CN102893423A - 有机电致发光装置及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光装置，包括阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的有机层，该有机层含有空穴注入层、空穴传输层和含主体材料的发光层；其中空穴注入层、空穴传输层和发光层每层含有磷光发光材料；其中空穴注入层含有10质量%或更多且低于50质量%的磷光发光材料；并且其中空穴传输层中含有的磷光发光材料的浓度低于空穴注入层中磷光发光材料的浓度，以及发光层中含有的磷光发光材料的浓度低于空穴注入层中磷光发光材料的浓度且高于空穴传输层中磷光发光材料的浓度。
Description
发明领域
本发明涉及有机电致发光装置和用于制造该有机电致发光装置的方法。
背景技术
有机电致发光装置具有例如自发射和高速响应的有益特征，并且其被期望用于平板显示器。特别是，由于这样的有机电致发光装置被报道具有如下双层结构(层合型)：空穴传输有机薄膜(空穴传输层)被层合在电子传输有机薄膜(电子传输层)上，因此有机电致发光装置作为在10V或更低的低电压下发光的大面积光-发射装置是引人注目的。层合型的有机电致发光装置具有阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极的基本结构。
已经进行多方面的尝试来延长这样的有机电致发光装置的使用寿命。例如，PTL 1及其他文献公开了有机电致发光装置，该装置包括含有50质量%或更多的主体材料的发光层和含有5质量%至50质量%或更多的主体材料的空穴传输层，其中该发光层基本上不含有除了该空穴传输层中含有的空穴传输材料中的主体材料之外的材料。
此外，PTL 2及其他文献公开了有机电致发光装置，该装置包括均含有磷光发光材料的空穴注入层、空穴传输层和发光层，其中该空穴注入层含有10质量%至90质量%的磷光发光材料，并且其中该空穴传输层中含有的磷光发光材料的浓度低于该空穴注入层中磷光发光材料的浓度而高于该发光层中磷光发光材料的浓度。
另外，PTL 3及其他文献公开了有机电致发光装置，该装置包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和混合物层，其中该混合物层设置在发光层和空穴注入层或空穴传输层之间。
然而，这些有机电致发光装置不能达到高的外量子效率，尽管它们的使用寿命得到延长。
鉴于此，亟需研发呈现高外量子效率的有机电致发光装置和用于制造该有机电致发光装置的方法。
引文列表
专利文献
PTL 1：日本专利申请特开(JP-A)No.2008-78373
PTL 2：国际公布No.WO 09/030981
PTL 3：JP-A No.2007-242910
发明内容
技术问题
本发明解决了上述存在的问题并且目的在于达到以下目标。具体地，本发明的目标在于提供具有高外量子效率的有机电致发光装置和用于制造该有机电致发光装置的方法。
问题的解决方案
用于解决上述存在问题的手段如下。
<1>有机电致发光装置，包括：
阳极
阴极
有机层，所述有机层设置在所述阳极和所述阴极之间，
所述有机层含有空穴注入层、空穴传输层和含主体材料的发光层，
其中所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述发光层每层含有磷光发光材料，其中所述空穴注入层含有10质量%或更多但小于50质量%的磷光发光材料，并且
其中所述空穴传输层中含有的磷光发光材料的浓度低于空穴注入层中磷光发光材料的浓度，并且所述发光层中含有的磷光发光材料的浓度低于空穴注入层中磷光发光材料的浓度而高于空穴传输层中磷光发光材料的浓度。
<2>根据<1>的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层进一步含有主体材料。
<3>根据<2>的有机电致发光装置，其中所述发光层中的磷光发光材料与主体材料的质量比为所述空穴传输层中的磷光发光材料与主体材料的质量比的1至10倍。
<4>根据<1>至<3>中任一项的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层中含有的磷光发光材料的浓度从所述空穴传输层和所述发光层之间的交界面到所述空穴传输层和所述空穴注入层之间的交界面是变化的。
<5>根据<2>至<4>中任一项的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层中含有的主体材料的浓度从所述空穴传输层和所述发光层之间的交界面到所述空穴传输层和所述空穴注入层之间的交界面是变化的。
<6>根据<1>至<5>中任一项的有机电致发光装置，其中所述磷光发光材料具有不对称结构。
<7>根据<1>至<6>中任一项的有机电致发光装置，其中所述磷光发光材料为以下通式(1)表示的化合物：
(L1)2-Ir-(L2)1…通式(1)
其中L1代表配体并且L2代表不同于L1的配体。
<8>根据<1>至<7>中任一项的有机电致发光装置，其中所述主体材料为以下通式(2)表示的化合物：
其中R代表t-丁基、t-戊基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基，并且R1至R23每个代表氢原子、C1-C5烷基、氰基、氟原子、三氟基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基。
<9>根据<1>至<8>中任一项的有机电致发光装置，其中所述空穴注入层进一步含有芳基胺衍生物，并且该芳基胺衍生物的电离电位为4.8eV至5.8eV，而且其中该芳基胺衍生物的电离电位与所述空穴注入层中含有的磷光发光材料的电离电位之间的差在±0.2eV范围内。
<10>用于制造根据<1>至<9>中任一项的有机电致发光装置的有机电致发光装置生产方法，包括：
通过涂布形成空穴注入层、空穴传输层和发光层。
<11>根据<10>的有机电致发光装置生产方法，其中所述磷光发光材料能够溶解于用于涂布的溶剂。
发明的有益效果
本发明能够提供呈现高外量子效率的有机电致发光装置和用于制造该有机电致发光装置的方法。这些能够解决上述的存在问题并且达到上述的目标。
附图说明
图1为示出了本发明的有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层和发光层中含有的磷光发光材料的浓度的图(部分1)。
图2为示出了本发明的有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层和发光层中含有的磷光发光材料的浓度的图(部分2)。
图3为示出了本发明的有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层和发光层中含有的主体材料的浓度的图(部分1)。
图4为示出了本发明的有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层和发光层中含有的主体材料的浓度的图(部分2)。
图5为本发明的有机电致发光装置的一个示例性的层结构的示意性视图。
图6为示出了实施例3的有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层和发光层中含有的铱浓度的图(膜厚度的剖面)。
具体实施方式
(有机电致发光装置)
本发明的有机电致发光装置包括一对电极(阳极和阴极)和设置在电极之间的有机层；并且，如有必要，进一步包括其它层。
〈有机层〉
该有机层至少包括空穴注入层、空穴传输层和发光层；并且，如有必要，进一步包括其它层。
<<空穴注入层和空穴传输层>>
空穴注入层和空穴传输层为具有从阳极或阳极侧接收空穴和传输该空穴至阴极侧的功能的层。空穴注入层和空穴传输层中每一个可以具有单层结构或由组成相同或不同的多个层制成的多层结构。
空穴注入层和空穴传输层每层含有磷光发光材料。
空穴注入层中含有的磷光发光材料的量并不特别地受到限制，只要其为10质量%或更多但小于50质量%，并且可以视预期目的进行适当地选择。其中该量优选地为20质量%至45质量%，更优选地为20质量%至40质量%，特别优选地为25质量%至40质量%。
当空穴注入层中含有的磷光发光材料的量小于10质量%时，磷光发光材料的体积浓度可能会低。当它的量为50质量%或更高时，当空穴传输层形成于空穴注入层之上时该空穴注入层可能会剥落或溶解。当空穴注入层中含有的磷光发光材料的量落在上述特别优选的范围内时，空穴传输层能够通过湿式涂布被层压在该空穴注入层上，并且还通过添加磷光发光材料，电致发光效率（EL效率）得到有益的增强。
