JP5833322B2 - 有機電界発光素子及びその製造方法 - Google Patents
有機電界発光素子及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5833322B2 JP5833322B2 JP2011044394A JP2011044394A JP5833322B2 JP 5833322 B2 JP5833322 B2 JP 5833322B2 JP 2011044394 A JP2011044394 A JP 2011044394A JP 2011044394 A JP2011044394 A JP 2011044394A JP 5833322 B2 JP5833322 B2 JP 5833322B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- hole transport
- organic electroluminescent
- transport layer
- hole injection
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 362
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 175
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 117
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 117
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 111
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 74
- -1 triphenylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 73
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 57
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 34
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 29
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002602 lanthanoids Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000012945 sealing adhesive Substances 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 7
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 5
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000005334 azaindolyl group Chemical class N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001423 beryllium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001233 yttria-stabilized zirconia Inorganic materials 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRQLRSESLJZBF-UHFFFAOYSA-N 1h-cyclopenta[c]pyridazine Chemical compound C1=NNC2=CC=CC2=C1 WJRQLRSESLJZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSCMBCUIWCRHHM-UHFFFAOYSA-K 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=N1 QSCMBCUIWCRHHM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JDGRKGBUVQASCJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 JDGRKGBUVQASCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJXNZCVIGCGRDN-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,4-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-one Chemical compound N=1C2=NC(O)=CC=C2NC=1C1=CC=CC=C1 WJXNZCVIGCGRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPQKEJONUPZGD-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazol-5-ol Chemical compound N1C(O)=CN=C1C1=CC=CC=C1 CEPQKEJONUPZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVGHUTIRZIAMAI-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrol-3-ol Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1O VVGHUTIRZIAMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004286 SiNxOy Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- PWOSZCQLSAMRQW-UHFFFAOYSA-N beryllium(2+) Chemical compound [Be+2] PWOSZCQLSAMRQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012656 cationic ring opening polymerization Methods 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(Cl)Cl QDGONURINHVBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CKHJYUSOUQDYEN-UHFFFAOYSA-N gallium(3+) Chemical compound [Ga+3] CKHJYUSOUQDYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001449 indium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 229910021424 microcrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N nickel(II) oxide Inorganic materials [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N nitrogen trifluoride Chemical compound FN(F)F GVGCUCJTUSOZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical compound FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I pentafluoroniobium Chemical compound F[Nb](F)(F)(F)F AOLPZAHRYHXPLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001004 secondary ion mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N thianaphthalene Natural products C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910001432 tin ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) bromide Chemical compound [V+3].[Br-].[Br-].[Br-] ZOYIPGHJSALYPY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
また、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層が燐光発光材料を含有してなり、前記正孔注入層における燐光発光材料の含有量が10質量%〜90質量%であり、前記正孔輸送層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔注入層よりも低く、前記発光層よりも高い有機電界発光素子が提案されている(例えば、特許文献2参照)。
