JP6966244B2 - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 - Google Patents
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Description
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)、又は金(Au)であり、
X1は、O又はSであり、X1とMとの結合は、共有結合であり、
X2及びX3は、互いに独立して、C又はNであり、
X4は、Nであり、
X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合のうちの1個の結合は、共有結合であり、残りの2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3ないしY5は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X2とY3との結合、X2とY4との結合、Y4とY5との結合、Y5とX51との結合、及びX51とY3との結合は、化学結合であり、
CY1ないしCY5は、それぞれ独立して、C5−C30 炭素環基及びC1−C30ヘテロ環基のうちから選択され、CY4は、ベンズイミダゾール基ではなく、
CY5、CY2、CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環(cyclometallated ring)は、六員環であり、
X51は、O、S、N−[(L7)b7−(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、及びGe(R7)のうちから選択され、
R7及びR8は、選択的に、第1連結基を介して互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
L1ないしL4、及びL7は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、及び置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基のうちから選択され、
b1ないしb4、及びb7は、それぞれ独立して、0〜5の整数のうちから選択され、
R1ないしR4、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択され、
c1ないしc4は、それぞれ独立して、1〜5の整数のうちから選択され、c7は1であり、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、0、1、2、3、4、又は5であり、
互いに隣接する複数のR1のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のR2のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のR3のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のR4のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R1ないしR4のうちの隣接する2以上は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
i)Mは、Ptであり、ii)X1は、Oであり、iii)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であり、iv)Y1ないしY5は、Cであり、v)Y5とX51との結合、及びY3とX51との結合は、単一結合であり、vi)CY1、CY2、及びCY3は、ベンゼン基であり、CY4は、ピリジン基であり、vii)X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、viii)前記b7は、0であり、c7は、1であり、前記R7が、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基である場合は、a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたC5−C30 炭素環基、置換されたC1−C30ヘテロ環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基中少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、重水素、C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
前記有機層において、有機金属化合物は、ドーパントの役割を担う。
また、有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するため、それを利用することで、高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式1Aで表される。
i)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であるか、或いは
ii)X3及びX4は、Nであり、X2は、Cであり、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X2とMとの結合は、共有結合である。
ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基;のうちから選択され、
Q31ないしQ39は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39)(但し、Q31ないしQ39についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照する)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ピリジン基、及びピリミジン基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、及びQ33ないしQ35についての説明は、それぞれ本明細書においてQ31についての説明を参照する。
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びジベンゾシロリル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びジベンゾシロリル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、及びQ33ないしQ35についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照するが、それらに限定されるものではない。
i)R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
