JP2021113189A - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置 - Google Patents

Abstract

【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。〔化１〕Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２上記化学式１で、Ｍ、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１、及びｎ２に関する説明は、それぞれ、明細書に記載された箇所を参照する。【選択図】図１

Description

本発明は、有機金属化合物（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）とそれを含む有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置に関する。

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、応答速度などの特性に優れ、多色化が可能である。

一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置されて発光層を含む有機層を備える。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。

特開２０１７−３９７１３号公報

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを用いた有機発光素子及び有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ_１）_ｎ１（Ｌ_２）_ｎ２
前記化学式１で、
Ｍは、遷移金属であり、
Ｌ_１は、下記化学式２で表されるリガンドであり、
ｎ１は、１、２、又は３であり、ｎ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ_２は、一座（ｍｏｎｏｄｅｎｔａｔｅ）リガンド、二座（ｂｉｄｅｎｔａｔｅ）リガンド、三座（ｔｒｉｄｅｎｔａｔｅ）リガンド、又は四座（ｔｅｔｒａｄｅｎｔａｔｅ）リガンドであり、
ｎ２は、０、１、２、３、又は４であり、ｎ２が２以上である場合、２以上のＬ_２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｌ_１とＬ_２とは、互いに異なり、

前記化学式２で、
Ａ_２１乃至Ａ_２４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣであり、
Ｘ_１は、Ｏ又はＳであり、
Ｌ_１３は、単一結合、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
環ＣＹ_１は、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
Ｒ_１乃至Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は−Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）であり、
ｂ１は、０〜２０の整数であり、
ｂ２は、０〜４の整数であり、
複数のＲ_１において、２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
複数のＲ２において、２以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ_１及びＲ_２は、選択的に互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
Ｒ_１０ａに関する説明は、前記Ｒ_１に関する説明を参照し、
＊及び＊’は、それぞれ、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｇｅ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、−Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｇｅ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、−Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、又は−Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；或いは
それらの任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ_１乃至Ｑ_９、Ｑ_１１乃至Ｑ_１９、Ｑ_２１乃至Ｑ_２９、及びＱ_３１乃至Ｑ_３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基；Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。

他の側面によると、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、前記有機層は、前記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。

前記有機金属化合物は、発光層に含まれ、該発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。

更に他の側面によると、前記有機発光素子を含む電子装置が提供される。

本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性を有し、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び／又は向上したロールオフ比の特性を有する。

一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。

本発明の有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物は、下記化学式１で表される。

〔化１〕
Ｍ（Ｌ_１）_ｎ１（Ｌ_２）_ｎ２

上記化学式１でＭは、遷移金属である。

例えば、Ｍは、１周期遷移金属、２周期遷移金属、又は３周期遷移金属である。

他の例として、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、又はロジウム（Ｒｈ）である。

一具現例によると、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、又はＲｈである。
上記化学式１で、Ｌ_１は、下記化学式２で表されるリガンドである。

上記化学式２に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

上記化学式１で、ｎ１は、Ｌ_１の個数を示したものであり、１、２、又は３である。ｎ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｎ１は、１又は２である。

上記化学式１で、Ｌ_２は、任意の有機リガンドである。例えば、Ｌ_２は、一座（ｍｏｎｏｄｅｎｔａｔｅ）リガンド、二座（ｂｉｄｅｎｔａｔｅ）リガンド、三座（ｔｒｉｄｅｎｔａｔｅ）リガンド、又は四座（ｔｅｔｒａｄｅｎｔａｔｅ）リガンドである。Ｌ_２に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

上記化学式２で、ｎ２は、Ｌ_２の個数を示したものであり、０、１、２、３、又は４である。ｎ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｎ２は、１又は２である。

上記化学式１で、Ｌ_１とＬ_２とは、互いに異なる。

一具現例によると、上記化学式１で、
Ｍは、Ｉｒ又はＯｓであり、ｎ１＋ｎ２は、３又は４であるか、或いは
Ｍは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２は、２である。

他の具現例によると、上記化学式１で、
Ｍは、Ｉｒであり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、
ｎ１＋ｎ２は、３である。

更に他の具現例によると、上記化学式１で、
Ｍは、Ｉｒであり、
ｎ１は、３であり、ｎ２は、０である。ここで、３個のＬ_１は、互いに同一である。

上記化学式２で、Ａ_２１乃至Ａ_２４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣである。例えば、Ａ_２１乃至Ａ_２４は、Ｃである。

上記化学式２で、Ｘ_１は、Ｏ又はＳである。

上記化学式２で、Ｌ_１３は、単一結合、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基である。

例えば、上記化学式２で、Ｌ_１３は、
単一結合；或いは
少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソイソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基；である。

一具現例によると、上記化学式２で、Ｌ_１３は、
単一結合；或いは
少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はカルバゾール基である。

上記化学式２で、環ＣＹ_１は、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基である。

例えば、上記化学式２で、環ＣＹ_１は、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環であり、
第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第２環は、アダマンタン基、ノルボルナン基（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基）、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。

一具現例によると、上記化学式２で、環ＣＹ_１は、ｉ）第１環又はｉｉ）第２環である。

他の具現例によると、上記化学式２で、環ＣＹ_１は、２以上の環が互いに縮合された縮合環である。

更に他の具現例によると、上記化学式２で、環ＣＹ_１は、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、或いはｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環である。

一具現例によると、上記化学式２で、環ＣＹ_１は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、ピロール基、ボロール基、ホスホール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ゲルモール基、チオフェン基、セレノフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、アザボロール基、アザホスホール基、アザシクロペンタジエン基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザセレノフェン基、オキサゾール基、イソイソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、又は５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基である。

