WO2020174837A1 - 発光素子 - Google Patents

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WO2020174837A1
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atom
formula
ring
organic layer
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美桜 白鳥
喜彦 秋野
大介 福島
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a light emitting element.
  • Light emitting devices such as organic electroluminescent devices can be suitably used for display and lighting applications, and have been actively developed in recent years.
  • the light emitting element for example, a light emitting element having a hole transport layer containing a crosslinked body of a polymer compound having a crosslinkable group and a light emitting layer containing a host material and an iridium complex is known (Patent Document 1). 1).
  • the light emitting element does not always have sufficient luminous efficiency. Therefore, it is an object of the present invention to provide a light emitting device having excellent luminous efficiency.
  • the present invention provides the following [1] to [7].
  • [1] A cathode, a first organic layer containing a compound having a crosslinking group and a phosphorescent transition metal complex, a second organic layer containing a crosslinked product of the same compound as the compound having a crosslinking group, and A light emitting device having an anode in this order, and the ratio of the compound having the crosslinking group contained in the first organic layer is 2 to 10% by mass based on the total mass of the first organic layer. ..
  • [2] The light emission according to [1], wherein the compound having a cross-linking group is a compound having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group group consisting of formulas (XL-1) to (XL-19).
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • *1 represents a binding position.
  • These bridging groups may have a substituent, and when a plurality of the above-mentioned substituents are present, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • nA represents an integer of 0 to 5
  • n represents 1 or 2.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —NR′—, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups other than the oxygen atom and the sulfur atom are It may have a substituent.
  • R' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom may have a substituent.
  • X represents a cross-linking group selected from the above-mentioned cross-linking group group.
  • Xs When there are a plurality of Xs, they may be the same or different.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents an integer of 0 or 1.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which an aromatic hydrocarbon ring and a heterocycle are directly bonded, and these groups may have a substituent.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 each form a ring by directly or through an oxygen atom or a sulfur atom, a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded.
  • K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —NR′′—, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups other than the oxygen atom and the sulfur atom May have a substituent.
  • R′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom may have a substituent.
  • X′ represents a bridging group selected from the above bridging groups, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom have a substituent. May be. However, at least one X′ is a bridging group selected from the group of bridging groups. [4] The light-emitting device according to any one of [1] to [3], wherein the phosphorescent light-emitting transition metal complex is a metal complex represented by the formula (1-A).
  • M represents a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more.
  • M is a ruthenium atom, a rhodium atom, or an iridium atom
  • n 1 +n 2 is 3
  • M is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 +n 2 is 2.
  • E 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E 1's are present, they may be the same or different.
  • the ring L 1A represents a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring, and these rings may have a substituent.
  • the plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • there are a plurality of rings L 1A they may be the same or different.
  • E 21A , E 22A , E 23A and E 24A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • the ring L 2A represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring.
  • E 21A is a nitrogen atom
  • R 21A is absent.
  • E 22A is a nitrogen atom
  • R 22A does not exist.
  • E23A is a nitrogen atom
  • E 24A is a nitrogen atom
  • R 24A does not exist.
  • a plurality of E 21A , E 22A , E 23A and E 24A are present, they may be the same or different.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. It represents a group or a halogen atom, and these groups other than a hydrogen atom may have a substituent. When a plurality of R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are present, they may be the same or different.
  • R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , R 23A and R 24A , and the substituent which ring L 1A may have and R 21A may be bonded to each other to form a ring.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When there are a plurality of A 1 -G 1 -A 2 , they may be the same or different.
  • the metal complex represented by the formula (1-A) has the formula (1-B1), the formula (1-B2), the formula (1-B3), the formula (1-B4) or the formula (1-B4).
  • M, n 1 , n 2 , R 21A , R 22A , R 23A , R 24A and A 1 -G 1 -A 2 have the same meanings as described above.
  • Represents. n 11 and n 12 each independently represent 1 or 2.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or an aryl group.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B they may be the same or different.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , and R 11B and R 21A may be bonded to each other to form a ring.
  • R 13B and R 14B , R 13B and R 15B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 18B and R 21A are bonded to each other. And may form a ring.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , R 11B and R 21A , R 13B and R 15B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 18B and R 21A may be bonded to each other to form a ring.
  • R 11B and R 18B , R 14B and R 15B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 11B and R 21A are respectively bonded. And may form a ring.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 18B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 11B and R 21A are respectively bonded. And may form a ring.
  • [6] The light emitting device according to any one of [1] to [5], in which the first organic layer and the second organic layer are in contact with each other.
  • FIG. 6 is a schematic diagram illustrating an example of a light-emitting element in one embodiment of the present invention.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond between the ligand and the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means a unit present in one or more parts in a polymer compound.
  • a constitutional unit having two or more present in a polymer compound is usually called a "repeating unit”.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkyl group, not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group, not including the number of carbon atoms of the substituent is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-propylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-hexyldecyl group, dodecyl group And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, and an ethylcyclohexyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms in the aryl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10.
  • the aryl group may have a substituent, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2 -Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and hydrogen atom in these groups
  • examples thereof include groups substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom and the like.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, A heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, a lauryloxy group, and a hydrogen atom in these groups are a cycloalkyl group, an alkoxy group, Examples thereof include a cycloalkoxy group, an aryl group, and a group substituted with a fluorine atom.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10 not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, for example, a cyclohexyloxy group and a hydrogen atom in the cyclohexyloxy group are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like. Group. Is mentioned.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, a 9-anthracenyloxy group, 1- Examples thereof include a pyrenyloxy group and groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) means p from the hydrogen atom directly bonded to the carbon atom or hetero atom constituting the ring from the heterocyclic compound. Means the rest of the atomic groups excluding the hydrogen atoms. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or hetero atoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • the "aromatic heterocyclic compound” is a heterocyclic compound such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, and dibenzophosphole.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocycle such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilole, benzopyran, etc., which does not exhibit aromaticity, has an aromatic ring condensed to the heterocycle.
  • a compound such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, tri
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, a thienyl group, a pyrrolyl group, a furyl group, a pyridyl group, a piperidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and these A group in which a hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or the like can be mentioned.
  • a substituent for example, a thienyl group, a pyrrolyl group, a furyl group, a pyridyl group, a piperidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and these A group in which a hydrogen
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • the substituent which the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group.
  • amino group examples include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis(4-methylphenyl)amino group, bis(4-tert-butylphenyl)amino group, bis(3,5-di-tert-group) Butylphenyl)amino group.
  • the alkenyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the straight-chain alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms in the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, not including the number of carbon atoms of the substituent, and preferably 4 to 20.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group and a 4-pentenyl group.
  • alkynyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, not including the carbon atoms of the substituent, and preferably 3 to 20.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
  • the alkynyl group may have a substituent, and examples thereof include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group and a 4-pentynyl group. Examples thereof include a hexynyl group, a 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent described below.
  • “Arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • the arylene group may have a substituent, for example, a phenylene group, a biphenyldiyl group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrendiyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group.
  • substituent for example, a phenylene group, a biphenyldiyl group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrendiyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group.
  • Examples thereof include a perylenediyl group, a chrysendiyl group, and
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Dihydroacridine, furan, thiophene, azole, diazole, triazole, 5,7,12,14-tetrahydroquino[2,3-b]acridine, oxazole, 1,3,4-oxadiazole, thiazole, 1,3 4-thiadiazole includes a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or hetero atoms constituting a ring, and preferably represented by formula (AA-1) to It is a group represented by the formula (AA-36).
  • the divalent heterocyclic group includes
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction or the like, and preferably, Crosslinking groups represented by formulas (XL-1) to (XL-19) of the group of crosslinking groups.
  • the "substituent” means, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, It represents an alkenyl group, a cycloalkenyl group, or an alkynyl group.
  • the substituent may be a bridging group. In the present specification, when it is expressed that a group may have a substituent, it means that the group may have at least one group enumerated as the substituent. To do.
  • the light emitting device includes a cathode, a first organic layer containing a compound having a crosslinking group and a phosphorescent transition metal complex, and a crosslinked body of the same compound as the compound having a crosslinking group. 2 organic layers and an anode in this order, and the amount of the compound having the crosslinking group contained in the first organic layer is 2 to 10% by mass based on the total mass of the first organic layer. Is a light emitting element.
  • Examples of the method for forming the first organic layer and the second organic layer include a dry method such as a vacuum vapor deposition method, and a wet method such as a spin coating method and an inkjet printing method, and a wet method is preferable.
  • the first organic layer When forming the first organic layer by a wet method, it is preferable to use the first ink described below.
  • the compound having a crosslinking group contained in the second organic layer can be crosslinked by heating or irradiation with light. Heating is preferable as a method for crosslinking the compound having a crosslinking group contained in the second organic layer.
  • the second organic layer contains a crosslinked product of a compound having a crosslinking group.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 50° C. to 300° C., preferably 50° C. to 260° C., more preferably 130° C. to 230° C., further preferably 180° C. to 210° C. ..
  • the heating time is usually 0.1 minutes to 1000 minutes, preferably 0.5 minutes to 500 minutes, more preferably 1 minute to 120 minutes, and further preferably 10 minutes to 60 minutes. ..
  • the types of light used for light irradiation include, for example, ultraviolet light, near-ultraviolet light, or visible light.
  • the first organic layer in one embodiment of the present invention contains a compound having a crosslinking group and a phosphorescent transition metal complex, and the proportion of the compound having a crosslinking group contained in the first organic layer is It is 2 to 10% by mass relative to the total mass of one organic layer.
  • Examples of the method for analyzing the components contained in the first organic layer include chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy (also referred to as IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (also referred to as NMR), and mass spectrometry.