さらに、正孔注入層と発光層との間、又は、正孔輸送層と発光層との間に、混合層を有する有機電界発光素子が提案されている(例えば、特許文献3参照)。
しかしながら、これらの有機電界発光素子では、長寿命化を図ることができるものの、高い外部量子効率が得られていないという問題がある。
<1> 陽極と陰極の間に、正孔注入層と、正孔輸送層と、ホスト材料を含有する発光層とを含む有機層を有してなり、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、及び前記発光層が燐光発光材料を含有してなり、前記正孔注入層における燐光発光材料の含有量が10質量%以上50質量%未満であり、前記正孔輸送層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔注入層よりも低く、前記発光層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔注入層よりも低く、かつ前記正孔輸送層よりも高いことを特徴とする有機電界発光素子である。
<2> 正孔輸送層がホスト材料をさらに含有する前記<1>に記載の有機電界発光素子である。
<3> 発光層における燐光発光材料とホスト材料との質量比が、正孔輸送層における燐光発光材料とホスト材料との質量比の1倍〜10倍である前記<2>に記載の有機電界発光素子である。
<4> 正孔輸送層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔輸送層と発光層との界面から前記正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、変化している前記<1>から<3>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<5> 正孔輸送層におけるホスト材料の濃度が、前記正孔輸送層と発光層との界面から前記正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、変化している前記<2>から<4>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<6> 燐光発光材料が非対称構造である前記<1>から<5>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<7> 燐光発光材料が下記一般式(1)で表される化合物である前記<1>から<6>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
(L1)2−Ir−(L2)1・・・一般式(1)
前記一般式(1)において、L1及びL2は、それぞれ、異なる配位子を表す。
<8> ホスト材料が下記一般式(2)で表される化合物である前記<1>から<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<9> 正孔注入層がアリールアミン誘導体を含有し、該アリールアミン誘導体のイオン化ポテンシャルが4.8eV〜5.8eVであり、かつ前記アリールアミン誘導体と前記正孔注入層における燐光発光材料とのイオン化ポテンシャルの差が±0.2eV以内である前記<1>から<8>のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
<10> 前記<1>から<9>のいずれかに記載の有機電界発光素子を製造する有機電界発光素子の製造方法であって、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を塗布により形成することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法である。
<11> 燐光発光材料が塗布に用いられる溶媒に対して可溶性である前記<10>に記載の有機電界発光素子の製造方法である。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極(陽極及び陰極)間に、有機層を有してなり、更に必要に応じて、その他の層を有してなる。
前記有機層は、少なくとも、正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層とを有してなり、更に必要に応じて、その他の層を有してなる。
前記正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。該正孔注入層及び正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、燐光発光材料を含有してなる。
前記正孔注入層における燐光発光材料の含有量としては、10質量%以上50質量%未満である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、20質量%〜45質量%が好ましく、20質量%〜40質量%がより好ましく、25質量%〜40質量%が特に好ましい。
前記正孔注入層における燐光発光材料の含有量が、10質量%未満であると、体積比率での燐光材料濃度が小さくなることがあり、50質量%以上であると、前記正孔注入層上に前記正孔輸送層を形成する際に前記正孔注入層の膜はがれや溶解が発生することがある。一方、前記正孔注入層における燐光発光材料の含有量が前記特に好ましい範囲内であると、正孔輸送層の湿式塗布による積層が可能で、かつ燐光発光材料の添加によるEL発光の効率向上の点で有利である。
前記正孔輸送層(HTL)における燐光発光材料の濃度は、例えば、図1に示すように、前記正孔注入層(HIL)よりも低い限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記正孔輸送層と発光層(EML)との界面から前記正孔輸送層と前記正孔注入層との界面にかけて、変化していることが好ましい。該変化は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、図2に示すように、連続的な変化(漸次的な変化)が好ましい。なお、前記燐光発光材料の濃度が前記正孔輸送層と発光層との界面から前記正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、連続的に変化(漸次的に変化)する正孔輸送層は、前記発光層を塗布により形成した場合に、前記発光層中の燐光発光材料が正孔輸送層に混入することにより得られる。
前記燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げられ、非対称構造を有することが好ましい。
前記遷移金属原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる。これらの中でも、レニウム、イリジウム、白金がより好ましく、イリジウム、白金が特に好ましい。
前記ランタノイド原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムなどが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、ガドリニウムが好ましい。
前記配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、又はフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、フェノラト配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子が好ましく、含窒素ヘテロ環配位子がより好ましい。
(L1)2−Ir−(L2)1・・・一般式(1)
前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、2−ブタノンなどが挙げられる。
乾燥温度としては、溶媒の沸点より高い温度で、より好ましく溶媒の沸点より+10℃高い温度である。乾燥時間としては、数分〜数時間、より好ましくは、2分〜120分である。なお、適宜、真空乾燥や、イナートオーブン(不活性ガス雰囲気)などを用いてもよい。
また、前記正孔輸送層(HTL)におけるホスト材料の濃度が、前記正孔輸送層(HTL)と発光層(EML)との界面から前記正孔輸送層(HTL)と正孔注入層(HIL)との界面にかけて、変化していることが好ましい。該変化は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、図4に示すように、連続的な変化(漸次的な変化)が好ましい。なお、前記ホスト材料の濃度が前記正孔輸送層と発光層との界面から前記正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、連続的に変化(漸次的に変化)する正孔輸送層は、前記発光層を塗布により形成した場合に、前記発光層中のホスト材料が正孔輸送層に混入することにより得られる。
前記ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記一般式(2)及び(3)のいずれかで表される化合物等の正孔輸送性ホスト、などが挙げられる。
前記正孔輸送性ホスト材料におけるイオン化ポテンシャルIpとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、5.1eV以上6.4eV以下であることが好ましく、5.4eV以上6.2eV以下であることがより好ましく、5.6eV以上6.0eV以下であることが特に好ましい。
前記正孔輸送性ホスト材料における電子親和力Eaとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、1.2eV以上3.1eV以下であることが好ましく、1.4eV以上3.0eV以下であることがより好ましく、1.8eV以上2.8eV以下であることが特に好ましい。
