JP2022070236A - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及診断用組成物を提供する。【解決手段】下式で表される化合物。M1(Ln1)n1(Ln2)n2式中、Ln1、Ln2はリガンドである。具体的には、例えば下式に示す有機金属化合物。TIFF2022070236000073.tif71146【選択図】図1
Description
本発明は、有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度などの特性に優れ、多色化が可能である。
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在して発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを採用した有機発光素子及び診断用組成物を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式1で表される。
〔化1〕
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
前記化学式1で、
M1は、遷移金属であり、
Ln1は、下記化学式1-1で表されるリガンドであり、
Ln2は、下記化学式1-2で表されるリガンドであり、
n1は、0、1、又は2であり、
n2は、1、2、又は3であり、
前記化学式1-1及び1-2で、
X1は、C又はNであり、X2は、C又はNであり、
Y1は、C(R41)又はNであり、Y2は、C(R42)又はNであり、Y3は、C(R43)又はNであり、Y4は、C(R44)又はNであり、Y5は、C(R45)又はNであり、Y6は、C(R46)又はNであり、Y7は、C(R47)又はNであり、Y8は、C(R48)又はNであり、Y9は、C(R49)又はNであり、Y10は、C(R50)又はNであり、
CY1及びCY2は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、
CY3は、N含有(N-containing)C1-C30ヘテロ環基であり、
R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9)であり、
前記化学式1-1で表されるリガンド、及び化学式1-2で表されるリガンドのうちの少なくとも一つは、1以上の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含み、
複数のR10のうちの2以上は、選択的に(optionally)互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR20のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR30のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R10、R20、R30、及びR41乃至R50のうちの隣接する2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10であり、
前記置換されたC5-C30炭素環基、置換されたC1-C30ヘテロ環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;或いは
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、又は-P(=O)(Q38)(Q39);であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔化1〕
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
前記化学式1で、
M1は、遷移金属であり、
Ln1は、下記化学式1-1で表されるリガンドであり、
Ln2は、下記化学式1-2で表されるリガンドであり、
n1は、0、1、又は2であり、
n2は、1、2、又は3であり、
X1は、C又はNであり、X2は、C又はNであり、
Y1は、C(R41)又はNであり、Y2は、C(R42)又はNであり、Y3は、C(R43)又はNであり、Y4は、C(R44)又はNであり、Y5は、C(R45)又はNであり、Y6は、C(R46)又はNであり、Y7は、C(R47)又はNであり、Y8は、C(R48)又はNであり、Y9は、C(R49)又はNであり、Y10は、C(R50)又はNであり、
CY1及びCY2は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、
CY3は、N含有(N-containing)C1-C30ヘテロ環基であり、
R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9)であり、
前記化学式1-1で表されるリガンド、及び化学式1-2で表されるリガンドのうちの少なくとも一つは、1以上の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含み、
複数のR10のうちの2以上は、選択的に(optionally)互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR20のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR30のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R10、R20、R30、及びR41乃至R50のうちの隣接する2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10であり、
前記置換されたC5-C30炭素環基、置換されたC1-C30ヘテロ環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;或いは
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、又は-P(=O)(Q38)(Q39);であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
他の側面によると、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在して発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を一種以上含む有機発光素子が提供される。
前記有機金属化合物は、前記有機層のうちの発光層に含まれ、前記発光層に含まれる前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
更に他の側面によると、前記化学式1で表される有機金属化合物を一種以上含む診断用組成物が提供される。
有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有する。特に、有機金属化合物は、ガラス転移温度が高く、結晶化が防止され、電気移動度が改善される。それにより、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命、低減されたロールオフ比、及び相対的に狭いEL(electroluminescence)スペクトルの発光ピークの半値幅(FWHM)を有する。
従って、有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子を具現することができる。また、有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するため、それを利用することで、高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
本発明の有機金属(organometallic)化合物は、下記化学式1によって表される。
〔化1〕
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
上記化学式1で、M1は、遷移金属である。
例えば、M1は、1周期の遷移金属、2周期の遷移金属、又は3周期の遷移金属である。
一具現例によると、M1は、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、又はロジウム(Rh)である。
一具現例によると、M1は、Ir、Pt、Os、又はRhである。
一具現例によると、M1は、Irである。