  • An instrumental analysis method such as a method (also referred to as MS), and an analytical method in which a chemical separation analysis method and an instrumental analysis method are combined are included.
  • the first organic layer is formed by a wet method
  • the following method may be mentioned as a method for quantifying the compound having a crosslinking group contained in the first organic layer.
  • the first organic layer is separated from the stack of the cathode, the first organic layer, the second organic layer, and the anode.
  • the method of separating the first organic layer include a method of dissolving the components of the first organic layer in a solvent such as toluene, xylene, chloroform, or tetrahydrofuran.
  • the mass of the separated first organic layer is measured.
  • the compound having a cross-linking group contained in the separated first organic layer is quantified by analysis by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.
  • the compound having a crosslinking group contained in the first organic layer will be described.
  • the first organic layer may contain one type of compound having a crosslinking group of the first organic layer, or may contain two or more types of compounds.
  • the “compound having a crosslinkable group” is a compound having at least one crosslinkable group selected from the group of crosslinkable groups represented by the formulas (XL-1) to (XL-19), since the light emitting device has higher emission efficiency. Is preferred.
  • the light emitting device of the present invention is more excellent in light emission efficiency, and therefore, the formula (XL-1) to formula (XL-4) and the formula (XL-7) to formula (XL-10).
  • the compound having a crosslinking group may be a low molecular weight compound or a high molecular weight compound.
  • the compound having a bridging group which is a low molecular compound is, for example, a low molecular compound having at least one kind of bridging group selected from the above group of bridging groups.
  • Examples of the low molecular weight compounds include the low molecular weight compounds represented by the formulas (3-1) to (3-16).
  • the "compound having a cross-linking group” is preferably a polymer compound containing a constitutional unit having at least one cross-linking group selected from the above-mentioned cross-linking group (hereinafter, "cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer”). It is also called.).
  • the constitutional unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group contained in the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer has a constitution represented by the formula (1) or the formula (1′).
  • a unit is preferable, and a constitutional unit represented by the formula (1) is more preferable.
  • the constituent unit having at least one kind of bridging group selected from the group of bridging groups may be a constituent unit represented by the formula (1′′-1) to the formula (1′′-5).
  • the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer may include two or more kinds of structural units having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group group. In this case, it is preferable that at least two kinds of the constituent units having at least one kind of cross-linking group selected from the cross-linking group have different cross-linking groups. Examples of the combination of mutually different bridging groups include the formula (XL-1), the formula (XL-2), the formula (XL-5) to the formula (XL-8) or the formula (XL-14) to the formula (XL-16).
  • the structural unit nA represented by the formula (1) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and further preferably 0, since the luminous efficiency of the light emitting device is more excellent. is there.
  • N is preferably 2 because the luminous efficiency of the light emitting element is more excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent because Ar 3 is more excellent in the luminous efficiency of the light emitting device.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group moiety excluding the n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar Y1 described later.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar 3 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group moiety excluding the n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 are the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described later. Same as range.
  • Examples and preferable ranges of the substituents that the group represented by Ar 3 may have are the same as examples and preferable ranges of the substituents that the group represented by Ar Y1 described later may have.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by L A is usually 1 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group represented by L A is usually 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a cyclohexylene group, an octylene group, and Examples thereof include a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a fluorine atom or the like.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by L A are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described later.
  • L A is preferably an arylene group or an alkylene group because it facilitates the production of the crosslinking group-containing polymer compound for the first organic layer. These groups may have a substituent.
  • the substituent which the group represented by L A may have is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a fluorine atom, a cyano group.
  • it is preferably a crosslinking group selected from the group of crosslinking groups. These groups may further have a substituent.
  • X is represented by formula (XL-1) to formula (XL-4), formula (XL-7) to formula (XL-10), or formula (XL-16) to formula (XL-16).
  • the crosslinkable group represented by formula (XL-19) is preferable, the crosslinkable group represented by formula (XL-1), formula (XL-16) to formula (XL-19) is more preferable, and the formula (XL-19) is more preferable.
  • a cross-linking group represented by formula (XL-1) or formula (XL-17) is more preferable, and a cross-linking group represented by formula (XL-17) is particularly preferable.
  • the total amount of the constitutional units contained in the crosslinking group-containing polymer compound in the first organic layer is The amount is preferably 0.5 to 80 mol%, more preferably 3 to 65 mol%, further preferably 5 to 50 mol%, and particularly preferably 6 to 10 mol%.
  • the constitutional unit represented by the formula (1) may be contained in the crosslinking group-containing polymer compound of the first organic layer in only one kind or in two or more kinds.
  • crosslinkable group-containing polymer compound of the first organic layer contains two or more structural units represented by formula (1), at least two types of structural units represented by formula (1) are represented by X. It is preferred that the bridging groups used are different from each other.
  • the constitutional unit mA represented by the formula (1′) is preferably an integer of 0 to 3 because the luminous efficiency of the light emitting device is more excellent.
  • m is preferably 1 or 2 because the luminous efficiency of the light emitting element is more excellent.
  • C is preferably 0 because the production of the crosslinkable group-containing polymer compound of the first organic layer is facilitated and the luminous efficiency of the light emitting device is more excellent.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, because Ar 5 has higher emission efficiency of the light emitting device.
  • arylene group moiety excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 5 are the same as the definition and example of the arylene group represented by Ar X2 in the formula (X) described later. Is.
  • the definition and example of the divalent heterocyclic group moiety excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 are as follows:
  • the definition and examples of the divalent group excluding the m substituents of the group in which the aromatic hydrocarbon ring and the heterocycle represented by Ar 5 are directly bonded are represented by Ar X2 in the formula (X) described later. Is the same as the definition and example of the divalent group in which the arylene group and the divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar 4 and Ar 6 are preferably arylene groups which may have a substituent, because the luminous efficiency of the light emitting device is more excellent.
  • the definition and examples of the arylene group represented by Ar 4 and Ar 6 and the divalent heterocyclic group are as follows for the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in the formula (X) and the divalent heterocyclic group. Same as definition and example.
  • the definitions and examples of the alkylene group represented by K A , the cycloalkylene group, the arylene group, and the divalent heterocyclic group are the alkylene group represented by L A , the cycloalkylene group, the arylene group, and the divalent group, respectively. Is the same as the definition and example of the heterocyclic group of.
  • K A is preferably an arylene group or an alkylene group, because it facilitates the production of the crosslinkable group-containing polymer compound for the first organic layer. These groups may have a substituent.
  • bridging group represented by X′ are the same as the definition and example of X described above.
  • the constitutional unit represented by the formula (1′) is excellent in stability of the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer
  • the constitutional unit of the constitutional unit contained in the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer is It is preferably 0.5 to 50 mol% with respect to the total amount.
  • the constitutional unit represented by the formula (1′) may be contained in the crosslinking group-containing polymer compound of the first organic layer in only one kind or in two or more kinds.
  • the crosslinkable group-containing polymer compound of the first organic layer contains two or more structural units represented by the formula (1′), at least two structural units represented by the formula (1′) are X. It is preferred that the bridging groups represented by'are different from each other.
  • Examples of the constitutional unit represented by Formula (1) include those represented by Formula (1-1) to Formula (1-30).
  • the structural unit represented by formula (1′) includes, for example, the structural units represented by formula (1′-1) to formula (1′-9). Among these, the structural units represented by the formula (1-1) to the formula (1-9) or the formula (1-30) are preferable, and the formula (1-1) to the formula (1-9) are more preferable. ) Is a structural unit represented by.
  • the crosslinkable group-containing polymer compound of the first organic layer has an excellent hole transporting property, it is preferable that it further contains a structural unit represented by the formula (X).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which an arylene group and a divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups are substituents. May have. When there are a plurality of Ar X2 and Ar X4 , they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom have a substituent. May be. When there are a plurality of R X2 and R X3 , they may be the same or different. ]
  • a X1 is preferably 2 or less, and more preferably 1 since the light emitting element of the present invention has a higher luminous efficiency.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because the light emitting device of the present invention has a better light emitting efficiency.
  • R X1 to R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group. These groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by formula (A-1) or formula (A-9), and a group represented by formula (A-1) More preferably, These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is a group represented by the formula (AA-1), the formula (AA-2) or the formula (AA-7) to the formula (AA-26). More preferably. These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is represented by the formula (A-1), the formula (A-6), the formula (A-7), the formula (A-9) to the formula (A-11) or the formula (A-11).
  • the group represented by A-19) is more preferable, and the group represented by formula (A-9) is further preferable. These groups may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • a more preferable range of the arylene group and the divalent heterocyclic group, and a more preferable range is, respectively, It is the same as the more preferable range and further preferable range of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • the divalent group in which the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and the divalent heterocyclic group are directly bonded are, for example, represented by the formula (Ar X5 -1) to the formula (Ar X5 -4) Groups, which may have a substituent.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom have a substituent. May be. ]
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent which the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and more preferably an alkyl group. These groups may further have a substituent.
  • the constitutional unit represented by the formula (X) is preferably a constitutional unit represented by the formula (X-1) to the formula (X-7), and more preferably represented by the formula (X-4). It is a structural unit.
  • R X4 and R X5 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, It represents a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or a cyano group, and these groups other than a hydrogen atom may have a substituent.
  • a plurality of R X4's may be the same or different.
  • a plurality of R X5's may be the same or different, and adjacent R X5's may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. ]
  • the structural unit represented by the formula (X) has an excellent hole-transporting property, and therefore, the amount is preferably 0.1 to 10 relative to the total amount of the structural units contained in the crosslinkable group-containing polymer compound of the first organic layer. It is 90 mol%, more preferably 1 to 70 mol%, further preferably 10 to 50 mol%, and particularly preferably 30 to 45 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1) to the formula (X1-19), and preferably the formula (X1-6) to the formula (X1). It is a structural unit represented by -14).
