ｍは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２は、２である。

上記化学式２で、Ｙ_２１は、Ｃ又はＮである。

例えば、Ｙ_２１は、Ｃである。

上記化学式２で、環ＣＹ_２は、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基である。

例えば、環ＣＹ_２は、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環であり、
第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ゲルモール基、ボロール基、セレノフェン基、ホスホール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザボロール基、アザセレノフェン基、又はアザホスホール基であり、
第２環は、アダマンタン基、ノルボルナン基（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基）、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。

一具現例によると、環ＣＹ_２は、シクロペンテン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。

一具現例によると、環ＣＹ_２は、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、インドール基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、アザベンゾシロール基、ピリジン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、又はベンゾチアゾール基である。

他の具現例によると、環ＣＹ_２は、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾフラン基である。

上記化学式２で、Ｘ_１１は、Ｓｉ又はＧｅである。

上記化学式３で、Ｘ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ｚ_１９）、Ｃ（Ｚ_１９）（Ｚ_２０）、又はＳｉ（Ｚ_１９）（Ｚ_２０）である。Ｚ_１９及びＺ_２０に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

例えば、Ｘ_１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｚ_１９）である。

上記化学式３で、Ａ_１１ないしＡ_１４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであるものの、Ａ_１１ないしＡ_１４のうちの一つは、前記化学式３のうちの

で表される基と結合されたＣであり、残りのＡ_１１ないしＡ_１４のうちの一つは、上記化学式１で、Ｍと結合されたＣである。

上記化学式３で、Ａ_１５ないしＡ_１８、及びＡ_２１ないしＡ_２４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮである。

上記化学式３で、Ａ_１１ないしＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎである。

例えば、上記化学式３のＡ_１１ないしＡ_１８において、１個又は２個は、Ｎである。

一具現例によると、上記化学式３のＡ_１３ないしＡ_１８において、１個又は２個は、Ｎである。

他の具現例によると、上記化学式３のＡ_１５ないしＡ_１８において、１個又は２個は、Ｎである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、Ａ_１８は、Ｎである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、Ａ_２１ないしＡ_２４は、いずれもＣである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、Ａ_２１ないしＡ_２４のうちの少なくとも一つ（例えば、Ａ_２１ないしＡ_２４において、１個又は２個）は、Ｎである。

上記化学式３で、Ｌ_３は、単一結合、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基である。

例えば、Ｌ_３は、
単一結合；或いは
少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基；である。

一具現例によると、上記化学式３で、Ｌ_３は、
単一結合；或いは
少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のベンゼン基；である。

他の具現例によると、上記化学式３で、Ｌ_３は、
単一結合；或いは
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基；である。

上記化学式２及び３で、Ｒ_２、Ｒ_１１ないしＲ_１６、並びにＺ_１ないしＺ_３、Ｚ_１９、及びＺ_２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は−Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）である。上述のＱ_１ないしＱ_９に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。

例えば、Ｒ_２、Ｚ_１、及びＺ_２のそれぞれは、水素ではない。
例えば、上記化学式２及び３で、Ｒ_２、Ｒ_１１ないしＲ_１６、並びにＺ_１ないしＺ_３、Ｚ_１９、及びＺ_２０は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ_５、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、又はＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基）、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基又はＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は−Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）；であり、
Ｑ_１ないしＱ_９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ_３、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＨ_３、−ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、又は−ＣＤ_２ＣＤＨ_２；或いは
重水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。

他の具現例によると、上記化学式２及び３で、Ｒ_２、Ｒ_１１ないしＲ_１３、並びにＺ_１ないしＺ_３、Ｚ_１９、及びＺ_２０は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、又はシアノ基；或いは
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。

他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１４ないしＲ_１６は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１４ないしＲ_１６は、それぞれ独立して、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＨ_２ＣＤ_３、又は−ＣＤ_２ＣＨ_３である。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１４ないしＲ_１６は、それぞれ同一であるか又は異なる。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１１は、水素ではない。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１１は、水素及びメチル基ではない。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１１は、水素、メチル基、及びシアノ基ではない。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１１は、水素ではなく、Ｒ_１２及びＲ_１３は、水素である。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１１は、２以上、３以上、又は４以上の炭素を有する。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１１は、
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換されたメチル基；或いは
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_２−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、Ｚ_３は、少なくとも一つのＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、及び少なくとも一つのＣ_６−Ｃ_２０アリール基で同時に置換されたＣ_６−Ｃ_２０アリール基である。

更に他の具現例によると、上記化学式３は、下記＜条件Ａ＞及び下記＜条件Ｂ＞のうちの少なくとも一つを満足する。

＜条件Ａ＞
Ｌ_３は、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
＜条件Ｂ＞
Ｚ_３は、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。

更に他の具現例によると、上記化学式２及び３で、Ｒ_２、Ｒ_１１ないしＲ_１６、並びにＺ_１ないしＺ_３、Ｚ_１９、及びＺ_２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ_５、−ＣＨ_３、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＤＨ_２、−ＯＣＤ_２Ｈ、−ＯＣＤ_３、−ＳＣＨ_３、−ＳＣＤＨ_２、−ＳＣＤ_２Ｈ、−ＳＣＤ_３、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３０のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３０のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３０のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１４５のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１４５のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１４５のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（但し、上述のＱ_３ないしＱ_５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）である。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１１は、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３０のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３０のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３０のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１４５のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１４５のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１４５のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基である。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、Ｚ_３は、下記化学式１０−１２〜１０−１４５のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１２〜１０−１４５のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１２〜１０−１４５のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基である。

上記化学式９−１〜９−３９、９−２０１〜９−２３０、並びに上記化学式１０−１〜１０−１４５、１０−２０１〜１０−３５４で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基であり、ＴＭＧは、トリメチルゲルミル基であり、ＯＭｅは、メトキシ基である。

上記「化学式９−１〜９−３９のうちの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」及び「化学式９−２０１〜９−２３０のうちの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式９−５０１〜９−５１４、及び下記化学式９−６０１〜９−６３７で表される基である。

