KR20220115516A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents

유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 Download PDF

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강병준
곽승연
김상동
김성민
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이정인
최병기
황규영
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Abstract

하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M, L1, L2, n1 및 n2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Description

유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치{Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device}
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중,
M은 전이 금속이고,
L1은 하기 화학식 2-1로 표시된 리간드이고,
L2는 하기 화학식 2-2로 표시된 리간드이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
L1과 L2는 서로 상이하고,
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 화학식 2-1 및 2-2 중,
Y2 및 Y3는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY2, 고리 CY3, 및 고리 CY41 내지 고리 CY43은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
X11은 Si 또는 Ge이고,
T3는 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
X4는 O, S, Se, N(R48), C(R48)(R49) 또는 Si(R48)(R49)이고,
R1 내지 R4, R14 내지 R16, R48 및 R49은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a1은 0 내지 3의 정수이고,
a2 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R1 내지 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R2에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *' 각각은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, C1-C60알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 발광층에 포함될 수 있고, 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 열안정성 및/또는 전기적 특성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가질 수 있으며, 상기 유기 발광 소자를 이용하여 고품위 전자 장치를 제작할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M은 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Ir, Pt, Os 또는 Rh일 수 있다.
상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2-1로 표시된 리간드이고, L2는 하기 화학식 2-2로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식 2-1 및 2-2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 각각 L1 및 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다. 상기 n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 i) n1은 2이고, n2는 1이거나; 또는 ii) n1은 1이고, n2는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) M은 Ir 또는 Os이고, n1 + n2는 3 또는 4이거나; 또는 ii) M은 Pt이고, n1 + n2는 2일 수 있다.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 Y2 및 Y3는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 중 Y2는 C이고, 상기 화학식 2-2 중 Y3는 N일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 고리 CY2, 고리 CY3, 및 고리 CY41 내지 고리 CY43은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY2, 고리 CY3, 및 고리 CY41 내지 고리 CY43은 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 보롤 그룹, 셀레노펜 그룹, 포스폴 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자저몰 그룹, 아자보롤 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 또는 아자포스폴 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 (비시클로[2.2.1]헵탄 그룹), 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY2, 고리 CY3, 및 고리 CY41 내지 고리 CY43은 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 고리 CY2는, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 피리딘 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 또는 벤조티아졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 고리 CY3는, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 나프토퀴놀린 그룹, 나프토이소퀴놀린 그룹, 나프토퀴녹살린 그룹, 피리도퀴놀린 그룹, 피리도이소퀴놀린 그룹, 피리도퀴녹살린 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 페난쓰레노이미다졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 페난쓰레노옥사졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 페난쓰레노티아졸 그룹, 피리도티아졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 고리 CY41 내지 고리 CY43는 서로 독립적으로, i) A 그룹, ii) 2 이상의 A 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹, 또는 iii) 1 이상의 A 그룹과 1 이상의 B 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹이고,
상기 A 그룹은 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 또는 트리아진 그룹이고,
상기 B 그룹은 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 또는 실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 고리 CY41 및 고리 CY42는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 고리 CY43는,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 안트라센 그룹, 또는 크라이센 그룹; 또는
시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 안트라센 그룹, 또는 크라이센 그룹;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2의 고리 CY41의 탄소와 상기 화학식 1의 M이 공유 결합을 통하여 서로 결합될 수 있다.
상기 화학식 2-1 중 X11은 Si 또는 Ge일 수 있다.
상기 화학식 2-2 중 T3는 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-2 중 T3는,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬렌기, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 T3는,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 T3는,
단일 결합; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬렌기, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 2-2 중 X4는 O, S, Se, N(R48), C(R48)(R49) 또는 Si(R48)(R49)일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R4, R14 내지 R16, R48 및 R49은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R4, R14 내지 R16, R48 및 R49은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기(비시클로[2.2.1]헵틸기), 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4, R48 및 R49는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD3 또는 -CD2CH3일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 R14 내지 R16은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R4, R14 내지 R16, R48 및 R49은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCH3, -OCDH2, -OCD2H, -OCD3, -SCH3, -SCDH2, -SCD2H, -SCD3, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)(단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1의 a1개의 R1 중 적어도 하나(예를 들면, 하기 화학식 CY1-1 중 R11)는, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다:
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-230, 10-1 내지 10-145 및 10-201 내지 10-354 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이고, OMe는 메톡시기이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-230 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-637로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-230 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00027
상기 "화학식 10-1 내지 10-145 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-354 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
상기 "화학식 10-1 내지 10-145 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-354 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 a1 내지 a4는 각각 R1 내지 R4의 개수를 나타낸 것으로서, a1은 0 내지 3의 정수이고, a2 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수(예를 들면, 0 내지 10의 정수)일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 중수소, 플루오로기, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 <조건 1> 내지 <조건 8> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1>
a1개의 R1 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 중수소를 포함함
<조건 2>
a2개의 R2 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 중수소를 포함함
<조건 3>
a3개의 *-T3-R3 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 중수소를 포함함
<조건 4>
a4개의 R4 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 중수소를 포함함
<조건 5>
a1개의 R1 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 플루오로기를 포함함
<조건 6>
a2개의 R2 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 플루오로기를 포함함
<조건 7>
a3개의 *-T3-R3 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 플루오로기를 포함함
<조건 8>
a4개의 R4 중 적어도 하나는, 수소가 아니고, 적어도 하나의 플루오로기를 포함함
상기 화학식 2-1 및 2-2 중, i) 복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) 복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, v) R1 내지 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
본 명세서 중 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조할 수 있다. 예를 들어, R10a는 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하되, 수소가 아닐 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중
Figure pat00033
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-3 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00034
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-3 중,
X11, R14 내지 R16 및 R10a에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
R11 내지 R13에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
a14는 0 내지 4의 정수이고,
a18은 0 내지 8의 정수이고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2-1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 수소가 아닐 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 수소 및 메틸기가 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 수소, 메틸기 및 시아노기가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 수소가 아니고, R12 및 R13은 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 2 이상, 3이상 또는 4 이상의 탄소를 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은,
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 메틸기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중
Figure pat00035
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-33 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00036
Figure pat00037
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-33 중,
Y2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
X2는 O, S, Se, N(R28), C(R28)(R29) 또는 Si(R28)(R29)이고,
상기 R28 및 R29 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명과 동일하고,
*"은 화학식 2-1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중
Figure pat00038
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(56) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(56) 중,
Y2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
R21 내지 R24에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하되, R21 내지 R24 각각은 수소가 아니고,
*"은 화학식 2-1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중
Figure pat00043
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-48 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-48 중,
X3는 O, S, 또는 N(T3-R3)이고,
Y3, T3 및 R3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2-2 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY3-29 내지 CY3-48은, i) X3가 N(T3-R3)이고, ii) 하기 <조건 A> 및 <조건 B> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 A>
T3는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹임
<조건 B>
R3는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중
Figure pat00049
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(16) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00050
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(16) 중,
Y3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R31 내지 R34에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R34 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2-2 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중
Figure pat00051
로 표시된 그룹은 상기 화학식 CY3-29 내지 CY3-48(단, X3는 N(T3-R3)임) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중
Figure pat00052
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-6 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00053
상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-6 중,