ii)R1、R2、及びR4のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
iii)R1ないしR3のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、或いは
iv)R1及びR2のうちの少なくとも一つは、水素ではないが、それらに限定されるものではない。
シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン(bicyclo−heptane)基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基;
少なくとも1つのR1aで置換された、シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン(bicyclo−heptane)基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
i)Y3とX51との結合、及びY5とX51との結合は、単一結合であり、X51は、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、又はC(=O)であるか、
ii)Y3とX51との結合、及びY5とX51との結合は、単一結合であり、X51は、N−[(L7)b7−(R7)c7]であり、R7は、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるか、或いは
iii)Y3とX51との結合、及びY5とX51との結合のうちの1個の結合は、単一結合であり、残りの1個の結合は、二重結合であり、X51は、N、C(R7)、又はSi(R7)である。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択され、Q33ないしQ35についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。
i)Mは、Ptであり、ii)X1は、Oであり、iii)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であり、iv)Y1ないしY5は、Cであり、v)Y5とX51との結合、及びY3とX51との結合は、単一結合であり、vi)CY1、CY2、及びCY3は、ベンゼン基であり、CY4は、ピリジン基であり、vii)X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、viii)b7は、0であり、c7は、1であり、R7が、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基である場合、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、又は金(Au)であること
<条件2>
X1は、Sであること
<条件3>
X3及びX4は、Nであり、X2は、Cであり、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X2とMとの結合は、共有結合であること
<条件4>
Y1ないしY5のうちの少なくとも一つは、Cではないこと
<条件5>
CY1、CY2、及びCY3のうちの少なくとも一つは、ベンゼン基ではないこと
<条件6>
CY4は、ピリジン基ではないこと
Mは、Ptであり、
X1は、Oであり、
X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であり、
Y1ないしY5は、Cであり、
Y5とX51との結合、及びY3とX51との結合は、単一結合であり、
CY1、CY2、及びCY3は、ベンゼン基であり、CY4は、ピリジン基であり、
X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、
b7は、0であり、c7は、1であり、R7は、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基であり、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、又は4であり、
R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される上記化学式1Aで表される。
Mは、Ptであり、
X1は、Oであり、
X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であり、
Y1ないしY5は、Cであり、
Y5とX51との結合、及びY3とX51との結合は、単一結合であり、
CY1、CY2、及びCY3は、ベンゼン基であり、CY4は、ピリジン基であり、
X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、
b7は、0であり、c7は、1であり、R7は、
C1−C30アルキル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C30アルキル基;のうちから選択され、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、又は4であり、
R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択(但し、Q33ないしQ35についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する)された上記化学式1Aで表されるが、それらに限定されるものではない。
X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、b7は、0であり、c7は、1であり、R7は、
C1−C30アルキル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C30アルキル基;のうちから選択され、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、又は4であり、
R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択(但し、Q33ないしQ35についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照する)される。
Y1についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
X11は、N又はC−[(L11)b11−(R11)c11]であり、X12は、N又はC−[(L12)b12−(R12)c12]であり、X13は、N又はC−[(L13)b13−(R13)c13]であり、X14は、N又はC−[(L14)b14−(R14)c14]であり、X15は、N又はC−[(L15)b15−(R15)c15]であり、X16は、N又はC−[(L16)b16−(R16)c16]であり、X17は、N又はC−[(L17)b17−(R17)c17]であり、X18は、N又はC−[(L18)b18−(R18)c18]であり、
