JP2021183604A - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】本発明の有機金属化合物は、下記化学式1で表される。〔化1〕M(L1)n1(L2)n2上記化学式1で、M、L1、L2、n1、及びn2に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。【選択図】図1
Description
本発明は、有機金属化合物(organometallic)とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配されて発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が配され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が配される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。励起子が励起状態で基底状態に変わりながら光が生成される。
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを採用した有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式1で表される。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
前記化学式1で、
Mは、遷移金属であり、
L1は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、
L2は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、
n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1が2である場合、2個のL1は、互いに同一であるか、或いは異なり、n2が2である場合、2個のL2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
n1とn2との和は、2又は3であり、
L1とL2とは、互いに異なり、
前記化学式2A及び前記化学式2Bで、
Y4は、C又はNであり、
X1は、Si又はGeであり、
X21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)であり、
T1乃至T4は、それぞれ独立して、C、N、環CY1と結合された炭素、又は前記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T1乃至T4のうちの一つは、前記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT1乃至T4のうちの一つは、環CY1と結合された炭素であり、
T5乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであり、
T1乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
環CY1及び環CY14は、互いに独立して、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
Ar2は、少なくとも一つのZ0で置換若しくは非置換の環CY2であり、前記環CY2は、不飽和C5−C30炭素環基又は不飽和C1−C30ヘテロ環基であり、
R21乃至R23は、それぞれ独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C60アルキル基又はC6−C60アリール基であり、
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9)であり、
d2は、1〜6の整数であり、d2が2以上である場合、2以上のAr2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
a1及びb1は、互いに独立して、0〜20の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同一であるか、或いは異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか、或いは異なり、
a2は、0〜5の整数であり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
下記<条件1>又は<条件2>を満足し、
<条件1>
前記化学式2Bで、X1がSiであり、
前記化学式2BでR12が、水素でもメチル基でもなく、
前記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0個である
<条件2>
前記化学式2Bで、R12が水素であるか、或いはR12に含まれる炭素数が1個であり、
R21乃至R23のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ1のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ2のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R12とR13とは、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR14のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関する説明は、前記R14に関する説明を参照し、
前記化学式2A及び前記化学式2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C1−C60アルキルチオ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
それらの任意の組み合わせ;であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基;C2−C60アルケニル基;C2−C60アルキニル基;C1−C60アルコキシ基;C1−C60アルキルチオ基;C3−C10シクロアルキル基;C1−C10ヘテロシクロアルキル基;C3−C10シクロアルケニル基;C1−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC6−C60アリール基;C6−C60アリールオキシ基;C6−C60アリールチオ基;C1−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
前記化学式1で、
Mは、遷移金属であり、
L1は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、
L2は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、
n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1が2である場合、2個のL1は、互いに同一であるか、或いは異なり、n2が2である場合、2個のL2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
n1とn2との和は、2又は3であり、
L1とL2とは、互いに異なり、
Y4は、C又はNであり、
X1は、Si又はGeであり、
X21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)であり、
T1乃至T4は、それぞれ独立して、C、N、環CY1と結合された炭素、又は前記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T1乃至T4のうちの一つは、前記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT1乃至T4のうちの一つは、環CY1と結合された炭素であり、
T5乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであり、
T1乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
環CY1及び環CY14は、互いに独立して、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
Ar2は、少なくとも一つのZ0で置換若しくは非置換の環CY2であり、前記環CY2は、不飽和C5−C30炭素環基又は不飽和C1−C30ヘテロ環基であり、
R21乃至R23は、それぞれ独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C60アルキル基又はC6−C60アリール基であり、
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9)であり、
d2は、1〜6の整数であり、d2が2以上である場合、2以上のAr2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
a1及びb1は、互いに独立して、0〜20の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同一であるか、或いは異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか、或いは異なり、
a2は、0〜5の整数であり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
下記<条件1>又は<条件2>を満足し、
<条件1>
前記化学式2Bで、X1がSiであり、
前記化学式2BでR12が、水素でもメチル基でもなく、
前記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0個である
<条件2>
前記化学式2Bで、R12が水素であるか、或いはR12に含まれる炭素数が1個であり、
R21乃至R23のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ1のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ2のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R12とR13とは、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR14のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関する説明は、前記R14に関する説明を参照し、
前記化学式2A及び前記化学式2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C1−C60アルキルチオ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
それらの任意の組み合わせ;であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基;C2−C60アルケニル基;C2−C60アルキニル基;C1−C60アルコキシ基;C1−C60アルキルチオ基;C3−C10シクロアルキル基;C1−C10ヘテロシクロアルキル基;C3−C10シクロアルケニル基;C1−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC6−C60アリール基;C6−C60アリールオキシ基;C6−C60アリールチオ基;C1−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
他の側面によると、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配されて発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を1種以上含む有機発光素子が提供される。
前記有機金属化合物は、前記有機層において、発光層に含まれ、前記発光層に含まれる前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
更に他の側面によると、前記有機発光素子を含む電子装置が提供される。
本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び耐熱性を有し、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な外部量子効率(EQE)及び優秀な寿命特性を有する。従って、有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子及びそれを含む電子装置を具現することができる。
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する
本発明の有機金属(organometallic)化合物は、下記化学式1によって表される。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
M(L1)n1(L2)n2
上記化学式1で、Mは、遷移金属である。
例えば、Mは、1周期遷移金属、2周期遷移金属、又は3周期遷移金属である。
他の例として、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、又はロジウム(Rh)である。
一具現例によると、Mは、Ir、Pt、Os、又はRhである。
上記化学式1で、L1は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、上記化学式1で、n1は、上記化学式1で、L1の個数を示したものであり、1又は2である。n1が2である場合、2個のL1は、互いに同一であるか、或いは異なる。
上記化学式1で、L2は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、上記化学式1で、n2は、上記化学式1で、L2の個数を示したものであり、1又は2である。n2が2である場合、2個のL2は、互いに同一であるか、或いは異なる。
上記化学式2A及び上記化学式2Bに関する説明は、後述する箇所を参照する。
上記化学式1で、L1とL2とは、互いに異なる。即ち、上記化学式1で表される有機金属化合物は、ヘテロレプティック(heteroleptic)錯体である。
一具現例によると、上記化学式1で、Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いはMは、Ptであり、n1+n2は、2である。
他の具現例によると、Mは、Irであり、i)n1は、1であり、n2は、2であるか、或いはii)n1は、2であり、n2は、1である。
上記化学式2Bで、Y4は、C又はNである。
例えば、上記化学式2Bで、Y4は、Cである。
上記化学式2Bで、X1は、Si又はGeである。
上記化学式2Aで、X21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)である。Z29及びZ30に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、上記化学式2Aで、X21は、O又はSである。
上記化学式2Aで、T1乃至T4は、それぞれ独立して、C、N、環CY1と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T1乃至T4のうちの一つは、上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT1乃至T4のうちの一つは、環CY1と結合された炭素であり、T5乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNである。
上記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個である。
上記化学式2A及び上記化学式2Bで、環CY1及び環CY14は、互いに独立して、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、上記化学式2Aで、Ar2は、少なくとも一つのZ0で置換若しくは非置換の環CY2であり、環CY2は、不飽和C5−C30炭素環基又は不飽和C1−C30ヘテロ環基である。Z0に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
