KR20210152245A - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
신규 구조의 유기금속 화합물, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물이 개시된다.
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 각종 세포, 단백질 등과 같은 생물학적 물질의 모니터링, 센싱, 검출 등에도 발광 화합물, 예를 들면, 인광 발광 화합물이 사용될 수 있다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 이를 채용한 진단용 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2a> <화학식 2b>
상기 화학식 1, 화학식 2a 및 2b중,
M은 전이금속이고,
Y3는 N이고, Y1, Y2 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY1은 C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY2는 화학식 2a 또는 화학식 2b로 표시되는 그룹이고,
X1, X2, X3는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,
A1, A2 및 A3는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R5), N(R5), P(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), C(=O), B(R5)(R6), N(R5)(R6) 또는 P(R5)(R6)이고, A1이 화학 결합일 경우, Y1과 M은 직접(directly) 결합하고, A2가 화학 결합일 경우, Y2와 M은 직접 결합하고, A3가 화학 결합일 경우, Y4와 M은 직접 결합하고,
A1, A2 및 A3 중 적어도 하나는 O이고,
Y3와 M 사이의 결합은 배위 결합이고,
Y1 또는 A1과 M 사이의 결합, Y2 또는 A2와 M 사이의 결합, 및 Y4 또는 A3와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
T1, T2 및 T3는 서로 독립적으로 단일 결합, 이중 결합, *'-N(R7)-*'', *'-B(R7)-*'', *'-P(R7)-*'', *'-C(R7)(R8)-*'', *'-Si(R7)(R8)-*'', *'-Ge(R7)(R8)-*'', *'-S-*'', *'-Se-*'', *'-O-*'', *'-C(=O)-*'', *'-S(=O)-*'', *'-S(=O)2-*'', *'-C(R7)=*'', *'=C(R7)-*'', *'-C(R7)=C(R8)-*'', *'-C(=S)-*'' 또는 *'-C≡C-*''이고,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
a1은 0 내지 20의 정수 중에서 선택되고,
a2는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
복수의 R1 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R2 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R4 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R1, R2 및 R3 중 1 이상과 복수의 R4 중 1 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
*는 금속 M과의 결합 사이트이고, *' 및 *''은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; C6-C60아릴기; C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; C2-C60알킬헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기층 중 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및/또는 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 향상된 발광 효율, 외부 양자 효율, 롤-오프비 및 수명 특성을 가질 수 있다. 또한, 상기 유기금속 화합물은 우수한 인광 발광 특성을 가지므로, 이를 이용하면, 높은 진단 효율을 갖는 진단용 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 M은 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M이 Pt, Pd, Au 또는 Cu일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 사이 M은 Pt일 수 있다.
상기 화학식 1 중, Y3는 N이고, Y1, Y2 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, Y3는 N이고, Y2 및 Y4는 C이고, Y1은 C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, Y2 및 Y4는 C이고, Y1은 C 또는 N이고, A1은 화학 결합이고, A2 및 A3 중 어느 하나는 O이고, Y2 또는 A2와 M 사이의 결합 및 Y4 또는 A3와 M 사이의 결합은 공유 결합이고, Y1과 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
상기 화학식 1 중, 고리 CY1은 C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, CY1은 i) 제1고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 iii) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실란 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹"은 2개의 비공유 전자쌍을 갖는 탄소 원자를 고리 구성 원자로 포함하는 5각 고리 그룹을 의미하는 것으로서, 예를 들어, 화학식 X "
"로 표시될 수 있으며, 이때 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로 C 또는 N일 수 있고, 상기 화학식 X로 표시되는 그룹은 하나 이상의 수소 이외의 치환기로 치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY1은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 벤젠-축합된 5각 시클릭 카벤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘, 페녹사진 그룹, 페노티아진 그룹, 디하이드로페나진 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 아자페녹사진 그룹, 아자페노티아진 그룹, 아자디하이드로페나진 그룹 또는 아자디하이드로아크리딘 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 고리 CY1은 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 벤젠-축합된 5각 시클릭 카벤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 또는 [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘일 수 있다.
상기 화학식 1 중, 고리 CY2는 하기 화학식 2a 또는 화학식 2b로 표시되는 그룹이고, X1, X2, X3는 서로 독립적으로 C 또는 N일 수 있다.
<화학식 2a> <화학식 2b>
일 구현예에 따르면, 상기 X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 X1 및 X2 중 적어도 하나가 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 고리 CY2는 화학식 2a로 표시되는 그룹이고, X1 및 X2는 서로 독립적으로 C 또는 N이고, X3는 C 또는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 고리 CY2는 화학식 2a로 표시되는 그룹이고, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N이고, X3는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 X1은 N이고, X2는 C이고, X3는 C이거나, 상기 X1은 N이고, X2는 C이고, X3는 N이거나, 상기 X1은 C이고, X2는 N이고, X3는 C이거나, 상기 X1은 C이고, X2는 N이고, X3는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 고리 CY2는 화학식 2b로 표시되는 그룹이고, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N일 수 있다. 예를 들어, X1 및 X2는 모두 N 일 수 있다.
상기 화학식 1 중, A1, A2 및 A3는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R5), N(R5), P(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), C(=O), B(R5)(R6), N(R5)(R6) 또는 P(R5)(R6)이며, 이때 A1, A2 및 A3 중 적어도 하나는 O이다. 여기서, R5 및 R6에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 A1이 화학 결합일 경우, Y1과 M은 직접(directly) 결합하고, 상기 A2가 화학 결합일 경우, Y2와 M은 직접 결합하고, 상기 A3가 화학 결합일 경우, Y4와 M은 직접 결합한다. 상기 Y3와 M 사이의 결합은 배위 결합이다.
상기 화학식 1 중, Y1 또는 A1과 M 사이의 결합, Y2 또는 A2와 M 사이의 결합, 및 Y4 또는 A3와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 A2 및 A3 중 어느 하나는 O이고, 나머지 하나는 화학결합이고, A1은 화학결합일 수 있다.
예를 들어, 상기 A3는 O이고, A1 및 A2는 화학결합일 수 있다.
