JP2015216382A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】良好な発光効率および優れた寿命特性を備えた有機電界発光素子を作成し得る発光素子用材料を提供する。【解決手段】発光層が、アントリルフルオレン系化合物と、スチリルアミン系化合物またはペリレン系化合物とを含む、有機電解発光素子。【選択図】なし

Description

本発明は、新規の有機電界発光化合物(organic electroluminescent compound)、具体的には化学式1で表される化合物、およびこれを含む有機電界発光素子(organic electroluminescent device)に関する。
Figure 2015216382
ディスプレイ素子の中では、自己発光型ディスプレイ素子である電界発光(EL)素子は、広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度の利点を有する。イーストマンコダック(Eastman Kodak)は、電界発光層を形成するための物質として、低分子芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機EL素子を初めて開発した[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機EL素子は、電子注入電極(カソード)および正孔注入電極(アノード)の間に形成される有機膜に電荷が適用される場合に、電子および正孔が対を形成し、次いで発光しながら消滅する素子である。素子はプラスチックのような透明可撓性基体上に形成されることができる。この素子は、プラズマディスプレイパネルもしくは無機ELディスプレイと比較して低い電圧(10V以下)で、相対的により少ない電力消費であるが、優れた色純度で駆動可能である。有機電界発光(EL)素子は3種の色(緑色、青色および赤色)を発色しうるが、これらは次世代のフルカラーディスプレイ素子に焦点が当てられている。
有機EL素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は電界発光材料である。このような電界発光材料に必要とされるいくつかの特性には、その材料が固体状態で高い蛍光量子収率並びに電子および正孔の高い移動度を有すべきこと、真空蒸着中に容易に分解されないこと、並びに均一かつ安定な薄膜を形成することが挙げられる。
有機EL素子はアノード/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/カソードから構成される。有機電界発光素子から放射される光の色(青、緑、赤)はどのように電界発光層(EML)が形成されるかに応じて実現されうる。
電界発光材料はその機能の点からホスト材料とドーパント材料とに分類される。最も優れたEL特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドープすることにより製造されたEL層を用いて製造されうることが一般的に知られている。最近、高効率かつ長寿命の有機EL素子の開発が緊急の課題として表面化しており、中〜大型のOLEDパネルに必要とされるEL特性を考慮すると、特に急を要するのが従来のEL材料と比べて非常に良好なEL特性を有する材料の開発である。
一方では、従来の青色材料としては、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル(DPVBi)(化合物a)の開発以来、多くの材料が開発され、商業化されてきた。出光興産からの青色材料系に加えて、コダックからのジナフチルアントラセン(DNA、化合物b)、テトラ(t−ブチル)ペリレン(化合物c)系などが知られている。しかし、これらの材料については広大な研究開発が行われるべきである。
現在までに最も高い効率を有することが知られている出光興産のジストリル化合物系は6 lm/Wの電力効率および30,000時間を超える有利な素子寿命を有する。しかし、この素子がフルカラーディスプレイに適用される場合には、この素子は駆動時間がたつにつれて低下する色純度のせいでわずか数千時間の寿命しか有さないであろう。青色電界発光の場合には、電界発光波長が長波長側にわずかにシフトする場合には、発光効率の観点からは有利になる。しかし、青色での不充分な色純度のせいで、高品質のディスプレイにその材料を適用するのは容易ではない。さらに、このような研究開発は、色純度、効率および熱安定性の問題のせいで急を要している。
Figure 2015216382
上述のように、従来の材料は単一層によって構成され、ホスト−ドーパント薄層を形成しておらず、色純度および効率の観点から実際に使用されるのは困難である。その長寿命に関する信頼できるデータを欠いている。
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本発明の目的は、上述の従来技術の課題を克服し、かつ従来のホスト材料と比較してより良好な発光効率、素子寿命および好適な色座標を得る優れた骨格を含む有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の別の目的は電界発光材料としてこの有機電界発光化合物を使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明は化学式1で表される有機電界発光化合物、およびこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明の有機電界発光化合物は、高い発光効率、および材料の優れた素子寿命を示し、よって非常に優れた駆動寿命を有するOLEDがその化合物から製造されうる。
Figure 2015216382
式中、A〜Aは独立してCR31もしくはNを表し;
およびLは独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンチオ、−O−、または−S−を表し;
、R、R31およびArは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキルの1以上と縮合した置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR1112、BR1314、PR1516、P(=O)R1718[R11〜R18は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Figure 2015216382

Figure 2015216382
またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;
Wは−(CR5152−、−(R51)C=C(R52)−、−N(R53)−、−S−、−O−、−Si(R54)(R55)−、−P(R56)−、−P(=O)(R57)−、−C(=O)−または−B(R58)−を表し、R51〜R58およびR61〜R63はRおよびRについてのように定義され;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
mは1または2の整数を表し;並びに
nは1または2の整数を表す。
本明細書において記載される「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状もしくは分岐の種類のいずれも挙げられる。