一具現例によると、上記化学式2A及び上記化学式2Bで、環CY1及び環CY14は、互いに独立して、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ボロール基、ホスホール基、シロール基、ゲルモール基、セレノフェン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
他の具現例によると、環CY1及び環CY14は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、フェナントレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、環CY1は、ピリジン基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、又は5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、環CY14は、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、フェナントレン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、又はピリジン基である。
更に他の具現例によると、環CY2は、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ボロール基、ホスホール基、シロール基、ゲルモール基、セレノフェン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、又は5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基である。
上記化学式2Bで、R21乃至R23は、それぞれ独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C60アルキル基又はC6−C60アリール基である。
例えば、上記化学式2Bで、R21乃至R23は、それぞれ独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
一具現例によると、上記化学式2Bで、R21乃至R23は、それぞれ独立して、−CH3、−CH2CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CD3、又は−CD2CH3である。
他の具現例によると、上記化学式2Bで、R21乃至R23は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R21乃至R23のうちの2以上は、互いに異なる。
上記化学式2A及び上記化学式2Bで、Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9)である。Q1乃至Q9に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
上記化学式2Aで、d2は、Ar2の個数を示したものであり、1〜6の整数である。d2が2以上である場合、2以上のAr2は、互いに同一であるか、或いは異なる。例えば、d2は、1、2、又は3である。一具現例によると、d2は、1又は2である。
上記化学式2A及び上記化学式2Bで、a1及びb1は、それぞれZ1及びR14の個数を示したものであり、互いに独立して、0〜20の整数である。a1が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同一であるか、或いは異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか、或いは異なる。例えば、a1及びb1は、互いに独立して、0〜10の整数である。
上記化学式2Aで、a2は、Z2の個数を示したものであり、0〜5の整数である。a2が2以上である場合、2以上のZ2は、互いに同一であるか、或いは異なる。例えば、a2は、0、1、2、又は3である。
一具現例によると、上記化学式2Aで、Z1、及び上記化学式2Bで、R11乃至R13は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化(deuterated)C3−C10シクロアルキル基、フッ化(fluorinated)C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;である。
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化(deuterated)C3−C10シクロアルキル基、フッ化(fluorinated)C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;である。
他の具現例によると、上記化学式2Aで、Z1、及び上記化学式2Bで、R11乃至R13は、それぞれ独立して、
水素、又は重水素;
重水素、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;である。
水素、又は重水素;
重水素、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、Z0及びZ2、並びに上記化学式2Bで、R14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;或いは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又は−Ge(Q3)(Q4)(Q5);である。
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;或いは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又は−Ge(Q3)(Q4)(Q5);である。
更に他の具現例によると、上記化学式2A及び上記化学式2Bで、Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、(フェニル)C1−C10アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;或いは
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9);であり、
Q1乃至Q9は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、又は−CD2CDH2;或いは
重水素、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、(フェニル)C1−C10アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;或いは
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9);であり、
Q1乃至Q9は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、又は−CD2CDH2;或いは
重水素、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式2A及び上記化学式2Bで、R21乃至R23、Z1、Z2、及びR11乃至R14は、シリコン(Si)を含まない。それにより、上記化学式1で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子のアウトカップリング(out−coupling)特性が改善される。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、下記<条件A>〜<条件C>のうちの少なくとも一つを満足する。
<条件A>
上記化学式2Aで、Z1は、水素ではなく、a1は、0ではない
<条件B>
上記化学式2Aで、Z2は、水素ではなく、a2は、0ではない
<条件C>
上記化学式2Bで、R14は、水素ではなく、b1は、0ではない。
上記化学式2Aで、Z1は、水素ではなく、a1は、0ではない
<条件B>
上記化学式2Aで、Z2は、水素ではなく、a2は、0ではない
<条件C>
上記化学式2Bで、R14は、水素ではなく、b1は、0ではない。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、下記<条件1>又は<条件2>を満足する。
<条件1>
上記化学式2Bで、X1がSiであり、
上記化学式2Bで、R12が、水素でもメチル基でもなく、
上記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0個である
<条件2>
上記化学式2Bで、R12が水素であるか、或いはR12に含まれる炭素数が1個である(例えば、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基(例えば、−CH2D、−CHD2、又は−CD3である))。
上記化学式2Bで、X1がSiであり、
上記化学式2Bで、R12が、水素でもメチル基でもなく、
上記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0個である
<条件2>
上記化学式2Bで、R12が水素であるか、或いはR12に含まれる炭素数が1個である(例えば、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基(例えば、−CH2D、−CHD2、又は−CD3である))。
一具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件1>を満足する。
他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件1>を満足し、上記化学式2BのR12に含まれる炭素の個数は、2以上である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件1>を満足し、上記化学式2Bで、R12は、
C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件1>を満足し、上記化学式2Bで、R12は、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
i)シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせ、及びii)少なくとも一つの重水素で置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;である。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
i)シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせ、及びii)少なくとも一つの重水素で置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件2>を満足する。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件2>を満足し、上記化学式2BのX1は、Siであり、上記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件2>を満足し、上記化学式2BのX1は、Geであり、上記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件2>を満足し、上記化学式2BのX1は、Siであり、上記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、1である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件2>を満足し、上記化学式2BのX1は、Geであり、上記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、1である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、上記<条件2>を満足し、上記化学式2BのR12は、少なくとも一つの重水素を含む。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、少なくとも一つの重水素、少なくとも一つのフルオロ基(−F)、少なくとも一つのシアノ基(−CN)、又はそれら任意の組み合わせを含む。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、少なくとも一つの重水素を含む。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、下記<条件(1)>〜<条件(6)>のうちの少なくとも一つを満足するか、或いは下記<条件(7)>を満足する。
<条件(1)>
上記化学式2Aで、a1が0ではなく、a1個のZ1において、少なくとも一つが重水素を含む
<条件(2)>
上記化学式2Aで、a2が0ではなく、a2個のZ2のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(3)>
上記化学式2Aで、d2個のAr2のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(4)>
上記化学式2BのR21乃至R23において、少なくとも一つが重水素を含む
<条件(5)>
上記化学式2Bで、R12が、少なくとも一つの重水素を含む
<条件(6)>
上記化学式2Bで、b1が0ではなく、b1個のR14のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(7)>
上記化学式2Aで、Z1、Z2、及びAr2、並びに上記化学式2Bで、R11乃至R14、及びR21乃至R23のそれぞれが、炭素及び水素だけからなる(consist of)。
上記化学式2Aで、a1が0ではなく、a1個のZ1において、少なくとも一つが重水素を含む
<条件(2)>
上記化学式2Aで、a2が0ではなく、a2個のZ2のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(3)>
上記化学式2Aで、d2個のAr2のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(4)>
上記化学式2BのR21乃至R23において、少なくとも一つが重水素を含む
<条件(5)>
上記化学式2Bで、R12が、少なくとも一つの重水素を含む
<条件(6)>
上記化学式2Bで、b1が0ではなく、b1個のR14のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(7)>
上記化学式2Aで、Z1、Z2、及びAr2、並びに上記化学式2Bで、R11乃至R14、及びR21乃至R23のそれぞれが、炭素及び水素だけからなる(consist of)。
