JP2010153820A - 有機電界発光素子 - Google Patents

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和幸 柴田
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Abstract

【課題】高発光効率、低駆動電圧、かつ耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】一対の電極間に、少なくとも、発光層、第１電子輸送層、および第１電子輸送層の陰極側界面に接した第２電子輸送層を含む有機化合物層を挟持し、前記発光層が下記一般式（１）で表される発光材料と正孔輸送性ホスト材料とを少なくとも含み、前記第２電子輸送層が下記一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料と、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属、及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種とを少なくとも含有する有機ＥＬ素子。

【選択図】なし

Description

本発明はフルカラ−ディスプレイ、バックライト、照明光源等の面光源やプリンタ−等の光源アレイ等に有効に利用できる有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ場合がある。）に関する。
有機ＥＬ素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層と、有機化合物層を挟んだ対向電極とから構成されている。有機ＥＬ素子は、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機化合物層において再結合し、生成した励起子からの発光、及び前記励起子からエネルギー移動して生成した他の分子の励起子からの発光の少なくとも一方を利用した発光を得るための素子である。
これまで有機ＥＬ素子は、機能を分離した積層構造を用いることにより、輝度及び素子効率が大きく改善され発展してきた。例えば、正孔輸送層と発光兼電子輸送層を積層した二層積層型素子や正孔輸送層、発光層および電子輸送層とを積層した三層積層型素子や、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層および電子輸送層とを積層した四層積層型素子がよく用いられる。
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化には、発光効率を高めることおよび駆動耐久性を高めることなど未だ多くの課題が残されている。特に発光効率を高めることは、電力消費が低減でき、さらに駆動耐久性の点でも有利となるので、これまで多くの改良手段が開示されている。しかしながら、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とを発光層内で有効に再結合させることは容易ではなく、再結合せずに陰極側や陽極側に正孔や電子が漏れてしまう非効率がある。この再結合に寄与しない正孔や電子の漏れは単に効率の低下のみではなく、漏れた正孔や電子が電子輸送層や正孔輸送層に影響を及ぼし駆動耐久性を悪化させる問題を有する。例えば、発光層の陰極に面した界面にＢＡｌｑやＡｌｑなどの電子供与性金属錯体をドープした正孔ブロック層を設ける構成が開示され、低駆動電圧で高輝度の発光が得られるとされている（例えば、特許文献１参照）。また、発光材料にイリジウム錯体を用いた場合、電子輸送層と、該電子輸送層と陰極との間に電子輸送層の電子輸送材料と電子供与性材料とを含有する混合層とを有する構成が開示され、発光効率が向上するとされている（例えば、特許文献２参照）。
特開２００７−９６０６６号公報 特開２００６−３５２１０２号公報
本発明の課題は、高い発光効率、低い駆動電圧、かつ駆動耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、下記の手段により達成されるものである。
＜１＞ 一対の電極間に、少なくとも、発光層、前記発光層の陰極側界面に接して設けられた第１電子輸送層、および前記第１電子輸送層の陰極側界面に接して設けられた第２電子輸送層を含む有機化合物層を挟持し、前記発光層が下記一般式（１）で表される発光材料と正孔輸送性ホスト材料とを少なくとも含み、前記第２電子輸送層が下記一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料と、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属、及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種とを少なくとも含有する有機電界発光素子。
（一般式（１）中、ＡＣ１〜ＡＣ１４は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＣ１は単結合または二価の連結基を表す。）
（一般式（ＥＴ）中、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基よりなる群から選ばれる置換基を表し、ｎは０〜８の整数を表す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっても良い。）
＜２＞ 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である＜１＞に記載の有機電界発光素子。
（一般式（２）中、ＡＣ１５、ＡＣ１６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＲＣ１〜ＲＣ１６は水素原子または置換基を表す。）
＜３＞ 前記アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種が、Ｌｉ、Ｃｓ、Ｃａ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ２、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＲｂＣｌ、ＣｓＣｌ、ＭｇＣｌ２、ＣａＣｌ２、ＳｒＣｌ２、ＢａＣｌ２、ＬｉＨＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、ＲｂＨＣＯ３、ＣｓＨＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｒｂ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＭｇＣＯ３、ＣａＣＯ３、ＳｒＣＯ３、及びＢａＣＯ３より選より選ばれる、＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞ 前記第２電子輸送層中の、前記一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料に対する、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩の総量の比率が、０．１質量％以上２．０質量％以下である＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜５＞ 前記正孔輸送性ホスト材料が、カルバゾール誘導体である＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
本発明によれば、高い発光効率と低い駆動電圧を有し、かつ駆動耐久性に優れた有機ＥＬ素子が提供される。