X19は、C(R19a)(R19b)、N−[(L19)b19−(R19)c19]、O、S又はSi(R19a)(R19b)であり、
L11ないしL19についての説明は、それぞれ本明細書においてL1についての説明を参照し、
b11ないしb19についての説明は、それぞれ本明細書においてb1についての説明を参照し、
R11ないしR19、及びR19aないしR19cについての説明は、それぞれ本明細書においてR1についての説明を参照し、
c11ないしc19についての説明は、それぞれ本明細書においてc1についての説明を参照し、
*’は、化学式1AでMとの結合サイトであり、
*は、化学式1AでCY5との結合サイトである。
Y1、L1、b1、R1、及びc1についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
X19は、C(R19a)(R19b)、N−[(L19)b19−(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19、b19、及びc19についての説明は、それぞれ本明細書においてL1、b1、及びc1についての説明を参照し、
R15ないしR19、及びR19aないしR19cについての説明は、それぞれ本明細書においてR1についての説明を参照し、
a16は、0〜6の整数であり、
a15は、0〜5の整数であり、
a14は、0〜4の整数であり、
a13は、0〜3の整数であり、
a12は、0〜2の整数であり、
*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
*は、上記化学式1Aで、CY5との結合サイトである。
上記化学式CY2−1〜化学式CY2−4で、
X2についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
X21は、N又はC−[(L21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)b23−(R23)c23]であり、
L21ないしL23についての説明は、それぞれ本明細書においてL2についての説明を参照し、
b21ないしb23についての説明は、それぞれ本明細書においてb2についての説明を参照し、
R21ないしR23についての説明は、それぞれ本明細書においてR2についての説明を参照し、
c21ないしc23についての説明は、それぞれ明細書の中でc2についての説明を参照し、
*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
*は、上記化学式1Aで、CY1との結合サイトであり、
*”は、上記化学式1Aで、CY3との結合サイトである。
上記化学式A2(1)〜化学式A2(16)で、
X2、L2、b2、R2、及びc2についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
a23は、0〜3の整数であり、
a22は、0〜2の整数であり、
*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
*は、上記化学式1Aで、CY1との結合サイトであり、
*”は、上記化学式1Aで、CY3との結合サイトである。
X3についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
X31は、N又はC−[(L31)b31−(R31)c31]であり、X32は、N又はC−[(L32)b32−(R32)c32]であり、X33は、N又はC−[(L33)b33−(R33)c33]であり、X34は、N又はC−[(L34)b34−(R34)c34]であり、X35は、N又はC−[(L35)b35−(R35)c35]であり、X36は、N又はC−[(L36)b36−(R36)c36]であり、X37は、N又はC−[(L37)b37−(R37)c37]であり、
X39は、C(R39a)(R39b)、N−[(L39)b39−(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L31ないしL37、及びL39についての説明は、それぞれ本明細書においてL3についての説明を参照し、
b31ないしb37、及びb39についての説明は、それぞれ本明細書においてb3についての説明を参照し、
R31ないしR39、並びにR39a及びR39bについての説明は、それぞれ本明細書においてR3についての説明を参照し、
c31ないしc37、及びc39についての説明は、それぞれ本明細書においてc3についての説明を参照し、
*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
*は、上記化学式1Aで、CY4との結合サイトであり、
*”は、上記化学式1Aで、CY2との結合サイトである。
X3、L3、b3、R3、及びc3についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N−[(L39)b39−(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39、b39、及びc39についての説明は、それぞれ本明細書においてL3、b3、及びc3についての説明を参照し、
R31ないしR39、並びにR39a及びR39bについての説明は、それぞれ本明細書においてR3についての説明を参照し、
a35は、0〜5の整数であり、
a34は、0〜4の整数であり、
a33は、0〜3の整数であり、
a32は、0〜2の整数であり、
*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
*は、上記化学式1Aで、CY4との結合サイトであり、
*”は、上記化学式1Aで、CY2との結合サイトである。
X4についての説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、
X41は、N又はC−[(L41)b41−(R41)c41]であり、X42は、N又はC−[(L42)b42−(R42)c42]であり、X43は、N又はC−[(L43)b43−(R43)c43]であり、X44は、N又はC−[(L44)b44−(R44)c44]であり、X45は、N又はC−[(L45)b45−(R45)c45]であり、X46は、N又はC−[(L46)b46−(R46)c46]であり、X47は、N又はC−[(L47)b47−(R47)c47]であり、X48は、N又はC−[(L48)b48−(R48)c48]であり、
X49は、C(R49a)(R49b)、N−[(L49)b49−(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L41ないしL49についての説明は、それぞれ本明細書においてL4についての説明を参照し、
b41ないしb49についての説明は、それぞれ本明細書においてb4についての説明を参照し、
R41ないしR49、及びR49aないしR49cについての説明は、それぞれ本明細書においてR4についての説明を参照し、
c41ないしc49についての説明は、それぞれ本明細書においてc4についての説明を参照し、
*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