前記正孔輸送性ホスト材料における最低三重項励起準位(以下「T1」と称することがある。)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、2.2eV以上3.7eV以下が好ましく、2.4eV以上3.7eV以下がより好ましく、2.4eV以上3.4eV以下が特に好ましい。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが特に好ましい。
また、本発明においてはホスト材料の水素を一部又はすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる(特開2009−277790号公報、特表2004−515506号公報)。
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層に用いられる他の正孔注入材料、又は正孔輸送材料としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
前記正孔注入材料、又は正孔輸送材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
特に、正孔注入層の材料としては、(1)電極との高い密着性が得られ、EL駆動時の電極−有機界面の剥離を抑制できる、(2)溶液が増粘することで、燐光発光材料の凝集を抑制できる、高分子化合物が好ましい。
また、これらの中でも、アリールアミン誘導体が好ましく、下記構造式(4)及び(5)で表される化合物(Mw=8,000、標準ポリスチレン換算)、PTPDES−2、PTPDES(ケミプロ化成製)、下記構造式(8)で表される化合物(米国特許US2008/0220265に記載のHTL−1)がより好ましい。なお、構造式(4)の重量平均分子量はGPC(ゲルパーミションクロマトグラフ)を用いて、標準ポリスチレン換算で算出した。
なお、層間の過度な混合を抑制するために、架橋部位を有してもよい。架橋方法としては、ゾルゲル架橋、ラジカル重合、カチオン重合、開環重合などの任意の方法を用いることができる。
前記正孔注入層におけるアリールアミン誘導体と前記正孔注入層における燐光発光材料とのイオン化ポテンシャルの差としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、±0.2eV以内であることが好ましい。前記イオン化ポテンシャルの差が前記特に好ましい範囲内であると、アリールアミン誘導体と燐光発光材料の両方にホールが注入されることになり、正孔注入層の伝導度が向上し、有機電界発光素子の電力効率が向上する点で有利である。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモン等のハロゲン化金属;五酸化バナジウム、三酸化モリブデン等の金属酸化物、などが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物;キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレン、などが挙げられる。
これらの電子受容性ドーパントは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
前記電子受容性ドーパントの使用量としては、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料又は正孔注入材料に対して0.01質量%〜50質量%が好ましく、0.05質量%〜20質量%がより好ましく、0.1質量%〜10質量%が特に好ましい。
前記発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
前記発光層は、燐光発光材料を含有してなり、前記発光層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔注入層よりも低く、かつ前記正孔輸送層よりも高い。
前記燐光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層で用いたものを用いることができる。
前記発光層は、ホスト材料を含有してなる。
前記ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記正孔輸送層で用いた正孔輸送性ホスト、後述する電子輸送性ホスト材料、などを用いることができる。
前記発光層における燐光発光材料とホスト材料との質量比(燐光発光材料の質量/ホスト材料との質量)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記正孔輸送層における燐光発光材料とホスト材料との質量比(燐光発光材料の質量/ホスト材料との質量)の1倍〜10倍であることが好ましく、1倍〜5倍であることがより好ましい。前記発光層における燐光発光材料とホスト材料との質量比が、前記正孔輸送層における燐光発光材料とホスト材料との質量比の1倍未満であると、ホール移動度が低下することがあり、10倍を超えると、発光層へのホールの注入が過多になり、隣接層、特に電子輸送層の劣化が促進され、有機電界発光素子の耐久性が低下することがある。一方、前記発光層における燐光発光材料とホスト材料との質量比が前記特に好ましい範囲内であると、有機電界発光素子の電力効率の向上と高耐久性の点で有利である。
前記電子輸送性ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが2.5eV以上3.5eV以下であることが好ましく、2.6eV以上3.4eV以下であることがより好ましく、2.8eV以上3.3eV以下であることが特に好ましい。
前記電子輸送性ホスト材料におけるイオン化ポテンシャルIpとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、5.7eV以上7.5eV以下であることが好ましく、5.8eV以上7.0eV以下であることがより好ましく、5.9eV以上6.5eV以下であることが特に好ましい。
前記電子輸送性ホスト材料における最低三重項励起準位(以下「T1」と称することがある。)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、2.2eV以上3.7eV以下が好ましく、2.4eV以上3.7eV以下がより好ましく、2.4eV以上3.4eV以下が更に好ましい。
このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、及びそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
前記金属錯体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、金属に配位する少なくとも1つの窒素原子又は酸素原子又は硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。
前記金属錯体中の金属イオンとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、パラジウムイオンが好ましく、ベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、パラジウムイオンがより好ましく、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、パラジウムイオンが特に好ましい。
前記配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、2座以上6座以下の配位子、2座以上6座以下の配位子と単座の混合配位子などが好ましい。
前記配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロアリールオキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アルキルチオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロアリールチオ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、シロキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数3〜25、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。)、芳香族炭化水素アニオン配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜25、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、アントラニルアニオンなどが挙げられる。)、芳香族ヘテロ環アニオン配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数2〜25、特に好ましくは炭素数2〜20であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、ベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。)、インドレニンアニオン配位子などが挙げられる。
これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が好ましく、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子がより好ましく、含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、芳香族ヘテロ環アニオン配位子などが特に好ましい。