상기 화학식 1 중, T1, T2 및 T3는 서로 독립적으로 단일 결합, 이중 결합, *'-N(R7)-*'', *'-B(R7)-*'', *'-P(R7)-*'', *'-C(R7)(R8)-*'', *'-Si(R7)(R8)-*'', *'-Ge(R7)(R8)-*'', *'-S-*'', *'-Se-*'', *'-O-*'', *'-C(=O)-*'', *'-S(=O)-*'', *'-S(=O)2-*'', *'-C(R7)=*'', *'=C(R7)-*'', *'-C(R7)=C(R8)-*'', *'-C(=S)-*'' 또는 *'-C≡C-*''일 수 있다.
일 구현예에 따르면, T1, T2 및 T3는 단일결합일 수 있다.
상기 화학식 1 중, R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택될 수 있고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중 a1은 R1의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 20의 정수 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 a1은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 a2 내지 a3는 각각 R2 내지 R3의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 a2가 2 이상일 경우, 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3이 2 이상일 경우, 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 a4는 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 잇다. 상기 a4가 2 이상일 경우, 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, a1 개의 R1 및 a3 개의 R3 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 a1개의 R1 및 a3개의 R3 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C6-C30아릴기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 a1개의 a1개의 R1 및 a3개의 R3 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기, 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 a1개의 a1개의 R1 및 a3개의 R3 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-66으로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-66 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-249로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-249 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5)(단, 상기 Q1 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함) 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-66 및 10-1 내지 10-249 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-66 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은, 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-552 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-249 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은, 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-510 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 1 중, a2 및 a4는 0일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, a1 및 a3는 1이고, a2 및 a4는 0일 수 있고, R1 및 R3는 서로 독립적으로, 상기 화학식 10-11 내지 10-249 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, 복수의 R1 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 복수의 R2 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 복수의 R4 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서 상기 R10a는 전술한 R1의 기재를 참고한다.
상기 화학식 1 중, 복수의 R1, R2 및 R3 중 1 이상과 복수의 R4 중 1 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서 상기 R10a는 전술한 R1의 기재를 참고한다.
상기 화학식 1 중, 
로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-46 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-48 중,
Y1 및 R1에 대한 설명은 각각 전술한 바를 참고하고,
a12는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
a13는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a16는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 M 과의 결합사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T1과의 결합사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
<화학식 2-4>
<화학식 2-5>
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중,
CY1, Y1, Y2, Y4, A1, A2, A3, T1, T2, T3, R1, R2, R4, a1, a2 및 a4에 대한 설명은 각각 전술한 바를 참고하고,
R3a 및 R3b에 대한 설명은 각각 전술한 R3에 관한 기재를 참고한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-5 중,
A3는 O이고,
A1 및 A2는 화학 결합이고,
CY1은
시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 피롤 그룹, 벤조피롤 그룹, 실롤 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 벤조이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 벤조옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 벤조이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 벤조이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 벤조티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 벤조이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 벤조 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 트리아졸 그룹, 벤조트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 벤조테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 벤조아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹, 벤조다이아자실롤 그룹, 트리아자실롤 그룹, 또는 벤조트리아자실롤 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-10 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
<화학식 3-4>
<화학식 3-5>
<화학식 3-6>
<화학식 3-7>
<화학식 3-8>
<화학식 3-9>
<화학식 3-10>
상기 화학식 3-1 내지 3-10 중,
Y2, Y4, A1, A2, A3, T1, T2, T3, R2, R4, a2 및 a4에 대한 설명은 각각 전술한 바와 같고,
R3a 및 R3b에 대한 설명은 각각 전술한 R3에 관한 기재와 같다.
R1a, R1b, R1c, R11a, R11b, R11c 및 R11d에 대한 설명은 각각 전술한 R1에 관한 기재와 같다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 114 중 하나일 수 있다:
상기 유기금속 화합물은 중심 금속에 2개의 공유 결합 및 2개의 배위 결합으로 연결된 4좌 리간드를 포함한다. 상기 유기금속 화합물이 4좌 리간드를 포함하는 것에 의하여 단일 결합으로 결합력이 약한 1좌 리간드와 조합으로 이뤄지는 3좌 리간드를 갖는 화합물보다 열안정성이 우수한 효과를 가질 수 있다.
또한, 상기 유기금속 화합물은 4좌 리간드 중 고리 CY2가 N인 Y3를 포함하는 5원 헤테로시클릭 고리인 것에 의하여, 카벤 또는 인덴과 같이 Y3가 C인 경우에 비해 금속-중심 리간드-장 상태(metal-centered ligand-field states)로 에너지가 전이되어 퀀칭(quenching)되는 것을 억제함으로써 효율 향상을 기대할 수 있다.
또한, 상기 유기금속 화합물은 4좌 리간드 중 고리 CY2가 N인 Y3를 포함하는 5원 헤테로시클릭 고리이고, CY1도 5원 헤테로시클릭 고리인 것에 의하여, 높은 상중항 에너지를 가지므로 청색발광을 할 수 있다.
나아가, 상기 유기금속 화합물은 화학식 1 중 a1개의 R1 및 a3 개의 R3 중 적어도 하나가 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 높은 광배향성을 가질 수 있어, 예를 들면, 청색광을 방출하면서, 동시에 고 발광 효율을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물들 중 일부 화합물에 대한 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
T1 (eV) |
| 110 | -4.72 | -1.51 | 2.74 |
| 111 | -4.57 | -0.86 | 2.71 |
| 112 | -4.46 | -1.01 | 2.63 |
| 113 | -4.71 | -0.93 | 3.12 |
| 114 | -4.66 | -1.04 | 2.83 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 청색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 450 nm 내지 470 nm 범위의 최대 발광 범위를 갖는 청색광을 방출할 수 있다.
또 다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 삼중항(T1) 에너지 레벨은 2.6 eV 이상의 범위, 또는 2.6 eV 내지 3.5eV의 범위일 수 있다. 상기 T1 에너지 레벨은, Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 발광(PL) 스펙트럼 중 최대 세기를 갖는 주피크(main peak)의 반치폭(FWMH)은 50nm 이하의 범위 또는 10nm 내지 50nm의 범위일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 효율, 장수명 및 낮은 롤-오프비와 우수한 색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음).