  • the constitutional unit represented by the formula (X) may be contained alone or in combination of two or more.
  • the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer preferably further contains a constitutional unit represented by the formula (Y) because the luminous efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer is excellent in hole transporting property and is more excellent in light emission efficiency of the light emitting device of the present invention. Therefore, the structural unit represented by the formula (X) and the formula It preferably contains a structural unit represented by (Y).
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which an arylene group and a divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups are substituents. May have. ]
  • the arylene group represented by Ar Y1 is represented by the formula (A-1), the formula (A-6), the formula (A-7), the formula (A-9) to the formula (A-11), and the formula (A-13).
  • a group is more preferable, and a group represented by formula (A-9) is still more preferable. These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is represented by formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-13), formula (AA-15), formula (AA-18) or formula
  • the group represented by (AA-20) is preferable, and the group represented by formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-18) or formula (AA-20) is preferable. Is more preferable. These groups may have a substituent.
  • a more preferable range and further preferable range of the arylene group and the divalent heterocyclic group are respectively the above-mentioned Ar.
  • an arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 of the formula (X) and a divalent heterocyclic group can be mentioned.
  • the same as the divalent group in which and are directly bonded can be mentioned.
  • the substituent which the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an aryl group, and these groups further have a substituent. May be.
  • constitutional unit represented by the formula (Y) examples include constitutional units represented by the formulas (Y-1) to (Y-7), and from the viewpoint of the luminous efficiency of the light emitting device, the formula (Y It is preferably a structural unit represented by Y-2).
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. It may have a substituent.
  • a plurality of R Y1s may be the same or different, and adjacent R Y1s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • R Y1 has the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom may have a substituent. ..
  • a plurality of R Y2's may be the same or different, and R Y2's may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. ]
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and more preferably an aryl group. These groups may have a substituent.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C(R Y2 ) 2 — is such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, and both are monovalent heterocyclic groups. Or, it is preferable that one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • one is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group. These groups may have a substituent.
  • R Y2's may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the group represented by —C(R Y2 ) 2 — is preferably a group represented by formula (Y-A1) to formula (Y-A5). These groups may have a substituent.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C(R Y2 ) ⁇ C(R Y2 )— is such that both are an alkyl group or a cycloalkyl group, or one is an alkyl group or a cycloalkyl group. It is preferable that the other is an alkyl group and the other is an aryl group. These groups may have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C(R Y2 ) 2 —C(R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent.
  • Plural R Y2's may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the group represented by —C(R Y2 ) 2 —C(R Y2 ) 2 — is a group represented by the formula (Y-B1) to the formula (Y-B5).
  • These groups may have a substituent.
  • R Y2 has the same meaning as described above.
  • R Y1 has the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom may have a substituent. .. ]
  • R Y1 has the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom may have a substituent. .. ]
  • constitutional unit represented by the formula (Y) examples include constitutional units represented by the formula (Y-11) to the formula (Y-55).
  • the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer contains the structural unit represented by the formula (Y) and Ar Y1 is an arylene group, the luminous efficiency of the light emitting device is more excellent. It is preferably 0.5 to 90 mol %, more preferably 30 to 60 mol %, and further preferably 40 with respect to the total amount of constitutional units contained in the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer. ⁇ 55 mol %.
  • the constitutional unit represented by the formula (Y) may be contained in the crosslinking group-containing polymer compound of the first organic layer in only one kind, or in two or more kinds.
  • crosslinking group-containing polymer compound for the first organic layer examples include polymer compounds P-1 to P-8 shown in Table 1 below.
  • the "other constitutional unit” means a constitutional unit other than the constitutional unit represented by the formula (1), the formula (1'), the formula (1''), the formula (X), and the formula (Y). To do.
  • the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer and a graft copolymer, or may be another mode. Is preferably a copolymer obtained by copolymerizing a plurality of types of raw material monomers.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , and more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 . It is more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer can be produced by using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Volume 109, 897-1091 (2009), and the like. Examples thereof include a method of polymerizing by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as Suzuki reaction, Yamamoto reaction, Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction, and Kumada reaction.
  • a method of charging the monomer a method of charging the whole amount of the monomer into the reaction system at once, after charging a part of the monomer and reacting, the remaining monomer is collectively charged, Examples thereof include a continuous or divided charging method, and a continuous or divided charging method.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts or nickel catalysts.
  • the post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying.
  • a lower alcohol such as methanol
  • the above-mentioned methods may be used alone or in combination.
  • the cross-linking group-containing polymer compound of the first organic layer has low purity, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, or column chromatography.
  • Phosphorescent light-emitting transition metal complex usually means a compound exhibiting phosphorescent light emission at room temperature (25° C.), and preferably a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature.
  • the metal complex that emits light from this triplet excited state has a central metal atom and a ligand.
  • the central metal atom examples include a metal atom having an atomic number of 40 or more, which has a spin-orbit interaction when formed into a complex and can cause intersystem crossing between a singlet state and a triplet state.
  • the metal atom examples include a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom and a platinum atom. It is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom because the luminous efficiency of the light emitting element is more excellent.
  • the ligand examples include a ligand that forms at least one bond selected from the group consisting of a coordinate bond and a covalent bond with the central metal atom.
  • the bond between the central metal atom and the ligand include a metal-nitrogen bond, a metal-carbon bond, a metal-oxygen bond, a metal-phosphorus bond, a metal-sulfur bond and a metal-halogen bond.
  • the ligand include a neutral or anionic monodentate ligand or a neutral or anionic polydentate ligand.
  • the polydentate ligand generally means a bidentate or more but not more than 6-dentate ligand.
  • the phosphorescent light-emitting transition metal complex is preferably a metal complex represented by the formula (2) because the light emitting element has a higher light emission efficiency.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more.
  • n 1 +n 2 is 3
  • M is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 +n 2 is 2.
  • E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of E 1 and E 2 is a carbon atom. When a plurality of E 1 and E 2 are present, they may be the same or different.
  • Ring L 1 represents an aromatic heterocycle, and this ring may have a substituent.
  • the plurality of substituents When a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • rings L 1 When there are a plurality of rings L 1 , they may be the same or different.
  • Ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent.
  • the plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • multiple rings L 2 When multiple rings L 2 are present, they may be the same or different.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group forming a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When there are a plurality of A 1 -G 1 -A 2 , they may be the same or different.
  • M is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom because the current-luminance efficiency of the light emitting element is more excellent.
  • the current luminance efficiency means luminance per unit current (cd/A).
  • n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • M is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 is preferably 2.
  • E 1 and E 2 are preferably carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocyclic ring represented by ring L 1 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 15 not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • Ring L 1 is preferably a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle.
  • Ring L 1 is a 5-membered aromatic heterocycle having 2 to 4 nitrogen atoms as constituent atoms or a 6-membered aromatic heterocycle having 1 to 4 nitrogen atoms as constituent atoms. Is more preferable. These rings may have a substituent.
  • E 1 is preferably a carbon atom.
  • Examples of the ring L 1 include a diazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring and a diazanaphthalene ring, and a pyridine ring, a diazabenzene ring and an azanaphthalene ring are preferable.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring represented by ring L 2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent. Is.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by ring L 2 include a benzene ring, a naphthalene ring, an indene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, and a ring in which two or more and five or less of these rings are condensed.
  • a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring is preferable, a benzene ring, a fluorene ring or a dihydrophenanthrene ring is more preferable, and a benzene ring is further preferable, because the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent.
  • These rings may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocycle represented by ring L 2 is usually 2 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the aromatic heterocycle represented by ring L 2 include a pyrrole ring, a diazole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, and a ring in which one or more and five or less aromatic rings are condensed to these rings. To be These rings may have a substituent.
  • the ring L 2 is preferably a benzene ring, a fluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, because the external quantum efficiency of the light emitting device is further excellent.
  • a pyridine ring or a diazabenzene ring is more preferred, and a benzene ring is even more preferred. These rings may have a substituent.
  • the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group.
  • a halogen atom more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. More preferably, it is particularly preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • These groups may further have a substituent.
  • the metal complex represented by the formula (2) it is preferable that at least one of the ring L 1 and the ring L 2 has a substituent because the current-luminance efficiency of the light emitting device is more excellent.
  • the aryl group in the substituent that the ring L 1 and the ring L 2 may have is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phentrenyl group, a dihydrophenthenyl group or a fluorenyl group.
  • the aryl group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have is more preferably a phenyl group or a fluorenyl group, still more preferably a phenyl group. These groups may have a substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have include a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, Carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group is preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group or carbazolyl group is more preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group A group or a triazinyl group is more preferable, and a triazinyl group is particularly preferable. These groups may have a substituent.
  • the substituent which the substituent which ring L 1 and ring L 2 may further have may be an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. It is preferable that it is, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is more preferable, and an alkyl group is still more preferable. These groups may further have a substituent.
  • the aryl group, the monovalent heterocyclic group or the substituted amino group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have for example, has a higher external quantum efficiency of the light-emitting element, and thus, for example, is represented by the formula (D-A1 )
  • formula (D-A5) or formula (D-B1) to formula (D-B3) are preferred, and formula (D-A1), formula (D-A3) to formula (D) -A5) or a group represented by formula (D-B1) is more preferable, and a group represented by formula (D-A1), formula (D-A3) or formula (D-A5) Is more preferably, and particularly preferably a group represented by formula (D-A1) or formula (D-A3).
  • R p1 to R p4 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 , R p2 and R p4 they may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1
  • np4 represents an integer of 0 to 4.
  • np1 and np2 may be the same or different.