前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、電子ブロック層などが挙げられる。
前記電子注入層及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
前記電子注入層もしくは電子輸送層の膜厚としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.5nm〜500nmが好ましく、1nm〜200nmがより好ましい。
前記還元性ドーパントとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、及び希土類金属の有機錯体の中から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
前記還元性ドーパントの使用量としては、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料又は電子注入材料に対して0.1質量%〜99質量%が好ましく、0.3質量%〜80質量%がより好ましく、0.5質量%〜50質量%が特に好ましい。
前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1nm〜200nmが好ましく、1nm〜100nmがより好ましく、1nm〜50nmが特に好ましい。
前記電子注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1nm〜200nmが好ましく、1nm〜100nmがより好ましく、1nm〜50nmが特に好ましい。
前記正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が陰極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
前記電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば、前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。
前記正孔ブロック層及び電子ブロック層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1nm〜200nmが好ましく、1nm〜50nmがより好ましく、3nm〜10nmが特に好ましい。前記正孔ブロック層及び電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極、即ち陽極と陰極とを含む。前記有機電界発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は透明であることが好ましい。通常、陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。
前記電極としては、その形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
前記電極を構成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物等が好適に挙げられる。
前記陽極を構成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物;ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質;ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとITOとの積層物などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からはITOが特に好ましい。
前記陰極を構成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルカリ金属(例えば、Li、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、イットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス(無アルカリガラス、ソーダライムガラス等)等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル;ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、例えば、窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
前記保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属;MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物;SiNx、SiNxOy等の金属窒化物;MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質などが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体が封止されていてもよい。更に、前記封止容器と有機電界発光素子の間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウムなどが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類;パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤;塩素系溶剤、シリコーンオイル類、などが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、大気からの酸素や水分による素子性能劣化を樹脂封止層により封止することで抑制することが好ましい。
前記樹脂封止層の樹脂素材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ゴム系樹脂、エステル系樹脂、などが挙げられる。これらの中でも、水分防止機能の点からエポキシ樹脂が特に好ましい。前記エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、又は光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
本発明に用いられる封止接着剤は、端部よりの水分や酸素の侵入を防止する機能を有する。
前記封止接着剤の材料としては、前記樹脂封止層で用いる材料と同じものを用いることができる。これらの中でも、水分防止の点からエポキシ系の接着剤が好ましく、光硬化型接着剤あるいは熱硬化型接着剤がより好ましい。
前記封止接着剤にフィラーを添加することも好ましい。前記フィラーとしては、例えば、SiO2、SiO(酸化ケイ素)、SiON(酸窒化ケイ素)、SiN(窒化ケイ素)等の無機材料が好ましい。該フィラーの添加により、封止接着剤の粘度が上昇し、加工適正が向上し、及び耐湿性が向上する。
前記封止接着剤は、乾燥剤を含有してもよい。前記乾燥剤としては、例えば、酸化バリウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、などが挙げられる。前記乾燥剤の添加量は、前記封止接着剤に対し0.01質量%〜20質量%が好ましく、0.05質量%〜15質量%がより好ましい。前記添加量が、0.01質量%未満であると、乾燥剤の添加効果が薄れることになり、20質量%を超えると、封止接着剤中に乾燥剤を均一分散させることが困難になることがある。
本発明においては、前記乾燥剤の入った封止接着剤をディスペンサー等により任意量塗布し、塗布後第2基板を重ねて、硬化させることにより封止することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタ(TFT)によりアクティブマトリックスへ適用することができる。薄膜トランジスタの活性層としてアモルファスシリコン、高温ポリシリコン、低温ポリシリコン、微結晶シリコン、酸化物半導体、有機半導体、カーボンナノチューブ等を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、WO2005/088726号パンフレット、特開2006−165529号公報、米国特許出願公開2008/0237598A1明細書などに記載の薄膜トランジスタを適用することができる。
本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第1の態様の場合の計算式は、特開平9−180883号公報に記載されている。第2の態様の場合の計算式は、特開2004−127795号公報に記載されている。
本発明の有機電界発光素子の用途としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
前記有機ELディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば、「月刊ディスプレイ」、2000年9月号、33〜37ページに記載されているように、色の3原色(青色(B)、緑色(G)、赤色(R))に対応する光をそれぞれ発光する有機電界発光素子を基板上に配置する3色発光法、白色発光用の有機電界発光素子による白色発光をカラーフィルターを通して3原色に分ける白色法、青色発光用の有機電界発光素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色(R)及び緑色(G)に変換する色変換法、などが知られている。また、前記方法により得られる異なる発光色の有機電界発光素子を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色及び黄色の発光素子を組み合わせた白色発光光源青色、緑色、赤色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、などが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子の製造方法は、少なくとも、正孔注入層形成工程と、正孔輸送層形成工程と、発光層形成工程とを含み、更に必要に応じて適宜選択した、その他の工程を含む。