更に他の具現例によると、上記化学式2A及び上記化学式2Bで、Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCH3、−OCDH2、−OCD2H、−OCD3、−SCH3、−SCDH2、−SCD2H、−SCD3、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つで表される基、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つで表される基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つで表される基、下記化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つで表される基、下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は−Ge(Q3)(Q4)(Q5)(但し、Q3乃至Q5に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する)である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、Z1、及び上記化学式2Bで、R11乃至R13は、それぞれ独立して、水素、重水素、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−OCH3、−OCDH2、−OCD2H、−OCD3、−SCH3、−SCDH2、−SCD2H、−SCD3、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つで表される基、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つで表される基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−1〜化学式10−138及び化学式10−145のうちの一つで表される基、又は下記化学式10−1〜化学式10−138及び化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2AのAr2は、下記化学式10−12〜化学式10−145のうちの一つで表される基、下記化学式10−12〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−12〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つで表される基、下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、水素、−CH3、−CH2D、−CHD2、又は−CD3である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、水素又はメチル基(−CH3)である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、−CH2D、−CHD2、又は−CD3である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つで表される基、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つで表される基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つで表される基、下記化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つで表される基、下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基である。
上記化学式9−1〜化学式9−39、上記化学式9−201〜化学式9−230、上記化学式10−1〜化学式10−145、及び上記化学式10−201〜化学式10−354で、*は、隣接原子との結合サイトであり、Phは、フェニル基であり、TMSは、トリメチルシリル基であり、TMGは、トリメチルゲルミル基であり、OMeは、メトキシ基である。
上記「化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式9−501〜化学式9−514及び下記化学式9−601〜化学式9−637で表される基である。
上記「化学式9−1〜化学式9−39のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式9−201〜化学式9−230のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基」は、例えば下記化学式9−701〜化学式9−710で表される基である。
上記「化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式10−501〜化学式10−553で表される基である。
上記「化学式10−1〜化学式10−145のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式10−201〜化学式10−354のうちの一つの少なくとも一つの水素が−Fで置換された基」は、例えば下記化学式10−601〜化学式10−636で表される基である。
上記化学式2A及び上記化学式2Bで、i)R21乃至R23のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、ii)複数のZ1のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、iii)複数のZ2のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、iv)R12とR13とは、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、v)複数のR14のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、vi)Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成する。
本明細書において、R10aに関する説明は、本明細書において、R14に関する説明を参照する。
上記化学式2A及び上記化学式2Bで、*及び*’は、それぞれ上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
上記化学式CY1(1)〜化学式CY1(16)で、
*は、上記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、上記化学式2Aで、T1乃至T4のうちの一つとの結合サイトである。
*は、上記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、上記化学式2Aで、T1乃至T4のうちの一つとの結合サイトである。
上記化学式CY1−1〜化学式CY1−28で、
Z11乃至Z14に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z1に関する説明を参照するものの、Z11乃至Z14のそれぞれは、水素ではなく、
環CY10aは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R10aに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数であり、
*は、上記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、上記化学式2Aで、T1乃至T4のうちの一つとの結合サイトである。
Z11乃至Z14に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z1に関する説明を参照するものの、Z11乃至Z14のそれぞれは、水素ではなく、
環CY10aは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R10aに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数であり、
*は、上記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、上記化学式2Aで、T1乃至T4のうちの一つとの結合サイトである。
例えば、環CY10aは、シクロヘキサン基、ノルボルナン基、ベンゼン基、又はナフタレン基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
で表される基は、上記化学式CY1−1、化学式CY1−4、化学式CY1−7、化学式CY1−9、化学式CY1−11、化学式CY1−12、及び化学式CY1−14〜化学式CY1−24のうちの一つで表される基である。
上記化学式CY2−1〜化学式CY2−6で、
T1乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであるものの、上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6のT3乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5のT1、T2、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4のT1、T4、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
T1乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであるものの、上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6のT3乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5のT1、T2、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4のT1、T4、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
例えば、上記化学式1で表される有機金属化合物において、上記化学式2Aで、
で表される基は、上記化学式CY2−1〜化学式CY2−6のうちの一つで表される基であり、
a)上記化学式2BのX1がSiであり、上記化学式2Bで、R12が、水素でもメチル基でもなく、上記化学式CY2−1〜化学式CY2−6のT1乃至T8において、Nの個数が0であるか、
b)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−1〜化学式CY2−6のT1乃至T8において、Nの個数が0であるか、
c)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6のT3乃至T8において、Nの個数が1であるか、
d)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5のT1、T2、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数が1であるか、或いは
e)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4のT1、T4、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数が1である。
a)上記化学式2BのX1がSiであり、上記化学式2Bで、R12が、水素でもメチル基でもなく、上記化学式CY2−1〜化学式CY2−6のT1乃至T8において、Nの個数が0であるか、
b)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−1〜化学式CY2−6のT1乃至T8において、Nの個数が0であるか、
c)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6のT3乃至T8において、Nの個数が1であるか、
d)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5のT1、T2、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数が1であるか、或いは
e)上記化学式2BのX1が、Si又はGeであり、上記化学式2Bで、R12が、水素、メチル基、又は重水素化メチル基であり、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4のT1、T4、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数が1である。
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、
T21は、N、C(Z21)、又はC(Ar21)であり、T22は、N、C(Z22)、又はC(Ar22)であり、T23は、N、C(Z23)、又はC(Ar23)であり、T24は、N、C(Z24)、又はC(Ar24)であり、T25は、N、C(Z25)、又はC(Ar25)であり、T26は、N、C(Z26)、又はC(Ar26)であり、T27は、N、C(Z27)、又はC(Ar27)であり、T28は、N、C(Z28)、又はC(Ar28)であり、
上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6のT3乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5のT1、T2、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4のT1、T4、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
Z21乃至Z28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z2に関する説明を参照し、
Ar21乃至Ar28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ar2に関する説明を参照し、
上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6は、Ar23乃至Ar28のうちの少なくとも一つを含み、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5は、Ar21、Ar22、Ar25、Ar26、Ar27、及びAr28のうちの少なくとも一つを含み、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4は、Ar21、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、及びAr28のうちの少なくとも一つを含み、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
T21は、N、C(Z21)、又はC(Ar21)であり、T22は、N、C(Z22)、又はC(Ar22)であり、T23は、N、C(Z23)、又はC(Ar23)であり、T24は、N、C(Z24)、又はC(Ar24)であり、T25は、N、C(Z25)、又はC(Ar25)であり、T26は、N、C(Z26)、又はC(Ar26)であり、T27は、N、C(Z27)、又はC(Ar27)であり、T28は、N、C(Z28)、又はC(Ar28)であり、
上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6のT3乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5のT1、T2、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4のT1、T4、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
Z21乃至Z28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z2に関する説明を参照し、
Ar21乃至Ar28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ar2に関する説明を参照し、
上記化学式CY2−1及び化学式CY2−6は、Ar23乃至Ar28のうちの少なくとも一つを含み、上記化学式CY2−2及び化学式CY2−5は、Ar21、Ar22、Ar25、Ar26、Ar27、及びAr28のうちの少なくとも一つを含み、上記化学式CY2−3及び化学式CY2−4は、Ar21、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、及びAr28のうちの少なくとも一つを含み、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
で表される基は、下記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)のうちの一つで表される基であり、下記<条件1−1>〜<条件1−8>のうちの少なくとも一つを満足する。
<条件1−1>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T28がC(Ar28)である
<条件1−2>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T27がC(Ar27)である
<条件1−3>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T26がC(Ar26)である
<条件1−4>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T25がC(Ar25)である
<条件1−5>
上記化学式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、及びCY2(6)で、T24がC(Ar24)である
<条件1−6>
上記化学式CY2(1)及びCY2(6)で、T23がC(Ar23)である
<条件1−7>
上記化学式CY2(2)及び化学式CY2(5)で、T22がC(Ar22)である
<条件1−8>