以下、本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に、少なくとも、発光層、前記発光層の陰極側界面に接して設けられた第１電子輸送層、および前記第１電子輸送層の陰極側界面に接して設けられた第２電子輸送層を含む有機化合物層を挟持し、前記発光層が下記一般式（１）で表される発光材料と正孔輸送性ホスト材料とを少なくとも含み、前記第２電子輸送層が下記一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料と、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属、及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種とを少なくとも含有する有機電界発光素子である。
一般式（１）中、ＡＣ１〜ＡＣ１４は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＣ１は単結合または二価の連結基を表す。
一般式（ＥＴ）中、Ｒ１は、水素原子、又は、炭素数１〜１０のアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基よりなる群から選ばれる置換基を表し、ｎは０〜８の整数を表す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっても良い。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明または半透明であることが好ましい。
本発明における有機化合物層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
１．一般式（１）で表される化合物の説明
次に本発明の有機電界発光素子に用いる一般式（１）で表される化合物について、詳細に説明する。
一般式（１）において、ＡＣ１〜ＡＣ１４はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｃ−Ｒは、炭素原子が環構成原子であって、Ｒは、水素原子または該炭素原子への置換基であることを表す。ＡＣ１〜ＡＣ６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、
ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、
ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、及びフェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、及びアゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基、又はアミノ基であり、より好ましくは水素原子、フッ素基である。
ＡＣ１〜ＡＣ６として好ましくはＣ−Ｒである。
ＡＣ１〜ＡＣ６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。ＡＣ１〜ＡＣ６がＣ−Ｒである場合に、ＡＣ２、ＡＣ５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、ＡＣ１、ＡＣ３、ＡＣ４、ＡＣ６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
ＡＣ７〜ＡＣ１４としては、ＡＣ７〜ＡＣ１０とＡＣ１１〜ＡＣ１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子を表す）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。Ｎであるのは、ＡＣ８〜ＡＣ１０とＡＣ１２〜ＡＣ１４から選ばれるのが好ましく、ＡＣ８、ＡＣ９、ＡＣ１２、ＡＣ１３から選ばれるのがより好ましく、ＡＣ８、ＡＣ１２から選ばれるのが特に好ましい。
ＡＣ７〜ＡＣ１４がＣ−Ｒを表す場合に、ＡＣ８、ＡＣ１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、フルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、又はシアノ基であり、特に好ましく水素原子、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。ＡＣ７、ＡＣ９、ＡＣ１１、又はＡＣ１３の表すＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、フルオロアルキル基、フッ素基、又はシアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基である。
ＡＣ１０、ＡＣ１４の表すＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。ＡＣ７〜ＡＣ９、ＡＣ１１〜ＡＣ１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。ＬＣ１は単結合または二価の連結基を表す。ＬＣ１で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。ＬＣ１として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、又はシリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であり、さらに好ましくはジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、又はフルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、又はシクロヘキサンジイル基である。
一般式（１）で表される化合物の中で、下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。
一般式（２）中、ＡＣ１５、ＡＣ１６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｃ−Ｒは、炭素原子が環構成原子であって、Ｒは、水素原子または該炭素原子への置換基であることを表す。ＲＣ１〜ＲＣ１６は水素原子または置換基を表す。
一般式（２）について説明する。ＡＣ１５、ＡＣ１６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。ＡＣ１５、ＡＣ１６がＣ−Ｒを表す場合に、ＡＣ１５、ＡＣ１６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、フルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フルオロアルキル基、シアノ基である。ＲＣ１〜ＲＣ１６は水素原子または置換基を表す。ＲＣ１〜ＲＣ６として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。ＲＣ７、ＲＣ９、ＲＣ１１、ＲＣ１３として好ましくは水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、フルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基である。ＲＣ１０、ＲＣ１４として好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。ＲＣ１５、ＲＣ１６として好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フルオロメチル基、フッ素基、イソブチル基、ベンジル基、フェニル基、ＲＣ１５とＲＣ１６が連結してシクロヘキサン環を形成する基、ＲＣ１５とＲＣ１６が連結してシクロペンタン環を形成する基、ＲＣ１５とＲＣ１６が連結してフルオレン環を形成する基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソブチル基、ベンジル基、フェニル基、ＲＣ１５とＲＣ１６が連結してシクロヘキサン環を形成する基、ＲＣ１５とＲＣ１６が連結してシクロペンタン環を形成する基、ＲＣ１５とＲＣ１６が連結してフルオレン環を形成する基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、イソブチル基、フェニル基、ＲＣ１５とＲＣ１６が連結してシクロヘキサン環を形成する基であり、特に好ましくはメチル基、フェニル基である。