上記化学式1で、n1は、1又は2であり、n2は、1、2、又は3である。
一具現例によると、n1+n2は、2又は3である。
一具現例によると、M1は、Irであり、n1+n2は、3である。
一具現例によると、M1は、Ptであり、n1+n2は、2である。
上記化学式1で、Ln1は、下記化学式1-1で表されるリガンドである。
上記化学式1で、Ln2は、下記化学式1-2で表されるリガンドである。
上記化学式1-1で、X1は、C又はNであり、X2は、C又はNである。
上記化学式1-2で、Y1は、C(R41)又はNであり、Y2は、C(R42)又はNであり、Y3は、C(R43)又はNであり、Y4は、C(R44)又はNであり、Y5は、C(R45)又はNであり、Y6は、C(R46)又はNであり、Y7は、C(R47)又はNであり、Y8は、C(R48)又はNであり、Y9は、C(R49)又はNであり、Y10は、C(R50)又はNである。
上記化学式1-1で、CY1及びCY2は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基である。
上記化学式1-2で、CY3は、N含有(N-containing)C1-C30ヘテロ環基である。
一具現例によると、CY1及びCY2は、互いに独立して、i)第1環、ii)第2環、iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又はv)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
一具現例によると、CY1及びCY2は、互いに独立して、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロ-ル基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロ-ル基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロ-ル基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロ-ル基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ-9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、又は5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基である。
一具現例によると、CY1及びCY2は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、フェナントレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基である。
一具現例によると、CY1は、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基である。
一具現例によると、CY2は、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基である。
一具現例によると、CY3は、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基である。
上記化学式1で、R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9)である。
上記化学式1で、b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10である。
一具現例によると、b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1、2、3、4、5、6、7、又は8である。
一具現例によると、b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1、2、3、又は4である。
一具現例によると、b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1又は2である。
一具現例によると、b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1である。
上記化学式1-1又は化学式1-2は、1以上の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含む。
一具現例によると、上記化学式1-1で表されるリガンドLn1は、1以上の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含む。また、一具現例によると、上記化学式1-2で表されるリガンドLn2は、1以上の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含む。
一具現例によると、R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基;或いは
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9);である。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基;或いは
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9);である。
一具現例によると、R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);或いは
下記化学式9-1~9-61、化学式9-201~9-237、化学式10-1~10-129、及び化学式10-201~10-350のうちのいずれか一つで表される基である。
下記化学式9-1~9-61、化学式9-201~9-237、化学式10-1~10-129、及び化学式10-201~10-350のうちのいずれか一つで表される基である。
上記化学式9-1~9-61、化学式9-201~9-237、化学式10-1~10-129、及び化学式10-201~10-350で、*は、隣接原子との結合サイトであり、Phは、フェニル基であり、TMSは、トリメチルシリル基であり、TMGは、トリメチルゲルミル基である。
一具現例によると、Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;である。
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;である。
一具現例によると、上記化学式1-1で、CY1は、下記化学式1-1~1-16のうちの一つによって表される。
上記化学式1-1~1-16で、
R11乃至R14は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
R11乃至R14は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
一具現例によると、上記化学式1-1で、CY2は、下記化学式2-1~2-16のうちのいずれか一つによって表される。
上記化学式2-1~2-16で、
R21乃至R24は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
R21乃至R24は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
一具現例によると、上記化学式1-2で、CY3は、下記化学式3-1~3-40のうちのいずれか一つによって表される。
上記化学式3-1~3-40で、
R31乃至R34は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
R31乃至R34は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
一具現例によると、有機金属化合物は、下記化学式11-1で表される化合物である。
上記化学式11-1で、M1、n1、n2、及びY1乃至Y10に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、
X21は、C(R21)又はNであり、X22は、C(R22)又はNであり、X23は、C(R23)又はNであり、X24は、C(R24)又はNであり、
X31は、C(R31)又はNであり、X32は、C(R32)又はNであり、X33は、C(R33)又はNであり、X34は、C(R34)又はNであり、