他の具現例によると、上記化学式２で、環ＣＹ_１は、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、又はフェナントロリン基である。

上記化学式２で、Ｒ_１乃至Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は−Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）である。Ｑ_１乃至Ｑ_９に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

例えば、上記化学式２で、Ｒ_１乃至Ｒ_３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ_５、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_２０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_２０アルキルチオ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_２−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は−Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）；であり、
Ｑ_１乃至Ｑ_９は、それぞれ独立して、
重水素、−Ｆ、−ＣＨ_３、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＨ_３、−ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤ_２ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＦＨ_２、−ＣＨＦＣＨ_３、−ＣＨＦＣＦ_２Ｈ、−ＣＨＦＣＦＨ_２、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、又は−ＣＦ_２ＣＦＨ_２；或いは
重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。

他の例として、上記化学式２で、Ｒ_１乃至Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−ＣＨ_３、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_１０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルチオ基、下記化学式９−１〜９−３９のうちの一つで表される基、下記化学式９−１〜９−３９における一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−１〜９−３９における一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６のうちの一つで表される基、下記化学式９−２０１〜９−２３６における一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式９−２０１〜９−２３６における一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１３０のうちの一つで表される基、下記化学式１０−１〜１０−１３０における一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−１３０における一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５８のうちの一つで表される基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５８における一つの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−２０１〜１０−３５８における一つの少なくとも１つの水素が−Ｆで置換された基、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（但し、Ｑ_３乃至Ｑ_５に関する説明は、それぞれ、本明細書に記載された箇所を参照する）である。

上記化学式９−１〜９−３９、９−２０１〜９−２３６、上記化学式１０−１〜１０−１３０、及び上記化学式１０−２０１〜１０−３５８において、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳ及びＳｉＭｅ_３は、トリメチルシリル基であり、ＴＭＧ及びＧｅＭｅ_３は、トリメチルゲルミル基である。

上記「化学式９−１〜９−３９における少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３６における少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式９−５０１〜９−５１４、及び下記化学式９−６０１〜９−６３６で表される基である。

上記「化学式９−１〜９−３９における少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式９−２０１〜９−２３６における少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば下記化学式９−７０１〜９−７１０で表される基である。

上記「化学式１０−１〜１０−１３０における少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３５８における少なくとも一つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式１０−５０１〜１０−５５３で表される基である。

上記「化学式１０−１〜１０−１３０における少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」、及び「化学式１０−２０１〜１０−３５８における少なくとも一つの水素が−Ｆで置換された基」は、例えば下記化学式１０−６０１〜１０−６１７で表される基である。

更に他の例として、上記化学式２で、
Ｒ_２は、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）であるか、
Ｒ_３は、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。

上記化学式２で、ｂ１は、Ｒ_１の個数を示したものであり、０〜２０の整数である。ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ_１は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｂ１は、０〜１０の整数である。

上記化学式２で、ｂ２は、Ｒ_２の個数を示したものであり、０〜４の整数である。ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ_２は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｂ２は、０、１、又は２である。

一具現例によると、上記化学式２で、

で表される基は、下記化学式２（１）〜２（３１）のうちの一つで表される。

上記化学式２（１）〜２（３１）で、
Ｘ_１に関する説明は、本明細書に記載された箇所と同一であり、
＊は、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、隣接炭素原子との結合サイトである。

他の具現例によると、上記化学式２で、

で表される基は、下記化学式２−１〜２−５７のうちの一つで表される。

上記化学式２−１〜２−５７で、
Ｘ_１に関する説明は、本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｒ_１１乃至Ｒ_１６に関する説明は、本明細書において、Ｒ_１に関する説明を参照するものの、Ｒ_１１乃至Ｒ_１６のそれぞれは、水素ではなく、
＊は、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、隣接炭素原子との結合サイトである。

一方、上記化学式１で、Ｌ_２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｃ、Ｐ、Ｓｉ、又はＡｓを介して、上記化学式１のＭとそれぞれ結合された二座リガンドである。

一具現例によると、上記化学式１で、Ｌ_２は、Ｎ及びＣを介して、上記化学式１のＭとそれぞれ結合された二座リガンド、又は２個のＯを介して、上記化学式１のＭとそれぞれ結合された二座リガンドである。

他の具現例によると、上記化学式１で、Ｌ_２は、下記化学式３Ａ〜３Ｆのうちの一つで表される基である。

上記化学式３Ａ〜３Ｆで、
Ｙ_１３は、Ｏ、Ｎ、Ｎ（Ｚ_１）、Ｐ（Ｚ_１）（Ｚ_２）、又はＡｓ（Ｚ_１）（Ｚ_２）であり、
Ｙ_１４は、Ｏ、Ｎ、Ｎ（Ｚ_３）、Ｐ（Ｚ_３）（Ｚ_４）、又はＡｓ（Ｚ_３）（Ｚ_４）であり、
Ｔ_１１は、単一結合、二重結合、＊−Ｃ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｚ_１１）＝Ｃ（Ｚ_１２）−＊’、＊＝Ｃ（Ｚ_１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｚ_１１）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｚ_１１）−Ｃ（Ｚ_１２）＝Ｃ（Ｚ_１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｚ_１１）＝Ｃ（Ｚ_１２）−Ｃ（Ｚ_１３）＝＊’、＊−Ｎ（Ｚ_１１）−＊’、又は少なくとも１つのＺ_１１で置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基であり、
ａ１１は、１〜１０の整数であり、ａ１１が２以上である場合、２以上のＴ_１１は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｙ_１１及びＹ_１２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｔ_２１は、単一結合、二重結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）、Ｓｉ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）、又はＮ（Ｚ_１１）であり、
環ＣＹ_１１及び環ＣＹ_１２は、それぞれ独立して、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
Ａ_１は、Ｐ又はＡｓであり、
Ｚ_１乃至Ｚ_４、及びＺ_１１乃至Ｚ_１３に関する説明は、それぞれ、本明細書において、Ｒ_１に関する説明を参照し、
ｄ１及びｄ２は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトである。

