JP5210187B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
このように特許文献1には、蛍光発光素子を用いた実施例は示されているが、燐光発光材料を用いた実施例はなく、燐光発光材料を用いた場合の効率低下の問題点などについても指摘されておらず、燐光発光材料を用いる場合に必要となる技術については開示も示唆もされていないのが現状である。
<1> 陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有してなり、
前記有機層における少なくとも1層が、下記一般式(1)で表される含窒素複素環誘導体から選択される少なくとも1種を含有し、かつ前記有機層における少なくとも1層が、下記一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
<2> 一般式(1)で表される含窒素複素環誘導体が、下記一般式(3)で表される含窒素複素環誘導体である前記<1>に記載の有機電界発光素子である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
<3> 一般式(3)で表される含窒素複素環誘導体が、下記一般式(4)で表される含窒素複素環誘導体である前記<2>に記載の有機電界発光素子である。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基である。Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’及びR”は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、R’及びR”は同一でも異なっていてもよい。
<4> 一般式(1)、(3)、及び(4)の少なくともいずれかで表される含窒素複素環誘導体において、前記L1及びL2の少なくともいずれかが、下記構造式で表される基から選択される前記<1>から<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<7> 一般式(15)で表される化合物が、下記一般式(15a−1)で表される化合物である前記<6>に記載の有機電界発光素子である。
<8> 一般式(15a−1)で表される化合物が、下記一般式(15a−2)で表される化合物である前記<7>に記載の有機電界発光素子である。
<9> 一般式(15a−2)で表される化合物が、下記一般式(15a−3)で表される化合物である前記<8>に記載の有機電界発光素子である。
<10> 一般式(15)で表される化合物が、下記一般式(15b−1)で表される化合物である前記<6>に記載の有機電界発光素子である。
<11> 一般式(15b−1)で表される化合物が、下記一般式(15b−2)で表される化合物である前記<10>に記載の有機電界発光素子である。
<12> 一般式(15b−2)で表される化合物が、下記一般式(15b−3)で表される化合物である前記<11>に記載の有機電界発光素子である。
<13> 一般式(2)で表される部分構造を有する多座配位子の金属錯体化合物、並びに一般式(15)、(15a−1)、(15a−2)、(15a−3)、(15b−1)、(15b−2)、及び(15b−3)で表される四座配位子の白金錯体化合物の少なくとも一種が、発光層に含有される前記<1>から<12>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<14> 一般式(2)で表される部分構造を有する多座配位子の金属錯体化合物、並びに一般式(15)、(15a−1)、(15a−2)、(15a−3)、(15b−1)、(15b−2)、及び(15b−3)で表される四座配位子の白金錯体化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光層に含有される前記<1>から<13>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<15> 少なくとも一種のホスト材料が正孔輸送性である前記<14>に記載の有機電界発光素子である。
<16> 含窒素複素環誘導体が、電子注入材料及び電子輸送材料の少なくともいずれかとして用いられている前記<1>から<15>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<17> 含窒素複素環誘導体を含有する層が、還元性ドーパントを含有する前記<1>から<16>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<18> 還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、及び希土類金属の有機錯体の中から選ばれる少なくとも一種である前記<17>に記載の有機電界発光素子である。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有してなり、
前記有機層における少なくとも1層が、特定の含窒素複素環誘導体から選択される少なくとも1種を含有し、かつ前記有機層における少なくとも1層が、特定の電子輸送性燐光発光材料を含有する。
前記含窒素複素環誘導体としては、下記一般式(1)で表される含窒素複素環誘導体から選択される少なくとも1種を含有する。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基である。Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’及びR”は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、R’及びR”は同一でも異なっていてもよい。
前記含窒素複素環誘導体は、有機層における少なくとも1層に含有されるが、電子注入層及び電子輸送層の少なくともいずれかが好ましい。
前記電子注入層及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
前記還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、及び希土類金属の有機錯体の中から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
前記還元性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料又は電子注入材料に対して0.1質量%〜99質量%であることが好ましく、0.3質量%〜80質量%であることがより好ましく、0.5質量%〜50質量%であることが更に好ましい。
前記電子輸送層の厚みは、1nm〜200nmであることが好ましく、1nm〜100nmであることがより好ましいく、1nm〜50nmであることが更に好ましい。
前記電子注入層の厚みは、1nm〜200nmが好ましく、1nm〜100nmがより好ましいく、1nm〜50nmであることが更に好ましい。
前記電子輸送性燐光発光材料としては、下記一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料を含有することが好ましい。
この場合、前記発光性ドーパントとしての電子輸送性燐光発光材料の含有量は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜90質量%であることが好ましく、1質量%〜50質量%がより好ましく、1質量%〜25質量%が更に好ましい。
本発明に用いられる電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが2.5eV以上3.5eV以下であることが好ましく、2.6eV以上3.4eV以下であることがより好ましく、2.8eV以上3.3eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.7eV以上7.5eV以下であることが好ましく、5.8eV以上7.0eV以下であることがより好ましく、5.9eV以上6.5eV以下であることが更に好ましい。
好ましい最低三重項励起準位(以下T1とする)は好ましくは2.2eV以上3.7eV以下であり、更に好ましくは2.4eV以上3.7eV以下であり、最も好ましくは2.4eV以上3.4eV以下である。
このような電子輸送性ホストとしては、具体的には、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、及びそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンである。
配位子としては、例えばアジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロアリールオキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アルキルチオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロアリールチオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、シロキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数3〜25、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。)、芳香族炭化水素アニオン配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜25、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、アントラニルアニオンなどが挙げられる。)、芳香族ヘテロ環アニオン配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数2〜25、特に好ましくは炭素数2〜20であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、ベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。)、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、又はシロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、又は芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。