空穴传输层(HTL)中含有的磷光发光材料的浓度并不特别地受到限制，例如图1所示，只要其低于空穴注入层(HIL)中的浓度，并且可以视预期目的进行适当地选择。其浓度从空穴传输层和发光层（EML）之间的交界面至空穴传输层和空穴注入层之间的交界面优选地是变化的。其浓度变化的方式并不特别地受到限制并且可以视预期目的进行适当地选择。例如，其浓度优选地为连续地(逐渐地)变化，如图2所示。值得注意的是，由于通过涂布形成的发光层中含有的磷光发光材料被转移(扩散)进入空穴传输层，因此可以形成上述空穴传输层(其中磷光发光材料的浓度从空穴传输层和发光层之间的交界面至空穴传输层和空穴注入层之间的交界面连续地(逐渐地)变化)。
-磷光发光材料-
通常，磷光发光材料的实例包括含有过渡金属原子或镧系元素原子的络合物。磷光发光材料优选地具有不对称结构。
过渡金属原子并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。优选的为钌、铑、钯、钨、铼、锇、铱和铂。更优选的为铼、铱和铂。特别优选的为铱和铂。
镧系元素原子并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱和镥，优选的为钕、铕和钆。
该络合物中的配体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括如下所述的实例：例如，1987年Pergamon PressCompany出版的由G. Wilkinson等人所著的《Comprehensive CoordinationChemistry》；1987年Springer-Verlag Company出版的由H.Yersin所著的《Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds》；以及1982年Shokabo Publishing Co.，Ltd.出版的由Akio Yamamoto所著的《YUHKIKINZOKU KAGAKU—KISO TO OUYOU—(Metalorganic Chemistry—Fundamental and Application-)》”。
配体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。优选的为卤素配体，优选地，氯配体；芳香碳环配体例如环戊二烯阴离子、苯阴离子以及萘基阴离子；含氮杂环配体例如苯基吡啶、苯并喹啉、羟基喹啉、联吡啶和菲咯啉)；二酮基配体例如乙酰丙酮；羧酸配体例如乙酸配体)；醇化物配体例如酚盐配体；一氧化碳配体；异腈配体；以及氰基配体，其中含氮杂环配体为更优选的。
上述络合物可以为在化合物中含有一个过渡金属原子的络合物，或含有两个或更多过渡金属原子的所谓多核络合物。在后者的情况中，该络合物可以同时含有不同的金属原子。磷光发光材料的实例包括铱（Ir）络合物和铂（Pt）络合物。铱络合物优选地为以下通式(1)表示的络合物。此外，铱络合物和铂络合物的具体实例包括以下铱络合物和铂络合物，但并不认为能够使用的磷光发光材料局限于此。
(L1)2-Ir-(L2)1…通式(1)
结构式(2)
结构式(3)
这些络合物中，特别优选的为结构式(2)、(3)和(7)表示的具有不对称结构的化合物，因为它们能够溶解到用于通过涂布形成空穴注入层、空穴传输层和发光层的溶剂中。不对称结构是指如下结构：其中与中心金属配位的配体中的至少有一个与另外的配体不同，如具有结构式(2)、(3)和(7)的化合物。此外，如同具有结构式(3)和(7)的化合物，具有不对称结构并且配体仅通过C和N配位的络合物为更优选的，因为它们呈现高的热分解温度。
溶剂并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括环己酮、四氢呋喃、甲苯、二甲苯和2-丁酮。
干燥温度为高于溶剂的沸点的温度，更优选地，比溶剂的沸点温度高10°C的温度。干燥时间为几分钟至几小时，更优选地为2min至120min。值得注意的是，可以适当地使用真空干燥、惰性干燥箱(惰性气氛)等。
空穴传输层(HTL)并不特别地受到限制，只要其含有磷光发光材料，并且可以视预期目的进行适当地选择。优选地，空穴传输层含有例如如图3所示的主体材料。
空穴传输层(HTL)中含有的主体材料的浓度优选地从空穴传输层(HTL)和发光层(EML)之间的交界面至空穴传输层(HTL)和空穴注入层(HIL)之间的交界面是变化的。其浓度变化的方式并不特别地受到限制并且可以视预期目的进行适当地选择。例如，其浓度优选地连续地(逐渐地)变化，如图4所示。值得注意的是，由于通过涂布形成的发光层中的主体材料被转移(扩散)进入空穴传输层中，可以形成上述空穴传输层(其中主体材料的浓度从空穴传输层和发光层之间的交界面至空穴传输层和空穴注入层之间的交界面连续地(逐渐地)变化)。
-主体材料-
主体材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括空穴传输主体（hosts），诸如以下通式(2)和(3)表示的化合物。
其中R代表t-丁基、t-戊基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基，并且R1至R23每个代表氢原子、C1-C5烷基、氰基、氟原子、三氟基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基。
其中R代表t-丁基、t-戊基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基，并且R1至R23每个代表氢原子、C1-C5烷基、氰基、氟原子、三氟基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基。
通式(2)表示的空穴传输主体材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括以下化合物。
通式(3)表示的空穴传输主体材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括以下化合物。
--空穴传输主体材料--
空穴传输主体材料的电离电位Ip并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。从改善耐用性和降低驱动电压的角度考虑，其电离电位Ip优选地为5.1eV至6.4eV，更优选地为5.4eV至6.2eV，特别优选地为5.6eV至6.0eV。
空穴传输主体材料的电子亲合性Ea并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。从改善耐用性和降低驱动电压的角度考虑，其电子亲合性Ea优选地为1.2eV至3.1eV，更优选地为1.4eV至3.0eV，特别优选地为1.8eV至2.8eV。
空穴传输主体材料的最低三重激发态能量(下文可以称为“T1”)并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其最低的三重激发态能量优选地为2.2eV至3.7eV，更优选地为2.4eV至3.7eV，特别优选地为2.4eV至3.4eV。
空穴传输主体材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。空穴传输主体材料的实例包括吡咯、吲哚、咔唑、吖吲哚、氮杂咔唑、吡唑、咪唑、聚芳基烷烃、吡唑啉、吡唑啉酮、苯二胺、芳基胺、氨基-取代查尔酮、苯乙烯基蒽、芴酮、腙、茋、硅氮烷、芳族叔胺类化合物、苯乙烯基胺类化合物、芳族二次甲基类化合物、卟啉类化合物、聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺共聚物、导电高分子寡聚体(例如，噻吩寡聚体和聚噻吩类)、有机硅烷、碳膜及其衍生物。
它们当中，优选的为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吖吲哚衍生物、氮杂咔唑衍生物、芳族叔胺类化合物和噻吩衍生物。特别优选的为在分子中具有多个吲哚骨架、咔唑骨架、吖吲哚骨架、氮杂咔唑骨架或芳族叔胺骨架的化合物。
此外，本发明中，可使用如下主体材料：其中的氢原子部分或全部被氘取代(JP-A Nos.2009-277790和2004-515506)。
-空穴注入材料和空穴传输材料-
用于空穴注入层或空穴传输层的其它空穴注入材料或空穴传输材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。它们可为例如低分子量化合物和高分子量化合物。
