JP2006131519A - 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 発光効率及び耐熱性が高く、極めて寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する縮合環含有化合物を提供する。
【解決手段】 特定構造の縮合二環基とカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類とを有する縮合環含有化合物、並びに陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記縮合環含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】 なし
【解決手段】 特定構造の縮合二環基とカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類とを有する縮合環含有化合物、並びに陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記縮合環含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】 なし
Description
本発明は、新規な縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子に関し、特に、発光効率及び耐熱性が高く、極めて寿命が長い有機EL素子及びそれを実現する縮合環含有化合物に関するものである。
従来、電極間に有機発光層を挟持した有機EL素子が、以下に示す理由等から鋭意研究開発されている。
(1)完全固体素子であるため、取り扱いや製造が容易である。
(2)自己発光が可能であるため、発光部材を必要としない。
(3)視認性に優れているため、ディスプレイに好適である。
(4)フルカラー化が容易である。
このような有機EL素子の発光機構としては、一般的には、有機発光媒体において、一重項励起状態(S1状態と称する場合がある。)にある蛍光分子が、基底状態に放射遷移する際に生じるエネルギー変換である蛍光発光現象(ルミネッセンス現象)を利用するものである。また、有機発光媒体において、三重項励起状態(T1状態と称する場合がある。)にある蛍光分子も想定されるが、基底状態への放射遷移が、禁制遷移となるため、かかる蛍光分子は非放射性遷移により、三重項励起状態から、徐々に他の状態に遷移することになる。その結果、蛍光発光を生じる代わりに、熱エネルギーが放出されることになる。
ここで、一重項及び三重項とは、蛍光分子の全スピン角運動量と全軌道角運動量との組み合わせ数によって決まるエネルギーの多重性を意味する。すなわち、一重項励起状態とは、不対電子がない基底状態から、電子のスピン状態を変えないまま、1個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。また、三重項励起状態とは、電子のスピン状態を逆向きにした状態で、1個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。もちろん、このように定義される三重項励起状態からの発光を、極めて低い温度、例えば、液体窒素の液化温度(マイナス196℃)とすれば観察することができるが、実用的な温度条件ではなく、しかも、わずかな発光量に過ぎなかった。
ところで、従来の有機EL素子における発光の全効率は、注入された電荷キャリア(電子及び正孔)の再結合効率(φrec)、及び生成した励起子が放射遷移を起こす確率(φrad)に関係しており、したがって、有機EL素子における発光の全効率(φe1)は、下記式で表されることになる。
φe1=φrec×0.25φrad
(1)完全固体素子であるため、取り扱いや製造が容易である。
(2)自己発光が可能であるため、発光部材を必要としない。
(3)視認性に優れているため、ディスプレイに好適である。
(4)フルカラー化が容易である。
このような有機EL素子の発光機構としては、一般的には、有機発光媒体において、一重項励起状態(S1状態と称する場合がある。)にある蛍光分子が、基底状態に放射遷移する際に生じるエネルギー変換である蛍光発光現象(ルミネッセンス現象)を利用するものである。また、有機発光媒体において、三重項励起状態(T1状態と称する場合がある。)にある蛍光分子も想定されるが、基底状態への放射遷移が、禁制遷移となるため、かかる蛍光分子は非放射性遷移により、三重項励起状態から、徐々に他の状態に遷移することになる。その結果、蛍光発光を生じる代わりに、熱エネルギーが放出されることになる。
ここで、一重項及び三重項とは、蛍光分子の全スピン角運動量と全軌道角運動量との組み合わせ数によって決まるエネルギーの多重性を意味する。すなわち、一重項励起状態とは、不対電子がない基底状態から、電子のスピン状態を変えないまま、1個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。また、三重項励起状態とは、電子のスピン状態を逆向きにした状態で、1個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。もちろん、このように定義される三重項励起状態からの発光を、極めて低い温度、例えば、液体窒素の液化温度(マイナス196℃)とすれば観察することができるが、実用的な温度条件ではなく、しかも、わずかな発光量に過ぎなかった。
ところで、従来の有機EL素子における発光の全効率は、注入された電荷キャリア(電子及び正孔)の再結合効率(φrec)、及び生成した励起子が放射遷移を起こす確率(φrad)に関係しており、したがって、有機EL素子における発光の全効率(φe1)は、下記式で表されることになる。
φe1=φrec×0.25φrad
ここで、式中のφradにおける係数0.25は、一重項励起子の生成確率を1/4と考慮したものである。したがって、再結合及び励起子の放射減衰が、確率係数1で起こるとしても、有機EL素子の発光効率の理論的上限は25%となる。このように、従来の有機EL素子においては、三重項励起子を実質的に利用することができず、一重項励起子のみが放射遷移を生じさせていたため、発光効率の上限値が低いという問題があった。そこで、室温条件であっても、有機発光材料(ホスト材料)の三重項励起子(三重項励起状態)を利用して、生成した三重項励起子からりん光性ドーパントにエネルギーを移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることが試みられている(例えば、非特許文献1参照)。より具体的には、4,4−N,N−ジカルバゾリルビフェニルと、りん光性ドーパントとしてのIr錯体とから構成した有機発光層を含む有機EL素子を構成することにより、発光現象を生じることが報告されている。
このような状況下、最近では、三重項励起子を利用したりん光素子の研究が進んでいる。例えば、三重項励起子を利用したりん光素子の研究が進んでいる。例えば、特許文献1〜2によれば、ピリミジン環やキナゾリン環を有する特定の化合物は、電子輸送材として高効率であり、これを電子輸送層又は発光層に用いると、発光輝度、発光効率が向上し、長寿命化した有機エレクトロルミネッセンス素子が得られることが開示されている。また、特許文献3には、トリアジン環とカルバゾリル基が連結した特定の化合物群が青色用ホスト化合物として開示されている。さらには、特許文献4には、五員環と六員環の縮合した含窒素縮合二環基であるベンズイミダゾリル基とカルバゾリル基を両方兼備えた化合物が例示されているが素子性能の例示がない。また、六員環が2つ縮合した含窒素縮合二環基とカルバゾリル基を両方兼備えた化合物の例示はなく、さらにはこれらの化合物をりん光用ホスト材料として用いた例は開示されていない。
このような状況下、最近では、三重項励起子を利用したりん光素子の研究が進んでいる。例えば、三重項励起子を利用したりん光素子の研究が進んでいる。例えば、特許文献1〜2によれば、ピリミジン環やキナゾリン環を有する特定の化合物は、電子輸送材として高効率であり、これを電子輸送層又は発光層に用いると、発光輝度、発光効率が向上し、長寿命化した有機エレクトロルミネッセンス素子が得られることが開示されている。また、特許文献3には、トリアジン環とカルバゾリル基が連結した特定の化合物群が青色用ホスト化合物として開示されている。さらには、特許文献4には、五員環と六員環の縮合した含窒素縮合二環基であるベンズイミダゾリル基とカルバゾリル基を両方兼備えた化合物が例示されているが素子性能の例示がない。また、六員環が2つ縮合した含窒素縮合二環基とカルバゾリル基を両方兼備えた化合物の例示はなく、さらにはこれらの化合物をりん光用ホスト材料として用いた例は開示されていない。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率及び耐熱性が高く、寿命が長い有機EL素子及びそれを実現する縮合環含有化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定構造の縮合二環基、特に六員環が2つ縮合した縮合二環基とカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類とを有する縮合環含有化合物を、有機EL素子のホスト材料として用いることにより、三重項励起子状態を利用して効果的に発光させることができ、実用的な寿命を有し、しかも発光効率及び耐熱性に優れた有機EL素子が得られることを見出し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)及び/又は(2)で表される縮合二環基と、下記一般式(3)〜(8)から選ばれる少なくとも一つのカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類とを有する縮合環含有化合物を提供するものである。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)及び/又は(2)で表される縮合二環基と、下記一般式(3)〜(8)から選ばれる少なくとも一つのカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類とを有する縮合環含有化合物を提供するものである。
[式中、X1 〜X6 は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又は炭素原子である。
Zは、環状構造を形成する原子団である。
Rは、置換基を有していてもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシ基、置換基を有してもよい核炭素数7〜50のアラルキル基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Rが複数の場合、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
m及びnは、それぞれ0〜10の整数である。]
Zは、環状構造を形成する原子団である。