本発明の発光層に用いられる正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.1eV以上6.4eV以下であることが好ましく、5.4eV以上6.2eV以下であることがより好ましく、5.6eV以上6.0eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが1.2eV以上3.1eV以下であることが好ましく、1.4eV以上3.0eV以下であることがより好ましく、1.8eV以上2.8eV以下であることが更に好ましい。
好ましい最低三重項励起準位(以下T1とする)は好ましくは2.2eV以上3.7eV以下であり、更に好ましくは2.4eV以上3.7eV以下であり、最も好ましくは2.4eV以上3.4eV以下である。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
また、本発明においてはホスト材料の水素を一部又はすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる(特願2008−126130号明細書、特表2004−515506号公報)。
前記発光層は、特に制限はなく、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式、などにより好適に形成することができる。
前記有機層は、少なくとも前記発光層を有し、電子輸送層、電子注入層、更に必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、などを有していてもよい。
前記正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。該正孔注入層及び正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
これらの層に用いられる正孔注入材料、又は正孔輸送材料としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
前記正孔注入材料、又は正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモン等のハロゲン化金属;五酸化バナジウム、三酸化モリブデン等の金属酸化物、などが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物;キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレン、などが挙げられる。
これらの電子受容性ドーパントは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
前記電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料又は正孔注入材料に対して0.01質量%〜50質量%が好ましく、0.05質量%〜20質量%がより好ましく、0.1質量%〜10質量%が更に好ましい。
前記正孔注入層及び正孔輸送層の厚さは、1nm〜500nmが好ましく、5nm〜200nmがより好ましく、10nm〜100nmが更に好ましい。
前記正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が陰極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
前記電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。
前記正孔ブロック層及び電子ブロック層の厚さは、1nm〜200nmであるのが好ましく、1nm〜50nmであるのがより好ましく、3nm〜10nmであるのが更に好ましい。また正孔ブロック層及び電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極、即ち陽極と陰極とを含む。前記有機電界発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は透明であることが好ましい。通常、陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。
前記電極としては、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
前記電極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物等が好適に挙げられる。
前記陽極を構成する材料としては、例えば、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物;ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質;ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとITOとの積層物、などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からはITOが特に好ましい。
前記陰極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属(例えばLi、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(例えばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばイットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス(無アルカリガラス、ソーダライムガラス等)等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル;ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料、などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、例えば窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
前記保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばIn、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属;MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物;SiNx、SiNxOy等の金属窒化物;MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質、などが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体が封止されていてもよい。更に、前記封止容器と有機電界発光素子の間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム、などが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばパラフィン類、流動パラフィン類;パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤;塩素系溶剤、シリコーンオイル類、などが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、大気からの酸素や水分による素子性能劣化を樹脂封止層により封止することで抑制することが好ましい。
前記樹脂封止層の樹脂素材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ゴム系樹脂、エステル系樹脂、などが挙げられる。これらの中でも、水分防止機能の点からエポキシ樹脂が特に好ましい。前記エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、又は光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
本発明に用いられる封止接着剤は、端部よりの水分や酸素の侵入を防止する機能を有する。
前記封止接着剤の材料としては、前記樹脂封止層で用いる材料と同じものを用いることができる。これらの中でも、水分防止の点からエポキシ系の接着剤が好ましく、光硬化型接着剤あるいは熱硬化型接着剤が特に好ましい。