R11乃至R14に関する説明は、それぞれ独立して、R10に関する説明を参照し、
R21乃至R24に関する説明は、それぞれ独立して、R20に関する説明を参照し、
R31乃至R34に関する説明は、それぞれ独立して、R30に関する説明を参照し、
R11乃至R14のうちの2以上は、選択的に(optionally)互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21乃至R24のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31乃至R34のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R10aに関する説明は、R10に関する説明を参照する。
X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、
X21は、C(R21)又はNであり、X22は、C(R22)又はNであり、X23は、C(R23)又はNであり、X24は、C(R24)又はNであり、
X31は、C(R31)又はNであり、X32は、C(R32)又はNであり、X33は、C(R33)又はNであり、X34は、C(R34)又はNであり、
R11乃至R14に関する説明は、それぞれ独立して、R10に関する説明を参照し、
R21乃至R24に関する説明は、それぞれ独立して、R20に関する説明を参照し、
R31乃至R34に関する説明は、それぞれ独立して、R30に関する説明を参照し、
R11乃至R14のうちの2以上は、選択的に(optionally)互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21乃至R24のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31乃至R34のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R10aに関する説明は、R10に関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式11-1で、R11乃至R14、R21乃至R24、R31乃至R34、及びR41乃至R50のうちの少なくとも一つは、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
例えば、上記化学式11-1で、R31乃至R34、及びR41乃至R50のうちの少なくとも一つは、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
他の例を挙げると、上記化学式11-1で、R11乃至R14、及びR21乃至R24のうちの少なくとも一つは、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、上記「少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基」の例には、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基などが含まれる。R10aに関する説明は、本明細書において、R10に関する説明を参照する。C5-C30炭素環基及びC1-C30ヘテロ環基に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
一具現例によると、有機金属化合物は、下記化学式12-1~12-7のうちのいずれか一つで表される化合物である。
上記化学式12-1~12-7で、
M1、n1、n2、及びR41乃至R50に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Y21は、O、S、N(R29A)、C(R29A)(R29B)、又はSi(R29A)(R29B)であり、
R11乃至R14に関する説明は、それぞれ独立して、R10に関する説明を参照し、
R21乃至R28、R29A及びR29Bに関する説明は、それぞれ独立して、R20に関する説明を参照し、
R31乃至R34に関する説明は、それぞれ独立して、R30に関する説明を参照する。
M1、n1、n2、及びR41乃至R50に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Y21は、O、S、N(R29A)、C(R29A)(R29B)、又はSi(R29A)(R29B)であり、
R11乃至R14に関する説明は、それぞれ独立して、R10に関する説明を参照し、
R21乃至R28、R29A及びR29Bに関する説明は、それぞれ独立して、R20に関する説明を参照し、
R31乃至R34に関する説明は、それぞれ独立して、R30に関する説明を参照する。
一具現例によると、上記化学式12-1~12-7で、
R11乃至R14のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21乃至R28、R29A及びR29Bのうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31乃至R34のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
R11乃至R14のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21乃至R28、R29A及びR29Bのうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31乃至R34のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
R10aに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
R11乃至R14、R21乃至R28、R29A、R29B、及びR31乃至R34のうちの隣接する2以上は、選択的に互いに連結され、ベンゼン基又はナフタレン基を形成する。
一具現例によると、b30個のR30のうちの少なくとも1個は、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、R41乃至R50のうちの少なくとも1個は、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、b10個のR10、b20個のR20、b30個のR30、及びR41乃至R50のうちの少なくとも1個は、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、b10個のR10、b20個のR20、b30個のR30、及びR41乃至R50のうちの少なくとも1個は、重水素で置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、ビフェニル基、C1-C20アルキルフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、上記化学式11-1、又は化学式12-1~12-7で、R31乃至R34、及びR41乃至R50のうちの少なくとも1個は、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、上記化学式11-1、又は化学式12-1~12-7で、R31乃至R34、及びR41乃至R50のうちの少なくとも1個は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、ビフェニル基、C1-C20アルキルフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、上記化学式3-1~3-40で、各化学式で表されるR31乃至R34のうちの少なくとも1個は、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、上記化学式3-1~3-40で、各化学式で表されるR31乃至R34のうちの少なくとも1個は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、C1-C20アルキルフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)である。
一具現例によると、有機金属化合物は、1個~4個のゲルマニウム基を含む。例えば、有機金属化合物は、1個~4個の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含む。