例えば、上記化学式３Ｄの

で表される基は、下記化学式ＣＹ１１−１〜ＣＹ１１−３４のうちの一つで表される基であるか、或いは
上記化学式３Ｃ及び３Ｄの

で表される基は、下記化学式ＣＹ１２−１〜ＣＹ１２−３４のうちの一つで表される基である。

上記化学式ＣＹ１１−１〜ＣＹ１１−３４、及び上記化学式ＣＹ１２−１〜ＣＹ１２−３４で、
Ｘ_３１は、Ｓ、Ｎ（Ｚ_１１）、Ｃ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）、又はＳｉ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）であり、
Ｘ_４１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ_２１）、Ｃ（Ｚ_２１）（Ｚ_２２）、又はＳｉ（Ｚ_２１）（Ｚ_２２）であり、
Ｙ_１１、Ｙ_１２、Ｚ_１、及びＺ_２に関する説明は、それぞれ、本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｚ_１１乃至Ｚ_１８、及びＺ_２１乃至Ｚ_２８に関する説明は、それぞれ、本明細書において、Ｒ_１に関する説明を参照し、
ｄ１２及びｄ２２は、互いに独立して、０〜２の整数であり、
ｄ１３及びｄ２３は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ｄ１４及びｄ２４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、
ｄ１５及びｄ２５は、互いに独立して、０〜５の整数であり、
ｄ１６及びｄ２６は、互いに独立して、０〜６の整数であり、
上記化学式ＣＹ１１−１〜ＣＹ１１−３４、及び上記化学式ＣＹ１２−１〜ＣＹ１２−３４で、＊及び＊’は、それぞれ、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、＊”は、上記化学式３Ｃで、隣接原子との結合サイトであるか、或いは上記化学式３Ｄで、Ｔ２１との結合サイトである。

他の具現例によると、上記化学式１で、Ｌ_２は、上記化学式３Ｄで表されるリガンドであり、上記化学式３Ｄで、Ｚ_１及びＺ_２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、重水素、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基である。

更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｌ_２は、下記化学式３−１、及び下記化学式３−１０１〜３−１１２のうちの一つで表されるリガンドである。

上記化学式３−１、及び上記化学式３−１０１〜３−１１２で、
Ｙ_１１、Ｙ_１２、環ＣＹ_１２、Ｚ_１乃至Ｚ_４、Ｚ_１１乃至Ｚ_１３、及びｄ２に関する説明は、それぞれ、本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｚ_１４に関する説明は、本明細書において、Ｚ_１に関する説明を参照し、
ｅ２は、０〜２の整数であり、
ｅ３は、０〜３の整数であり、
ｅ４は、０〜４の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトである。

例えば、上記化学式３−１で、Ｙ_１１は、Ｎであり、Ｙ_１２は、Ｃである。

更に他の例として、上記化学式３−１で、Ｚ_１２は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基である。

更に他の例として、上記化学式３−１で、Ｚ_１２は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）又は−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）であり、Ｚ_１３は、水素及びメチル基ではない。

更に他の例として、上記化学式３−１で、

で表される基は、下記化学式３−１−１〜３−１−１６のうちの一つで表される基であるか、或いは
上記化学式３−１で、

で表される基は、下記化学式３−１（１）〜３−１（１６）のうちの一つで表される基である。

上記化学式３−１−１〜３−１−１６、及び上記化学式３−１（１）〜３−１（１６）で、
Ｚ_１１乃至Ｚ_１４に関する説明は、それぞれ、本明細書に記載された箇所を参照し、Ｚ_２１乃至Ｚ_２４に関する説明は、それぞれ、本明細書において、Ｚ_２に関する説明を参照するものの、Ｚ_１１乃至Ｚ_１４、及びＺ_２１乃至Ｚ_２４のそれぞれは、水素ではなく、
＊及び＊’は、それぞれ、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、隣接原子との結合サイトである。

上記化学式２で、ｉ）複数のＲ_１において、２以上は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉ）複数のＲ_２において、２以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、ｉｉｉ）Ｒ_１及びＲ_２は、選択的に互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成する。

本明細書において、Ｒ_１０ａに関する説明は、本明細書において、Ｒ_１に関する説明を参照する。

上記化学式２で、＊及び＊’は、それぞれ、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトである。

一具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、少なくとも１つの重水素を含む。

例えば、上記化学式１で、Ｌ_１は、少なくとも１つの重水素を含む。

更に他の例として、上記化学式１で、ｎ２は、０ではなく、Ｌ_２は、少なくとも１つの重水素を含む。

例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記化合物１〜２０２３のうちの一つである。

上記化学式１で表される有機金属化合物において、Ｌ_１は、上記化学式２で表されるリガンドであり、Ｌ_１の個数であるｎ１は、１、２、又は３である。即ち、有機金属化合物は、金属Ｍと結合されたリガンドであり、少なくとも１つの上記化学式２で表されるリガンドを必ず含む。