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층 또는 제1정공 주입층/제2정공 주입층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51 및 화합물 52 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; C6-C60아릴기; C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; C2-C60알킬헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 110)
화합물 1-1 (8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine)의 합성:
글로브 박스에서 8-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine (100 mg, 0.472 mmol), (2,6-dimethylphenyl)boronic acid (84.9 mg, 0.566 mmol), Pd(pph3)4 (54.5 mg, 0.0471 mmol)과 Cs2CO3 (307 mg, 0.944 mmol)을 밀봉 튜브(sealed tube)에 넣고 고무 셉타(rubber septa)로 봉한 뒤 밀봉 튜브를 글로브 박스로부터 꺼냈다. 반응물이 들어있는 밀봉 튜브를 질소 기체로 5 분 간 흘려준 뒤 톨루엔 (2.4 mL)과 탈기한 H2O (0.24 mL)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 110 ℃에서 48 시간 동안 교반 시켰다. 반응 후 용액을 상온으로 식힌 뒤 H2O (4 mL)를 넣고, CH2Cl2 (3 x 2 mL)으로 세 번 추출하여 얻은 유기 층 용액에 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (CH2Cl2:EtOAc=10:1)로 분리하여 흰색 고체인 화학식 1-1의 화합물인 8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine (100 mg, 0.4198 mmol, 89 %)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.34 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.20 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 7.1Hz, 1H), 4.53 (s, 2H), 2.05 (s, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 165.4, 150.1, 136.6, 135.0, 129.4, 128.3, 127.6, 127.0, 126.2, 111.6, 20.3.
화합물 1-2 (2-bromo-8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine)의 합성:
글로브 박스에서 8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine (1-1, 101 mg, 0.423 mmol), CuBr2 (18.2 mg, 0.127 mmol)와 NaNO2 (87.6 mg, 1.27 mmol)을 8 mL kimax제 바이알(vial)에 넣고 뚜껑(phenolic open top cap with gray PTFE/silicone)으로 봉한 후 글로브 박스에서 꺼냈다. 반응물이 들어있는 kimax제 바이알을 5분 동안 질소기체로 흘려준 후 THF (1 mL), 탈기한 H2O (1 mL)와 HBr (1 mL)를 반응 용기에 첨가하였다. 반응 혼합물을 상온에서 12 시간 동안 교반 시킨 후, 반응 용액에 10% NaOH (5 mL)를 넣어 반응을 종결시킨 후 EtOAc (3 mL)로 세 번 추출하였다. 유기 층 용액에 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=3:1)로 분리하여 흰색 고체인 화학식 1-2의 화합물인 2-bromo-8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (76.4 mg, 0.254 mmol, 60 %)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.57 (dd, J = 6.9, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.3, 1.4 Hz, 1H), 7.25-7.23 (m, 1H), 7.17-7.13 (m, 3H), 2.03 (s, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 150.8, 145.0, 136.4, 133.8, 130.8, 129.4, 128.7, 127.8, 126.9, 114.2, 20.4.
화합물 1-3 (N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-methoxybenzimidamide)의 합성:
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 디이소프로필아닐린 (3.12 mL, 16.5 mmol)과 마그네틱바(magnetic bar)를 넣고, 질소 기체 하에 톨루엔 (87 mL)을 첨가하였다. 얼음 수조를 사용하여 반응 용액을 0 ℃로 냉각시킨 후 AlMe3 (2.0 M in toluene, 11.3 mL, 22.5 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 상온에서 2 시간 동안 교반 시킨 후, 톨루엔(25.8 mL)에 녹인 2-메톡시벤조니트릴 (2.00 g, 15.0 mmol) 용액을 혼합물에 첨가하고 100 ℃에서 10 시간 동안 교반 시켰다. 반응 온도를 상온으로 낮춘 후, 반응 용액에 실리카 겔 슬러리(CH2Cl2:MeOH=2:1)를 부어 15분 간 교반 시켰다. 교반 후 실리카 겔 슬러리를 CH2Cl2:MeOH=2:1 용액으로 여과시켰다. 여과액을 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 다시 한 번 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물에 hexane을 넣어서 재결정을 하여 흰색 고체인 화학식 1-3의 화합물인 N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-methoxybenzimidamide (3.87 g, 12.5 mmol, 41 %)를 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.28 (dt, J = 7.2, 1.8 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 1H), 7.23 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz, 2H), 7.16-7.11 (m, 2H), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.29 (br s, 2H), 3.94 (d, J = 1.4 Hz, 3H), 3.22-3.15 (m, 2H), 1.29-1.25 (m, 12H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 157.2, 152.7, 144.0, 139.4, 131.1, 131.0, 124.0, 123.2, 121.2, 111.5, 55.7, 28.0, 23.6, 23.6.
화합물 1-4 (4-(3-bromophenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole)의 합성:
25 mL 둥근 바닥 플라스크에 N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-methoxybenzimidamide (1-3, 912 mg, 2.94 mmol)와 NaHCO3 (740 mg, 8.81 mmol)를 넣고 질소 기체 하에서 i-PrOH (4.2 mL)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃에서 30 분 동안 교반 시킨 후, 3-브로모페나실 브로마이드(3-bromophenacyl bromide) (408 mg, 1.47 mmol)을 첨가하고 혼합물을 90℃에서 1 시간 동안 교반 시켰다. 한 시간 간격마다 3-브로모페나실 브로마이드 (408 mg x 3, 1.47 mmol x 3)을 세 번 첨가하였다. 반응 용액의 온도를 상온으로 낮춘 뒤 포화된 NaHCO3 수용액 (10 mL)을 넣어 반응을 종결시키고 CH2Cl2 (3 x 5 mL)로 추출하였다. 모은 유기 층 용액에 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=5:1)로 분리하여 노란색 고체인 화학식 1-4의 화합물인 4-(3-bromophenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole (739 mg, 1.51 mmol, 52 %)를 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.10 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.30-7.23 (m, 1H), 7.25-7.23 (m, 1H), 7.14 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.09 (dd, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.78 (td, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.71 (quint, J = 6.7 Hz, 2H), 1.13 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.03 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 158.0, 146.1, 136.4, 133.1, 131.7, 130.6, 130.0, 129.5, 129.4, 127.9, 123.6, 123.5, 122.8, 119.7, 119.1, 118.8, 111.1, 55.6, 28.0, 26.2, 22.5.