*は、上記化学式1Aで、CY3との結合サイトである。
X4、L4、b4、R4、及びc4についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
X49は、C(R49a)(R49b)、N−[(L49)b49−(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L49、b49、及びc49についての説明は、それぞれ本明細書においてL4、b4、及びc4についての説明を参照し、
R45ないしR49、及びR49aないしR49cについての説明は、それぞれ本明細書においてR4についての説明を参照し、
a46は、0〜6の整数であり、
a45は、0〜5の整数であり、
a44は、0〜4の整数であり、
a43は、0〜3の整数であり、
a42は、0〜2の整数であり、
*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
*は、上記化学式1Aで、CY3との結合サイトである。
上記化学式CY(1)〜化学式CY(8)、化学式CY2(1)〜化学式CY2(4)、化学式CY3(1)〜化学式CY3(24)、及び化学式CY4(1)〜化学式CY4(67)で、
X2ないしX4、Y1、L1ないしL4、b1ないしb4、R1ないしR4、及びc1ないしc4についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N−[(L39)b39−(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
X49は、C(R49a)(R49b)、N−[(L49)b49−(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L1a及びL1bについての説明は、それぞれ本明細書においてL1についての説明を参照し、
R1a及びR1bについての説明は、それぞれ本明細書においてR1についての説明を参照し、
L3a、L3b、及びL39についての説明は、それぞれ本明細書においてL3についての説明を参照し、
R3a、R3b、R39、R39a、及びR39bについての説明は、それぞれ本明細書においてR3についての説明を参照し、
b39及びc39についての説明は、それぞれ本明細書においてb3及びc3についての説明を参照し、
L4a、L4b、及びL49についての説明は、それぞれ本明細書においてL4についての説明を参照し、
R4a、R4b、R49、R49a、及びR49bについての説明は、それぞれ本明細書においてR4についての説明を参照し、
b49及びc49についての説明は、それぞれ本明細書においてb4及びc4についての説明を参照し、
*−(L1)b1−(R1)c1、*−(L1a)b1−(R1a)c1、*−(L1b)b1−(R1b)c1、*−(L2)b2−(R2)c2、*−(L3)b3−(R3)c3、*−(L3a)b3−(R3a)c3、*−(L3b)b3−(R3b)c3、*−(L4)b4−(R4)c4、*−(L4a)b4−(R4a)c4、及び*−(L4b)b4−(R4b)c4は、水素ではなく、*は、隣接する原子との結合サイトであり、
上記化学式CY(1)〜化学式CY(8)、化学式CY2(1)〜化学式CY2(4)、化学式CY3(1)〜化学式CY3(24)、及び化学式CY4(1)〜化学式CY4(67)で、*’は、上記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
上記化学式CY(1)〜化学式CY(8)で、*は、上記化学式1Aで、CY5との結合サイトであり、
上記化学式CY2(1)〜化学式CY2(4)で、*は、上記化学式1Aで、CY1との結合サイトであり、*”は、上記化学式1Aで、CY3との結合サイトであり、
上記化学式CY3(1)〜化学式CY3(24)で、*”は、上記化学式1Aで、CY2との結合サイトであり、*は、上記化学式1Aで、CY4との結合サイトであり、
上記化学式CY4(1)〜化学式CY4(67)で、*は、上記化学式1Aで、CY3との結合サイトである。
M、X1ないしX4、Y1、及びY3ないしY5、CY1ないしCY5、X51(但し、化学式1のX51は、N、C(R7)、Si(R7)、及びGe(R7)でない)、L1ないしL4、L7、b1ないしb4、b7、R1ないしR4、c1ないしc4、及びa1ないしa4についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照し、
Y2、及びY6ないしY9は、それぞれ独立して、N、又はCであり、
Y10及びY11は、互いに独立して、C、N、O、又はSであり、
Y1とY10との結合、Y1とY2との結合、X2とY3との結合、X2とY4との結合、Y4とY5との結合、Y4とY6との結合、X3とY7との結合、X3とY8との結合、X4とY9との結合、及びX4とY11との結合は、互いに独立して、単一結合又は二重結合であり、Y2とY3との結合、Y6とY7との結合、及びY8とY9との結合は、単一結合である。
M、X1ないしX3、及びX51についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所と同一であり、
X11は、N又はC−[(L11)b11−(R11)c11]であり、X12は、N又はC−[(L12)b12−(R12)c12]であり、X13は、N又はC−[(L13)b13−(R13)c13]であり、X14は、N又はC−[(L14)b14−(R14)c14]であり、
L11ないしL14、b11ないしb14、R11ないしR14、及びc11ないしc14についての説明は、それぞれ本明細書においてL1、b1、R1、及びc1についての説明を参照し、
X21は、N又はC−[(L21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)b23−(R23)c23]であり、
L21ないしL23、b21ないしb23、R21ないしR23、及びc21ないしc23についての説明は、それぞれ本明細書においてL2、b2、R2、及びc2についての説明を参照し、
X31は、N又はC−[(L31)b31−(R31)c31]であり、X32は、N又はC−[(L32)b32−(R32)c32]であり、X33は、N又はC−[(L33)b33−(R33)c33]であり、
L31ないしL33、b31ないしb33、R31ないしR33、及びc31ないしc33についての説明は、それぞれ本明細書においてL3、b3、R3、及びc3についての説明を参照し、
X41は、N又はC−[(L41)b41−(R41)c41]であり、X42は、N又はC−[(L42)b42−(R42)c42]であり、X43は、N又はC−[(L43)b43−(R43)c43]であり、X44は、N又はC−[(L44)b44−(R44)c44]であり、
L41ないしL44、b41ないしb44、R41ないしR44、及びc41ないしc44についての説明は、それぞれ本明細書においてL4、b4、R4、及びc4についての説明を参照し、