空穴注入材料或空穴传输材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括吡咯衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基-取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺类化合物、苯乙烯基胺类化合物、芳族二次甲基类化合物、酞菁类化合物、卟啉类化合物、噻吩衍生物、有机硅烷衍生物和碳。这些化合物可单独使用或组合使用。
特别是，用于空穴注入层的材料优选地为高分子量化合物，理由如下：(1)当驱动电致发光时，能够获得对电极的高粘着力以防止在电极和有机层(空穴注入层)之间的交界面发生分层，以及(2)增稠产品溶液，以防止磷光发光材料的聚集。
这些化合物中，芳基胺衍生物为优选的。更优选的为具有以下结构式(4)和(5)的化合物(Mw=8,000，以聚苯乙烯标准品为基准)，PTPDES-2和PTPDES(这些产品来自CHEMIPRO KASEI KAISHA，LTD.），具有以下结构式(8)的化合物(美国专利No.2008/0220265中描述的HTL-1)。通过凝胶渗透色谱法或GPC，以聚苯乙烯标准品为基准计算具有结构式(4)的化合物的重均分子量。
值得注意的是，为防止层之间的过度混合，层可以具有交联的部分。交联方法可以为任何方法诸如溶胶-凝胶交联、自由基聚合、阳离子聚合或开环聚合。
结构式(4)
其中n为1或更大的整数。
其中n为1或更大的整数。
空穴注入层中包含的芳基胺衍生物的电离电位并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其电离电位优选地为4.8eV至5.8eV，更优选地为5.2eV至5.8eV，特别优选地为5.4eV至5.8eV。当芳基胺衍生物的电离电位低于4.8eV并且由此低于ITO电极的电离电位时，至相邻的空穴传输层的空穴注入势垒（hole injection barrier）可能会大。而当芳基胺衍生物的电离电位高于5.8eV时，至ITO电极的注入势垒可能会大。当芳基胺衍生物的电离电位落在上述特别优选的范围内时，从ITO至空穴注入层的注入势垒变小，并且从空穴注入层至空穴传输层的注入势垒也变小，这样对有机电致发光装置的驱动电压的降低而言是有益的。
空穴注入层中含有的芳基胺衍生物的电离电位和空穴注入层中含有的磷光发光材料的电离电位之间的差并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。上述差优选地在±0.2eV范围内。在这种情况中，将空穴注入芳基胺衍生物和磷光发光材料中，由此该空穴注入层的导电性得以改善，这在有机电致发光装置的功率效率的改善方面是有益的。
空穴注入层或空穴传输层可以含有电子-接收掺杂剂。
电子-接收掺杂剂并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该电子-接收掺杂剂可以为例如无机化合物或有机化合物，只要其具有电子接收性能和氧化有机化合物的功能。
该无机化合物并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括金属卤化物（例如，氯化铁、氯化铝、氯化镓、氯化铟和五氯化锑）和金属氧化物（例如，五氧化钒和三氧化钼）。
该有机化合物并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括：具有诸如硝基、卤素、氰基和三氟甲基取代基的化合物；醌类化合物；酸酐类化合物和富勒烯类。
这些电子-接收掺杂剂可以单独使用或组合使用。
所使用的电子-接收掺杂剂的量视该材料的类型而定。相对于空穴传输材料或空穴注入材料，其量优选地为0.01质量%至50质量%，更优选地为0.05质量%至20质量%，特别优选地为0.1质量%至10质量%。
空穴注入层或空穴传输层的厚度并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其厚度优选地为1nm至500nm，更优选地为5nm至200nm，特别优选地为10nm至100nm。
<<发光层>>
发光层为具有如下功能的层：当施加电场时，从阳极、空穴注入层或空穴传输层接收空穴和从阴极、电子注入层或电子传输层接收电子，并且提供用于空穴与电子复合以发光的区域。
发光层含有磷光发光材料。发光层中含有的磷光发光材料的浓度低于空穴注入层中磷光发光材料的浓度而高于空穴传输层中磷光发光材料的浓度。
该磷光发光材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该磷光发光材料可以为例如空穴注入层和空穴传输层中所用的磷光发光材料。
发光层含有主体材料。
该主体材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该主体材料可以为例如空穴传输层中所用的空穴传输主体（hosts）和以下描述的电子传输主体材料。
发光层中的磷光发光材料与主体材料的质量比(磷光发光材料的质量/主体材料的质量)并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。发光层中的磷光发光材料与主体材料的质量比优选地为空穴传输层中的磷光发光材料与主体材料的质量比(磷光发光材料的质量/主体材料的质量)的1至10倍，更优选地为1至5倍。当发光层中磷光发光材料与主体材料的质量比小于空穴传输层中磷光发光材料与主体材料的质量比的1倍时，空穴迁移率可能会降低。当发光层中的磷光发光材料与主体材料的质量比大于空穴传输层中磷光发光材料与主体材料的质量比的10倍时，过量的空穴被注入发光层以至于加快相邻层特别是电子传输层的劣化，导致有机电致发光装置的耐用性可能降低。当发光层中的磷光发光材料与主体材料的质量比落在在上述特别优选的范围内时，所得到的有机电致发光装置在功率效率和耐用性方面得以有益地改善。
发光层的厚度并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其厚度优选地为2nm至500nm。从提高外量子效率的角度考虑，其厚度更优选地为3nm至200nm，特别优选地为10nm至200nm。该有机发光层可以为单层或两层或更多层。当其为两层或更多层时，这些层可以发出不同颜色的光。
--电子传输主体材料--
电子传输主体材料的电子亲合性Ea并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。从改善耐用性和减小驱动电压的角度考虑，其电子亲合性Ea优选地为2.5eV至3.5eV，更优选地为2.6eV至3.4eV，进一步优选地为2.8eV至3.3eV。
电子传输主体材料的电离电位Ip并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。从改善耐用性和减小驱动电压的角度考虑，其电离电位Ip优选地为5.7eV至7.5eV，更优选地为5.8eV至7.0eV，进一步优选地为5.9eV至6.5eV。
电子传输主体材料的最低三重激发态能量(下文可称为“T1”)并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其最低的三重激发态能量优选地为2.2eV至3.7eV，更优选地为2.4eV至3.7eV，特别优选地为2.4eV至3.4eV。
电子传输主体材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、芴酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯醌、噻喃二氧化物、碳二亚胺、亚芴基甲烷、二苯乙烯基吡啶、氟取代芳族化合物、杂环四羧酸酐(例如，萘和茈)、酞菁及其衍生物(可以形成带另外的环的稠环)和多种金属络合物诸如8-羟基喹啉衍生物、金属酞菁，以及具有苯并噁唑或苯并噻唑作为配体的金属络合物。
电子传输主体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。优选的为金属络合物、唑衍生物(例如，苯并咪唑衍生物和咪唑并吡啶衍生物)和吖嗪衍生物(例如，吡啶衍生物、嘧啶衍生物和三嗪衍生物)。它们当中，就耐用性而言，金属络合物为更优选的。
该金属络合物并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。优选的为含有如下配体的金属络合物：该配体具有至少一个氮原子、氧原子或硫原子，并且与金属配位。
