JP6600110B1 - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
[1]陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第1の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第2の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第1の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第1の有機層の全質量に対して2〜10質量%である、発光素子。
[2]前記架橋基を有する化合物が、式(XL−1)〜式(XL−19)からなる架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する化合物である、[1]に記載の発光素子。
*1は結合位置を表す。
これらの架橋基は置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]前記架橋基を有する化合物が、式(1)又は式(1')で表される構成単位を有する高分子化合物である、[2]に記載の発光素子。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、前記基が結合している窒素原子に結合している前記基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基である。]
[4]前記燐光発光性遷移金属錯体が、式(1−A)で表される金属錯体である、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1は、炭素原子又は窒素原子を表す。E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、環L2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。E21A、E22A、E23A及びE24Aは、複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R21AとR22A、R22AとR23A、R23AとR24A、及び、環L1Aが有していてもよい置換基とR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[5]前記式(1−A)で表される金属錯体が、式(1−B1)、式(1−B2)、式(1−B3)、式(1−B4)又は式(1−B5)で表される金属錯体である、[4]に記載の発光素子。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1又は2を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(1−B1)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式(1−B2)中、R13BとR14B、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式(1−B3)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21A、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式(1−B4)中、R11BとR18B、R14BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
式(1−B5)中、R11BとR12B、R12BとR18B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。]
[6]前記第1の有機層と前記第2の有機層とが接する[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
[7]陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第1の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第2の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第1の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第1の有機層の全質量に対して2〜10質量%である、発光素子の製造方法であって、前記第1の有機層及び前記第2の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
が挙げられる。
次に、本実施形態に係る発光素子について説明する。
本実施形態に係る発光素子は、陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第1の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第2の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第1の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の量が、第1の有機層の全質量に対して2〜10質量%である、発光素子である。
加熱の時間は、通常、0.1分間〜1000分間であり、好ましくは0.5分間〜500分間であり、より好ましくは1分間〜120分間であり、更に好ましくは10分間〜60分間である。
本発明の一態様における第1の有機層は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有し、第1の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、第1の有機層の全質量に対して2〜10質量%である。
まず、陰極、第1の有機層、第2の有機層、及び陽極との積層から、第1の有機層を分離する。第1の有機層を分離する方法としては、第1の有機層の成分をトルエン、キシレン、クロロホルム、又はテトラヒドロフラン等溶媒に溶解する方法が挙げられる。次に、分離した第1の有機層の質量を測定する。そして、核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することによって分離した第1の有機層に含まれる架橋基を有する化合物を定量する。
第1の有機層に含有される架橋基を有する化合物について、説明する。
第1の有機層には、第1の有機層の架橋基を有する化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
低分子化合物である架橋基を有する化合物は、例えば、前記架橋基群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する低分子化合物である。前記低分子化合物としては、例えば、式(3−1)〜式(3−16)で表される低分子化合物が挙げられる。
nAは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0である。
mAは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数である。
mは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1又は2である。
式(1)で表される構成単位としては、例えば、式(1−1)〜式(1−30)で表される構成単位が挙げられ、式(1')で表される構成単位としては、例えば、式(1’−1)〜式(1’−9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、好ましくは式(1−1)〜式(1−9)又は式(1−30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(1−1)〜式(1−9)で表される構成単位である。
第1の有機層の架橋基含有高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又はC(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。
RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。]
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。]
第1の有機層の架橋基含有高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897−1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
本発明の一態様における発光素子における第1の有機層に含有される燐光発光性遷移金属錯体について、説明する。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
E1及びE2は、炭素原子であることが好ましい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表し、np4は0〜4の整数を表す。np1及びnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、式(a−101)〜式(a−109)で表される配位子が挙げられる。但し、A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
E21A〜E24Aは、炭素原子であることが好ましい。
R11B〜R18Bは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
本発明の一態様における第1の有機層は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料をさらに含有することにより、発光素子の発光効率が特に優れたものとなる。本発明の一態様における第1の有機層において、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
第1の有機層の高分子ホストは、前述の第1の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
第1の有機層は、架橋基を有する化合物と、燐光発光性遷移金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性化合物及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。第1の組成物に含まれる架橋基を有する化合物の割合は、第1の組成物の全質量に対して2〜10質量%である。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、及びトリニトロフルオレノン等が挙げられる。電子受容性部位は、フラーレンであることが好ましい。。
第1の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及びこれらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第1の組成物において、電子輸送材料の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第1の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
蛍光発光性化合物は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光性化合物は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、前述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