前記封止接着剤にフィラーを添加することも好ましい。前記フィラーとしては、例えばSiO2、SiO(酸化ケイ素)、SiON(酸窒化ケイ素)、SiN(窒化ケイ素)等の無機材料が好ましい。該フィラーの添加により、封止接着剤の粘度が上昇し、加工適正が向上し、及び耐湿性が向上する。
前記封止接着剤は、乾燥剤を含有してもよい。前記乾燥剤としては、例えば酸化バリウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、などが挙げられる。前記乾燥剤の添加量は、前記封止接着剤に対し0.01質量%〜20質量%が好ましく、0.05質量%〜15質量%がより好ましい。前記添加量が、0.01質量%未満であると、乾燥剤の添加効果が薄れることになり、20質量%を超えると、封止接着剤中に乾燥剤を均一分散させることが困難になることがある。
本発明においては、前記乾燥剤の入った封止接着剤をディスペンサー等により任意量塗布し、塗布後第2基板を重ねて、硬化させることにより封止することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタ(TFT)によりアクティブマトリックスへ適用することができる。薄膜トランジスタの活性層としてアモルファスシリコン、高温ポリシリコン、低温ポリシリコン、微結晶シリコン、酸化物半導体、有機半導体、カーボンナノチューブ等を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、例えばWO2005/088726号パンフレット、特開2006−165529号公報、米国特許出願公開2008/0237598A1明細書などに記載の薄膜トランジスタを適用することができる。
本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は、特開平9−180883号公報に記載されている。第2の態様の場合の計算式は、特開2004−127795号公報に記載されている。
本発明の有機電界発光素子は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
前記有機ELディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、2000年9月号、33〜37ページに記載されているように、色の3原色(青色(B)、緑色(G)、赤色(R))に対応する光をそれぞれ発光する有機EL素子を基板上に配置する3色発光法、白色発光用の有機電界発光素子による白色発光をカラーフィルターを通して3原色に分ける白色法、青色発光用の有機電界発光素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色(R)及び緑色(G)に変換する色変換法、などが知られている。また、上記方法により得られる異なる発光色の有機電界発光素子を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色及び黄色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、青色、緑色、赤色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、などが挙げられる。
−有機電界発光素子の作製−
0.5mm厚み、2.5cm角のガラス基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚は水晶振動子を用いて測定した。
次に、陽極(ITO)上に、正孔注入層として2−TNATA(4,4’,4”−Tris(N−(2−naphtyl)−N−phenyl−amino)−triphenylamine)を厚み140nmに蒸着した。
次に、正孔注入層上に、正孔輸送層としてα−NPD(Bis[N−(1−naphthyl)−N−pheny]benzidine)を厚み7nmに蒸着した。
次に、正孔輸送層上に、第二の正孔輸送層として下記構造式で表されるアミン化合物1を厚み3nmに蒸着した。
次に、電子注入層上に、陰極としてパタ−ニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを厚み100nmとなるように蒸着した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶、及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ株式会社製)を用いて封止した。以上により、比較例1の有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
比較例1において、電子輸送層として低電子輸送性材料であるBAlq〔Bis−(2−methyl−8−quinolinolato)−4−(phenyl−phenolate)−aluminium−(III)〕を用いた以外は、比較例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
比較例2において、発光材料として一般式(2)に含まれる電子輸送性燐光発光材料である下記構造式で表されるD−1を用いた以外は、比較例2と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
比較例1において、発光材料としてFirpicの代わりに上記構造式で表されるD−1を用いた以外は、比較例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、電子輸送層として下記構造式で表される含窒素複素環誘導体2を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、電子輸送層として下記構造式で表される含窒素複素環誘導体3を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、電子輸送層として下記構造式で表される含窒素複素環誘導体4を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、発光材料として下記構造式で表されるD−2を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例5において、ホスト材料として下記構造式で表されるH−24を用い、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体2を用いた以外は、実施例5と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例5において、ホスト材料として下記構造式で表されるH−27を用い、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体3を用いた以外は、実施例5と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、ホスト材料として下記構造式で表されるH−17を用い、発光材料として下記構造式で表されるD−3を用い、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体4を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、発光材料として下記構造式で表されるD−4を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例9において、ホスト材料として上記構造式で表されるH−24を用い、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体2を用いた以外は、実施例9と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、発光材料として下記構造式で表されるD−5を用い、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体3を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、発光材料として下記構造式で表されるD−9を用い、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体4を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例12において、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体1を用いた以外は、実施例12と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例2において、発光材料として下記構造式で表されるD−10を用いた以外は、実施例2と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例14において、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体3を用いた以外は、実施例14と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例4において、発光材料として下記構造式で表されるD−14を用いた以外は、実施例4と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例1において、発光材料として下記構造式で表されるD−15を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例2において、発光材料として下記構造式で表されるD−23を用いた以外は、実施例2と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例3において、発光材料として下記構造式で表されるD−24を用いた以外は、実施例3と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例19において、電子輸送層として上記構造式で表される含窒素複素環誘導体4を用いた以外は、実施例19と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