  • the ring L 1 When there are a plurality of substituents that the ring L 1 may have, it is preferable that they are bonded to each other and do not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the ring L 2 When there are a plurality of substituents that the ring L 2 may have, it is preferable that they are bonded to each other and do not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the substituent that the ring L 1 may have and the substituent that the ring L 2 may have preferably bond to each other and do not form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • anionic bidentate ligand examples include ligands represented by formulas (a-101) to (a-109). However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 .
  • the metal complex represented by the formula (2) is preferably the metal complex represented by the formula (1-A), because the light emitting element has a higher luminous efficiency.
  • the ring L 1A is preferably a pyridine ring, a quinoline ring, or an isoquinoline ring because the light emission efficiency of the light emitting device is more excellent. These rings may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituents that the ring L 1A may have are the same as examples and preferred ranges of the substituents that the ring L 1 and ring L 2 may have.
  • the ring L 1A When there are a plurality of substituents which the ring L 1A may have, it is preferable that they are bonded to each other and do not form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Ring L 2A is preferably a benzene ring.
  • E 21A to E 24A are preferably carbon atoms.
  • R 21A to R 24A are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group because the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent. These groups other than hydrogen atom may have a substituent.
  • R 21A and R 24A are more preferably hydrogen atoms.
  • R 22A is more preferably a hydrogen atom or an aryl group which may have a substituent.
  • R 23A is more preferably a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • the luminous efficiency of the light emitting device is more excellent.
  • a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom is preferable.
  • R 21A to R 24A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom
  • a light emitting device Since at least one of R 22A and R 23A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group.
  • halogen atom preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. These groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 21A to R 24A are the aryl group and monovalent group in the substituents which the ring L 1 and ring L 2 may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the heterocyclic group and the substituted amino group of are the same.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which R 21A to R 24A may have include examples of the substituents which the ring L 1 and ring L 2 may further have, and It is the same as the preferred range.
  • R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , R 23A and R 24A , and the substituent that the ring L 1A may have and R 21A are respectively bonded to form a ring together with the atom to which they are bonded. It is preferably not formed.
  • the metal complex represented by the formula (1-A) is preferably a metal complex represented by the above formula (1-B1) to the above formula (1-B5) because the light emitting element has higher emission efficiency.
  • the metal complex represented by the formula (1-B1) to the formula (1-B3) is more preferable, and the metal complex represented by the formula (1-B3) is more preferable.
  • R 11B to R 18B are each more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, since R 11B to R 18B are more excellent in the luminous efficiency of the light emitting element, and more preferably, It is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups other than the hydrogen atom may have a substituent.
  • R 11B and R 14B to R 18B are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, because they facilitate the synthesis of a metal complex. These groups other than hydrogen atom may have a substituent.
  • R 12B is preferably a hydrogen atom because the luminous efficiency of the light emitting device is further excellent.
  • R 13B is preferably a hydrogen atom, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, since R 13B is more excellent in the luminous efficiency of the light emitting device, and these groups other than the hydrogen atom may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in R 11B to R 18B are the aryl group and the monovalent group in the substituents which ring L 1 and ring L 2 may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the heterocyclic group and the substituted amino group of are the same.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which R 11B to R 18B may have include examples of the substituents which the ring L 1 and ring L 2 may further have, and It is the same as the preferred range.
  • R 11B to R 14B , R 11B to R 18B and R 21A to R 24A is an alkyl group because the luminous efficiency of the light emitting device is more excellent.
  • a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and R 12B , R 13B , R 22A and R 23A At least one is more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and R 13B and R More preferably, at least one of 22A and R 23A is an alkyl group, a cycloalkyl
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , R 11B and R 21A , R 13B and R 15B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , R 18B and R 21A , R 11B and R 18B , R 14B and R 15B , and R 12B and R 18B , respectively, are the atoms to which they are bonded. It is preferable that they do not form a ring together.
  • Examples of the phosphorescent light-emitting transition metal complex include metal complexes represented by the following formula.
  • the phosphorescent light-emitting transition metal complex is commercially available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. , American Dye Source, etc.
  • the phosphorescent light-emitting transition metal complexes are “Journal of the American Chemical Society, Vol. 107, 1431-1432 (1985)”, “Journal of the American Chemical Special, 66, 47, 66, 47, 66-47, pp. 53, 66-47, pp. 53-66, Vol. 2004-530254, JP-A 2008-179617, JP-A 2011-105701, JP-A 2007-504272, International Publication No. 2006/121811, JP-A 2013-147450, JP-A 2014-2014. It can also be produced by a known method described in documents such as Japanese Patent No. 224101.
  • the first organic layer in one embodiment of the present invention further contains a host material having at least one function selected from the group consisting of hole injecting property, hole transporting property, electron injecting property, and electron transporting property.
  • the light emitting efficiency of the light emitting element becomes particularly excellent.
  • the host material may be contained alone or in combination of two or more.
  • the content of the phosphorescent transition metal complex contained in the first organic layer is usually 0.05 to 80 parts by mass when the total amount of the metal complex of the first organic layer and the host material is 100 parts by mass. Is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 0.5 to 40 parts by mass, and further preferably 1 to 10 parts by mass.
  • the energy level (T 1 ) of the lowest excited triplet state of the host material is excellent in light emission efficiency of the light emitting element, and therefore the energy level equivalent to T 1 of the above phosphorescent transition metal complex, or Higher energy levels are preferred.
  • the host material is preferably one that exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the above-described phosphorescent transition metal complex, since the light emitting element can be produced by a solution coating process.
  • HOST materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • Examples of the low molecular weight compound used as the host material include a compound having a carbazole skeleton, a compound having a triarylamine skeleton, a compound having a phenanthroline skeleton, a compound having a triaryltriazine skeleton, a compound having an azole skeleton, and a benzothiophene skeleton. Examples thereof include compounds, compounds having a benzofuran skeleton, compounds having a fluorene skeleton, and compounds having a spirofluorene skeleton.
  • An example of the low molecular weight compound used as the host material is a compound represented by the following formula.
  • polymer host is preferably a polymer compound containing the structural unit represented by the formula (Y).
  • the definition, examples and preferred ranges of the constitutional unit represented by formula (Y) which the polymer host may include include the formula (the formula (Y) which the crosslinkable group-containing polymer compound of the first organic layer may include. It is the same as the definition, examples and preferred ranges of the structural unit represented by Y).
  • the structural unit represented by the formula (Y), in which Ar Y1 is an arylene group, has a higher luminous efficiency of the light emitting device according to the present embodiment, and thus the total of the structural units contained in the polymer host.
  • the amount is preferably 0.5 to 90 mol%, more preferably 30 to 87 mol%, and further preferably 50 to 85 mol%.
  • the constitutional unit represented by the formula (Y) may be contained in the polymer host only in one kind or in two or more kinds.
  • the polymer host has an excellent hole transport property, it is preferable that the polymer host further contains a structural unit represented by the formula (X).
  • the definition, examples, preferred ranges, contents, etc. of the constitutional units represented by formula (X) that may be contained in the polymer host are such that the above-mentioned crosslinking group-containing polymer compound of the first organic layer contains them. Is the same as the definition, examples, preferable range, content and the like of the structural unit represented by the formula (X).
  • the constitutional unit represented by the formula (X) may be contained alone or in combination of two or more.
  • polymer host examples include polymer compounds P-9 to P-14 in Table 2.
  • the other structural unit means a structural unit other than the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X). ]
  • the high molecular host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and may be other embodiments, but a plurality of kinds of raw material monomers are used as a copolymer. It is preferably a copolymer obtained by polymerization.
  • the polymer host of the first organic layer can be manufactured by the same method as the method of manufacturing the crosslinking group-containing polymer compound of the first organic layer described above.
  • the first organic layer includes a compound having a cross-linking group, a phosphorescent transition metal complex, the above-mentioned host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, fluorescent compound and It may be a layer containing a composition containing at least one selected from the group consisting of antioxidants (hereinafter, also referred to as “first composition”).
  • the proportion of the compound having a crosslinking group contained in the first composition is 2 to 10% by mass with respect to the total mass of the first composition.
  • the hole transport material is classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, and preferably high molecular weight compounds.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivative; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivative.
  • the polymer compound may be a compound having an electron accepting site bound thereto. Examples of the electron-accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and the like.
  • the electron-accepting site is preferably fullerene.
  • the compounding amount of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 100 parts by mass, when the total amount of the compound having a crosslinking group and the phosphorescent transition metal complex is 100 parts by mass. Is 5 to 150 parts by mass.
  • the hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • the low molecular weight compound include a metal complex having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And derivatives thereof.
  • the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the compounding amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by mass, and preferably 1 to 400 parts by mass, when the total amount of the compound having a crosslinking group and the phosphorescent transition metal complex is 100 parts by mass. 5 to 150 parts by mass.
  • the electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
  • the polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in its main chain or side chain. Polymers are mentioned.
  • the compounding amount of the hole injecting material and the electron injecting material is usually 1 to 400, when the total amount of the compound having a crosslinking group and the phosphorescent light emitting transition metal complex is 100 parts by mass. Parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S/cm to 1 ⁇ 10 3 S/cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electric conductivity of the conductive polymer in such a range.
  • the types of ions to be doped are anions for hole injection materials and cations for electron injection materials.
  • Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Fluorescent compounds are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the fluorescent compound may have a crosslinking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, and perylene and its derivatives.
  • Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrendiyl group, a group represented by the above formula (X), a carbazolediyl group and a phenoxy group.
  • the polymer compound examples include a sazindiyl group, a phenothiazinediyl group and a pyrenediyl group.