第1の組成物において、蛍光発光性化合物の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
蛍光発光性化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、架橋基を有する化合物及び燐光発光性遷移金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよい。例えば、酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
第1の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
架橋基を有する化合物と、燐光発光性遷移金属錯体と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
本発明の第2の有機層は、前記第1の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物と同一の架橋基を有する化合物の架橋体(以下は、「第2の有機層の化合物の架橋体」ともいう。)を含有する層である。
第2の有機層は、第2の有機層の化合物の架橋体と、正孔輸送材料(但し、第2の有機層の化合物の架橋体とは異なる)、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
第2の有機層の化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)は、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第2のインクにおいて、溶媒の配合量は、第2の有機層の化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
本発明の一態様における発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層を含む。一例として、図1に示す発光素子10は、陰極1、第1の有機層2、第2の有機層3、陽極4をこの順に積層した構造を有する。本発明の一態様における発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の一態様における発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、第2の発光層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層は、第2の有機層であることが好ましい。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の一態様における発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、正孔輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
電子輸送層は、通常、第2の有機層又は電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層であることが好ましい。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の一態様における発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層が第2の有機層ではない場合、電子輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよい。発光素子における基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の一態様における発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
本発明の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に有用である。
高分子化合物P−1は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物P−2は、国際公開第2009/157430号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体M1は、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。前記陽極上に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(エイチ・シー・スタルク社、商品名:CLEVIOS P AI4083)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、10分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物P−1の0.6質量%キシレン溶液(以下、「組成物P」と言う。)を調製した。組成物Pを用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物P−1は、架橋体となった。
高分子化合物P−2(92.5質量部)と金属錯体M1(7.5質量部)との混合物の1.6質量%キシレン溶液(以下、「組成物M」と言う。)を調製した。組成物Mを用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にバリウムを約2nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することにより、615nmにピークを有する赤色のEL発光が観測された。発光素子CD1の最大発光効率を100%とする。
高分子化合物P−1の1.6質量%キシレン溶液(以下、「組成物N」と言う。)を調製し、比較例1の(第1の有機層の形成)における、組成物Mに代えて、組成物M及び組成物N(組成物M/組成物N=80質量%/20質量%)を用いた以外は、比較例1と同様にして、発光素子CD2を作製した。なお、発光素子CD2において、第1の有機層に含まれる高分子化合物P−1は、非架橋体であった。
比較例1の(第1の有機層の形成)における、組成物Mに代えて、組成物M及び組成物N(組成物M/組成物N=98質量%/2質量%)を用いた以外は、比較例1と同様にして、発光素子D1を作製した。なお、発光素子D1において、第1の有機層に含まれる高分子化合物P−1は、非架橋体であった。
比較例1の(第1の有機層の形成)における、組成物Mに代えて、組成物M及び組成物N(組成物M/組成物N=94質量%/6質量%)を用いた以外は、比較例1と同様にして、発光素子D2を作製した。なお、発光素子D2において、第1の有機層に含まれる高分子化合物P−1は、非架橋体であった。
比較例1の(第1の有機層の形成)における、組成物Mに代えて、組成物M及び組成物N(組成物M/組成物N=92質量%/8質量%)を用いた以外は、比較例1と同様にして、発光素子D3を作製した。なお、発光素子D3において、第1の有機層に含まれる高分子化合物P−1は、非架橋体であった。
比較例1の(第1の有機層の形成)における、組成物Mに代えて、組成物M及び組成物N(組成物M/組成物N=90質量%/10質量%)を用いた以外は、比較例1と同様にして、発光素子D3を作製した。なお、発光素子D4において、第1の有機層に含まれる高分子化合物P−1は、非架橋体であった。
Claims (7)
- 陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第1の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第2の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第1の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第1の有機層の全質量に対して2〜10質量%である、発光素子。
- 前記架橋基を有する化合物が、式(1)又は式(1')で表される構成単位を有する高分子化合物である、請求項2に記載の発光素子。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、前記基が結合している窒素原子に結合している前記基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基である。] - 前記燐光発光性遷移金属錯体が、式(1−A)で表される金属錯体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1は、炭素原子又は窒素原子を表す。E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、環L2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。E21A、E22A、E23A及びE24Aは、複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R21AとR22A、R22AとR23A、R23AとR24A、及び、環L1Aが有していてもよい置換基とR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(1−A)で表される金属錯体が、式(1−B1)、式(1−B2)、式(1−B3)、式(1−B4)又は式(1−B5)で表される金属錯体である、請求項4に記載の発光素子。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1又は2を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(1−B1)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式(1−B2)中、R13BとR14B、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式(1−B3)中、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21A、R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式(1−B4)中、R11BとR18B、R14BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式(1−B5)中、R11BとR12B、R12BとR18B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R11BとR21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。] - 前記第1の有機層と前記第2の有機層とが接する請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
- 陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第1の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第2の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第1の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第1の有機層の全質量に対して2〜10質量%である、発光素子の製造方法であって、前記第1の有機層及び前記第2の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法。
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