上記化学式２で表されるリガンドにおいて、環Ａは、イミダゾール環に、６員環が縮合された縮合環であり、環Ｂは、Ｘ_１を含む５員環に、環ＣＹ_１が縮合された縮合環である（下記化学式２Ａ参照）。そのように優秀な安定性を有する環Ａ、及び共役長が長い環Ｂを含むことにより、上記化学式１で表される有機金属化合物の安定性が向上し、上記化学式１で表される有機金属化合物のＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトル及び／又はＥＬスペクトルの発光ピークの半値幅が相対的に小さくもなり、上記化学式１で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子の寿命が向上する。

上記化学式１で表される有機金属化合物において、一部化合物のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、Ｓ_１エネルギーレベル、及びＴ_１エネルギーレベルを、Ｂ３ＬＹＰに基づくＤＦＴ（ｄｅｎｓｉｔｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｔｈｅｏｒｙ）による分子構造最適化を伴うＧａｕｓｓｉａｎ０９プログラムを利用しながら評価した結果は、下記表１の通りである。

上記表１から、上記化学式１で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子の発光層において、ドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有することを確認することができる。

上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が認識することができるであろう。

従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとして使用するのに適するものであり、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、有機層は、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機発光素子が提供される。

有機発光素子は、上述のような化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高外部量子効率、及び低いロールオフ比を有する。

上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。ここで、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む（即ち、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない）。発光層は、赤色光又は緑色光を放出する。

本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。

例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。この場合、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１及び化合物２を含む。この場合、上記化合物１及び化合物２は、同一層に存在する（例えば、上記化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）。

第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。

例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体などを含む。

図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。

第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用する。

第１電極１１は、例えば基板の上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質を含む。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。

第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層階を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有する。

第１電極１１の上部には有機層１５が配置される。

有機層１５は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む。

正孔輸送領域は第１電極１１と発光層との間に配置される。

正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第１電極１１の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０^−８〜約１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲から選択される。

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲から選択される。

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。

正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

上記化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレンギ、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。

上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０である。

上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ_１０１乃至Ｒ_１０８、Ｒ_１１１乃至Ｒ_１１９、及びＲ_１２１乃至Ｒ_１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基又はＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；或いは
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基；である。

上記化学式２０１で、Ｒ_１０９は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。

一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａによって表される。

上記化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９についての詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

例えば、正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０のうちの少なくとも一つを含む。

正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、又はそれらの組み合わせを含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。

電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つである。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、Ｆ６−ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができる。

正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。

バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。

一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、又はそれらの任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。

正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なり、一般的に、正孔注入層形成と略同一条件範囲のうちから選択される。

発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。

ホストは、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、化合物Ｈ５１、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。

発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲から選択される。

ドーパントは、本明細書において、上記化学式１で表される有機金属化合物である。例えば、ドーパントは、緑色リン光ドーパントである。

発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。

電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有する。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ、ＢＰｈｅｎ、ＢＡｌｑ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

電子輸送層は、上記ＢＣＰ、ＢＰｈｅｎ、下記Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含む。

電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。

金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ）又は下記化合物ＥＴ−Ｄ２を含む。

また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層を含む。

電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、又はそれらの任意の組み合わせを含む。

電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

有機層１５の上部には、第２電極１９が配置される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して、透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。

以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

更に他の側面によると、有機発光素子を含む電子装置が提供される。電子装置は、ディスプレイ、照明、携帯電話のような多様な用途に活用される。

更に他の側面によると、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。

上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することから、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。

診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及び／又はＣ_１−Ｃ_１０アルキル基の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、又はｔｅｒｔ−デシル基などが含まれる。例えば、上記化学式９−３３は、分枝型Ｃ_６アルキル基であり、２個のメチル基で置換されたｔｅｒｔ−ブチル基と見ることができる。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基）、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ｇｅ、Ｂ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基を意味し、本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ｇｅ、Ｂ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_７−Ｃ_６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ｇｅ、Ｂ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ｇｅ、Ｂ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_６０アルキル基で置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基を意味する。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は、−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基は、−ＳＡ_１０４（ここで、Ａ_１０４は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）を示す。

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ｇｅ、Ｂ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基は、環形成原子として５〜３０個の炭素のみを有する飽和環状基又は不飽和環状基を示す。Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の）Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基」は、例えば、（少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の、）アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、シロール基、フルオレン基などを含む。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基は、環形成原子として１〜３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ｇｅ、Ｂ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環状基又は不飽和環状基を示す。Ｃ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。「（少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の）Ｃ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基」は、例えば（少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の、）チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソイソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基などを含む。

本明細書において、「重水素化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、重水素化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_２−Ｃ_２０アルキル基など）」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_２−Ｃ_２０アルキル基など）を意味する。例えば、「重水素化Ｃ_１アルキル基（即ち、重水素化メチル基である）」とは、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、及び−ＣＤＨ_２を含む。

本明細書において、「重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基を意味する。上記「重水素化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」の例としては、例えば上記化学式１０−５０１を参照する。

本明細書において、「フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」、「フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基」、及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ、少なくとも１つのフルオロ基（−Ｆ）で置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「フッ化Ｃ_１アルキル基（即ち、フッ化メチル基である）」とは、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、及び−ＣＦＨ_２を含む。上記「フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）」、「フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」、又は「フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基」は、ｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換された、完全（ｆｕｌｌｙ）フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、完全フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、完全フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、又は完全フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基であるか、或いはｉｉ）各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換されているものではない、一部（ｐａｒｔｉａｌｌｙ）フッ化Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基（又は、一部フッ化Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基など）、一部フッ化Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、又は一部フッ化Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基である。