上記化学式CY2(2)〜化学式CY2(5)で、T21がC(Ar21)である。
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T28がC(Ar28)である
<条件1−2>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T27がC(Ar27)である
<条件1−3>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T26がC(Ar26)である
<条件1−4>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T25がC(Ar25)である
<条件1−5>
上記化学式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、及びCY2(6)で、T24がC(Ar24)である
<条件1−6>
上記化学式CY2(1)及びCY2(6)で、T23がC(Ar23)である
<条件1−7>
上記化学式CY2(2)及び化学式CY2(5)で、T22がC(Ar22)である
<条件1−8>
上記化学式CY2(2)〜化学式CY2(5)で、T21がC(Ar21)である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
で表される基は、下記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)のうちの一つで表される基であり、下記<条件2−1>〜<条件2−8>のうちの少なくとも一つを満足する。
<条件2−1>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T28がC(Z28)であり、Z28が水素ではない
<条件2−2>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T27がC(Z27)であり、Z27が水素ではない
<条件2−3>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T26がC(Z26)であり、Z26が水素ではない
<条件2−4>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T25がC(Z25)であり、Z25が水素ではない
<条件2−5>
上記化学式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、及びCY2(6)で、T24がC(Z24)であり、Z24が水素ではない
<条件2−6>
上記化学式CY2(1)及びCY2(6)で、T23がC(Z23)であり、Z23が水素ではない
<条件2−7>
上記化学式CY2(2)及び化学式CY2(5)で、T22がC(Z22)であり、Z22が水素ではない
<条件2−8>
上記化学式CY2(2)〜化学式CY2(5)で、T21がC(Z21)であり、Z21が水素ではない。
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T28がC(Z28)であり、Z28が水素ではない
<条件2−2>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T27がC(Z27)であり、Z27が水素ではない
<条件2−3>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T26がC(Z26)であり、Z26が水素ではない
<条件2−4>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T25がC(Z25)であり、Z25が水素ではない
<条件2−5>
上記化学式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、及びCY2(6)で、T24がC(Z24)であり、Z24が水素ではない
<条件2−6>
上記化学式CY2(1)及びCY2(6)で、T23がC(Z23)であり、Z23が水素ではない
<条件2−7>
上記化学式CY2(2)及び化学式CY2(5)で、T22がC(Z22)であり、Z22が水素ではない
<条件2−8>
上記化学式CY2(2)〜化学式CY2(5)で、T21がC(Z21)であり、Z21が水素ではない。
<条件3−1>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)のT21乃至T28は、いずれもNではない
<条件3−2>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T28がNである
<条件3−3>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T27がNである
<条件3−4>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T26がNである
<条件3−5>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T25がNである
<条件3−6>
上記化学式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、及びCY2(6)で、T24がNである
<条件3−7>
上記化学式CY2(1)及び化学式CY2(6)で、T23がNである
<条件3−8>
上記化学式CY2(2)及び化学式CY2(5)で、T22がNである
<条件3−9>
上記化学式CY2(2)〜化学式CY2(5)で、T21がNである。
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)のT21乃至T28は、いずれもNではない
<条件3−2>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T28がNである
<条件3−3>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T27がNである
<条件3−4>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T26がNである
<条件3−5>
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)で、T25がNである
<条件3−6>
上記化学式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、及びCY2(6)で、T24がNである
<条件3−7>
上記化学式CY2(1)及び化学式CY2(6)で、T23がNである
<条件3−8>
上記化学式CY2(2)及び化学式CY2(5)で、T22がNである
<条件3−9>
上記化学式CY2(2)〜化学式CY2(5)で、T21がNである。
更に他の具現例によると、上記化学式CY2(1)で表される基は、下記化学式CY2(1)−1〜化学式CY2(1)−4のうちの一つで表される基であり、上記化学式CY2(2)で表される基は、下記化学式CY2(2)−1〜化学式CY2(2)−4のうちの一つで表される基であり、上記化学式CY2(3)で表される基は、下記化学式CY2(3)−1〜化学式CY2(3)−3のうちの一つで表される基であり、上記化学式CY2(4)で表される基は、下記化学式CY2(4)−1〜化学式CY2(4)−3のうちの一つで表される基であり、上記化学式CY2(5)で表される基は、下記化学式CY2(5)−1〜化学式CY2(5)−4のうちの一つで表される基であり、上記化学式CY2(6)で表される基は、下記化学式CY2(6)−1〜化学式CY2(6)−4のうちの一つで表される基である。
上記化学式CY2(1)−1〜化学式CY2(1)−4、上記化学式CY2(2)−1〜化学式CY2(2)−4、上記化学式CY2(3)−1〜化学式CY2(3)−3、上記化学式CY2(4)−1〜化学式CY2(4)−3、上記化学式CY2(5)−1〜化学式CY2(5)−4、及び上記化学式CY2(6)−1〜化学式CY2(6)−4で、
T21乃至T28、X21、*”、及び*’に関する説明は、それぞれ本明細書において、上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)に関する説明に記載された箇所を参照し、
環CY20aは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R10aに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数である。
T21乃至T28、X21、*”、及び*’に関する説明は、それぞれ本明細書において、上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(6)に関する説明に記載された箇所を参照し、
環CY20aは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R10aに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数である。
例えば、環CY20aは、シクロヘキサン基、ノルボルナン基、ベンゼン基、又はナフタレン基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
で表される基は、下記化学式CY2−1−1〜化学式CY2−1−65、下記化学式CY2−2−1〜化学式CY2−2−65、下記化学式CY2−3−1〜化学式CY2−3−65、下記化学式CY2−4−1〜化学式CY2−4−65、下記化学式CY2−5−1〜化学式CY2−5−65、及び下記化学式CY2−6−1〜化学式CY2−6−65のうちの一つで表される基である。
上記化学式CY2−1−1〜化学式CY2−1−65、上記化学式CY2−2−1〜化学式CY2−2−65、上記化学式CY2−3−1〜化学式CY2−3−65、上記化学式CY2−4−1〜化学式CY2−4−65、上記化学式CY2−5−1〜化学式CY2−5−65、及び上記化学式CY2−6−1〜化学式CY2−6−65で、
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
Z21乃至Z28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z2に関する説明を参照するものの、Z21乃至Z28のそれぞれは、水素ではなく、
Ar21乃至Ar28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ar2に関する説明を参照し、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
Z21乃至Z28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z2に関する説明を参照するものの、Z21乃至Z28のそれぞれは、水素ではなく、
Ar21乃至Ar28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ar2に関する説明を参照し、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
上記化学式CY14−1〜化学式CY14−64で、
X14aは、O、S、N、C、又はSiであり、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
上記化学式CY14−1〜化学式CY14−64で、
炭素及びX14aのそれぞれに、本明細書に記載したようなR14が、置換若しくは非置換される。
X14aは、O、S、N、C、又はSiであり、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
上記化学式CY14−1〜化学式CY14−64で、
炭素及びX14aのそれぞれに、本明細書に記載したようなR14が、置換若しくは非置換される。
上記化学式CY14(1)〜化学式CY14(63)で、
R14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照するものの、R14a乃至R14dのそれぞれは、水素ではなく、
X14は、C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、又はSi(R1)(R2)であり、
R1乃至R8に関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
R14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照するものの、R14a乃至R14dのそれぞれは、水素ではなく、
X14は、C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、又はSi(R1)(R2)であり、
R1乃至R8に関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物において、シリコン(Si)原子の個数は、1又は2である。
上記化学式1で表される有機金属化合物において、L1は、上記化学式2Aで表されるリガンドであり、L1の個数であるn1は、1又は2であり、L2は、上記化学式2Bで表されるリガンドであり、L2の個数であるn2は、1又は2であり、L1とL2とは、互いに異なる。即ち、有機金属化合物は、金属Mと結合されたリガンドであり、少なくとも一つの上記化学式2Aで表されるリガンド、及び少なくとも一つの上記化学式2Bで表されるリガンドを必ず含むヘテロレプティック錯体である。
上記化学式1で、*−X1(R21)(R22)(R23)で表される基は、上記化学式2Bで表されるリガンドにおいて、ピリジン環の5番位置に結合されている(化学式2B参照)。それにより、上記化学式2Bで表されるリガンドを含む有機金属化合物は、優秀な耐熱性及び耐分解性を有し、それを採用した電子素子、例えば有機発光素子は、作製、保管、及び/又は駆動するときに、高安定性及び長寿命を有する。
上記化学式1の化学式2Aで、Ar2は、少なくとも一つのZ0で置換若しくは非置換の環CY2であり、環CY2は、不飽和C5−C30炭素環基又は不飽和C1−C30ヘテロ環基であり、Ar2の個数であるd2は、1〜6の整数である。それにより、上記化学式1で表される有機金属化合物の光配向特性が改善され、上記化学式1で表される有機金属化合物の発光スペクトル又は電界発光スペクトルの半幅値比(FWHM)は、相対的に小さくなり、上記化学式1で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子の発光効率が向上する。
また、上記化学式1の化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個である。それにより、上記化学式1で表される有機金属化合物は、安定したHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベル及びLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベルを有し、この有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子の寿命が向上する。
上記化学式1で表される有機金属化合物において、一部化合物のHOMOエネルギーレベル、LUMOエネルギーレベル、S1エネルギーレベル、及びT1エネルギーレベルをB3LYPに基づく密度汎関数理論(DFT:density functional theory)による分子構造最適化を伴うGaussian09プログラムを利用しながら評価した結果は、下記表1の通りである。
上記表1から、上記化学式1で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有することを確認することができる。
上記化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が認識することができるであろう。