金属络合物中含有的金属离子并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其优选地为铍离子、镁离子、铝离子、镓离子、锌离子、铟离子、锡离子、铂离子或钯离子；更优选地为铍离子、铝离子、镓离子、锌离子、铂离子或钯离子；特别优选地为铝离子、锌离子、铂离子或钯离子。
金属络合物中含有的配体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。尽管有多种已知的配体，其实例包括如下出版物中所描述的：例如，Springer-Verlag Company于1987年出版的由H.Yersin所著的《Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds CoordinationCompounds》；以及Shokabo Publishing Co.Ltd.于1982年出版的由AkioYamamoto所著的《YUHKI KINZOKU KAGAKU-KISO TO OUYOU-(Metalorganic Chemistry-Fundamental and Application-)》。
该配体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该配体优选地为含氮杂环配体(优选地具有1至30个碳原子，更优选地具有2至20个碳原子，特别优选地具有3至15个碳原子)。其可以为单齿配位体或二齿或更多齿配体。
该配体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。优选的为二至六齿配体，以及二至六齿配体与单齿配体的混合配体。
该配体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该配体的实例包括吖嗪配体(例如，吡啶配体、联吡啶配体和三联吡啶配体)；羟基苯基唑配体(例如，羟基苯基苯并咪唑配体、羟基苯基苯并噁唑配体、羟基苯基咪唑配体和羟基苯基咪唑并吡啶配体)；烷氧基配体(其优选地具有1至30个碳原子，更优选地具有1至20个碳原子，特别优选地具有1至10个碳原子，诸如甲氧基、乙氧基、丁氧基和2-乙基己氧基)；和芳氧基配体(其优选地具有6至30个碳原子，更优选地具有6至20个碳原子，特别优选地具有6至12个碳原子，诸如苯氧基，1-萘氧基，2,4,6-三甲基苯氧基和4-联苯氧基)，杂芳氧基配体(其优选地具有1至30个碳原子，更优选地具有1至20个碳原子，特别优选地具有1至12个碳原子，其实例包括吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基和喹啉氧基)；烷硫基配体(其优选地具有1至30个碳原子，更优选地具有1至20个碳原子，特别优选地具有1至12个碳原子，其实例包括甲硫基和乙硫基)；芳硫基配体(其优选地具有6至30个碳原子，更优选地具有6至20个碳原子，特别优选地具有6至12个碳原子，其实例包括苯硫基)；杂芳硫基配体(其优选地具有1至30个碳原子，更优选地具有1至20个碳原子，特别优选地具有1至12个碳原子，其实例包括吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基和2-苯并噻唑硫基）；甲硅烷氧基配体(其优选地具有1至30个碳原子，更优选地具有3至25个碳原子，特别优选地具有6至20个碳原子，其实例包括三苯基甲硅烷氧基、三乙氧基甲硅烷氧基、三异丙基甲硅烷氧基)；芳香烃阴离子配体(其优选地具有6至30个碳原子，更优选地具有6至25个碳原子，特别优选地具有6至20个碳原子，其实例包括苯基阴离子、萘基阴离子和蒽基阴离子)；芳族杂环阴离子配体(其优选地具有1至30个碳原子，更优选地具有2至25个碳原子，以及特别优选地具有2至20个碳原子，其实例包括吡咯阴离子、吡唑阴离子、三唑阴离子、噁唑阴离子、苯并噁唑阴离子、噻唑阴离子、苯并噻唑阴离子、噻吩阴离子和苯并噻吩阴离子)；和假吲哚阴离子配体。
它们当中，含氮杂环配体、芳氧基配体、杂芳氧基类、甲硅烷氧基配体等为更优选的，并且含氮杂环配体、芳氧基配体、甲硅烷氧基配体、芳香烃阴离子配体、芳族杂环阴离子配体等为特别优选的。
用于电子传输主体材料的金属络合物为以下文献描述的化合物：例如，JP-A Nos.2002-235076，2004-214179，2004-221062，2004-221065，2004-221068和2004-327313。
<<其它层>>
其它层并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
-电子传输层和电子注入层-
电子注入层或电子传输层为具有从阴极或阴极侧接收电子以及传输电子至阳极侧的功能的层。
电子注入层或电子传输层的厚度并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其厚度优选地为0.5nm至500nm，更优选地为1nm至200nm。
电子注入层或电子传输层并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。电子注入层或电子传输层优选地含有还原掺杂剂。
该还原掺杂剂并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该还原掺杂剂优选地为选自如下中的至少一个：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物、碱金属有机络合物、碱土金属有机络合物和稀土金属有机络合物。
所用的还原掺杂剂的量视材料的类型而定。相对于电子传输材料或电子注入材料，其量优选地为0.1质量%至99质量%，更优选地为0.3质量%至80质量%，特别优选地为0.5质量%至50质量%。
电子传输层和电子注入层并不特别地受到限制，并且能够通过已知的方法形成。具体地，可适当采用的方法包括：沉积法、湿式成膜法、分子束外延或MBE法、团簇离子束法、分子沉积法、LB法、涂布法和印刷法。
电子传输层的厚度并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其厚度优选地为1nm至200nm，更优选地为1nm至100nm，特别优选地是1nm至50nm。
电子注入层的厚度并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其厚度优选地为1nm至200nm，更优选地为1nm至100nm，特别优选地是1nm至50nm。
-空穴阻挡层和电子阻挡层-
空穴阻挡层是具有阻止已被从阳极侧传输至发光层的空穴向阴极侧传送的功能的层，并且通常被提供作为与发光层在阴极侧上相邻的有机化合物层。
电子阻挡层是具有阻止已被从阴极侧传输至发光层的电子向阳极侧传送的功能的层，并且通常被提供作为与发光层在阳极侧上相邻的有机化合物层。
用于空穴阻挡层的化合物并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括铝络合物(例如，BAlq)，三唑衍生物和菲咯啉衍生物(例如，BCP)。
用于电子阻挡层的化合物并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。可使用的该化合物的实例包括上述的空穴传输材料。
电子阻挡层和空穴阻挡层并不特别地受到限制，并且能够通过已知的方法形成。具体地，可适当采用的方法包括：干成膜法诸如溅射法或沉积法，湿式涂布法，转移法，印刷法和喷墨法。
空穴阻挡层或电子阻挡层的厚度并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其厚度优选地为1nm至200nm，更优选地为1nm至50nm，特别优选地为3nm至10nm。空穴阻挡层或电子阻挡层可以具有单层结构或多层结构，其中单层结构由一种或多种上述材料制成，多层结构由组成相同或不同的多个层制成。
<电极>
本发明的有机电致发光装置包括一对电极，即阳极和阴极。就该有机电致发光装置的功能而言，阳极和阴极中的至少一个优选地为透明的。通常，阳极可以为任何材料，只要其具有作为给有机化合物层提供空穴的电极的功能。
其形状、结构、尺寸等并不特别地受到限制，并且可以视有机电致发光装置的预期应用/目的而适当地选自已知的电极材料。
用于电极的材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该材料的优选的实例包括金属、合金、金属氧化物、导电化合物及其混合物。
<<阳极>>