X4, 고리 CY42 및 고리 CY43에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2-2 중 고리 CY3과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중
Figure pat00054
Figure pat00055
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY401 내지 CY412 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00056
Figure pat00057
상기 화학식 CY401 내지 CY412 중,
X4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Z5 내지 Z8 및 Z11 내지 Z18은 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
X4-함유 5원환은 인접한 고리 CY41과 축합되어 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 중수소, 플루오로기, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 적색광 또는 녹색광, 예를 들면, 500nm 이상, 예를 들면, 500nm 내지 850nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 적색광 또는 녹색광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 녹색광을 방출할 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 유기금속 화합물은 515nm 내지 550nm 또는 520nm 내지 540nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 광(예를 들면, 녹색광)을 방출할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1은 화학식 A1 내지 A310 중 하나로 표시된 리간드일 수 있다:
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
상기 화학식 A1 내지 A310 중 * 및 *' 각각은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L2는 화학식 B1 내지 B660 중 하나로 표시된 리간드일 수 있다:
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
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Figure pat00090
Figure pat00091
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Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
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Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
상기 화학식 B1 내지 B660 중 * 및 *' 각각은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 상기 화학식 1로 표시되되, 화학식 1 중 M은 이리듐이고, L1, L2, n1 및 n2 각각은 하기 표 1 내지 96에 기재된 바와 같이 정의된 화합물일 수 있다:
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-1 또는 1 A1 B1 2 1
1-2 A1 B2 2 1
1-3 A1 B3 2 1
1-4 A1 B4 2 1
1-5 A1 B5 2 1
1-6 A1 B6 2 1
1-7 A1 B7 2 1
1-8 A1 B8 2 1
1-9 A1 B9 2 1
1-10 A1 B10 2 1
1-11 A1 B11 2 1
1-12 A1 B12 2 1
1-13 A1 B13 2 1
1-14 A1 B14 2 1
1-15 A1 B15 2 1
1-16 A1 B16 2 1
1-17 A1 B17 2 1
1-18 A1 B18 2 1
1-19 A1 B19 2 1
1-20 A1 B20 2 1
1-21 A1 B21 2 1
1-22 A1 B22 2 1
1-23 A1 B23 2 1
1-24 A1 B24 2 1
1-25 A1 B25 2 1
1-26 A1 B26 2 1
1-27 A1 B27 2 1
1-28 A1 B28 2 1
1-29 A1 B29 2 1
1-30 A1 B30 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-31 A1 B31 2 1
1-32 A1 B32 2 1
1-33 A1 B33 2 1
1-34 A1 B34 2 1
1-35 A1 B35 2 1
1-36 A1 B36 2 1
1-37 A1 B37 2 1
1-38 A1 B38 2 1
1-39 A1 B39 2 1
1-40 A1 B40 2 1
1-41 A1 B41 2 1
1-42 A1 B42 2 1
1-43 A1 B43 2 1
1-44 A1 B44 2 1
1-45 A1 B45 2 1
1-46 A1 B46 2 1
1-47 A1 B47 2 1
1-48 A1 B48 2 1
1-49 A1 B49 2 1
1-50 A1 B50 2 1
1-51 A1 B51 2 1
1-52 A1 B52 2 1
1-53 A1 B53 2 1
1-54 A1 B54 2 1
1-55 A1 B55 2 1
1-56 A1 B56 2 1
1-57 A1 B57 2 1
1-58 A1 B58 2 1
1-59 A1 B59 2 1
1-60 A1 B60 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-61 A1 B61 2 1
1-62 A1 B62 2 1
1-63 A1 B63 2 1
1-64 A1 B64 2 1
1-65 A1 B65 2 1
1-66 A1 B66 2 1
1-67 A1 B67 2 1
1-68 A1 B68 2 1
1-69 A1 B69 2 1
1-70 A1 B70 2 1
1-71 A1 B71 2 1
1-72 A1 B72 2 1
1-73 A1 B73 2 1
1-74 A1 B74 2 1
1-75 A1 B75 2 1
1-76 A1 B76 2 1
1-77 A1 B77 2 1
1-78 A1 B78 2 1
1-79 A1 B79 2 1
1-80 A1 B80 2 1
1-81 A1 B81 2 1
1-82 A1 B82 2 1
1-83 A1 B83 2 1
1-84 A1 B84 2 1
1-85 A1 B85 2 1
1-86 A1 B86 2 1
1-87 A1 B87 2 1
1-88 A1 B88 2 1
1-89 A1 B89 2 1
1-90 A1 B90 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-91 A1 B91 2 1
1-92 A1 B92 2 1
1-93 A1 B93 2 1
1-94 A1 B94 2 1
1-95 A1 B95 2 1
1-96 A1 B96 2 1
1-97 A1 B97 2 1
1-98 A1 B98 2 1
1-99 A1 B99 2 1
1-100 A1 B100 2 1
1-101 A1 B101 2 1
1-102 A1 B102 2 1
1-103 A1 B103 2 1
1-104 A1 B104 2 1
1-105 A1 B105 2 1
1-106 A1 B106 2 1
1-107 A1 B107 2 1
1-108 A1 B108 2 1
1-109 A1 B109 2 1
1-110 A1 B110 2 1
1-111 A1 B111 2 1
1-112 A1 B112 2 1
1-113 A1 B113 2 1
1-114 A1 B114 2 1
1-115 A1 B115 2 1
1-116 A1 B116 2 1
1-117 A1 B117 2 1
1-118 A1 B118 2 1
1-119 A1 B119 2 1
1-120 A1 B120 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-121 A1 B121 2 1
1-122 A1 B122 2 1
1-123 A1 B123 2 1
1-124 A1 B124 2 1
1-125 A1 B125 2 1
1-126 A1 B126 2 1
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1-130 A1 B130 2 1
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1-140 A1 B140 2 1
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1-142 A1 B142 2 1
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1-144 A1 B144 2 1
1-145 A1 B145 2 1
1-146 A1 B146 2 1
1-147 A1 B147 2 1
1-148 A1 B148 2 1
1-149 A1 B149 2 1
1-150 A1 B150 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-151 A1 B151 2 1
1-152 A1 B152 2 1
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1-154 A1 B154 2 1
1-155 A1 B155 2 1
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1-160 A1 B160 2 1
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1-165 A1 B165 2 1
1-166 A1 B166 2 1
1-167 A1 B167 2 1
1-168 A1 B168 2 1
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1-170 A1 B170 2 1
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1-175 A1 B175 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-181 A1 B181 2 1
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1-200 A1 B200 2 1
1-201 A1 B201 2 1
1-202 A1 B202 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-211 A1 B211 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-241 A1 B241 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-271 A1 B271 2 1
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1-295 A1 B295 2 1
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1-300 A1 B300 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-301 A1 B301 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-331 A1 B331 2 1
1-332 A1 B332 2 1
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1-340 A1 B340 2 1
1-341 A1 B341 2 1
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1-344 A1 B344 2 1
1-345 A1 B345 2 1
1-346 A1 B346 2 1
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1-353 A1 B353 2 1
1-354 A1 B354 2 1
1-355 A1 B355 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-361 A1 B361 2 1
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1-364 A1 B364 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-391 A1 B391 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-451 A1 B451 2 1
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1-466 A1 B466 2 1
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1-475 A1 B475 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-481 A1 B481 2 1
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화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-511 A1 B511 2 1
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1-516 A1 B516 2 1
1-517 A1 B517 2 1
1-518 A1 B518 2 1
1-519 A1 B519 2 1
1-520 A1 B520 2 1
1-521 A1 B521 2 1
1-522 A1 B522 2 1
1-523 A1 B523 2 1
1-524 A1 B524 2 1
1-525 A1 B525 2 1
1-526 A1 B526 2 1
1-527 A1 B527 2 1
1-528 A1 B528 2 1
1-529 A1 B529 2 1
1-530 A1 B530 2 1
1-531 A1 B531 2 1
1-532 A1 B532 2 1
1-533 A1 B533 2 1
1-534 A1 B534 2 1
1-535 A1 B535 2 1
1-536 A1 B536 2 1
1-537 A1 B537 2 1
1-538 A1 B538 2 1
1-539 A1 B539 2 1
1-540 A1 B540 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-541 A1 B541 2 1
1-542 A1 B542 2 1
1-543 A1 B543 2 1
1-544 A1 B544 2 1
1-545 A1 B545 2 1
1-546 A1 B546 2 1
1-547 A1 B547 2 1
1-548 A1 B548 2 1
1-549 A1 B549 2 1
1-550 A1 B550 2 1
1-551 A1 B551 2 1
1-552 A1 B552 2 1
1-553 A1 B553 2 1
1-554 A1 B554 2 1
1-555 A1 B555 2 1
1-556 A1 B556 2 1
1-557 A1 B557 2 1
1-558 A1 B558 2 1
1-559 A1 B559 2 1
1-560 A1 B560 2 1
1-561 A1 B561 2 1
1-562 A1 B562 2 1
1-563 A1 B563 2 1
1-564 A1 B564 2 1
1-565 A1 B565 2 1
1-566 A1 B566 2 1
1-567 A1 B567 2 1
1-568 A1 B568 2 1
1-569 A1 B569 2 1
1-570 A1 B570 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-571 A1 B571 2 1
1-572 A1 B572 2 1
1-573 A1 B573 2 1
1-574 A1 B574 2 1
1-575 A1 B575 2 1
1-576 A1 B576 2 1
1-577 A1 B577 2 1
1-578 A1 B578 2 1
1-579 A1 B579 2 1
1-580 A1 B580 2 1
1-581 A1 B581 2 1
1-582 A1 B582 2 1
1-583 A1 B583 2 1
1-584 A1 B584 2 1
1-585 A1 B585 2 1
1-586 A1 B586 2 1
1-587 A1 B587 2 1
1-588 A1 B588 2 1
1-589 A1 B589 2 1
1-590 A1 B590 2 1
1-591 A1 B591 2 1
1-592 A1 B592 2 1
1-593 A1 B593 2 1
1-594 A1 B594 2 1
1-595 A1 B595 2 1
1-596 A1 B596 2 1
1-597 A1 B597 2 1
1-598 A1 B598 2 1
1-599 A1 B599 2 1
1-600 A1 B600 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-601 A1 B601 2 1
1-602 A1 B602 2 1
1-603 A1 B603 2 1
1-604 A1 B604 2 1
1-605 A1 B605 2 1
1-606 A1 B606 2 1
1-607 A1 B607 2 1
1-608 A1 B608 2 1
1-609 A1 B609 2 1
1-610 A1 B610 2 1
1-611 A1 B611 2 1
1-612 A1 B612 2 1
1-613 A1 B613 2 1
1-614 A1 B614 2 1
1-615 A1 B615 2 1
1-616 A1 B616 2 1
1-617 A1 B617 2 1
1-618 A1 B618 2 1
1-619 A1 B619 2 1
1-620 A1 B620 2 1
1-621 A1 B621 2 1
1-622 A1 B622 2 1
1-623 A1 B623 2 1
1-624 A1 B624 2 1
1-625 A1 B625 2 1
1-626 A1 B626 2 1
1-627 A1 B627 2 1
1-628 A1 B628 2 1
1-629 A1 B629 2 1
1-630 A1 B630 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-631 A1 B631 2 1
1-632 A1 B632 2 1
1-633 A1 B633 2 1
1-634 A1 B634 2 1
1-635 A1 B635 2 1
1-636 A1 B636 2 1
1-637 A1 B637 2 1
1-638 A1 B638 2 1
1-639 A1 B639 2 1
1-640 A1 B640 2 1
1-641 A1 B641 2 1
1-642 A1 B642 2 1
1-643 A1 B643 2 1
1-644 A1 B644 2 1
1-645 A1 B645 2 1
1-646 A1 B646 2 1
1-647 A1 B647 2 1
1-648 A1 B648 2 1
1-649 A1 B649 2 1
1-650 A1 B650 2 1
1-651 A1 B651 2 1
1-652 A1 B652 2 1
1-653 A1 B653 2 1
1-654 A1 B654 2 1
1-655 A1 B655 2 1
1-656 A1 B656 2 1
1-657 A1 B657 2 1
1-658 A1 B658 2 1
1-659 A1 B659 2 1
1-660 A1 B660 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
2-1 A2 B1 2 1
4-1 A4 B1 2 1
6-1 A6 B1 2 1
8-1 A8 B1 2 1
10-1 A10 B1 2 1
12-1 A12 B1 2 1
14-1 A14 B1 2 1
16-1 A16 B1 2 1
18-1 A18 B1 2 1
20-1 A20 B1 2 1
22-1 A22 B1 2 1
24-1 A24 B1 2 1
26-1 A26 B1 2 1
28-1 A28 B1 2 1
30-1 A30 B1 2 1
32-1 A32 B1 2 1
34-1 A34 B1 2 1
36-1 A36 B1 2 1
38-1 A38 B1 2 1
40-1 A40 B1 2 1
42-1 A42 B1 2 1
44-1 A44 B1 2 1
46-1 A46 B1 2 1
48-1 A48 B1 2 1
50-1 A50 B1 2 1
52-1 A52 B1 2 1
54-1 A54 B1 2 1
56-1 A56 B1 2 1
58-1 A58 B1 2 1
60-1 A60 B1 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
62-1 A62 B1 2 1
64-1 A64 B1 2 1
66-1 A66 B1 2 1
68-1 A68 B1 2 1
70-1 A70 B1 2 1
73-1 A73 B1 2 1
76-1 A76 B1 2 1
80-1 A80 B1 2 1
84-1 A84 B1 2 1
87-1 A87 B1 2 1
90-1 A90 B1 2 1
93-1 A93 B1 2 1
96-1 A96 B1 2 1
99-1 A99 B1 2 1
102-1 A102 B1 2 1
105-1 A105 B1 2 1
108-1 A108 B1 2 1
120-1 A120 B1 2 1
125-1 A125 B1 2 1
129-1 A129 B1 2 1
130-1 A130 B1 2 1
133-1 A133 B1 2 1
137-1 A137 B1 2 1
140-1 A140 B1 2 1
143-1 A143 B1 2 1
146-1 A146 B1 2 1
149-1 A149 B1 2 1
151-1 A151 B1 2 1
152-1 A152 B1 2 1
153-1 A153 B1 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
154-1 A154 B1 2 1
155-1 A155 B1 2 1
156-1 A156 B1 2 1
157-1 A157 B1 2 1
158-1 A158 B1 2 1
159-1 A159 B1 2 1