一般式（１）、一般式（２）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
本発明に於いては、一般式（１）または一般式（２）で表される化合物は、１種類であっても複数混合して用いても良い。
本発明に於いては、一般式（１）で表される化合物を複数混合して用いる場合、その混合比率は好ましくは質量比で０．１：９９．９〜９９．９：０．１の範囲であり、より好ましくは、１：９９〜９９：１の範囲である。
２．発光層
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明に於ける発光層は、前記一般式（１）または一般式（２）で表される化合物を発光材料含有し、ホスト材料として正孔輸送ホスト材料を含有する。本発明に於ける発光層は、これらに加えて、更に、発光材料として他の燐光発光材料、蛍光発光材料を含有してもよく、或いは、ホスト材料として、電子輸送ホスト材料を含有しても良い。
本発明に於ける発光層の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであり、好ましくは２ｎｍ〜２００ｎｍ、より好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍである。
２−１．発光材料
発光材料としては、一般式（１）または一般式（２）で表される化合物が用いられるが他の蛍光発光材料及び燐光発光材料を併用することができる。また、ホスト材料からのエネルギー移動を促進する目的で特開２００７−２９０７４８号公報や特開２００８−０８９８４３号公報に開示されている方法を用いることもできる。
（ａ）燐光発光材料
燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む金属錯体を挙げることができる。
遷移金属原子としては、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」 Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、芳香族炭素環配位子（例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、アルコラト配位子（例えば、フェノラト配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記金属錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
これらの中でも、発光材料の具体例としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１号公報、ＵＳ６０９７１４７号公報、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２号公報、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１号公報、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２号公報、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１号公報、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００２−２２５３５２号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−１７０６８４号公報、ＥＰ１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報等に記載の燐光発光化合物などが挙げられる。
（ｂ）蛍光発光材料
蛍光性の発光性ドーパントとしては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
２−２、正孔輸送性ホスト材料
本発明の発光層に用いられる正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．１ｅＶ以上６．４ｅＶ以下であることが好ましく、５．４ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがより好ましく、５．６ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが１．２ｅＶ以上３．１ｅＶ以下であることが好ましく、１．４ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることがより好ましく、１．８ｅＶ以上２．８ｅＶ以下であることが更に好ましい。
好ましい最低三重項励起準位（以下Ｔ１とする）は好ましくは２．２ｅＶ以上３．７ｅＶ以下であり、更に好ましくは２．４ｅＶ以上３．７ｅＶ以下であり、最も好ましくは２．４ｅＶ以上３．４ｅＶ以下である。
このような正孔輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものがより好ましい。
本発明における特に好ましい正孔輸送性ホスト材料は、カルバゾール誘導体である。
また本発明においてはホスト材料の水素を一部またはすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる（例えば、特願２００８−１２６１３０号出願明細書、特表２００４−５１５５０６号公報参照）。
このような正孔輸送性ホスト材料としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
２−３、電子輸送性ホスト材料
本発明に用いられる電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが２．５ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．６ｅＶ以上３．４ｅＶ以下であることがより好ましく、２．８ｅＶ以上３．３ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．７ｅＶ以上７．５ｅＶ以下であることが好ましく、５．８ｅＶ以上７．０ｅＶ以下であることがより好ましく、５．９ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが更に好ましい。
好ましい最低三重項励起準位（以下Ｔ１とする）は好ましくは２．２ｅＶ以上３．７ｅＶ以下であり、更に好ましくは２．４ｅＶ以上３．７ｅＶ以下であり、最も好ましくは２．４ｅＶ以上３．４ｅＶ以下である。
このような電子輸送性ホストとしては、具体的には、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。
電子輸送性ホストとして好ましくは、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等）であり、中でも、本発明においては耐久性の点から金属錯体化合物が好ましい。金属錯体化合物は金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンである。
前記金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。
前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であっても良い。好ましくは２座以上６座以下の配位子である。また、２座以上６座以下の配位子と単座の混合配位子も好ましい。
配位子としては、例えばアジン配位子（例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。）、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、及びヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、及び４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、
ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、およびキノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、および２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、およびトリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。）、芳香族炭化水素アニオン配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、およびアントラニルアニオンなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環アニオン配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２５、特に好ましくは炭素数２〜２０であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、およびベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。）、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、またはシロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、または芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。
金属錯体電子輸送性ホスト材料の例としては、例えば特開２００２−２３５０７６、特開２００４−２１４１７９、特開２００４−２２１０６２、特開２００４−２２１０６５、特開２００４−２２１０６８、特開２００４−３２７３１３等に記載の化合物が挙げられる。
このような電子輸送性ホスト材料としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明においては、より発光効率の向上、耐久性の向上の目的で、特開２００５−２３３０３７号公報、特開２００６−１６５５２６号公報、特願２００７−３２５８７、特開２００８−１９８８０１号公報に開示されている方法で２種類以上のホール輸送性ホストや電子輸送性ホストを混合してもよい。また、本発明において、より発光効率の向上、耐久性の向上の目的で特開２００５−２９４２５０号公報に開示されている方法でアダマンタン化合物等の炭化水素化合物を有効に添加することができる。
また本発明の発光層において、発光材料とホスト材料の比率は質量比で５０：５０〜０．１：９９．９であるが、好ましくは４０：６０〜１：９９、更に好ましくは３０：７０〜３：９７である。また本発明の発光層においては発光効率の向上、耐久性向上の目的で特願２００７−１９６５２５、特願２００７−１９６５２７、特願２００７−１９６６７４、特願２００７−１９６６７５、特願２００７−１９６６７６に開示されている方法で
発光材料の濃度は順次もしくは段階的に変化させることができる。
また本発明においては、発光層は２層以上であってもよく、そのうちの一層に一般式（１）または一般式（２）で示される化合物が含まれてもよく、複数の層またはすべての層に一般式（１）または一般式（２）で示される化合物が含まれていてもよい。
３．電子輸送層
電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。本発明の電子注入層、電子輸送層に使用できる材料として特に限定は無く、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
本発明に於ける電子輸送層は、少なくとも、発光層の陰極側界面に接して設けられた第１電子輸送層、及び前記第１電子輸送層の陰極側界面に接して設けられた第２電子輸送層を有し、前記第２電子輸送層が下記一般式（ＥＴ）で表される少なくとも１種の電子輸送性材料と、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種を含有する。
一般式（ＥＴ）中、Ｒ１は水素原子又は置換基を表し、ｎは０〜８の整数を表す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲ１は、互いに同一でも異なってもよい。
３−１．第１電子輸送層
本発明の第１電子輸送層に使用できる材料として特に限定は無く、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
本発明における第１電子輸送層は、電子供与性ドーパントを含有してもしなくても良い。好ましくは、本発明における第１電子輸送層は、電子供与性ドーパントを含有しない。
電子供与性ドーパントを含有する場合、第１電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、およびＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開２０００−１９６１４０、特開２００３−６８４６８、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４等に記載の材料を用いることが出来る。
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜３０質量％であることが好ましく、０．１質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
第１電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
３−２．第２電子輸送層
本発明に於ける第２電子輸送層は、少なくとも、前記一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料と、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種を含有する。
第２電子輸送層における一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料に対するアルカリ金属、アルカリ土類金属又はそれらの塩の総量の混合比率は、０．１質量％〜５．０質量％であることが好ましく、０．１質量％〜２．０質量％がより好ましく、０．１質量％〜１．０質量％が更に好ましい。
第２電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが好ましく、２ｎｍ〜３０ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜２０ｎｍであるのが更に好ましい。
第１電子輸送層と第２電子輸送層の厚さの比率（第１電子輸送層の厚み／第２電子輸送層の厚み）は、電圧上昇、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はそれらの塩の拡散抑止という観点から、０．１〜３が好ましく、０．１〜２がより好ましく、０．２〜０．５が更に好ましい。
（一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料）
一般式（ＥＴ）中、Ｒ１は、水素原子、又は、炭素数１〜１０のアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基よりなる群から選ばれる置換基を表し、ｎは０〜８の整数を表す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲ１は、互いに同一でも異なってもよい。
前記炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、ｎ−ノニル基、及びｎ−デシル基等が挙げられる。
前記置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１０−フェニル−９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、