用于阳极的材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括：导电金属氧化物，诸如掺杂有例如锑和氟的锡氧化物(ATO和FTO)，氧化锡，氧化锌，氧化铟，氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属，诸如金，银，铬和镍；这些导电金属氧化物和金属的混合物或层合物；无机导电材料，诸如碘化亚铜和硫化铜；有机导电材料，诸如聚苯胺，聚噻吩和聚吡咯；以及这些材料和ITO的层合物。它们当中，导电金属氧化物为优选的。特别地，从产率、高电导率、透光度等角度考虑，ITO为优选的。
<<阴极>>
用于阴极的材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括碱金属(例如，锂、钠、钾和铯)，碱土金属(例如，镁和钙)，金，银，铅，铝，钠-钾合金，锂-铝合金，镁-银合金和稀土金属(例如，铟和镱)。这些可以单独使用，但从同时满足牢固性和电子注入性能考虑，优选地为它们的两个或更多个组合使用。
作为用于形成阴极的材料，它们当中，就优秀的电子-注入性能而言，碱金属或碱土金属为优选的，就优秀的贮存稳定性而言，以铝作为主要组分的材料为优选的。
术语“含铝作为主要组分的材料”是指有仅由铝组成的材料；含有铝和0.01质量%至10质量%的碱金属或碱土金属的合金；或其混合物(例如，锂-铝合金和镁-铝合金)。
用于形成电极的方法并不特别地受到限制，并且可以为已知的方法。其实例包括：湿法，诸如印刷法和涂布法；物理方法，例如真空沉积法、溅射法和离子电镀法；以及化学方法，例如CVD法和等离子体CVD法。考虑它们与电极材料的适配性，通过适当地从上述方法中选择的方法，够将电极形成在基板上。例如，当ITO被作为用于阳极的材料使用时，可以按照DC或高频溅射法、真空沉积法或离子电镀法形成阳极。例如，当选择金属(或多个金属)作为用于阴极的材料(或多个材料)时，可以同时或相继地通过例如溅射法施用它们的一个或多个。
用于形成电极的图案化可以通过如下方法进行：化学蚀刻法诸如照相平版印刷术；物理蚀刻法诸如通过激光的蚀刻；真空沉积法或使用掩模的溅射法；升离法（lift-off method）；或印刷法。
<基板>
本发明的有机电致发光装置优选地形成在基板上。其可以被形成使得基板与电极直接接触，或其可以通过中间层的介入形成在基板上。
用于基板的材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括无机材料诸如氧化钇稳定的氧化锆(YSZ)和玻璃(无碱玻璃和钠钙玻璃)；以及有机材料诸如聚酯(例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚邻苯二甲酸丁二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯)，聚苯乙烯，聚碳酸酯，聚醚砜，聚芳酯，聚酰亚胺，聚环烯烃，降冰片烯树脂和聚(氯三氟乙烯)。
基板的形状、结构、尺寸等并不特别地受到限制，并且可以视例如发光装置的预期应用/目的适当地选择。通常，基板优选地为片材。基板可以具有单层或多层结构，并且可以为单一构件或者两个或多个构件的组合。基板可以是不透明的，无色透明的或有色透明的。
基板可以在其正面或背面上设有湿气渗透-阻挡层(阻气层)。
该湿气渗透-阻挡层(阻气层)优选地由无机化合物诸如氮化硅和氧化硅制成。
该湿气渗透-阻挡层(阻气层)可以通过例如高频溅射形成。
<保护层>
本发明的有机电致发光装置可以用保护层进行整体保护。
保护层中含有的材料可以为任何材料，只要它们具有阻挡促进装置的劣化的水、氧等的渗透的功能。其实例包括：金属，诸如In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti和Ni；金属氧化物，诸如MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3和TiO2；金属氮化物，诸如SiNx和SiNxOy；金属氟化物，诸如MgF2、LiF、AlF3和CaF2；聚乙烯类，聚丙烯类，聚甲基丙烯酸甲酯类，聚酰亚胺类，聚脲类，聚四氟乙烯类，聚氯三氟乙烯类，聚二氯氟乙烯类，氯三氟乙烯类和二氟二氯乙烯类的共聚物，通过含四氟乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物的共聚生成的共聚物，在共聚主链中含有环状结构的含氟共聚物，各自具有1%或更高的吸水率的吸水材料，和各自具有0.1%或更低的吸水率的防止湿气渗透的物质。
用于形成保护层的方法并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括：真空沉积法、溅射法、反应溅射法、MBE(分子束外延)法、团簇离子束法、离子电镀法、等离子聚合法(高频激发离子电镀法)、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气源CVD法、涂布法、印刷法和转移法。
<密封容器>
本发明的有机电致发光装置可以用密封容器整体密封。此外，可以将吸湿剂或惰性液体引入到该密封容器和有机电致发光装置之间的空间内。
吸湿剂并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括氧化钡、氧化钠、氧化钾、氧化钙、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、五氧化二磷、氯化钙、氯化镁、氯化铜、氟化铯、氟化铌、溴化钙、溴化钒、分子筛、沸石和氧化镁。
同样地，该惰性液体并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括石蜡；液体石蜡；氟基溶剂，诸如全氟烷烃类、全氟胺类和全氟醚类；氯化溶剂类；以及硅油。
<树脂密封层>
本发明的有机电致发光装置优选地用树脂密封层密封，以防止由于空气中含有的氧或水使其性能的劣化。
用于树脂密封层的树脂材料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括丙烯酸树脂、环氧树脂、含氟树脂、有机硅树脂、橡胶树脂和酯树脂。它们当中，从阻挡水渗透的角度考虑，环氧树脂为优选的。环氧树脂当中，热固性环氧树脂和可光固化环氧树脂为优选的。
用于树脂密封层的成型方法并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括：通过涂布树脂溶液的方法，通过按压-粘合或热压-粘合树脂片材的方法，以及通过在干燥条件下聚合（例如，气相沉积和溅射）的方法。
<密封胶黏剂>
有机电致发光装置可以含有密封胶黏剂，该密封胶黏剂具有阻挡湿气或氧气从其边缘渗透的功能。
用于密封胶黏剂的材料可以为那些用于树脂密封层的材料。它们当中，从阻挡水渗透的角度考虑，环氧树脂为优选的。在环氧树脂当中，可光固化环氧胶黏剂和热固性环氧胶黏剂为优选的。
同样地，填料优选地被添加至密封胶黏剂。该填料并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。该填料优选地为无机材料诸如SiO2、SiO(氧化硅)、SiON(氮氧化硅)和SiN(氮化硅)。填料的添加增强密封胶黏剂的黏度以改善生产适配性和防潮性能。
密封胶黏剂同样地可以含有干燥剂。该干燥剂并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括氧化钡、氧化钙或氧化锶。添加至密封胶黏剂的干燥剂的量优选地为0.01质量%至20质量%，更优选地为0.05质量%至15质量%。当该量小于0.01质量%时，干燥剂呈现弱化效果。而当该量大于20质量%时，则难以将干燥剂均一地分散在密封胶黏剂中，这样并不是优选的。
在本发明中，含有干燥剂的密封胶黏剂以预定量利用例如分散器来施用。其后，覆盖第二基板，随后固化以密封。
图5为本发明的有机电致发光装置的一个示例性的层结构的示意性视图。有机电致发光装置10具有层结构，其中玻璃基板1和阳极2(例如，ITO电极)、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7(例如，含氟化锂层)、阴极8(例如，Al-Li电极)依次设置在玻璃基板上。值得注意的是，阳极2(例如，ITO电极)和阴极8(例如，Al-Li电极)经由电源被连接在一起。
-驱动-
当DC电压(如有必要，其中含有AC分量）(通常为2伏至15伏)或DC被施加于阳极和阴极之间时，有机电致发光装置能够发光。
本发明的有机电致发光装置能够被应用于使用薄膜晶体管(TFT)的主动矩阵。薄膜晶体管的主动层可以由例如非晶态硅、高温多晶硅、低温多晶硅、微晶硅、氧化物半导体、有机半导体和碳纳米管制成。
用于本发明的有机电致发光装置的薄膜晶体管可以为例如如下专利中所描述的：国际公布No.WO2005/088726、JP-ANo.2006-165529和美国专利申请公布No.2008/0237598A1。