前記正孔注入層形成工程は、前記正孔注入層を形成する工程である。
前記正孔注入層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式(スリットコート方式、スピンコート方式)、転写法、印刷法、インクジェット方式、などが挙げられる。
中でも、材料利用効率、及び電極表面の凹凸を被覆可能な点で、湿式塗布方式が好ましい。
前記正孔輸送層形成工程は、前記正孔輸送層を形成する工程である。
前記正孔輸送層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式(スリットコート方式、スピンコート方式)、転写法、印刷法、インクジェット方式、などが挙げられる。
中でも、材料利用効率の点で、湿式塗布方式が好ましい。
前記発光層形成工程は、前記発光層を形成する工程である。
前記発光層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蒸着法、スパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式(スリットコート方式、スピンコート方式)、転写法、印刷法、インクジェット方式、などが挙げられる。
中でも、前記正孔輸送層における燐光発光材料及びホスト材料の濃度を、前記正孔輸送層と発光層との界面から前記正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、変化させることが可能な点で、湿式塗布方式が好ましい。
前記その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子輸送層形成工程、電子注入層形成工程、正孔ブロック層形成工程、電子ブロック層形成工程、などが挙げられる。
なお、以下の実施例及び比較例において、蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒であり、蒸着速度は水晶振動子を用いて測定し、以下の各層厚は水晶振動子を用いて測定した。
−有機電界発光素子の作製−
0.7mm厚み、25mm角のガラス基板を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に以下の各層を形成した。
次に、陽極(ITO)上に、アリールアミン誘導体(商品名:PTPDES−2、ケミプロ化成製、イオン化ポテンシャル(Ip)=5.45eV)14質量部と、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物(イオン化ポテンシャル(Ip)=5.34eV)6質量部とを電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散させた塗布液をスピンコートした後、120℃で30分間乾燥処理し、160℃で10分間アニール処理して、厚み約40nmの正孔注入層を形成した。
次に、アリールアミン誘導体としての前記構造式(4)で表される化合物(Mw=8,000)4質量部を、電子工業用キシレン(関東化学製)996質量部に溶解乃至分散させた塗布液を、正孔注入層上にスピンコートした後、120℃で30分間乾燥処理し、150℃で10分間アニール処理して、厚み約10nmの正孔輸送層を形成した。
なお、正孔注入層、正孔輸送層のスピンコートは、グローブボックス(露点−68℃、酸素濃度10ppm)内で行った。
次に、正孔輸送層上に、真空蒸着法により、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物とホスト材料としての下記構造式(6)で表される化合物とを質量比10:90で共蒸着して、厚み40nmの発光層を形成した。
次に、電子輸送層上にフッ化リチウム(LiF)を蒸着して、厚み1nmの電子注入層を形成した。
次に、電子注入層上に金属アルミニウムを蒸着し、厚み70nmの陰極を形成した。
作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止した。
実施例1において、アリールアミン誘導体としての前記構造式(4)で表される化合物(Mw=8,000)10.4質量部と、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物0.26質量部と、ホスト材料としての前記構造式(6)で表される化合物2.34質量部とを電子工業用キシレン(関東化学製)987質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔輸送層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例2において、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物1質量部と、ホスト材料としての前記構造式(6)で表される化合物9質量部とを、電子工業用2−ブタノン(関東化学社製)990質量部に溶解乃至分散し、モレキュラーシーブ(商品名:モレキュラーシーブ5A 1/16、和光純薬株式会社製)を添加し、グローブボックス中で孔径0.22μmのシリンジフィルターを用いて濾過して調製した発光層塗布液を、グローブボックス中でスピンコートし、100℃で30分間乾燥して、厚み35nmの発光層を形成したこと以外は、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
正孔輸送層上に発光層を塗布により成膜した積層体をX線光電子分光法により測定したところ、正孔輸送層中で、正孔輸送層と発光層との界面から正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、Ir錯体の濃度が漸減するのが確認された(図6)。
実施例1において、アリールアミン誘導体としての前記構造式(4)で表される化合物(Mw=8,000)12.74質量部と、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物0.26質量部とを電子工業用キシレン(関東化学製)987質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔輸送層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体:PTPDES−2:11質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2):9質量部とを電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散させた塗布液をスピンコートして、正孔注入層を形成し、さらに、アリールアミン誘導体:前記構造式(4)で表される化合物を12.61質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2)を0.39質量部とを電子工業用キシレン(関東化学製)987質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔輸送層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例2において、正孔注入層及び正孔輸送層の形成において、燐光発光材料としての下記構造式(1)で表される化合物(商品名:Ir(ppy)3、ケミプロ化成製)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例2において、正孔注入層及び正孔輸送層の形成において、燐光発光材料としてのFirpic(iridium(III)bis(4,6−difluorophenylpyridinato)picolate)(ケミプロ化成製、イオン化ポテンシャル(Ip)=5.8eV)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、正孔注入層の形成において、塗布液に燐光発光材料を添加しないこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例2において、正孔注入層の形成において、塗布液に燐光発光材料を添加しないこと以外は、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体:PTPDES−2を4質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2)を16質量部とを電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体:PTPDES−2を9質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2)を11質量部とを電子工業用キシレン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体:PTPDES−2を17.8質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2)を2.2質量部とを電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体:PTPDES−2を7.2質量部と、架橋剤:S−320(アヅマックス社製)を3質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2)を9.8質量部とを電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散し、1時間撹拌した塗布液を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、発光層を真空蒸着法により、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物とホスト材料としての前記構造式(6)で表される化合物とを質量比5:95で共蒸着して、厚み40nmの発光層を形成した以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体を、商品名:PTPDES(ケミプロ化成製、イオン化ポテンシャル(Ip=5.43eV)14質量部と、燐光発光材料として下記構造式(7)(米国特許WO2009/073245に記載のCompound11)6質量部に変更した以外には、実施例1と同様に正孔注入層を作製した。