Rは、置換基を有していてもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシ基、置換基を有してもよい核炭素数7〜50のアラルキル基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Rが複数の場合、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
m及びnは、それぞれ0〜10の整数である。]
[式中、Rは、前記と同じであり、a及びbは、それぞれ0〜4の整数である。
Vは、単結合、−CR0 R0'−、−SiR0 R0'−、−O−、−CO−又は−NR0 (R0 及びR0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。)である。
Eは、記号Eを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有してもよい核炭素数3〜20で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有してもよい核炭素数4〜50のアリール基又は置換基を有してもよい核原子数4〜50の複素環基である。]
Vは、単結合、−CR0 R0'−、−SiR0 R0'−、−O−、−CO−又は−NR0 (R0 及びR0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。)である。
Eは、記号Eを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有してもよい核炭素数3〜20で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有してもよい核炭素数4〜50のアリール基又は置換基を有してもよい核原子数4〜50の複素環基である。]
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記縮合環含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機EL素子を提供するものである。
本発明の縮合環含有化合物を用いた有機EL素子は、発光効率及び耐熱性に優れていながら、極めて長い寿命を有し、実用的である。
本発明の縮合環含有化合物は、下記一般式(1)及び/又は(2)で表される縮合二環基と、下記一般式(3)〜(8)から選ばれる少なくとも一つのカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類とを有する化合物である。
一般式(1)及び(2)において、X1 〜X6 は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又は炭素原子であり、窒素原子であると好ましい。
また、前記X1 、X2及びX3 のうちの少なくとも1つが窒素原子であると好ましい。
一般式(1)及び(2)において、Zは、環状構造を形成する原子団である。環状構造を形成する原子団としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−ヘキシレン基等のアルキレン基、及びこれらのアルキレン基の炭素原子の少なくとも1つが窒素原子又は酸素原子等に置き換わり複素環を形成する基等が挙げられ、置換基を有していてもよく、さらに、置換基同士で結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。環状構造の具体例としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジン、カルバゾール等の核原子数5〜50の複素環などが挙げられる。
また、前記X1 、X2及びX3 のうちの少なくとも1つが窒素原子であると好ましい。
一般式(1)及び(2)において、Zは、環状構造を形成する原子団である。環状構造を形成する原子団としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−ヘキシレン基等のアルキレン基、及びこれらのアルキレン基の炭素原子の少なくとも1つが窒素原子又は酸素原子等に置き換わり複素環を形成する基等が挙げられ、置換基を有していてもよく、さらに、置換基同士で結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。環状構造の具体例としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジン、カルバゾール等の核原子数5〜50の複素環などが挙げられる。
一般式(1)及び(2)において、Rは、置換基を有していてもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシ基、置換基を有してもよい核炭素数7〜50のアラルキル基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Rが複数の場合、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
この環状構造としては、前記Zで説明したものと同様のものが挙げられる。
一般式(1)においてmは0〜10の整数であり1〜5であると好ましく、一般式(2)においてnは0〜10の整数であり1〜5であると好ましい。
この環状構造としては、前記Zで説明したものと同様のものが挙げられる。
一般式(1)においてmは0〜10の整数であり1〜5であると好ましく、一般式(2)においてnは0〜10の整数であり1〜5であると好ましい。
前記Rのアリール基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基等が挙げられる。
前記Rの複素環基の例としては、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル3−インドリル基等が挙げられる。
さらには、ビフェニル、ターフェニルなどベンゼン環が1〜10個結合した基、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニルなどの縮合環を持つものが挙げられるが、特に好ましいのはベンゼン環が2〜5個結合したものであり、分子にねじれを生じさせるようなメタ結合を多く有するものである。
さらには、ビフェニル、ターフェニルなどベンゼン環が1〜10個結合した基、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニルなどの縮合環を持つものが挙げられるが、特に好ましいのはベンゼン環が2〜5個結合したものであり、分子にねじれを生じさせるようなメタ結合を多く有するものである。
前記Rのアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記Rのアラルキル基の例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
前記Rのアルコキシ基は−OYと表され、Yの例としては、前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
前記Rのアリールオキシ基は−OY’と表され、Y’の例としては、前記アリール基と同様のものが挙げられる。
前記Rのアリールチオ基は−SY’と表され、Y’の例としては、前記アリール基と同様のものが挙げられる。
前記Rのアルコキシカルボニル基は−COOYで表される基であり、Yの例としては、前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
さらに、前記各基の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられる。
前記Rのアリールオキシ基は−OY’と表され、Y’の例としては、前記アリール基と同様のものが挙げられる。
前記Rのアリールチオ基は−SY’と表され、Y’の例としては、前記アリール基と同様のものが挙げられる。
前記Rのアルコキシカルボニル基は−COOYで表される基であり、Yの例としては、前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
さらに、前記各基の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられる。
前記一般式(1)で表される縮合二環基は下記一般式(13)で表される縮合二環基であると好ましく、前記一般式(2)で表される縮合二環基が下記一般式(14)で表される縮合二環基であると好ましい。
また、前記一般式(1)又は(2)で表される縮合二環基の例としては、1H−ピロリジン、1H−1−ピリンジン−1H−2−ピリンジン、インドリジン、2H−イソインドール、フクルイミド、1H−インドール、スカトール、インドキシル、インドリン−3−オン、イサチン、1H−インダゾール、インダゾリン、7H−プリン、キサチン、2H−キノリジン、イソキノリン、イソキノロン、ババベリン、キノリン、オキシン、エキノブシン、キナルジン酸、2,7−ナフチリジン、2,6−ナフチリジン、フタラジン、1,8−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ブテリジン等の残基が挙げられ、これらの中でも、二つの環の縮合部に窒素原子を有するインタゾール、キノリジン、キナゾリン残基(キナゾリニル基又はキナゾリニレン基)が好ましい。
これら各基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記Rと同様である。
これら各基は置換基を有していてもよく、置換基としては前記Rと同様である。
一般式(3)〜(8)において、Rは、前記と同じであり、a及びbは、それぞれ0〜4の整数である。
一般式(3)〜(8)において、Vは、単結合、−CR0 R0'−、−SiR0 R0'−、−O−、−CO−又は−NR0 (R0 及びR0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。)である。
前記R0 及びR0'のアリール基、複素環基、アルキル基の例としては、前記Rで説明したものと同様のものが挙げられる。
前記R0 及びR0'のアリール基、複素環基、アルキル基の例としては、前記Rで説明したものと同様のものが挙げられる。
一般式(3)〜(8)において、Eは、記号Eを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有してもよい核炭素数3〜20で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有してもよい核炭素数4〜50の芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい核原子数4〜50の複素環基である。
前記Eのシクロアルカン残基の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ピロリジン、ピペリジン、ピベラジン等の残基が挙げられる。
前記Eの芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ビフェニル、トリフェニレン、フルオレン、ビスフルオレン等の残基が挙げられる。