例えば、有機金属化合物は、1個又は2個のゲルマニウム基を含む。例えば、有機金属化合物は、1個又は2個の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含む。
一具現例によると、有機金属化合物は、下記化合物1~36のうちのいずれか一つである。
一具現例によると、有機金属化合物は、電気的に中性(electrically neutral)である。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記化学式1の構造を満足し、トリフェニレンを含む2配位リガンドに、少なくとも1個のゲルマニウム基が置換されている。そのような構造により、上記化学式1で表される有機金属化合物は、発光特性に優れ、特に発光波長範囲を制御して、高色純度の発光材料として使用するのに適する特性を有する。
また、上記化学式1で表される有機金属化合物は、電気移動度に優れ、有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、及び長寿命を示し、ロールオフ現象が低減される。
また、上記化学式1で表される有機金属化合物は、光化学的安定性(photochemical stability)が向上し、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な発光効率、寿命、及び色純度を示す。
上記化学式1で表される有機金属化合物において、一部化合物のHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベル、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベル、エネルギーギャップ、S1エネルギーレベル、及びT1エネルギーレベルをB3LYPに基づくDFT(density functional theory)による分子構造最適化を伴うGaussian09プログラムを利用しながら評価した結果は、下記表1の通りである。
上記表1から、上記化学式1で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。
一具現例によると、有機金属化合物の発光スペクトル又はエレクトロルミネセンス(EL)スペクトルの発光ピークの半値幅(FWHM)は、70nm以下である。例えば、有機金属化合物の発光スペクトル又はエレクトロルミネセンススペクトルの発光ピークの半値幅(FWHM)は、30nm~65nm、40nm~63nm、又は45nm~62nmの範囲である。
一具現例によると、有機金属化合物の発光スペクトル又はエレクトロルミネセンススペクトルの発光ピークの最大発光波長(発光ピーク波長λmax)は、500nm~600nmの範囲である。
上記化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者が認識することができるであろう。
従って、上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとしての使用に適し、他の側面によると、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配されて発光層を含み、上記化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも一種以上含む有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、上述のような化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、優秀な駆動電圧、電流効率、電力効率、外部量子効率、寿命、及び/又は色純度の特性を示し、ロールオフ現象が低減され、相対的に狭いELスペクトル発光ピークの半値幅(FWHM)を示す。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、上記化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。ここで、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む(即ち、発光層において、上記化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない)。
一具現例によると、発光層は、緑色光を放出する。例えば、発光層は、最大発光波長が500nm~600nmである緑色光を放出する。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を一種以上含む」とは、「(有機層が)上記化学式1の範疇に属する一種の有機金属化合物、又は上記化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1のみを含む。このとき、上記化合物1は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1及び化合物2を含む。ここで、上記化合物1及び化合物2は、同一層に存在する(例えば、上記化合物1及び化合物2は、いずれも発光層に存在する)。
第1電極は正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第1電極は電子注入電極であるカソードであり、第2電極は正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第1電極はアノードであり、第2電極はカソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配された電子輸送領域(electron transport region)を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配された単一及び/又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体などを含む。
図1は、本発明の一具現例による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。以下、図1を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順に積層された構造を有する。
第1電極11の下部又は第2電極19の上部には、基板が追加して配される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用する。
第1電極11は、例えば、基板の上部に第1電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第1電極11は、アノードである。第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。或いは、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層構造又は2以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有するが、それに限定されるものではない。
第1電極11の上部には、有機層15が配される。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第1電極11から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有する。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第1電極11の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約100℃~約500℃、真空度約10-8torr~約10-3torr、蒸着速度約0.01Å/sec~約100Å/secの範囲のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃~200℃の温度範囲のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、下記m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、methylated NPB、TAPC、HMTPD;4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS);下記化学式201で表される化合物、及び化学式202で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