次に、正孔注入層上に、正孔輸送材料としての下記構造式(8)(米国特許US2008/0220265に記載のHTL−1)の化合物10質量部を、トルエン(脱水)(和光純薬製)990質量部に溶解させて、正孔輸送層塗布液を調製した。この正孔輸送層塗布液を正孔注入層上にスピンコートし、200℃で30分間乾燥することで厚み10nmの正孔輸送層を形成した。
そして、正孔輸送層上に、燐光発光材料としての前記構造式(7)と、ホスト材料としての下記構造式(9)で表わされる化合物を質量比15:85で共蒸着して、厚み30nmの発光層を形成した以外には、実施例1と同様に有機電界発光素子を作製した。
実施例11において、正孔輸送材料として前記構造式(8)と、燐光発光材料として前記構造式(7)を質量比95:5となるように、トルエンに溶解した以外には、実施例11と同様に有機電界発光素子を作製した。
実施例11において、発光層のホスト材料を下記構造式(10)に変更した以外には、実施例11と同様に有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体:PTPDES−2を18.2質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2)を1.8質量部とを電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体:PTPDES−2を10質量部と、燐光発光材料:前記構造式(2)を10質量部とを電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)980質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔注入層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体としての前記構造式(4)で表される化合物(Mw=8,000)10.4質量部と、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物2.6質量部とを電子工業用キシレン(関東化学製)987質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔輸送層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、アリールアミン誘導体としての前記構造式(4)で表される化合物(Mw=8,000)8.06質量部と、燐光発光材料としての前記構造式(2)で表される化合物2.6質量部と、ホスト材料としての前記構造式(6)で表される化合物2.34質量部とを電子工業用キシレン(関東化学製)987質量部に溶解乃至分散させた塗布液を用いて正孔輸送層を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例11において、正孔注入層がPTPDESのみで形成された以外には、実施例11と同様に有機電界発光素子を作製した。
実施例1〜13及び比較例1〜9で用いた燐光発光材料について、以下のようにして、飽和溶解度、及び熱分解温度を測定した。
溶媒としてシクロヘキサノンを用い、実施例1〜13及び比較例1〜9で用いた燐光発光材料(Ir錯体)の飽和溶液、及び濃度の異なる検量線溶液(0.05wt%、0.1wt%)を作製し、各溶液の吸光度を分光光度計(島津製作所、商品名「UV−3600」)により測定し、吸光度の比から、Ir錯体の飽和溶解度を測定した。結果を表1に示す。
前記Ir錯体の飽和溶液を、示差熱熱重量同時測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社、商品名「EXSTAR TG/DTA6000」)を用いて、窒素雰囲気中で、昇温レート10℃/minで500℃まで昇温し、重量変化を測定した。このとき1%重量変化した温度を熱分解温度とした。結果を表1に示す。
なお、実施例3における燐光発光材料の各層における濃度は、2次イオン質量分析によりIr元素の濃度プロファイルを測定した。また、ホスト材料については、燐光発光材料と同様に下層へ浸透しているものと判断した。
東陽テクニカ株式会社製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。発光スペクトル・輝度はトプコン社製スペクトルアナライザーSR−3を用いて測定し、これらの数値をもとに電流が10mA/cm2における外部量子効率を輝度換算法により算出した。結果を表3及び表4に示す。
なお、表3では、比較例2を基準とし、前記基準以外の実施例、比較例は、前記基準とした比較例2の外部量子効率を1として、それに対する相対値を示した。
また、表3における「積層塗布」では、「可」が正孔注入層上に正孔輸送層を塗布形成可能であることを示し、「不可」が正孔注入層上に正孔輸送層を塗布形成可能でないことを示す。表4は、実施例11〜13及び比較例9における外部量子効率の実測値を示す。
ソースメーター2400(ケースレーインスツルメンツ株式会社製)を用いて、電流密度:0.025mA/cm2を通電したときの、電圧を測定した。
比較例1のTurn On電圧を基準として、基準より高いか低いかを評価した。結果を表3及び表4に示す。
また、表3より、発光層を塗布により形成した実施例3では、正孔輸送層において、燐光発光材料濃度及びホスト材料濃度に勾配があることが分かった。
また、表3より、正孔注入層の燐光発光材料濃度が50%を超えると、正孔輸送層を塗布により形成する際に、正孔注入層が正孔輸送層の塗布液に溶解していまい、積層塗布ができないことが分かった。
また、燐光発光材料として前記構造式(1)で表された化合物を用いると、該化合物は塗布に用いる溶媒に対して溶解性が低いため、凝集して、ダークスポットが発生した。ここで、ダークスポットとは、光らない領域のことである。
また、燐光発光材料としてFirpicを用いた有機電界発光素子の耐久性は低かった。なお、耐久性の評価は、定電流駆動により、初期輝度1,000cd/m2輝度が半減する時間を測定することで行った。
表4においても、正孔注入層中に燐光発光材料を混合すると、外部量子効率の向上と
Turn On電圧が低下し、特に正孔輸送層にも燐光発光材料を混合することで、より性能が向上することが分かった。また、ニトリル基を有するホストを用いると、より性能が向上することが分かった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (11)
- 陽極と陰極の間に、正孔注入層と、正孔輸送層と、ホスト材料を含有する発光層とを含む有機層を有してなり、
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、及び前記発光層が燐光発光材料を含有してなり、
前記正孔注入層における燐光発光材料の含有量が10質量%以上50質量%未満であり、
前記正孔輸送層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔注入層よりも低く、
前記発光層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔注入層よりも低く、かつ前記正孔輸送層よりも高く、
前記燐光発光材料が、少なくとも遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体であり、
前記ホスト材料が、少なくとも下記一般式(2)、及び一般式(3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする有機電界発光素子。
- 燐光発光材料が、少なくともイリジウム錯体及び白金錯体のいずれかである請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 正孔輸送層が発光層のホスト材料をさらに含有する請求項1から2のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 発光層における燐光発光材料とホスト材料との質量比が、正孔輸送層における燐光発光材料とホスト材料との質量比の1倍〜10倍である請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 正孔輸送層における燐光発光材料の濃度が、前記正孔輸送層と発光層との界面から前記正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、変化している請求項1から4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 正孔輸送層におけるホスト材料の濃度が、前記正孔輸送層と発光層との界面から前記正孔輸送層と正孔注入層との界面にかけて、変化している請求項3から5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 燐光発光材料が非対称構造である請求項1から6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 燐光発光材料が下記一般式(1)で表される化合物である請求項1から7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(L1) 2 −Ir−(L2) 1 ・・・一般式(1)