本明細書において、「（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）「Ｘ」基」とは、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_２０アルキル基で置換された「Ｘ」基を示す。例えば、本明細書において、「（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基」とは、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_２０アルキル基で置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基を示し、「（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基」とは、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_２０アルキル基で置換されたフェニル基を示す。（Ｃ_１アルキル）フェニル基の例は、トルイル基（ｔｏｌｕｙｌ ｇｒｏｕｐ）である。

本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。

置換されたＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、置換されたＣ_２−Ｃ_３０ヘテロ環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_７−Ｃ_６０アルキルアリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７−Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、−Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７−Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７−Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、−Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_７−Ｃ_６０アルキルアリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、又は−Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；或いは
それらの任意の組み合わせ；である。

本明細書において、Ｑ_１乃至Ｑ_９、Ｑ_１１乃至Ｑ_１９、Ｑ_２１乃至Ｑ_２９、及びＱ_３１乃至Ｑ_３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基；Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

〔実施例〕

≪合成例１（化合物１の合成）＞

＜化合物１−２の合成＞

上記化合物１−１（１０ｇ、３５．３３ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（６．１７ｇ、１７．５０ｍｍｏｌ）とに、９０ｍＬのエトキシエタノールと、３０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後に２４時間還流撹拌した後、常温に温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離させ、水／メタノール／ヘキサンの順に十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物１−２ １１．５ｇ（８３％）を得た。

＜化合物１−３の合成＞

上記化合物１−２（５．００ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）に、４５ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）を混合させた後、ＡｇＯＴｆ（１．７０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）と、１５ｍＬのメタノールとの混合物を添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌した後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体（化合物１−３）に対して、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物１−４の合成＞

２−ブロモ−１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）（１０ｇ、２３．０７ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（６．３３ｇ、２３．０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．８０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（１５．９４ｇ、１１７．２７ｍｍｏｌ）に、８０ｍＬの１，４−ジオキサンと、４０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝１：３条件で、カラムクロマトグラフィ法を介して精製し、化合物１−４ １０．５１ｇ（９１％）を得た。

＜化合物１の合成＞

上記化合物１−３（５．００ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）と化合物１−４（２．８４ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬと、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１８時間１２０℃で還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＥＡ：ヘキサン＝１：５０条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物１ ２．２０ｇ（３１％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７０Ｈ_７９ＩｒＮ_４ＳＳｉ_２：ｍ／ｚ １２５６．５１９３、Ｆｏｕｎｄ：１２５６．５１９８

≪合成例２（化合物２の合成）≫

＜化合物２−４の合成＞

２−ブロモ−１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）（１０ｇ、２３．０７ｍｍｏｌ）、ベンゾフラン−３−イルボロン酸（３．７４ｇ、２３．０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．８０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（１５．９４ｇ、１１７．２７ｍｍｏｌ）に、８０ｍＬの１，４−ジオキサンと、４０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ＥＡ：ヘキサン＝１：３条件でカラムクロマトグラフィ法を介して精製し、化合物２−４ ８．６９ｇ（８０％）を得た。

＜化合物２の合成＞

上記化合物１−３（３．００ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）と化合物２−４（１．６０ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１８時間１２０℃で還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＥＡ：ヘキサン＝１：５０条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物２ １．０６ｇ（２８％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６９Ｈ_７７ＩｒＮ_４ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １２２６．５２６５、Ｆｏｕｎｄ：１２２６．５２６９

≪合成例３（化合物３の合成）≫

＜化合物３−４の合成＞

２−ブロモ−１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）（５ｇ、１１．５４ｍｍｏｌ）、５−フェニルベンゾチオフェン−３−イルボロン酸（２．９３ｇ、１１．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（７．９７ｇ、５８．６３ｍｍｏｌ）に、８０ｍＬの１，４−ジオキサンと、４０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ＥＡ：ヘキサン＝１：３条件でカラムクロマトグラフィ法を介して精製し、化合物３−４ ５．４６ｇ（８４％）を得た。

＜化合物３の合成＞

上記化合物１−３（２．２０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）と化合物３−３（１．４１ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１８時間１２０℃で還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＥＡ：ヘキサン＝１：５０条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物３ ０．８７ｇ（２９％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７５Ｈ_８１ＩｒＮ_４ＳＳｉ_２：ｍ／ｚ １３１８．５３５０、Ｆｏｕｎｄ：１３１８．５３５２

≪合成例４（化合物４の合成）≫

＜化合物４−４の合成＞

２−ブロモ−１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）（６．３２ｇ、１４．５９ｍｍｏｌ）、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３．８０ｇ、１４．５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（１０．０８ｇ、７２．９５ｍｍｏｌ）に、８０ｍＬの１，４−ジオキサンと、４０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ＥＡ：ヘキサン＝１：３条件でカラムクロマトグラフィ法を介して精製し、化合物４−４ ５．３３ｇ（７５％）を得た。

＜化合物４の合成＞

上記化合物１−３（１．５０ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）と化合物４−４（０．７５ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１８時間１２０℃で還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＥＡ：ヘキサン＝１：５０条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物４ ０．４０ｇ（２１％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_６９Ｈ_７７ＩｒＮ_４ＳＳｉ_２：ｍ／ｚ １２４２．５０３７、Ｆｏｕｎｄ：１２４２．５０４１