本明細書において記載される用語「アリール」は、芳香族炭化水素から1つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を表す。アリール基は単環系もしくは縮合環系を含み、そのそれぞれの環は4員〜7員、特に5員もしくは6員の環原子を含む。2以上のアリール基が化学結合で結合されている構造も含まれる。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルは1−ナフチルまたは2−ナフチルであってよく、アントリルは1−アントリル、2−アントリルまたは9−アントリルであってよく、フルオレニルは1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニルおよび9−フルオレニルのいずれかであることができる。
本明細書に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子としてB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1〜4個のヘテロ原子、並びに残りの芳香環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、または1以上のベンゼン環と縮合している多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。単結合によって結合されている1以上のヘテロアリール基を有する構造も含まれる。ヘテロアリール基には、そのヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、N−オキシド、第四級塩などを形成している2価のアリール基が挙げられうる。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど;並びに、その対応するN−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリルN−オキシド)および第四級塩が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載される「(C1−C30)アルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C1−C30)アルキルオキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ」におけるアルキル基は、1〜20個、または1〜10個の限定された炭素数を有することができる。「(C6−C30)アリール、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニルオキシまたは(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ」におけるアリール基は6〜20個、または6〜12個の限定された炭素数を有することができる。「(C3−C30)ヘテロアリール」におけるヘテロアリール基は4〜20個、または4〜12個の限定された炭素数を有することができる。「(C3−C30)シクロアルキル」におけるシクロアルキル基は3〜20個、または3〜7個の限定された炭素数を有することができる。「(C2−C30)アルケニルもしくはアルキニル」のアルケニルもしくはアルキニルは2〜20個、または2〜10個の限定された炭素数を有することができる。
本明細書において記載される用語「置換もしくは非置換、または置換基を有するかもしくは有しない」の「置換」または「置換基を有する」とは、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C30)ビシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR2122、BR2324、PR2526、P(=O)R2728[R21〜R28は独立して、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、もしくは(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される1以上の置換基を有すること、または隣の置換基が一緒に結合されて環を形成することを意味する。
化学式1においては、LおよびLは独立して、化学結合;アリーレン基、例えば、フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、ビフェニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、フルオランテニレン、クリセニレン、テルフェニレン、フェナントリレン、ピレニレンおよびペリレニレン;並びにヘテロアリーレン基、例えば、ピリジニレン、ピラジニレン、フリレン、チエニレン、セレノフェニレン、キノリニレン、キノキサリニレン、フェナントロリニレン、基
Figure 2015216382
、および基
Figure 2015216382
から選択されるが、これに限定されない。これらの基は化学式1について記載されるようにさらに置換されうる。
、R、R31およびArのそれぞれの基は独立して、アリール基、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニルおよびペリレニル;ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピラジニル、フリル、チエニル、セレノフェニル、キノリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、カルバゾリルおよびベンゾピペリジニル;シクロアルキルと縮合したアリール基、例えば、テトラヒドロナフチル;1以上の芳香環と縮合したヘテロシクロアルキル基、例えば、ベンゾピペリジノ、ジベンゾモルホリノおよびジベンゾアゼピノ;NR7172、BR7374、PR7576、およびP(=O)R7778[R71〜R78は独立して、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換の(C3−C30)ヘテロアリールを表す]から選択されるが、これに限定されず、並びにそれぞれの基は化学式1について記載されるように置換基によってさらに置換されうる。
それぞれの基
Figure 2015216382
または
Figure 2015216382
は下記構造によって例示されうる:
Figure 2015216382
式中、R51〜R58は独立して、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換の(C3−C30)ヘテロアリールを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよい。
化学式1で表される有機電界発光化合物は下記化合物によって具体的に例示されうるが、これらに限定されない:
Figure 2015216382
これら式において、L、L、Arおよびnは化学式1におけるように定義され;並びに、R801〜R809は化学式1におけるRおよびRについてのように定義される。
本発明の有機電界発光化合物は、下記化合物によってより具体的に例示されうるがこれに限定されるものではない:
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
本発明の有機電界発光化合物を製造する方法は、反応スキーム1によって例示されるが、これに限定されない。
Figure 2015216382
この反応スキームにおいて、RおよびR、LおよびL、並びにArは化学式1におけるように定義される。
本発明は、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた少なくとも1つの有機層;を含んでなる有機電界発光素子であって、化学式1で表される有機電界発光化合物の1種以上を前記有機層が含む有機電界発光素子も提供する。この有機電界発光化合物は電界発光層のホスト材料として使用される。