従って、上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層(emission layer)のドーパントとしての使用に適し、他の側面によると、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配されて発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、上記化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、上述のような化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、高外部量子効率及び長寿命特性を有する。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、上記化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。ここで、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む(即ち、上記化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない)。発光層は、例えば緑色光又は青色光を放出する。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)上記化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は上記化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1のみを含む。この場合、上記化合物1は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1及び上記化合物2を含む。ここで、上記化合物1及び上記化合物2は、同一層に存在(例えば、上記化合物1及び化合物2は、いずれも発光層に存在)する。
第1電極は正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第1電極は電子注入電極であるカソードであり、第2電極は正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第1電極はアノードであり、第2電極はカソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配された電子輸送領域(electron transport region)を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配された単一及び/又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
図1は、本発明の一具現例による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。以下、図1を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順に積層された構造を有する。
第1電極11の下部又は第2電極19の上部には、基板が追加して配される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用されるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用する。
第1電極11は、例えば基板の上部に第1電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第1電極11は、アノードである。第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質を含む。第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。或いは、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、銀(Ag)、アルミニウム・リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg−In)、マグネシウム・銀(Mg−Ag)のような金属を含む。
第1電極11は、単一層構造又は2以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有する。
第1電極11の上部には、有機層15が配される。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第1電極11から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有する。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第1電極11の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的と正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲から選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃〜200℃の温度範囲から選択される。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB、β−NPB、TPD、Spiro−TPD、Spiro−NPB、methylated−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、下記化学式202で表される化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
上記化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
上記化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0〜5の整数、又は0、1、若しくは2である。例えば、xaは、1であり、xbは、0である。
上記化学式201及び202で、R101乃至R108、R111乃至R119、及びR121乃至R124は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C10アルキル基又はC1−C10アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;である。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C10アルキル基又はC1−C10アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;である。
上記化学式201で、R109は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一具現例によると、上記化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aによって表される。
上記化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
例えば、正孔輸送領域は、下記化合物HT1〜化学式HT20のうちの一つ、又はそれら任意の組み合わせを含む。
正孔輸送領域の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれら任意の組み合わせを含むものである場合、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば約100Å〜約1,500Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
電荷生成物質は、例えばpドーパントである。pドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はそれら任意の組み合わせである。例えば、pドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、2,3,5,6−テトラフルオロテトラシアノ−1、4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)、F6−TCNNQのようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;下記化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物;又はそれら任意の組み合わせである。
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
なお、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、又はそれらの任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCP、H−H1などを使用することができる。
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なり、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲のうちから選択される。
発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載されたような上記化学式1で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、下記TPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、化合物H−H1、化合物H−E43、又はそれら任意の組み合わせを含む。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部を基準にして、約0.01〜約15重量部の範囲のうちから選択される。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約200Å〜約600Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有する。電子輸送層は、単一層構造又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記BCP、下記Bphen、下記BAlq、又はそれら任意の組み合わせを含む。
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば約30Å〜約600Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、上記BCP、Bphen、TPBi、及び下記Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
或いは、電子輸送層は、下記化合物ET1〜化学式ET25のうちの一つ又はそれらの任意の組み合わせを含む。
電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約150Å〜約500Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含む。
金属含有物質は、Li錯体を含む。Li錯体は、例えば下記化合物ET−D1又は化学式ET−D2を含む。
また、電子輸送領域は、第2電極19からの電子注入を容易にする電子注入層を含む。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば約3Å〜約90Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15の上部には、第2電極19が配される。第2電極19は、カソードである。第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はそれら任意の組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg−In)、マグネシウム・銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。或いは、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用して、透過型第2電極19を形成するというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
更に他の側面によると、有機発光素子は、電子装置に含まれる。従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含む。
更に他の側面によると、上記化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供される。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することから、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルキル基、C1−C20アルキル基、及び/又はC1−C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、又はtert−デシル基などが含まれる。例えば、上記化学式9−33は、分枝型C6アルキル基であり、2個のメチル基で置換されたtert−ブチル基と見ることができる。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に1以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、C3−C10一価飽和炭化水素環式基を意味し、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基(又は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれる。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価環式基を意味し、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、C3−C10一価環式基であり、環内に、少なくとも一つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価環式基であり、環内に少なくとも一つの二重結合を有する。C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6−C60アリール基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6−C60アリーレン基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C6−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、C7−C60アルキルアリール基は、少なくとも一つのC1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基を意味する。
本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C1−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、C2−C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも一つのC1−C60アルキル基で置換されたC1−C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C6−C60アリール基である)を示し、C1−C60アルキルチオ基は、−SA104(ここで、A104は、C1−C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromaticity)を有する一価基(例えば、8〜60の炭素数を有する)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素以外に、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1〜60の炭素数を有する)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C5−C30炭素環基は、環形成原子として5〜30個の炭素のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。C5−C30炭素環基は、単環基又は多環基である。本明細書において、「(少なくとも一つのR10a(又は、少なくとも一つのZ0)で置換若しくは非置換の)C5−C30炭素環基」は、例えば(少なくとも一つのR10a(又は、少なくとも一つのZ0)で置換若しくは非置換の)アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含む。