上記化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基;である。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基;である。
上記化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0~5の整数、又は0、1、若しくは2である。例えば、xaは、1であり、xbは、0であるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式201及び202で、R101乃至R108、R111乃至R119、及びR121乃至R124は、それぞれ独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;であるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;であるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式201で、R109は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基;である。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基;である。
一具現例によると、上記化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aによって表されるが、それに限定されるものではない。
上記化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に関する詳細な説明は、上述した箇所を参照する。
例えば、上記化学式201で表される化合物、及び化学式202で表される化合物は、下記化合物HT1~HT20を含むが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば約100Å~約1,000Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば約100Å~約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å~約2,000Å、例えば約100Å~約1,500Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性の向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
電荷生成物質は、例えばp型ドーパントである。p型ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、p型ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(下記F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;及び下記化合物HT-D1、下記F12のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なり、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件の範囲のうちから選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCPを使用する。
発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式1で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、下記TPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、及び化合物H51のうちの少なくとも一つを含む。
或いは、ホストは、下記化学式301で表される化合物を更に含む。
上記化学式301で、Ar111及びAr112は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、又はピレニレン基;或いは
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、又はピレニレン基;である。
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、又はピレニレン基;或いは
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、又はピレニレン基;である。
上記化学式301で、Ar113乃至Ar116は、互いに独立して、
C1-C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、又はピレニル基;或いは
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、又はピレニル基;である。
C1-C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、又はピレニル基;或いは
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、又はピレニル基;である。
上記化学式301で、g、h、i、及びjは、それぞれ独立して、0~4の整数、例えば、0、1、又は2である。
上記化学式301で、Ar113乃至Ar116は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換されたC1-C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、又はフルオレニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、又はフルオレニル基;或いは
である。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換されたC1-C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、又はフルオレニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、又はフルオレニル基;或いは
である。
或いは、ホストは、下記化学式302で表される化合物を含む。
上記化学式302で、Ar122乃至Ar125に関する詳細な説明は、上記化学式301のAr113に関する説明を参照する。
上記化学式302で、Ar126及びAr127は、互いに独立して、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基)である。
上記化学式302で、k及びlは、互いに独立して、0~4の整数である。例えば、k及びlは、0、1、又は2である。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部を基準にして、約0.01~約15重量部の範囲のうちから選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば約200Å~約600Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記BCP、Bphen、及びBAlqのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
正孔阻止層の厚みは、約20Å~約1,000Å、例えば約30Å~約300Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、上記BCP、Bphen、及び下記Alq3、BAlq、TAZ、及びNTAZのうちの少なくとも一つを更に含む。
或いは、電子輸送層は、下記化合物ET1~ET25のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば約150Å~約500Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含む。
金属含有物質は、Li錯体を含む。Li錯体は、例えば下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))又はET-D2を含む。