前記Eの複素環基としては、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジン、カルバゾール等の残基が挙げられる。
前記Eのシクロアルカン残基の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ピロリジン、ピペリジン、ピベラジン等の残基が挙げられる。
前記Eの芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ビフェニル、トリフェニレン、フルオレン、ビスフルオレン等の残基が挙げられる。
前記Eの複素環基としては、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジン、カルバゾール等の残基が挙げられる。
前記一般式(3)としては、例えば下記一般式(15)〜(18)で表される構造が挙げられる(一般式(4)についても同様の構造が挙げられる。)。
(a、b、Rは前記と同じ、及びR1 〜R8 はRと同じである。)
また、本発明の縮合環含有化合物としては、下記(9)〜(12)のいずれかで表される縮合環含有化合物であると好ましい。
(Cz−L)n1−A (9)
(Cz)n2−L−A (10)
Cz−L−(A)n3 (11)
L−(A−Cz)n4 (12)
(Cz−L)n1−A (9)
(Cz)n2−L−A (10)
Cz−L−(A)n3 (11)
L−(A−Cz)n4 (12)
一般式(9)〜(12)において、Aは、前記一般式(1)及び/又は(2)で表される縮合二環基であり、Aが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
一般式(9)〜(12)において、Czは、前記一般式(3)〜(8)のいずれかで表されるカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類であり、Czが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
一般式(9)〜(12)において、Lは、単結合、核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、核炭素数2〜50の複素環基、核炭素数2〜50のアリール置換複素環基、核炭素数2〜50のジアリール置換複素環基、又は核炭素数2〜50のトリアリール置換複素環基であり、これら各基は置換基を有していてもよく、Lが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
一般式(9)においてn1は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましく、一般式(10)においてn2は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましく、一般式(11)においてn3は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましく、一般式(12)においてn4は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましい。
一般式(9)〜(12)において、Czは、前記一般式(3)〜(8)のいずれかで表されるカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類であり、Czが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
一般式(9)〜(12)において、Lは、単結合、核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、核炭素数2〜50の複素環基、核炭素数2〜50のアリール置換複素環基、核炭素数2〜50のジアリール置換複素環基、又は核炭素数2〜50のトリアリール置換複素環基であり、これら各基は置換基を有していてもよく、Lが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
一般式(9)においてn1は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましく、一般式(10)においてn2は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましく、一般式(11)においてn3は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましく、一般式(12)においてn4は1〜10の整数であり、1〜5の整数であると好ましい。
前記Lの芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、クリセン、ビフェニル、トリフェニレン、フルオレン、ビスフルオレン等の残基が挙げられる。
前記Lの複素環基としては、例えば、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジン、カルバゾール等の残基が挙げられる。
前記Lのアリール置換複素環基、ジアリール置換複素環基、トリアリール置換複素環基としては、前記複素環基が、前記芳香族炭化水素基で置換されたもの等が挙げられる。
前記Lの複素環基としては、例えば、ピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジン、カルバゾール等の残基が挙げられる。
前記Lのアリール置換複素環基、ジアリール置換複素環基、トリアリール置換複素環基としては、前記複素環基が、前記芳香族炭化水素基で置換されたもの等が挙げられる。
本発明の縮合環含有化合物としては、特に、以下のような構造を有するものが好ましい。
Cz−L−Qu,Cz−L−(Qu)2,Cz−L−Qu−L−Cz,Cz−L−Qu−L’−Qu,Cz−L−Het−Qu,Cz−L−Het−(Qu)2,Cz−L−Qu−Het
(Cz,Lは前記と同じ。L’は前記Lと同じで種類が異なるものである。Quはキナゾリニル基又はキナゾリニレン基、Hetは複素環基)
Cz−L−Qu,Cz−L−(Qu)2,Cz−L−Qu−L−Cz,Cz−L−Qu−L’−Qu,Cz−L−Het−Qu,Cz−L−Het−(Qu)2,Cz−L−Qu−Het
(Cz,Lは前記と同じ。L’は前記Lと同じで種類が異なるものである。Quはキナゾリニル基又はキナゾリニレン基、Hetは複素環基)
次に、本発明の有機EL素子について説明する。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の縮合環含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、前記縮合環含有化合物と発光性金属錯体とを含有すると好ましい。
本発明においては、前記縮合環含有化合物がホスト材料であり、前記発光性金属錯体がりん光性ドーパントであると好ましい。この理由は、ホスト材料が前記縮合環含有化合物であれば、前記りん光性ドーパントと組み合わせることにより、室温条件(20℃)であっても、前記縮合環含有化合物の三重項励起子状態を効果的に利用することができる。すなわち、前記縮合環含有化合物で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを効果的に移動させることにより、高発光効率で蛍光発光現象を生じさせることができる。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の縮合環含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、前記縮合環含有化合物と発光性金属錯体とを含有すると好ましい。
本発明においては、前記縮合環含有化合物がホスト材料であり、前記発光性金属錯体がりん光性ドーパントであると好ましい。この理由は、ホスト材料が前記縮合環含有化合物であれば、前記りん光性ドーパントと組み合わせることにより、室温条件(20℃)であっても、前記縮合環含有化合物の三重項励起子状態を効果的に利用することができる。すなわち、前記縮合環含有化合物で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを効果的に移動させることにより、高発光効率で蛍光発光現象を生じさせることができる。
また、本発明の縮合環含有化合物は、ガラス転移温度が120℃以上であることが好ましく、120℃〜190℃の範囲であることがより好ましく、130℃〜180℃の範囲であることがさらに好ましい。ガラス転移温度が120℃以上であれば、りん光性ドーパントと組み合わせた場合に、結晶化しにくく、寿命が長く保たれ、高温環境条件で通電した場合に、ショートが発生しにくく、有機EL素子の使用環境が制限されることがない。また、ガラス転移温度が190℃以下であると、蒸着により成膜する際に熱分解が起こりにくく、取り扱いが容易である。なお、ガラス転移温度(Tg)は、走査型熱量計(DSC、DifferentialScanningCalorimetory)を用い、窒素循環状態で、例えば、10℃/分の昇温条件で加熱した場合に得られる比熱の変化点として求めることができる。
また、本発明の有機EL素子において、発光層の前記縮合環含有化合物の三重項エネルギーをE1とし、りん光性ドーパントの三重項エネルギーの値をE2としたときに、E1>E2の関係を満足することが好ましい。すなわち、このような三重項エネルギー関係において、前記縮合環含有化合物と、りん光性ドーパントとを組み合わせることにより、室温条件であっても、前記縮合環含有化合物の三重項励起子状態を確実に利用することができる。すなわち、前記縮合環含有化合物で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを確実に移動させることにより、発光現象を生じさせることができる。
前記発光性金属錯体は、前述したように、りん光性ドーパントであると好ましく、Ir、Ru、Pd、Pt、Os、及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましい。この理由は、前記りん光性ドーパントが、これらの金属錯体であれば、本発明の縮合環含有化合物の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。
本発明で用いる発光性金属錯体として、下記の式で表される構造を有する金属錯体が好ましい。
MYp ,MYpY'q ,(MM')Yp ,(MM')YpY'q ,Yp(MM')Yq
M,M’:Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属であり、分子内に同種又は異種の金属を2つ以上保有し複核になっていてもよい。
Y,Y’:配位子。金属の価数に合わせて、同種又は異種の配位子が配位していてもよい。
p,q:金属の価数を上限とした整数である。
本発明で用いる発光性金属錯体として、下記の式で表される構造を有する金属錯体が好ましい。
MYp ,MYpY'q ,(MM')Yp ,(MM')YpY'q ,Yp(MM')Yq
M,M’:Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属であり、分子内に同種又は異種の金属を2つ以上保有し複核になっていてもよい。