160-1 A160 B1 2 1
161-1 A161 B1 2 1
162-1 A162 B1 2 1
163-1 A163 B1 2 1
164-1 A164 B1 2 1
165-1 A165 B1 2 1
166-1 A166 B1 2 1
167-1 A167 B1 2 1
168-1 A168 B1 2 1
169-1 A169 B1 2 1
170-1 A170 B1 2 1
171-1 A171 B1 2 1
172-1 A172 B1 2 1
173-1 A173 B1 2 1
174-1 A174 B1 2 1
175-1 A175 B1 2 1
176-1 A176 B1 2 1
177-1 A177 B1 2 1
178-1 A178 B1 2 1
179-1 A179 B1 2 1
180-1 A180 B1 2 1
181-1 A181 B1 2 1
182-1 A182 B1 2 1
183-1 A183 B1 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
184-1 A184 B1 2 1
185-1 A185 B1 2 1
186-1 A186 B1 2 1
187-1 A187 B1 2 1
188-1 A188 B1 2 1
189-1 A189 B1 2 1
190-1 A190 B1 2 1
191-1 A191 B1 2 1
192-1 A192 B1 2 1
193-1 A193 B1 2 1
194-1 A194 B1 2 1
195-1 A195 B1 2 1
196-1 A196 B1 2 1
197-1 A197 B1 2 1
198-1 A198 B1 2 1
199-1 A199 B1 2 1
200-1 A200 B1 2 1
201-1 A201 B1 2 1
202-1 A202 B1 2 1
203-1 A203 B1 2 1
204-1 A204 B1 2 1
205-1 A205 B1 2 1
206-1 A206 B1 2 1
207-1 A207 B1 2 1
208-1 A208 B1 2 1
209-1 A209 B1 2 1
210-1 A210 B1 2 1
211-1 A211 B1 2 1
212-1 A212 B1 2 1
213-1 A213 B1 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
214-1 A214 B1 2 1
215-1 A215 B1 2 1
216-1 A216 B1 2 1
217-1 A217 B1 2 1
218-1 A218 B1 2 1
219-1 A219 B1 2 1
220-1 A220 B1 2 1
221-1 A221 B1 2 1
222-1 A222 B1 2 1
223-1 A223 B1 2 1
224-1 A224 B1 2 1
225-1 A225 B1 2 1
226-1 A226 B1 2 1
227-1 A227 B1 2 1
228-1 A228 B1 2 1
229-1 A229 B1 2 1
230-1 A230 B1 2 1
231-1 A231 B1 2 1
232-1 A232 B1 2 1
233-1 A233 B1 2 1
234-1 A234 B1 2 1
235-1 A235 B1 2 1
236-1 A236 B1 2 1
237-1 A237 B1 2 1
238-1 A238 B1 2 1
239-1 A239 B1 2 1
240-1 A240 B1 2 1
241-1 A241 B1 2 1
242-1 A242 B1 2 1
243-1 A243 B1 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
244-1 A244 B1 2 1
245-1 A245 B1 2 1
246-1 A246 B1 2 1
247-1 A247 B1 2 1
248-1 A248 B1 2 1
249-1 A249 B1 2 1
250-1 A250 B1 2 1
251-1 A251 B1 2 1
252-1 A252 B1 2 1
253-1 A253 B1 2 1
254-1 A254 B1 2 1
255-1 A255 B1 2 1
256-1 A256 B1 2 1
257-1 A257 B1 2 1
258-1 A258 B1 2 1
259-1 A259 B1 2 1
260-1 A260 B1 2 1
261-1 A261 B1 2 1
262-1 A262 B1 2 1
263-1 A263 B1 2 1
264-1 A264 B1 2 1
265-1 A265 B1 2 1
266-1 A266 B1 2 1
267-1 A267 B1 2 1
268-1 A268 B1 2 1
269-1 A269 B1 2 1
270-1 A270 B1 2 1
271-1 A271 B1 2 1
272-1 A272 B1 2 1
273-1 A273 B1 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
274-1 A274 B1 2 1
275-1 A275 B1 2 1
276-1 A276 B1 2 1
277-1 A277 B1 2 1
278-1 A278 B1 2 1
279-1 A279 B1 2 1
280-1 A280 B1 2 1
281-1 A281 B1 2 1
282-1 A282 B1 2 1
283-1 A283 B1 2 1
284-1 A284 B1 2 1
285-1 A285 B1 2 1
286-1 A286 B1 2 1
287-1 A287 B1 2 1
288-1 A288 B1 2 1
289-1 A289 B1 2 1
290-1 A290 B1 2 1
291-1 A291 B1 2 1
292-1 A292 B1 2 1
293-1 A293 B1 2 1
294-1 A294 B1 2 1
295-1 A295 B1 2 1
296-1 A296 B1 2 1
297-1 A297 B1 2 1
298-1 A298 B1 2 1
299-1 A299 B1 2 1
300-1 A300 B1 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
2-4 A2 B4 2 1
2-8 A2 B8 2 1
2-10 A2 B10 2 1
2-13 A2 B13 2 1
2-20 A2 B20 2 1
2-24 A2 B24 2 1
2-27 A2 B27 2 1
2-48 A2 B48 2 1
2-62 A2 B62 2 1
2-63 A2 B63 2 1
2-85 A2 B85 2 1
2-91 A2 B91 2 1
2-108 A2 B108 2 1
2-116 A2 B116 2 1
2-137 A2 B137 2 1
2-144 A2 B144 2 1
2-152 A2 B152 2 1
2-162 A2 B162 2 1
2-169 A2 B169 2 1
2-176 A2 B176 2 1
2-187 A2 B187 2 1
2-201 또는 838 A2 B201 2 1
2-213 A2 B213 2 1
2-249 A2 B249 2 1
2-272 A2 B272 2 1
2-281 A2 B281 2 1
2-306 A2 B306 2 1
2-340 A2 B340 2 1
2-399 A2 B399 2 1
2-445 A2 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
3-4 A3 B4 2 1
4-8 A4 B8 2 1
5-10 A5 B10 2 1
6-13 A6 B13 2 1
7-20 A7 B20 2 1
8-24 A8 B24 2 1
9-27 A9 B27 2 1
10-48 A10 B48 2 1
11-366 또는 855 A11 B366 2 1
12-63 A12 B63 2 1
13-85 A13 B85 2 1
14-91 A14 B91 2 1
15-108 A15 B108 2 1
16-116 A16 B116 2 1
17-137 A17 B137 2 1
18-144 A18 B144 2 1
19-152 A19 B152 2 1
20-162 A20 B162 2 1
21-169 A21 B169 2 1
22-176 A22 B176 2 1
23-187 A23 B187 2 1
24-201 A24 B201 2 1
25-202 A25 B202 2 1
26-213 A26 B213 2 1
27-249 A27 B249 2 1
28-272 A28 B272 2 1
29-281 A29 B281 2 1
30-306 A30 B306 2 1
31-62 A31 B62 2 1
32-399 A32 B399 2 1
33-445 A33 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
34-4 A34 B4 2 1
35-8 A35 B8 2 1
36-10 A36 B10 2 1
37-13 A37 B13 2 1
38-20 A38 B20 2 1
39-24 A39 B24 2 1
40-27 A40 B27 2 1
41-48 A41 B48 2 1
42-62 A42 B62 2 1
43-63 A43 B63 2 1
44-85 A44 B85 2 1
45-91 A45 B91 2 1
46-108 A46 B108 2 1
47-116 A47 B116 2 1
48-137 A48 B137 2 1
49-144 A49 B144 2 1
50-152 A50 B152 2 1
51-162 A51 B162 2 1
52-169 A52 B169 2 1
53-176 A53 B176 2 1
54-187 A54 B187 2 1
55-201 A55 B201 2 1
56-202 A56 B202 2 1
57-213 A57 B213 2 1
58-249 A58 B249 2 1
59-272 A59 B272 2 1
60-281 A60 B281 2 1
61-306 A61 B306 2 1
62-340 A62 B340 2 1
63-399 A63 B399 2 1
64-445 A64 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
65-4 A65 B4 2 1
66-8 A66 B8 2 1
67-10 A67 B10 2 1
68-13 A68 B13 2 1
69-20 A69 B20 2 1
70-24 A70 B24 2 1
71-27 A71 B27 2 1
72-48 A72 B48 2 1
73-62 A73 B62 2 1
74-63 A74 B63 2 1
75-85 A75 B85 2 1
76-91 A76 B91 2 1
77-108 A77 B108 2 1
78-116 A78 B116 2 1
79-137 A79 B137 2 1
80-144 A80 B144 2 1
81-152 A81 B152 2 1
82-162 A82 B162 2 1
83-169 A83 B169 2 1
84-176 A84 B176 2 1
85-187 A85 B187 2 1
86-201 A86 B201 2 1
87-202 A87 B202 2 1
88-213 A88 B213 2 1
89-249 A89 B249 2 1
90-272 A90 B272 2 1
91-281 A91 B281 2 1
92-306 A92 B306 2 1
93-340 A93 B340 2 1
94-399 A94 B399 2 1
95-445 A95 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
96-4 A96 B4 2 1
97-8 A97 B8 2 1
98-10 A98 B10 2 1
99-13 A99 B13 2 1
100-20 A100 B20 2 1
101-24 A101 B24 2 1
102-27 A102 B27 2 1
103-48 A103 B48 2 1
104-62 A104 B62 2 1
105-63 A105 B63 2 1
106-85 A106 B85 2 1
107-91 A107 B91 2 1
108-108 A108 B108 2 1
109-116 A109 B116 2 1
110-137 A110 B137 2 1
111-144 A111 B144 2 1
112-152 A112 B152 2 1
113-162 A113 B162 2 1
114-169 A114 B169 2 1
115-176 A115 B176 2 1
116-48 또는 960 A116 B48 2 1
117-201 A117 B201 2 1
118-24 또는 962 A118 B24 2 1
119-213 A119 B213 2 1
120-249 A120 B249 2 1
121-272 A121 B272 2 1
122-281 A122 B281 2 1
123-306 A123 B306 2 1
124-340 A124 B340 2 1
125-399 A125 B399 2 1
126-445 A126 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
127-4 A127 B4 2 1
128-8 A128 B8 2 1
129-10 A129 B10 2 1
130-13 A130 B13 2 1
131-20 A131 B20 2 1
132-24 A132 B24 2 1
133-27 A133 B27 2 1
134-48 A134 B48 2 1
135-62 A135 B62 2 1
136-309 또는 980 A136 B309 2 1
137-85 A137 B85 2 1
138-91 A138 B91 2 1
139-108 A139 B108 2 1
140-116 A140 B116 2 1
141-137 A141 B137 2 1
142-144 A142 B144 2 1
143-152 A143 B152 2 1
144-162 A144 B162 2 1
145-169 A145 B169 2 1
146-176 A146 B176 2 1
147-187 A147 B187 2 1
148-201 A148 B201 2 1
149-202 A149 B202 2 1
150-213 A150 B213 2 1
209-249 A209 B249 2 1
152-272 A152 B272 2 1
153-281 A153 B281 2 1
154-306 A154 B306 2 1
155-340 A155 B340 2 1
156-399 A156 B399 2 1
157-445 A157 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
158-4 A158 B4 2 1
159-8 A159 B8 2 1
160-10 A160 B10 2 1
161-13 A161 B13 2 1
162-20 A162 B20 2 1
163-24 A163 B24 2 1
164-27 A164 B27 2 1
165-48 A165 B48 2 1
166-62 A166 B62 2 1
167-63 A167 B63 2 1
168-85 A168 B85 2 1
169-91 A169 B91 2 1
170-108 A170 B108 2 1
171-116 A171 B116 2 1
172-137 A172 B137 2 1
173-144 A173 B144 2 1
174-152 A174 B152 2 1
175-162 A175 B162 2 1
176-169 A176 B169 2 1
177-176 A177 B176 2 1
178-187 A178 B187 2 1
179-201 A179 B201 2 1
180-202 A180 B202 2 1
181-213 A181 B213 2 1
182-249 A182 B249 2 1
183-272 A183 B272 2 1
184-281 A184 B281 2 1
185-306 A185 B306 2 1
186-340 A186 B340 2 1
187-399 A187 B399 2 1
188-445 A188 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
189-4 A189 B4 2 1
190-8 A190 B8 2 1
191-10 A191 B10 2 1
192-13 A192 B13 2 1
193-20 A193 B20 2 1
194-24 A194 B24 2 1
195-27 A195 B27 2 1
196-48 A196 B48 2 1
197-62 A197 B62 2 1
198-63 A198 B63 2 1
199-85 A199 B85 2 1
200-91 A200 B91 2 1
201-108 A201 B108 2 1
202-116 A202 B116 2 1
203-137 A203 B137 2 1
204-144 A204 B144 2 1
205-152 A205 B152 2 1
206-162 A206 B162 2 1
207-169 A207 B169 2 1
208-176 A208 B176 2 1
210-187 A210 B187 2 1
211-201 A211 B201 2 1
212-202 A212 B202 2 1
213-213 A213 B213 2 1
214-249 A214 B249 2 1
215-272 A215 B272 2 1
216-281 A216 B281 2 1
217-306 A217 B306 2 1
218-340 A218 B340 2 1
219-399 A219 B399 2 1
220-445 A220 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
221-4 A221 B4 2 1
222-8 A222 B8 2 1
223-10 A223 B10 2 1
224-13 A224 B13 2 1
225-20 A225 B20 2 1
226-24 A226 B24 2 1
227-27 A227 B27 2 1
228-48 A228 B48 2 1
229-62 A229 B62 2 1
230-63 A230 B63 2 1
231-85 A231 B85 2 1
232-91 A232 B91 2 1
233-108 A233 B108 2 1
234-116 A234 B116 2 1
235-137 A235 B137 2 1
236-144 A236 B144 2 1
237-152 A237 B152 2 1
238-162 A238 B162 2 1
239-169 A239 B169 2 1
240-176 A240 B176 2 1
241-187 A241 B187 2 1
242-201 A242 B201 2 1
243-202 A243 B202 2 1
244-213 A244 B213 2 1
245-249 A245 B249 2 1
246-272 A246 B272 2 1
247-281 A247 B281 2 1
248-306 A248 B306 2 1
249-340 A249 B340 2 1
250-399 A250 B399 2 1
251-445 A251 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
252-4 A252 B4 2 1
253-8 A253 B8 2 1
254-10 A254 B10 2 1
255-13 A255 B13 2 1
256-20 A256 B20 2 1
257-24 A257 B24 2 1
258-27 A258 B27 2 1
259-48 A259 B48 2 1
260-62 A260 B62 2 1
261-63 A261 B63 2 1
262-85 A262 B85 2 1
263-91 A263 B91 2 1
264-108 A264 B108 2 1
265-116 A265 B116 2 1
266-137 A266 B137 2 1
267-144 A267 B144 2 1
268-152 A268 B152 2 1
269-162 A269 B162 2 1
270-169 A270 B169 2 1
271-176 A271 B176 2 1
272-187 A272 B187 2 1
274-201 A274 B201 2 1
275-202 A275 B202 2 1
276-213 A276 B213 2 1
277-249 A277 B249 2 1
278-272 A278 B272 2 1
279-281 A279 B281 2 1
280-306 A280 B306 2 1
281-340 A281 B340 2 1
282-399 A282 B399 2 1
283-445 A283 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
284-4 A284 B4 2 1
285-8 A285 B8 2 1
286-10 A286 B10 2 1
287-13 A287 B13 2 1
288-20 A288 B20 2 1
289-24 A289 B24 2 1
290-27 A290 B27 2 1
291-48 A291 B48 2 1
292-62 A292 B62 2 1
293-63 A293 B63 2 1
294-85 A294 B85 2 1
295-91 A295 B91 2 1
296-108 A296 B108 2 1
297-116 A297 B116 2 1
298-137 A298 B137 2 1
299-144 A299 B144 2 1
300-152 A300 B152 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-1 A151 B1 2 1
151-2 A151 B2 2 1
151-3 A151 B3 2 1
151-4 A151 B4 2 1
151-5 A151 B5 2 1
151-6 A151 B6 2 1
151-7 A151 B7 2 1
151-8 A151 B8 2 1
151-9 A151 B9 2 1
151-10 A151 B10 2 1
151-11 A151 B11 2 1
151-12 A151 B12 2 1
151-13 A151 B13 2 1
151-14 A151 B14 2 1
151-15 A151 B15 2 1
151-16 A151 B16 2 1
151-17 A151 B17 2 1
151-18 A151 B18 2 1
151-19 A151 B19 2 1
151-20 A151 B20 2 1
151-21 A151 B21 2 1
151-22 A151 B22 2 1
151-23 A151 B23 2 1
151-24 A151 B24 2 1
151-25 A151 B25 2 1
151-26 A151 B26 2 1
151-27 A151 B27 2 1
151-28 A151 B28 2 1
151-29 A151 B29 2 1
151-30 A151 B30 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-31 A151 B31 2 1
151-32 A151 B32 2 1
151-33 A151 B33 2 1
151-34 A151 B34 2 1
151-35 A151 B35 2 1
151-36 A151 B36 2 1
151-37 A151 B37 2 1
151-38 A151 B38 2 1