また、電子輸送領域は、第2電極19からの電子注入を容易にする電子注入層を含む。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
電子注入層の厚みは、約1Å~約100Å、例えば約3Å~約90Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15の上部には、第2電極19が具備される。第2電極19は、カソードである。第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用して、透過型第2電極19を形成するというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
更に他の側面によると、上記化学式1で表される有機金属化合物を一種以上含む診断用組成物が提供される。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができることから、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
本明細書において、C1-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1-C60アルキレン基は、C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C1-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルケニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルキニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基は、C3-C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1-C10一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニル基は、C3-C10一価単環基であり、環内に少なくとも一つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むC2-C10一価単環基であり、環内に少なくとも一つの二重結合を有する。C2-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C2-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリール基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6-C60アリーレン基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C6-C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。C7-C60アルキルアリール基は、少なくとも一つのC1-C60アルキル基で置換されたC6-C60アリール基を意味する。
本明細書において、C1-C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1-C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1-C60環式芳香族系を有する二価基を意味する。C1-C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。C2-C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも一つのC1-C60アルキル基で置換されたC1-C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C6-C60アリール基である)を示し、C6-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C6-C60アリール基である)を示す。
本明細書において、C1-C60ヘテロアリールオキシ基は、-OA104(ここで、A104は、C1-C60ヘテロアリール基である)を示し、C1-C60ヘテロアリールチオ基は、-SA105(ここで、A105は、C1-C60ヘテロアリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、8~60の炭素数を有する)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素以外に、N、O、P、Si、及びSのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1~60の炭素数を有する)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C5-C30炭素環基は、環形成原子として、5個~30個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。C5-C30炭素環基は、単環基又は多環基である。
本明細書において、C1-C30ヘテロ環基は、環形成原子として、1~30個の炭素以外に、N、O、P、Si、及びSのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環式基を示す。C1-C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
本明細書において、TMSは、*-Si(CH3)3を示し、TMGは、*-Ge(CH3)3を示す。
置換されたC5-C30炭素環基、C1-C30ヘテロ環基、C1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;或いは
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、又は-P(=O)(Q38)(Q39);であり、
Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;或いは
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、又は-P(=O)(Q38)(Q39);であり、
Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔実施例〕
≪合成例1:化合物1の合成≫
<(1)化合物1Aの合成>
2-フェニル-ピリジン(5.0g、31.9mmol)と塩化イリジウム(4.9g、14.2mmol)とを、120mLのエトキシエタノールと40mLの蒸溜水(DI water)とに混合した後、24時間還流撹拌した後に常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水/メタノール/ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物1A 7.9g(89%の収率)を得た。得られた化合物1Aに対して、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<(2)化合物1Bの合成>
上記化合物1A(1.6g、1.5mmol)と45mLの塩化メチレンとを混合した後、AgOTf(0.8g、3.1mmol)を15mLのメタノールと混合した後に添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で18時間撹拌した後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体(化合物1B)に対して更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<(3)化合物2Aの合成>
窒素環境下で、4,4,5,5-テトラメチル-2-(トリフェニレン-2-イル)-1,3,2-ジオキソボロラン(3.0g、8。4mmol)と2-クロロ-4-イソブチル-5-(トリメチルゲルミル)ピリジン(2.0g、7.0mmol)とを、テトラヒドロフラン(THF)140mlに溶かした後、炭酸カリウム(K2CO3)(2.2g、21.0mmol)を蒸溜水(DI water)35mLに溶かした後、反応混合物に添加し、パラジウム触媒(Pd(PPh3)4)(0.81g、0.70mmol)を添加した。その後、反応混合物を100℃で還流させながら撹拌した。抽出後、得られた固体に対して、カラムクロマトグラフィ(溶離液:塩化メチレン(MC)及びヘキサン)を遂行し、4-イソブチル-5-(トリメチルゲルミル)-2-(トリフェニレン-2-イル)ピリジン4.0g(91%の収率)を得た。質量分析及びHPLC(high performance liquid chromatography)分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C30H31GeN:m/z:479.17 found:480.21