Y,Y’:配位子。金属の価数に合わせて、同種又は異種の配位子が配位していてもよい。
p,q:金属の価数を上限とした整数である。
本発明で用いる発光性金属錯体としては、有機EL素子に使用できるものであれば特に限定されず、金属錯体の配位子が、フェニルピリジン骨格、フェニルキノリン骨格、フェニルイソキノリン骨格、ビピリジル骨格、フェナントロリン骨格及びベンゾチオフェンピリジン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。この理由は、これらの骨格を分子内に有することにより、縮合環を分子内に保有する化合物の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。
この発光性金属錯体の例としては、トリス(2−フェニルイソキノリン)イリジウム(Ir(piq)3)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム、ビス(2−フェニルピリジン)イリジウムアセチルアセトナート(Ir(pq)2(acac)) 、ビス(2−フェニルイソキノリン)イリジウムアセチルアセトナート(Ir(piq)2(acac))、ビス(2−ベンゾチオフェンピリジン)イリジウムアセチルアセトナート(Ir(btpy)2(acac))、トリス(2−フェニルピリジン)ルテニウム、トリス(2−フェニルピリジン)パラジウム、ビス(2−フェニルピリジン)白金、トリス(2−フェニルピリジン)オスミウム、トリス(2−フェニルピリジン)レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられ、Ir(piq)3、Ir(pq)2(acac) 、Ir(piq)2(acac)、Ir(btpy)2(acac) が好ましい。
この発光性金属錯体の例としては、トリス(2−フェニルイソキノリン)イリジウム(Ir(piq)3)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム、ビス(2−フェニルピリジン)イリジウムアセチルアセトナート(Ir(pq)2(acac)) 、ビス(2−フェニルイソキノリン)イリジウムアセチルアセトナート(Ir(piq)2(acac))、ビス(2−ベンゾチオフェンピリジン)イリジウムアセチルアセトナート(Ir(btpy)2(acac))、トリス(2−フェニルピリジン)ルテニウム、トリス(2−フェニルピリジン)パラジウム、ビス(2−フェニルピリジン)白金、トリス(2−フェニルピリジン)オスミウム、トリス(2−フェニルピリジン)レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられ、Ir(piq)3、Ir(pq)2(acac) 、Ir(piq)2(acac)、Ir(btpy)2(acac) が好ましい。
本発明において、発光層中の前記発光性金属錯体の配合量は、前記縮合環含有化合物(ホスト材料)100重量部に対して、0.1〜50重量部であると好ましく、0.5〜40重量部であるとより好ましく、1〜30重量部であるとさらに好ましい。この理由は、前記発光性金属錯体の配合量が0.1重量部以上であれば添加効果が発現し、前記縮合環含有化合物の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためであり、配合量が50重量部以下であれば、発光性金属錯体を均一に配合することが容易であり、発光輝度がばらつくことがないためである。
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子の発光層に含有させる縮合環含有化合物及び発光性金属錯体は、前述したとおりである。
また、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に他の公知の発光材料(PVK、PPV、CBP、Alq、BAlq、公知の錯体など)を含有させてもよい。
本発明において発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。
また、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に他の公知の発光材料(PVK、PPV、CBP、Alq、BAlq、公知の錯体など)を含有させてもよい。
本発明において発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。
本発明の有機EL素子は、厚さ5nm〜5μmの正孔注入層を設けてもよい。このような正孔注入層を設けることにより、発光層への正孔注入が良好となり、高い発光輝度が得られ、又は低電圧駆動が可能となる。また、この正孔注入層には、1×104 〜1×106 V/cmの範囲の電圧を印加した場合に測定される正孔移動度が、1×10-6cm2/V・秒以上であって、イオン化エネルギーが5.5eV以下である化合物を使用することが好ましい。このような正孔注入層の材料としては、例えば、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、縮合芳香族環化合物が挙げられ、さらに具体例には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPDと略記する。)や、4,4',4''−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(MTDATAと略記する。)等の有機化合物が挙げられる。また、必要により正孔注入層を2層以上積層することもさらに好ましい。このとき、陽極/正孔注入層1(正孔注入材料1)/正孔注入層2(正孔注入材料2)/・・・・/発光層の順で積層するとき、正孔注入材料のイオン化エネルギー(Ip)はIp(正孔注入材料1)<Ip(正孔注入材料2)・・・になっていることが駆動電圧を低減させる上で好ましい形態である
また、正孔注入層の構成材料として、p型−Siやp型−SiC等の無機化合物を使用することも好ましい。さらに、前記正孔注入層と陽極層との間、又は前記正孔注入層と発光層との間に、導電率が1×10-10s/cm以上の有機半導体層を設けることも好ましい。このような有機半導体層を設けることにより、さらに発光層への正孔注入が良好となる。
また、正孔注入層の構成材料として、p型−Siやp型−SiC等の無機化合物を使用することも好ましい。さらに、前記正孔注入層と陽極層との間、又は前記正孔注入層と発光層との間に、導電率が1×10-10s/cm以上の有機半導体層を設けることも好ましい。このような有機半導体層を設けることにより、さらに発光層への正孔注入が良好となる。
本発明の有機EL素子は、厚さ5nm〜5μmの電子注入層を設けてもよい。このような電子注入層を設けることにより、発光層への電子注入が良好となり、高い発光輝度が得られ、又は低電圧駆動が可能となる。また、この電子注入層には、1×104 〜1×106 V/cmの範囲の電圧を印加した場合に測定される電子移動度が、1×10-6cm2 /V・秒以上であって、イオン化エネルギーが5.5eVを超える化合物を使用することが好ましい。このような電子注入層の材料としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンの金属錯体(Alキレート:Alq)、又はその誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
また、電子注入層にアルカリ金属を含有させることにより、著しい低電圧化とともに、長寿命化を図ることができる。
また、電子注入層にアルカリ金属を含有させることにより、著しい低電圧化とともに、長寿命化を図ることができる。
本発明の有機EL素子は、発光層と陰極との間に、厚さ5nm〜5μmの正孔障壁層を設けてもよい。このような正孔障壁層を設けることにより、有機発光層への正孔の閉じ込め性が向上し、高い発光輝度が得られ、又は低電圧駆動が可能となる。このような正孔障壁層の材料としては、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンや、2,9−ジエチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン等が挙げられるが、アルカリ金属、例えば、LiやCsをさらに含有することが好ましい。このように、正孔障壁層の材料にアルカリ金属を組み合わせることにより、有機EL素子の駆動に際し、著しい低電圧化とともに、長寿命化を図ることもできる。なお、アルカリ金属を含有させる場合、その含有量を正孔障壁層の全体量を100重量%としたときに、0.01〜30重量%とすることが好ましく、0.05〜20重量%とすることがより好ましく、0.1〜15重量%とすることがさらに好ましい。この理由は、アルカリ金属の含有量が0.01重量%以上であれは添加効果が発現し、含有量が30重量%以下であれば、アルカリ金属の分散性が均一であり発光輝度がばらつくことがないためである。
本発明において、前記正孔注入層、電子注入層、正孔阻止層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。
本発明において、前記正孔注入層、電子注入層、正孔阻止層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。
本発明の有機EL素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなると好ましい。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、希土類金属化合物、及びこれらのハロゲン化物、酸化物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
前記アルカリ金属としては、Li(仕事関数:2.93eV)、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)、Cs(仕事関数:1.95eV)等が挙げられ、仕事関数が3.0eV以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはLi、K、Rb、Csである。
前記アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が3.0eV以下のものが特に好ましい。
前記希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が3.0eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、希土類金属化合物、及びこれらのハロゲン化物、酸化物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
前記アルカリ金属としては、Li(仕事関数:2.93eV)、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)、Cs(仕事関数:1.95eV)等が挙げられ、仕事関数が3.0eV以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはLi、K、Rb、Csである。