本发明的有机电致发光装置并不特别地受到限制。在有机电致发光装置中，光提取效率能够通过各种已知的方法被进一步改善。可以例如通过处理基板的表面形状(例如，通过形成微细的凹凸图案)，通过控制基板、ITO层和/或有机层的折射率，或通过控制基板、ITO层和/或有机层的厚度来增加光提取效率以改善外量子效率。
从本发明的有机电致发光装置提取光的方式可以为顶端-发光或底部-发光。
有机电致发光装置可以具有谐振器结构。例如，在透明基板上堆叠由具有不同的折射率的多个层压膜组成的多层膜反射器（film mirror）、透明或半透明电极、发光层和金属电极。发光层中产生的光在多层膜反射器和金属电极(充当反射板)之间被重复反射；即被谐振。
在另一个优选的实施方案中，透明或半透明电极和金属电极被堆叠在透明基板上。在这种结构中，发光层中产生的光在透明或半透明电极和金属电极(充当反射板)之间被重复反射；即被谐振。
为了形成谐振结构，基于两个反射板的有效折射率以及反射板之间的每层的折射率和厚度所确定的光路长度被调整成为了获得期望的谐振波长的最优值。JP-ANo.09-180883中描述了在第一实施方案的情况下应用的计算公式。JP-ANo.2004-127795中描述了在第二实施方案的情况下的计算公式。
-应用-
本发明的有机电致发光装置的应用并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。有机电致发光装置能够适合用于，例如，显示设备、显示器、背光、电子照相术、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、标记器、内部附件和光通信。
作为用于形成全色型显示器的方法，例如在2000年9月的“MonthlyDisplay”第33至37页中所述的，已知：三原色发光法，其通过在基板上设置与三原色(蓝色(B)、绿色(G)和红色(R))对应的有机电致发光装置；白色法，其通过滤色器将从用于发白光的有机电致发光装置发出的白光分离成为三原色；以及颜色转化法，其通过荧光染色层将从用于发蓝光的有机电致发光装置发出的蓝光转化成为红色(R)和绿色(G)。进一步地，通过组合多个通过上述方法获得的发出不同颜色光的有机电致发光装置，能够获得发出期望颜色的光的平面型光源。例如，可以例举通过组合蓝色和黄色光-发光装置获得的白光-发光源，以及通过组合蓝色、绿色和红色光-发光装置获得的白光-发光源。
(用于制造有机电致发光装置的方法)
用于制造本发明的有机电致发光装置的方法至少包括空穴注入层-形成步骤、空穴传输层-形成步骤和发光层-形成步骤；并且，如有必要，进一步包括适当地选择的其它步骤。
<空穴注入层-形成步骤>
空穴注入层-形成步骤为形成空穴注入层的步骤。
用于形成空穴注入层的方法并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括：干成膜法诸如沉积法和溅射法，湿式涂布法(狭缝式涂布法和旋涂法)，转移法，印刷法和喷墨法。
这些方法中，从在电极表面内有效利用材料和覆盖不平整的角度考虑，湿式涂布法为优选的。
<空穴传输层-形成步骤>
空穴传输层-形成步骤为形成空穴传输层的步骤。
用于形成空穴传输层的方法并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括：干成膜法诸如沉积法和溅射法，湿式涂布法(狭缝式涂布法和旋涂法)，转移法，印刷法和喷墨法。
这些方法中，从有效利用材料的角度考虑，湿式涂布法为优选的。
<发光层-形成步骤>
发光层-形成步骤为形成发光层的步骤。
用于形成发光层的方法并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括：干成膜法诸如沉积法和溅射法，湿式涂布法(狭缝式涂布法和旋涂法)，转移法，印刷法和喷墨法。
这些方法中，优选地使用湿式涂布法，因为空穴传输层中含有的磷光发光材料或主体材料的浓度从空穴传输层和发光层之间的交界面至空穴传输层和空穴注入层之间的交界面可以是变化的。
<其它步骤>
其它步骤并不特别地受到限制，并且可以视预期目的进行适当地选择。其实例包括电子传输层-形成步骤、电子注入层-形成步骤、空穴阻挡层-形成步骤和电子阻挡层-形成步骤。
实施例
以下将通过实施例描述本发明，这些实施例不应被认为限制了本发明。
值得注意的是，除非另作说明，在实施例和比较例中，沉积速率为0.2nm/sec。采用石英晶体元件测定沉积速率。同样地，采用石英晶体元件测定以下给出的层厚度。
(实施例1)
-有机电致发光装置的生产-
玻璃基板(厚度：0.7mm，25mm×25mm)被置于洗涤容器中。通过超声作用在2-正丙醇中清洗该基板，然后用紫外臭氧处理30min。以下层被形成在该玻璃基板上。
首先，ITO(铟锡氧化物)通过溅射被沉积在玻璃基板上，以形成150nm厚的阳极。得到的透明支撑基板被蚀刻和清洗。
接着，用涂布液体通过旋涂涂覆阳极(ITO)，其中该涂布液体通过如下配制得到：溶解或分散14质量份芳基胺衍生物(商品名：PTPDES-2，CHEMIPRO KASEI KAISHA，LTD.的产品，电离电位(Ip)=5.45eV)和6质量份具有结构式(2)用作磷光发光材料的化合物(电离电位(Ip)=5.34eV)在980质量份用于电子工业的环己酮(KANTO KAGAKU的产品)中。所得产品在120°C干燥30min后在160°C热处理（anneal）10min，从而形成具有厚度约40nm的空穴注入层。
接着，用涂布液体通过旋涂涂覆该空穴注入层，其中该涂布液体通过如下配制得到：溶解或分散4质量份具有结构式(4)(芳基胺衍生物)(Mw=8,000)的化合物在996质量份用于电子工业的二甲苯(KANTOKAGAKU的产品)中。得到的产品在120°C干燥30min后在150°C热处理10min，从而形成具有厚度约10nm的空穴传输层。
值得注意的是，用于空穴注入层或空穴传输层的旋涂在手套箱中进行(露点：-68°C，氧浓度：10ppm)。
接着，用作磷光发光材料的具有结构式(2)的化合物和用作主体材料的具有结构式(6)的化合物，以质量比为10：90通过真空沉积法共沉积在空穴传输层上，从而形成具有40nm厚度的发光层。
接着，BAlq(双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基-酚盐)-铝-(III))通过真空沉积法被沉积在发光层上，从而形成具有40nm厚度的电子传输层。
接着，氟化锂(LiF)被沉积在电子传输层上，以形成具有1nm厚度的电子注入层。
接着，金属铝被沉积在电子注入层上，以形成具有70nm厚度的阴极。
将由此得到的层合物置于已经用氩气吹洗的手套箱中，然后使用紫外光可固化黏合剂(XNR5516HV，Nagase-CIBA Ltd.的产品)将其密封在不锈钢密封罩中。
具有结构式(2)、(4)和(6)的化合物的合成路径如下。
<具有结构式(2)的化合物的合成路径>
<具有结构式(4)的化合物的合成路径>
<具有结构式(6)的化合物的合成路径>
(实施例2)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴传输层：溶解或分散10.4质量份具有结构式(4)的化合物(作为芳基胺衍生物)(Mw=8,000)、0.26质量份具有结构式(2)(作为磷光发光材料)的化合物和2.34质量份具有结构式(6)的化合物（作为主体材料）在987质量份用于电子工业的二甲苯(KANTO KAGAKU的产品)中。
(实施例3)
用和实施例2中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于通过在手套箱中旋涂发光层-涂布液体形成发光层(厚度：35nm)，然后在100°C干燥30min。此处，发光层-涂布液体按如下形成。具体地，1质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)和9质量份具有结构式(6)的化合物(作为主体材料)被溶解或分散在990质量份用于电子工业的2-丁酮(KANTOKAGAKU的产品)中。然后，分子筛(商品名：molecular sieve 5A 1/16，WakoPure Chemical Industries,Ltd.的产品)被添加至所得混合产物，随后在手套箱中用针筒式滤器(孔径：0.22μm)过滤。
通过层合物的X光光电子能谱，其中该层合物包括通过涂布而在其上形成的空穴传输层和发光层，发现铱络合物的浓度在空穴传输层中从空穴传输层和发光层之间的交界面到空穴传输层和空穴注入层之间的交界面是逐渐地降低的(图6)。