HRMS(MALDI) calcd for C30H31GeN:m/z:479.17 found:480.21
<(4)化合物1の合成>
上記化合物1B(1.5g、2.1mmol)と化合物2A(1.1g、2.3mmol)とに、2-エトキシエタノール100mLを混合し、24時間還流撹拌した後、温度を低くした。塩化メチレンと水とで抽出して水層を除去した。無水硫酸マグネシウムで処理した後、濾過減圧濃縮した。抽出後、得られた固体に対してカラムクロマトグラフィ(溶離液:塩化メチレン(MC)及びヘキサン)を遂行し、化合物1 0.7g(35%の収率)得た。質量分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C52H46GeIrN3:m/z:979.25 found:980.81
HRMS(MALDI) calcd for C52H46GeIrN3:m/z:979.25 found:980.81
≪合成例2:2の合成≫
<(1)化合物1Cの合成>
上記化合物2Aの合成法において、4,4,5,5-テトラメチル-2-(トリフェニレン-2-イル)-1,3,2-ジオキソボロランの代わりに、(7-イソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル)ボロン酸(2.3g、9.0mmol)を利用し、2-クロロ-4-イソブチル-5-(トリメチルゲルミル)ピリジンの代わりに、2-ブロモ-4-イソプロピルピリジン(1.5g、7.5mmol)を利用したことを除いては、同一合成法を使用して、4-イソプロピル-2-(7-イソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル)ピリジン2.3g(93%の収率)得た。質量分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C23H23NO:m/z:329.18 found:330.44
HRMS(MALDI) calcd for C23H23NO:m/z:329.18 found:330.44
<(2)化合物1Dの合成>
上記化合物1Aの合成において、2-フェニル-ピリジンの代わりに、4-イソプロピル-2-(7-イソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル)ピリジン(2.0g6。0mmol)を利用したことを除いては、同一合成法を使用して、化合物1D 2.2g(84%の収率)得た。得られた化合物1Dに対して更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<(3)化合物1Eの合成>
上記化合物1Bの合成において、化合物1Aの代わりに、化合物1D(1.4g0.8mmol)を利用したことを除いては、同一合成法を使用して化合物1Eを得た。得られた化合物1Eに対して更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<(4)化合物2の合成>
上記化合物1E(1.5g、1.4mmol)と化合物2A(0.8g、1.6mmol)とを利用し、化合物1の合成法と同一方法を使用して、化合物2 0.73g(35%の収率)得た。質量分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C76H74GeIrN3O2:m/z:1327.46 found:1327.35
HRMS(MALDI) calcd for C76H74GeIrN3O2:m/z:1327.46 found:1327.35
≪合成例3:化合物3の合成≫
<(1)化合物3Aの合成>
上記化合物2Aの合成において、4,4,5,5-テトラメチル-2-(トリフェニレン-2-イル)-1,3,2-ジオキソボロランの代わりに、2-イソプロピル-11-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキソボロラン-2-イル)ジベンゾ[f,h]キノリン(1.1g、2.9mmol)と2-クロロ-5-(トリメチルゲルミル)ピリジン(0.6g、2.6mmol)とを利用したことを除いては、同一合成法を使用して、2-イソプロピル-11-(5-(トリメチルゲルミル)ピリジン-2-イル)ジベンゾ[f,h]キノリン1.1g(91%の収率)得た。質量分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C28H28GeN2:m/z:466.15 found:467.28
HRMS(MALDI) calcd for C28H28GeN2:m/z:466.15 found:467.28
<(2)化合物3の合成>
上記化合物1B(1.2g、1.7mmol)と化合物3A(0.9g、1.9mmol)とを利用し、化合物1の合成法と同一方法を使用して、化合物3 0.70g(39%の収率)得た。質量分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C50H43GeIrN4:m/z:964.77 found:965.31
HRMS(MALDI) calcd for C50H43GeIrN4:m/z:964.77 found:965.31
≪実施例1≫
アノードとして、ITOがパターニングされたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
アノードの上部に、下記化合物HT3及び化合物F12(p型ドーパント)を、98:2の重量比で真空共蒸着し、100Å厚の正孔注入層を形成して、正孔注入層上部に下記化合物HT3を真空蒸着し、1,650Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層上に、下記化合物GH3(ホスト)及び上記化合物1(ドーパント)を92:8の重量比で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層の上部に、下記化合物ETL及びLiQ(n型ドーパント)を50:50体積比で共蒸着して、350Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部に下記LiQを真空蒸着して、10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部にAlを真空蒸着し、1,000Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
≪実施例2及び3並びに比較例1~3≫
発光層の形成時、ドーパントとして、上記化合物1の代わりに、下記表2に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を作製した。
上記実施例1~3及び比較例1~3で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、外部量子効率、最大発光波長(λmax)、半値幅及び寿命(LT97)を評価し、その結果を下記表2に示した。評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs-1000A)を使用し、寿命(LT97)(18,000nitにおけるもの)は、初期輝度100%対比で97%輝度になるのにかかる時間を評価し、相対値で示した。
上記表2を参照すると、実施例1~3の有機発光素子は、駆動電圧が低く、半値幅が狭く、電流効率、外部量子効率、及び寿命の特性に優れるということが分かる。また、実施例1~3の有機発光素子は、比較例1~3の有機発光素子に比べて、駆動電圧が低く、半値幅が類似するレベルも狭く、電流効率、外部量子効率、及び寿命の特性に更に優れるということが分かる。
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
10 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
〔化1〕
M1(Ln1)n1(Ln2)n2
前記化学式1で、
M1は、遷移金属であり、
Ln1は、下記化学式1-1で表されるリガンドであり、