上記「化学式９−１〜９−３９のうちの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」及び「化学式９−２０１〜９−２３０のうちの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば下記化学式９−７０１〜９−７１０で表される基である。

上記「化学式１０−１〜１０−１４５のうちの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」及び「化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式１０−５０１〜１０−５５３で表される基である。

上記「化学式１０−１〜１０−１４５のうちの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」及び「化学式１０−２０１〜１０−３５４のうちの少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば下記化学式１０−６０１〜１０−６３６で表される基である。

上記化学式２及び３で、ａ２、ｂ１、及びｂ２は、それぞれＲ_２、Ｚ_１、及びＺ_２の個数を示したものであり、ａ２は、０〜２０の整数（例えば、０〜１０の整数）であり、ｂ１は、０〜５の整数であり、ｂ２は、０〜４の整数である。ａ２が２以上である場合、２以上のＲ_２は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＺ_１は、互いに同一であるか又は異なり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＺ_２は、互いに同一であるか又は異なる。

例えば、上記化学式３で、Ｚ_１は、水素ではなく、ｂ１は、１〜５の整数である。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、Ｚ_２は、水素ではなく、ｂ２は、１〜４の整数である。

更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、重水素、フルオロ基、又はそれらの組み合わせを含む。

更に他の具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記＜条件１＞〜下記＜条件１２＞のうちの少なくとも一つを満足する。

＜条件１＞
Ｒ_１１は、水素ではなく、少なくとも一つの重水素を含む、
＜条件２＞
上記Ｒ１１ないしＲ１３のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、少なくとも一つの重水素を含む、
＜条件３＞
ａ２個のＲ_２のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、少なくとも一つの重水素を含む、
＜条件４＞
Ｌ_３は、単一結合ではなく、少なくとも一つの重水素を含む、
＜条件５＞
Ｚ_３は、水素ではなく、少なくとも一つの重水素を含む、
＜条件６＞
ｂ１個のＺ_１のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、少なくとも一つの重水素を含む、
＜条件７＞
Ｒ_１１は、水素ではなく、少なくとも一つのフルオロ基を含む、
＜条件８＞
上記Ｒ_１１ないしＲ_１３のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、少なくとも一つのフルオロ基を含む、
＜条件９＞
ａ２個のＲ_２のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、少なくとも一つのフルオロ基を含む、
＜条件１０＞
Ｌ_３は、単一結合ではなく、少なくとも一つのフルオロ基を含む、
＜条件１１＞
Ｚ_３は、水素ではなく、少なくとも一つのフルオロ基を含む、
＜条件１２＞
ｂ１個のＺ_１のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、少なくとも一つのフルオロ基を含む。

上記化学式２及び３で、ｉ）Ｒ_１１及びＲ_１２は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉ）複数のＲ_２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉｉ）複数のＺ_１のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、ｉｖ）複数のＺ_２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成する。Ｒ_１０ａに関する説明は、本明細書において、Ｚ_１に関する説明を参照する。例えば、Ｒ_１０ａは、本明細書において、Ｚ_１に関する説明を参照するが、水素ではない。

上記化学式２及び３で、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。

一具現例によると、上記化学式２で、

で表される基は、下記化学式２−１又は２−２で表される基である。

上記化学式２−１及び２−２で、
Ｘ_１１及びＲ_１３ないしＲ_１６に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｒ_１に関する説明は、本明細書において、Ｒ_１２に関する説明を参照し、
ａ１４は、０〜４の整数であり、
ａ１８は、０〜８の整数であり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式２で、隣接原子との結合サイトである。

他の具現例によると、上記化学式２で、

で表される基は、下記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３３のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３３で、
Ｙ_２１及びＲ_２に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｘ_２２は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）、Ｎ（Ｒ_２２）、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）であり、
Ｒ_２２ないしＲ_２９に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
ａ２８は、０〜８の整数であり、
ａ２６は、０〜６の整数であり、
ａ２４は、０〜４の整数であり、
ａ２３は、０〜３の整数であり、
ａ２２は、０〜２の整数であり、
＊”は、化学式２で、隣接原子との結合サイトであり、
＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトである。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、

で表される基は、下記化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（５６）のうちの一つで表される基、又は上記化学式ＣＹ２−１１〜ＣＹ２−３３のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（５６）で、
Ｙ_２１は、Ｃであり、
Ｒ_２１ないしＲ_２４に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_２に関する説明を参照するものの、Ｒ_２１ないしＲ_２４は、水素ではなく、
＊”は、化学式２で、隣接原子との結合サイトであり、
＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、

で表される基は、下記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６で、
Ｘ_１、Ｚ_１、及びｂ１に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ａ_１１ないしＡ_１８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであるものの、化学式ＣＹ３−１及びＣＹ３−６のＡ_１３ないしＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、化学式ＣＹ３−２及びＣＹ３−５のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１５、Ａ_１６、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、化学式ＣＹ３−３及びＣＹ３−４のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１５、Ａ_１６、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、