  • the compounding amount of the fluorescent compound is usually 0.1 to 400 parts by mass when the total amount of the compound having a crosslinking group and the phosphorescent transition metal complex is 100 parts by mass. , Preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the fluorescent compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be any compound as long as it is soluble in the same solvent as the compound having a crosslinking group and the phosphorescent transition metal complex and does not inhibit light emission and charge transport.
  • examples of the antioxidant include a phenol-based antioxidant and a phosphorus-based antioxidant.
  • the compounding amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the total amount of the compound having a crosslinking group and the phosphorescent transition metal complex is 100 parts by mass.
  • the antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • a composition containing a compound having a crosslinking group, a phosphorescent transition metal complex, and a solvent is a spin coating method, a casting method, a microgravure coating method, or a gravure coating method. Coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, capillary coating method, nozzle coating method, etc. It can be suitably used for the coating method.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of application method, but when applied to a printing method in which a solution such as an inkjet printing method passes through an ejection device, clogging and flight bending at ejection occur. Since it is difficult, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25°C.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether-based solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, bicyclohe
  • Solvents such as ethylene glycol, glycerin, and 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone, N Examples include amide solvents such as N-dimethylformamide.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, preferably 100 parts by mass, when the total amount of the compound having a crosslinkability, the phosphorescent transition metal complex and the host material is 100 parts by mass. 2000 to 20000 parts by mass.
  • the second organic layer of the present invention is a cross-linked product of a compound having the same cross-linking group as the compound having the cross-linking group contained in the first organic layer (hereinafter, referred to as "compound of second organic layer It is also referred to as a "crosslinked body").
  • the crosslinked product of the compound of the second organic layer can be obtained by bringing the compound having the same crosslinking group as the compound having the above crosslinking group into a crosslinked state by the above-described method and conditions.
  • the second organic layer includes a crosslinked body of the compound of the second organic layer, a hole transport material (however, different from the crosslinked body of the compound of the second organic layer), a hole injection material, an electron transport material, It may be a layer containing a composition containing an electron injecting material, a light emitting material, and at least one material selected from the group consisting of antioxidants (hereinafter, also referred to as “second composition”).
  • Examples and preferable ranges of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material, the electron injection material and the light emitting material contained in the second composition are the hole transport material contained in the first composition, It is the same as the examples and preferable ranges of the electron transport material, the hole injection material, the electron injection material and the light emitting material.
  • the compounding amounts of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material and the light emitting material were each 100 parts by mass of the crosslinked compound of the compound of the second organic layer. In this case, it is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the example and the preferable range of the antioxidant contained in the second composition are the same as the example and the preferable range of the antioxidant contained in the first composition.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the crosslinked product of the compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • the following method can be used as a method for determining whether the component contained in the second organic layer before crosslinking is the same as the compound having a crosslinking group contained in the first organic layer.
  • a second organic layer is formed on the anode by a wet method, and the second organic layer before the crosslinking reaction is dissolved and separated in a solvent such as toluene, xylene, chloroform, or tetrahydrofuran without causing the crosslinking reaction.
  • the separated second organic layer before the crosslinking reaction is analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry to identify that it is the same compound as the compound having the crosslinking group contained in the first organic layer. ..
  • the composition containing the compound of the second organic layer and the solvent (hereinafter, also referred to as “second ink”) can be preferably used in the wet method described in the section of the first ink. ..
  • the preferable range of the viscosity of the second ink is the same as the preferable range of the viscosity of the first ink.
  • the example and the preferable range of the solvent contained in the second ink are the same as the example and the preferable range of the solvent contained in the first ink.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass, when the compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • the light-emitting element in one embodiment of the present invention includes an anode, a cathode, a first organic layer, and a second organic layer.
  • the light emitting element 10 shown in FIG. 1 has a structure in which a cathode 1, a first organic layer 2, a second organic layer 3, and an anode 4 are laminated in this order.
  • the light-emitting element in one embodiment of the present invention may have a layer other than the anode, the cathode, the first organic layer, and the second organic layer.
  • the first organic layer is usually a light emitting layer (hereinafter, referred to as “first light emitting layer”).
  • the second organic layer is usually a hole transport layer, a second light emitting layer or an electron transport layer.
  • the second organic layer is preferably a hole transport layer or a second light emitting layer.
  • the second organic layer is preferably a hole transport layer.
  • the first organic layer and the second organic layer are preferably adjacent to each other because the light-emitting element has higher emission efficiency.
  • the second organic layer is preferably a layer provided between the anode and the first organic layer because the light-emitting element has higher emission efficiency.
  • the second organic layer is more preferably a hole transport layer or a second light emitting layer provided between the anode and the first organic layer.
  • the second organic layer is more preferably a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer.
  • the compound having a cross-linking group and the phosphorescent transition metal complex may be contained alone or in combination of two or more. Good.
  • the cross-linked product of the compound of the second organic layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the light-emitting element of one embodiment of the present invention in the case where the second organic layer is a hole-transporting layer provided between the anode and the first organic layer, the light-emitting element has higher emission efficiency, and thus the anode and the It is preferable to further have a hole injection layer between the two organic layers.
  • the second organic layer is a hole transporting layer provided between the anode and the first organic layer, the luminous efficiency of the light emitting element is more excellent, and thus the electron is not provided between the cathode and the first organic layer. It is preferable to further have at least one layer of the injection layer and the electron transport layer.
  • the light-emitting element in the case where the second organic layer is the second light-emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the light-emitting element has higher emission efficiency, It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the second organic layer and the second organic layer. In the case where the second organic layer is the second light emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the light emitting element is more excellent in light emission efficiency. Therefore, between the cathode and the first organic layer, It is preferable to further have at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the light-emitting element in the case where the second organic layer is the second light-emitting layer provided between the cathode and the first organic layer, the light-emitting element has higher emission efficiency and thus can be used as an anode. It is preferable to further have at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the first organic layer and the first organic layer. In the case where the second organic layer is the second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer, the light emitting efficiency of the light emitting element is more excellent. Therefore, between the cathode and the second organic layer, It is preferable to further have at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the light-emitting element in the case where the second organic layer is an electron-transporting layer provided between the cathode and the first organic layer, the light-emitting element has higher emission efficiency, so that the anode and the first It is preferable to further have at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the organic layer and the organic layer.
  • the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the light emitting device of the present invention has a better light emission efficiency, and thus the second organic layer is provided between the cathode and the second organic layer. It is preferable to further have an electron injection layer.
  • the layer structure of the light emitting device includes layer structures represented by (D1) to (D15).
  • the light emitting device in some embodiments of the present invention usually has a substrate, but may be laminated on the substrate from the anode, or may be laminated on the substrate from the cathode.
  • “/” means that the layers before and after the layer are adjacently stacked.
  • “second light emitting layer (second organic layer)/first light emitting layer (first organic layer)” means the second light emitting layer (second organic layer) and the first light emitting layer (second organic layer). It means that the light emitting layer (first organic layer) is laminated adjacently.
  • the anode, the hole-injection layer, the hole-transport layer, the second light-emitting layer, the electron-transport layer, the electron-injection layer, and the cathode are each provided in two or more layers, if necessary. It may be. When there are a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes, they may be the same or different.
  • the thickness of the anode, hole injecting layer, hole transporting layer, first light emitting layer, second light emitting layer, electron transporting layer, electron injecting layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to It is 500 nm, and more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the order, the number, and the thickness of the layers to be laminated may be adjusted in consideration of the light emitting efficiency of the light emitting device, the driving voltage, and the life of the device.
  • the second light emitting layer is usually a second organic layer or a layer containing a light emitting material, and preferably a layer containing a light emitting material.
  • the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include a light emitting material which may be contained in the second composition.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the second light-emitting layer is the second organic layer. It is preferable that it is the organic layer.
  • the hole transport layer is usually a second organic layer or a layer containing a hole transport material.
  • the hole transport layer is preferably the second organic layer.
  • the hole-transporting layer is a layer containing a hole-transporting material
  • examples of the hole-transporting material include the hole-transporting material which the above-mentioned first composition may contain.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole-transporting layer is the second organic layer. It is preferably an organic layer.
  • the electron transport layer is usually a second organic layer or a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is preferably a layer containing an electron transport material.
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include the electron transport material which the above-mentioned first composition may contain. ..
  • the electron transport material contained in the electron transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron-transporting layer is the second organic layer. It is preferably a layer.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer include the hole injection material which the above-mentioned first composition may contain.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • Examples of the electron injection material contained in the electron injection layer include the electron injection material which may be contained in the above-mentioned first composition.
  • the electron injection material contained in the electron injection layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the substrate of the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and that does not chemically change when forming the organic layer.
  • the substrate in the light emitting element is a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. If an opaque substrate is used, the electrodes furthest from the substrate are preferably transparent or translucent.
  • the material of the anode includes, for example, conductive metal oxides and semitransparent metals.
  • the material of the anode is indium oxide, zinc oxide, tin oxide; conductive compounds such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.; composite of silver, palladium and copper (APC); gold, platinum , Silver and copper are preferable.
  • Examples of materials for the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; Alloys of one or more with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or semitransparent, but the anode is preferably transparent or semitransparent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method and a laminating method.
  • a method for forming each layer such as the first light-emitting layer, the second light-emitting layer, the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, the hole-injecting layer, and the electron-injecting layer is low molecular
  • the compound for example, a vacuum vapor deposition method from powder, a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • a polymer compound for example, a method of forming a film from a solution or a molten state can be used.
  • the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, the hole injecting layer, and the electron injecting layer are the first ink, the second ink, and the above-described light emitting material, the hole.
  • An ink containing a transport material, an electron transport material, a hole injection material, and an electron injection material can be used to form by a coating method such as a spin coating method or an inkjet printing method.