Ln2は、下記化学式1-2で表されるリガンドであり、
n1は、0、1、又は2であり、
n2は、1、2、又は3であり、
X1は、C又はNであり、X2は、C又はNであり、
Y1は、C(R41)又はNであり、Y2は、C(R42)又はNであり、Y3は、C(R43)又はNであり、Y4は、C(R44)又はNであり、Y5は、C(R45)又はNであり、Y6は、C(R46)又はNであり、Y7は、C(R47)又はNであり、Y8は、C(R48)又はNであり、Y9は、C(R49)又はNであり、Y10は、C(R50)又はNであり、
CY1及びCY2は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、
CY3は、N含有C1-C30ヘテロ環基であり、
R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9)であり、
前記化学式1-1で表されるリガンド、及び化学式1-2で表されるリガンドのうちの少なくとも一つは、1以上の-Ge(Q1)(Q2)(Q3)を含み、
複数のR10のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR20のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR30のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R10、R20、R30、及びR41乃至R50において、隣接する2以上は、選択的に互いに結合し、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
b10、b20、及びb30は、それぞれ独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10であり、
前記置換されたC5-C30炭素環基、置換されたC1-C30ヘテロ環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-Ge(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-Ge(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C2-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;或いは
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-Ge(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、又は-P(=O)(Q38)(Q39);であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。 - M1は、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、又はロジウム(Rh)であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- M1は、Irであり、
n1+n2の和は、3であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - CY1及びCY2は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、フェナントレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- CY3は、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、或いはそれらの任意の組み合わせで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基;或いは
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9);であり
Q1乃至Q9は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - R10、R20、R30、及びR41乃至R50は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3);或いは
下記化学式9-1~9-61、化学式9-201~9-237、化学式10-1~10-129、及び化学式10-201~10-350のうちのいずれか一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記有機金属化合物は、1個~4個のゲルマニウム基を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- b30個のR30のうちの少なくとも1個は、-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- CY1は、下記化学式1-1~1-16のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
R11乃至R14は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。 - CY2は、下記化学式2-1~2-16のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
R21乃至R24は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。 - CY3は、下記化学式3-1~3-40のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
R31乃至R34は、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、neo-ペンチル基、3-ペンチル基、3-メチル-2-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、又は-Ge(Q1)(Q2)(Q3)であり、
Q1乃至Q3は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。 - 前記有機金属化合物は、下記化学式11-1で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
M1、n1、n2、及びY1乃至Y10に関する説明は、それぞれ請求項1を参照し、
X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、
X21は、C(R21)又はNであり、X22は、C(R22)又はNであり、X23は、C(R23)又はNであり、X24は、C(R24)又はNであり、
X31は、C(R31)又はNであり、X32は、C(R32)又はNであり、X33は、C(R33)又はNであり、X34は、C(R34)又はNであり、
R11乃至R14に関する説明は、それぞれ独立して、請求項1において、R10に関する説明を参照し、
R21乃至R24に関する説明は、それぞれ独立して、請求項1において、R20に関する説明を参照し、
R31乃至R34に関する説明は、それぞれ独立して、請求項1において、R30に関する説明を参照し、
R11乃至R14のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21乃至R24のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31乃至R34のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R10aに関する説明は、R10に関する説明を参照する。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至14のいずれか一項に記載の有機金属化合物を一種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、最大発光波長が500nm~600nmである緑色光を放出することを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 請求項1乃至14のいずれか一項に記載の有機金属化合物を含むことを特徴とする診断用組成物。
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