≪合成例５（化合物５の合成）≫

＜化合物５−４の合成＞

２−ブロモ−１−（３，５−ジイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）（３．００ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）、（５−メチルベンゾフラン−３−イル）ボロン酸（１．２２ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．１６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（４．７８ｇ、３４．６０ｍｍｏｌ）に、８０ｍＬの１，４−ジオキサンと、４０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ＥＡ：ヘキサン＝１：３条件でカラムクロマトグラフィ法を介して精製し、化合物５−４ ２．９２ｇ（８７％）を得た。

＜化合物５の合成＞

上記化合物１−３（２．００ｇ、２．０６ｍｍｏｌ）と化合物５−４（１．１０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１８時間１２０℃で還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＥＡ：ヘキサン＝１：５０条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物５ ０．８９ｇ（３５％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７０Ｈ_７９ＩｒＮ_４ＯＳｉ_２：ｍ／ｚ １２４０．５４２２、Ｆｏｕｎｄ：１２４０．５４２２

≪合成例６（化合物８２１の合成）≫

＜化合物８２１−２の合成＞

５−（メチル−ｄ３）−２−（４−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン（１０ｇ、５２．８３ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（８．４７ｇ、２４．０１ｍｍｏｌ）とに、９０ｍＬのエトキシエタノールと、３０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、２４時間還流撹拌して反応を進めた後、常温に温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離させ、水／メタノール／ヘキサンの順に十分に洗浄して得られた固体を、真空オーブンで乾燥させ、化合物８２１−２ １２．０４ｇ（８３％）を得た。

＜化合物８２１−３の合成＞

上記化合物８２１−２（３．００ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）に４５ｍＬのＭＣを混合させた後、ＡｇＯＴｆ（１．４０ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのメタノールに溶かして添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌して反応を進めた後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体（化合物８２１−３）に対して、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物８１２−４の合成＞

２−ブロモ−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（３ｇ、１０．９８ｍｍｏｌ）、４−ナフト［２，１−ｂ］フラン−１−イルボロン酸（２．３３ｇ、１０．９８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．２５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（７．５９ｇ、５４．９０ｍｍｏｌ）に、８０ｍＬの１，４−ジオキサンと、４０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ＥＡ：ヘキサン＝１：３条件でカラムクロマトグラフィ法を介して精製し、化合物８２１−４ ２．５７ｇ（６５％）を得た。

＜化合物８２１の合成＞

上記化合物８２１−３（３ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）と化合物８２１−４（１．０２ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１８時間１２０℃で還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＥＡ：ヘキサン＝１：５０条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物８２１ ０．７４ｇ（３１％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_５１Ｈ_２７Ｄ_１２ＩｒＮ_４Ｏ：ｍ／ｚ ９２８．３５０６、Ｆｏｕｎｄ：９２８．３５０４

≪化合物７（化合物８２２の合成）≫

＜化合物８２２−２の合成＞

２−フェニルピリジン（５ｇ、３２．２２ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（５．１７ｇ、１４．６５ｍｍｏｌ）とに、９０ｍＬのエトキシエタノールと、３０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後に２４時間還流撹拌して反応を進めた後、常温に温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離させ、水／メタノール／ヘキサンの順に十分に洗浄して得られた固体を、真空オーブンで乾燥させ、化合物８２２−２ ５．５０ｇ（７０％）を得た。

＜化合物８２２−３の合成＞

上記化合物８２２−２（３．００ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）に４５ｍＬのＭＣを混合させた後、ＡｇＯＴｆ（１．２９ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのメタノールに溶かして添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌して反応を進めた後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体（化合物８２２−３）に対して、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。

＜化合物８２２の合成＞

上記化合物８２２−３（２ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）と化合物２−４（１．４５ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）とに、２−エトキシエタノール５０ｍＬとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを混合し、１８時間１２０℃で還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ＥＡ：ヘキサン＝１：５０条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物８２２ ０．５４ｇ（２０％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_５５Ｈ_４５ＩｒＮ_４Ｏ：ｍ／ｚ ９７０．３２２３、Ｆｏｕｎｄ：９７０．３２２７

≪合成例８（化合物７６７の合成）≫

＜化合物７６７−２の合成＞

上記化合物１−４（５ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（１．７６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）とに、９０ｍＬのエトキシエタノールと、３０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、２４時間還流撹拌して反応を進めた後、常温に温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離させ、水／メタノール／ヘキサンの順に十分に洗浄して得られた固体を、真空オーブンで乾燥させ、化合物７６７−２ ４．９１ｇ（８０％）を得た。

＜化合物７６７の合成＞

上記化合物７６７−２（４ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン（１．８０ｇ、１８ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（２．４９ｇ、１８ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール６０ｍｌに入れて常温で２４時間撹拌する。生成された固体副産物を、濾過を介して除去した後、ＥＡ／ヘキサン条件を利用したクロマトグラフィーを遂行し、化合物７６７ ０．６３ｇ（３０％の収率）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して、物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ_７３Ｈ_７１ＩｒＮ_４Ｏ_２Ｓ_２：ｍ／ｚ １２９２．４６４８、Ｆｏｕｎｄ：１２９２．４６４４

≪実施例１≫

アノードとして、ＩＴＯがパターニングされたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。

アノードの上部に、下記化合物ＨＴ３及びＦ６−ＴＣＮＮＱを、９８：２の重量比で真空共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層の上部に下記化合物ＨＴ３を真空蒸着し、１，６５０Å厚の正孔輸送層を形成した。

続けて、正孔輸送層上に、下記化合物ＣＢＰ（ホスト）及び上記化合物１（ドーパント）を、９５：５の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。