화합물 1-5 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-imidazole)의 합성
글로브 박스에서 4-(3-bromophenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole (1-4, 101 mg, 0.423 mmol), CuBr2 (18.2 mg, 0.127 mmol)와 PdCl2(dppf)DCM (5.00 mg, 0.0122 mmol)을 8 mL kimax제 바이알에 넣고 뚜껑(phenolic open top cap with gray PTFE/silicone)으로 봉한 후 글로브 박스에서 꺼냈다. 반응물이 들어있는 kimax제 바이알을 5 분 동안 질소 기체로 흘려준 뒤 질소 기체 하에서 디옥산(0.68 mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 18 시간 동안 교반 시킨 후 반응 온도를 상온으로 낮춘 뒤 반응 용액에 포화된 NaHCO3 수용액 (2 mL)을 넣고 CH2Cl2 2 mL로 세 번 추출하였다. 유기층 용액을 모아서 MgSO4로 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (hexanes:EtOAc=8:1)로 분리하여 하얀색 고체인 화학식 1-5의 화합물인 1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-imidazole (154 mg, 0.288 mmol, 94 %)를 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.28 (s, 1H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.31 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7.13 (d, J = 7.8 Hz, 3H), 6.84 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.77 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H), 2.74 (quint, J = 6.7 Hz, 2H), 1.35 (s, 12H), 1.13 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.03 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 146.2, 141.0, 133.7, 133.2, 132.0, 131.4, 131.4, 130.4, 129.3, 127.9, 127.6, 123.6, 119.7, 119.6, 118.5, 111.1, 83.7, 55.6, 28.1, 28.0, 26.2, 24.9, 24.8, 24.5, 22.6.
화합물 1-6 (2-(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)-8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine)의 합성:
글로브 박스에서 2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-imidazole (1-5, 243 mg, 0.453 mmol), 2-bromo-8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (1-2, 150 mg, 0.498 mmol), PdCl2(dppf)DCM (74.0 mg, 0.0906 mmol)과 Cs2CO3 (295 mg, 0.906 mmol)을 25 mL kimax제 바이알에 넣고 뚜껑(phenolic open top cap with gray PTFE/silicone)으로 봉한 후 글로브 박스에서 꺼냈다. 반응물이 들어있는 kimax제 바이알을 5 분 동안 질소기체로 흘려준 뒤 디옥산(3 mL)과 탈기한 H2O (0.75 mL)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃로 가열하고 15 시간 동안 교반 시킨 후 반응 온도를 상온으로 낮춘 뒤 반응 용액에 포화된 NH4Cl 수용액(5 mL)을 넣고 CH2Cl2 3 mL로 세 번 추출하였다. 유기 층 용액을 모아서 MgSO4로 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=3:1)로 분리하여 하얀색 고체인 화학식 1-6의 화합물인 2-(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)-8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (238 mg, 0.385 mmol, 85 %)를 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.65-8.63 (m, 2H), 8.14 (td, J = 6.2, 1.8 Hz, 2H), 7.50 (td, J = 7.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 7.19-7.17 (m, 2H), 7.14 (d, J = 7.8 Hz, 3H), 7.07 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H), 2.75 (quint, J = 6.7 Hz, 2H), 2.10 (s, 6H), 1.14 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.03 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 164.6, 158.1, 150.8, 146.2, 145.8, 140.8, 136.8, 134.7, 133.4, 132.0, 131.9, 131.1, 130.4, 129.7, 129.7, 129.3, 128.8, 128.2, 127.6, 127.2, 127.0, 126.1, 124.0, 123.6, 119.7, 119.6, 118.9, 113.2, 111.2, 55.7, 28.0, 26.2, 22.6, 20.6.
화합물 1-7 (2-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol)의 합성:
2-(3-(1-(2,6-Diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)-8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (1-6, 100 mg, 0.158 mmol)과 CH2Cl2 (2.3 mL)를 밀봉 튜브에 넣었다. 반응 온도를 -78 ℃로 낮춘 뒤 질소기체 하에서 BBr3 (68.6 L, 0.713 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 상온에서 12 시간 동안 교반 시킨 후, 포화된 NaHCO3 수용액(5 mL)과 MeOH (1 mL)을 넣어 반응을 종결시켰다. CH2Cl2 3 mL로 세 번 씻어준 뒤 모든 유기 층 용액에 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=8:1)로 분리하여 아이보리색의 고체인 화학식 1-7의 화합물인 2-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol (84.1 mg, 0.138 mmol, 86 %)를 수득하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.67 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.20 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.55 (td, J = 7.7, 1.6 Hz, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.34 (s, 2H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.14 (dd, J = 6.9, 1.4 Hz, 1H), 7.11 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 7.08-7.05 (m, 1H), 6.57 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.46 (td, J = 7.7, 1.1 Hz, 1H), 2.57 (quint, J = 6.9 Hz, 2H), 2.10 (s, 6H), 1.16 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 0.96 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 164.2, 158.4, 150.8, 146.0, 145.9, 138.2, 136.8, 135.0, 134.3, 132.8, 131.4, 130.4, 130.2, 129.9, 129.8, 129.1, 128.3, 127.6, 127.2, 126.8, 126.5, 124.7, 123.8, 118.6, 117.9, 117.7, 113.4, 113.0, 28.3, 24.7, 23.0, 20.6.
화합물 110의 합성:
글로브 박스에서 2-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(8-(2,6-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol (1-7, 100 mg, 0.162 mmol), K2PtCl4 (101 mg, 0.243 mmol)와 tetrabutylammonium bromide (5.22 mg, 0.0162 mmol)를 밀봉 튜브에 넣고 고무셉터로 봉한 뒤 밀봉 튜브를 글로브 박스로부터 꺼냈다. 반응물이 들어있는 밀봉 튜브를 질소 기체로 5 분 간 흘려준 뒤 탈기한 AcOH (5.4 mL)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 120 ℃에서 3 일 동안 교반 시킨 후 반응 온도를 상온으로 낮춘 뒤 포화된 Na2CO3 수용액(10 mL)을 넣어 반응을 종결시켰다. CH2Cl2 5 mL로 세 번 씻어준 뒤 모든 유기 층 용액에 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=10:1)로 분리하여 노란색 고체인 화합물 110 (105 mg, 0.130 mol, 80 %)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.15 (dd, J = 6.4, 1.4 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.51-7.47 (m, 2H), 7.45-7.43 (m, 2H), 7.41-7.39 (m, 2H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.25-7.23 (m, 4H), 7.08 (s, 1H), 6.93 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 6.28 (ddd, J = 8.2, 6.9, 1.4 Hz, 1H), 2.65 (quint, J = 6.9 Hz, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.18 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.02 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 175.1, 165.2, 154.9, 149.2, 146.1, 139.1, 136.7, 136.3, 135.0, 133.8, 131.4, 131.2, 130.6, 130.4, 130.2, 128.8, 127.8, 125.9, 125.8, 124.8, 123.0, 122.9, 121.6, 117.1, 115.4, 113.7, 112.8, 29.6, 28.4, 24.6, 23.1, 20.5.