本発明の有機電界発光素子は、有機層が化学式1で表される1種以上の有機電界発光化合物と1種以上のドーパントとを含む電界発光層を含むことで特徴付けられる。本発明に従って有機電界発光素子に適用されるドーパントは特に限定されないが、好ましくは化学式2または3で表される化合物から選択される。
Figure 2015216382
式中、Ar41およびAr42は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルアミノ、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、または1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキルを表すか、またはAr41とAr42とは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して一緒に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよく;
iが1の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリール、または下記構造
Figure 2015216382
から選択される置換基を表し、
iが2の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレン、または下記構造
Figure 2015216382
から選択される置換基を表し、
Ar51は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレンまたは置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレンを表し;
901は独立して、水素、重水素、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、または置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールを表し;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
iは1〜4の整数を表し;
jは1〜4の整数を表し;並びに
kは0または1の整数を表す。
Figure 2015216382
式中、R601〜R604は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR4142、BR4344、PR4546、P(=O)R4748[R41〜R48は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して隣の炭素原子と結合して縮合環を形成していてよく;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、それは単層または積層された2以上の層からなる多層であることができる。本発明の構成に従ってホスト−ドーパントの混合物が使用される場合には、本発明の電界発光ホストのせいで発光効率の顕著な向上が確認できた。これは0.5〜10重量%のドーピング濃度で達成されることができる。本発明に従うホストは、他の従来のホスト材料と比べてより高い正孔および電子伝導性、並びに材料の優れた安定性を示し、かつ向上した素子寿命および発光効率を提供する。
化学式2または3で表されるドーパント化合物は韓国特許出願公開第10−2009−0023442号に記載されるものによって例示されうる。より好ましくは、これは下記構造から選択されるが、これに限定されない。
Figure 2015216382
本発明の有機電界発光素子は化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願公開第10−2008−0123276号、第10−2008−0107606号、および第10−2008−0118428号に例示されているが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては有機層は化学式1で表される有機電界発光化合物と共に、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属またはその錯体をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を同時に含むことができる。
有機電界発光素子は、白色光を発光する有機電界発光素子を形成するために、化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を発光する1以上の有機電界発光層を含むこともできる。青色、緑色もしくは赤色の光を発光する化合物は韓国特許出願公開第10−2008−0123276号、第10−2008−0107606号および第10−2008−0118428号に例示されるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対の少なくとも一方の側の内側表面に、カルコゲナイド(chalcogenide)層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される1以上の層(以下、「表面層」という)を配置することが好ましい。具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウム金属のカルコゲナイド(酸化物を含む)層を配置し、並びにEL媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動の安定性が得られうる。
カルコゲナイドの例には、好ましくは、SiO(1=X=2)、AlO(1=X=1.5)、SiON、SiAlONなどが挙げられる。ハロゲン化金属の例には、好ましくは、LiF、MgF、CaF、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、CsO、LiO、MgO、SrO、BaO、CaOなどが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される一対の電極の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。よって、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域からEL媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からEL媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。
2以上の電界発光層を有する白色電界発光素子は還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより製造されうる。
本発明の有機電界発光化合物は高い発光効率および材料の優れた寿命特性を示し、その結果、この化合物から非常に良好な駆動寿命を有するOLEDが製造されうる。
発明を実施するためのベストモード
本発明の有機電界発光化合物、その製造、およびその化合物から製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図していない。
[製造例1]化合物1の製造
Figure 2015216382
化合物Aの製造