前記アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が3.0eV以下のものが特に好ましい。
前記希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が3.0eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
前記アルカリ金属化合物としては、Li2 O、Cs2 O、K2 O等のアルカリ酸化物、LiF、NaF、CsF、KF等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、LiF、Li2 O、NaFのアルカリ酸化物又はアルカリフッ化物が好ましい。
前記アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBax Sr1-x O(0<x<1)や、Bax Ca1-x O(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
前記希土類金属化合物としては、YbF3 、ScF3 、ScO3 、Y2 O3 、Ce2 O3 、GdF3 、TbF3 等が挙げられ、YbF3 、ScF3 、TbF3 が好ましい。
前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
前記アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBax Sr1-x O(0<x<1)や、Bax Ca1-x O(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
前記希土類金属化合物としては、YbF3 、ScF3 、ScO3 、Y2 O3 、Ce2 O3 、GdF3 、TbF3 等が挙げられ、YbF3 、ScF3 、TbF3 が好ましい。
前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
還元性ドーパントの添加形態としては、前記界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比で有機物:還元性ドーパント=100:1〜1:100、好ましくは5:1〜1:5である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0. 1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0. 05〜1nmで形成する。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0. 1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0. 05〜1nmで形成する。
本発明の有機EL素子において、陽極は、有機EL表示装置の構成に応じて下部電極又は対向電極に該当するが、該陽極は、仕事関数の大きい(例えば、4.0eV以上)金属、合金、電気電導性化合物又はこれらの混合物を使用することが好ましい。具体的に、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、ヨウ化銅(CuI)、酸化スズ(SnO2 )、酸化亜鉛(ZnO)、金、白金、パラジウム等の電極材料を単独で使用するか、あるいはこれらの電極材料を2種以上組み合わせて使用することが好ましい。これらの電極材料を使用することにより、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、電子ビーム蒸着法、CVD(ChemicalVaporDeposition)法、MOCVD法(MetalOxideChemicalVaporDeposition)、プラズマCVD法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて、均一な厚さを有する陽極を形成することができる。なお、陽極からEL発光を取り出す場合には、該陽極を透明電極とする必要がある。その場合、ITO、IZO、CuI、SnO2 ,ZnO等の導電性透明材料を使用して、EL発光の透過率を70%以上の値とすることが好ましい。また、陽極の膜厚も特に制限されるものではないが、10〜1,000nmの範囲内の値とするのが好ましく、10〜200nmの範囲内の値とするのがより好ましい。この理由は、陽極の膜厚をこのような範囲内の値とすることにより、均一な膜厚分布や、70%以上のEL発光の透過率が得られる一方、陽極のシート抵抗を1,000Ω/□以下の値、より好ましくは、100Ω/□以下の値とすることができるためである。なお、陽極(下部電極)と、有機発光媒体と、陰極(対向電極)とを順次に設け、当該下部電極及び対向電極をXYマトリックス状に構成することにより、発光面における任意の画素を発光させることも好ましい。すなわち、陽極等をこのように構成することにより、有機EL素子において、種々の情報を容易に表示することができる。
本発明の有機EL素子において、陰極についても、有機EL素子の構成に応じて下部電極又は対向電極に該当するが、仕事関数の小さい(例えば、4.0eV未満)金属、合金、電気電導性化合物又はこれらの混合物あるいは含有物を使用することが好ましい。具体的には、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、セシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム、酸化アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、インジウム、希土類金属、これらの金属と有機薄膜層の材料との混合物、及びこれらの金属と電子注入層材料との混合物等からなる電極材料を単独で使用するか、あるいはこれらの電極材料を2種以上組み合わせて使用することが好ましい。また、陰極の膜厚についても、陽極と同様に、特に制限されるものではないが、具体的に10〜1,000nmの範囲内の値とするのが好ましく、10〜200nmの範囲内の値とするのがより好ましい。さらに、陰極からEL発光を取り出す場合には、該陰極を透明電極とする必要があり、その場合、EL発光の透過率を70%以上の値とすることが好ましい。なお、陰極についても、陽極と同様に、真空蒸着法や、スパッタリング法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて形成することが好ましい。
本発明の有機EL素子における支持基板は、機械的強度に優れ、水分や酸素の透過性が少ないものが好ましく、具体的には、ガラス板、金属板、セラミックス板、あるいはプラスチック板(ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂等)等を挙げることができる。また、これらの材料からなる支持基板は、有機EL素子内への水分の侵入を避けるために、さらに無機膜を形成したり、フッ素樹脂を塗布して、防湿処理や疎水性処理を施してあることが好ましい。また、特に有機薄膜層への水分の侵入を避けるために、支持基板における含水率及びガス透過係数を小さくすることが好ましい。具体的に、支持基板の含水率を0.0001重量%以下及びガス透過係数を1×10-13cc・cm/cm2・sec.cmHg以下とすることがそれぞれ好ましい。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、各実施例において得られた有機EL素子の性能は、以下のようにして評価した。
(1)初期性能:所定の電圧を印可し、その時の電流値を測定すると同時に、輝度計で発光輝度値とCIE1931色度座標にての色度座標を測定し評価した。
(2)寿命:初期輝度1000cd/m2 で定電流駆動し、輝度の半減期で評価した。
なお、各実施例において得られた有機EL素子の性能は、以下のようにして評価した。
(1)初期性能:所定の電圧を印可し、その時の電流値を測定すると同時に、輝度計で発光輝度値とCIE1931色度座標にての色度座標を測定し評価した。
(2)寿命:初期輝度1000cd/m2 で定電流駆動し、輝度の半減期で評価した。
100ml三つ口フラスコに、2−フェニル−4−クロロキナゾリン(アルドリッチ社製カタログNo.16,243-4)1.68g(7mmol)、4’−(N−カルバゾリル)ビフェニルボロン酸2.80g(7.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)0.243g(0.21mmol,3mol%Pd)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに1,2−ジメトキシエタン26ml、及び2M炭酸ナトリウム水溶液12.5ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで9時間加熱還流した。反応終了後、生成した粉末を濾過して取り、化合物(H−1)3.27gを得た。得られた化合物(H−1)についてFD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)を測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C38H25N3=524,found m/z=524 (M+ ,100)
また、得られた(H−1)をさらに昇華精製(340℃、2×10-3Pa)して有機EL素子の作製に用いた。
FD-MS:calcd for C38H25N3=524,found m/z=524 (M+ ,100)
また、得られた(H−1)をさらに昇華精製(340℃、2×10-3Pa)して有機EL素子の作製に用いた。
(2)有機EL素子の作製
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚10nmの銅フタロシアニン膜(以下「CuPc膜」と略記する。)を成膜した。このCuPc膜は、正孔注入層として機能する。CuPc膜上に膜厚30nmの下記4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「α−NPD膜」と略記する。)を成膜した。このα−NPD膜は正孔輸送層として機能する。さらに、α−NPD膜上に、上記化合物(H−1)をホスト材料とし、同時にりん光発光性のIr金属錯体ドーパントとして、赤色発光の下記ビス(2−フェニルイソキノリン)イリジウムアセチルアセトナート(以下「(Ir(piq)2(acac)) 」と略記する。)を添加して蒸着し膜厚30nmの発光層を成膜した。発光層中におけるIr(piq)2(acac)の濃度は15重量%とした。発光層上に膜厚10nmの下記(1,1’−ビスフェニル)−4−オラート)ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム(以下、「BAlq膜」と略記する。)を成膜した。このBAlq膜は正孔障壁層として機能する。さらに、この膜上に膜厚40nmの8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体(以下、「Alq膜」と略記する。)を成膜した。このAlq膜は電子注入層として機能する。この後ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを0.2nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを150nmの厚さに蒸着した。このAl/LiFは陰極として機能する。このようにして有機EL素子を作製した。