その後、発光層の上部に、下記化合物ＥＴ３及びＥＴ−Ｄ１を、５０：５０体積比で共蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層の上部に下記ＥＴ−Ｄ１を真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層の上部にＡｌを真空蒸着し、１，０００Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。

≪実施例２〜７及び比較例Ａ＞

発光層の形成時、ドーパントとして、上記化合物１の代わりに、表２に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して、有機発光素子を作製した。

≪評価例１≫

上記実施例１〜７と、比較例Ａとで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧（Ｖ）、外部量子効率の最大値（Ｍａｘ ＥＱＥ、％）、及びロールオフ比（％）を評価し、その結果を表２に示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計係（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を使用した。ロールオフ比は、下記数式２０によって計算した。表２において、外部量子効率の最大値は、相対値（％）で示した。

〔数２０〕
ロールオフ比＝｛１−（効率（ａｔ ８，０００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝×１００％

上記表２から、実施例１〜７の有機発光素子は、比較例Ａの有機発光素子に比べて、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上したロールオフ比特性を有することを確認することができる。

≪実施例８及び比較例Ｂ≫

発光層の形成時、ドーパントとして、上記化合物１の代わりに、表３に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。

≪評価例２≫

上記実施例８と比較例Ｂとで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、上記評価例１と同一方法を利用して、駆動電圧（Ｖ）、外部量子効率の最大値（Ｍａｘ ＥＱＥ、％）、及びロールオフ比（％）を評価し、その結果を表３に示した。表３において、外部量子効率の最大値は、相対値（％）で示した。

上記表３から、実施例８の有機発光素子は、比較例Ｂの有機発光素子に比べて、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上したロールオフ比を有することを確認することができる。

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

Claims (20)

1. 下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
   〔化１〕
   Ｍ（Ｌ_１）_ｎ１（Ｌ_２）_ｎ２
   前記化学式１で、
   Ｍは、遷移金属であり、
   Ｌ_１は、下記化学式２で表されるリガンドであり、
   ｎ１は、１、２、又は３であり、ｎ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同一であるか又は異なり、
   Ｌ_２は、一座リガンド、二座リガンド、三座リガンド、又は四座リガンドであり、
   ｎ２は、０、１、２、３、又は４であり、ｎ２が２以上である場合、２以上のＬ_２は、互いに同一であるか又は異なり、
   Ｌ_１とＬ_２とは、互いに異なり、
   

   

   前記化学式２で、
   Ａ_２１乃至Ａ_２４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣであり、
   Ｘ_１は、Ｏ又はＳであり、
   Ｌ_１３は、単一結合、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
   環ＣＹ_１は、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
   Ｒ_１乃至Ｒ_３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は−Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）であり、
   ｂ１は、０〜２０の整数であり、
   ｂ２は、０〜４の整数であり、
   複数のＲ_１において、２以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
   複数のＲ_２において、２以上は、選択的に互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
   Ｒ_１及びＲ_２は、選択的に互いに連結され、少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基、又は少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基を形成し、
   Ｒ_１０ａに関する説明は、前記Ｒ_１に関する説明を参照し、
   ＊及び＊’は、それぞれ、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
   前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキルチオ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｇｅ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、−Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｇｅ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、−Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
   −Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、又は−Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；或いは
   それらの任意の組み合わせ；であり、
   前記Ｑ_１乃至Ｑ_９、Ｑ_１１乃至Ｑ_１９、Ｑ_２１乃至Ｑ_２９、及びＱ_３１乃至Ｑ_３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基；Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基；Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基；Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基；Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基；Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
2. 前記Ｌ_１３は、
   単一結合；或いは
   少なくとも１つのＲ_１０ａで置換若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はカルバゾール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
3. 前記環ＣＹ_１は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、ピロール基、ボロール基、ホスホール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ゲルモール基、チオフェン基、セレノフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、アザボロール基、アザホスホール基、アザシクロペンタジエン基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザセレノフェン基、オキサゾール基、イソイソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、又は５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
4. 前記Ｒ_１乃至Ｒ_３は、それぞれ独立して、
   水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ_５、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_２０アルキルチオ基；
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、又はＣ_１−Ｃ_２０アルキルチオ基；
   重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、重水素化Ｃ_２−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロオクチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）アダマンタニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルナニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ノルボルネニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロペンテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘキセニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）シクロヘプテニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基；或いは
   −Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は−Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）；であり、
   前記Ｑ_１乃至前記Ｑ_９は、それぞれ独立して、
   重水素、−Ｆ、−ＣＨ_３、−ＣＤ_３、−ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_３、−ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＨ_３、−ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ_２、−ＣＨＤＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_３、−ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、−ＣＤ_２ＣＤＨ_２、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＦＨ_２、−ＣＨＦＣＨ_３、−ＣＨＦＣＦ_２Ｈ、−ＣＨＦＣＦＨ_２、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、又は−ＣＦ_２ＣＦＨ_２；或いは
   重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
5. Ｒ_２は、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）であり、
   Ｒ_３は、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
6. 前記化学式２で、
   

   

   で表される基は、下記化学式２（１）〜２（３１）のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
   

   

   

   前記化学式２（１）〜２（３１）で、
   Ｘ_１に関する説明は、請求項１に記載された箇所と同一であり、
   ＊は、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
   ＊”は、隣接炭素原子との結合サイトである。
7. 前記化学式２で、
   

   

   で表される基は、下記化学式２−１〜２−５７のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
   

   

   

   