R11ないしR14のうちの2個は、選択的に(optionally)、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R21ないしR23のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換
のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R31ないしR33のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R41ないしR44のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成する。
シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン(bicyclo−heptane)基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基;並びに
少なくとも1つのR1aで置換された、シクロペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ−ヘプタン(bicyclo−heptane)基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インデン基、インドール基、ベンゾシロール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインデン基、アザインドール基、及びアザベンゾシロール基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
X11は、C−[(L11)b11−(R11)c11]であり、X12は、C−[(L12)b12−(R12)c12]であり、X13は、C−[(L13)b13−(R13)c13]であり、X14は、C−[(L14)b14−(R14)c14]であり、X21は、C−[(L21)b21−(R21)c21]であり、X22は、C−[(L22)b22−(R22)c22]であり、X23は、C−[(L23)b23−(R23)c23]であり、X31は、C−[(L31)b31−(R31)c31]であり、X32は、C−[(L32)b32−(R32)c32]であり、X33は、C−[(L33)b33−(R33)c33]であり、X41は、C−[(L41)b41−(R41)c41]であり、X42は、C−[(L42)b42−(R42)c42]であり、X43は、C−[(L43)b43−(R43)c43]であり、X44は、C−[(L44)b44−(R44)c44]であり、
X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、
b7は、0であり、c7は、1であり、
R7は、
C1−C30アルキル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C30アルキル基;のうちから選択され、
R11ないしR14、R21ないしR23、R31ないしR33、及びR41ないしR44のうちの少なくとも一つは、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択(但し、前記Q33ないしQ35についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照する)されるが、それらに限定されるものではない。
X11は、C−[(L11)b11−(R11)c11]であり、X12は、C−[(L12)b12−(R12)c12]であり、X13は、C−[(L13)b13−(R13)c13]であり、X14は、C−[(L14)b14−(R14)c14]であり、X21は、C−[(L21)b21−(R21)c21]であり、X22は、C−[(L22)b22−(R22)c22]であり、X23は、C−[(L23)b23−(R23)c23]であり、X31は、C−[(L31)b31−(R31)c31]であり、X32は、C−[(L32)b32−(R32)c32]であり、X33は、C−[(L33)b33−(R33)c33]であり、X41は、C−[(L41)b41−(R41)c41]であり、X42は、C−[(L42)b42−(R42)c42]であり、X43は、C−[(L43)b43−(R43)c43]であり、X44は、C−[(L44)b44−(R44)c44]であり、
X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、
b7は、0であり、c7は、1であり、
R7は、
C1−C30アルキル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C30アルキル基;のうちから選択され、
R11ないしR14、R21ないしR23、R31ないしR33、及びR41ないしR44は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、上記化学式9−1〜化学式9−19で表される基、上記化学式10−1〜化学式10−167で表される基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)(但し、Q1ないしQ9についての説明は、それぞれ本明細書に記載した箇所を参照する)のうちから選択され、
上記化学式1−1のR11ないしR14、R21ないしR23、R31ないしR33、及びR41ないしR44のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、上記化学式10−1〜化学式10−167で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの1以上で置換された、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちの1以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの1以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの1以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;のうちから選択される。
C1−C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの1以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;のうちから選択される。
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの1以上で置換されたC1−C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの1以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;並びに
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基の中の少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、及びC6−C60アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