１−フルオランテニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、２−トリフェニレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニ
ル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｏ−テルフェニル−３−イル基、ｏ−テルフェニル−４−イル基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、１０−メチル−９−アントリル基、及び４−フェニル−８−フルオランテニル基等が挙げられる。
置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基の場合の置換基としては、アルキル基、好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、ｎ−ノニル基、及びｎ−デシル基等が挙げられる。
一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料の具体例として、以下の化合物を挙げることが出来るが、本願はこれらの化合物に限定されるものではない。
（アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩からなる群）
本発明に用いられるアルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩として、Ｌｉ、Ｃｓ、Ｃａ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ２、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＲｂＣｌ、ＣｓＣｌ、ＭｇＣｌ２、ＣａＣｌ２、ＳｒＣｌ２、ＢａＣｌ２、ＬｉＨＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、ＲｂＨＣＯ３、ＣｓＨＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｒｂ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＭｇＣＯ３、ＣａＣＯ３、ＳｒＣＯ３、及びＢａＣＯ３などが挙げられる。好ましくは、Ｌｉ又はＣｓである。
４．正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。本発明の正孔注入層、正孔輸送層に使用できる材料としては、特に限定はなく、低分子化合物であっても高分子化合物であっても無機材料であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾール、フェニルアジンを配位子に有する金属錯体、等を含有する層であることが好ましい。このような正孔注入、輸送材料の具体的化合物としては、例えばＨ−１〜２５のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
無機材料としては、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム、酸化ケイ化ゲルマニウム、五酸化バナジウム、三酸化モリブデン、酸化アルミニウム、二酸化鉄、三酸化鉄等をあげることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。本発明の素子においては、正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有させることが特に好ましい。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、および三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。
有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。有機電子供与体として、具体的には、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、テトラメチルベンゾキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、ｏ−ジシアノベンゼン、ｐ−ジシアノベンゼン、１，４−ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、ｐ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｐ−シアノニトロベンゼン、ｍ−シアノニトロベンゼン、ｏ−シアノニトロベンゼン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１−ニトロナフタレン、２−ニトロナフタレン、１，３−ジニトロナフタレン、１，５−ジニトロナフタレン、９−シアノアントラセン、９−ニトロアントラセン、９，１０−アントラキノン、１，３，６，８−テトラニトロカルバゾール、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，３，５，６−テトラシアノピリジン、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、Ｃ６０、およびＣ７０などが挙げられる。
このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、１，４−ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、ｐ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ｏ−ジニトロベンゼン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，３−ジニトロナフタレン、１，５−ジニトロナフタレン、９，１０−アントラキノン、１，３，６，８−テトラニトロカルバゾール、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，３，５，６−テトラシアノピリジン、またはＣ６０が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、または２，３，５，６−テトラシアノピリジンが特に好ましい。
これらの有機電子供与体は、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
この他にも、特開平６−２１２１５３号公報、特開平１１−１１１４６３号公報、特開平１１−２５１０６７号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、特開２０００−２８６０５４号公報、特開２０００−３１５５８０号公報、特開２００１−１０２１７５号公報、特開２００１−１６０４９３号公報、特開２００２−２５２０８５号公報、特開２００２−５６９８５号公報、特開２００３−１５７９８１号公報、特開２００３−２１７８６２号公報、特開２００３−２２９２７８号公報、特開２００４−３４２６１４号公報、特開２００５−７２０１２号公報、特開２００５−１６６６３７号公報、特開２００５−２０９６４３号公報等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜３００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜２００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜３００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
また本発明では発光効率向上の目的で特開２００５−２９４２４９号公報等に開示されている方法で正孔輸送層に電気的に不活性なアダマンタン化合物等の炭化水素化合物を添加することができる。
正孔注入層、正孔輸送層のＴ１は特に限定されることはないが、励起子拡散抑制の目的で発光層に隣接する正孔輸送層のＴ１と発光層のＴ１の差は１ｅＶ以内であることが好ましい。