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚10nmの銅フタロシアニン膜(以下「CuPc膜」と略記する。)を成膜した。このCuPc膜は、正孔注入層として機能する。CuPc膜上に膜厚30nmの下記4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「α−NPD膜」と略記する。)を成膜した。このα−NPD膜は正孔輸送層として機能する。さらに、α−NPD膜上に、上記化合物(H−1)をホスト材料とし、同時にりん光発光性のIr金属錯体ドーパントとして、赤色発光の下記ビス(2−フェニルイソキノリン)イリジウムアセチルアセトナート(以下「(Ir(piq)2(acac)) 」と略記する。)を添加して蒸着し膜厚30nmの発光層を成膜した。発光層中におけるIr(piq)2(acac)の濃度は15重量%とした。発光層上に膜厚10nmの下記(1,1’−ビスフェニル)−4−オラート)ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム(以下、「BAlq膜」と略記する。)を成膜した。このBAlq膜は正孔障壁層として機能する。さらに、この膜上に膜厚40nmの8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体(以下、「Alq膜」と略記する。)を成膜した。このAlq膜は電子注入層として機能する。この後ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを0.2nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを150nmの厚さに蒸着した。このAl/LiFは陰極として機能する。このようにして有機EL素子を作製した。
得られた素子について、通電試験を行なったところ、電圧5.5V、電流密度1.1mA/cm2にて、発光輝度101.0cd/m2の赤色発光が得られ、色度座標は(0.668,0.327)、発光効率は9.2cd/Aであった。また、この素子を初期輝度1000cd/m2にて定電流駆動させ、発光輝度500cd/m2まで半減する時間は25000時間であった。
中間体bの合成は文献(J. Bergman, A. Brynolf, B. Elman and E. Vuorinen, Tetrahedron,42,3697-3706(1986))に記載の方法を応用して合成した。すなわち、500ml三つ口フラスコに、フェニルマグネシウムブロミドの1Mテトラヒドロフラン溶液100ml(100mmol)を入れ、乾燥エーテル100mlを加え、45℃のオイルバスで加熱還流させた。その中に2−シアノアニリン5.91g(50mmol)の乾燥エーテル50ml溶液を30分かけて滴下した。さらに1.5時間還流した後、0℃まで氷水浴で冷却した。次いで、4−ブロモ安息香酸クロリド13.2g(60mmol)の乾燥エーテル100ml溶液を10分かけて滴下し、45℃のオイルバスで2時間加熱還流させた。反応終了後、0℃まで氷水浴で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。析出物をろ別し、少量のメタノールで洗浄したのち真空乾燥し、(中間体b)7.59gを得た(収率42%)
100ml三つ口フラスコに、(中間体b)2.53g(7mmol)、4−(N−カルバゾリル)フェニルボロン酸2.07g(7.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)0.243g(0.21mmol,3mol%Pd)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに、1,2−ジメトキシエタン26ml、及び2M炭酸ナトリウム水溶液12.5ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで9時間加熱還流した。反応終了後、生成した粉末を濾過して取り、化合物(H−2)3.27gを得た。得られた化合物(H−2)についてFD−MSを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C38H25N3=524,found m/z=524 (M+ ,100)
また、得られた(H−2)をさらに昇華精製(340℃、2×10-3Pa)して有機EL素子の作製に用いた。
(2)有機EL素子の作製
実施例1の(2)において、発光層のホスト材料として、化合物(H−1)の代わりに得られた化合物(H−2)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。
100ml三つ口フラスコに、(中間体b)2.53g(7mmol)、4−(N−カルバゾリル)フェニルボロン酸2.07g(7.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)0.243g(0.21mmol,3mol%Pd)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに、1,2−ジメトキシエタン26ml、及び2M炭酸ナトリウム水溶液12.5ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで9時間加熱還流した。反応終了後、生成した粉末を濾過して取り、化合物(H−2)3.27gを得た。得られた化合物(H−2)についてFD−MSを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C38H25N3=524,found m/z=524 (M+ ,100)
また、得られた(H−2)をさらに昇華精製(340℃、2×10-3Pa)して有機EL素子の作製に用いた。
(2)有機EL素子の作製
実施例1の(2)において、発光層のホスト材料として、化合物(H−1)の代わりに得られた化合物(H−2)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。
500ml三つ口フラスコに、マグネシウム2.4g(100mmol)、乾燥テトラヒドロフラン100mlを入れ、4−(N−カルバゾリル)フェニルブロミド35.4g(110mmol)のテトラヒドロフラン溶液100ml溶液を添加し、グリニヤール試薬を調製した。45℃のオイルバスで加熱した中に2−シアノアニリン5.91g(50mmol)の乾燥テトラヒドロフラン50ml溶液を30分かけて滴下した。さらに1.5時間加熱反応した後、0℃まで氷水浴で冷却した。次いで、4−ブロモ安息香酸クロリド13.2g(60mmol)の乾燥エーテル100ml溶液を10分かけて滴下し、45℃のオイルバスで2時間加熱した。反応終了後、0℃まで氷水浴で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。析出物をろ別し、少量のメタノールで洗浄したのち真空乾燥し、(中間体d)12.6gを得た(収率48%)。
100ml三つ口フラスコに、(中間体d)3.69g(7mmol)、4−(N−カルバゾリル)フェニルボロン酸2.07g(7.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)0.243g(0.21mmol,3mol%Pd)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに、1,2−ジメトキシエタン26ml、及び2M炭酸ナトリウム水溶液12.5ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで9時間加熱還流した。反応終了後、生成した粉末を濾過して取り、化合物(H−3)4.05gを得た。得られた化合物(H−3)についてFD−MSを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C50H32N4=689,found m/z=689 (M+ ,100)
また、得られた(H−3)をさらに昇華精製(390℃、2×10-3Pa)して有機EL素子の作製に用いた。
(2)有機EL素子の作製
実施例1の(2)において、発光層のホスト材料として、化合物(H−1)の代わりに得られた化合物(H−3)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。
100ml三つ口フラスコに、(中間体d)3.69g(7mmol)、4−(N−カルバゾリル)フェニルボロン酸2.07g(7.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(0)0.243g(0.21mmol,3mol%Pd)を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに、1,2−ジメトキシエタン26ml、及び2M炭酸ナトリウム水溶液12.5ml(3eq)を加え、90℃のオイルバスで9時間加熱還流した。反応終了後、生成した粉末を濾過して取り、化合物(H−3)4.05gを得た。得られた化合物(H−3)についてFD−MSを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C50H32N4=689,found m/z=689 (M+ ,100)
また、得られた(H−3)をさらに昇華精製(390℃、2×10-3Pa)して有機EL素子の作製に用いた。
(2)有機EL素子の作製
実施例1の(2)において、発光層のホスト材料として、化合物(H−1)の代わりに得られた化合物(H−3)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。
実施例4(有機EL素子の作製)
実施例1の(2)において、発光層のドーパントとしてIr(piq)2(acac)の代わりに橙色発光の上記Ir(pq)2(acac) を用いた以は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。
実施例1の(2)において、発光層のドーパントとしてIr(piq)2(acac)の代わりに橙色発光の上記Ir(pq)2(acac) を用いた以は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。
比較例1(有機EL素子の作製)
実施例1において、発光層中のホスト材料として化合物(H−1)の代わりに、下記CBPを用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。表1に示すように、比較例2の有機EL素子は、寿命が短く非実用的であった。