前記一般式(1)において、L1及びL2は、それぞれ、異なる配位子を表す。 - 正孔注入層がアリールアミン誘導体を含有し、該アリールアミン誘導体のイオン化ポテンシャルが4.8eV〜5.8eVであり、かつ前記アリールアミン誘導体と前記正孔注入層における燐光発光材料とのイオン化ポテンシャルの差が±0.2eV以内である請求項1から8のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 請求項1から9のいずれかに記載の有機電界発光素子を製造する有機電界発光素子の製造方法であって、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を塗布により形成することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
- 燐光発光材料が塗布に用いられる溶媒に対して可溶性である請求項10に記載の有機電界発光素子の製造方法。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011044394A JP5833322B2 (ja) | 2010-03-12 | 2011-03-01 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
TW100107705A TWI470057B (zh) | 2010-03-12 | 2011-03-08 | 有機電激發光元件及其製造方法 |
EP11753515.3A EP2545601B1 (en) | 2010-03-12 | 2011-03-09 | Organic electroluminescence device and method for producing the same |
US13/634,178 US9627638B2 (en) | 2010-03-12 | 2011-03-09 | Organic electroluminescence device and method for producing the same |
KR1020177002369A KR102016821B1 (ko) | 2010-03-12 | 2011-03-09 | 유기 전계발광 소자 및 그 제조 방법 |
PCT/JP2011/056125 WO2011111860A1 (en) | 2010-03-12 | 2011-03-09 | Organic electroluminescence device and method for producing the same |
CN201180023532.1A CN102893423B (zh) | 2010-03-12 | 2011-03-09 | 有机电致发光装置及其制造方法 |
KR1020127023707A KR20130053388A (ko) | 2010-03-12 | 2011-03-09 | 유기 전계발광 소자 및 그 제조 방법 |
US15/443,030 US9935275B2 (en) | 2010-03-12 | 2017-02-27 | Organic electroluminescence device and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010056016 | 2010-03-12 | ||
JP2010056016 | 2010-03-12 | ||
JP2011044394A JP5833322B2 (ja) | 2010-03-12 | 2011-03-01 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011211174A JP2011211174A (ja) | 2011-10-20 |
JP5833322B2 true JP5833322B2 (ja) | 2015-12-16 |
Family
ID=44563651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011044394A Active JP5833322B2 (ja) | 2010-03-12 | 2011-03-01 | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9627638B2 (ja) |
EP (1) | EP2545601B1 (ja) |
JP (1) | JP5833322B2 (ja) |
KR (2) | KR20130053388A (ja) |
CN (1) | CN102893423B (ja) |
TW (1) | TWI470057B (ja) |
WO (1) | WO2011111860A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5833322B2 (ja) * | 2010-03-12 | 2015-12-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
US9130182B2 (en) * | 2013-06-28 | 2015-09-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, lighting device, light-emitting device, and electronic device |
KR102244081B1 (ko) * | 2014-08-13 | 2021-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102304717B1 (ko) | 2014-09-19 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102541267B1 (ko) * | 2015-10-05 | 2023-06-12 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2019102589A (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-24 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 表示装置と表示装置の製造方法 |
JP6600110B1 (ja) * | 2019-02-26 | 2019-10-30 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
CN112310330B (zh) * | 2020-10-30 | 2024-06-04 | 北京京东方技术开发有限公司 | 一种量子点材料、量子点发光器件、显示装置及制作方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6541909B1 (en) * | 1999-03-02 | 2003-04-01 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device with doped transport layer(s) and production method |
TW545080B (en) * | 2000-12-28 | 2003-08-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and method of manufacturing the same |
JP3988915B2 (ja) * | 2001-02-09 | 2007-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子 |
WO2004055129A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Electroluminescent device |
GB0311234D0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Isis Innovation | Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device |
US7807275B2 (en) * | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
KR100713989B1 (ko) * | 2005-07-15 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법 |
JP2007110102A (ja) * | 2005-09-15 | 2007-04-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP4887731B2 (ja) * | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5233110B2 (ja) * | 2005-11-22 | 2013-07-10 | 三菱化学株式会社 | 高分子化合物、ポリマー組成物、有機薄膜および有機電界発光素子 |