３．有機ＥＬ素子の構成
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成について、詳細に説明する。
本発明における有機化合物層としては、陽極側から、発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層を有し、好ましくは、正孔輸送層、発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層（電子ブロック層、正孔ブロック層）等を有していてもよい。
また、陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
本発明においては、電荷をより発光層に効果的に注入する目的で特開２００６−２７９０１４号公報、特開２００６−３５１６８０号公報に開示されている方法で階段層を効果的に設けることができる。階段層は、具体的には、正孔輸送層は発光層に隣接した層を含む複数の層からなり、発光層のイオン化ポテンシャルをＩｐ１、発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをＩｐ２、他の正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをＩｐ３としたときに、Ｉｐ１＞Ｉｐ２＞Ｉｐ３の関係を満たし、電子輸送層は発光層に隣接した層を含む複数の層からなり、発光層の電子親和力をＥａ１、発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をＥａ２、他の電子輸送層の電子親和力をＥａ３としたときに、Ｅａ１＜Ｅａ２＜Ｅａ３の関係を満たしている有機電界発光素子である。
また階段層は特開２００６−３５１７１５号公報に開示されている方法で薄膜化し、一層効果的に電荷注入させることができる。
また、陰極から電子輸送層により効果的に電子を注入し電圧を下げる目的で特開２００７−２２７８８８号公報に開示されている方法で、陰極と電子輸送層の間に薄膜有機層を設けることができる。
また、本発明ではより発光効率を改良する目的で、特開２００３−２７２８６０号公報、特開平１１−３２９７４８号公報等に開示されている方法で電荷発生層を設けてマルチフォトン型素子にすることもできる。
また、本発明では、より発光効率の向上、耐久性の向上、色度の向上の目的で、反射板（もしくは反射電極）と半透明電極の間に発光層を含む有機化合物層を設け、特開平８−２１３１７４号公報、特許２８３０４７４号公報、特開平１１−１２６６９１号公報、特開２００２−３６７７７０号公報、特開２００４−１２７７９５号公報等に開示されている方法で共振器構造をとることができる。
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、発光層から発せられる光を取り出す側の基板は散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
基板は、電極作製前後、または有機化合物層を製膜前に洗浄および／または前処理をおこなってもよい。洗浄は水、純水、イオン交換水、酸、アルカリ水、有機溶剤いずれでも洗浄することができ、浸せきし超音波洗浄しても良い。また、有機物を分解除去する目的や接着性を良くする目的、電極から有機化合物層への電荷注入を促進する目的で前処理することもできる。前処理法はＵＶ−オゾン処理、酸素プラズマ処理等が好ましく用いられるが特に限定されるものではない。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、光を取り出す側の場合は透明陽極として設けられ、光を取り出す側と反対側の場合には透明であっても無くても良い。
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましいが、他の材料と積層してもよく、また補助電極等を設けても良い
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
陽極の仕事関数は陽極に隣接した正孔注入層や正孔輸送層に正孔が注入できる仕事関数であれば限定されることはなく、４．０ｅＶ以上６．０ｅＶ以下が好ましく、４．５ｅＶ以上５．８ｅＶ以下が更に好ましい。
また陽極の仕事関数は、ＵＶオゾン処理や酸素プラズマ処理により任意の値に調整することができる。
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
陽極の抵抗値としては、１０３Ω／□以下が好ましく、１０２Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。また陰極側が光を取り出す側の場合には透明または半透明であることが好ましい。
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、ＬＩ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、およびイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を共蒸着または積層して好適に併用することができる。
陰極の仕事関数は隣接する有機化合物層に電子を注入できる仕事関数で有れば特に限定されることはなく、２．５ｅＶ以上４．５ｅＶが好ましく、更に好ましくは２．５ｅＶ以上４．３ｅＶ以下である。
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましいがＩＴＯ等の導電性金属酸化物と積層構造をとってもよい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの公報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機化合物層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１ｎｍ〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常５ｎｍ〜５μｍ程度であり、１０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１ｎｍ〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明においては、陽極側を不透明（反射電極）にし、陰極側を透明もしくは半透明にしてトップエミッション型素子にすることもできる。また陽極側を透明にし、陰極側を不透明（反射電極）にしてボトムエミッション型素子にすることもできる。また陽極、陰極いずれも透明にして両側発光型にすることもできる。
＜有機化合物層＞
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層、電子輸送層以外の有機化合物層として、正孔輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
−有機化合物層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。
乾式製膜法は主に蒸着法が用いられる。有機化合物層の蒸着による製膜速度は０．１オングストローム／秒〜１００オングストローム／秒が好ましく、さらに好ましくは０．１オングストローム／秒〜５０オングストローム／秒である。また加熱温度は材料が分解しない温度範囲であれば制限されることはない。
また蒸着製膜時の真空度は１０−２Ｐａ〜１０−９Ｐａであることが好ましく、さらに好ましくは１０−３Ｐａ〜１０−８Ｐａである。
また蒸着製膜時の真空雰囲気は空気真空雰囲気、窒素やアルゴン等の不活性ガス真空雰囲気どちらでもよい。
また蒸着製膜前もしくは蒸着製膜時にベーク処理をおこなったり、ゲッター剤等を加熱したりして蒸着槽内の水分や酸素を除去することができる。
また蒸着製膜時もしくは蒸着製膜中に基板を冷却もしくは加熱することにより基板付着水分を除去したり、有機膜の膜質を制御することもできる。