2つ口フラスコに2−ブロモ安息香酸メチル(40g、152.6mmol)、ナフタレン−1−イルボロン酸(31.5g、183.2mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム[Pd(PPh](8.8g、7.62mmol)を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエン(1L)を添加し、次いで、2Mの炭酸カリウム溶液(228mL、458mmol)およびエタノール(228mL)を添加した。この混合物を還流下で100℃で5時間加熱した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSOで乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物A(35g、87%)を得た。
化合物Bの製造
化合物A(24g、91.49mmol)を含む1つ口フラスコが脱気されて、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(1L)を添加した後で、この混合物を−75℃で10分間攪拌した。メチルリチウム(ヘキサン中1.6M MeLi)(257mL、0.41mol)をこれに添加し、得られた混合物を−75℃で10分間攪拌し、次いで、周囲温度で3時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSOで乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物B(20g、83%)を得た。
化合物Cの製造
化合物B(20g、76.23mmol)を含む1つ口フラスコにAcOH(300mL)が添加され、この混合物が0℃で10分間攪拌された。HPO(400mL)を添加した後で、得られた混合物を周囲温度で1時間攪拌した。反応が完了したときに、NaOHを添加することにより反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSOで乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物C(13.5g、72%)を得た。
化合物Dの製造
化合物C(13.5g、55.25mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が0℃で10分間攪拌された。NBS(19.6g、0.11mol)がこれに添加され、得られた混合物が周囲温度で1日間攪拌された。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSOで乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物D(13g、73%)を得た。
化合物Eの製造
化合物D(13g、42.21mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が−78℃で10分間攪拌された。この混合物にn−BuLi(ヘキサン中2.5M)(24.1mL、60.32mmol)が添加され、得られた混合物が同じ温度で1.5時間攪拌された。ホウ酸トリメチル(6.85mL、60.32mmol)が−78℃で次いで添加された。この反応混合物を同じ温度で30分間攪拌し、次いで室温で4時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSOで乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物E(8g、69%)を得た。
化合物1の製造
化合物D(5.0g、13.4mmol)、9−フェニル−アントラセン−10−ボロン酸(4.8g、16.1mmol)、Pd(PPh(0.8g、0.7mmol)、2MのKCO水溶液(20mL)、トルエン(100mL)およびエタノール(50mL)の混合物を還流下で12時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムクロマトグラフィによる精製で化合物1(4.3g、7.9mmol、58.8%)を得た。
製造例1に記載されるのと同様の手順に従って、有機電界発光化合物(化合物1〜150)が製造された。これらのH NMRおよびMS/FABデータが表1に示される。
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
Figure 2015216382
[実施例1]
本発明の有機電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
本発明の電界発光材料を使用することによりOLED素子が製造された。
まず、OLED用ガラス(サムスン−コーニングにより製造)から調製された透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中に貯蔵し、その後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この化学構造は以下に示される)を入れ、次いで、このチャンバー内を10−6torrの真空に到達するまで通気させた。このセルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層の蒸着物を生じさせた
次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)を入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層の蒸着物を生じさせた。
Figure 2015216382
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のようにして電界発光層が蒸着された。本発明の化合物1が真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そして化合物D(この構造は以下に示される)が別のセルに入れられた。2〜5重量%の濃度の化合物Aの蒸着割合で2つのセルを同時に加熱した。これにより、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する電界発光層が蒸着された。
Figure 2015216382
次いで、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III)(Alq)(この構造は以下に示される)が20nmの厚みを有する電子輸送層として蒸着され、リチウムキノラート(Liq)(この構造は以下に示される)が1〜2nmの厚みを有する電子注入層として蒸着された。その後、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが蒸着されて、OLEDを製造した。
Figure 2015216382
[比較例1]
従来の電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、ジナフチルアントラセン(DNA)が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方で化合物Dが青色電界発光材料としてさらに別のセルに入れられた。100:1の蒸着割合で、30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。
Figure 2015216382
次いで、電子輸送層および電子注入層が実施例1におけるのと同じ手順に従って蒸着され、別の真空蒸着装置を使用することにより、150nmの厚みを有するAlカソードが蒸着されて、OLEDを製造した。