151-39 A151 B39 2 1
151-40 A151 B40 2 1
151-41 A151 B41 2 1
151-42 A151 B42 2 1
151-43 A151 B43 2 1
151-44 A151 B44 2 1
151-45 A151 B45 2 1
151-46 A151 B46 2 1
151-47 A151 B47 2 1
151-48 A151 B48 2 1
151-49 A151 B49 2 1
151-50 A151 B50 2 1
151-51 A151 B51 2 1
151-52 A151 B52 2 1
151-53 A151 B53 2 1
151-54 A151 B54 2 1
151-55 A151 B55 2 1
151-56 A151 B56 2 1
151-57 A151 B57 2 1
151-58 A151 B58 2 1
151-59 A151 B59 2 1
151-60 A151 B60 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-61 A151 B61 2 1
151-62 A151 B62 2 1
151-63 A151 B63 2 1
151-64 A151 B64 2 1
151-65 A151 B65 2 1
151-66 A151 B66 2 1
151-67 A151 B67 2 1
151-68 A151 B68 2 1
151-69 A151 B69 2 1
151-70 A151 B70 2 1
151-71 A151 B71 2 1
151-72 A151 B72 2 1
151-73 A151 B73 2 1
151-74 A151 B74 2 1
151-75 A151 B75 2 1
151-76 A151 B76 2 1
151-77 A151 B77 2 1
151-78 A151 B78 2 1
151-79 A151 B79 2 1
151-80 A151 B80 2 1
151-81 A151 B81 2 1
151-82 A151 B82 2 1
151-83 A151 B83 2 1
151-84 A151 B84 2 1
151-85 A151 B85 2 1
151-86 A151 B86 2 1
151-87 A151 B87 2 1
151-88 A151 B88 2 1
151-89 A151 B89 2 1
151-90 A151 B90 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-91 A151 B91 2 1
151-92 A151 B92 2 1
151-93 A151 B93 2 1
151-94 A151 B94 2 1
151-95 A151 B95 2 1
151-96 A151 B96 2 1
151-97 A151 B97 2 1
151-98 A151 B98 2 1
151-99 A151 B99 2 1
151-100 A151 B100 2 1
151-101 A151 B101 2 1
151-102 A151 B102 2 1
151-103 A151 B103 2 1
151-104 A151 B104 2 1
151-105 A151 B105 2 1
151-106 A151 B106 2 1
151-107 A151 B107 2 1
151-108 A151 B108 2 1
151-109 A151 B109 2 1
151-110 A151 B110 2 1
151-111 A151 B111 2 1
151-112 A151 B112 2 1
151-113 A151 B113 2 1
151-114 A151 B114 2 1
151-115 A151 B115 2 1
151-116 A151 B116 2 1
151-117 A151 B117 2 1
151-118 A151 B118 2 1
151-119 A151 B119 2 1
151-120 A151 B120 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-121 A151 B121 2 1
151-122 A151 B122 2 1
151-123 A151 B123 2 1
151-124 A151 B124 2 1
151-125 A151 B125 2 1
151-126 A151 B126 2 1
151-127 A151 B127 2 1
151-128 A151 B128 2 1
151-129 A151 B129 2 1
151-130 A151 B130 2 1
151-131 A151 B131 2 1
151-132 A151 B132 2 1
151-133 A151 B133 2 1
151-134 A151 B134 2 1
151-135 A151 B135 2 1
151-136 A151 B136 2 1
151-137 또는 1279 A151 B137 2 1
151-138 A151 B138 2 1
151-139 A151 B139 2 1
151-140 A151 B140 2 1
151-141 A151 B141 2 1
151-142 A151 B142 2 1
151-143 A151 B143 2 1
151-144 A151 B144 2 1
151-145 A151 B145 2 1
151-146 A151 B146 2 1
151-147 A151 B147 2 1
151-148 A151 B148 2 1
151-149 A151 B149 2 1
151-150 A151 B150 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-151 A151 B151 2 1
151-152 A151 B152 2 1
151-153 A151 B153 2 1
151-154 A151 B154 2 1
151-155 A151 B155 2 1
151-156 A151 B156 2 1
151-157 A151 B157 2 1
151-158 A151 B158 2 1
151-159 A151 B159 2 1
151-160 A151 B160 2 1
151-161 A151 B161 2 1
151-162 A151 B162 2 1
151-163 A151 B163 2 1
151-164 A151 B164 2 1
151-165 A151 B165 2 1
151-166 A151 B166 2 1
151-167 A151 B167 2 1
151-168 A151 B168 2 1
151-169 A151 B169 2 1
151-170 A151 B170 2 1
151-171 A151 B171 2 1
151-172 A151 B172 2 1
151-173 A151 B173 2 1
151-174 A151 B174 2 1
151-175 A151 B175 2 1
151-176 A151 B176 2 1
151-177 A151 B177 2 1
151-178 A151 B178 2 1
151-179 A151 B179 2 1
151-180 A151 B180 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-181 A151 B181 2 1
151-182 A151 B182 2 1
151-183 A151 B183 2 1
151-184 A151 B184 2 1
151-185 A151 B185 2 1
151-186 A151 B186 2 1
151-187 A151 B187 2 1
151-188 A151 B188 2 1
151-189 A151 B189 2 1
151-190 A151 B190 2 1
151-191 A151 B191 2 1
151-192 A151 B192 2 1
151-193 A151 B193 2 1
151-194 A151 B194 2 1
151-195 A151 B195 2 1
151-196 A151 B196 2 1
151-197 A151 B197 2 1
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151-199 A151 B199 2 1
151-200 A151 B200 2 1
151-201 A151 B201 2 1
151-202 A151 B202 2 1
151-203 A151 B203 2 1
151-204 A151 B204 2 1
151-205 A151 B205 2 1
151-206 A151 B206 2 1
151-207 A151 B207 2 1
151-208 A151 B208 2 1
151-209 A151 B209 2 1
151-210 A151 B210 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-211 A151 B211 2 1
151-212 A151 B212 2 1
151-213 A151 B213 2 1
151-214 A151 B214 2 1
151-215 A151 B215 2 1
151-216 A151 B216 2 1
151-217 A151 B217 2 1
151-218 A151 B218 2 1
151-219 A151 B219 2 1
151-220 A151 B220 2 1
151-221 A151 B221 2 1
151-222 A151 B222 2 1
151-223 A151 B223 2 1
151-224 A151 B224 2 1
151-225 A151 B225 2 1
151-226 A151 B226 2 1
151-227 A151 B227 2 1
151-228 A151 B228 2 1
151-229 A151 B229 2 1
151-230 A151 B230 2 1
151-231 A151 B231 2 1
151-232 A151 B232 2 1
151-233 A151 B233 2 1
151-234 A151 B234 2 1
151-235 A151 B235 2 1
151-236 A151 B236 2 1
151-237 A151 B237 2 1
151-238 A151 B238 2 1
151-239 A151 B239 2 1
151-240 A151 B240 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-241 A151 B241 2 1
151-242 A151 B242 2 1
151-243 A151 B243 2 1
151-244 A151 B244 2 1
151-245 A151 B245 2 1
151-246 A151 B246 2 1
151-247 A151 B247 2 1
151-248 A151 B248 2 1
151-249 A151 B249 2 1
151-250 A151 B250 2 1
151-251 A151 B251 2 1
151-252 A151 B252 2 1
151-253 A151 B253 2 1
151-254 A151 B254 2 1
151-255 A151 B255 2 1
151-256 A151 B256 2 1
151-257 A151 B257 2 1
151-258 A151 B258 2 1
151-259 A151 B259 2 1
151-260 A151 B260 2 1
151-261 A151 B261 2 1
151-262 A151 B262 2 1
151-263 A151 B263 2 1
151-264 A151 B264 2 1
151-265 A151 B265 2 1
151-266 A151 B266 2 1
151-267 A151 B267 2 1
151-268 A151 B268 2 1
151-269 A151 B269 2 1
151-270 A151 B270 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-271 A151 B271 2 1
151-272 A151 B272 2 1
151-273 A151 B273 2 1
151-274 A151 B274 2 1
151-275 A151 B275 2 1
151-276 A151 B276 2 1
151-277 A151 B277 2 1
151-278 A151 B278 2 1
151-279 A151 B279 2 1
151-280 A151 B280 2 1
151-281 A151 B281 2 1
151-282 A151 B282 2 1
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151-285 A151 B285 2 1
151-286 A151 B286 2 1
151-287 A151 B287 2 1
151-288 A151 B288 2 1
151-289 A151 B289 2 1
151-290 A151 B290 2 1
151-291 A151 B291 2 1
151-292 A151 B292 2 1
151-293 A151 B293 2 1
151-294 A151 B294 2 1
151-295 A151 B295 2 1
151-296 A151 B296 2 1
151-297 A151 B297 2 1
151-298 A151 B298 2 1
151-299 A151 B299 2 1
151-300 A151 B300 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-301 A151 B301 2 1
151-302 A151 B302 2 1
151-303 A151 B303 2 1
151-304 A151 B304 2 1
151-305 A151 B305 2 1
151-306 A151 B306 2 1
151-307 A151 B307 2 1
151-308 A151 B308 2 1
151-309 A151 B309 2 1
151-310 A151 B310 2 1
151-311 A151 B311 2 1
151-312 A151 B312 2 1
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151-315 A151 B315 2 1
151-316 A151 B316 2 1
151-317 A151 B317 2 1
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151-320 A151 B320 2 1
151-321 A151 B321 2 1
151-322 A151 B322 2 1
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151-324 A151 B324 2 1
151-325 A151 B325 2 1
151-326 A151 B326 2 1
151-327 A151 B327 2 1
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151-329 A151 B329 2 1
151-330 A151 B330 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-331 A151 B331 2 1
151-332 A151 B332 2 1
151-333 A151 B333 2 1
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151-335 A151 B335 2 1
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151-337 A151 B337 2 1
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151-340 A151 B340 2 1
151-341 A151 B341 2 1
151-342 A151 B342 2 1
151-343 A151 B343 2 1
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151-345 A151 B345 2 1
151-346 A151 B346 2 1
151-347 A151 B347 2 1
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151-349 A151 B349 2 1
151-350 A151 B350 2 1
151-351 A151 B351 2 1
151-352 A151 B352 2 1
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151-355 A151 B355 2 1
151-356 A151 B356 2 1
151-357 A151 B357 2 1
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151-359 A151 B359 2 1
151-360 A151 B360 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-361 A151 B361 2 1
151-362 A151 B362 2 1
151-363 A151 B363 2 1
151-364 A151 B364 2 1
151-365 A151 B365 2 1
151-366 A151 B366 2 1
151-367 A151 B367 2 1
151-368 A151 B368 2 1
151-369 A151 B369 2 1
151-370 A151 B370 2 1
151-371 A151 B371 2 1
151-372 A151 B372 2 1
151-373 A151 B373 2 1
151-374 A151 B374 2 1
151-375 A151 B375 2 1
151-376 A151 B376 2 1
151-377 A151 B377 2 1
151-378 A151 B378 2 1
151-379 A151 B379 2 1
151-380 A151 B380 2 1
151-381 A151 B381 2 1
151-382 A151 B382 2 1
151-383 A151 B383 2 1
151-384 A151 B384 2 1
151-385 A151 B385 2 1
151-386 A151 B386 2 1
151-387 A151 B387 2 1
151-388 A151 B388 2 1
151-389 A151 B389 2 1
151-390 A151 B390 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-391 A151 B391 2 1
151-392 A151 B392 2 1
151-393 A151 B393 2 1
151-394 A151 B394 2 1
151-395 A151 B395 2 1
151-396 A151 B396 2 1
151-397 A151 B397 2 1
151-398 A151 B398 2 1
151-399 A151 B399 2 1
151-400 A151 B400 2 1
151-401 A151 B401 2 1
151-402 A151 B402 2 1
151-403 A151 B403 2 1
151-404 A151 B404 2 1
151-405 A151 B405 2 1
151-406 A151 B406 2 1
151-407 A151 B407 2 1
151-408 A151 B408 2 1
151-409 A151 B409 2 1
151-410 A151 B410 2 1
151-411 A151 B411 2 1
151-412 A151 B412 2 1
151-413 A151 B413 2 1
151-414 A151 B414 2 1
151-415 A151 B415 2 1
151-416 A151 B416 2 1
151-417 A151 B417 2 1
151-418 A151 B418 2 1
151-419 A151 B419 2 1
151-420 A151 B420 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-421 A151 B421 2 1
151-422 A151 B422 2 1
151-423 A151 B423 2 1
151-424 A151 B424 2 1
151-425 A151 B425 2 1
151-426 A151 B426 2 1
151-427 A151 B427 2 1
151-428 A151 B428 2 1
151-429 A151 B429 2 1
151-430 A151 B430 2 1
115-431 A151 B431 2 1
151-432 A151 B432 2 1
151-433 A151 B433 2 1
151-434 A151 B434 2 1
151-435 A151 B435 2 1
151-436 A151 B436 2 1
151-437 A151 B437 2 1
151-438 A151 B438 2 1
151-439 A151 B439 2 1
151-440 A151 B440 2 1
151-441 A151 B441 2 1
151-442 A151 B442 2 1
151-443 A151 B443 2 1
151-444 A151 B444 2 1
151-445 A151 B445 2 1
151-446 A151 B446 2 1
151-447 A151 B447 2 1
151-448 A151 B448 2 1
151-449 A151 B449 2 1
151-450 A151 B450 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-451 A151 B451 2 1
151-452 A151 B452 2 1
151-453 A151 B453 2 1
151-454 A151 B454 2 1
151-455 A151 B455 2 1
151-456 A151 B456 2 1
151-457 A151 B457 2 1
151-458 A151 B458 2 1
151-459 A151 B459 2 1
151-460 A151 B460 2 1
151-461 A151 B461 2 1
151-462 A151 B462 2 1
151-463 A151 B463 2 1
151-464 A151 B464 2 1
151-465 A151 B465 2 1
151-466 A151 B466 2 1
151-467 A151 B467 2 1
151-468 A151 B468 2 1
151-469 A151 B469 2 1
151-470 A151 B470 2 1
151-471 A151 B471 2 1
151-472 A151 B472 2 1
151-473 A151 B473 2 1
151-474 A151 B474 2 1
151-475 A151 B475 2 1
151-476 A151 B476 2 1
151-477 A151 B477 2 1
151-478 A151 B478 2 1
151-479 A151 B479 2 1
151-480 A151 B480 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-481 A151 B481 2 1
151-482 A151 B482 2 1