本明細書において、C1−C30ヘテロ環基は、環形成原子として1〜30個の炭素以外に、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。C1−C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。「(少なくとも一つのR10a(又は、少なくとも一つのZ0)で置換若しくは非置換の)C1−C30ヘテロ環基」は、例えば(少なくとも一つのR10a(又は、少なくとも一つのZ0)で置換若しくは非置換の)チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基などを含む。
更に他の例として、本明細書において、「C5−C30炭素環基」及び「C1−C30ヘテロ環基」の例には、i)第1環、ii)第2環、iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又はv)1以上の第1環と1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環が含まれ、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、ゲルモール基、セレノフェン基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、ゲルモール基、セレノフェン基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
本明細書において、「フッ化C1−C60アルキル基(又は、フッ化C1−C20アルキル基など)」、「フッ化C3−C10シクロアルキル基」、「フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも一つのフルオロ基(−F)で置換された、C1−C60アルキル基(又は、C1−C20アルキル基など)、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「フッ化C1アルキル基(即ち、フッ化メチル基)」とは、−CF3、−CF2H、及び−CFH2を含む。「フッ化C1−C60アルキル基(又は、フッ化C1−C20アルキル基など)」、「フッ化C3−C10シクロアルキル基」、「フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「フッ化フェニル基」は、i)各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C1−C60アルキル基(又は、完全フッ化C1−C20アルキル基など)、完全フッ化C3−C10シクロアルキル基、完全フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全フッ化フェニル基であるか、或いはii)各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換されているものではない、一部(partially)フッ化C1−C60アルキル基(又は、一部フッ化C1−C20アルキル基など)、一部フッ化C3−C10シクロアルキル基、一部フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は一部フッ化フェニル基である。
本明細書において、「重水素化C1−C60アルキル基(又は、重水素化C1−C20アルキル基など)」、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」、「重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、及び「重水素化フェニル基」は、それぞれ少なくとも一つの重水素で置換された、C1−C60アルキル基(又は、C1−C20アルキル基など)、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「重水素化C1アルキル基(即ち、重水素化メチル基)」とは、−CD3、−CD2H、及び−CDH2を含み、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」の例としては、例えば上記化学式10−501などを参照することができる。「重水素化C1−C60アルキル基(又は、重水素化C1−C20アルキル基など)」、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」、「重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「重水素化フェニル基」は、i)各基に含まれる全ての水素が重水素で置換された、完全(fully)重水素化C1−C60アルキル基(又は、完全重水素化C1−C20アルキル基など)、完全重水素化C3−C10シクロアルキル基、完全重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全重水素化フェニル基であるか、或いはii)各基に含まれる全ての水素が重水素で置換されているものではない、一部(partially)重水素化C1−C60アルキル基(又は、一部重水素化C1−C20アルキル基など)、一部重水素化C3−C10シクロアルキル基、一部重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は一部重水素化フェニル基である。
本明細書において、「(C1−C20アルキル)「X」基」とは、少なくとも一つのC1−C20アルキル基で置換された「X」基を示す。例えば、本明細書において、「(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基」とは、少なくとも一つのC1−C20アルキル基で置換されたC3−C10シクロアルキル基を示し、「(C1−C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも一つのC1−C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(C1アルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
上述の置換されたC5−C30炭素環基、置換されたC2−C30ヘテロ環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC7−C60アルキルアリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換されたC2−C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の基は、それぞれ独立して、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C1−C60アルキルチオ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
それら任意の組み合わせ;である。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C1−C60アルキルチオ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
それら任意の組み合わせ;である。
本明細書において、Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基;C2−C60アルケニル基;C2−C60アルキニル基;C1−C60アルコキシ基;C1−C60アルキルチオ基;C3−C10シクロアルキル基;C1−C10ヘテロシクロアルキル基;C3−C10シクロアルケニル基;C1−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC6−C60アリール基;C6−C60アリールオキシ基;C6−C60アリールチオ基;C1−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
例えば、本明細書において、Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、又は−CD2CDH2;或いは
重水素、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、又は−CD2CDH2;或いは
重水素、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔実施例〕
≪合成例1(化合物65)≫
<化合物65Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−isobutyl−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridine)(7.9g、27.8mmol)と塩化イリジウム(4.4g、12.6mmol)とを、120mLのエトキシエタノールと40mLの蒸溜水とに混合した後に、24時間還流撹拌した後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水/メタノール/ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物65A 7.6g(76%の収率)を得た。
<化合物65Bの合成>
化合物65A(3.3g、2.1mmol)と90mLの塩化メチレンとを混合した後、AgOTf(1.1g、4.1mmol)を30mLのメタノールと混合した後で添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断させた状態で、常温で18時間撹拌した後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧させて得られた固体(化合物65B)に対して、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物65の合成>
化合物65B(4.0g、4.1mmol)と4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(4−isobutyl−2−(7−phenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)(1.7g、4.5mmol)とにエタノール40mLを混合し、18時間還流撹拌した後、温度を低くした。そこから得られた混合物を減圧させて得られた固体に対して、カラムクロマトグラフィ(溶離液:塩化メチレン(MC)及びヘキサン)を遂行し、化合物65 1.8g(39%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C63H70IrN3OSi2:m/z 1133.4687 found:1133.4681
HRMS(MALDI) calcd for C63H70IrN3OSi2:m/z 1133.4687 found:1133.4681
≪合成例2(化合物206)≫
<化合物206Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−ネオペンチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−neopentyl−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物206A 7.2g(72%の収率)を得た。
<化合物206Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物206Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物206Bを得た。得られた化合物206Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物206の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物206Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、4−ネオペンチル−2−(8−フェニルジベンゾ[b,d]−4ーイル)ピリジン(4−neopentyl−2−(8−phenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物206 1.4g(33%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C66H76IrN3OSi2:m/z 1175.5156 found:1175.5162
HRMS(MALDI) calcd for C66H76IrN3OSi2:m/z 1175.5156 found:1175.5162
≪合成例3(化合物363)≫
<化合物363Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物363A 8.1g(81%の収率)を得た。
<化合物363Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物363Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物363Bを得た。得られた化合物363Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物363の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物363Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、2−(7−(4−プルロロフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−4−イソプロピルピリジン(2−(7−(4−fluorophenyl)dibenzo[b,d]furan−4−yl)−4−isopropylpyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物363 1.2g(29%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H51FIrN3OSi2:m/z 1025.3184 found:1025.3189
HRMS(MALDI) calcd for C54H51FIrN3OSi2:m/z 1025.3184 found:1025.3189
≪合成例4(化合物556)≫
化合物65Bの代わりに、化合物206Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、5−(メチル−d3)−4−ネオペンチル−2−(8−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−2−イル)ピリジン(5−(methyl−d3)−4−neopentyl−2−(8−phenyldibenzo[b,d]furan−2−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物556 1.7g(36%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C67H75D3IrN3OSi2:m/z 1192.5501 found:1192.5496
HRMS(MALDI) calcd for C67H75D3IrN3OSi2:m/z 1192.5501 found:1192.5496
≪合成例5(化合物749)≫
4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、4−(シクロヘキシルメチル)−2−(7−フェニルベンゾ[b,d]サイオペン−4−イル)ピリジン(4−(cyclohexylmethyl)−2−(7−phenyldibenzo[b,d]thiophen−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物749 1.1g(27%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C66H74IrN3SSi2:m/z 1189.4771 found:1189.4763
HRMS(MALDI) calcd for C66H74IrN3SSi2:m/z 1189.4771 found:1189.4763
≪合成例6(化合物2350)≫
<化合物2350Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−(メチル−d3)−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−(methyl−d3)−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物2350A 8.8g(88%の収率)を得た。