(实施例4)
用和实施例1中同样的方法制造的有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴传输层：溶解或分散12.74质量份具有结构式(4)的化合物(Mw=8,000)(作为芳基胺衍生物)和0.26质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在987质量份用于电子工业的二甲苯(KANTO KAGAKU的产品)中。
(实施例5)
用和实施例1中同样的方法制造的有机电致发光装置，不同之处在于，使用通过如下方法配制的涂布液体通过旋涂形成空穴注入层：溶解或分散11质量份PTPDES-2(作为芳基胺衍生物)和9质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在980质量份用于电子工业的环己烷(KANTOKAGAKU的产品)中；以及使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴传输层：溶解或分散12.61质量份具有结构式(4)的化合物(作为芳基胺衍生物)和0.39质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在987质量份用于电子工业的二甲苯(KANTO KAGAKU的产品)中。
(实施例6)
用和实施例2中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于具有以下结构式(1)的化合物(商品名：Ir(ppy)3，CHEMIPRO KASEI KAISHA,LTD.的产品)(磷光发光材料)被用来形成空穴注入层和空穴传输层。
(实施例7)
用和实施例2中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于Firpic(双(4,6-二氟苯基吡啶)吡啶甲酰合铱(III))(CHEMIPRO KASEIKAISHA,LTD的产品，电离电位(Ip)=5.8eV)(磷光发光材料)被用来形成空穴注入层和空穴传输层。
(比较例1)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于未添加磷光发光材料至用于形成空穴注入层的涂布液体中。
(比较例2)
用和实施例2中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于未添加磷光发光材料至用于形成空穴注入层的涂布液体中。
(比较例3)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴注入层：溶解或分散4质量份PTPDES-2(作为芳基胺衍生物)和16质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在980质量份用于电子工业的环己酮(KANTO KAGAKU的产品)中。
(比较例4)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴注入层：溶解或分散9质量份PTPDES-2(作为芳基胺衍生物)和11质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在980质量份用于电子工业的二甲苯(KANTO KAGAKU的产品)中。
(实施例8)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴注入层：溶解或分散17.8质量份PTPDES-2(作为芳基胺衍生物)和2.2质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在980质量份用于电子工业的环己烷(KANTO KAGAKU的产品)中。
(实施例9)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于，使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴注入层：溶解或分散7.2质量份PTPDES-2(作为芳基胺衍生物)、3质量份S-320(交联剂，AZmax.co的产品)和9.8质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在980质量份用于电子工业的环己烷(KANTO KAGAKU的产品)中，并且搅拌所得混合产物1小时。
(实施例10)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于，发光层(厚度：40nm)由具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)和具有结构式(6)的化合物(作为主体材料)以5：95的质量比通过真空沉积法共沉积形成。
(实施例11)
用和实施例1中同样的方法形成空穴注入层，不同之处在于，芳基胺衍生物变为PTPDES(商品名)(CHEMIPRO KASEI KAISHA,LTD.的产品，电离电位(Ip=5.43eV))(14质量份)，而且磷光发光材料变为具有结构式(7)的化合物(美国专利WO2009/073245中描述的化合物11)(6质量份)。
接着，用作空穴传输材料的10质量份的具有以下结构式(8)的化合物(美国专利No.2008/0220265中描述的HTL-1)被溶解在990质量份甲苯(脱水)(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的产品)中，从而配制空穴传输层-涂布液体。用空穴传输层-涂布液体通过旋涂涂覆空穴注入层，接着在200°C干燥30分钟，从而形成具有10nm的厚度的空穴传输层。
然后，用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于，通过具有结构式(7)的化合物(作为磷光发光材料)和具有结构式(9)的化合物(作为主体材料)以15：85的质量比共沉积，将发光层(厚度：30nm)形成在上述形成的空穴传输层上。
结构式(9)
(实施例12)
用和实施例11中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于具有结构式(8)的化合物(作为空穴传输材料)和具有结构式(7)的化合物(作为磷光发光材料)被以95：5的质量比溶解在甲苯中。
(实施例13)
用和实施例11中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于发光层的主体材料变为具有结构式(10)的化合物。
结构式(10)
(比较例5)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴注入层：溶解或分散18.2质量份PTPDES-2(作为芳基胺衍生物)和1.8质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在980质量份用于电子工业的环己酮(KANTO KAGAKU的产品)中。
(比较例6)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴注入层：溶解或分散10质量份PTPDES-2(作为芳基胺衍生物)和10质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在980质量份用于电子工业的环己酮(KANTO KAGAKU的产品)中。
(比较例7)
用和实施例1中同样的方法制造的有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴传输层：溶解或分散10.4质量份具有结构式(4)的化合物(Mw=8,000)(作为芳基胺衍生物)和2.6质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)在987质量份用于电子工业的二甲苯(KANTO KAGAKU的产品)中。
(比较例8)
用和实施例1中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于使用通过如下方法配制的涂布液体形成空穴传输层：溶解或分散8.06质量份具有结构式(4)的化合物(Mw=8,000)(如芳基胺衍生物)、2.6质量份具有结构式(2)的化合物(作为磷光发光材料)和2.34质量份具有结构式(6)的化合物（作为主体材料）在987质量份用于电子工业的二甲苯(KANTO KAGAKU的产品)中。
(比较例9)