151-483 A151 B483 2 1
151-484 A151 B484 2 1
151-485 A151 B485 2 1
151-486 A151 B486 2 1
151-487 A151 B487 2 1
151-488 A151 B488 2 1
151-489 A151 B489 2 1
151-490 A151 B490 2 1
151-491 A151 B491 2 1
151-492 A151 B492 2 1
151-493 A151 B493 2 1
151-494 A151 B494 2 1
151-495 A151 B495 2 1
151-496 A151 B496 2 1
151-497 A151 B497 2 1
151-498 A151 B498 2 1
151-499 A151 B499 2 1
151-500 A151 B500 2 1
151-501 A151 B501 2 1
151-502 A151 B502 2 1
151-503 A151 B503 2 1
151-504 A151 B504 2 1
151-505 A151 B505 2 1
151-506 A151 B506 2 1
151-507 A151 B507 2 1
151-508 A151 B508 2 1
151-509 A151 B509 2 1
151-510 A151 B510 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-511 A151 B511 2 1
151-512 A151 B512 2 1
151-513 A151 B513 2 1
151-514 A151 B514 2 1
151-515 A151 B515 2 1
151-516 A151 B516 2 1
151-517 A151 B517 2 1
151-518 A151 B518 2 1
151-519 A151 B519 2 1
151-520 A151 B520 2 1
151-521 A151 B521 2 1
151-522 A151 B522 2 1
151-523 A151 B523 2 1
151-524 A151 B524 2 1
151-525 A151 B525 2 1
151-526 A151 B526 2 1
151-527 A151 B527 2 1
151-528 A151 B528 2 1
151-529 A151 B529 2 1
151-530 A151 B530 2 1
151-531 A151 B531 2 1
151-532 A151 B532 2 1
151-533 A151 B533 2 1
151-534 A151 B534 2 1
151-535 A151 B535 2 1
151-536 A151 B536 2 1
151-537 A151 B537 2 1
151-538 A151 B538 2 1
151-539 A151 B539 2 1
151-540 A151 B540 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-541 A151 B541 2 1
151-542 A151 B542 2 1
151-543 A151 B543 2 1
151-544 A151 B544 2 1
151-545 A151 B545 2 1
151-546 A151 B546 2 1
151-547 A151 B547 2 1
151-548 A151 B548 2 1
151-549 A151 B549 2 1
151-550 A151 B550 2 1
151-551 A151 B551 2 1
151-552 A151 B552 2 1
151-553 A151 B553 2 1
151-554 A151 B554 2 1
151-555 A151 B555 2 1
151-556 A151 B556 2 1
151-557 A151 B557 2 1
151-558 A151 B558 2 1
151-559 A151 B559 2 1
151-560 A151 B560 2 1
151-561 A151 B561 2 1
151-562 A151 B562 2 1
151-563 A151 B563 2 1
151-564 A151 B564 2 1
151-565 A151 B565 2 1
151-566 A151 B566 2 1
151-567 A151 B567 2 1
151-568 A151 B568 2 1
151-569 A151 B569 2 1
151-570 A151 B570 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-571 A151 B571 2 1
151-572 A151 B572 2 1
151-573 A151 B573 2 1
115-574 A151 B574 2 1
151-575 A151 B575 2 1
151-576 A151 B576 2 1
151-577 A151 B577 2 1
151-578 A151 B578 2 1
151-579 A151 B579 2 1
151-580 A151 B580 2 1
151-581 A151 B581 2 1
151-582 A151 B582 2 1
151-583 A151 B583 2 1
151-584 A151 B584 2 1
151-585 A151 B585 2 1
151-586 A151 B586 2 1
151-587 A151 B587 2 1
151-588 A151 B588 2 1
151-589 A151 B589 2 1
151-590 A151 B590 2 1
151-591 A151 B591 2 1
151-592 A151 B592 2 1
151-593 A151 B593 2 1
151-594 A151 B594 2 1
151-595 A151 B595 2 1
151-596 A151 B596 2 1
151-597 A151 B597 2 1
151-598 A151 B598 2 1
151-599 A151 B599 2 1
151-600 A151 B600 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-601 A151 B601 2 1
151-602 A151 B602 2 1
151-603 A151 B603 2 1
151-604 A151 B604 2 1
151-605 A151 B605 2 1
151-606 A151 B606 2 1
151-607 A151 B607 2 1
151-608 A151 B608 2 1
151-609 A151 B609 2 1
151-610 A151 B610 2 1
151-611 A151 B611 2 1
151-612 A151 B612 2 1
151-613 A151 B613 2 1
151-614 A151 B614 2 1
151-615 A151 B615 2 1
151-616 A151 B616 2 1
151-617 A151 B617 2 1
151-618 A151 B618 2 1
151-619 A151 B619 2 1
151-620 A151 B620 2 1
151-621 A151 B621 2 1
151-622 A151 B622 2 1
151-623 A151 B623 2 1
151-624 A151 B624 2 1
151-625 A151 B625 2 1
151-626 A151 B626 2 1
151-627 A151 B627 2 1
151-628 A151 B628 2 1
151-629 A151 B629 2 1
151-630 A151 B630 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
151-631 A151 B631 2 1
151-632 A151 B632 2 1
151-633 A151 B633 2 1
151-634 A151 B634 2 1
151-635 A151 B635 2 1
151-636 A151 B636 2 1
151-637 A151 B637 2 1
151-638 A151 B638 2 1
151-639 A151 B639 2 1
151-640 A151 B640 2 1
151-641 A151 B641 2 1
151-642 A151 B642 2 1
151-643 A151 B643 2 1
151-644 A151 B644 2 1
151-645 A151 B645 2 1
151-646 A151 B646 2 1
151-647 A151 B647 2 1
151-648 A151 B648 2 1
151-649 A151 B649 2 1
151-650 A151 B650 2 1
151-651 A151 B651 2 1
151-1652 A151 B652 2 1
151-653 A151 B653 2 1
151-654 A151 B654 2 1
151-655 A151 B655 2 1
151-656 A151 B656 2 1
151-657 A151 B657 2 1
151-658 A151 B658 2 1
151-659 A151 B659 2 1
151-660 A151 B660 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
152-4 A152 B4 2 1
152-8 A152 B8 2 1
152-10 A152 B10 2 1
152-13 A152 B13 2 1
152-20 A152 B20 2 1
152-24 A152 B24 2 1
152-27 A152 B27 2 1
152-48 A152 B48 2 1
152-62 A152 B62 2 1
152-63 A152 B63 2 1
152-85 A152 B85 2 1
152-91 A152 B91 2 1
152-108 A152 B108 2 1
152-116 A152 B116 2 1
152-137 A152 B137 2 1
152-144 A152 B144 2 1
152-152 A152 B152 2 1
152-162 A152 B162 2 1
152-169 A152 B169 2 1
152-176 A152 B176 2 1
152-187 A152 B187 2 1
152-201 A152 B201 2 1
152-202 A152 B202 2 1
152-213 A152 B213 2 1
152-249 A152 B249 2 1
152-272 A152 B272 2 1
152-281 A152 B281 2 1
152-306 A152 B306 2 1
152-340 A152 B340 2 1
152-399 A152 B399 2 1
152-445 A152 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
153-7 A153 B7 2 1
153-9 A153 B9 2 1
153-10 A153 B10 2 1
153-13 A153 B13 2 1
153-22 A153 B22 2 1
153-26 A153 B26 2 1
153-29 A153 B29 2 1
153-50 A153 B50 2 1
153-64 A153 B64 2 1
153-65 A153 B65 2 1
153-87 A153 B87 2 1
153-93 A153 B93 2 1
153-110 A153 B110 2 1
153-118 A153 B118 2 1
153-139 A153 B139 2 1
153-146 A153 B146 2 1
153-154 A153 B154 2 1
153-163 A153 B163 2 1
153-167 A153 B167 2 1
154-178 A154 B178 2 1
154-189 A154 B189 2 1
154-203 A154 B203 2 1
154-205 A154 B205 2 1
154-215 A154 B215 2 1
154-251 A154 B251 2 1
154-274 A154 B274 2 1
154-283 A154 B283 2 1
154-308 A154 B308 2 1
154-341 A154 B341 2 1
154-397 A154 B397 2 1
154-447 A154 B447 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
155-7 A155 B7 2 1
155-9 A155 B9 2 1
155-10 A155 B10 2 1
155-13 A155 B13 2 1
155-22 A155 B22 2 1
155-26 A155 B26 2 1
155-29 A155 B29 2 1
155-50 A155 B50 2 1
155-64 A155 B64 2 1
155-65 A155 B65 2 1
155-87 A155 B87 2 1
155-93 A155 B93 2 1
155-110 A155 B110 2 1
155-118 A155 B118 2 1
155-139 A155 B139 2 1
155-146 A155 B146 2 1
155-154 A155 B154 2 1
155-163 A155 B163 2 1
155-167 A155 B167 2 1
155-178 A155 B178 2 1
155-189 A155 B189 2 1
155-203 A155 B203 2 1
155-205 A155 B205 2 1
155-215 A155 B215 2 1
155-251 A155 B251 2 1
155-274 A155 B274 2 1
155-283 A155 B283 2 1
155-308 A155 B308 2 1
155-341 A155 B341 2 1
155-397 A155 B397 2 1
155-447 A155 B447 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
156-7 A156 B7 2 1
157-9 A157 B9 2 1
158-10 A158 B10 2 1
159-13 A159 B13 2 1
160-22 A160 B22 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
161-4 A161 B4 2 1
161-8 A161 B8 2 1
161-10 A161 B10 2 1
161-13 A161 B13 2 1
161-20 A161 B20 2 1
161-24 A161 B24 2 1
161-27 A161 B27 2 1
161-48 A161 B48 2 1
161-62 A161 B62 2 1
161-63 A161 B63 2 1
161-85 A161 B85 2 1
161-91 A161 B91 2 1
161-108 A161 B108 2 1
161-116 A161 B116 2 1
161-137 A161 B137 2 1
161-144 A161 B144 2 1
161-152 A161 B152 2 1
161-162 A161 B162 2 1
161-169 A161 B169 2 1
161-176 A161 B176 2 1
161-187 A161 B187 2 1
161-201 A161 B201 2 1
161-202 A161 B202 2 1
161-213 A161 B213 2 1
161-249 A161 B249 2 1
161-272 A161 B272 2 1
161-281 A161 B281 2 1
161-306 A161 B306 2 1
161-340 A161 B340 2 1
161-399 A161 B399 2 1
161-445 A161 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
162-4 A162 B4 2 1
163-8 A163 B8 2 1
164-10 A164 B10 2 1
165-13 A165 B13 2 1
166-20 A166 B20 2 1
167-24 A167 B24 2 1
168-27 A168 B27 2 1
169-48 A169 B48 2 1
170-62 A170 B62 2 1
171-63 A171 B63 2 1
171-85 A171 B85 2 1
171-91 A171 B91 2 1
171-108 A171 B108 2 1
171-116 A171 B116 2 1
171-137 A171 B137 2 1
171-144 A171 B144 2 1
171-152 A171 B152 2 1
171-162 A171 B162 2 1
171-169 A171 B169 2 1
171-176 A171 B176 2 1
171-187 A171 B187 2 1
171-201 A171 B201 2 1
171-202 A171 B202 2 1
171-213 A171 B213 2 1
171-249 A171 B249 2 1
171-272 A171 B272 2 1
171-281 A171 B281 2 1
171-306 A171 B306 2 1
171-340 A171 B340 2 1
171-399 A171 B399 2 1
171-445 A171 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
171-7 A171 B7 2 1
171-9 A171 B9 2 1
171-10 A171 B10 2 1
171-13 A171 B13 2 1
171-22 A171 B22 2 1
171-26 A171 B26 2 1
171-29 A171 B29 2 1
171-50 A171 B50 2 1
171-64 A171 B64 2 1
171-65 A171 B65 2 1
172-87 A172 B87 2 1
173-93 A173 B93 2 1
174-110 A174 B110 2 1
175-118 A175 B118 2 1
176-139 A176 B139 2 1
177-146 A177 B146 2 1
178-154 A178 B154 2 1
178-163 A178 B163 2 1
178-167 A178 B167 2 1
178-178 A178 B178 2 1
178-189 A178 B189 2 1
178-203 A178 B203 2 1
178-205 A178 B205 2 1
178-215 A178 B215 2 1
178-251 A178 B251 2 1
178-274 A178 B274 2 1
178-283 A178 B283 2 1
178-308 A178 B308 2 1
178-341 A178 B341 2 1
178-397 A178 B397 2 1
178-447 A178 B447 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
178-4 A178 B4 2 1
178-8 A178 B8 2 1
178-10 A178 B10 2 1
178-13 A178 B13 2 1
178-20 A178 B20 2 1
178-24 A178 B24 2 1
178-27 A178 B27 2 1
178-48 A178 B48 2 1
178-62 A178 B62 2 1
178-63 A178 B63 2 1
178-85 A178 B85 2 1
178-91 A178 B91 2 1
178-108 A178 B108 2 1
178-116 A178 B116 2 1
178-137 A178 B137 2 1
178-144 A178 B144 2 1
178-152 A178 B152 2 1
179-162 A179 B162 2 1
180-169 A180 B169 2 1
181-176 A181 B176 2 1
182-187 A182 B187 2 1
183-201 A183 B201 2 1
184-202 A184 B202 2 1
185-213 A185 B213 2 1
186-249 A186 B249 2 1
187-272 A187 B272 2 1
188-281 A188 B281 2 1
189-306 A189 B306 2 1
190-340 A190 B340 2 1
191-399 A191 B399 2 1
192-445 A192 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
193-4 A193 B4 2 1
194-8 A194 B8 2 1
195-10 A195 B10 2 1
196-13 A196 B13 2 1
197-20 A197 B20 2 1
198-24 A198 B24 2 1
199-27 A199 B27 2 1
200-48 A200 B48 2 1
201-62 A201 B62 2 1
202-63 A202 B63 2 1
203-85 A203 B85 2 1
204-91 A204 B91 2 1
205-108 A205 B108 2 1
206-116 A206 B116 2 1
207-137 A207 B137 2 1
208-144 A208 B144 2 1
209-152 A209 B152 2 1
210-162 A210 B162 2 1
211-169 A211 B169 2 1
212-176 A212 B176 2 1
213-187 A213 B187 2 1
214-201 A214 B201 2 1
215-202 A215 B202 2 1
216-213 A216 B213 2 1
217-249 A217 B249 2 1
218-272 A218 B272 2 1
219-281 A219 B281 2 1
220-306 A220 B306 2 1
221-340 A221 B340 2 1
222-399 A222 B399 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
223-4 A223 B4 2 1
224-8 A224 B8 2 1
225-10 A225 B10 2 1
226-13 A226 B13 2 1
227-20 A227 B20 2 1
228-24 A228 B24 2 1
229-27 A229 B27 2 1
230-48 A230 B48 2 1
231-62 A231 B62 2 1
232-63 A232 B63 2 1
233-85 A233 B85 2 1
234-91 A234 B91 2 1
235-108 A235 B108 2 1
236-116 A236 B116 2 1
237-137 A237 B137 2 1
238-144 A238 B144 2 1
239-152 A239 B152 2 1
240-162 A240 B162 2 1
241-169 A241 B169 2 1
242-176 A242 B176 2 1
243-187 A243 B187 2 1
244-201 A244 B201 2 1
245-202 A245 B202 2 1
246-213 A246 B213 2 1
247-249 A247 B249 2 1
248-272 A248 B272 2 1
249-281 A249 B281 2 1
250-306 A250 B306 2 1
251-340 A251 B340 2 1
252-399 A252 B399 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
253-1 A253 B1 2 1