합성예 2 (화합물 111)
화합물 2-1 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)phenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole)의 합성:
글로브 박스에서 4-(3-bromophenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole (1-4, 100 mg, 0.204 mmol), (diphenylmethylene)hydrazine (52.1 mg, 0.266 mmol), Pd(OAc)2 (1.20 mg, 5.11 x 10-3 mmol), 1,1′-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine) (dppf, 4.20 mg, 7.66 x 10-3 mmol), NaOt-Bu (27.5 mg, 0.286 mmol)와 마그네틱 바(magnetic bar)를 8 mL kimax제 바이알에 넣고 뚜껑(phenolic open top cap with gray PTFE/silicone)으로 봉한 후 글로브 박스에서 꺼냈다. 반응물이 들어있는 kimax제 바이알을 5 분 동안 질소기체로 흘려준 후 toluene (1.3 mL)을 질소기체 하에서 첨가해준다. 반응 혼합물을 85˚C의 온도에서 18시간 동안 교반 시킨 후 천천히 상온에서 식혀준다. 그 후 감압 증류를 이용하여 용매를 제거해주었다. 감압 증류되고 남은 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=1:1 + 1% Et3N)로 분리하여 노랑색 고체인 화학식 2-1의 화합물인 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)phenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole (128 mg, 0.212 mmol, 95%)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.66-7.57 (m, 5H), 7.55-7.51 (m, 1H), 7.46 (t, J = 1.6, 1H), 7.40-7.27 (m, 10H), 7.23 (td, J = 8.0, 1.9, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.10 (dd, J = 7.8, 1.8, 1H), 6.84 (d, J = 8.2, 1H), 6.77 (t, J = 7.5, 1H), 3.70 (s, 3H), 2.75 (quint, J = 6.9, 2H), 1.14 (d, J = 6.9, 6H), 1.04 (d, J = 6.9, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 158.1, 146.2, 145.6, 144.9, 143.9, 140.9, 138.4, 134.9, 133.3, 132.8, 131.8, 130.4, 129.7, 129.5, 129.3, 129.2, 129.0, 1281, 127.8, 126.3, 123.6, 119.6, 119.5, 118.4, 116.6, 111.0, 110.9, 109.9, 55.5, 27.9, 26.2, 22.5.
화합물 2-4 (5-(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)-1-(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazole)의 합성:
1-(2,6-Diisopropylphenyl)-4-(3-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)phenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole (2-1, 300 mg, 0.496 mmol)을 건조된 25 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소기체 하에서 aq. HCl/EtOH (10/1, 7.8 mL)를 넣었다. 반응 혼합물을 상온에서 24시간 동안 교반 시켰다. 이 후 반응 혼합물을 CH2Cl2 (10 mL x 3)를 이용하여 추출하고, 얻어진 유기 층 용액에 MgSO4를 넣고 물을 제거한 뒤 여과하여 얻은 여과 액을 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 CH2Cl2 (1 mL)에 용해시킨 뒤 Et2O를 사용하여 분쇄(trituration)을 통해 생성된 고체를 여과하여 흰색 고체인 화학식 2-2의 화합물인 1-(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)hydrazin-1-ium chloride (236 mg, 0.486 mmol, 98%)을 얻었다.
합성한 화합물 2-2 (351 mg, 0.736 mmol)을 25 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소 기체 하에서 MeOH (9 mL)을 넣었다. 상온에서 MeOH (1 mL)에 용해시킨 (Z)- 1-(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)butane-1,3-dione (2-3, 362 mg, 1.47 mmol)과 aq. HCl (1 mL)를 반응 플라스크에 넣은 후 환류 냉각기를 설치한 뒤 반응 온도를 75˚C 높여서 12 시간 동안 교반 시켰다. 반응 온도를 서서히 상온으로 낮춘 뒤 반응 혼합물에 포화된 NaHCO3 수용액(40 mL)을 넣어 반응을 종결하고 CH2Cl2 (10 x 3 mL)을 이용하여 추출하여 얻어진 유기 층 용액에 MgSO4를 넣고 물을 제거한 뒤 여과하여 얻은 여과 액을 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=3:1)로 분리하여 연한 노랑색 고체인 화학식 2-4의 화합물인 5-(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)-1-(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazole (383 mg, 0.588 mmol, 80%)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.88 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.31-7.25 (m, 3H), 7.21 (td, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.06 (s, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.01 (s, 2H), 6.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.74 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.66 (quint, J = 6.9 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.05 (s, 6H), 1.13 (s, 9H), 1.11 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 0.99 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 158.0, 151.5, 148.9, 145.8, 145.6, 141.3, 140.5, 140.4, 137.1, 134.8, 133.2, 131.7, 130.3, 129.2, 129.0, 128.5, 124.4, 123.5, 123.1, 120.2, 120.0, 119.4, 118.5, 118.1, 111.1, 108.3, 55.5, 34.1, 31.0, 27.9, 26.0, 22.5, 20.6, 13.7.