で表される基は、下記化学式ＣＹ３−１−１〜ＣＹ３−１−６、化学式ＣＹ３−２−１〜ＣＹ３−２−６、化学式ＣＹ３−３−１〜ＣＹ３−３−６、化学式ＣＹ３−４−１〜ＣＹ３−４−６、化学式ＣＹ３−５−１〜ＣＹ３−５−６、及び化学式ＣＹ３−６−１〜ＣＹ３−６−６のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ３−１−１〜ＣＹ３−１−６、化学式ＣＹ３−２−１〜ＣＹ３−２−６、化学式ＣＹ３−３−１〜ＣＹ３−３−６、化学式ＣＹ３−４−１〜ＣＹ３−４−６、化学式ＣＹ３−５−１〜ＣＹ３−５−６、及び化学式ＣＹ３−６−１〜ＣＹ３−６−６で、
Ｘ_１及びＺ_１に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｚ_１ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ_１ａに関する説明を参照し、
Ａ_１１ないしＡ_１８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであるものの、ａ）化学式ＣＹ３−１−１、ＣＹ３−１−４、並びに化学式ＣＹ３−６−１及びＣＹ３−６−４のＡ_１３、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１６のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｂ）化学式ＣＹ３−１−２、ＣＹ３−１−５、並びに化学式ＣＹ３−６−２及びＣＹ３−６−５のＡ_１３、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｃ）化学式ＣＹ３−１−３、ＣＹ３−１−６、並びに化学式ＣＹ３−６−３及びＣＹ３−６−６のＡ_１３、Ａ_１４、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｄ）化学式ＣＹ３−２−１、ＣＹ３−２−４、並びに化学式ＣＹ３−５−１及びＣＹ３−５−４のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１６のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｅ）化学式ＣＹ３−２−２、ＣＹ３−２−５、並びに化学式ＣＹ３−５−２及びＣＹ３−５−５のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｆ）化学式ＣＹ３−２−３、ＣＹ３−２−６、並びに化学式ＣＹ３−５−３及びＣＹ３−５−６のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｇ）化学式ＣＹ３−３−１、ＣＹ３−３−４、並びに化学式ＣＹ３−４−１及びＣＹ３−４−４のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１５、及びＡ_１６のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｈ）化学式ＣＹ３−３−２、ＣＹ３−３−５、並びに化学式ＣＹ３−４−２及びＣＹ３−４−５のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１５、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｉ）化学式ＣＹ３−３−３、ＣＹ３−３−６、並びに化学式ＣＹ３−４−３及びＣＹ３−４−６のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
ｂ１３は、０〜３の整数であり、
ｂ１１４は、０〜４の整数であり、
ｂ１１８は、０〜８の整数であり、
＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、

で表される基は、下記化学式ＮＣＹ３（１）〜ＮＣＹ３（８４）のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＮＣＹ３（１）〜ＮＣＹ３（８４）で、
Ｘ_１に関する説明は、本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｚ_１１ないしＺ_１８、及びＺ_１１ａないしＺ_１４ａのそれぞれに関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ_１に関する説明と同一であるものの、Ｚ_１１ないしＺ_１８、及びＺ_１１ａないしＺ_１４ａのそれぞれは、水素ではなく、
＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、

で表される基は、下記化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−６０のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−６０で、
Ｌ_３及びＺ_３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｚ_２１ないしＺ_２４に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ_２に関する説明と同一であるものの、Ｚ_２１ないしＺ_２４は、水素ではなく、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、

で表される基の複数のＺ_２のうちの２以上は、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成する。

従って、上記化学式３で、

で表される基は、下記化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（４）のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（４）で、
Ａ_２１ないしＡ_２４、Ｌ_３、Ｚ_２、Ｚ_３、及びＲ_１０ａに関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
ｂ２２は、０〜２の整数であり、
環ＣＹ_１０及び環ＣＹ_１１は、互いに独立して、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
Ｒ_１１ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ_１０ａに関する説明を参照し、
ｂ３及びｂ４は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は異なり、ｂ４が２以上である場合、２以上のＲ_１１ａは、互いに同一であるか又は異なり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。

例えば、上記化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（４）で、環ＣＹ_１０及び環ＣＹ_１１は、互いに独立して、ベンゼン基又はナフタレン基である。

更に他の具現例によると、上記化学式３で、

で表される基は、下記化学式ＣＹ４（１）−１〜ＣＹ４（１）−４、化学式ＣＹ４（２）−１〜ＣＹ４（２）−４、化学式ＣＹ４（３）−１〜ＣＹ４（３）−４、及び化学式ＣＹ４（４）−１のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ４（１）−１〜ＣＹ４（１）−４、化学式ＣＹ４（２）−１〜ＣＹ４（２）−４、化学式ＣＹ４（３）−１〜ＣＹ４（３）−４、及び化学式ＣＹ４（４）−１で、
Ａ_２１ないしＡ_２４、Ｌ_３、Ｚ_２、Ｚ_３、及びＲ_１０ａに関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
ｂ２２は、０〜２の整数であり、
Ｒ_１１ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ_１０ａに関する説明を参照し、ｂ３４が２以上の場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は相違し、ｂ４４が２以上である場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は相違し、
ｂ３４及びｂ４４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、
ｂ３６は、０〜６の整数であり、ｂ３６が２以上である場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は相違し、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。

一具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、赤色光又は緑色光、例えば５００ｎｍ以上、例えば５００ｎｍ以上及び８５０ｎｍ以下の範囲の最大発光波長を有する赤色光又は緑色光を放出する。例えば、有機金属化合物は、緑色光を放出する。

例えば、有機金属化合物は、下記化合物１〜４０１０のうちの一つである。

上記化学式１で表される有機金属化合物において、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ上記化学式２及び３で表されるリガンドであり、Ｌ_１及びＬ_２の個数であるｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２である。即ち、有機金属化合物は、置換基として＊−Ｘ_１１（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）（Ｒ_１６）で表される基を必ず含むＬ_１（化学式２）及びＬ_２（化学式３）を必ず含む。それにより、化学式１で表される有機金属化合物の分子配向性及び電荷移動度が大きく改善され、それを含む電子素子、例えば有機発光素子の外部量子効率及び寿命が向上する。

上記化学式１で表される有機金属化合物において、一部化合物のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、Ｓ_１エネルギーレベル、及びＴ_１エネルギーレベルを、Ｂ３ＬＹＰに基づくＤＦＴ（ｄｅｎｓｉｔｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｔｈｅｏｒｙ）による分子構造最適化を伴うＧａｕｓｓｉａｎ０９プログラムを利用しながら評価した結果は、下記表１の通りである。

上記表１から、上記化学式１で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。

上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が認識することができるであろう。

従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層における発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）のドーパントとして使用するのに適し、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機発光素子が提供される。

有機発光素子は、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有する。

上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。ここで、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む（即ち、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない）。発光層は、赤色光又は緑色光、例えば５００ｎｍ以上、例えば５００ｎｍ以上及び８５０ｎｍ以下の範囲の最大発光波長を有する赤色光又は緑色光を放出する。例えば、有機金属化合物は、緑色光を放出する。

本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。

例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。この場合、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１及び上記化合物２を含む。この場合、上記化合物１及び上記化合物２は、同一層に存在する（例えば、上記化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）。

第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。

例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体などを含む。

図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。

第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができ、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用する。

第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質を含む。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。

第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有する。

第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。

有機層１５は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む。

正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。

正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第１電極１１の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０^−８〜約１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲から選択される。

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択される。

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。

正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

上記化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニルレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。

上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０である。

上記化学式２０１及び２０２で、上記Ｒ_１０１ないしＲ_１０８、Ｒ_１１１ないしＲ_１１９、及びＲ_１２１ないしＲ_１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基又はＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；或いは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基；である。

上記化学式２０１で、Ｒ_１０９は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。

一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａによって表される。

上記化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含む。

正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。

電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つである。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、Ｆ６−ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができる。

正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。

バッファ層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償して、効率を上昇させる役割を行う。

一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、又はそれらの任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。

正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲内から選択される。

発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。

ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、化合物Ｈ５１、化合物Ｈ５２、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。

発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲から選択される。

発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。

次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。

電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有する。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＢＡｌｑ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、下記Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの一つ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

電子輸送層は、上述のような物質以外、金属含有物質を更に含む。

金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ）又はＥＴ−Ｄ２を含む。

また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層を含む。

電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はそれらの任意の組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して、透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。

以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

更に他の側面によると、有機発光素子は、電子装置に含まれる。従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。電子装置は、例えばディスプレイ、照明、センサなどを含む。

更に他の側面によると、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。

上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供するため、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。

診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及び／又はＣ_１−Ｃ_１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシルギ、又はｔｅｒｔ−デシル基などが含まれる。例えば、上記化学式９−３３は、分枝型Ｃ_６アルキル基であり、２個のメチル基で置換されたｔｅｒｔ−ブチル基と見ることができる。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素環基を意味し、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基（又は、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基）、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｓｅ、Ｇｅ、及びＢのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも一つの炭素・炭素二重結合を有するが芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｓｅ、Ｇｅ、及びＢのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも一つの二重結合を有する。Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基はＣ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基はＣ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_７−Ｃ_６０アルキルアリール基は、少なくとも一つのＣ_１−Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｓｅ、Ｇｅ、及びＢのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｓｅ、Ｇｅ、及びＢのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも一つのＣ_１−Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基を意味する。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基は−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基は−ＳＡ_１０４（ここで、Ａ_１０４は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）を示す。

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｓｅ、Ｇｅ、及びＢのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基は、環形成原子として、５〜３０個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環状基を示す。Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基は、単環基又は多環基である。本明細書において、「（少なくとも一つのＲ_１０ａ（又は、少なくとも一つのＺ_０）で置換若しくは非置換の）Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基」は、例えば、（少なくとも一つのＲ_１０ａ（又は、少なくとも一つのＺ_０）で置換若しくは非置換の、）アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基（ノルボルナン基）、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含む。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基は、環形成原子として、１〜３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｓｅ、Ｇｅ、及びＢのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環状基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも一つのＲ_１０ａ（又は、少なくとも一つのＺ_０）で置換若しくは非置換の）Ｃ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基」は、例えば（少なくとも一つのＲ_１０ａ（又は、少なくとも一つのＺ_０）で置換若しくは非置換の、）チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基などを含む。

他の例として、本明細書において、「Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基」及び「Ｃ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基」の例には、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環が含まれ、
第１環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、ゲルモール基、セレノフェン基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第２環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。

本明細書において、「フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」、「フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基」、及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも一つのフルオロ基（−Ｆ）で置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「フッ化Ｃ_１アルキル基（即ち、フッ化メチル基）」とは、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、及び−ＣＦＨ_２を含む。「フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」、「フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基」、又は「フッ化フェニル基」は、ｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換された、完全（ｆｕｌｌｙ）フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、完全フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、完全フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、完全フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、又は完全フッ化フェニル基であるか、或いはｉｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換されていない、一部（ｐａｒｔｉａｌｌｙ）フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、一部フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、一部フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、一部フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、又は一部フッ化フェニル基である。

本明細書において、「重水素化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）」、「重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」、「重水素化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基」、及び「重水素化フェニル基」は、それぞれ少なくとも一つの重水素で置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「重水素化Ｃ_１アルキル基（即ち、重水素化メチル基）」とは、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、及び−ＣＤＨ_２を含み、「重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」の例としては、例えば上記化学式１０−５０１などを参照する。「重水素化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）」、「重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」、「重水素化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基」、又は「重水素化フェニル基」は、ｉ）各基に含まれる全ての水素が重水素で置換された、完全重水素化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、完全重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、完全重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、完全重水素化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、又は完全重水素化フェニル基であるか、或いはｉｉ）各基に含まれる全ての水素が重水素で置換されていない、一部重水素化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、一部重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、一部重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、一部重水素化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、又は一部重水素化フェニル基である。

本明細書において、「（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）「Ｘ基」とは、少なくとも一つのＣ_１−Ｃ_２０アルキル基で置換された「Ｘ基」を示す。例えば、本明細書において、「（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」とは、少なくとも一つのＣ_１−Ｃ_２０アルキル基で置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基を示し、「（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基」とは、少なくとも一つのＣ_１−Ｃ_２０アルキル基で置換されたフェニル基を示す。（Ｃ_１アルキル）フェニル基の例は、トルイル基（ｔｏｌｕｙｌ ｇｒｏｕｐ）である。

本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。

上記置換されたＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、置換されたＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｇｅ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、−Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｇｅ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、又は−Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；或いはそれらの任意の組み合わせ；である。

本明細書において、Ｑ_１ないしＱ_９、Ｑ_１１ないしＱ_１９、Ｑ_２１ないしＱ_２９、及びＱ_３１ないしＱ_３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基；Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。

例えば、本明細書において、Ｑ_１ないしＱ_９、Ｑ_１１ないしＱ_１９、Ｑ_２１ないしＱ_２９、及びＱ_３１ないしＱ_３９は、それぞれ独立して、
−ＣＨ_３、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＨ_３、−ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、又は−ＣＤ_２ＣＤＨ_２；或いは
重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量とは、モル当量基準で同一である。

〔実施例〕

≪合成例１（化合物１５）≫

＜化合物１５Ａの合成＞

４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジン（７．５ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（４．１ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）とを、１２０ｍＬのエトキシエタノールと４０ｍＬの蒸溜水とに混合した後、２４時間還流撹拌した後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させて、化合物１５Ａ ７．４３ｇ（７９％の収率）を得た。

＜化合物１５Ｂの合成＞

化合物１５Ａ（３．０ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）と６０ｍＬの塩化メチレンとを混合した後、ＡｇＯＴｆ（０．９８ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのメタノールと混合した後で添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌した後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体（化合物１５Ｂ）に対して、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物１５の合成＞

化合物１５Ｂ（３．６８ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）と８−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．２４ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬとジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１３０℃で４８時間還流撹拌した後、温度を低くした。そこから得られた混合物を減圧して固体を得て、ＭＣ（塩化メチレン）：ヘキサン条件で、カムクロマトグラフィを行い、化合物１５ ２．０ｇ（４１％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７３Ｈ_８０ＩｒＮ_５ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １２９１．５５３１ ｆｏｕｎｄ：１２９１．５５２９

≪合成例２（化合物２９５）≫

８−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−５−メチル−２−フェニルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１５の合成方法と同一方法を利用して、化合物２９５ ０．７８ｇ（３９％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_８１Ｈ_８８ＩｒＮ_５ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １３９５．９８６３ ｆｏｕｎｄ：１３９５．９６

≪合成例３（化合物１８４）≫

＜化合物１８４Ａの合成＞

４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−ネオペンチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１８４Ａ ７．１ｇ（７１％の収率）を得た。

＜化合物１８４Ｂの合成＞

化合物１５Ａの代わりに、化合物１８４Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１８４Ｂを得た。得られた化合物１８４Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物１８４の合成＞

化合物１５Ｂの代わりに、化合物１８４Ｂを使用し、８−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（３，５−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１５の合成方法と同一方法を利用して、化合物１８４ ０．５３ｇ（２８％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６０Ｈ_７０ＩｒＮ_５ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １１２５．４７４８ ｆｏｕｎｄ：１１２５．４７４４

≪合成例４（化合物２１２）≫

＜化合物２１２Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジン（７．５ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（５．２ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）とを、１２０ｍＬのエトキシエタノールと４０ｍＬの蒸溜水とに混合した後、２４時間還流撹拌した後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させて、化合物２１２Ａ ８．２ｇ（８２％の収率）を得た。

＜化合物２１２Ｂの合成＞

化合物２１２Ａ（１．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）と４５ｍＬの塩化メチレンとを混合した後、ＡｇＯＴｆ（０．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのメタノールと混合した後で添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌した後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体（化合物２１２Ｂ）に対して、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物２１２の合成＞

化合物２１２Ｂ（１．４９ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）と８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．９７ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）に、２−エトキシエタノール２０ｍＬとジメチルホルムアミド２０ｍＬとを混合し、１３０℃で４８時間還流撹拌した後で温度を低くした。そこから得られた混合物を減圧して固体を得て、ＭＣ：ヘキサン条件でカムクロマトグラフィを行い、化合物２１２ ０．７３ｇ（３７％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６３Ｈ_６０ＩｒＮ_５ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １１５１．３６９９ ｆｏｕｎｄ：１１５１．３６９８

≪合成例５（化合物４８７）≫

＜化合物４８７Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２，４−ジフェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物４８７Ａ ３．４ｇ（７４％の収率）を得た。

＜化合物４８７Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物４８７Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物４８７Ｂを得た。得られた化合物４８７Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物４８７の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物４８７Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物４８７ ０．８４ｇ（４２％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７１Ｈ_６０ＩｒＮ_５ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １２４７．６５７０ ｆｏｕｎｄ：１２４７．６５７１

≪合成例６（化合物９８２）≫

＜化合物９８２Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２−（ｐ−トリル−Ｄ_３）−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物９８２Ａ ５．３ｇ（７９％の収率）を得た。

＜化合物９８２Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物９８２Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用し、化合物９８２Ｂを得た。得られた化合物９８２Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物９８２の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物９８２Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（５’−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−２’−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物９８２ ０．７８ｇ（３９％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７１Ｈ_６２Ｄ_６ＩｒＮ_５ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １２６１．４９６８ ｆｏｕｎｄ：１２６１．４９５６

≪合成例７（化合物１０４２）≫

＜化合物１０４２Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−イソブチル（Ｄ_２）−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１０４２Ａ ２．５ｇ（６８％の収率）を得た。

＜化合物１０４２Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物１０４２Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１０４２Ｂを得た。得られた化合物１０４２Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物１０４２の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物１０４２Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物１０４２ ０．４９ｇ（３３％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６７Ｈ_７１Ｄ_４ＩｒＮ_４ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １２０４．５３６０ ｆｏｕｎｄ：１２０４．５３６４．

≪合成例８（化合物１２２９）≫

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物９８２Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（３−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−３Ｈ−イミダゾール［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２，５−ジメチル（Ｄ６）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物１２２９ ０．３５ｇ（２３％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６８Ｈ_５８Ｄ_１２ＩｒＮ_６ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １２３４．５４５４ ｆｏｕｎｄ：１２３４．５４５０．

≪合成例９（化合物１５５０）≫

＜化合物１５５０Ａの合成＞

４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−イソブチル−２−フェニル−５−（トリメチルゲルミル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１５Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１５５０Ａ ３．３ｇ（６５％の収率）を得た。

＜化合物１５５０Ｂの合成＞

化合物１５Ａの代わりに、化合物１５５０Ａを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１５Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１５５０Ｂを得た。得られた化合物１５５０Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物１５５０の合成＞

化合物１５Ｂの代わりに、化合物１５５０Ｂを使用し、８−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２，５−メチル（Ｄ６）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１５の合成方法と同一方法を利用して、化合物１５５０ ０．５６ｇ（２８％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７４Ｈ_７６Ｄ_６Ｇｅ_２ＩｒＮ_５Ｏ：ｍ／ｚ １４０３．４９４９ ｆｏｕｎｄ：１４０３．４９４６

≪合成例１０（化合物１７２５）≫

＜化合物１７２５Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２−フェニル−５−（トリメチルゲルミル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物１７２５Ａ ２．１ｇ（６１％の収率）を得た。

＜化合物１７２５Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物１７２５Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物１７２５Ｂを得た。得られた化合物１７２５Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物１７２５の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物１７２５Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−フェニルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物１７２５ ０．７６ｇ（３８％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７０Ｈ_６６Ｇｅ_２ＩｒＮ_５Ｏ：ｍ／ｚ １３３３．３３２０ ｆｏｕｎｄ：１３３３．３３１８

≪合成例１１（化合物２６１０）≫

＜化合物２６１０Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２−（ｐ−トリル−Ｄ５）−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物２６１０Ａ ２．４ｇ（６４％の収率）を得た。

＜化合物２６１０Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物２６１０Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物２６１０Ｂを得た。得られた化合物２６１０Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物２６１０の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物２６１０Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物２６１０ ０．７３ｇ（３７％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６７Ｈ_５８Ｄ_１０ＩｒＮ_５ＳＳｉ_２：ｍ／ｚ １２３３．４９９１ ｆｏｕｎｄ：１２３３．４９８８

≪合成例１２（化合物２７５５）≫

＜化合物２７５５Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−ネオペンチル（Ｄ_２）−２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物２７５５Ａ ４．２ｇ（８１％の収率）を得た。

＜化合物２７５５Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物２７５５Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物２７５５Ｂを得た。得られた化合物２７５５Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物２７５５の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物２７５５Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、６−（１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物２７５５０．６５ｇ（３３％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７５Ｈ_８０ＩｒＮ_５ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １３２３．６０９５ ｆｏｕｎｄ：１３２３．６０９０

≪合成例１３（化合物３２１４）≫

＜化合物３２１４Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２−フェニル４−（プロパン２−イル−２−Ｄ）−５−（トリメチルゲルミル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物３２１４Ａ ８．０ｇ（８０％の収率）を得た。

＜化合物３２１４Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物３２１４Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物３２１４Ｂを得た。得られた化合物３２１４Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物３２１４の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物３２１４Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（２，４−ジメチルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物３２１４ ０．７６ｇ（３８％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６７Ｈ_６４Ｄ_２Ｇｅ_２Ｎ_５Ｏ_２：ｍ／ｚ １３１５．３３９５ ｆｏｕｎｄ：１３１５．３３９４

≪合成例１４（化合物３２７５）≫

＜化合物３２７５Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２−（４−（メチル−ｄ３）フェニル）−４−（プロパン−２−イル２−Ｄ）−５−（トリメチルゲルミル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物３２７５Ａ ８．５ｇ（７１％の収率）を得た。

＜化合物３２７５Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物３２７５を使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物３２７５Ｂを得た。得られた化合物３２７５Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物３２７５の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物３２７５Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、４−（１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−９−プロロベンゾフロ［２，３−ｂ］キノリンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物３２７５ ０．６１ｇ（３４％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７０Ｈ_６７Ｄ_８ＦＧｅ_２ＩｒＮ_５Ｏ：ｍ／ｚ １３６９．４５１１ ｆｏｕｎｄ：１３６９．４５０９

≪合成例１５（化合物３４９２）≫

＜化合物３４９２Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、２−（２−フルオロ−４−（メチル−ｄ_３）フェニル）−５−（トリメチルゲルミル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物３４９２Ａ ９．０ｇ（７５％の収率）を得た。

＜化合物３４９２Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物３４９２Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物３４９２Ｂを得た。得られた化合物３４９２Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物３４９２の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物３４９２Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（４−（メチル−ｄ_３）フェニル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］−ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物３４９２０．５９ｇ（３５％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７１Ｈ_６５Ｄ_９Ｆ_２Ｇｅ_２ＩｒＮ_５Ｏ：ｍ／ｚ １４００．４４７９ ｆｏｕｎｄ：１４００．４４７７

≪合成例１６（化合物３５５３）≫

＜化合物３５５３Ａの合成＞

２−フェニル−５−（トリメチルシリル）ピリジンの代わりに、４−（２，２−ジメチルプロピル−１，１−ｄ２）−２−フェニル−５−（トリメチルゲルミル）ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物３５５３Ａ ８．５ｇ（７７％の収率）を得た。

＜化合物３５５３Ｂの合成＞

化合物２１２Ａの代わりに、化合物３５５３Ａを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２Ｂの合成方法と同一方法を利用して、化合物３５５３Ｂを得た。得られた化合物３５５３Ｂは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物３５５３の合成＞

化合物２１２Ｂの代わりに、化合物３５５３Ｂを使用し、８−（１−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの代わりに、８−（１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−２−イル）−２−（フェニルメチル−ｄ_２）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用したという点を除いては、上記合成例４の化合物２１２の合成方法と同一方法を利用して、化合物３５５３０．５５ｇ（３２％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７９Ｈ_８０Ｄ_６Ｇｅ_２ＩｒＮ_５Ｏ：ｍ／ｚ １４６７．５２６２ ｆｏｕｎｄ：１４６７．５２６０

≪実施例１≫

アノードとして、ＩＴＯがパターニングされたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用してそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。

アノード上部に、化合物ＨＴ３及びＦ６−ＴＣＮＮＱを９８：２の重量比で真空共蒸着して１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部に、化合物ＨＴ３を真空蒸着して１，６５０Å厚の正孔輸送層を形成した。

続いて、正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰ（ホスト）及び化合物１５（ドーパント）を９５：５の重量比で共蒸着して４００Å厚の発光層を形成した。

その後、発光層上部に、化合物ＥＴ３及びＥＴ−Ｄ１を５０：５０体積比で共蒸着して３５０Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部に、ＥＴ−Ｄ１を真空蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着して１，０００Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。

≪実施例２〜１５、及び比較例Ａ〜Ｃ≫

発光層の形成時、ドーパントとして化合物１５の代わりに、下記表２に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。

≪評価例１≫

上記実施例１〜１５、及び比較例Ａ〜Ｃで製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、外部量子効率の最大値（Ｍａｘ ＥＱＥ）、ロールオフ比（ｒｏｌｌ−ｏｆｆ ｒａｔｉｏ）、及び寿命（ＬＴ_９７）を評価し、その結果を下記表２に示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（ＬＴ_９７）（９，０００ｎｉｔにおけるもの）は、初期輝度１００％対比で９７％の輝度になるのにかかる時間（ｈｒ）を評価し、相対値（％）で示した。ロールオフ比は、下記式２０によって計算した。

〔数１〕
Ｒｏｌｌ−ｏｆｆ ｒａｔｉｏ＝｛１−（効率（ａｔ ９，０００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝×１００％

上記表２から、実施例１〜１５の有機発光素子は、比較例Ａ〜Ｃの有機発光素子に比べて、向上した外部量子効率、向上したロールオフ比、及び向上した寿命特性を有するということを確認することができる。

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

Claims (20)

1. 下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
   〔化１〕
   Ｍ（Ｌ_１）_ｎ１（Ｌ_２）_ｎ２
   前記化学式１で、
   Ｍは、遷移金属であり、
   Ｌ_１は、下記化学式２で表されるリガンドであり、
   Ｌ_２は、下記化学式３で表されるリガンドであり、
   ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１が２である場合、２個のＬ_１は、互いに同一であるか又は異なり、ｎ２が２である場合、２個のＬ_２は、互いに同一であるか又は異なり、
   

   

   

   前記化学式２及び３で、
   Ｙ_２１は、Ｃ又はＮであり、
   環ＣＹ_２は、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
   Ｘ_１１は、Ｓｉ又はＧｅであり、
   Ｘ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ｚ_１９）、Ｃ（Ｚ_１９）（Ｚ_２０）、又はＳｉ（Ｚ_１９）（Ｚ_２０）であり、
   Ａ_１１ないしＡ_１４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであるものの、Ａ_１１ないしＡ_１４のうちの一つは、前記化学式３のうちの
   

   

   で表される基と結合されたＣであり、残りのＡ_１１ないしＡ_１４のうちの一つは、前記化学式１で、Ｍと結合されたＣであり、
   Ａ_１５ないしＡ_１８、及びＡ_２１ないしＡ_２４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
   Ａ_１１ないしＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
   Ｌ_３は、単一結合、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
   Ｒ_２、Ｒ_１１ないしＲ_１６、並びにＺ_１ないしＺ_３、Ｚ_１９、及びＺ_２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又はＰ（Ｑ_８）（Ｑ_９）であり、
   ａ２は、０〜２０の整数であり、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ_２は、互いに同一であるか又は異なり、
   ｂ１は、０〜５の整数であり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＺ_１は、互いに同一であるか又は異なり、
   ｂ２は、０〜４の整数であり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＺ_２は、互いに同一であるか又は異なり、
   Ｒ_１１及びＲ_１２は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
   複数のＲ_２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
   複数のＺ_１のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
   複数のＺ_２のうちの２以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
   Ｒ_１０ａに関する説明は、前記Ｚ_１に関する説明を参照し、
   ＊及び＊’は、それぞれ前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
   前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｇｅ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、−Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｇｅ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
   −Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、又は−Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；或いはそれらの任意の組み合わせ；であり、
   前記Ｑ_１ないしＱ_９、Ｑ_１１ないしＱ_１９、Ｑ_２１ないしＱ_２９、及びＱ_３１ないしＱ_３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基；Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
2. 前記環ＣＹ_２は、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾフラン基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
3. 前記Ｌ_３は、
   単一結合；或いは
   重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
4. 前記Ｒ_２、Ｒ_１１ないしＲ_１３、Ｚ_１ないしＺ_３、及びＺ_１９及びＺ_２０は、それぞれ独立して、
   水素、重水素、−Ｆ、又はシアノ基；或いは
   重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
   前記Ｒ_１４ないしＲ_１６は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
5. 前記Ｒ_１１は、水素ではないことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
6. 下記＜条件Ａ＞及び下記＜条件Ｂ＞のうちの少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
   ＜条件Ａ＞
   Ｌ_３は、少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも一つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
   ＜条件Ｂ＞
   Ｚ_３は、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
7. 前記Ｚ_１は、水素ではなく、ｂ１は、１〜５の整数であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
8. 前記化学式２で、
   

   

   で表される基は、下記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３３のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
   

   

   前記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−３３で、
   Ｙ_２及びＲ_２に関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
   Ｘ_２２は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）、Ｎ（Ｒ_２２）、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）であり、
   Ｒ_２２ないしＲ_２９に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_２に関する説明を参照し、
   ａ２８は、０〜８の整数であり、
   ａ２６は、０〜６の整数であり、
   ａ２４は、０〜４の整数であり、
   ａ２３は、０〜３の整数であり、
   ａ２２は、０〜２の整数であり、
   ＊”は、化学式２で、隣接原子との結合サイトであり、
   ＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
9. 前記化学式３で、
   

   

   で表される基は、下記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
   

   

   前記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−６で、
   Ｘ_１、Ｚ_１、及びｂ１に関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
   Ａ_１１ないしＡ_１８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであるものの、化学式ＣＹ３−１及びＣＹ３−６のＡ_１３ないしＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、化学式ＣＹ３−２及びＣＹ３−５のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１５、Ａ_１６、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、化学式ＣＹ３−３及びＣＹ３−４のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１５、Ａ_１６、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
   ＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
   ＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。
10. 前記化学式３で、
    

    

    で表される基は、下記化学式ＣＹ３−１−１〜ＣＹ３−１−６、化学式ＣＹ３−２−１〜ＣＹ３−２−６、化学式ＣＹ３−３−１〜ＣＹ３−３−６、化学式ＣＹ３−４−１〜ＣＹ３−４−６、化学式ＣＹ３−５−１〜ＣＹ３−５−６、及び化学式ＣＹ３−６−１〜ＣＹ３−６−６のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    

    

    

    

    前記化学式ＣＹ３−１−１〜ＣＹ３−１−６、化学式ＣＹ３−２−１〜ＣＹ３−２−６、化学式ＣＹ３−３−１〜ＣＹ３−３−６、化学式ＣＹ３−４−１〜ＣＹ３−４−６、化学式ＣＹ３−５−１〜ＣＹ３−５−６、及び化学式ＣＹ３−６−１〜ＣＹ３−６−６で、
    Ｘ_１及びＺ_１に関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
    Ｚ_１ａに関する説明は、請求項１において、Ｒ_１ａに関する説明を参照し、
    Ａ_１１ないしＡ_１８は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであるものの、ａ）化学式ＣＹ３−１−１、ＣＹ３−１−４、並びに化学式ＣＹ３−６−１及びＣＹ３−６−４のＡ_１３、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１６のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｂ）化学式ＣＹ３−１−２、ＣＹ３−１−５、並びに化学式ＣＹ３−６−２及びＣＹ３−６−５のＡ_１３、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｃ）化学式ＣＹ３−１−３、ＣＹ３−１−６、並びに化学式ＣＹ３−６−３及びＣＹ３−６−６のＡ_１３、Ａ_１４、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｄ）化学式ＣＹ３−２−１、ＣＹ３−２−４、並びに化学式ＣＹ３−５−１及びＣＹ３−５−４のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１６のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｅ）化学式ＣＹ３−２−２、ＣＹ３−２−５、並びに化学式ＣＹ３−５−２及びＣＹ３−５−５のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１５、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｆ）化学式ＣＹ３−２−３、ＣＹ３−２−６、並びに化学式ＣＹ３−５−３及びＣＹ３−５−６のＡ_１１、Ａ_１４、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｇ）化学式ＣＹ３−３−１、ＣＹ３−３−４、並びに化学式ＣＹ３−４−１及びＣＹ３−４−４のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１５、及びＡ_１６のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｈ）化学式ＣＹ３−３−２、ＣＹ３−３−５、並びに化学式ＣＹ３−４−２及びＣＹ３−４−５のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１５、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、ｉ）化学式ＣＹ３−３−３、ＣＹ３−３−６、並びに化学式ＣＹ３−４−３及びＣＹ３−４−６のＡ_１１、Ａ_１２、Ａ_１７、及びＡ_１８のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
    ｂ１３は、０〜３の整数であり、
    ｂ１１４は、０〜４の整数であり、
    ｂ１１８は、０〜８の整数であり、
    ＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。
11. 前記化学式３で、
    

    

    で表される基は、下記化学式ＮＣＹ３（１）〜ＮＣＹ３（８４）のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    

    前記化学式ＮＣＹ３（１）〜ＮＣＹ３（８４）で、
    Ｘ_１に関する説明は、請求項１に記載された箇所と同一であり、
    Ｚ_１１ないしＺ_１８、及びＺ_１１ａないしＺ_１４ａのそれぞれに関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｚ_１に関する説明と同一であるものの、Ｚ_１１ないしＺ_１８、及びＺ_１１ａないしＺ_１４ａのそれぞれは、水素ではなく、
    ＊は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。
12. 前記化学式３で、
    

    

    で表される基は、下記化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−６０のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    前記化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−６０で、
    Ｌ_３及びＺ_３に関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
    Ｚ_２１ないしＺ_２４に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｚ_２に関する説明と同一であるものの、Ｚ_２１ないしＺ_２４は、水素ではなく、
    ＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。
13. 前記化学式３で、
    

    

    で表される基は、下記化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（４）のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    前記化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（４）で、
    Ａ_２１ないしＡ_２４、Ｌ_３、Ｚ_２、Ｚ_３、及びＲ_１０ａに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
    ｂ２２は、０〜２の整数であり、
    環ＣＹ_１０及び環ＣＹ_１１は、互いに独立して、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
    Ｒ_１１ａに関する説明は、請求項１において、Ｒ_１０ａに関する説明を参照し、
    ｂ３及びｂ４は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は異なり、ｂ４が２以上である場合、２以上のＲ_１１ａは、互いに同一であるか又は異なり、
    ＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。
14. 前記化学式３で、
    

    

    で表される基は、下記化学式ＣＹ４（１）−１〜ＣＹ４（１）−４、化学式ＣＹ４（２）−１〜ＣＹ４（２）−４、化学式ＣＹ４（３）−１〜ＣＹ４（３）−４、及び化学式ＣＹ４（４）−１のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    

    

    前記化学式ＣＹ４（１）−１〜ＣＹ４（１）−４、化学式ＣＹ４（２）−１〜ＣＹ４（２）−４、化学式ＣＹ４（３）−１〜ＣＹ４（３）−４、及び化学式ＣＹ４（４）−１で、
    Ａ_２１ないしＡ_２４、Ｌ_３、Ｚ_２、Ｚ_３、及びＲ_１０ａに関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所と同一であり、
    ｂ２２は、０〜２の整数であり、
    Ｒ_１１ａに関する説明は、請求項１において、Ｒ_１０ａに関する説明を参照し、
    ｂ３４及びｂ４４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、前記ｂ３４が２以上の場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は相違し、前記ｂ４４が２以上である場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は相違し、
    ｂ３６は、０〜６の整数であり、前記ｂ３６が２以上である場合、２以上のＲ_１０ａは、互いに同一であるか又は相違し、
    ＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊”は、化学式３で、隣接原子との結合サイトである。
15. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項１乃至１４のいずれか一項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
16. 前記第１電極は、アノードであり、
    前記第２電極は、カソードであり、
    前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
17. 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
18. 前記発光層は、緑色光を放出することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
19. 前記発光層は、ホストを更に含み、
    前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
20. 請求項１５乃至１９のいずれか一項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
    
    

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