253-2 A253 B2 2 1
253-3 A253 B3 2 1
253-4 A253 B4 2 1
253-5 A253 B5 2 1
253-6 A253 B6 2 1
253-7 A253 B7 2 1
253-8 A253 B8 2 1
253-9 A253 B9 2 1
253-10 A253 B10 2 1
253-11 A253 B11 2 1
253-12 A253 B12 2 1
253-13 A253 B13 2 1
253-14 A253 B14 2 1
253-15 A253 B15 2 1
253-16 A253 B16 2 1
253-17 A253 B17 2 1
253-18 A253 B18 2 1
253-19 A253 B19 2 1
253-20 A253 B20 2 1
253-21 A253 B21 2 1
253-22 A253 B22 2 1
253-23 A253 B23 2 1
253-24 A253 B24 2 1
253-25 A253 B25 2 1
253-26 A253 B26 2 1
253-27 A253 B27 2 1
253-28 A253 B28 2 1
253-29 A253 B29 2 1
253-30 A253 B30 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
253-31 A253 B31 2 1
253-32 A253 B32 2 1
253-33 A253 B33 2 1
253-34 A253 B34 2 1
253-35 A253 B35 2 1
253-36 A253 B36 2 1
253-37 A253 B37 2 1
253-38 A253 B38 2 1
253-39 A253 B39 2 1
253-40 A253 B40 2 1
253-41 A253 B41 2 1
253-42 A253 B42 2 1
253-43 A253 B43 2 1
253-44 A253 B44 2 1
253-45 A253 B45 2 1
253-46 A253 B46 2 1
253-47 A253 B47 2 1
253-48 A253 B48 2 1
253-49 A253 B49 2 1
253-50 A253 B50 2 1
253-51 A253 B51 2 1
253-52 A253 B52 2 1
253-53 A253 B53 2 1
253-74 A253 B74 2 1
253-136 A253 B136 2 1
253-137 A253 B137 2 1
253-138 A253 B138 2 1
253-139 A253 B139 2 1
253-140 A253 B140 2 1
253-141 A253 B141 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
253-156 A253 B156 2 1
253-157 A253 B157 2 1
253-158 A253 B158 2 1
253-159 A253 B159 2 1
253-160 A253 B160 2 1
253-161 A253 B161 2 1
253-162 A253 B162 2 1
253-163 A253 B163 2 1
253-164 A253 B164 2 1
253-165 A253 B165 2 1
253-166 A253 B166 2 1
253-167 A253 B167 2 1
253-168 A253 B168 2 1
253-169 A253 B169 2 1
253-170 A253 B170 2 1
253-171 A253 B171 2 1
253-172 A253 B172 2 1
253-173 A253 B173 2 1
253-174 A253 B174 2 1
253-175 A253 B175 2 1
253-176 A253 B176 2 1
253-177 A253 B177 2 1
257-178 A257 B178 2 1
258-179 A258 B179 2 1
259-180 A259 B180 2 1
260-181 A260 B181 2 1
261-182 A261 B182 2 1
262-183 A262 B183 2 1
263-184 A263 B184 2 1
264-185 A264 B185 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
265-186 A265 B186 2 1
266-187 A266 B187 2 1
266-188 A266 B188 2 1
267-189 A267 B189 2 1
267-190 A267 B190 2 1
268-191 A268 B191 2 1
269-192 A269 B192 2 1
270-193 A270 B193 2 1
271-194 A271 B194 2 1
272-195 A272 B195 2 1
274-196 A274 B196 2 1
275-197 A275 B197 2 1
276-198 A276 B198 2 1
277-199 A277 B199 2 1
278-200 A278 B200 2 1
279-201 A279 B201 2 1
280-202 A280 B202 2 1
281-203 A281 B203 2 1
282-204 A282 B204 2 1
283-205 A283 B205 2 1
284-209 A284 B209 2 1
285-231 A285 B231 2 1
286-340 A286 B340 2 1
287-399 A287 B399 2 1
288-445 A288 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
273-1 A273 B1 2 1
273-2 A273 B2 2 1
273-3 A273 B3 2 1
273-4 A273 B4 2 1
273-5 A273 B5 2 1
273-6 A273 B6 2 1
273-7 A273 B7 2 1
273-8 A273 B8 2 1
273-9 A273 B9 2 1
273-10 A273 B10 2 1
273-11 A273 B11 2 1
273-12 A273 B12 2 1
273-13 A273 B13 2 1
273-14 A273 B14 2 1
273-15 A273 B15 2 1
273-16 A273 B16 2 1
273-17 A273 B17 2 1
273-18 A273 B18 2 1
273-19 A273 B19 2 1
273-20 A273 B20 2 1
273-21 A273 B21 2 1
273-22 A273 B22 2 1
273-23 A273 B23 2 1
273-24 A273 B24 2 1
273-25 A273 B25 2 1
273-26 A273 B26 2 1
273-27 A273 B27 2 1
273-28 A273 B28 2 1
273-29 A273 B29 2 1
273-30 A273 B30 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
273-31 A273 B31 2 1
273-32 A273 B32 2 1
273-33 A273 B33 2 1
273-34 A273 B34 2 1
273-35 A273 B35 2 1
273-36 A273 B36 2 1
273-37 A273 B37 2 1
273-38 A273 B38 2 1
273-39 A273 B39 2 1
273-40 A273 B40 2 1
273-41 A273 B41 2 1
273-42 A273 B42 2 1
273-43 A273 B43 2 1
273-44 A273 B44 2 1
273-45 A273 B45 2 1
273-46 A273 B46 2 1
273-47 A273 B47 2 1
273-48 A273 B48 2 1
273-49 A273 B49 2 1
273-50 A273 B50 2 1
273-51 A273 B51 2 1
273-52 A273 B52 2 1
273-53 A273 B53 2 1
273-74 A273 B74 2 1
257-136 A273 B136 2 1
257-137 A273 B137 2 1
257-138 A273 B138 2 1
257-139 A273 B139 2 1
257-140 A273 B140 2 1
257-141 A273 B141 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
273-156 A273 B156 2 1
273-157 A273 B157 2 1
273-158 A273 B158 2 1
273-159 A273 B159 2 1
273-160 A273 B160 2 1
273-161 A273 B161 2 1
273-162 또는 2206 A273 B162 2 1
273-163 A273 B163 2 1
273-164 A273 B164 2 1
273-165 A273 B165 2 1
273-166 A273 B166 2 1
273-167 A273 B167 2 1
273-168 A273 B168 2 1
273-169 A273 B169 2 1
273-170 A273 B170 2 1
273-171 A273 B171 2 1
273-172 A273 B172 2 1
273-173 A273 B173 2 1
273-174 A273 B174 2 1
273-175 A273 B175 2 1
273-176 A273 B176 2 1
273-177 A273 B177 2 1
273-178 A273 B178 2 1
273-179 A273 B179 2 1
273-180 A273 B180 2 1
273-181 A273 B181 2 1
273-182 A273 B182 2 1
273-183 A273 B183 2 1
273-184 A273 B184 2 1
273-185 A273 B185 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
273-186 A273 B186 2 1
273-187 A273 B187 2 1
273-188 A273 B188 2 1
273-189 A273 B189 2 1
273-190 A273 B190 2 1
273-191 A273 B191 2 1
273-192 A273 B192 2 1
273-193 A273 B193 2 1
273-194 A273 B194 2 1
273-195 A273 B195 2 1
273-196 A273 B196 2 1
273-197 A273 B197 2 1
273-198 A273 B198 2 1
273-199 A273 B199 2 1
273-200 A273 B200 2 1
273-201 A273 B201 2 1
273-202 A273 B202 2 1
273-203 A273 B203 2 1
273-204 A273 B204 2 1
273-205 A273 B205 2 1
273-209 A273 B209 2 1
273-231 A273 B231 2 1
273-340 A273 B340 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
277-1 A277 B1 2 1
278-4 A278 B4 2 1
279-8 A279 B8 2 1
280-10 A280 B10 2 1
281-13 A281 B13 2 1
282-20 A282 B20 2 1
283-24 A283 B24 2 1
284-27 A284 B27 2 1
285-48 A285 B48 2 1
286-62 A286 B62 2 1
287-63 A287 B63 2 1
288-85 A288 B85 2 1
289-1 A289 B1 2 1
290-4 A290 B4 2 1
291-8 A291 B8 2 1
292-10 A292 B10 2 1
293-13 A293 B13 2 1
294-20 A294 B20 2 1
295-24 A295 B24 2 1
296-27 A296 B27 2 1
297-48 A297 B48 2 1
298-62 A298 B62 2 1
299-63 A299 B63 2 1
300-85 A300 B85 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
2-156 A2 B156 2 1
69-156 A69 B156 2 1
109-156 A109 B156 2 1
114-156 A114 B156 2 1
118-156 A118 B156 2 1
123-156 A123 B156 2 1
152-156 A152 B156 2 1
219-156 A219 B156 2 1
259-156 A259 B156 2 1
264-156 A264 B156 2 1
268-156 A268 B156 2 1
2-157 A2 B157 2 1
69-157 A69 B157 2 1
109-157 A109 B157 2 1
114-157 A114 B157 2 1
118-157 A118 B157 2 1
123-157 A123 B157 2 1
152-157 A152 B157 2 1
219-157 A219 B157 2 1
259-157 A259 B157 2 1
264-157 A264 B157 2 1
268-157 A268 B157 2 1
2-158 A2 B158 2 1
69-158 A69 B158 2 1
109-158 A109 B158 2 1
114-158 A114 B158 2 1
118-158 A118 B158 2 1
123-158 A123 B158 2 1
152-158 A152 B158 2 1
219-158 A219 B158 2 1
259-158 A259 B158 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
264-158 A264 B158 2 1
268-158 A268 B158 2 1
2-159 A2 B159 2 1
69-159 A69 B159 2 1
109-159 A109 B159 2 1
114-159 A114 B159 2 1
118-159 A118 B159 2 1
123-159 A123 B159 2 1
152-159 A152 B159 2 1
219-159 A219 B159 2 1
259-159 A259 B159 2 1
264-159 A264 B159 2 1
268-159 A268 B159 2 1
2-160 A2 B160 2 1
69-160 A69 B160 2 1
109-160 A109 B160 2 1
114-160 A114 B160 2 1
118-160 A118 B160 2 1
123-160 A123 B160 2 1
152-160 A152 B160 2 1
219-160 A219 B160 2 1
259-160 A259 B160 2 1
264-160 A264 B160 2 1
268-160 A268 B160 2 1
2-161 A2 B161 2 1
69-161 A69 B161 2 1
109-161 A109 B161 2 1
114-161 A114 B161 2 1
118-161 A118 B161 2 1
123-161 A123 B161 2 1
152-161 A152 B161 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
219-161 A219 B161 2 1
259-161 A259 B161 2 1
264-161 A264 B161 2 1
268-161 A268 B161 2 1
69-162 A69 B162 2 1
109-162 A109 B162 2 1
114-162 A114 B162 2 1
118-162 A118 B162 2 1
123-162 A123 B162 2 1
219-162 A219 B162 2 1
259-162 A259 B162 2 1
264-162 A264 B162 2 1
268-162 A268 B162 2 1
2-163 A2 B163 2 1
69-163 A69 B163 2 1
109-163 A109 B163 2 1
114-163 A114 B163 2 1
118-160 A118 B163 2 1
123-160 A123 B163 2 1
152-160 A152 B163 2 1
219-160 A219 B163 2 1
259-160 A259 B163 2 1
264-160 A264 B163 2 1
268-160 A268 B163 2 1
2-164 A2 B164 2 1
69-164 A69 B164 2 1
109-164 A109 B164 2 1
114-164 A114 B164 2 1
118-164 A118 B164 2 1
123-164 A123 B164 2 1
152-164 A152 B164 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
219-164 A219 B164 2 1
259-164 A259 B164 2 1
264-164 A264 B164 2 1
268-164 A268 B164 2 1
2-165 A2 B165 2 1
69-165 A69 B165 2 1
109-165 A109 B165 2 1
114-165 A114 B165 2 1
118-165 A118 B165 2 1
123-165 A123 B165 2 1
152-165 A152 B165 2 1
219-165 A219 B165 2 1
259-165 A259 B165 2 1
264-165 A264 B165 2 1
268-165 A268 B165 2 1
2-166 A2 B165 2 1
69-166 A69 B165 2 1
109-166 A109 B165 2 1
114-166 A114 B165 2 1
118-166 A118 B165 2 1
123-166 A123 B165 2 1
152-166 A152 B165 2 1
219-166 A219 B165 2 1
259-166 A259 B165 2 1
264-166 A264 B165 2 1
268-166 A268 B165 2 1
2-173 A2 B173 2 1
69-173 A69 B173 2 1
109-173 A109 B173 2 1
114-173 A114 B173 2 1
118-173 A118 B173 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
123-173 A123 B173 2 1
152-173 A152 B173 2 1
219-173 A219 B173 2 1
259-173 A259 B173 2 1
264-173 A264 B173 2 1
268-173 A268 B173 2 1
69-176 A69 B176 2 1
109-176 A109 B176 2 1
114-176 A114 B176 2 1
118-176 A118 B176 2 1
123-176 A123 B176 2 1
219-176 A219 B176 2 1
259-176 A259 B176 2 1
264-176 A264 B176 2 1
268-176 A268 B176 2 1
2-177 A2 B177 2 1
69-177 A69 B177 2 1
109-177 A109 B177 2 1
114-177 A114 B177 2 1
118-177 A118 B177 2 1
123-177 A123 B177 2 1
152-177 A152 B177 2 1
219-177 A219 B177 2 1
259-177 A259 B177 2 1
264-177 A264 B177 2 1
268-177 A268 B177 2 1
2-180 A2 B180 2 1
152-180 A69 B180 2 1
219-180 A109 B180 2 1
259-180 A114 B180 2 1
264-180 A118 B180 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
2-181 A2 B181 2 1
69-181 A69 B181 2 1
109-181 A109 B181 2 1
114-181 A114 B181 2 1
118-181 A118 B181 2 1
123-181 A123 B181 2 1
152-181 A152 B181 2 1
219-181 A219 B181 2 1
259-181 A259 B181 2 1
264-181 A264 B181 2 1
268-181 A268 B181 2 1
2-182 A2 B182 2 1
69-182 A69 B182 2 1
109-182 A109 B182 2 1
114-182 A114 B182 2 1
118-182 A118 B182 2 1
123-182 A123 B182 2 1
152-182 A152 B182 2 1
219-182 A219 B182 2 1
259-182 A259 B182 2 1
264-182 A264 B182 2 1
268-182 A268 B182 2 1
2-183 A2 B183 2 1
69-183 A69 B183 2 1
109-183 A109 B183 2 1
114-183 A114 B183 2 1
118-183 A118 B183 2 1
123-183 A123 B183 2 1
152-183 A152 B183 2 1
219-183 A219 B183 2 1
259-183 A259 B183 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
264-183 A264 B183 2 1
268-183 A268 B183 2 1
2-184 A2 B184 2 1
69-184 A69 B184 2 1
109-184 A109 B184 2 1
114-184 A114 B184 2 1
118-184 A118 B184 2 1
123-184 A123 B184 2 1
152-184 A152 B184 2 1
219-184 A219 B184 2 1
259-184 A259 B184 2 1
264-184 A264 B184 2 1
268-184 A268 B184 2 1
2-185 A2 B185 2 1
69-185 A69 B185 2 1
109-185 A109 B185 2 1
114-185 A114 B185 2 1
118-185 A118 B185 2 1
123-185 A123 B185 2 1
152-185 A152 B185 2 1
219-185 A219 B185 2 1
259-185 A259 B185 2 1
268-185 A268 B185 2 1
2-186 A2 B186 2 1
69-186 A69 B186 2 1
109-186 A109 B186 2 1
114-186 A114 B186 2 1
118-186 A118 B186 2 1
123-186 A123 B186 2 1
152-186 A152 B186 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