  • a method for manufacturing a light-emitting element includes a cathode, a first organic layer containing a compound having a cross-linking group and a phosphorescent transition metal complex, and a cross-linked product of the same compound as the compound having the cross-linking group. Having a second organic layer containing and a positive electrode in this order, and the proportion of the compound having the crosslinking group contained in the first organic layer is relative to the total mass of the first organic layer.
  • the light emitting device of the present invention is useful, for example, in displays and lighting.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC.
  • the mobile phase was flowed at a flow rate of 2.0 mL/min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • composition P A 0.6 mass% xylene solution of polymer compound P-1 in xylene (hereinafter referred to as “composition P”) was prepared.
  • the composition P was used to form a film with a thickness of 20 nm on the hole injection layer by spin coating, and the composition was heated at 180° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere to produce a second organic compound. Layers were formed. By this heating, the polymer compound P-1 became a crosslinked product.
  • composition M 1.6 mass% xylene solution (hereinafter referred to as “composition M”) of a mixture of the polymer compound P-2 (92.5 parts by mass) and the metal complex M1 (7.5 parts by mass) was prepared. ..
  • the composition M is used to form a film having a thickness of 80 nm on the second organic layer by a spin coating method, and is heated at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form the first organic layer. did.
  • Comparative Example 2 Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD2
  • composition N 1.6 mass% xylene solution of polymer compound P-1 (hereinafter referred to as “composition N”) was prepared, and Comparative Example 1 (first) was prepared.
  • the light emitting device CD2 was manufactured.
  • the polymer compound P-1 contained in the first organic layer was a non-crosslinked body.
  • composition M in (Formation of first organic layer) of Comparative Example 1
  • the polymer compound P-1 contained in the first organic layer was a non-crosslinked body.
  • composition M in (Formation of first organic layer) of Comparative Example 1
  • the polymer compound P-1 contained in the first organic layer was a non-crosslinked body.
  • composition M in (Formation of first organic layer) of Comparative Example 1
  • the polymer compound P-1 contained in the first organic layer was a non-crosslinked body.
  • Table 3 shows the maximum luminous efficiency of the light emitting devices D1 to D4 and CD2 as a relative value when the maximum luminous efficiency of the light emitting device CD1 is 100%.

Abstract

発光効率が優れる発光素子の提供。　陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の 有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及 び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割 合が、第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である、発光素子。架橋基を有する 化合物は、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基からなる架橋基群から選 ばれる少なくとも一種の架橋基を有する化合物であってもよい。

Description

発光素子
　本発明は、発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年盛んに開発が行われている。前記発光素子としては、例えば、架橋基を有する高分子化合物の架橋体を含有する正孔輸送層と、ホスト材料及びイリジウム錯体を含有する発光層とを有する発光素子が知られている（特許文献１）。
特開２０１１－１０５７０１号公報
　しかし、上記発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
　そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［７］を提供する。
［１］陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である、発光素子。
［２］前記架橋基を有する化合物が、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）からなる架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する化合物である、［１］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　＊１は結合位置を表す。
　これらの架橋基は置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記架橋基を有する化合物が、式（１）又は式（１'）で表される構成単位を有する高分子化合物である、［２］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（１）中、ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、前記架橋基群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（１’）中、ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、前記基が結合している窒素原子に結合している前記基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基である。］［４］前記燐光発光性遷移金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式（１－Ａ）中、Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
　Ｅ1は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
　Ａ1－Ｇ1－Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1－Ｇ1－Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［５］前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ｂ１）、式（１－Ｂ２）、式（１－Ｂ３）、式（１－Ｂ４）又は式（１－Ｂ５）で表される金属錯体である、［４］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式（１－Ｂ１）～式（１～Ｂ５）中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
　ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（１－Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
　式（１－Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
　式（１－Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
　式（１－Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
　式（１－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。］
［６］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが接する［１］～［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である、発光素子の製造方法であって、前記第１の有機層及び前記第２の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法。
　本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。
本発明の一態様における発光素子の一例を示す概略図である。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ―Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、配位子と中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３～１×１０８である重合体を意味する。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、通常、「繰り返し単位」と呼ばれる。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３―プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基及び、シクロヘキシルオキシ基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは４～２０である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(４－メチルフェニル)アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５―ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、１－シクロペンチル－１－イル基、１－シクロへキシル－１－イル基及び、これらの基が後述する置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基が後述する置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が後述する置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２１）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール、５，７，１２，１４－テトラヒドロキノ［２，３－ｂ］アクリジン、オキサゾール、１，３，４－オキサジアゾール、チアゾール、１，３，４－チアジアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３６）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、又はラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、前記架橋基群の式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基である。
　「置換基」とは、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、又は、アルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。本明細書において、ある基が置換基を有していてもよい、と表現されている場合、その基は前記置換基として列挙されている基を少なくとも一つ有していてもよいことを意味する。
　＜発光素子＞
　次に、本実施形態に係る発光素子について説明する。
　本実施形態に係る発光素子は、陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の量が、第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である、発光素子である。
　第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
　第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
　第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させることができる。第２の有機層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させる方法としては、加熱が好ましい。第２の有機層は、架橋基を有する化合物の架橋体を含有している。
　架橋させるための加熱の温度は、通常、５０℃～３００℃であり、好ましくは５０℃～２６０℃であり、より好ましくは１３０℃～２３０℃であり、さらに好ましくは１８０℃～２１０℃である。
　加熱の時間は、通常、０．１分間～１０００分間であり、好ましくは０．５分間～５００分間であり、より好ましくは１分間～１２０分間であり、更に好ましくは１０分間～６０分間である。
　光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、又は可視光が挙げられる。
　＜第１の有機層＞
　本発明の一態様における第１の有機層は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有し、第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である。
　第１の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲともいう）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲともいう）、質量分析法（ＭＳともいう）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法等が挙げられる。
　例えば、第１の有機層が湿式法で形成される場合、第１の有機層に含まれる架橋基を有する化合物を定量する方法として、以下の方法が挙げられる。
　まず、陰極、第１の有機層、第２の有機層、及び陽極との積層から、第１の有機層を分離する。第１の有機層を分離する方法としては、第１の有機層の成分をトルエン、キシレン、クロロホルム、又はテトラヒドロフラン等溶媒に溶解する方法が挙げられる。次に、分離した第１の有機層の質量を測定する。そして、核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することによって分離した第１の有機層に含まれる架橋基を有する化合物を定量する。
　＜架橋基を有する化合物＞
　第１の有機層に含有される架橋基を有する化合物について、説明する。
　第１の有機層には、第１の有機層の架橋基を有する化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
　発光素子の発光効率がより優れるので、「架橋基を有する化合物」は、前記式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）からなる架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　架橋基群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であることが好ましく、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であることがより好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であることが更に好ましく、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であることが更に好ましい。
　「架橋基を有する化合物」は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。　低分子化合物である架橋基を有する化合物は、例えば、前記架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物である。前記低分子化合物としては、例えば、式（３－１）～式（３－１６）で表される低分子化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　「架橋基を有する化合物」は、好ましくは前記架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（以下、「第１の有機層の架橋基含有高分子化合物」ともいう。）である。
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる、架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、前記式（１）又は前記式（１'）で表される構成単位であることが好ましく、前記式（１）で表される構成単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式（１’’－１）～式（１’’－５）で表される構成単位であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が、架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含んでもよい。この場合、架橋基群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－２）、式（ＸＬ－５）～式（ＸＬ－８）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１６）で表される架橋基から選ばれる少なくとも１つと、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－１３）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基から選ばれる少なくとも１つとの組み合わせが好ましく、式（ＸＬ－１）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましい。
　・式（１）で表される構成単位
　ｎＡは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０である。
　ｎは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２である。
　Ａｒ3は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
　Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
　ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　ＬAで表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬAは、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造が容易になるので、アリーレン基又はアルキレン基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される基が有してもよい置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基群から選ばれる架橋基であることが好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｘは、発光素子の発光効率がより優れるので、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であることが好ましく、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であることがより好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であることが更に好ましく、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であることが特に好ましい。
　式（１）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の安定性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～８０モル％であり、より好ましくは３～６５モル％であり、更に好ましくは５～５０モル％であり、特に好ましくは６～１０モル％である。
　式（１）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が、式（１）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（１）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。
　・式（１’）で表される構成単位
　ｍＡは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数である。
　ｍは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１又は２である。
　ｃは、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造が容易になり、且つ、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０である。
　Ａｒ5は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される芳香族炭化水素環と複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、及び２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、及び２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　ＫAは、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＫAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸの定義及び例と同じである。
　式（１’）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の安定性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～５０モル％である。
　式（１’）で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が、式（１’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（１’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。
　・式（１）又は（１'）で表される構成単位の好ましい態様
　式（１）で表される構成単位としては、例えば、式（１－１）～式（１－３０）で表される構成単位が挙げられ、式（１'）で表される構成単位としては、例えば、式（１’－１）～式（１’－９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、好ましくは式（１－１）～式（１－９）又は式（１－３０）で表される構成単位であり、より好ましくは式（１－１）～式（１－９）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　［その他の構成単位］