JP4788407B2 (ja) | 2006-03-09 | 2011-10-05 | セイコーエプソン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機el装置および電子機器 |
US8426846B2 (en) | 2006-03-30 | 2013-04-23 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, method of manufacturing organic electroluminescent element, lighting device, and display device |
US7691292B2 (en) * | 2006-07-28 | 2010-04-06 | General Electric Company | Organic iridium compositions and their use in electronic devices |
JP5194414B2 (ja) * | 2006-09-21 | 2013-05-08 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
CN101669226A (zh) * | 2006-12-28 | 2010-03-10 | 通用显示公司 | 长寿命磷光有机发光器件(oled)结构 |
WO2009030981A2 (en) * | 2006-12-28 | 2009-03-12 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
TWI638583B (zh) * | 2007-09-27 | 2018-10-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,發光裝置,與電子設備 |
US8324800B2 (en) * | 2008-06-12 | 2012-12-04 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent OLED device with mixed hosts |
CN101339977B (zh) * | 2008-08-19 | 2010-09-15 | 西安交通大学 | 一种有机小分子空穴注入层及其电致发光器件 |
EP2461390B1 (en) * | 2009-07-31 | 2018-05-23 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent element |
US8841655B2 (en) * | 2009-11-27 | 2014-09-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescence element, manufacturing method thereof, and organic electroluminescence display device |
JP5833322B2 (ja) * | 2010-03-12 | 2015-12-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
-
2011
- 2011-03-01 JP JP2011044394A patent/JP5833322B2/ja active Active
- 2011-03-08 TW TW100107705A patent/TWI470057B/zh active
- 2011-03-09 KR KR1020127023707A patent/KR20130053388A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-03-09 WO PCT/JP2011/056125 patent/WO2011111860A1/en active Application Filing
- 2011-03-09 EP EP11753515.3A patent/EP2545601B1/en active Active
- 2011-03-09 KR KR1020177002369A patent/KR102016821B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-09 CN CN201180023532.1A patent/CN102893423B/zh active Active
- 2011-03-09 US US13/634,178 patent/US9627638B2/en active Active
-
2017
- 2017-02-27 US US15/443,030 patent/US9935275B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170014018A (ko) | 2017-02-07 |
EP2545601A4 (en) | 2014-12-03 |
EP2545601A1 (en) | 2013-01-16 |
CN102893423B (zh) | 2015-12-02 |
WO2011111860A1 (en) | 2011-09-15 |
CN102893423A (zh) | 2013-01-23 |
EP2545601B1 (en) | 2016-12-21 |
US9935275B2 (en) | 2018-04-03 |
KR102016821B1 (ko) | 2019-08-30 |
JP2011211174A (ja) | 2011-10-20 |
US9627638B2 (en) | 2017-04-18 |
US20170170410A1 (en) | 2017-06-15 |
KR20130053388A (ko) | 2013-05-23 |
TWI470057B (zh) | 2015-01-21 |
TW201137086A (en) | 2011-11-01 |
US20130001541A1 (en) | 2013-01-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5210187B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5497284B2 (ja) | 白色有機電界発光素子 | |
JP4620802B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4850521B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5833322B2 (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
JP2010278354A (ja) | 有機電界発光素子 | |
WO2011021433A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5497510B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2010278390A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2011171279A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5572004B2 (ja) | 白色有機電界発光素子 | |
JP5670223B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5649327B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5761962B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2011192829A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2011018887A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4554721B1 (ja) | 有機電界発光素子及びその評価方法 | |
JP5912224B2 (ja) | 白色有機電界発光素子 | |
JP5511454B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5890504B2 (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20121218 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141007 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141224 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150128 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150402 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151006 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151029 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5833322 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |