JP2017031169A - 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】優れた発光効率及び素子寿命を達成する有機電子材料のための化合物、及び該化合物を使用する有機電界発光素子の提供。【解決手段】下式で表される化合物、及び該化合物を使用する有機電界発光素子。[Lは単結合、アリーレン、又はヘテロアリーレン;X1はN;Y及びZのうちの一方は単結合であり、他方は−O−、−S−等;R1、R4、R5は独立してH、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、N−カルバゾリル、ニトロ、ヒドロキシ等;Ar1はH、ヘテロアリール、アリール、又はアルキル等]【選択図】なし

Description

本発明は、有機電子材料のための新規化合物、およびこれを含む有機電界発光素子(organic electroluminescent device)に関する。
ディスプレイ素子の中では、自己発光型ディスプレイ素子である、電界発光(electroluminescence;EL)素子は、それが広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度を提供するという点で有利である。1987年に、イーストマンコダック(Eastman Kodak)は、電界発光層を形成するための物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機EL素子を初めて開発した[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機EL素子は、電子注入電極(カソード)および正孔注入電極(アノード)の間に形成される有機層に電荷をインジェクトすることにより形成される電子−正孔対から生じる励起子の不活性化の際のルミネッセンス(リン光または蛍光)を使用して、光を放射する。有機EL素子は約10Vの電圧および100〜10,000cd/mの輝度で偏光を放射することができ、単純に蛍光材料を選択することにより、青色から赤色のスペクトル範囲の光を放射する。この素子はプラスチックのような可撓性の透明基体上に形成されることができ、プラズマディスプレイパネルもしくは無機ELディスプレイと比較して低い電圧(すなわち、10V以下)で駆動可能でもあり、かつ比較的少ない電力しか消費しないことが可能であり、かつ優れた色を示すことができる。
有機EL素子の発光効率、寿命などをはじめとするその性能を決定する最も重要な要因は電界発光材料であり、この電界発光材料のいくつかの要件には、固相での高い蛍光量子収率、高い電子および正孔移動度、真空蒸着の際の遅い分解、並びに均一かつ安定な薄膜の形成が挙げられる。
有機電界発光材料は大まかに、高分子材料と低分子材料とに分類され、低分子材料には、分子構造の観点から、金属錯体化合物と、金属を含まない完全有機電界発光材料とが挙げられる。このような電界発光材料は、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体などのようなキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などであることが知られており、これらは青色から赤色の範囲の可視光を放射することができると報告されている。
フルカラーOLEDディスプレイを実現するために、RGBの3種の電界発光材料が使用されなければならない。有機EL素子の全体的な特性を向上させるために、高効率かつ長寿命のRGB電界発光材料の開発が重要である。機能のために、電界発光材料はホスト材料とドーパント材料とを含む。典型的には、非常に優れた電界発光特性を有する素子は、ホストがドーパントでドープされて電界発光層を形成している構造を有することが知られている。最近、高効率かつ長寿命を有する有機EL素子の開発が緊急な課題として表面化している。特に、中〜大型のOLEDパネルに必要とされる電界発光性能を考慮すると、既存の電界発光材料よりもかなり優れた材料の開発が急を要しており、よってホスト材料の開発が非常に重要であるとされている。そのようなものとして、固相中で溶媒として機能しかつエネルギーを輸送する役割を果たすホスト材料は、高純度のものであるべきであり、かつ真空蒸着を可能にするのに適した分子量を有しなければならない。また、ガラス転移温度および熱分解温度は熱安定性を確保するのに充分高くあるべきであり、かつ長寿命を達成するために高い電気化学的安定性が必要とされており、かつ非晶質薄膜の形成が単純になるべきであり、かつ他の隣の層の材料への接着力は良好でなければならないが、相間移動は起こるべきではない。
ドーピング技術を用いて有機EL素子が製造される場合には、ホスト分子からドーパントに励起状態で移されるエネルギーの割合は100%ではなく、そしてホスト材料並びにドーパントは光を放射しうる。特に、赤色発光電界発光素子の場合には、ホスト材料はドーパントよりもよりはっきりと目に見える波長範囲で光を放射するので、そのホスト材料の明瞭でない発光のせいで色純度が悪化する。実際には、EL寿命および耐急性が向上されるべきである。
今のところ、CBPは、リン光材料のためのホスト材料として最も広く知られている。BCP、BAlqなどを含む正孔ブロッキング層を使用する高効率のOLEDが報告されている。ホストとしてBAlq誘導体を使用する高性能のOLEDがパイオニア(日本国)などによって報告されてきた。
Figure 2017031169
これら従来の材料は良好な電界発光特性を生じさせるが、それらは低いガラス転移温度および劣った熱安定性のせいで、真空での高温蒸着プロセス中に分解が起こりうる点で不利である。OLEDの電力効率は、(π/電圧)×電流効率により与えられるので、電力効率は電圧に反比例し、よってOLEDの電力消費を低減させるために電力効率は高くあるべきである。実際には、リン光材料を使用するOLEDは、蛍光材料を使用するものよりもかなり高い電流効率(cd/A)もたらす。しかし、BAlq、CBPなどの既存の材料がリン光材料のホストとして使用される場合には、高い駆動電圧のせいで、蛍光材料を使用するOLEDを超えた電力効率(lm/W)という顕著な利点が存在しない。さらに、OLED素子の寿命は満足いくものではなく、よって、より安定で、より高性能のホスト材料の開発が必要とされている。
一方、国際公開第2006/049013号は縮合2環式基をフレームとして使用する有機電界発光素子のための化合物を開示する。しかし、この文献は、芳香環と縮合したヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキル、および芳香環と縮合したヘテロシクロアルキルまたはシクロアルキルと縮合したカルバゾール基の全てが結合させられており、並びに窒素を含む縮合2環式基のフレームが採用される構造を開示していない。
国際公開第2006/049013号パンフレット
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
よって、本発明は関連する技術分野において起こる課題に留意してなされており、かつ本発明の目的は、既存の材料と比較して優れた発光効率、および適する色座標を有する素子寿命を達成しうるような骨格を有する有機電子材料のための化合物を提供することである。
本発明の別の目的は、電界発光材料として有機電子材料のためのこの化合物を使用する高効率かつ長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。
有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物、およびこれを含む有機電界発光素子が提供される。本発明に従う有機電子材料のための化合物は、優れた発光効率および優れた寿命を有するので、非常に優れた駆動寿命を有し、かつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないOLED素子を製造するために使用されうる。
Figure 2017031169
化学式1においては、Lは単結合、(C6−C30)アリーレンまたは(C2−C30)ヘテロアリーレンを表し;
およびXは独立してCR’またはNを表すが、ただしXおよびXの両方ともがCR’とはならず;
YおよびZのうちの一方は本質的に単結合であり、かつ他方は−C(R)(R)−、−N(R)−、−O−、−S−または−Si(R10)(R11)−であり;
R’、R〜Rは独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、N−カルバゾリル、−NR1213、−SiR141516、−SR17、−OR18、ニトロまたはヒドロキシルを表し;
〜R11およびR12〜R18は独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C2−C30)ヘテロアリールを表し、およびRとRとは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンで連結されてスピロ環を形成していてよく;
LおよびLのアリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにR’、R〜Rのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール置換(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、N−カルバゾリル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく;
a、dおよびeは独立して1〜4の整数を表し、そしてそれらが2以上の整数である場合には、それぞれの置換基は互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;
bは1〜3の整数を表し、そしてそれらが2以上の整数である場合には、それぞれの置換基は互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;
cは1〜2の整数を表し、そしてそれらが2以上の整数である場合には、それぞれの置換基は互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;
mおよびnは独立して0または1の整数を表し、かつm+nは1に等しく;
前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。
本明細書において記載される場合、「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状および分岐の種類の双方が挙げられ、並びにシクロアルキルには、単環式炭化水素、並びに多環式炭化水素、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていない(C7−C30)ビシクロアルキルなども挙げられる。本明細書に記載される場合、用語「アリール」は、1つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を意味し、4員〜7員、特に5員もしくは6員の単環もしくは縮合環を含むことができ、さらには複数のアリールが単結合で連結されている構造も含む。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには1−ナフチルおよび2−ナフチルが挙げられ、アントリルには1−アントリル、2−アントリルおよび9−アントリルが挙げられ、フルオレニルには1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニルおよび9−フルオレニルが挙げられる。本明細書に記載される「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子(1つもしくは複数)としてB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、多環式ヘテロアリール、および1以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、かつこれは部分的に飽和であってよい。本発明においては、「ヘテロアリール」は、1以上のヘテロアリールが単結合によって連結されている構造を含む。ヘテロアリールには、その環のヘテロ原子(単数または複数)が酸化されるかまたは四級化されることができ、例えば、N−オキシドまたは第四級塩を形成することができる2価のヘテロアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど;そのN−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリルN−オキシドなど)、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載される場合、用語「(C1−C30)アルキル」は(C1−C20)アルキル、または(C1−C10)アルキルを含み、用語「(C6−C30)アリール」は(C6−C20)アリール、または(C6−C12)アリールを含む。用語「(C2−C30)ヘテロアリール」は(C2−C20)ヘテロアリール、または(C2−C12)ヘテロアリールを含み、用語「(C3−C30)シクロアルキル」は(C3−C20)シクロアルキル、または(C3−C7)シクロアルキルを含む。用語「(C2−C30)アルケニルもしくはアルキニル」は(C2−C20)アルケニルもしくはアルキニル、または(C2−C10)アルケニルもしくはアルキニルを含む。
有機電子材料のための本発明の化合物には、有機電子材料のための以下の化学式2または3で表される化合物が挙げられる。
Figure 2017031169
Figure 2017031169
化学式2または3においては、R〜R、X、X、L、Y、Z、a、b、c、dおよびeは化学式1において定義されるのと同じである。
有機電子材料のための本発明の化合物には、有機電子材料のための以下の化学式4で表される化合物が挙げられる。
Figure 2017031169
化学式4においては、R、R、R、L、X、Y、Z、a、c、およびdは化学式1において定義されるのと同じであり;R19およびR20は独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、−NR1213、−SiR141516、−SR17、−OR18、ニトロまたはヒドロキシルを表し;
12〜R18は化学式1において定義されるのと同じであり;
は単結合、(C2−C30)ヘテロアリーレンまたは(C6−C30)アリーレンを表し;
Arは水素、重水素、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール、または(C1−C30)アルキルを表し;
は−O−、−S−、−CR2122−、または−NR23−を表し;
21〜R23は独立して水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールまたは(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
xおよびyは独立して1〜4の整数を表し;
のアリーレン、ヘテロアリーレン、R19およびR20のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、並びにArのヘテロアリール、アリールまたはアルキル、R21〜R22のアルキル、アリールまたはヘテロアリールは独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール置換(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、N−カルバゾリル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよい。
Figure 2017031169
は下記構造
Figure 2017031169
(式中、Y、Z、R、R、cおよびdは化学式1において定義されるのと同じである)
から選択されるがこれに限定されない。
具体的には、Lは単結合、または(C6−C30)アリーレンを表し;
およびXは独立してCHまたはNを表すが、ただしXおよびXの両方ともがCHとはならず;
YおよびZのうちの一方は本質的に単結合であり、かつ他方は−C(R)(R)−、−N(R)−、−O−、または−S−であり;並びに
〜Rは独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、またはN−カルバゾリルを表し;
〜Rは独立して、(C1−C30)アルキル、または(C6−C30)アリールを表し、およびRとRとは(C3−C7)アルキレンで連結されてスピロ環を形成していてよく;
Lのアリーレン、R〜Rのアルキル、アリールまたはヘテロアリール、並びにR〜Rのアルキルまたはアリールは独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、およびN−カルバゾリルからなる群から選択される1以上で置換されていてよい。
また、化学式3においては、Lは単結合、(C2−C30)ヘテロアリーレンまたは(C6−C30)アリーレンを表し;
Arは水素、重水素、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール、または(C1−C30)アルキルを表し;
は−O−、−S−、−CR2122−、または−NR23−を表し;
21〜R23は独立して水素、重水素、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールまたは(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
19およびR20は独立して水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールまたは(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
Lは単結合、または(C6−C30)アリーレンを表し;
はCHまたはNを表し;
YおよびZのうちの少なくとも一方は単結合を表し、かつ他方は−C(R)(R)−、−N(R)−、−O−、または−S−を表し;
、RおよびRは独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、またはN−カルバゾリルを表し;
〜Rは独立して、(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し、およびRとRとは(C3−C7)アルキレンで連結されてスピロ環を形成していてよく;
Lのアリーレン、Lのヘテロアリーレン、またはアリーレン、R、R、R、Ar、R19、R20およびR21〜R23のアルキル、アリール、ヘテロアリール、並びにR〜Rのアルキルまたはアリールは、独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、およびN−カルバゾリルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよい。
より具体的には、有機電子材料のための本発明の化合物は図1〜10の化合物で例示されうるが、これらは本発明を限定することを意図していない。
有機電子材料のための本発明の化合物は下記スキーム1および2において示されるように製造されうるが、これに限定されず、かつ既知の有機合成方法を用いても製造されうる。
Figure 2017031169
Figure 2017031169
スキーム1および2においては、R〜R、X、X、L、Y、Z、a、b、c、dおよびeは化学式1において定義されるのと同じであり、かつXはハロゲンを表す。
第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、有機電子材料のための化学式1の1種以上の化合物を前記有機層が含む有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、この電界発光層においては有機電子材料のための化学式1の化合物がホスト材料として使用される。
電界発光層において、有機電子材料のための化学式1の化合物がホストとして使用される場合には、1種以上のリン光ドーパントが含まれうる。本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントに含まれる金属はIr、PtおよびCuから選択されうるが、これらは本発明を限定することを意図していない。リン光ドーパント化合物は図11および12に具体的に例示されるが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子は、有機電子材料のための化学式1の化合物を含み、並びにアリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物の具体的な例は韓国公開特許第10−2010−0064712号、または第10−2010−0048447号に説明されているが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては、有機層は有機電子材料のための化学式1の化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。
さらに、白色発光有機電界発光素子を具体化するために、有機層は、有機電子材料のための上記化合物に加えて、同時に赤色、緑色および青色の光を放射する化合物を含む1以上の有機電界発光層を含むことができる。赤色、緑色および青色の光を放射する化合物は韓国公開特許第10−2010−0064712号、または第10−2010−0048447号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイド(chalcogenide)層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層(以下、「表面層」という)が配置されうる。具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウムの金属カルコゲナイド(酸化物など)層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。それにより、駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、SiO(1≦x≦2)、AlO(1≦x≦1.5)、SiON、SiAlONなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、LiF、MgF、CaF、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、CsO、LiO、MgO、SrO、BaO、CaOなどでありうる。
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色発光有機電界発光素子が製造されうる。
本発明に従って、有機電子材料のための化合物は良好な発光効率を示しつつ、向上した電力効率および低減された駆動電圧を有するOLED素子を製造するのに使用されうる。
図1は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図2は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図3は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図4は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図5は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図6は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図7は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図8は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図9は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図10は具体的な典型的な実施形態に従った、有機電子材料のための化合物を示す。 図11は典型的な実施形態に従った、リン光ドーパント化合物を示す。 図12は典型的な実施形態に従った、リン光ドーパント化合物を示す。
添付の図面と一緒になって与えられる、以下の好ましい実施形態の記載から、本発明の上記および他の目的、特徴および利点が明らかになるであろう。
以下で、有機電子材料のための本発明の化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性の実施例として、本発明の代表的な化合物を採用することによって本発明がさらに説明される。しかし、これら実施例はこれら実施形態を例示する目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。
[製造例1]化合物1の製造
Figure 2017031169
化合物1−1の製造
−78℃で、窒素雰囲気下で、9,9−ジメチル−2−ブロモフルオレン(30g、109.8mmol)がTHF 500mLに溶解させられ、そして2.5Mのn−BuLi(ヘキサン中2.5M、20.7mL、142.7mmol)が添加された。この混合物は1時間にわたって攪拌された。B(OMe)(20.7mL、186.7mmol)がゆっくりと添加され、そしてこの混合物が1日間にわたって攪拌された。この混合物は1MのHCLでクエンチされ、蒸留水およびEAで抽出され、そしてヘキサンおよびMCから再結晶化させられて、化合物1−1(16.2g、62.0%)を得た。
化合物1−2の製造
化合物1−1(20g、84mmol)、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン(14.1g、70mmol)、Pd(PPh(4g、34.6mmol)、およびNaCO(22.3g、210mmol)が、トルエン(400mL)、EtOH(100mL)および蒸留水(100mL)を含む混合物中に溶解させられ、次いで120℃で6時間にわたって攪拌された。この混合物はEAおよび蒸留水で抽出され、そしてカラムクロマトグラフィが行われて、化合物1−2(21.7g、98.3%)を得た。
化合物1−3の製造
化合物1−2(21.7g、68.8mmol)が亜リン酸トリエチル(200mL)および1,2−ジクロロベンゼン(150mL)に溶解させられ、そして160℃で1日間にわたって攪拌された。亜リン酸トリエチルおよび1,2−ジクロロベンゼンを除去するために、この混合物は真空下で蒸留され、MCおよび蒸留水で抽出され、そしてMCでトリチュレートされた。カラムクロマトグラフィを用いてろ液が分離されて、化合物1−3(8g、41%)を得た。
化合物1−4の製造
化合物1−3(10g、35.3mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(29.9g、105.9mmol)、Pd(OAc)(2.4g、10.6mmol)、およびNaOt−Bu(16.9g、176.5mmol)がトルエン(180mL)に溶解させられ、そしてP(t−Bu)(4.2mL、17.6mmol)が添加された。この混合物が90℃で3日間にわたって攪拌され、室温に冷却され、そしてEAおよび蒸留水で抽出された。その後、カラムクロマトグラフィが行われて、化合物1−4(9.4g、60.6%)を得た。
化合物1−5の製造
化合物1−4(8.4g、19.2mmol)がTHF(500mL)に溶解させられ、そしてn−BuLi(ヘキサン中2.5M、11.5mL、28.7mmol)が−78℃で、窒素雰囲気下で添加された。この混合物が1時間にわたって攪拌され、そしてB(Oi−Pr)が添加された。この混合物が5時間にわたって攪拌され、1NのHCLでクエンチされ、EAおよび蒸留水で抽出され、そしてMCおよびヘキサンから再結晶化させられて、化合物1−5(5g、57.8%)を得た。
化合物1の製造
化合物1−5(5g、12.4mmol)、4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン(2.62g、8.3mmol)、Pd(PPh(600mg、0.52mmol)およびNaCO(2.63g、24.8mmol)がトルエン(300mL)、EtOH(100mL)および蒸留水(100mL)を含む混合物中に溶解させられ、そして120℃で1日間にわたって攪拌された。この混合物が室温に冷却され、EAおよび蒸留水で抽出され、クロロホルム中に溶解させられてシリカ濾過を行い、そしてMCおよびヘキサンから再結晶化させられた。さらに、DMFからの2回の再結晶化が行われ、次いでMeOH/EAでトリチュレーションを行って、化合物1を得た(3.2g、60.4%)。
MS/EIMS:639.79(実測値)、639.27(計算値)。
[製造例2]化合物49の製造
Figure 2017031169
化合物1−2と同じ方法で化合物2−1が製造され、そして化合物1−3と同じ方法で化合物2−2が製造された。
化合物2−3の製造
化合物2−2(7g、25.60mmol)、ヨードベンゼン(10.44g、51.21mmol)、CuI(2.5g、12.80mmol)、KPO(16.30g、76.82mmol)およびトルエン(200mL)が50℃に加熱され、そしてエチレンジアミン(1.72mL、25.60mmol)が添加された。この混合物が12時間にわたって還流下で攪拌され、室温に冷却され、そしてEAで抽出された。カラム分離が行われて、化合物2−3を得た(8g、22.89mmol、89.41%)。
化合物1−4と同じ方法で化合物2−4が製造された。
化合物49の製造
4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン(2.1g、6.56mol)、化合物2−4(3.1g、7.88mmol)、Pd(PPh(379.5mg、0.3285mmol)、2MのKCO(16mL)およびトルエンが一緒にされた。この混合物が12時間にわたって100℃で攪拌され、そして室温に冷却された。蒸留水が添加され、そしてこの混合物がEAで抽出された。カラム分離が行われて、化合物49(1.15g、28%収率)を得た。
MS/EIMS:629.77(実測値)、629.19(計算値)。
[製造例3]化合物51の製造
Figure 2017031169
化合物1−2と同じ方法で化合物3−1が製造され;化合物1−3と同じ方法で化合物3−2が製造され;そして化合物1−2と同じ方法で化合物3−3が製造された。
化合物51の製造
化合物3−3(4.3g、10.5mol)およびDMF(100mL)が混合され、そしてこの混合物にNaH(0.5g、12.6mmoL、鉱油中60%分散物)がゆっくりと添加された。この混合物は室温で攪拌された。この反応の完了後に、この反応混合物に2−クロロ−4−フェニルキナゾリン(2.5g、10.5mmol)がゆっくりと添加され、そして50℃で3時間にわたって攪拌された。攪拌後、この反応混合物にMeOHおよび蒸留水を添加することによって固体生成物が得られた。この固体生成物に対してカラム分離が行われて、化合物51(4.3g、66%)を得た。
MS/EIMS:613.70(実測値)、613.22(計算値)。
[製造例4〜10]
化合物52、化合物53、化合物54、化合物56、化合物86、化合物108および化合物109の製造
化合物52(製造例4)、化合物53(製造例5)、化合物54(製造例6)、化合物56(製造例7)、化合物86(製造例8)、化合物108(製造例9)および化合物109(製造例10)が、化合物51と同じ方法で製造された。
[製造例11]化合物50の製造
Figure 2017031169
化合物1−2と同じ方法で、化合物11−1が製造された。
化合物11−2の製造
カルバゾール(3.3g、19.9mol)およびDMF(100mL)が混合され、そしてこの混合物にNaH(0.95g、24mmoL、鉱油中60%分散物)がゆっくりと添加された。この混合物が室温で攪拌された。この反応の完了後に、この反応混合物に化合物11−1(6.1g、19.9mmol)がゆっくりと添加され、そして室温で3時間にわたって攪拌された。攪拌後、この反応混合物に蒸留水を添加することによって固体生成物が得られた。この固体生成物は濾過されて、化合物11−2(9g、定量的収率)を得た。
化合物1−3と同じ方法で化合物11−3が製造された。
化合物50の製造
化合物11−3(5.7g、13.5mol)およびDMF(100mL)が混合され、そしてこの混合物にNaH(0.65g、16.2mmoL、鉱油中60%分散物)がゆっくりと添加された。この混合物が室温で40分間にわたって攪拌された。この反応の完了後に、この反応混合物に2−クロロ−4−フェニルキナゾリン(3.25g、13.5mmol)がゆっくりと添加され、そして50℃で3時間にわたって攪拌された。攪拌後にこの反応混合物にMeOHおよび蒸留水を添加することによって、固体生成物が得られた。この固体生成物に対してカラム分離が行われて、化合物50(5.7g、68%)を得た。
MS/EIMS:626.70(実測値)、626.21(計算値)。
[製造例12]化合物3の製造
Figure 2017031169
化合物1−4と同じ方法で化合物12−1が製造された。
化合物12−2の製造
化合物12−1(70g、218mmol)、Pd(OAc)(2.4g、11mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン テトラフルオロボラート(8g、22mmol)、NaCO(70g、654mmol)およびDMA(1.2L)が混合され、そして190℃で3時間にわたって攪拌された。攪拌後、この反応混合物は室温に冷却され、そしてEAで抽出された。この固体生成物に対してカラム分離が行われて、化合物12−2(22g、36%)を得た。
化合物3の製造
化合物12−2(5g、17.64mmol)およびDMF(100mL)が混合され、そしてこの混合物にNaH(1.1g、26.46mmoL、鉱油中60%分散物)がゆっくりと添加された。この混合物が室温で30分間にわたって攪拌された。攪拌後、この混合物に4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン(5.6g、17.64mmol)がゆっくりと添加され、そして4時間にわたって攪拌された。攪拌後、この反応混合物に蒸留水(300mL)を添加し、そしてこの反応混合物を30分間にわたって攪拌することにより、固体生成物が得られた。この固体生成物に対してカラム分離が行われて、化合物3(6.9g、70%)を得た。
MS/EIMS:563.69(実測値)、563.24(計算値)。
[製造例13]化合物64の製造
化合物3と同じ方法で化合物64が製造された。
[製造例14]化合物4の製造
Figure 2017031169
化合物1−2と同じ方法で化合物14−1が製造され、そして化合物1−3と同じ方法で化合物14−2が製造された。
化合物4の製造
化合物14−2(5.75g、20.3mmol)がDMF(50mL)に溶解させられた後で、NaH(1g、27.6mmol)がゆっくりと添加され、そして40分間にわたって攪拌された。攪拌後、この混合物に、4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン(5.84g、18.4mmol)がゆっくりと添加され、そして室温で24時間にわたって攪拌された。この反応の完了後に、この反応混合物に蒸留水(300mL)がゆっくりと添加され、そして30分間にわたって攪拌されて、固体生成物を生じさせた。この固体生成物に対してカラム分離が行われて、化合物4(6.5g、65%)を得た。
MS/EIMS:563.69(実測値)、563.24(計算値)。
[製造例15〜24]化合物12、化合物18、化合物62、化合物63、化合物65、化合物66、化合物74、化合物75、化合物76および化合物77の製造
化合物12(製造例15)、化合物18(製造例16)、化合物62(製造例17)、化合物63(製造例18)、化合物65(製造例19)、化合物66(製造例20)、化合物74(製造例21)、化合物75(製造例22)、化合物76(製造例23)および化合物77(製造例24)が、化合物4と同じ方法で製造された。
[製造例25]化合物19の製造
Figure 2017031169
化合物2−3と同じ方法で化合物25−1が製造され、そして化合物1−4と同じ方法で化合物25−2が製造された。
化合物19の製造
化合物25−2(6.8g、16.86mmol)、4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリン(4g、12.97mmol)、Pd(PPh(0.8g、0.65mmol)、NaCO(4.2g、38.91mmol)、トルエン(70mL)、エタノール(20mL)および蒸留水(20mL)が混合され、そして120で5時間にわたって攪拌された。この混合物が室温に冷却されて、そして蒸留水が添加された。この混合物がEAで抽出された。カラム分離が行われて、化合物19(1.0g、12%)を得た。
MS/EIMS:639.79(実測値)、639.27(計算値)。
表1は本発明の化合物のUV値、PL値およびmpを示す。
Figure 2017031169
[実施例1]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
本発明の電界発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にN,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N−(ナフタレン−1−イル)−N,N−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を入れ、次いで、これはチャンバー内で10−6torrの真空まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。この正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、この上に以下のようにして電界発光層が形成された。ホストとしての本発明の化合物3が真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてドーパントとしてのD−11が別のセルに入れられた。これら2つの物質が、4重量%のドーピングが起こる様な異なる速度で蒸発させられて、それにより30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着させられた。その後、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールが一方のセルに入れられかつリチウムキノラートが別のセルに入れられ、その後で、これら2つの物質が50重量%のドーピングが起こるように同じ速度で蒸発させられ、その結果、電界発光層上に30nmの厚みで、電子輸送層が蒸着させられた。その後、リチウムキノラート(Liq)が2nmの厚みで電子注入層として蒸着させられ、その後、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが蒸着させられて、OLED素子を製造した。
OLED素子において電界発光材料として使用された各化合物は、使用前に、10−6torrでの真空昇華によって精製された。
結果的に、17.0mA/cmの電流の流れが確認され、かつ780cd/mの赤色光が放射された。
[実施例2]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
化合物12がホスト材料として電界発光層において使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、7.5mA/cmの電流の流れが確認され、かつ1057cd/mの赤色光が放射された。
[実施例3]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
化合物31がホスト材料として電界発光層において使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、8.3mA/cmの電流の流れが確認され、かつ930cd/mの赤色光が放射された。
[実施例4]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
化合物51がホスト材料として電界発光層において使用され、かつ化合物D−11がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、16.0mA/cmの電流の流れが確認され、かつ1090cd/mの赤色光が放射された。
[実施例5]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
化合物63がホスト材料として電界発光層において使用され、かつ化合物D−11がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、14.5mA/cmの電流の流れが確認され、かつ1380cd/mの赤色光が放射された。
[実施例6]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
化合物77がホスト材料として電界発光層において使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、19.8mA/cmの電流の流れが確認され、かつ3200cd/mの赤色光が放射された。
[実施例7]
有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造
化合物109がホスト材料として電界発光層において使用され、かつ化合物D−7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、9.2mA/cmの電流の流れが確認され、かつ1250cd/mの赤色光が放射された。
[比較例1]
従来の蛍光材料を使用したOLED素子の製造
4,4−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルが電界発光層におけるホスト材料として使用され、および化合物D−11がドーパントとして使用されて、電界発光層を蒸着させたこと、並びに10nmの厚さを有するアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラートが正孔ブロッキング層として、電界発光層と電子輸送層との間に堆積させられたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。
結果的に、20.0mA/cmの電流の流れが確認され、かつ1000cd/mの赤色光が放射された。
本発明において、赤色電界発光材料として開発された有機電子材料のための化合物は、従来の材料と比較してより優れた電界発光特性を示したことが確認された。ホスト材料として有機電子材料のための本発明の化合物を使用した素子は優れた電界発光特性を示すことができ、かつ駆動電圧を低減させることができ、よって電力効率を増大させることができ、それにより電力をより少ししか消費しない。
本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。
本発明によると、有機電子材料のための化合物は、良好な発光効率を示すと同時に、向上した電力効率並びに低減した駆動電圧を有するOLED素子を製造するために使用されうる。

Claims (9)

  1. 化学式4で表される有機電子材料のための化合物
    Figure 2017031169
    (式中、Lは単結合、(C6−C30)アリーレンまたは(C2−C30)ヘテロアリーレンを表し;
    はNを表し;
    YおよびZのうちの一方は本質的に単結合であり、かつ他方は−C(R)(R)−、−N(R)−、−O−、−S−または−Si(R10)(R11)−であり;
    、R、Rは独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、N−カルバゾリル、−NR1213、−SiR141516、−SR17、−OR18、ニトロまたはヒドロキシルを表し;
    〜R11およびR12〜R18は独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、または(C2−C30)ヘテロアリールを表し、およびRとRとは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンで連結されてスピロ環を形成していてよく;
    Lのアリーレンおよびヘテロアリーレン、並びにR、R、Rのアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール置換(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、N−カルバゾリル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく;
    aおよびdは独立して1〜4の整数を表し、そしてそれらが2以上の整数である場合には、それぞれの置換基は互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;
    cは1〜2の整数を表し、そしてそれらが2以上の整数である場合には、それぞれの置換基は互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;