<化合物2350Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物2350Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物2350Bを得た。得られた化合物2350Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物2350の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物2350Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−4−(フェニルメチル−d2)ピリジン(2−(7−phenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)−4−(phenylmethyl−d2)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物2350 2.1g(45%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H48D8IrN3OSi2:m/z 1091.4093 found:1091.4090
HRMS(MALDI) calcd for C60H48D8IrN3OSi2:m/z 1091.4093 found:1091.4090
≪合成例7(化合物2508)≫
<化合物2508Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、2−(2−フルオル−4−(メチル−d3)フェニル)−4−(フェニルメチル−d2)−5−(トリメチルシリル)ピリジン(2−(2−fluoro−4−(methyl−d3)phenyl)−4−(phenylmethyl−d2)−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物2508A 6.7g(67%の収率)を得た。
<化合物2508Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物2508Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物2508Bを得た。得られた化合物2508Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物2508の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物2508Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、4−(2,2−ジメチルプロピル−1,1−d2)−2−(7−(4−(メチル−d3)フェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(4−(2,2−dimethylpropyl−1,1−d2)−2−(7−(4−(methyl−d3)phenyl)dibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物2508 1.3g(26%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C73H57D15F2IrN3OSi2:m/z 1308.5753 found:1308.5760
HRMS(MALDI) calcd for C73H57D15F2IrN3OSi2:m/z 1308.5753 found:1308.5760
≪合成例8(化合物2566)≫
<化合物2566Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、2−(4−(メチル−d3)フェニル)−4−(プロパン−2−イル−2−d)−5−(トリメチルシリル)ピリジン(2−(4−(methyl−d3)phenyl)−4−(propan−2−yl−2−d)−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物2566A 8.3g(83%の収率)を得た。
<化合物2566Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物2566Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物2566Bを得た。得られた化合物2566Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物2566の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物2566Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、4−(2,2−ジメチルプロピル−1,1−d2)−2−(7−(4−フルオルフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(4−(2,2−dimethylpropyl−1,1−d2)−2−(7−(4−fluorophenyl)dibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物2566 1.5g(34%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C64H61D10FIrN3OSi2:m/z 1175.5377 found:1175.5383
HRMS(MALDI) calcd for C64H61D10FIrN3OSi2:m/z 1175.5377 found:1175.5383
≪合成例9(化合物2579)≫
<化合物2579Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、2−([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−4−(プロパン−2−イル−2−d)−5−(トリメチルシリル)ピリジン(2−([1,1’−biphenyl]−3−yl)−4−(propan−2−yl−2−d)−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物2579A 8.4g(84%の収率)を得た。
<化合物2579Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物2579Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物2579Bを得た。得られた化合物2579Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物2579の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物2579Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、4−(シクロペンチルメチル−d2)−2−(7−(2,6−ジメチルフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(4−(cyclopentylmethyl−d2)−2−(7−(2,6−dimethylphenyl)dibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物2579 1.1g(25%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C77H76D4IrN3OSi2:m/z 1315.5720 found:1315.5711
HRMS(MALDI) calcd for C77H76D4IrN3OSi2:m/z 1315.5720 found:1315.5711
≪合成例10(化合物2758)≫
<化合物2758Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−(メチル−d3)−2−フェニル−5−(トリメチルゾミル)ピリジン(4−(methyl−d3)−2−phenyl−5−(trimethylgermyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物2758A 7.2g(72%の収率)を得た。
<化合物2758Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物2758Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物2758Bを得た。得られた化合物2758Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物2758の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物2758Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、5−(メチル−d3)−4−フェニル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(5−(methyl−d3)−4−phenyl−2−(7−phenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物27581.6g(37%収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H47D9Ge2IrN3O:m/z 1184.3041 found:1184.3033
HRMS(MALDI) calcd for C60H47D9Ge2IrN3O:m/z 1184.3041 found:1184.3033
≪合成例11(化合物485)≫
4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、2−(1,7−ジフェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−4−イソブチルピリジン(2−(1,7−diphenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)−4−isobutylpyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物485 0.9g(27%収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C69H74IrN3OSi2:m/z 1209.5000 found:1209.4992
HRMS(MALDI) calcd for C69H74IrN3OSi2:m/z 1209.5000 found:1209.4992
≪合成例12(化合物487)≫
4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、2−(7−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−4−イソプロピルピリジン(2−(7−([1,1’−biphenyl]−4−yl)dibenzo[b,d]furan−4−yl)−4−isopropylpyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物487 1.0g(32%収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C68H72IrN3OSi2:m/z 1195.4843 found:1195.4840
HRMS(MALDI) calcd for C68H72IrN3OSi2:m/z 1195.4843 found:1195.4840
≪合成例13(化合物1703)≫
<化合物1703Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、2−フェニル−5−(トリメチルゾミル)ピリジン(2−phenyl−5−(trimethylgermyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物1703A 6.5g(65%の収率)を得た。
<化合物1703Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物1703Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物1703Bを得た。得られた化合物1703Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物1703の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物1703Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、4−イソプロピル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(4−isopropyl−2−(7−phenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物1703 2.1g(45%収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H52Ge2IrN3O:m/z 1099.2163 found:1099.2156
HRMS(MALDI) calcd for C54H52Ge2IrN3O:m/z 1099.2163 found:1099.2156
≪合成例14(化合物2866)≫
<化合物2866Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−ネオペンチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(4−neopentyl−2−(7−phenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物2866A 3.6g(72%の収率)を得た。
<化合物2866Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物2866Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物2866Bを得た。得られた化合物2866Bは、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物2866の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物2866Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、4−ネオペンチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−neopentyl−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物2866 0.5g(24%収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C75H74IrN3O2Si:m/z 1269.5180 found:1269.5188
HRMS(MALDI) calcd for C75H74IrN3O2Si:m/z 1269.5180 found:1269.5188
≪比較例1(化合物A1)≫
化合物65Bの代わりに、化合物363Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、2−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−4−メチルピリジン(2−(dibenzo[b,d]furan−4−yl)−4−methylpyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物A1 0.5g(42%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C46H44IrN3OSi2:m/z 903.2652 found:903.2645