東陽テクニカ株式会社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。電流が10mA/cm2となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
東陽テクニカ株式会社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。発光スペクトル・輝度はトプコン社製スペクトルアナライザーSR−3を用いて測定し、これらの数値をもとに電流が10mA/cm2における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
しかし、電子輸送性燐光発光材料率のである四座配位子白金錯体(D−1)を用いた比較例3と実施例1を比較すると、電子輸送層をBAlqから含窒素複素環誘導体1に変えることにより、大幅な低電圧化が見られ、更に外部量子効率は高い効率を維持させることができた。また、実施例2〜4では一般式(1)を満たす含窒素複素環誘導体3種類で同様の効果が認められ、実施例5〜20では一般式(2)を満たす電子輸送性燐光発光材料においてやはり同様の効果が認められた。
−有機電界発光素子の作製−
比較例1において、正孔注入層の2−TNATAを、DNTPD(N,N’−bis−[4-(di−m−tolylamino)phenyl]−N,N’−diphenylbiphenyl−4,4’−diamine)に代えた以外は、比較例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
比較例4において、発光材料としてFirpicを下記構造式で表されるD−1に代えた以外は、比較例4と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例21において、電子輸送層として下記構造式で表される含窒素複素環誘導体2を用いた以外は、実施例21と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
−有機電界発光素子の作製−
実施例21において、電子輸送層として下記構造式で表される含窒素複素環誘導体3を用いた以外は、実施例21と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (12)
- 陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有してなり、
前記有機層における少なくとも1層が、下記一般式(1)で表される含窒素複素環誘導体から選択される少なくとも1種を含有し、かつ前記有機層における少なくとも1層が、下記一般式(2)で表される電子輸送性燐光発光材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表される含窒素複素環誘導体が、下記一般式(3)で表される含窒素複素環誘導体である請求項1に記載の有機電界発光素子。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。 - 一般式(3)で表される含窒素複素環誘導体が、下記一般式(4)で表される含窒素複素環誘導体である請求項2に記載の有機電界発光素子。
Ar1は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基である。Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar1及びAr2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R’及びR”は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、R’及びR”は同一でも異なっていてもよい。 - 一般式(1)、(3)及び(4)の少なくともいずれかで表される含窒素複素環誘導体において、L1及びL2の少なくともいずれかが、下記構造式で表される基から選択される請求項1から3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)、(3)及び(4)の少なくともいずれかで表される含窒素複素環誘導体において、Ar1が、下記一般式(5)から(14)で表される基である請求項1から4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(15a−3)で表される化合物である請求項1から5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一般式(2)で表される部分構造を有する多座配位子の金属錯体化合物、及び一般式(15a−3)で表される四座配位子の白金錯体化合物の少なくとも一種が、発光層に含有される請求項1から6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一般式(2)で表される部分構造を有する多座配位子の金属錯体化合物、及び一般式(15a−3)で表される四座配位子の白金錯体化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光層に含有される請求項1から7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 少なくとも一種のホスト材料が正孔輸送性である請求項8に記載の有機電界発光素子。
- 含窒素複素環誘導体が、電子注入材料及び電子輸送材料の少なくともいずれかとして用いられている請求項1から9のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 含窒素複素環誘導体を含有する層が、還元性ドーパントを含有する請求項1から10のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、及び希土類金属の有機錯体の中から選ばれる少なくとも一種である請求項11に記載の有機電界発光素子。
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US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
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CN117279468A (zh) | 2017-10-17 | 2023-12-22 | 李健 | 作为用于显示和照明应用的单色发射体的具有优选分子定向的磷光准分子 |
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JP4041624B2 (ja) | 1999-07-21 | 2008-01-30 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
JP3988915B2 (ja) | 2001-02-09 | 2007-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子 |
EP1549112A4 (en) * | 2002-09-20 | 2009-01-07 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
JP3703028B2 (ja) | 2002-10-04 | 2005-10-05 | ソニー株式会社 | 表示素子およびこれを用いた表示装置 |
US20060257684A1 (en) * | 2002-10-09 | 2006-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP4524093B2 (ja) | 2002-12-17 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
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EP1582516B1 (en) * | 2003-01-10 | 2013-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
JP4693336B2 (ja) * | 2003-01-14 | 2011-06-01 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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KR20070116888A (ko) | 2004-03-12 | 2007-12-11 | 도꾸리쯔교세이호징 가가꾸 기쥬쯔 신꼬 기꼬 | 아몰퍼스 산화물 및 박막 트랜지스터 |
JP4500735B2 (ja) * | 2004-09-22 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
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