また、発光層を蒸着成膜する場合にはホスト材料と発光材料を別々の蒸着源に入れ共蒸着することもできるし、一つの蒸着源に混合して蒸着成膜することもできる。
また、蒸着源の加熱を均一にする目的で蒸着源にサーモボール等を設けることもできる。
また、製膜後熱処理することもできる。熱処理する温度は特に限定されることはなく、構成する材料のガラス転移点以上であっても、以下であっても任意に設定することができる。
また、さらに製膜、封止後、熱処理することもできる。熱処理する温度は特に限定されることはなく、構成する材料のガラス転移点以上であっても、以下であっても任意に設定することができる。
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮｘ、ＳｉＮｘＯｙ等の金属窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
＜封止＞
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
ＳｉＮやＳｉＯＮ等の無機膜により封止することもできる。またさらには特開２００５−２９４２４９等に開示されている方法で固体封止封止することもできる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。
＜駆動＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
また本発明の素子は素子作製後より安定に駆動させる目的で特願２００８−４８６３０等に開示されている方法で熱処理することができる。また特開平８−１８５９７９等に開示されている方法で電流処理することもできる。
ＴＦＴによりアクティブ駆動させる場合、ＴＦＴはアモルファスシリコン、低温ポリシリコン、酸化物半導体いずれももちいることができる。
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機化合物層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機化合物層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
またカラーフィルターの設置や色変換材料を用いることによりより一層色度を向上させることができる。
また本発明の素子に他の色発光の発光材を添加して、白色をはじめとする他の色を再現することもできる。この場合、単層発光層であっても複数の発光層であってもよく、またマルチフォトン型素子としてもよい。
また本発明の素子はパネルにおいて他の画素と組み合わして多くの色再現をすることができる。その場合、赤、緑、青の三色の副画素を組み合わせてもよく、どの色と組み合わせるかは目的に応じて決めることができる。
パネルの駆動方法はアクティブ駆動、パッシブ駆動いずれもとることができる。また電流駆動、電圧駆動いずれもとることができる。
（本発明の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
本発明について実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
１．有機ＥＬ素子の作製
１）本発明の素子１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上に酸化インジウム錫（以後、ＩＴＯと略記）を１００ｎｍの厚さで蒸着し製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
この上に、順に、下記の有機化合物層を真空蒸着法により、製膜速度１オングスローム／秒の速度で設けた。
正孔注入層：４，４’，４”−トリス（２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡと略記する）および２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱと略記する）を２−ＴＮＡＴＡに対してＦ４−ＴＣＮＱが１．０質量％となるように共蒸着した。厚みは１２０ｎｍであった。
正孔輸送層：正孔輸送材料はＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤと略記する）とした。厚みは１０ｎｍであった。
電子ブロック層：下記化合物ａを厚み３ｎｍに蒸着した。
発光層：ホスト材料として１，３−ｂｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（ｍＣＰと略記する）と発光材料として白金錯体Ｐｔ−１を、ｍＣＰとＰｔ−１の質量比が８５：１５となるように共蒸着した。厚みは３０ｎｍであった。
第１電子輸送層：Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌａｔｏ）−４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する）を厚み１０ｎｍに蒸着した。
第２電子輸送層：一般式（ＥＴ）で表される化合物として下記に示す、バソクプロイン（Ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎ：ＢＣＰと略記する）とＬｉを、ＢＣＰに対してＬｉのドープ量が０．４質量％となるように共蒸着した。厚みは２０ｎｍであった。
さらに、電子注入層としてＬｉＦを厚み１ｎｍに蒸着後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み１００ｎｍのＡｌを真空蒸着法により設けた。
作製した積層体を、窒素ガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ製）を用いて封止した。
２）本発明の素子２
本発明の素子１と同様にして、但し、発光層におけるｍＣＰを下記の正孔輸送性ホスト材料Ａに変更して、その他は本発明の素子１と同じ組成で、本発明の素子２を作製した。
３）本発明の素子３、素子５、素子６
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層におけるＢＣＰに対するＬｉドープ量を変更して、その他は本発明の素子１と同じ組成で、本発明の素子３、素子５、素子６を作製した。
・本発明の素子３：Ｌｉのドープ量が０．１質量％。
・本発明の素子５：Ｌｉのドープ量が０．６質量％。
・本発明の素子６：Ｌｉのドープ量が１質量％。
４）本発明の素子７〜１０
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層における一般式（ＥＴ）で表される化合物としてＢＣＰに替えて下記のバソフェナントロリンを用いて、またバソフェナントロリンに対するＬｉドープ量を変更して、その他は本発明の素子１と同じ組成で、本発明の素子７〜素子１０を作製した。
・本発明の素子７：Ｌｉのドープ量が０．１質量％。
・本発明の素子８：Ｌｉのドープ量が０．４質量％。
・本発明の素子９：Ｌｉのドープ量が０．６質量％。
・本発明の素子１０：Ｌｉのドープ量が１質量％。
５）本発明の素子１１〜１４
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層におけるＢＣＰに対してＣｓをドープして、またＢＣＰに対するＣｓドープ量を変更して、その他は本発明の素子１と同じ組成で、本発明の素子１１〜素子１４を作製した。
・本発明の素子１１：Ｃｓのドープ量が０．１質量％。
・本発明の素子１２：Ｃｓのドープ量が０．４質量％。
・本発明の素子１３：Ｃｓのドープ量０．６質量％。
・本発明の素子１４：Ｃｓのドープ量が１質量％。
６）本発明の素子１５〜１８
本発明の素子２と同様にして、但し、第２電子輸送層におけるＢＣＰに対してＣｓをドープして、またＢＣＰに対するＣｓドープ量を変更して、その他は本発明の素子２と同じ組成で、本発明の素子１５〜素子１８を作製した。
・本発明の素子１５：Ｃｓのドープ量が０．１質量％。
・本発明の素子１６：Ｃｓのドープ量が０．４質量％。
・本発明の素子１７：Ｃｓのドープ量が０．６質量％。
・本発明の素子１８：Ｃｓのドープ量が１質量％。
７）本発明の素子１９
