JP4524093B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
1. 一対の電極間に、発光層と電子輸送層とを少なくとも含む有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、りん光発光材料と、ホスト材料として機能する金属錯体とを各々少なくとも一種含有し、
前記りん光発光材料はオルトメタル化錯体であり、
前記金属錯体は下記一般式(H−5’)で表され、前記電子輸送層は下記一般式(E−VII)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
2. 前記オルトメタル化錯体の中心金属がイリジウムであることを特徴とする上記1に記載の有機電界発光素子。
3. 前記一般式(H−5’)において、R H51 、R H52 が結合して形成される芳香環がベンゼン環又はヘテロ環であることを特徴とする上記1又は2に記載の有機電界発光素子。
4. 前記一般式(E−VII)において、R 71 、R 72 、及びR 73 は各々アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、かつ、p 1 、p 2 、及びp 3 が各々0であることを特徴とする上記1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
5. 前記発光層と前記電子輸送層との間に他の層を有しない上記1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
6. 前記一対の電極が陽極と陰極とからなり、前記発光層と前記陰極との間に前記電子輸送層が存在していることを特徴とする上記1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
本発明は上記1〜6に関するものであるが、本発明を説明するために参考のため例えば下記(1)〜(14)など、その他の事項についても記載した。
(1)一対の電極間に、発光層と電子輸送層とを少なくとも含む有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、りん光発光材料と、ホスト材料として機能する金属錯体とを各々少なくとも一種含有し、前記電子輸送層は下記一般式(E−I)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
(2)一般式(E−I)で表される化合物が、下記一般式(E−II)で表される前記1に記載の有機電界発光素子。
(3)一般式(E−I)で表される化合物が、下記一般式(E−III)で表される前記1又は2に記載の有機電界発光素子。
(4)一般式(E−I)で表される化合物が、下記一般式(E−IV)で表される前記1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(5)一般式(E−I)で表される化合物が、下記一般式(E−V)で表される前記1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(6)一般式(E−I)で表される化合物が、下記一般式(E−VI)で表される前記1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(7)一般式(E−I)で表される化合物が、下記一般式(E−VII)で表される前記1〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(8)発光層と電子輸送層との間に他の層を有しない前記1〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(9)ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−1)で表される前記1〜8のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(10)ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−2)または(H−3)で表される前記1〜9のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(11)ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−4)で表される前記1〜10のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(12)ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式(H−5)で表される前記1〜11のいずれかに記載の有機電界発光素子。
また、一対の電極間には発光層、電子輸送層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、保護層等が配置してもよく、これらの各は層の名前以外の他の機能を兼備したものであっても良い。本発明において、一般式(E−I)で表される化合物は電子輸送層に含有され、電子輸送材料として機能するのが好ましい。
発光材料(本発明ではりん光材料)を分散して層中に保持する機能、
陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、
陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、
正孔及び/又は電子を輸送する機能、
正孔と電子の再結合の場を提供する機能、
再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び
正孔及び/又は電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能、
を有する材料を意味する。
また、本発明の金属錯体で再結合が行われる場合には、まずホスト材料の励起子が生成することから、本発明の金属錯体の励起状態は分解や熱失活を引き起こさず安定であることが好ましい。このことはすなわち、光に対しても安定な本発明の金属錯体が好ましいことをも意味する。
QH21で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはイミダゾール環である。QH21で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式(H−1)のQH1の置換基として挙げたものが適用できる。
QH22で形成される環の具体例としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、イソキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、イソキノリン環、ピラゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、チオフェン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはナフタレン、ベンゼンであり、さらに好ましくはベンゼンである。QH22で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していても良い。置換基としては一般式(H−1)のQH1の置換基として挙げたものが適用できる。
QH31で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、であり、さらに好ましくはピリジン環である。QH31で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式(H−1)のQH1の置換基として挙げたものが適用できる。
QH32で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、であり、さらに好ましくはベンゼン環である。QH32で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式(H−1)のQH1の置換基として挙げたものが適用できる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。)、置換カルボニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基等が挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。)、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基(脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数1〜50、より好ましくは炭素数1〜30、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。)、
上記QH5を含む環としては、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、イソオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、イソキノリン環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
QH5を含む環は芳香環であることが好ましい。好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。)、
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、正孔輸送材料としてTPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン)を50nm蒸着し、この上にホスト材料として例示化合物58(特開2002−305083号公報の段落番号[0034]に記載の化合物(H−4))及びりん光材料としてIr(ppy)3を17:1の質量比で36nm蒸着し、さらにこの上に電子輸送材料としてAlqを36nm蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなる)を設置し、フッ化リチウムを3nm蒸着した後アルミニウムを60nm蒸着して比較例1の有機EL素子を作製した。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、正孔輸送材料としてTPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン)を50nm蒸着し、この上にホスト材料として例示化合物58及びりん光材料としてIr(ppy)3を17:1の質量比で36nm蒸着し、さらにこの上に正孔阻止層として下記化合物SAlqを5nm蒸着し、さらにこの上に電子輸送材料としてAlqを31nm蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなる)を設置し、フッ化リチウムを3nm蒸着した後アルミニウムを60nm蒸着して比較例2の有機EL素子を作製した。比較例1と同様に比較例2の有機EL素子を評価したところ、CIE色度が(x,y)=(0.302,0.624)、発光ピーク波長が519nmの緑色発光が得られ、最高輝度は33000cd/m2、外部量子効率は15.5%であった。
Claims (6)
- 一対の電極間に、発光層と電子輸送層とを少なくとも含む有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、りん光発光材料と、ホスト材料として機能する金属錯体とを各々少なくとも一種含有し、
前記りん光発光材料はオルトメタル化錯体であり、
前記金属錯体は下記一般式(H−5’)で表され、前記電子輸送層は下記一般式(E−VII)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
- 前記オルトメタル化錯体の中心金属がイリジウムであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(H−5’)において、RH51、RH52が結合して形成される芳香環がベンゼン環又はヘテロ環であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(E−VII)において、R71、R72、及びR73は各々アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、かつ、p1、p2、及びp3が各々0であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層と前記電子輸送層との間に他の層を有しない請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記一対の電極が陽極と陰極とからなり、前記発光層と前記陰極との間に前記電子輸送層が存在していることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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