   前記化学式２−１〜２−５７で、
   Ｘ_１に関する説明は、請求項１に記載された箇所と同一であり、
   Ｒ_１１乃至Ｒ_１６に関する説明は、請求項１において、Ｒ_１に関する説明を参照するものの、Ｒ_１１乃至Ｒ_１６のそれぞれは、水素ではなく、
   ＊は、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
   ＊”は、隣接炭素原子との結合サイトである。
8. 前記化学式１で、Ｌ_２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｃ、Ｐ、Ｓｉ、又はＡｓを介して、前記化学式１のＭとそれぞれ結合された二座リガンドであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
9. 前記化学式１で、Ｌ２は、Ｎ及びＣを介して、前記化学式１のＭとそれぞれ結合された二座リガンド、又は２個のＯを介して、前記化学式１のＭとそれぞれ結合された二座リガンドであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
10. 前記化学式１で、Ｌ_２は、下記化学式３Ａ〜３Ｆのうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    

    

    前記化学式３Ａ〜３Ｆで、
    Ｙ_１３は、Ｎ、Ｎ（Ｚ_１）、Ｐ（Ｚ_１）（Ｚ_２）、又はＡｓ（Ｚ_１）（Ｚ_２）であり、
    Ｙ_１４は、Ｏ、Ｎ、Ｎ（Ｚ_３）、Ｐ（Ｚ_３）（Ｚ_４）、又はＡｓ（Ｚ_３）（Ｚ_４）であり、
    Ｔ_１１は、単一結合、二重結合、＊−Ｃ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｚ_１１）＝Ｃ（Ｚ_１２）−＊’、＊＝Ｃ（Ｚ_１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｚ_１１）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｚ_１１）−Ｃ（Ｚ_１２）＝Ｃ（Ｚ_１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｚ_１１）＝Ｃ（Ｚ_１２）−Ｃ（Ｚ_１３）＝＊’、＊−Ｎ（Ｚ_１１）−＊’、又は少なくとも１つのＺ_１１で置換若しくは非置換のＣ_５−Ｃ_３０炭素環基であり、
    ａ１１は、１〜１０の整数であり、ａ１１が２以上である場合、２以上のＴ_１１は、互いに同一であるか又は異なり、
    Ｙ_１１及びＹ_１２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
    Ｔ_２１は、単一結合、二重結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）、Ｓｉ（Ｚ_１１）（Ｚ_１２）、又はＮ（Ｚ_１１）であり、
    環ＣＹ_１１及び環ＣＹ_１２は、それぞれ独立して、Ｃ_５−Ｃ_３０炭素環基又はＣ_１−Ｃ_３０ヘテロ環基であり、
    Ａ_１は、Ｐ又はＡｓであり、
    Ｚ_１乃至Ｚ_４、及びＺ_１１乃至Ｚ_１３に関する説明は、それぞれ、請求項１において、Ｒ_１に関する説明を参照し、
    ｄ１及びｄ２は、互いに独立して、０〜２０の整数であり、
    ＊及び＊’は、それぞれ、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
11. 前記Ｌ_２は、前記化学式３Ｄで表されるリガンドであり、
    前記化学式３Ｄで、Ｚ_１及びＺ_２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、重水素、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基であることを特徴とする請求項１０に記載の有機金属化合物。
12. 前記Ｌ２は、下記化学式３−１、及び化学式３−１０１〜３−１１２のうちの一つで表されるリガンドであることを特徴とする請求項１０に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    前記化学式３−１、及び化学式３−１０１〜３−１１２で、
    Ｙ_１１、Ｙ_１２、環ＣＹ_１２、Ｚ_１乃至Ｚ_４、Ｚ_１１乃至Ｚ_１３、及びｄ２に関する説明は、それぞれ、請求項１０に記載された箇所を参照し、
    Ｚ_１４に関する説明は、請求項１０において、Ｚ_１に関する説明を参照し、
    ｅ２は、０〜２の整数であり、
    ｅ３は、０〜３の整数であり、
    ｅ４は、０〜４の整数であり、
    ＊及び＊’は、それぞれ、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
13. 前記化学式３−１で、Ｚ_１２は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基であることを特徴とする請求項１２に記載の有機金属化合物。
14. 前記化学式３−１で、Ｚ_１２は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）又は−Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）であり、Ｚ_１３は、水素及びメチル基ではないことを特徴とする請求項１２に記載の有機金属化合物。
15. 前記化学式３−１で、
    

    

    で表される基は、下記化学式３−１−１〜３−１−１６のうちの一つで表される基であり、
    前記化学式３−１で、
    

    

    で表される基は、下記化学式３−１（１）〜３−１（１６）のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項１２に記載の有機金属化合物。
    

    

    

    前記化学式３−１−１〜３−１−１６、及び前記化学式３−１（１）〜３−１（１６）で、
    Ｚ_１１乃至Ｚ_１４に関する説明は、それぞれ、請求項１２に記載された箇所を参照し、Ｚ_２１乃至Ｚ_２４に関する説明は、それぞれ、請求項１２において、Ｚ_２に関する説明を参照するものの、Ｚ_１１乃至Ｚ_１４、及びＺ_２１乃至Ｚ_２４のそれぞれは、水素ではなく、
    ＊及び＊’は、それぞれ、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
    ＊”は、隣接原子との結合サイトである。
16. 少なくとも１つの重水素を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
17. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、
    前記有機層は、請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
18. 前記第１電極は、アノードであり、
    前記第２電極は、カソードであり、
    前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
19. 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
20. 請求項１７乃至１９のいずれか１項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
    
    

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