実施例1において、発光層中のホスト材料として化合物(H−1)の代わりに、下記CBPを用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして通電試験及び寿命を評価した結果を表1に示す。表1に示すように、比較例2の有機EL素子は、寿命が短く非実用的であった。
表1に示すように、実施例1〜4の有機EL素子は、縮合環含有化合物とホスト材料として発光層を形成したことにより、比較例1でりん光材料として広く使用されている公知の化合物CBPをホスト材料として発光層を形成した場合に対し、寿命が2〜3倍という顕著な効果が得られる。
以上詳細に説明したように、本発明の縮合環含有化合物を用いた有機EL素子は、発光効率及び耐熱性が高く、寿命が極めて長いため、実用的である。
このため、フルカラーディスプレイ、情報表示機器、車載表示機器、照明器具として極めて実用的かつ有用である。
このため、フルカラーディスプレイ、情報表示機器、車載表示機器、照明器具として極めて実用的かつ有用である。
Claims (9)
- 下記一般式(1)及び/又は(2)で表される縮合二環基と、下記一般式(3)〜(8)から選ばれる少なくとも一つのカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類とを有する縮合環含有化合物。
Zは、環状構造を形成する原子団である。
Rは、置換基を有していてもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシ基、置換基を有してもよい核炭素数7〜50のアラルキル基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換基を有してもよい核炭素数5〜50のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、Rが複数の場合、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
m及びnは、それぞれ0〜10の整数である。]
Vは、単結合、−CR0 R0'−、−SiR0 R0'−、−O−、−CO−又は−NR0 (R0 及びR0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数5〜50複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。)である。
Eは、記号Eを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有してもよい核炭素数3〜20で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有してもよい核炭素数4〜50のアリール基又は置換基を有してもよい核原子数4〜50の複素環基である。] - 下記一般式(9)〜(12)のいずれかで表される請求項1に記載の縮合環含有化合物。
(Cz−L)n1−A (9)
(Cz)n2−L−A (10)
Cz−L−(A)n3 (11)
L−(A−Cz)n4 (12)
[式中、Aは、前記一般式(1)及び/又は(2)で表される縮合二環基であり、Aが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
Czは、前記一般式(3)〜(8)のいずれかで表されるカルバゾリル基類及び/又はインドリル基類であり、Czが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
Lは、単結合、核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、核炭素数2〜50の複素環基、核炭素数2〜50のアリール置換複素環基、核炭素数2〜50のジアリール置換複素環基、又は核炭素数2〜50のトリアリール置換複素環基であり、これら各基は置換基を有していてもよく、Lが複数の場合は同一でも異なっていてもよい。
n1は1〜10の整数、n2は1〜10の整数、n3は1〜10の整数、n4は1〜 10の整数である。] - 前記縮合二環基が、キナゾリニル基及び/又はキナゾリニレン基である請求項1又は2に記載の縮合環含有化合物。
- 前記X1 、X2及びX3 のうちの少なくとも1つが窒素原子である請求項1又は2に記載の縮合環含有化合物。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1〜5のいずれかに記載の縮合環含有化合物を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記縮合環含有化合物と発光性金属錯体とを含有する請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記縮合環含有化合物をホスト材料として含有する請求項6又は7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている請求項6〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010153820A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-07-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2010275255A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 含窒素複素環化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
JP2011251962A (ja) * | 2010-06-03 | 2011-12-15 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 有機発光素子 |
JP2012533623A (ja) * | 2009-07-22 | 2012-12-27 | ザ・ボード・オブ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・イリノイ | Hdac阻害剤およびそれを用いる治療法 |
JP2013539750A (ja) * | 2010-09-17 | 2013-10-28 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
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Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP5329342B2 (ja) * | 2008-09-01 | 2013-10-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
JP5325707B2 (ja) * | 2008-09-01 | 2013-10-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
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WO2011014039A1 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
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US9287512B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-03-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same |
KR102008134B1 (ko) * | 2011-05-30 | 2019-08-09 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20120132962A (ko) * | 2011-05-30 | 2012-12-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20120136618A (ko) * | 2011-06-09 | 2012-12-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20130025268A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2013090771A1 (en) * | 2011-12-14 | 2013-06-20 | The Trustees Of Dartmouth College | Triazolium and tetrazolium derivatives as organic light emitters |
US8889730B2 (en) | 2012-04-10 | 2014-11-18 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
CN102660257B (zh) * | 2012-05-22 | 2013-11-27 | 南京邮电大学 | 吩噻嗪基喹唑啉类荧光离子探针及其应用 |
US9917281B2 (en) * | 2012-09-07 | 2018-03-13 | Nitto Denko Corporation | Top-emitting white organic light-emitting diodes having improved efficiency and stability |
US9394285B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-07-19 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
JP6088323B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 含窒素芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101577113B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-12-11 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102169449B1 (ko) * | 2013-10-11 | 2020-10-26 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20150042387A (ko) * | 2013-10-11 | 2015-04-21 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101897039B1 (ko) | 2014-05-22 | 2018-09-10 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