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式（Ｘ）中、ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ａX1は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
　ａX2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲX1～ＲX3は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、式（Ａ－１）又は式（Ａ－９）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）で表される基であることが更に好ましい。
これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、式（ＡＡ－１）、式（ＡＡ－２）又は式（ＡＡ－７）～式（ＡＡ－２６）で表される基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）又は式（Ａ－１９）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－９）で表される基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、式（ＡｒＸ５－１）～式（ＡｒＸ５－４）で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式（ＡｒＸ５－３）中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ－４）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式（Ｘ－１）～（Ｘ－７）中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～９０モル％であり、より好ましくは１～７０モル％であり、更に好ましくは１０～５０モル％であり、特に好ましくは３０～４５モル％である。
　式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－１９）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１－６）～式（Ｘ１－１４）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［式（Ｙ）中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒY1で表されるアリーレン基は、式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）、式（Ａ－１３）又は式（Ａ－１９)で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－９）で表される基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される２価の複素環基は、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１３）、式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基であることが好ましく、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒY1で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｘ）のＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－７）で表される構成単位が挙げられ、発光素子の発光効率の観点からは、式（Ｙ－２）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式（Ｙ－１）中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式（Ｙ－２）中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。
　ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又はＣ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。
　ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
　複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲY2は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基もしくは１価の複素環基であることが好ましい。－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基は、式（Ｙ-Ａ１）～式（Ｙ-Ａ５）で表される基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基は、式（Ｙ-Ｂ１）～式（Ｙ-Ｂ５）で表される基であることが好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式（Ｙ－Ｂ１）、式（Ｙ－Ｂ２）及び式（Ｙ－Ｂ４）中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式（Ｙ－３）及び式（Ｙ－４）中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。
　ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式（Ｙ－５）～式（Ｙ－７）中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。
　ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。］
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ-１１）～式（Ｙ-５５）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、発光素子の発光効率がより優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０.５～９０モル％であり、より好ましくは３０～６０モル％であり、更に好ましくは４０～５５モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位は、第１の有機層の架橋基含有高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物としては、例えば、下記表１に示す高分子化合物Ｐ-１～Ｐ-８が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（１）、式（１’）、式（１’’）式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
 ［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３～１×１０６であり、より好ましくは１×１０４～５×１０５であり、より好ましくは１．５×１０４～１×１０５である。
　［第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造方法］
　第１の有機層の架橋基含有高分子化合物は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ. Ｒｅｖ.），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
　前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、パラジウム触媒又はニッケル触媒等が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、又はカラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　＜燐光発光性遷移金属錯体＞
　本発明の一態様における発光素子における第１の有機層に含有される燐光発光性遷移金属錯体について、説明する。
　「燐光発光性遷移金属錯体」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味し、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
　中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にした場合にスピン－軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられる。発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属－窒素結合、金属－炭素結合、金属－酸素結合、金属－リン結合、金属－硫黄結合及び金属－ハロゲン結合が挙げられる。配位子として、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
　燐光発光性遷移金属錯体は、発光素子の発光効率がより優れるので、式（２）で表される金属錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式（２）中、Ｍは、前記と同じ意味を表す。
　ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
　Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ａ1－Ｇ1－Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1－Ｇ1－Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　Ｍは、発光素子の電流輝度効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。なお、電流輝度効率とは、単位電流当たりの輝度（ｃｄ／Ａ）を意味する。
　Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
　Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ1で表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１５である。環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましい。環Ｌ1は、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ2で表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。環Ｌ2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、発光素子の外部量子効率がより優れるので、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環が好ましく、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。
　環Ｌ2で表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０である。環Ｌ2で表される芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びこれらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環が挙げられる。これらの環は、置換基を有していてもよい。
　環Ｌ2は、発光素子の外部量子効率が更に優れるので、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることが特に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　発光素子の電流輝度効率がより優れるので、式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つは置換基を有することが好ましい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基又はフルオレニル基が好ましい。環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基は、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましい。これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、発光素子の外部量子効率がより優れるので、例えば、式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ５）又は式（Ｄ－Ｂ１）～式（Ｄ－Ｂ３）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ－Ａ１）、式（Ｄ－Ａ３）～式（Ｄ－Ａ５）又は式（Ｄ－Ｂ１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ－Ａ１）、式（Ｄ－Ａ３）又は式（Ｄ－Ａ５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ－Ａ１）又は式（Ｄ－Ａ３）で表される基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、Ｒp1～Ｒp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
　環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　［アニオン性の２座配位子］
　Ａ1－Ｇ1－Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、式（ａ－１０１）～式（ａ－１０９）で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1－Ｇ1－Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ［式（ａ－１０１）～式（ａ－１０９）中、＊を付した原子は、配位原子を表す。］
　式（２）で表される金属錯体は、発光素子の発光効率がより優れるので、前記式（１－Ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　環Ｌ1Aは、発光素子の発光効率がより優れるので、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であることが好ましい。これらの環は、置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ1Aが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
　Ｅ21A～Ｅ24Aは、炭素原子であることが好ましい。
　Ｒ21A～Ｒ24Aは、発光素子の外部量子効率がより優れるので、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ21A及びＲ24Aは、更に好ましくは、水素原子である。Ｒ22Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基である。Ｒ23Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基である。
　式（１－Ａ）で表される金属錯体において、発光素子の発光効率がより優れるので、環Ｌ1Aの少なくとも１つが置換基を有するか、或いは、Ｒ21A～Ｒ24Aの少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
　Ｒ21A～Ｒ24Aの少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ21A～Ｒ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ21A～Ｒ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　式（１－Ａ）で表される金属錯体は、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前記式（１－Ｂ１）～前記式（１－Ｂ５）で表される金属錯体であり、より好ましくは前記式（１－Ｂ１）～前記式（１－Ｂ３）で表される金属錯体であり、さらに好ましくは前記式（１－Ｂ３）で表される金属錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　［式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）で表される金属錯体］
　Ｒ11B～Ｒ18Bは、発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11B及びＲ14B～Ｒ18Bは、金属錯体の合成が容易になるので、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることよりが好ましい。水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ12Bは、発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子である。
　Ｒ13Bは、発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であり、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11B～Ｒ18Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ11B～Ｒ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）中、発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ11B～Ｒ14B、Ｒ11B～Ｒ18B及びＲ21A～Ｒ24Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることがより好ましく、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、Ｒ18BとＲ21A、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、及び、Ｒ12BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
　燐光発光性遷移金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　燐光発光性遷移金属錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。燐光発光性遷移金属錯体は、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１－１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７－６６５３（１９８４）」、特表２００４－５３０２５４号公報、特開２００８－１７９６１７号公報、特開２０１１－１０５７０１号公報、特表２００７－５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３－１４７４５０号公報、特開２０１４－２２４１０１号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
　［ホスト材料］
　本発明の一態様における第１の有機層は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料をさらに含有することにより、発光素子の発光効率が特に優れたものとなる。本発明の一態様における第１の有機層において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　第１の有機層に含まれる燐光発光性遷移金属錯体の含有量は、第１の有機層の金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０５～８０質量部であり、好ましくは０．１～５０質量部であり、より好ましくは０．５～４０質量部であり、更に好ましくは１～１０重量部である。
　ホスト材料の有する最低励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ1）は、発光素子の発光効率が優れるので、上述の燐光発光性の遷移金属錯体の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　ホスト材料としては、発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、上述の燐光発光性の遷移金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
　ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
　ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、カルバゾール骨格を有する化合物、トリアリールアミン骨格を有する化合物、フェナントロリン骨格を有する化合物、トリアリールトリアジン骨格を有する化合物、アゾール骨格を有する化合物、ベンゾチオフェン骨格を有する化合物、ベンゾフラン骨格を有する化合物、フルオレン骨格を有する化合物、スピロフルオレン骨格を有する化合物等が挙げられる。ホスト材料に用いられる低分子化合物の一例は、下記式で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　ホスト材料に用いられる高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）としては、前記式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
　高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、前述の第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の発光効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～９０モル％であり、より好ましくは３０～８７モル％であり、更に好ましくは５０～８５モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～４０モル％であり、より好ましくは３～３０モル％であり、更に好ましくは５～２０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
　高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例、好ましい範囲、含有量等は、前述の第１の有機層の架橋基含有高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義、例、好ましい範囲、含有量等と同じである。
　高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストとしては、例えば、表２の高分子化合物Ｐ－９～化合物Ｐ－１４が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
 ［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
　高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
　［高分子ホストの製造方法］
　第１の有機層の高分子ホストは、前述の第１の有機層の架橋基含有高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
　［第１の組成物］
　第１の有機層は、架橋基を有する化合物と、燐光発光性遷移金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性化合物及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。第１の組成物に含まれる架橋基を有する化合物の割合は、第１の組成物の全質量に対して２～１０質量％である。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、及びトリニトロフルオレノン等が挙げられる。電子受容性部位は、フラーレンであることが好ましい。
　第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及びこれらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［蛍光発光性化合物］
　蛍光発光性化合物は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光性化合物は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、前述の式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　第１の組成物において、蛍光発光性化合物の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　蛍光発光性化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、架橋基を有する化合物及び燐光発光性遷移金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよい。例えば、酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
　第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［第１のインク］
　架橋基を有する化合物と、燐光発光性遷移金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