HRMS(MALDI) calcd for C46H44IrN3OSi2:m/z 903.2652 found:903.2645
≪比較例2(化合物A2)≫
<化合物A2Aの合成>
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−メチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−methyl−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物A2A 3.4g(86%の収率)を得た。
<化合物A2Bの合成>
化合物65Aの代わりに、化合物A2Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物A2Bを得た。得られた化合物A2Bは、さらなる精製を行わずに次の反応に使用した。
<化合物A2の合成>
化合物65Bの代わりに、化合物A2Bを使用し、4−イソブチル−2−(7−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジンの代わりに、2−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(2−(dibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物65の合成方法と同一方法を利用して、化合物A20.3g(41%収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C47H46IrN3OSi2:m/z 917.2809 found:917.2801
HRMS(MALDI) calcd for C47H46IrN3OSi2:m/z 917.2809 found:917.2801
≪実施例1≫
アノードとして、ITOがパターニングされたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
アノードの上部に、下記化合物HT3及び下記化合物F6−TCNNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、100Å厚の正孔注入層を形成して、正孔注入層の上部に下記化合物HT3を真空蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層上部に、下記化合物H−H1を300Å厚に電子阻止層を形成した。
次に、電子阻止層上に、下記化合物H−H1、下記化合物H−E43及び上記化合物65(ドーパント)を、57:38:5の重量比で共蒸着して、400Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層の上部に、下記化合物ET3及び下記化合物ET−D1を、50:50体積比で共蒸着して、350Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層の上部に、下記ET−D1を真空蒸着して、10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層の上部に、Alを真空蒸着して、1,000Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
≪実施例2〜14、並びに比較例A1及びA2≫
発光層の形成時、ドーパントとして、上記化合物65の代わりに、下記表2に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を作製した。
≪評価例1:有機発光素子の特性評価≫
上記実施例1〜実施例14と比較例A1及びA2とで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、外部量子効率(external quantum efficiency)の最大値(Max EQE)(%)、及び寿命(LT97)(時間)を評価し、その結果を表2に示した。評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(LT97)(@16,000nit)は、初期輝度100%対比で97%輝度になるのにかかる時間(hr)を評価し、相対値(%)として記載した。
上記表2から、実施例1〜14の有機発光素子は、比較例A1及びA2の有機発光素子に比べて、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有することを確認することができる。
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
10 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
前記化学式1で、
Mは、遷移金属であり、
L1は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、
L2は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、
n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1が2である場合、2個のL1は、互いに同一であるか、或いは異なり、n2が2である場合、2個のL2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
n1とn2との和は、2又は3であり、
L1とL2とは、互いに異なり、
Y4は、C又はNであり、
X1は、Si又はGeであり、
X21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)であり、
T1乃至T4は、それぞれ独立して、C、N、環CY1と結合された炭素、又は前記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T1乃至T4のうちの一つは、前記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT1乃至T4のうちの一つは、環CY1と結合された炭素であり、
T5乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであり、
T1乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
環CY1及び環CY14は、互いに独立して、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
Ar2は、少なくとも一つのZ0で置換若しくは非置換の環CY2であり、前記環CY2は、不飽和C5−C30炭素環基又は不飽和C1−C30ヘテロ環基であり、
R21乃至R23は、それぞれ独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C60アルキル基又はC6−C60アリール基であり、
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9)であり、
d2は、1〜6の整数であり、d2が2以上である場合、2以上のAr2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
a1及びb1は、互いに独立して、0〜20の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同一であるか、或いは異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか、或いは異なり、
a2は、0〜5の整数であり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は、互いに同一であるか、或いは異なり、
下記<条件1>又は<条件2>を満足し、
<条件1>
前記化学式2Bで、X1がSiであり、
前記化学式2Bで、R12が、水素でもメチル基でもなく、
前記化学式2AのT1乃至T8において、Nの個数は、0個である
<条件2>
前記化学式2Bで、R12が水素であるか、或いはR12に含まれる炭素数が1個であり、
R21乃至R23のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ1のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ2のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R12とR13とは、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR14のうちの2以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも一つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関する説明は、前記R14に関する説明を参照し、
前記化学式2A及び前記化学式2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、又はC1−C60アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C1−C60アルキルチオ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
それらの任意の組み合わせ;であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基;C2−C60アルケニル基;C2−C60アルキニル基;C1−C60アルコキシ基;C1−C60アルキルチオ基;C3−C10シクロアルキル基;C1−C10ヘテロシクロアルキル基;C3−C10シクロアルケニル基;C1−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC6−C60アリール基;C6−C60アリールオキシ基;C6−C60アリールチオ基;C1−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。 - 前記化学式1で、Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いは
前記化学式1で、Mは、Ptであり、n1+n2は、2であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式1で、Mは、Irであり、i)n1は、1であり、n2は、2であるか、或いはii)n1は、2であり、n2は、1であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Aで、X21は、O又はSであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記環CY2は、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ボロール基、ホスホール基、シロール基、ゲルモール基、セレノフェン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、又は5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Aで、d2は、1又は2であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Aで、Z1、及び前記化学式2Bで、R11乃至R13は、それぞれ独立して、
水素、又は重水素;
重水素、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2Aで、Z0及びZ2、並びに前記化学式2Bで、R14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、又はビフェニル基;或いは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又は−Ge(Q3)(Q4)(Q5)であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 下記<条件A>〜<条件C>のうちの少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件A>
前記化学式2Aで、Z1は、水素ではなく、a1は、0ではない
<条件B>
前記化学式2Aで、Z2は、水素ではなく、a2は、0ではない
<条件C>
前記化学式2Bで、R14は、水素ではなく、b1は、0ではない。 - 前記<条件1>を満足し、前記化学式2BのR12に含まれる炭素の個数は、2以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記<条件2>を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 少なくとも一つの重水素、少なくとも一つのフルオロ基(−F)、少なくとも一つのシアノ基(−CN)、又はそれら任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 下記<条件(1)>〜<条件(6)>のうちの少なくとも一つを満足するか、或いは下記<条件(7)>を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件(1)>
前記化学式2Aで、a1が0ではなく、a1個のZ1において、少なくとも一つが重水素を含む
<条件(2)>
前記化学式2Aで、a2が0ではなく、a2個のZ2のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(3)>
前記化学式2Aで、d2個のAr2のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(4)>
前記化学式2BのR21乃至R23において、少なくとも一つが重水素を含む
<条件(5)>
前記化学式2Bで、R12が、少なくとも一つの重水素を含む
<条件(6)>
前記化学式2Bで、b1が0ではなく、b1個のR14のうちの少なくとも一つが、重水素、フルオロ基(−F)、シアノ基、又はそれら任意の組み合わせを含む
<条件(7)>
前記化学式2Aで、Z1、Z2、及びAr2、並びに前記化学式2Bで、R11乃至R14、及びR21乃至R23のそれぞれが、炭素及び水素だけからなる。 - 前記化学式2Aで、
Z11乃至Z14に関する説明は、それぞれ請求項1において、Z1に関する説明を参照するものの、Z11乃至Z14のそれぞれは、水素ではなく、
環CY10aは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R10aに関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数であり、
*は、前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、前記化学式2Aで、T1乃至T4のうちの一つとの結合サイトである。 - 前記化学式2Aで、
T1乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであるものの、前記化学式CY2−1及び化学式CY2−6のT3乃至T8において、Nの個数は、0個又は1個であり、前記化学式CY2−2及び化学式CY2−5のT1、T2、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、前記化学式CY2−3及び化学式CY2−4のT1、T4、T5、T6、T7、及びT8において、Nの個数は、0個又は1個であり、
X21に関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
*”は、前記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、前記化学式1で、Mとの結合サイトである。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか一項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれら任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれら任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。 - 請求項16乃至19のいずれか一項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
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