219-186 A219 B186 2 1
259-186 A259 B186 2 1
264-186 A264 B186 2 1
268-186 A268 B186 2 1
69-187 A69 B187 2 1
109-187 A109 B187 2 1
114-187 A114 B187 2 1
118-187 A118 B187 2 1
123-187 A123 B187 2 1
219-187 A219 B187 2 1
259-187 A259 B187 2 1
264-187 A264 B187 2 1
268-187 A268 B187 2 1
2-188 A2 B188 2 1
69-188 A69 B188 2 1
109-188 A109 B188 2 1
114-188 A114 B188 2 1
118-188 A118 B188 2 1
123-188 A123 B188 2 1
152-188 A152 B188 2 1
219-188 A219 B188 2 1
259-188 A259 B188 2 1
264-188 A264 B188 2 1
268-188 A268 B188 2 1
2-189 A2 B189 2 1
69-189 A69 B189 2 1
109-189 A109 B189 2 1
114-189 A114 B189 2 1
118-189 A118 B189 2 1
123-189 A123 B189 2 1
152-189 A152 B189 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
219-189 A219 B189 2 1
259-189 A259 B189 2 1
264-189 A264 B189 2 1
268-189 A268 B189 2 1
2-190 A2 B190 2 1
69-190 A69 B190 2 1
109-190 A109 B190 2 1
114-190 A114 B190 2 1
118-190 A118 B190 2 1
123-190 A123 B190 2 1
152-190 A152 B190 2 1
219-190 A219 B190 2 1
259-190 A259 B190 2 1
264-190 A264 B190 2 1
268-190 A268 B190 2 1
2-191 A2 B191 2 1
69-191 A69 B191 2 1
109-191 A109 B191 2 1
114-191 A114 B191 2 1
118-191 A118 B191 2 1
123-191 A123 B191 2 1
152-191 A152 B191 2 1
219-191 A219 B191 2 1
259-191 A259 B191 2 1
264-191 A264 B191 2 1
2-198 A2 B198 2 1
69-198 A69 B198 2 1
109-198 A109 B198 2 1
114-198 A114 B198 2 1
118-198 A118 B198 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
123-198 A123 B173 2 1
152-198 A152 B173 2 1
219-198 A219 B173 2 1
259-198 A259 B173 2 1
264-198 A264 B173 2 1
268-198 A268 B173 2 1
69-201 A69 B201 2 1
109-201 A109 B201 2 1
114-201 A114 B201 2 1
118-201 A118 B201 2 1
123-201 A123 B201 2 1
219-201 A219 B201 2 1
259-201 A259 B201 2 1
264-201 A264 B201 12 1
268-201 A268 B201 2 1
2-202 A2 B202 2 1
69-202 A69 B202 2 1
109-202 A109 B202 2 1
114-202 A114 B202 2 1
118-202 A118 B202 2 1
123-202 A123 B202 2 1
219-202 A219 B202 2 1
259-202 A259 B202 2 1
264-202 A264 B202 2 1
268-202 A268 B202 2 1
2-205 A2 B205 2 1
152-205 A69 B205 2 1
219-205 A109 B205 2 1
259-205 A114 B205 2 1
264-205 A118 B205 2 1
268-205 A268 B205 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
301-1 A301 B1 2 1
302-1 A302 B1 2 1
303-1 A303 B1 2 1
304-1 A304 B1 2 1
305-1 A305 B1 2 1
306-1 A306 B1 2 1
307-1 A307 B1 2 1
308-1 A308 B1 2 1
309-1 A309 B1 2 1
310-1 A310 B1 2 1
306-181 A306 B181 2 1
306-182 A306 B182 2 1
306-183 또는 2543 A306 B183 2 1
306-184 A306 B184 12 1
306-185 A306 B185 2 1
306-186 A306 B186 2 1
306-187 A306 B187 2 1
306-188 A306 B188 2 1
306-189 A306 B189 2 1
306-190 A306 B190 2 1
306-191 A306 B191 2 1
306-192 A306 B192 2 1
306-193 A306 B193 2 1
306-194 A306 B194 2 1
306-195 A306 B195 2 1
306-197 A306 B197 2 1
306-198 A306 B198 2 1
306-199 A306 B199 2 1
306-200 A306 B200 2 1
306-201 A306 B201 2 1
306-202 A306 B202 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
301-4 A301 B4 2 1
302-8 A302 B8 2 1
303-10 A303 B10 2 1
304-13 A304 B13 2 1
305-20 A305 B20 2 1
306-24 A306 B24 2 1
307-27 A307 B27 2 1
308-48 A308 B48 2 1
309-62 A309 B62 2 1
310-63 A310 B63 2 1
301-85 A301 B85 2 1
302-91 A302 B91 2 1
303-108 A303 B108 2 1
304-116 A304 B116 2 1
305-137 A305 B137 2 1
306-144 A306 B144 2 1
307-152 A307 B152 2 1
308-162 A308 B162 2 1
309-169 A309 B169 2 1
310-176 A310 B176 2 1
301-187 A301 B187 2 1
302-201 A302 B201 2 1
303-202 A303 B202 2 1
304-213 A304 B213 2 1
305-249 A305 B249 2 1
306-272 A306 B272 2 1
307-281 A307 B281 2 1
308-306 A308 B306 2 1
309-340 A309 B340 2 1
310-399 A310 B399 2 1
301-445 A301 B445 2 1
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-1N A1 B1 1 2
2-2N A2 B2 1 2
5-7N A5 B7 1 2
11-9N A11 B9 1 2
13-11N A15 B11 1 2
27-20N A27 B20 1 2
28-22N A28 B22 1 2
66-24N A66 B24 1 2
109-29N A109 B29 1 2
113-35N A113 B35 1 2
116-47N A116 B47 1 2
118-49N A118 B49 1 2
136-137N A136 B137 1 2
137-162N A137 B162 1 2
1-184N 또는 2588 A1 B184 1 2
1-187N A1 B187 1 2
2-200N A2 B200 1 2
5-201N A5 B201 1 2
11-202N A11 B202 1 2
15-1N A15 B1 1 2
27-22N A27 B2 1 2
28-7N A28 B7 1 2
66-9N A66 B9 1 2
109-11N A109 B11 1 2
113-20N A113 B20 1 2
116-22N A116 B22 1 2
118-24N A118 B24 1 2
136-29N A136 B29 1 2
137-35N A137 B35 1 2
화합물 No. L1 L2 n1 n2
1-47N A1 B47 1 2
2-49N A2 B49 1 2
5-137N A5 B137 1 2
11-162N A11 B162 1 2
15-187N A15 B187 1 2
27-200N A27 B200 1 2
151-201N A151 B201 1 2
152-202N A152 B202 1 2
155-1N A155 B1 1 2
180-2N A180 B2 1 2
201-7N A201 B7 1 2
202-9N A202 B9 1 2
228-11N A228 B11 1 2
258-20N A258 B20 1 2
263-22N A263 B22 1 2
264-24N A264 B24 1 2
265-29N A265 B29 1 2
266-35N A266 B35 1 2
267-47N A267 B47 1 2
268-49N A268 B49 1 2
269-137N A269 B137 1 2
270-162N A270 B162 1 2
271-187N A271 B187 1 2
273-200N A273 B200 1 2
174-201N A274 B201 1 2
282-202N A282 B202 1 2
화합물 No. L1 L2 n1 n2
283-1N A283 B1 1 2
151-2N A151 B2 1 2
152-7N A152 B7 1 2
155-9N A155 B9 1 2
180-11N A180 B11 1 2
201-20N A201 B20 1 2
202-22N A202 B22 1 2
228-24N A228 B24 1 2
258-29N A258 B29 1 2
263-35N A263 B35 1 2
264-47N A264 B47 1 2
265-49N A265 B49 1 2
266-137N A266 B137 1 2
267-162N A267 B162 1 2
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 L1 및 L2는 각각 상기 화학식 2-1 및 2-2로 표시된 리간드이고, L1 및 L2의 개수인 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이다. 즉, 상기 유기금속 화합물은 치환기로서 *-X11(R14)(R15)(R16)으로 표시된 그룹을 포함한 L1(화학식 2-1) 및 고리 CY43이 고리 CY42에 축합되어 있는 구조를 갖는 L2(화학식 2-2)를 포함한다. 이로써, 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 분자 배향성 및 분자 강건성이 크게 개선되어, 이를 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 외부 양자 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 97와 같다.
화합물 No. HOMO(eV) LUMO(eV) T1(eV)
화합물 1 -4.769 -1.244 2.492
화합물838 -4.742 -1.221 2.452
화합물855 -4.733 -1.222 2.316
화합물960 -4.724 -1.223 2.400
화합물962 -4.669 -1.240 2.442
화합물980 -4.871 -1.448 2.415
화합물1279 -4.742 -1.243 2.407
화합물2206 -4.671 -1.141 2.466
화합물2543 -4.741 -1.187 2.444
화합물2588 -4.870 -1.351 2.459
상기 표 97로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 상기 발광층은 적색광 또는 녹색광, 예를 들면, 500nm 이상, 예를 들면, 500nm 내지 850nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 적색광 또는 녹색광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 녹색광을 방출할 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 발광층 (또는, 유기 발광 소자)은 515nm 내지 550nm 또는 520nm 내지 540nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 광(예를 들면, 녹색광)을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00120
Figure pat00121
<화학식 201>
Figure pat00122
<화학식 202>
Figure pat00123
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기; 일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00124
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있다:
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있다.
Figure pat00129
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, H-H1 등을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.
상기 호스트는 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 화합물 H-H1, 화합물 H-E43, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량(예를 들면, 중량)은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, BCP, Bphen, BAlq, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
Figure pat00134
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 BCP, Bphen, Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
Figure pat00135
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00140
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬티오기는 -SA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, C1-C60알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 1 또는 화합물 1-1)
Figure pat00141
화합물 1A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) (7.5 g, 33.1 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride, IrCl3(H2O)n) (5.2 g, 14.7 mmol)를 120 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 40 mL의 증류수와 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반한 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 1A 8.2g (82%의 수율)를 수득하였다.
화합물 1B의 합성
화합물 1A (1.60 g, 1.18 mmol)와 45mL의 메틸렌클로라이드를 혼합한 다음, AgOTf (silver trifluoromethanesulfonate) (0.61 g, 2.35 mmol)과 15 mL의 메탄올의 혼합물을 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 1B)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1의 합성
화합물 1B (1.61 g, 1.94 mmol)과 4-아이소프로필-2-(나프토[1,2-b]벤조퓨란-10-닐)피리딘 (4-isopropyl-2-(naphtho[1,2-b]benzofuran-10-yl)pyridine) (0.65 g, 1.94 mmol)에 에탄올 30 mL를 혼합하고, 90℃에서 18시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, EA (에틸 아세테이트): hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 1 0.60 g (32%의 수율)을 수득하였다. HRMS (high resolution mass spectrometry) 및 HPLC (high performance liquid chromatography) 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C52H50IrN3OSi2: m/z 981.3122 Found: 981.3123
합성예 2 (화합물 838 또는 화합물 2-201)
Figure pat00142
화합물 838A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 4-아이소부틸-2-페닐-5-(트라이메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 838A 3.4 g (74%의 수율)을 수득하였다.
화합물 838B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 838A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 838B를 수득하였다. 수득한 화합물 838B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 838의 합성
화합물 838B (2.97 g, 3.06 mmol)과 1-(2,6-다이아이소프로필페닐)-2-(페난트로[3,2-b]벤조퓨란-11-닐)-1H-벤조[d]이미다졸 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(phenanthro[3,2-b]benzofuran-11-yl)-1H-benzo[d]imidazole) (1.66 g, 3.06 mmol)에 2-에톡시에탄올 40 mL와 다이메틸포름아마이드 40 mL를 혼합하고, 130℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 고체를 얻고 EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 838 1.1 g (37%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C75H79IrN4OSi2: m/z 1300.5422 Found: 1300.5420
합성예 3 (화합물 855 또는 화합물 11-366)
Figure pat00143
화합물 855A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 2-(p-톨릴)-5-(트라이메틸실릴)피리딘 (2-(p-tolyl)-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 855A 5.0 g (83%의 수율)을 수득하였다.
화합물 855B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 855A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 855B를 수득하였다. 수득한 화합물 855B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 855의 합성
화합물 855B (2.48g, 2.80 mmol)과 2-(벤조[b]나프토[2,3-d]싸이오페닐-4-닐)-4-(2,2-다이메틸프로필-1,1-d2)-5-(메틸-d3)피리딘 (2-(benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-4-yl)-4-(2,2-dimethylpropyl-1,1-d2)-5-(methyl-d3)pyridine) (1.12 g, 2.80 mmol)에 에탄올 30 mL를 혼합하고, 90℃에서 18시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, MC: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 855 1.16 g (39%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C57H55D5IrN3OSSi2: m/z 1072.3990 Found: 1072.3988
합성예 4 (화합물 960 또는 화합물 116-48)
Figure pat00144
화합물 960A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 4-(2,2-다이메틸피리딜-1,1-d2)-2-페닐-5-(트라이메틸실릴)피리딘 (4-(2,2-dimethylpropyl-1,1-d2)-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 960A 3.8 g (76%의 수율)을 수득하였다.