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Roll off={1−(効率(at 9,000nit)/最大発光効率)}X100%
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1Aで表されることを特徴とする有機金属化合物。
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)、又は金(Au)であり、
X1は、O又はSであり、X1とMとの結合は、共有結合であり、
X2及びX3は、互いに独立して、C又はNであり、
X4は、Nであり、
X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合のうちの1個の結合は、共有結合であり、残りの2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3ないしY5は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X2とY3との結合、X2とY4との結合、Y4とY5との結合、Y5とX51との結合、及びX51とY3との結合は、化学結合であり、
CY1ないしCY5は、それぞれ独立して、C5−C30 炭素環基及びC1−C30ヘテロ環基のうちから選択され、CY4は、ベンズイミダゾール基ではなく、
CY5、CY2、CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環は、六員環であり、
X51は、O、S、N−[(L7)b7−(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、及びGe(R7)のうちから選択され、
R7及びR8は、選択的に、第1連結基を介して互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
L1ないしL4、及びL7は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、及び置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基のうちから選択され、
b1ないしb4、及びb7は、それぞれ独立して、0〜5の整数のうちから選択され、
R1ないしR4、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択され、
c1ないしc4は、それぞれ独立して、1〜5の整数のうちから選択され、c7は1であり、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、0、1、2、3、4、又は5であり、
互いに隣接する複数のR1のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のR2のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のR3のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
互いに隣接する複数のR4のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R1ないしR4のうちの隣接する2以上は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
i)Mは、Ptであり、ii)X1は、Oであり、iii)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であり、iv)Y1ないしY5は、Cであり、v)Y5とX51との結合、及びY3とX51との結合は、単一結合であり、vi)CY1、CY2、及びCY3は、ベンゼン基であり、CY4は、ピリジン基であり、vii)X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、viii)前記b7は、0であり、c7は、1であり、前記R7が、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基である場合は、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたC5−C30 炭素環基、置換されたC1−C30ヘテロ環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基中少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、重水素、C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
- CY1ないしCY4は、それぞれ独立して、a)六員環、b)2以上の六員環がそれぞれ縮合された縮合環、並びにc)2以上の六員環、及び1個の五員環がそれぞれ縮合された縮合環のうちから選択され、
前記六員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基のうちから選択され、
前記五員環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、及びチアジアゾール基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - CY1ないしCY4は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、シノリン基、フタラジン基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロフタラジン基、及び5,6,7,8−テトラヒドロシノリン基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記R1ないしR4、R7、及びR8は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、及びQ33ないしQ35は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R1ないしR4、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、−C2F5、−C2F4H、−C2F3H2、−C2F2H3、−C2FH4、下記化学式9−1〜化学式9−19で表される基、下記化学式10−1〜化学式10−167で表される基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
前記化学式9−1〜化学式9−19、及び化学式10−1〜化学式10−167で、
*は、隣接する原子との結合サイトであり、
Phは、フェニル基であり、
TMSは、トリメチルシリル基である。 - a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、