本発明の有機電界発光化合物を含むOLED(実施例1)の発光効率、および従来の電界発光化合物を含むOLED(比較例1)の発光効率がそれぞれ1,000cd/mで測定され、結果が表2に示される。
Figure 2015216382
表2から認められうるように、本発明の電界発光材料を使用して製造された青色電界発光素子は比較例1のと同等もしくはそれより高い発光効率を示した。

Claims (5)

  1. 第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含んでなる有機電界発光素子であって、
    前記有機層が化学式1:
    Figure 2015216382
    [式中、A〜Aは独立してCR31もしくはNを表し;
    およびLは独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンチオ、−O−、または−S−を表し;
    、R、R31およびArは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキルの1以上と縮合した置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR1112、BR1314、PR1516、P(=O)R1718[R11〜R18は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
    Figure 2015216382

    Figure 2015216382
    またはヒドロキシルを表し;
    Wは−(CR5152−、−(R51)C=C(R52)−、−N(R53)−、−S−、−O−、−Si(R54)(R55)−、−P(R56)−、−P(=O)(R57)−、−C(=O)−または−B(R58)−を表し、R51〜R58およびR61〜R63はRおよびRについてのように定義され;
    それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
    mは1または2の整数を表し;
    nは1または2の整数を表し;
    ただし、前記化学式1で表される有機電界発光化合物は、以下の構造を有する化合物:
    Figure 2015216382
    を除く]で表される1種以上の有機電界発光化合物と、
    化学式2:
    Figure 2015216382
    [式中、Ar41およびAr42は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルアミノ、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、または1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキルを表すか、またはAr41とAr42とは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して一緒に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよく;
    iが1の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリール、または下記構造
    Figure 2015216382
    から選択される置換基を表し、
    iが2の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレン、または下記構造
    Figure 2015216382
    から選択される置換基を表し、
    Ar51は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレンまたは置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレンを表し;
    901は独立して、水素、重水素、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、または置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールを表し;
    それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
    iは1〜2の整数を表し;
    jは1〜4の整数を表し;並びに
    kは0または1の整数を表し、
    ただし、iが1、Ar43
    Figure 2015216382
    、jが1、およびR901が置換基を有する(C6−C30)アリールの場合は、該置換基はNR2122ではなく、
    iが2、Ar43
    Figure 2015216382
    の場合は、jは1ではない]
    または化学式3:
    Figure 2015216382
    [式中、R601〜R604は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のへテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR4142、BR4344、PR4546、P(=O)R4748[R41〜R48は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して隣の炭素原子と結合して縮合環を形成していてよく;
    それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む]
    で表される1種以上のドーパントとを含む、有機電界発光素子[化学式1〜3において、前記置換基を有するかもしくは有しない、または前記置換もしくは非置換の「置換基を有する」または「置換」とは、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C30)ビシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR2122、BR2324、PR2526、P(=O)R2728[R21〜R28は独立して、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、もしくは(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される1以上の置換基を有すること、または隣の置換基が一緒に結合されて環を形成することを意味する]。
  2. 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項1に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記有機層が、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属またはその錯体をさらに含む、請求項1に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを同時に含む請求項1に記載の有機電界発光素子。
  5. 有機電界発光素子が白色光発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を発光する1以上の有機電界発光層を同時に含む、請求項1に記載の有機電界発光素子。
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