화합물 960B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 960A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 960B를 수득하였다. 수득한 화합물 960B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 960의 합성
화합물 960B (3.17 g, 3.16 mmol)과 1-(3,5-다이아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-4-닐)-2-(나프토[2,3-b]벤조푸란-4-닐)-1H-벤조[d]이미다졸 (1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(naphtho[2,3-b]benzofuran-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole) (1.81 g, 3.16 mmol)에 2-에톡시에탄올 40 mL와 다이메틸포름아마이드 40 mL를 혼합하고, 130℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 고체를 얻고 EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 960 0.98 g (23%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C79H81IrN4OSi2: m/z 1358.9874 Found: 1358.9872
합성예 5 (화합물 962 또는 화합물 118-24)
Figure pat00145
화합물 962A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 2-(4-(메틸-d3)페닐)-4-(프로판-2-닐-2-d)-5-(트라이메틸실릴)피리딘 (2-(4-(methyl-d3)phenyl)-4-(propan-2-yl-2-d)-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 962A 3.5 g (88%의 수율)을 수득하였다.
화합물 962B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 962A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 962B를 수득하였다. 수득한 화합물 962B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 962의 합성
화합물 962B (3.21 g, 3.29 mmol)과 1-(2,6-다이아이소프로필페닐)-2-(나프토[1,2-b]벤조퓨란-10-닐)-1H-나프토[1,2-d]이미다졸 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(naphtho[1,2-b]benzofuran-10-yl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazole) (1.37 g, 3.29 mmol)에 2-에톡시에탄올 80 mL와 다이메틸포름아마이드 80 mL를 혼합하고, 130℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 고체를 얻고 EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 962 1.62 g (38%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C75H71IrN4OSi2: m/z 1308.9198 Found: 1308.9198.
합성예 6 (화합물 980 또는 화합물 136-309)
Figure pat00146
화합물 980A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 2-(4-플로로페닐)-4-(프로펜-2-닐-2-d)-5-(트라이메틸실릴)피리딘 (2-(4-fluorophenyl)-4-(propan-2-yl-2-d)-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 980A 3.5 g (88%의 수율)을 수득하였다.
화합물 980B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 980A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 980B를 수득하였다. 수득한 화합물 980B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 980의 합성
화합물 980B (2.73g, 2.79 mmol)과 4-네오펜틸-2-(8-페닐페난트로[3,2-b]벤조퓨란-10-닐)피리딘 (4-neopentyl-2-(8-phenylphenanthro[3,2-b]benzofuran-10-yl)pyridine) (1.37 g, 2.79 mmol)에 에탄올 60 mL를 혼합하고, 90℃에서 18시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, MC: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 980 1.62 g (46%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C72H58D8IrN3OSi2: m/z 1255.8558 Found: 1255.8555.
합성예 7 (화합물 1279 또는 화합물 151-137)
Figure pat00147
화합물 1279A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylgermyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1279A 4.5 g (87%의 수율)을 수득하였다.
화합물 1279B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 1279A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1279B를 수득하였다. 수득한 화합물 1279B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1279의 합성
화합물 1279B (2.96g, 3.12 mmol)과 2-(페난쓰로[4,3-b]벤조퓨란-12-닐)-4-(프로판-2-닐-2-d)피리딘 (2-(phenanthro[4,3-b]benzofuran-12-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) (1.21 g, 3.12 mmol)에 에탄올 60 mL를 혼합하고, 90℃에서 18시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 1279 1.80 g (50%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C56H51DGe2IrN3O: m/z 1121.5351 Found: 1121.5350.
합성예 8 (화합물 2206 또는 화합물 273-162)
Figure pat00148
화합물 2206A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 2-페닐-4-(프로판-2-닐-2-d)-5-(트라이메틸저밀)피리딘 (2-phenyl-4-(propan-2-yl-2-d)-5-(trimethylgermyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2206A 4.4 g (88%의 수율)을 수득하였다.
화합물 2206B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 2206A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2206B를 수득하였다. 수득한 화합물 2206B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 2206의 합성
화합물 2206B (2.57g, 2.48 mmol)과 2-(페난트로[1,2-b]벤조퓨란-12-닐)-4-(프로판-2-닐-2-d)피리딘 (2-(phenanthro[1,2-b]benzofuran-12-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine) (0.97 g, 2.48 mmol)에 에탄올 60 mL를 혼합하고, 90℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 2206 1.10 g (37%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C62H61D3Ge2IrN3O: m/z 1210.3290 Found: 1210.3292.
합성예 9 (화합물 2543 또는 화합물 306-183)
Figure pat00149
화합물 2543A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 4-(메틸-d3)-2-페닐l-5-(트라이메틸저밀)피리딘 4-(methyl-d3)-2-phenyl-5-(trimethylgermyl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2543A 5.4 g (90%의 수율)을 수득하였다.
화합물 2543B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 2543A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2543B를 수득하였다. 수득한 화합물 2543B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 2543의 합성
화합물 2543B (2.77g, 2.82 mmol)과 4-(tert-부틸)-2-(페난트로[3,2-b]벤조퓨란-11-닐)피리딘 4-(tert-butyl)-2-(phenanthro[3,2-b]benzofuran-11-yl)pyridine (1.13 g, 2.82 mmol)에 에탄올 60 mL를 혼합하고, 90℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 2543 1.05 g (32%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C59H52D6Ge2IrN3O: m/z 1171.3009 Found: 1171.3008.
합성예 10 (화합물 2588 또는 화합물 1-184N)
Figure pat00150
화합물 2558A의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 4-네오펜틸-2-(페난트로[3,2-b]벤조퓨란-11-닐)피리딘 4-neopentyl-2-(phenanthro[3,2-b]benzofuran-11-yl)pyridine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2588A 4.6 g (77%의 수율)을 수득하였다.
화합물 2588B의 합성
화합물 1A 대신 화합물 2588A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2588B를 수득하였다. 수득한 화합물 2588B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 2588의 합성
화합물 2588B (3.261 g, 2.64 mmol)과 2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) (0.60 g, 2.64 mmol)에 2-에톡시에탄올 40 mL와 다이메틸포름아마이드 40 mL를 혼합하고, 130℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 고체를 얻고 EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 2588 0.94 g (28%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C74H64IrN3O2Si: m/z 1247.6470 Found: 1247.6470.
비교예 A (화합물 A)
Figure pat00151
화합물 AA의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 대신 5-(2,2-다이메틸프로필-1,1-d2)-4-(메틸-d3)-2-(4-(메틸-d3)페닐)피리딘 (5-(2,2-dimethylpropyl-1,1-d2)-4-(methyl-d3)-2-(4-(methyl-d3)phenyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 AA 4.6 g (77%의 수율)을 수득하였다.
화합물 AB의 합성
화합물 1A 대신 화합물 AA를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 AB를 수득하였다. 수득한 화합물 AB는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 A의 합성
화합물 AB (2.83g, 3.05 mmol)과 4-(2,2-다이메틸프로필-1,1-d2)-5-(메틸-d3)-2-(페난트로[1,2-b]벤조퓨란-12-yl)피리딘 (4-(2,2-dimethylpropyl-1,1-d2)-5-(methyl-d3)-2-(phenanthro[1,2-b]benzofuran-12-yl)pyridine) (1.33 g, 3.05 mmol)에 에탄올 70 mL를 혼합하고, 90℃에서 48시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 A 0.80 g (23%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C67H49D21IrN3O: m/z 1146.6466 Found: 1146.6465.
비교예 B (화합물 B)
Figure pat00152
화합물 1B (2.85g, 3.32 mmol)과 2-(다이벤조[b,d]퓨란-4-닐)-4-메틸피리딘 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-methylpyridine) (0.86g ,3.32 mmol)에 에탄올 70 mL를 혼합하고, 90℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, EA: hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 B 1.12 g (37%의 수율)을 수득하였다. HRMS와 HPLC 분석을 통해 합성된 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C46H44IrN3OSi2: m/z 903.2652 Found: 903.2653.
실시예 1
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 화합물 HT3 및 F6-TCNNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 후, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 H-H1을 300 Å 두께로 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상에 화합물 H-H1, 화합물 H-E43 및 화합물 1(도펀트)을 57 : 38 : 5의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 화합물 ET3 및 ET-D1을 50 : 50 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00153
실시예 2 내지 10과 비교예 A 내지 B
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 98에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 10과 비교예 A 및 B에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 외부 양자 효율의 최대값(Max EQE), 수명(LT97) 및 최대 발광 파장을 평가하여 그 결과를 표 98에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 6,000nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하였다. 외부 양자 효율의 최대값 및 수명 각각은 비교예 B에 대한 상대값(%)으로 표시하였다.
발광층 중 도펀트
화합물 No.
Max EQE
(상대값, %)
LT97 (%) (at 6,000nit)
(상대값, %)
최대 발광 파장
(nm)
실시예 1 1 110% 257% 530
실시예 2 1279 114% 286% 532
실시예 3 2206 118% 443% 526
실시예 4 960 117% 215% 538
실시예 5 855 115% 171% 534
실시예 6 962 120% 193% 526
실시예 7 838 121% 357% 530
실시예 8 980 113% 186% 522
실시예 9 2543 119% 516% 526
실시예 10 2588 125% 292% 525
비교예 A A 108% 143% 527
비교예 B B 100% 100% 525
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
상기 표 98로부터, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는 비교예 A 및 B의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 외부 양자 발광 효율 및 향상된 수명 특성을 가지면서, 녹색광을 방출함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물:
    <화학식 1>
    M(L1)n1(L2)n2
    상기 화학식 1 중,
    M은 전이 금속이고,
    L1은 하기 화학식 2-1로 표시된 리간드이고,
    L2는 하기 화학식 2-2로 표시된 리간드이고,
    n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
    L1과 L2는 서로 상이하고,
    <화학식 2-1> <화학식 2-2>
    Figure pat00157
    Figure pat00158

    상기 화학식 2-1 및 2-2 중,
    Y2 및 Y3는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
    고리 CY2, 고리 CY3, 및 고리 CY41 내지 고리 CY43은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
    X11은 Si 또는 Ge이고,
    T3는 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
    X4는 O, S, Se, N(R48), C(R48)(R49) 또는 Si(R48)(R49)이고,
    R1 내지 R4, R14 내지 R16, R48 및 R49은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
    a1은 0 내지 3의 정수이고,
    a2 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
    복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    R1 내지 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    상기 R10a에 대한 설명은 상기 R2에 대한 설명을 참조하고,
    * 및 *' 각각은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노 기, 니트로기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 또는 C1-C60알킬티오기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
    이의 임의의 조합;
    이고,
    상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, C1-C60알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고리 CY2가, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 피리딘 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 또는 벤조티아졸 그룹인, 유기금속 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 고리 CY3가, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 나프토퀴놀린 그룹, 나프토이소퀴놀린 그룹, 나프토퀴녹살린 그룹, 피리도퀴놀린 그룹, 피리도이소퀴놀린 그룹, 피리도퀴녹살린 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 페난쓰레노이미다졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 페난쓰레노옥사졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 페난쓰레노티아졸 그룹, 피리도티아졸 그룹인, 유기금속 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 고리 CY41 및 고리 CY42는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹이고,
    상기 고리 CY43는,
    벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 안트라센 그룹, 또는 크라이센 그룹; 또는
    시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 안트라센 그룹, 또는 크라이센 그룹;
    인, 유기금속 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-2의 고리 CY41의 탄소와 상기 화학식 1의 M이 공유 결합을 통하여 서로 결합된, 유기금속 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 T3는,
    단일 결합; 또는
    중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬렌기, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹;
    인, 유기금속 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4, R48 및 R49는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F 또는 시아노기; 또는
    중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
    이고,
    상기 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기인, 유기금속 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    중수소, 플루오로기, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기금속 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1 중
    Figure pat00159
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-3 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00160

    상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-3 중,
    X11, R14 내지 R16 및 R10a에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    R11 내지 R13에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
    a14는 0 내지 4의 정수이고,
    a18은 0 내지 8의 정수이고,
    *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
    *"은 화학식 2-1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-1 중
    Figure pat00161
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-33 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00162

    Figure pat00163

    상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-33 중,
    Y2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    X2는 O, S, Se, N(R28), C(R28)(R29) 또는 Si(R28)(R29)이고,
    상기 R28 및 R29 각각에 대한 설명은 제1항 중 R2에 대한 설명과 동일하고,
    *"은 화학식 2-1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-2 중
    Figure pat00164
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-48 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-48 중,
    X3는 O, S, 또는 N(T3-R3)이고,
    Y3, T3 및 R3에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
    *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
    *"은 화학식 2-2 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-2 중
    Figure pat00170
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(16) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00171

    상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(16) 중,
    Y3에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
    R31 내지 R34에 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R34 각각은 수소가 아니고,
    *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
    *"은 화학식 2-2 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-2 중
    Figure pat00172
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-6 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
    Figure pat00173

    상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-6 중,
    X4, 고리 CY42 및 고리 CY43에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
    Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
    *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
    *"은 화학식 2-2 중 고리 CY3과의 결합 사이트이다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2-2 중
    Figure pat00174
    Figure pat00175
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY401 내지 CY412 중 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
    Figure pat00176

    Figure pat00177

    상기 화학식 CY401 내지 CY412 중,
    X4에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
    Z5 내지 Z8 및 Z11 내지 Z18은 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
    X4-함유 5원환은 인접한 고리 CY41과 축합되어 있다.
  15. 제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 제1전극은 애노드이고,
    상기 제2전극은 캐소드이고,
    상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 발광층이 녹색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.
  20. 제15항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
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