i)R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
ii)R1、R2、及びR4のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、
iii)R1ないしR3のうちの少なくとも一つは、水素ではないか、或いは
iv)R1及びR2のうちの少なくとも一つは、水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - i)Y3とX51との結合、及びY5とX51との結合は、単一結合であり、X51は、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、又はC(=O)であるか、
ii)Y3とX51との結合、及びY5とX51との結合は、単一結合であり、X51は、N−[(L7)b7−(R7)c7]であり、前記R7は、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるか、或いは
iii)Y3とX51との結合、及びY5とX51との結合のうちの1個の結合は、単一結合であり、残りの1個の結合は、二重結合であり、X51は、N、C(R7)、又はSi(R7)であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - X51は、O、S、又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、前記b7は、0であり、c7は、1であり、前記R7は、
C1−C30アルキル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C30アルキル基;のうちから選択され、
a1ないしa4は、それぞれ独立して、1、2、3、又は4であり、
R1ないしR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択され、
前記Q33ないしQ35は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式1Aで、
Y1についての説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
X11は、N又はC−[(L11)b11−(R11)c11]であり、X12は、N又はC−[(L12)b12−(R12)c12]であり、X13は、N又はC−[(L13)b13−(R13)c13]であり、X14は、N又はC−[(L14)b14−(R14)c14]であり、X15は、N又はC−[(L15)b15−(R15)c15]であり、X16は、N又はC−[(L16)b16−(R16)c16]であり、X17は、N又はC−[(L17)b17−(R17)c17]であり、X18は、N又はC−[(L18)b18−(R18)c18]であり、
X19は、C(R19a)(R19b)、N−[(L19)b19−(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L11ないしL19についての説明は、それぞれ請求項1においてL1についての説明を参照し、
b11ないしb19についての説明は、それぞれ請求項1においてb1についての説明を参照し、
R11ないしR19、及びR19aないしR19cについての説明は、それぞれ請求項1においてR1についての説明を参照し、
c11ないしc19についての説明は、それぞれ請求項1においてc1についての説明を参照し、
*’は、化学式1AでMとの結合サイトであり、
*は、化学式1AでCY5との結合サイトである。 - 前記化学式1Aで、
前記化学式CY2−1〜化学式CY2−4で、
X2についての説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
X21は、N又はC−[(L21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)b23−(R23)c23]であり、
L21ないしL23についての説明は、それぞれ請求項1においてL2についての説明を参照し、
b21ないしb23についての説明は、それぞれ請求項1においてb2についての説明を参照し、
R21ないしR23についての説明は、それぞれ請求項1においてR2についての説明を参照し、
c21ないしc23についての説明は、それぞれ請求項1においてc2についての説明を参照し、
*’は、化学式1AでMとの結合サイトであり、
*は、化学式1AでCY1との結合サイトであり、
*”は、化学式1AでCY3との結合サイトである。 - 前記化学式1Aで、
X3についての説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
X31は、N又はC−[(L31)b31−(R31)c31]であり、X32は、N又はC−[(L32)b32−(R32)c32]であり、X33は、N又はC−[(L33)b33−(R33)c33]であり、X34は、N又はC−[(L34)b34−(R34)c34]であり、X35は、N又はC−[(L35)b35−(R35)c35]であり、X36は、N又はC−[(L36)b36−(R36)c36]であり、X37は、N又はC−[(L37)b37−(R37)c37]であり、
X39は、C(R39a)(R39b)、N−[(L39)b39−(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L31ないしL37、及びL39についての説明は、それぞれ請求項1においてL3についての説明を参照し、
b31ないしb37、及びb39についての説明は、それぞれ請求項1においてb3についての説明を参照し、
R31ないしR39、並びにR39a及びR39bについての説明は、それぞれ請求項1においてR3についての説明を参照し、
c31ないしc37、及びc39についての説明は、それぞれ請求項1においてc3についての説明を参照し、
*’は、化学式1AでMとの結合サイトであり、
*は、化学式1AでCY4との結合サイトであり、
*”は、化学式1AでCY2との結合サイトである。 - 前記化学式1Aで、
X4についての説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
X41は、N又はC−[(L41)b41−(R41)c41]であり、X42は、N又はC−[(L42)b42−(R42)c42]であり、X43は、N又はC−[(L43)b43−(R43)c43]であり、X44は、N又はC−[(L44)b44−(R44)c44]であり、X45は、N又はC−[(L45)b45−(R45)c45]であり、X46は、N又はC−[(L46)b46−(R46)c46]であり、X47は、N又はC−[(L47)b47−(R47)c47]であり、X48は、N又はC−[(L48)b48−(R48)c48]であり、
X49は、C(R49a)(R49b)、N−[(L49)b49−(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L41ないしL49についての説明は、それぞれ請求項1においてL4についての説明を参照し、