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層におけるＢＣＰに対してＣｓ２ＣＯ３を０．４質量％ドープして、その他は本発明の素子１と同じ組成で、本発明の素子１９を作製した。
８）本発明の素子２０
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層におけるＢＣＰに対してＣaを０．４質量％ドープして、その他は本発明の素子１と同じ組成で、本発明の素子２０を作製した。
９）本発明の素子２１
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層におけるＢＣＰに対してＣaＦ２を０．４質量％ドープして、その他は本発明の素子１と同じ組成で、本発明の素子２１を作製した。
１０）本発明の素子２２
本発明の素子１の調製において、Ｐｔ−１を例示化合物２６に置き換えて、他は本発明の素子１の調製と同様にして本発明の素子２２を調製した。得られた素子を本発明の素子１と同様に評価した。
１１）本発明の素子２３
本発明の素子１の調製において、Ｐｔ−１を例示化合物２９に置き換えて、他は本発明の素子１の調製と同様にして本発明の素子２３を調製した。得られた素子を本発明の素子１と同様に評価した。
１２）比較の素子の作製
＜比較の素子１＞
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層をＢＣＰ単独に変更して、その他は本発明の素子１と同じ組成で、比較の素子１を作製した。
＜比較の素子２＞
本発明の素子２と同様にして、但し、第２電子輸送層をＢＣＰ単独に変更して、その他は本発明の素子２と同じ組成で、比較の素子２を作製した。
＜比較の素子３＞
本発明の素子１と同様にして、但し、発光層を下記に変更して、その他は本発明の素子１と同じ組成で、比較の素子３を作製した。
発光層：ホスト材料としてｍＣＰ、および発光材料としてＩｒ（ｐｐｙ）３（＝tris(2-phenylpyridine)iridium）を用いて、ｍＣＰとＩｒ（ｐｐｙ）３との質量比が８５：１５となるように共蒸着した。
＜比較の素子４＞
本発明の素子２と同様にして、但し、発光層を下記に変更して、その他は本発明の素子２と同じ組成で、比較の素子４を作製した。
発光層：ホスト材料として正孔輸送性ホスト材料Ａ、および発光材料としてＩｒ（ｐｐｙ）３を用いて、正孔輸送性ホスト材料ＡとＩｒ（ｐｐｙ）３との質量比が８５：１５となるように共蒸着した。
＜比較の素子５＞
比較の素子３と同様にして、但し、第２電子輸送層にドープする材料をＬｉからＣｓに変更して、その他は比較の素子３と同じ組成で、比較の素子５を作製した。
＜比較の素子６＞
比較の素子４と同様にして、但し、第２電子輸送層にドープする材料をＬｉからＣｓ２ＣＯ３に変更して、その他は比較の素子４と同じ組成で、比較の素子６を作製した。
＜比較の素子７＞
本発明の素子１と同様にして、但し、第２電子輸送層を下記のように変更して、その他は本発明の素子１と同じ組成で、比較の素子７を作製した。
第２電子輸送層：ＢＣＰの代わりにトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム（Ａｌｑと略記する）とＬｉを、Ａｌｑに対してＬｉのドープ量が０．４質量％となるように共蒸着した。厚みは２０ｎｍであった。
＜有機ＥＬ素子の性能評価＞
１）外部量子効率
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス（株）製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
２）駆動電圧
東陽テクニカ（株）製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。素子に流す電流値が１０ｍＡ／ｃｍ２となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
３）駆動耐久性：輝度半減時間
各素子を輝度１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加し、連続駆動して輝度が５００ｃｄ／ｍ２になるまでの時間を測定した。この輝度半減時間をもってして駆動耐久性の指標とした。
得られた結果を下記の表１にまとめた。
上記結果から明らかなように、一般式（ＥＴ）に示される化合物にアルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種をドープすることにより、ＥＬ素子の外部量子効率、駆動電圧、耐久性が向上した。特に０．４質量％、０．６質量％ドープすることが効果的であった。

Claims (5)

  1. 一対の電極間に、少なくとも、発光層、前記発光層の陰極側界面に接して設けられた第１電子輸送層、および前記第１電子輸送層の陰極側界面に接して設けられた第２電子輸送層を含む有機化合物層を挟持し、前記発光層が下記一般式（１）で表される発光材料と正孔輸送性ホスト材料とを少なくとも含み、前記第２電子輸送層が下記一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料と、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属、及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種とを少なくとも含有する有機電界発光素子。

    （一般式（１）中、ＡＣ１〜ＡＣ１４は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＬＣ１は単結合または二価の連結基を表す。）

    （一般式（ＥＴ）中、Ｒ１は、水素原子、又は炭素数１〜１０のアルキル基、及び置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基よりなる群から選ばれる置換基を表し、ｎは０〜８の整数を表す。ｎが２以上の整数の場合、複数のＲ１は、互いに同一でも異なっても良い。）
  2. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。

    （一般式（２）中、ＡＣ１５、ＡＣ１６はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。ＲＣ１〜ＲＣ１６は水素原子または置換基を表す。）
  3. 前記アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種が、Ｌｉ、Ｃｓ、Ｃａ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ＳｒＦ２、ＢａＦ２、ＬｉＣｌ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＲｂＣｌ、ＣｓＣｌ、ＭｇＣｌ２、ＣａＣｌ２、ＳｒＣｌ２、ＢａＣｌ２、ＬｉＨＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、ＲｂＨＣＯ３、ＣｓＨＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｒｂ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＭｇＣＯ３、ＣａＣＯ３、ＳｒＣＯ３、及びＢａＣＯ３より選ばれる、請求項１又は請求項２に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記第２電子輸送層中の、前記一般式（ＥＴ）で表される電子輸送性材料に対する、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属塩の総量の比率が、０．１質量％以上２．０質量％以下である請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記正孔輸送性ホスト材料が、カルバゾール誘導体である請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
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