　第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
　第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１,２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１,２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアル
コール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋性を有する化合物、燐光発光性遷移金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
　［第２の有機層］
　本発明の第２の有機層は、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物と同一の架橋基を有する化合物の架橋体（以下は、「第２の有機層の化合物の架橋体」ともいう。）を含有する層である。
　第２の有機層の化合物の架橋体は、前記架橋基を有する化合物と同一の架橋基を有する化合物を、上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
　［第２の組成物］
　第２の有機層は、第２の有機層の化合物の架橋体と、正孔輸送材料（但し、第２の有機層の化合物の架橋体とは異なる）、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
　第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
　架橋前の第２の有機層に含有される成分と、第１の有機層に含有される架橋基を有する化合物とが同一であるかの判定方法としては、以下の方法が挙げられる。まず湿式法で陽極の上に第２の有機層を形成し、架橋反応させずに、トルエン、キシレン、クロロホルム、又はテトラヒドロフラン等の溶媒に架橋反応前の第２の有機層を溶解させ分離する。分離した架橋反応前の第２の有機層は、核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析して、第１の有機層に含まれる架橋基を有する化合物と同一の化合物であることを同定する。
　［第２のインク］
　第２の有機層の化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
　＜発光素子の層構成＞
　本発明の一態様における発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層を含む。一例として、図１に示す発光素子１０は、陰極１、第１の有機層２、第２の有機層３、陽極４をこの順に積層した構造を有する。本発明の一態様における発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
　本発明の一態様における発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
　本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層である。第２の有機層は、正孔輸送層又は第２の発光層であることが好ましい。第２の有機層は、正孔輸送層であることよりが好ましい。
　本発明の一態様における発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
　本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層は、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましい。第２の有機層は、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましい。第２の有機層は、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
　本発明の一態様における発光素子の第１の有機層において、架橋基を有する化合物及び燐光発光性遷移金属錯体は、それぞれ、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本発明の一態様における発光素子の第２の有機層において、第２の有機層の化合物の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の一態様における発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
　本発明のいくつかの態様における発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明のいくつかの態様における発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
　本発明の一態様における発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
　本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　［第２の発光層］
　第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の一態様における発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層は、第２の有機層であることが好ましい。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の一態様における発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層は、電子輸送材料を含有する層であることが好ましい。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の一態様における発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔注入層及び電子注入層］
　正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよい。発光素子における基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられる。陽極の材料は、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；金、白金、銀、銅であることが好ましい。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　本発明の一態様における発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
　［発光素子の製造方法］
　本発明の一態様における発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
　本発明の一態様における発光素子の製造方法は、陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である、発光素子の製造方法であって、前記第１の有機層及び前記第２の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法である。
　［発光素子の用途］
　本発明の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に有用である。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次の通りである。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
　＜合成例Ｐ－１＞　高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－２の合成
　高分子化合物Ｐ－１は、特開２０１１－１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
　高分子化合物Ｐ－２は、国際公開第２００９／１５７４３０号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　＜合成例Ｍ１＞　金属錯体Ｍ１の合成
　金属錯体Ｍ１は、特開２０１１－１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　＜比較例１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。前記陽極上に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（エイチ・シー・スタルク社、商品名：ＣＬＥＶＩＯＳ Ｐ ＡＩ４０８３）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、１０分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
　キシレンに高分子化合物Ｐ－１の０．６質量％キシレン溶液（以下、「組成物Ｐ」と言う。）を調製した。組成物Ｐを用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物Ｐ－１は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
　高分子化合物Ｐ－２（９２．５質量部）と金属錯体Ｍ１（７．５質量部）との混合物の１．６質量％キシレン溶液（以下、「組成物Ｍ」と言う。）を調製した。組成物Ｍを用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
（陰極の形成）
　第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にバリウムを約２ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、６１５ｎｍにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％とする。
　＜比較例２＞　発光素子ＣＤ２の作製と評価
　高分子化合物Ｐ－１の１．６質量％キシレン溶液（以下、「組成物Ｎ」と言う。）を調製し、比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝８０質量％／２０質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。なお、発光素子ＣＤ２において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ－１は、非架橋体であった。
　発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、６１５ｎｍにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子ＣＤ２の最大発光効率が８９％であった。
　＜実施例１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
　比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９８質量％／２質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した。なお、発光素子Ｄ１において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ－１は、非架橋体であった。
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、６１５ｎｍにピークを有する赤色のＥＬ発光が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ１の最大発光効率が１０９％であった。
　＜実施例２＞　発光素子Ｄ２の作製と評価
　比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９４質量％／６質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。なお、発光素子Ｄ２において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ－１は、非架橋体であった。
　発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、６１５nmにピークを有する赤色のＥＬ発光
が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ２の最大発光効率が１０６％であった。
　＜実施例３＞　発光素子Ｄ３の作製と評価
　比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９２質量％／８質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。なお、発光素子Ｄ３において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ－１は、非架橋体であった。
　発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより、６１５nmにピークを有する赤色のＥＬ発光
が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ３の最大発光効率が１０６％であった。
　＜実施例４＞　発光素子Ｄ４の作製と評価
　比較例１の（第１の有機層の形成）における、組成物Ｍに代えて、組成物Ｍ及び組成物Ｎ（組成物Ｍ／組成物Ｎ＝９０質量％／１０質量％）を用いた以外は、比較例１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。なお、発光素子Ｄ４において、第１の有機層に含まれる高分子化合物Ｐ－１は、非架橋体であった。
　発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより、６１５nmにピークを有する赤色のＥＬ発光
が観測されたＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたとき、発光素子Ｄ４の最大発光効率が１０５％であった。
　表３は、発光素子Ｄ１～Ｄ４及びＣＤ２の最大発光効率を、発光素子ＣＤ１の最大発光効率を１００％としたときの相対値で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
　本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。
　１…陰極、２…第１の有機層、３…第２の有機層、４…陽極、１０…発光素子。

Claims (7)

  1. 　陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である、発光素子。
  2. 　前記架橋基を有する化合物が、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）からなる架橋基群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する化合物である、請求項１に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  3. 　前記架橋基を有する化合物が、式（１）又は式(１')で表される構成単位を有する高分子化合物である、請求項２に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（１）中、ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘは、前記架橋基群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（１’）中、ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、前記基が結合している窒素原子に結合している前記基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
    　ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子及び硫黄原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基群から選ばれる架橋基である。］
  4. 　前記燐光発光性遷移金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（１－Ａ）中、Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
    　Ｅ1は、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、複数の置換基が互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。
    　Ａ1－Ｇ1－Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1－Ｇ1－Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  5. 　前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ｂ１）、式（１－Ｂ２）、式（１－Ｂ３）、式（１－Ｂ４）又は式（１－Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項４に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（１－Ｂ１）～式（１～Ｂ５）中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    　ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
    　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　式（１－Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式（１－Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式（１－Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。式（１－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、環を形成していてもよい。］
  6. 　前記第１の有機層と前記第２の有機層とが接する請求項１～５のいずれか一項に記載の発光素子。
  7. 　陰極、架橋基を有する化合物と燐光発光性遷移金属錯体とを含有する第１の有機層、前記架橋基を有する化合物と同一の化合物の架橋体を含有する第２の有機層、及び陽極をこの順番に有し、前記第１の有機層に含有される前記架橋基を有する化合物の割合が、前記第１の有機層の全質量に対して２～１０質量％である、発光素子の製造方法であって、前記第１の有機層及び前記第２の有機層を塗布法により形成する、発光素子の製造方法。
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Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03110B2 (ja) * 1984-02-02 1991-01-07 Sankyo Alu Ind
JP2004530254A (ja) 2001-02-20 2004-09-30 アイシス イノベイシヨン リミテツド 金属含有デンドリマー
WO2006121811A1 (en) 2005-05-06 2006-11-16 Universal Display Corporation Stability oled materials and devices with improved stability
JP2007504272A (ja) 2003-05-16 2007-03-01 イシス イノベイション リミテッド 有機燐光材料および有機オプトエレクトロニクス素子
JP2008179617A (ja) 2006-12-27 2008-08-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2009157430A1 (ja) 2008-06-23 2009-12-30 住友化学株式会社 金属錯体及び有機化合物を含有する組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
WO2011049226A1 (ja) * 2009-10-19 2011-04-28 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子
JP2011211174A (ja) * 2010-03-12 2011-10-20 Fujifilm Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JP2013147450A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2014224101A (ja) 2013-04-15 2014-12-04 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
WO2015133437A1 (ja) * 2014-03-03 2015-09-11 三菱化学株式会社 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
JP2016111355A (ja) * 2014-11-28 2016-06-20 住友化学株式会社 発光素子
WO2017061332A1 (ja) * 2015-10-06 2017-04-13 住友化学株式会社 発光素子
JP2018104674A (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 高分子化合物、組成物、液状組成物、薄膜並びにエレクトロルミネッセンス素子用材料及びエレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007180020A (ja) * 2005-11-30 2007-07-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 白色有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008060034A (ja) * 2006-09-04 2008-03-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置
JP5314380B2 (ja) * 2008-10-23 2013-10-16 住友化学株式会社 照明光通信システム用の送信装置

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03110B2 (ja) * 1984-02-02 1991-01-07 Sankyo Alu Ind
JP2004530254A (ja) 2001-02-20 2004-09-30 アイシス イノベイシヨン リミテツド 金属含有デンドリマー
JP2007504272A (ja) 2003-05-16 2007-03-01 イシス イノベイション リミテッド 有機燐光材料および有機オプトエレクトロニクス素子
WO2006121811A1 (en) 2005-05-06 2006-11-16 Universal Display Corporation Stability oled materials and devices with improved stability
JP2008179617A (ja) 2006-12-27 2008-08-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2009157430A1 (ja) 2008-06-23 2009-12-30 住友化学株式会社 金属錯体及び有機化合物を含有する組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
WO2011049226A1 (ja) * 2009-10-19 2011-04-28 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子
JP2011105701A (ja) 2009-10-19 2011-06-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子
JP2011211174A (ja) * 2010-03-12 2011-10-20 Fujifilm Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JP2013147450A (ja) 2012-01-18 2013-08-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子
JP2014224101A (ja) 2013-04-15 2014-12-04 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
WO2015133437A1 (ja) * 2014-03-03 2015-09-11 三菱化学株式会社 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
JP2016111355A (ja) * 2014-11-28 2016-06-20 住友化学株式会社 発光素子
WO2017061332A1 (ja) * 2015-10-06 2017-04-13 住友化学株式会社 発光素子
JP2018104674A (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 高分子化合物、組成物、液状組成物、薄膜並びにエレクトロルミネッセンス素子用材料及びエレクトロルミネッセンス素子

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL REVIEWS (CHEM. REV., vol. 109, 2009, pages 897 - 1091
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 106, 1984, pages 6647 - 6653
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 107, 1985, pages 1431 - 1432

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