用和实施例11中同样的方法制造有机电致发光装置，不同之处在于空穴注入层仅由PTPDES形成。
(评价)
按如下对实施例1至13和比较例1至9使用的每个磷光发光材料进行饱和溶解度和热分解温度测定。
<饱和溶解度的测定>
使用环己酮作为溶剂，配制实施例1至13和比较例1至9使用的磷光发光材料(铱络合物)的饱和溶液。为了得到校准曲线，分别配制具有不同浓度的溶液(0.05重量%和0.1重量%)。用分光光度计(Shiadzu Corporation的产品，商品名“UV-3600”)测定每份溶液的吸光度。基于得到的吸光度之间的比测定每个铱络合物的饱和溶解度。结果示出在表1中。
<热分解温度的测定>
使用热重法差热分析仪(SII Nano Technology Inc.的产品，商品名“EXSTAR TG/DTA6000”)，在氮保护气氛中将每份铱络合物-饱和溶液以10°C/min的温度递升速率加热至500°C，以测定重量的变化。重量改变1%时的温度被定义为热分解温度。结果示出在表1中。
表1
如表1明确所示，发现具有不同配体的铱络合物呈现高溶解度。特别是，发现具有结构式(7)的络合物呈现显著的高溶解度，其中该络合物的配体仅通过C和N配位。此外，发现具有结构式(7)的络合物具有高于具有结构式(2)的络合物（其是具有高溶解度的乙酰丙酮络合物(acac complex)）的热分解温度，并且由此具有优异的稳定性。
接着，按如下测定如表2所示的实施例1至13和比较例1至9的上述制造的有机电致发光装置中的每一个的外量子效率和接通电压(每个有机电致发光装置开始发光时的电压)。
值得注意的是，根据通过次级离子质谱法得到的铱浓度分布，测定实施例3的有机电致发光装置每层中的磷光发光材料的浓度。同样地，主体材料被认为类似于磷光发光材料渗透下面的层。
<外量子效率的测定>
使用离子源测定元件2400(TOYO Corporation的产品)，将直流电压施加于每个装置使其发光。用频谱分析仪SR-3(TOPCON CORPORATION的产品)测定发射光谱和亮度。基于得到的值，通过亮度转化法计算在10mA/cm2(电流)时的外量子效率。结果示出在表3-1和3-2中。
值得注意的是，在表3-1，3-2和4中，比较例1中的外量子效率被作为对照。其它实施例和比较例中的外量子效率表示为对比较例1中的外量子效率(即，其被认为是1)的相对值。
此外，在表3-2中的“层合涂布”项中，“可执行”表示空穴传输层可以通过涂布形成在空穴注入层上，以及“不可执行”表示空穴传输层不能通过涂布形成在空穴注入层上。表4示出了实施例11至13和比较例9中的外量子效率的实际测量值。
<接通电压的测定>
使用离子源计2400(Keithley Instruments Inc.的产品)，测定在0.025mA/cm2(电流密度)时的电压。
<接通电压的评价>
基于比较例1(对照)中的接通电压，其它实施例和比较例中的接通电压表示为“低于对照”，“等于对照”或“高于对照”。结果示出在表3-1，3-2和4中。
表2
注意：“S.F.”为结构式的缩写。
表3-1
表3-2
表4
| 外量子效率(%) | 接通电压(V) | |
| 实施例11 | 4.0 | 8.2 |
| 实施例12 | 4.7 | 8.2 |
| 实施例13 | 5.2 | 7.5 |
| 比较例9 | 3.9 | 8.4 |
从表3-1和3-2可知，发现比较例1至9的有机电致发光装置的外量子效率比实施例1至13的有机电致发光装置的外量子效率高，在实施例1-13中：空穴注入层中含有的磷光发光材料的量为10质量%或更多但少于50质量%；空穴传输层含有的磷光发光材料的浓度低于空穴注入层中磷光发光材料的浓度；并且发光层中含有的磷光发光材料的浓度低于空穴注入层中磷光发光材料的浓度而高于空穴传输层中磷光发光材料的浓度。
同样地，从表3-1和3-2可知，实施例3的有机电致发光装置中，空穴传输层具有磷光发光材料和主体材料的浓度梯度，其中该实施例3的发光层通过涂布形成。
此外，从表3-1和3-2可知，当空穴注入层中含有的磷光发光材料的浓度高于50%时，空穴传输层不能通过涂布形成在其上(即，层合涂布是不可执行的)，因为空穴注入层溶解于被用来形成空穴传输层的涂布液体中。
此外，发现在使用具有结构式(1)的化合物作为磷光发光材料时由于聚集而产生暗斑，因为该化合物对于用来涂布的溶剂具有低的溶解度。此处，“暗斑”为发光区域。
同样地，发现含有Firpic作为磷光发光材料的有机电致发光装置耐用性低。值得注意的是，通过测定在恒定电流驱动期间初始亮度(1,000cd/m2)降低一半需要的时间来评价耐用性。
此外，从表4可知，当磷光发光材料被加入空穴注入层中时，发现外量子效率得到改善并且接通电压降低。特别地，当磷光发光材料也被加入空穴传输层中时，发现得到更大的性能改善。此外，发现使用具有氰基的主体能提供更大的性能改善。
工业实用性
本发明的有机电致发光装置能够达到优异的发光效率和延长的发光时间，并且由此能够适用于，例如，显示设备、显示器、背光、电子照相术、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、标记器、内部附件和光通信。
附图标记说明
1基板
2阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6电子传输层
7电子注入层
8阴极
10有机电致发光装置
Claims (11)
1.有机电致发光装置，包含：
阳极，
阴极，
有机层，所述有机层设置在所述阳极和所述阴极之间，
所述有机层含有空穴注入层、空穴传输层和含主体材料的发光层，
其中所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述发光层各层含有磷光发光材料，
其中所述空穴注入层含有10质量%或更多但小于50质量%的磷光发光材料，并且
其中所述空穴传输层中含有的所述磷光发光材料的浓度低于所述空穴注入层中磷光发光材料的浓度，并且所述发光层中含有的所述磷光发光材料的浓度低于所述空穴注入层中磷光发光材料的浓度且高于所述空穴传输层中磷光发光材料的浓度。
2.根据权利要求1的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层进一步含有所述主体材料。
3.根据权利要求2的有机电致发光装置，其中所述发光层中的所述磷光发光材料与所述主体材料的质量比为所述空穴传输层中的所述磷光发光材料与所述主体材料的质量比的1至10倍。
4.根据权利要求1至3中任一项的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层中含有的所述磷光发光材料的浓度从所述空穴传输层和所述发光层之间的交界面到所述空穴传输层和所述空穴注入层之间的交界面是变化的。
5.根据权利要求2至4中任一项的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层含有的所述主体材料的浓度从所述空穴传输层和所述发光层之间的交界面到所述空穴传输层和所述空穴注入层之间的交界面是变化的。
6.根据权利要求1至5的中任一项的有机电致发光装置，其中所述磷光发光材料具有不对称结构。
7.根据权利要求1至6中任一项的有机电致发光装置，其中所述磷光发光材料为以下通式(1)表示的化合物：
(L1)2-Ir-(L2)1…通式(1)
其中L1代表配体并且L2代表不同于L1的配体。
8.根据权利要求1至7中任一项的有机电致发光装置，其中所述主体材料为以下通式(2)表示的化合物：
其中R表示t-丁基、t-戊基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基，并且R1至R23每个表示氢原子、C1-C5烷基、氰基、氟原子、三氟基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基。
9.根据权利要求1至8中任一项的有机电致发光装置，其中所述空穴注入层进一步含有芳基胺衍生物，并且所述芳基胺衍生物的电离电位为4.8eV至5.8eV，而且其中所述芳基胺衍生物的电离电位与所述空穴注入层中含有的磷光发光材料的电离电位之间的差在±0.2eV的范围内。
10.用于制造根据权利要求1至9中任一项的所述有机电致发光装置的有机电致发光装置生产方法，所述方法包含：
通过涂布形成所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述发光层。
11.根据权利要求10的所述有机电致发光装置生产方法，其中所述磷光发光材料能够溶解于用于涂布的溶剂。
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