화합물 2-5 (2-(4-(3-(5-(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol)의 합성:
5-(4-(tert-Butyl)-2,6-dimethylphenyl)-1-(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazole (2-4, 100 mg, 0.154 mmol)과 CH2Cl2 (2.3 mL)를 질소 기체 하에서 10 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 반응 온도를 -78 ℃로 낮춘 뒤 BBr3 (68.6 μL, 0.713 mmol)를 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 -78 ˚C에서 1시간 동안 교반 시킨 후 상온에서 6시간 동안 추가로 교반 시켰다. -78 ˚C에서 반응 용액에 포화된 NaHCO3 수용액(3 mL)을 넣어 반응을 종결하고 천천히 상온으로 온도를 높여준 후 추가로 30분 간 교반하여 반응을 완전히 종결하였다. CH2Cl2 (2 x 3 mL)을 이용하여 추출하여 얻어진 유기 층에 MgSO4를 넣고 물을 제거한 뒤 여과하여 얻은 여과 액을 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (hexanes:EtOAc=3:1 + 1% Et3N)로 분리하여 흰색의 고체인 화학식 2-5의 화합물인 2-(4-(3-(5-(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol (60.0 mg, 0.0942 mmol, 61%)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 13.48 (br s, 1H), 7.66 (dt, J = 7.2, 1.4 Hz, 1H), 7.54 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 3H), 7.30-7.29 (m, 1H), 7.14 (td, J = 7.2, 1.4 Hz, 1H), 7.07 (s, 2H), 7.05 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 2H), 6.83 (s, 1H), 6.53 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.43 (td, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.13 (s, 1H), 2.48 (quint, J = 6.9 Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.08 (s, 6H), 1.16 (s, 9H), 1.13 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 0.99 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 158.4, 151.8,149.5, 146.1, 145.9, 141.8, 140.9, 138.3, 137.3, 134.3, 133.2, 130.5, 130.3, 129.3, 128.5, 124.8, 124.7, 122.7, 121.2, 118.4, 118.4, 117.9, 117.8, 113.0, 108.7, 34.4, 31.2, 28.3, 24.8, 23.1, 20.8, 13.9.
화합물 111 의 합성:
글로브 박스에서 2-(4-(3-(5-(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol (2-5, 79.0 mg, 0.124 mmol), K2PtCl4 (77.2 mg, 0.186 mmol)와 tetrabutylammonium bromide (4.00 mg, 0.0124 mmol)를 밀봉 튜브에 넣고 고무 셉터로 봉한 후 글로브 박스로부터 꺼냈다. 반응물이 들어있는 밀봉 튜브를 5분간 질소 기체로 흘려준 뒤 탈기된 AcOH (4.1 mL)를 첨가했다. 고무 셉터를 밀봉 튜브 뚜겅으로 변경한 후 반응 용기를 완전히 봉해 혼합 용액을 120˚C의 온도에서 48시간 동안 교반 시켰다. 이 후 상온으로 온도를 낮춰준 뒤 포화된 NaHCO3 수용액(10 mL)을 넣어 반응을 종결하고 EtOAc (10 x 3 mL)을 이용하여 추출하였다. 모은 유기 층 용액에 MgSO4를 넣고 물을 제거한 뒤 여과하여 얻은 여과 액을 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=20:1)로 분리하여 연한 노란색의 고체인 화합물 111 (85.0 mg, 0.102 mmol, 83%)을 얻었다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.58 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.38-7.35 (m, 3H), 7.25 (s, 2H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.26 (s, 1H), 6.23 (ddd, J = 8.2, 6.9, 1.4 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.90 (s, 3H), 2.63 (quint, J = 6.9 Hz, 2H), 2.15 (s, 6H), 1.42 (s, 9H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 0.99 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 165.7, 153.1, 152.1, 146.1, 145.9, 143.6, 142.8, 141.9, 139.4, 137.6, 136.8, 135.1, 130.6, 130.1, 126.2, 125.7, 125.6, 124.8, 124.8, 122.9, 117.6, 117.3, 113.3, 112.6, 109.5, 106.7, 99.9, 34.6, 31.3, 28.4, 24.5, 23.1, 20.3, 12.9.
합성예 3 (화합물 112)
화합물 3-1 (1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole)의 합성:
25 mL 둥근 바닥 플라스크에 빙초산(glacial acetic acid) (2 mL), 포름알데히드(formaldehyde) (37% in H2O, 0.608 mL, 6.11 mmol)와 글리옥살(glyoxal) (40% in H2O, 0.838 mL, 7.34 mmol)을 넣고 환류 냉각기를 연결한 뒤 70˚C에서 교반 시켰다. 반응 혼합물에 2,6-디메틸아닐린 (1.00 g, 8.25 mmol), 암모늄 아세테이트 (0.635 g, 8.25 mmol), 물 (0.250 mL)과 빙초산 (2 mL)가 혼합된 용액을 천천히 첨가한 뒤 70˚C에서 18 시간 동안 교반 시켰다. 반응 후 용액을 상온으로 천천히 식힌 뒤 0˚C에서 포화된 NaHCO3 수용액 (5 mL)를 넣고 반응을 종결시킨 후 포화된 K2CO3 수용액(5 mL)과 CH2Cl2 (3 x 5 mL)으로 추출하였다. 유기 층 용액을 모아서 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(CH2Cl2:MeOH=49:1)로 분리하여 흰색 고체인 화학식 3-1의 화합물인 1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole (0.745 g, 4.331 mmol, 70%)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.48 (s, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.95 (s, 1H), 2.06 (s, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 137.2, 135.9,135.8, 129.6, 128.9, 128.3, 119.8, 17.4.
화합물 3-2 (2-bromo-1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole)의 합성:
25 mL 둥근 바닥 플라스크에 1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole (3-1, 0.255 mg, 1.48 mmol)과 마그네틱 바(magnetic bar)를 넣고 질소 기체 하에서 THF (2.5 mL)를 넣었다. 반응 온도를 -60˚C로 냉각하고 n-BuLi (2.5 M in hexanes, 0.622 mL, 1.56 mmol)를 천천히 첨가하였다. 이후 온도를 30분 동안 천천히 -30˚C로 올린 뒤 다시 -60˚C로 냉각하고 Br2 (0.080 mL, 1.557 mmol)를 천천히 첨가하고 30분간 교반 시켰다. 상온으로 반응 온도를 올린 뒤 30 분간 추가로 교반 시킨 후 티오황산나트륨(sodium thiosulfate) 수용액(5 mL)과 포화된 NaHCO3 수용액(5 mL)으로 반응을 종결시키고, EtOAc (3 x 5 mL)를 이용하여 추출하였다. 유기 층 용액을 모아서 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=7:3)로 분리하여 연노랑색 고체인 화학식 3-2의 화합물인 2-bromo-1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole (0.213 mg, 0.856 mmol, 58%)을 얻었다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.31 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22-7.18 (m, 3H), 6.98 (d, J = 1.4 Hz,1H), 2.02 (s, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 136.2, 135.3, 130.8, 129.6, 128.4, 122.4, 119.9, 17.6.
화합물 3-3 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole)의 합성:
글로브 박스에서 1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-imidazole (1-5, 100 mg, 0.187 mmol), 2-bromo-1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole (3-2, 56.2 mg, 0.224 mmol), Pd(pph3)4 (21.5 mg, 0.0186 mmol)과 Cs2CO3 (121 mg, 0.373 mmol)을 밀봉 튜브에 넣고 고무 셉터로 봉한 뒤 밀봉 튜브를 글로브 박스로부터 꺼냈다. 반응물이 들어있는 밀봉 튜브를 질소 기체로 5 분 간 흘려준 뒤 디옥산 (2.0 mL)와 탈기한 H2O (0.5 mL)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 15 시간 동안 교반 시켰다. 반응 후 용액을 상온으로 식힌 뒤 H2O (4 mL)를 넣고 CH2Cl2 (3 x 2 mL)으로 추출하였다. 유기 층 용액을 모아서 MgSO4를 넣고 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=4:1)로 분리하여 흰색 고체인 화학식 3-3의 화합물인 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole (88.8 mg, 0.153 mmol, 88%)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.07-8.04 (dt, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.37-7.34 (m, 4H), 7.23-7.12 (m, 6H), 7.06 (dd, J = 6.0, 1.8 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 1.3 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.76 (td, J = 6.6, 1.0 Hz, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.66 (quint, J = 6.8 Hz, 2H), 1.99 (s, 6H), 1.10 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.02 (d, J = 6.9 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 158.0, 146.2, 145.8, 137.5, 135.8, 134.3, 131.8, 130.5, 129.4, 128.9, 128.8, 128.6, 125.3, 125.1, 123.5, 122.9, 121.5, 119.6, 119.4, 118.5, 111.1, 55.6, 28.0, 26.3, 24.8, 22.4, 17.8.
화합물 3-4 (2-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol)의 합성:
10 mL 둥근 바닥 플라스크에 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole (3-3, 100 mg, 0.172 mmol)를 넣고 질소 기체 하에서 CH2Cl2 (2.2 mL)를 넣고, -78˚C에서 BBr3 (74.7 μL, 0.775 mmol)를 천천히 첨가한 후 1 시간 동안 교반 시킨 후, 온도를 0˚C로 올린 뒤 4 시간 동안 추가로 교반 시켰다. 이 후 반응 혼합물에 -78˚C에서 포화된 NaHCO3 수용액(3 mL)을 넣어 반응을 종결시키고 천천히 상온으로 온도를 높여준 후 추가로 30분 간 교반 시켜 반응을 완전히 종결하였다. CH2Cl2 (2 x 3 mL)을 이용하여 추출하여 얻어진 유기 층 용액에 MgSO4를 넣고 물을 제거한 뒤 여과하여 얻은 여과 액을 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=4:1 + 1% Et3N)로 분리하여 연노랑색 고체인 화학식 3-4의 화합물인 2-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol (59.9 mg, 0.105 mmol, 61%)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 13.54 (br s, 1H), 7.87-7.83 (m, 2H), 7.56 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.37-7.34 (m, 5H), 7.24-7.21 (m, 1H), 7.18-7.16 (m, 3H), 7.04 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 6.51 (dd, J = 6.5, 1.5 Hz, 1H), 6.44 (m, 1H), 2.49 (quint, J = 6.8 Hz, 2H), 2.02 (s, 6H), 1.14 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.95 (d, J = 6.8 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 158.3, 146.0, 145.8, 138.1, 137.2, 135.7, 134.1, 132.6, 130.8, 130.4, 130.2, 129.4, 129.1, 128.7, 125.6, 124.9, 124.7, 124.6, 123.1, 121.7, 118.4, 117.9, 117.7, 113.0, 45.5, 28.2, 24.8, 23.0, 17.8.
화합물 112 의 합성:
글로브 박스에서 2-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3-(1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol (3-4, 100 mg, 0.176 mmol), K2PtCl4 (110 mg, 0.265 mmol)와 tetrabutylammonium bromide (5.7 mg, 0.0176 mmol)를 밀봉 튜브에 넣고 고무 셉터로 봉한 후 글로브 박스로부터 꺼냈다. 반응물이 들어있는 밀봉 튜브를 5 분 간 질소 기체로 흘려준 뒤 탈기된 AcOH (5.9 mL)를 첨가했다. 고무 셉터를 밀봉 튜브 뚜껑으로 변경한 후 반응 용기를 완전히 봉해 혼합 용액을 120 ˚C의 온도에서 48시간 동안 교반 시켰다. 이 후 상온으로 온도를 낮춰준 뒤 포화된 NaHCO3 수용액(20 mL)을 넣어 반응을 종결하고 EtOAc (10 x 3 mL)을 이용하여 추출하였다. 모은 유기 층 용액에 MgSO4를 넣고 물을 제거한 뒤 여과하여 얻은 여과 액을 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(hexanes:EtOAc=5:1)로 분리하여 노란색의 고체인 화합물 112 (83.1 mg, 0.109 mmol, 62%)을 얻었다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.72 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.57 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.44-7.34 (m, 4H), 7.29 (d, J = 7.8 Hz, 3H), 7.21 (ddd, J = 8.7, 6.9, 1.8 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 6.89-6.84 (m, 2H), 6.22 (ddd, J = 8.2, 6.9, 1.4 Hz, 1H), 6.02 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 2.62 (quint, J = 6.8 Hz, 2H), 2.09 (s, 6H), 1.14 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.99 (d, J = 6.0 Hz, 6H)
13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 165.4, 158.6, 154.2, 146.1, 145.6, 139.3, 136.4, 136.0, 135.2, 134.7, 132.5, 130.6, 130.1, 130.0, 129.4, 128.9, 125.9, 125.7, 124.8, 122.3, 120.4, 119.0, 118.8, 117.0, 113.4, 112.9, 28.4, 24.5, 23.1, 17.4.
평가예 1: PL 스펙트럼 평가
화합물 110을 톨루엔에 10mM 농도로 희석시킨 후, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하고, 이를 화합물 2, 3 및 화합물 A 및 B에 대하여 반복하고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
| 화합물 No. | 최대 발광 파장 (nm) |
| 110 | 457nm |
| 111 | 449nm |
| 112 | 470nm |
| A | 492nm |
| B | 498nm |
상기 표 2로부터, 상기 화합물 1 내지 3은 청색광을 방출함을 확인할 수 있다.