b41ないしb49についての説明は、それぞれ請求項1においてb4についての説明を参照し、
R41ないしR49、及びR49aないしR49cについての説明は、それぞれ請求項1においてR4についての説明を参照し、
c41ないしc49についての説明は、それぞれ請求項1においてc4についての説明を参照し、
*’は、化学式1AでMとの結合サイトであり、
*は、化学式1AでCY3との結合サイトである。 - 前記化学式1Aで、
前記化学式CY(1)〜化学式CY(8)、化学式CY2(1)〜化学式CY2(4)、化学式CY3(1)〜化学式CY3(24)、及び化学式CY4(1)〜化学式CY4(67)で、
X2ないしX4、Y1、L1ないしL4、b1ないしb4、R1ないしR4、及びc1ないしc4についての説明は、それぞれ請求項1に記載された箇所を参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N−[(L39)b39−(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
X49は、C(R49a)(R49b)、N−[(L49)b49−(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L1a及びL1bについての説明は、それぞれ請求項1においてL1についての説明を参照し、
R1a及びR1bについての説明は、それぞれ請求項1においてR1についての説明を参照し、
L3a、L3b、及びL39についての説明は、それぞれ請求項1においてL3についての説明を参照し、
R3a、R3b、R39、R39a、及びR39bについての説明は、それぞれ請求項1においてR3についての説明を参照し、
b39及びc39についての説明は、それぞれ請求項1においてb3及びc3についての説明を参照し、
L4a、L4b、及びL49についての説明は、それぞれ請求項1においてL4についての説明を参照し、
R4a、R4b、R49、R49a、及びR49bについての説明は、それぞれ請求項1においてR4についての説明を参照し、
b49及びc49についての説明は、それぞれ請求項1においてb4及びc4についての説明を参照し、
*−(L1)b1−(R1)c1、*−(L1a)b1−(R1a)c1、*−(L1b)b1−(R1b)c1、*−(L2)b2−(R2)c2、*−(L3)b3−(R3)c3、*−(L3a)b3−(R3a)c3、*−(L3b)b3−(R3b)c3、*−(L4)b4−(R4)c4、*−(L4a)b4−(R4a)c4、及び*−(L4b)b4−(R4b)c4は、水素ではなく、前記*は、隣接する原子との結合サイトであり、
前記化学式CY(1)〜化学式CY(8)、化学式CY2(1)〜化学式CY2(4)、化学式CY3(1)〜化学式CY3(24)、及び化学式CY4(1)〜化学式CY4(67)で、*’は、前記化学式1Aで、Mとの結合サイトであり、
前記化学式CY(1)〜化学式CY(8)で、*は、前記化学式1Aで、CY5との結合サイトであり、
前記化学式CY2(1)〜化学式CY2(4)で、*は、前記化学式1Aで、CY1との結合サイトであり、*”は、前記化学式1Aで、CY3との結合サイトであり、
前記化学式CY3(1)〜化学式CY3(24)で、*”は、前記化学式1Aで、CY2との結合サイトであり、*は、前記化学式1Aで、CY4との結合サイトであり、
前記化学式CY4(1)〜化学式CY4(67)で、*は、前記化学式1Aで、CY3との結合サイトである。 - 下記化学式1−1で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
M、X1ないしX3、及びX51についての説明は、それぞれ請求項1に記載した箇所と同一であり、
X11は、N又はC−[(L11)b11−(R11)c11]であり、X12は、N又はC−[(L12)b12−(R12)c12]であり、X13は、N又はC−[(L13)b13−(R13)c13]であり、X14は、N又はC−[(L14)b14−(R14)c14]であり、
L11ないしL14、b11ないしb14、R11ないしR14、及びc11ないしc14についての説明は、それぞれ請求項1においてL1、b1、R1、及びc1についての説明を参照し、
X21は、N又はC−[(L21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)b23−(R23)c23]であり、
L21ないしL23、b21ないしb23、R21ないしR23、及びc21ないしc23についての説明は、それぞれ請求項1においてL2、b2、R2、及びc2についての説明を参照し、
X31は、N又はC−[(L31)b31−(R31)c31]であり、X32は、N又はC−[(L32)b32−(R32)c32]であり、X33は、N又はC−[(L33)b33−(R33)c33]であり、
L31ないしL33、b31ないしb33、R31ないしR33、及びc31ないしc33についての説明は、それぞれ請求項1においてL3、b3、R3、及びc3についての説明を参照し、
X41は、N又はC−[(L41)b41−(R41)c41]であり、X42は、N又はC−[(L42)b42−(R42)c42]であり、X43は、N又はC−[(L43)b43−(R43)c43]であり、X44は、N又はC−[(L44)b44−(R44)c44]であり、
L41ないしL44、b41ないしb44、R41ないしR44、及びc41ないしc44についての説明は、それぞれ請求項1においてL4、b4、R4、及びc4についての説明を参照し、
R11ないしR14のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R21ないしR23のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R31ないしR33のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R41ないしR44のうちの2個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは非置換のC5−C30 炭素環基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成する。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在して発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか一項に記載の有機金属化合物を一種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極ととの間に介在する電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。 - 請求項1乃至15のいずれか一項に記載の有機金属化合物を一種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
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