JP6702183B2 (ja) | 2015-03-26 | 2020-05-27 | 東レ株式会社 | 化合物、ならびにそれを含有する電子デバイス、発光素子、光電変換素子およびイメージセンサ |
US20180370981A1 (en) | 2015-12-21 | 2018-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Hetero-condensed phenylquinazolines and their use in electronic devices |
CN110392682B (zh) | 2017-03-28 | 2022-03-15 | 东丽株式会社 | 化合物、含有该化合物的电子器件、有机薄膜发光元件、显示装置及照明装置 |
CN109037446B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-02-21 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其在有机电致发光领域的应用 |
CN110724128A (zh) * | 2018-07-16 | 2020-01-24 | 哈尔滨工业大学 | 一种基于1,3-二氮杂萘(喹唑啉)的小分子发光材料及其制备方法与应用 |
CN111100146B (zh) | 2019-12-30 | 2021-01-22 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56120768A (en) * | 1980-01-31 | 1981-09-22 | Ciba Geigy Ag | Color developing quinazoline compound |
FI70036C (fi) * | 1980-01-31 | 1986-09-12 | Ciba Geigy Ag | Kromogena kinazolinfoereningar |
JPH03203982A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-05 | Mitsubishi Kasei Corp | 有機電界発光素子 |
US6461747B1 (en) * | 1999-07-22 | 2002-10-08 | Fuji Photo Co., Ltd. | Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same |
JP4116225B2 (ja) * | 1999-10-27 | 2008-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
JP2001284051A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規インドリジン化合物、新規インドリジン化合物の製造方法、インドリジン骨格を有する有機発光素子材料、ならびにそれらを用いた有機発光素子 |
JP4344494B2 (ja) * | 2000-08-24 | 2009-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び新規重合体子 |
JP4028996B2 (ja) * | 2002-03-15 | 2008-01-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4316387B2 (ja) * | 2002-03-22 | 2009-08-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4025137B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7232617B2 (en) * | 2003-02-04 | 2007-06-19 | Cityu Research Limited | Electroluminescent devices |
KR20040072004A (ko) * | 2003-02-07 | 2004-08-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 발광 화합물 및 그를 이용한 유기전계발광 소자 |
JP4417638B2 (ja) * | 2003-02-26 | 2010-02-17 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN102386330B (zh) * | 2003-04-18 | 2014-10-22 | 株式会社半导体能源研究所 | 喹喔啉衍生物以及使用它的有机半导体元件、电致发光元件以及电子仪器 |
US20040247933A1 (en) * | 2003-06-03 | 2004-12-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems |
JP4630637B2 (ja) * | 2003-11-21 | 2011-02-09 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び有機化合物 |
KR20060105046A (ko) * | 2003-12-05 | 2006-10-09 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 전계 발광 디바이스 |
TWI428053B (zh) * | 2004-02-09 | 2014-02-21 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent element |
JP4585786B2 (ja) * | 2004-04-01 | 2010-11-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
-
2004
- 2004-11-04 JP JP2004320439A patent/JP2006131519A/ja not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-10-19 EP EP05795391A patent/EP1808433A4/en not_active Withdrawn
- 2005-10-19 US US11/718,632 patent/US20090091240A1/en not_active Abandoned
- 2005-10-19 WO PCT/JP2005/019233 patent/WO2006049013A1/ja active Application Filing
- 2005-10-19 CN CNA2005800373858A patent/CN101052636A/zh active Pending
- 2005-10-19 KR KR1020077010122A patent/KR20070073868A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-10-28 TW TW094137927A patent/TW200624536A/zh unknown
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010153820A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-07-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2010275255A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 含窒素複素環化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
JP2012533623A (ja) * | 2009-07-22 | 2012-12-27 | ザ・ボード・オブ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・イリノイ | Hdac阻害剤およびそれを用いる治療法 |
JP2011251962A (ja) * | 2010-06-03 | 2011-12-15 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 有機発光素子 |
JP2017031167A (ja) * | 2010-09-17 | 2017-02-09 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2013539750A (ja) * | 2010-09-17 | 2013-10-28 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2019050382A (ja) * | 2010-09-17 | 2019-03-28 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2017031169A (ja) * | 2010-10-13 | 2017-02-09 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2016145225A (ja) * | 2011-03-08 | 2016-08-12 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI634113B (zh) * | 2011-03-08 | 2018-09-01 | 羅門哈斯電子材料韓國公司 | 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 |
JP2014513064A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-05-29 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規な有機エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9815821B2 (en) | 2011-12-27 | 2017-11-14 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode including the same |
JP2014183315A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-29 | Dow Global Technologies Llc | 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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KR20070073868A (ko) | 2007-07-10 |
EP1808433A1 (en) | 2007-07-18 |
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