실시예 1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올를 차례로 사용하여 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 3500Å의 제1정공 주입층을 형성하고, 상기 제1정공 주입층 상에 화합물 HT-D1를 진공 증착하여 300Å 두께의 제2정공 주입층을 형성하고, 상기 제2정공 주입층 상에 TAPC를 진공 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 화합물 H52 및 화합물 110(도펀트, 10%)을 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET3을 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 ET-D1 (Liq)를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 3과 비교예 A 및 B
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 110 대신 표 3에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 2: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 3와 비교예 A 및 B에서 제작된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 EL 스펙트럼의 최대 발광 파장, 구동 전압 및 외부 양자 발광 효율을 평가하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다. EL 스펙트럼의 최대 발광 파장은, 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정한 EL 스펙트럼(at 500cd/m2)으로부터 평가하였다. 구동 전압 및 외부 양자 발광 효율은, 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여 평가하였다. 실시예 1 내지 3 및 비교예 B의 유기 발광 소자의 구동 전압 및 외부 양자 발광 효율은, 비교예 A의 유기 발광 소자의 구동 전압 및 외부 양자 발광 효율에 대한 상대값(%)으로 나타내었다.
| 도펀트 화합물 No. | 최대 발광 파장 (nm) |
구동 전압 (V) (상대값, %) |
외부 양자 발광 효율 EQE (1000 cd/m2) (상대값, %) |
|
| 실시예 1 | 110 | 459 | 140 | 77.9 |
| 실시예 2 | 111 | 452 | 136 | 15.6 |
| 실시예 3 | 112 | 469 | 100 | 100 |
| 비교예 A | A | 493 | 145 | 71.8 |
| 비교예 B | B | 497 | 140 | 62.3 |
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:
<화학식 1>
<화학식 2a> <화학식 2b>
상기 화학식 1, 화학식 2a 및 2b중,
M은 전이금속이고,
Y3는 N이고, Y1, Y2 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY1은 C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY2는 화학식 2a 또는 화학식 2b로 표시되는 그룹이고,
X1, X2, X3는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,
A1, A2 및 A3는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R5), N(R5), P(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), C(=O), B(R5)(R6), N(R5)(R6) 또는 P(R5)(R6)이고, A1이 화학 결합일 경우, Y1과 M은 직접(directly) 결합하고, A2가 화학 결합일 경우, Y2와 M은 직접 결합하고, A3가 화학 결합일 경우, Y4와 M은 직접 결합하고,
A1, A2 및 A3 중 적어도 하나는 O이고,
Y3와 M 사이의 결합은 배위 결합이고,
Y1 또는 A1과 M 사이의 결합, Y2 또는 A2와 M 사이의 결합, 및 Y4 또는 A3와 M 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
T1, T2 및 T3는 서로 독립적으로 단일 결합, 이중 결합, *'-N(R7)-*'', *'-B(R7)-*'', *'-P(R7)-*'', *'-C(R7)(R8)-*'', *'-Si(R7)(R8)-*'', *'-Ge(R7)(R8)-*'', *'-S-*'', *'-Se-*'', *'-O-*'', *'-C(=O)-*'', *'-S(=O)-*'', *'-S(=O)2-*'', *'-C(R7)=*'', *'=C(R7)-*'', *'-C(R7)=C(R8)-*'', *'-C(=S)-*'' 또는 *'-C≡C-*''이고,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
a1은 0 내지 20의 정수 중에서 선택되고,
a2는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
복수의 R1 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R2 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R4 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R1, R2 및 R3 중 1 이상과 복수의 R4 중 1 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
*는 금속 M과의 결합 사이트이고, *' 및 *''은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; C6-C60아릴기; C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; C2-C60알킬헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 M이 Pt, Pd 또는 Au인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Y2 및 Y4는 C이고,
Y1은 C 또는 N이고,
A1은 화학 결합이고, A2 및 A3 중 어느 하나는 O이고,
Y2 또는 A2와 M 사이의 결합 및 Y4 또는 A3와 M 사이의 결합은 공유 결합이고,
Y1과 M 사이의 결합은 배위 결합인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
CY1은 i) 제1고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 iii) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실란 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 A2 및 A3 중 어느 하나는 O이고, 나머지 하나는 화학결합이고, A1은 화학결합인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
T1, T2 및 T3는 단일결합인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
X1 및 X2 중 적어도 하나는 N이고,
X3는 C 또는 N인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
a1 개의 R1 및 a3 개의 R3 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
a2 및 a4는 0인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-48 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-48 중,
Y1 및 R1에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
a12는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
a13는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a16는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 M 과의 결합사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T1과의 결합사이트이다. - 제1항에 있어서,
화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
<화학식 2-4>
<화학식 2-5>
상기 화학식 2-1 내지 2-5 중,
CY1, Y1, Y2, Y4, A1, A2, A3, T1, T2, T3, R1, R2, R4, a1, a2 및 a4에 대한 설명은 각각 제1항의 기재된 바와 같고,
R3a 및 R3b에 대한 설명은 각각 제1항의 R3에 관한 기재와 같다. - 제12항에 있어서,
A3는 O이고,
A1 및 A2는 화학 결합이고,
CY1은
시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 피롤 그룹, 벤조피롤 그룹, 실롤 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 벤조이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 벤조옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 벤조이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 벤조이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 벤조티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 벤조이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 벤조 5각(5-membered) 시클릭 카벤 그룹, 트리아졸 그룹, 벤조트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 벤조테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 벤조아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹, 벤조다이아자실롤 그룹, 트리아자실롤 그룹, 또는 벤조트리아자실롤 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-10 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
<화학식 3-4>
<화학식 3-5>
<화학식 3-6>
<화학식 3-7>
<화학식 3-8>
<화학식 3-9>
<화학식 3-10>
상기 화학식 3-1 내지 3-10 중,
Y2, Y4, A1, A2, A3, T1, T2, T3, R2, R4, a2 및 a4에 대한 설명은 각각 제1항의 기재된 바와 같고,
R3a 및 R3b에 대한 설명은 각각 제1항의 R3에 관한 기재와 같다.
R1a, R1b, R1c, R11a, R11b, R11c 및 R11d에 대한 설명은 각각 제1항의 R1에 관한 기재와 같다. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 114 중 하나인, 유기금속 화합물:
.
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층이 청색광을 방출한, 유기 발광 소자. - 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 진단용 조성물.
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