    前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含み;
    19およびR20は独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、−NR1213、−SiR141516、−SR17、−OR18、ニトロまたはヒドロキシルを表し;
    は単結合、(C2−C30)ヘテロアリーレンまたは(C6−C30)アリーレンを表し;
    Arは水素、重水素、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール、または(C1−C30)アルキルを表し;
    は−O−、−S−、−CR2122−、または−NR23−を表し;
    21〜R23は独立して水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールまたは(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
    xおよびyは独立して1〜4の整数を表し;
    のアリーレン、ヘテロアリーレン、R19およびR20のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、並びにArのヘテロアリール、アリール、R21〜R22のアルキル、アリールまたはヘテロアリールは独立して、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C30)シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールオキシ、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール置換(C3−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリールチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、N−カルバゾリル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく、ただし、Yと、YおよびZの単結合ではない1つとの両方が同時にそれぞれ−NR23−および−N(R)−ではない)。
  2. Figure 2017031169
    が下記構造
    Figure 2017031169
    (式中、Y、Z、R、R、cおよびdは請求項1において定義されるのと同じである)
    から選択される、請求項1の有機電子材料のための化合物。
  3. が単結合、(C2−C30)ヘテロアリーレンまたは(C6−C30)アリーレンを表し;
    Arが水素、重水素、(C2−C30)ヘテロアリール、(C6−C30)アリール、または(C1−C30)アルキルを表し;
    が−O−、−S−、−CR2122−、または−NR23−を表し;
    21〜R23が独立して水素、重水素、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールまたは(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
    19およびR20が独立して水素、重水素、ハロゲン、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールまたは(C2−C30)ヘテロアリールを表し;
    Lが単結合、または(C6−C30)アリーレンを表し;
    YおよびZのうちの少なくとも一方が単結合を表し、かつ他方が−C(R)(R)−、−N(R)−、−O−、または−S−を表し;
    、RおよびRが独立して、水素、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、またはN−カルバゾリルを表し;
    〜Rが独立して、(C1−C30)アルキルまたは(C6−C30)アリールを表し、およびRとRとが(C3−C7)アルキレンで連結されてスピロ環を形成していてよく;
    Lのアリーレン、Lのヘテロアリーレン、またはアリーレン、R、R、R、Ar、R19、R20およびR21〜R23のアルキル、アリール、ヘテロアリール、並びにR〜Rのアルキルまたはアリールが、重水素、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、ハロゲン、(C6−C30)アリール、(C2−C30)ヘテロアリール、およびN−カルバゾリルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよい;
    請求項1の有機電子材料のための化合物。
  4. 下記構造
    Figure 2017031169
    Figure 2017031169
    Figure 2017031169
    Figure 2017031169
    Figure 2017031169
    から選択される、請求項1の有機電子材料のための化合物。
  5. 請求項1の有機電子材料のための化合物を含む有機電界発光素子。
  6. 第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と前記第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、
    前記有機層が有機電子材料のための1種以上の化合物と、1種以上のリン光ドーパントとを含む、
    請求項5の有機電界発光素子。
  7. 前記有機層が、(A)アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン化合物;(B)第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属もしくは前記金属を含む錯化合物;またはこれらの混合物をさらに含む、請求項6の有機電界発光素子。
  8. 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項6の有機電界発光素子。
  9. 白色光を放射するために、前記有機層が、赤色、緑色および青色の光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項6の有機電界発光素子。
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