JP2015216382A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015216382A JP2015216382A JP2015108507A JP2015108507A JP2015216382A JP 2015216382 A JP2015216382 A JP 2015216382A JP 2015108507 A JP2015108507 A JP 2015108507A JP 2015108507 A JP2015108507 A JP 2015108507A JP 2015216382 A JP2015216382 A JP 2015216382A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituents
- substituent
- aryl
- alkyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 62
- -1 anthryl fluorene Chemical compound 0.000 claims abstract description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 175
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 43
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 16
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 27
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 abstract description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 abstract 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N lithium;carbanide Chemical compound [Li+].[CH3-] IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- RVPCPPWNSMAZKR-UHFFFAOYSA-N (10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C(B(O)O)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 RVPCPPWNSMAZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZUPQUVMGRPDC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetratert-butylperylene Chemical group C1=CC(C2=C(C(C(C)(C)C)=C(C=3C2=C2C=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C3C2=CC=CC3=C1 XHZUPQUVMGRPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCAKAXJAQMMVTQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-2-phenylbenzene Chemical group C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LCAKAXJAQMMVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 241000349731 Afzelia bipindensis Species 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910003564 SiAlON Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N aluminum;quinolin-8-ol Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1Br SWGQITQOBPXVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
【課題】良好な発光効率および優れた寿命特性を備えた有機電界発光素子を作成し得る発光素子用材料を提供する。【解決手段】発光層が、アントリルフルオレン系化合物と、スチリルアミン系化合物またはペリレン系化合物とを含む、有機電解発光素子。【選択図】なし
Description
ディスプレイ素子の中では、自己発光型ディスプレイ素子である電界発光(EL)素子は、広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度の利点を有する。イーストマンコダック(Eastman Kodak)は、電界発光層を形成するための物質として、低分子芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機EL素子を初めて開発した[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機EL素子は、電子注入電極(カソード)および正孔注入電極(アノード)の間に形成される有機膜に電荷が適用される場合に、電子および正孔が対を形成し、次いで発光しながら消滅する素子である。素子はプラスチックのような透明可撓性基体上に形成されることができる。この素子は、プラズマディスプレイパネルもしくは無機ELディスプレイと比較して低い電圧(10V以下)で、相対的により少ない電力消費であるが、優れた色純度で駆動可能である。有機電界発光(EL)素子は3種の色(緑色、青色および赤色)を発色しうるが、これらは次世代のフルカラーディスプレイ素子に焦点が当てられている。
有機EL素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は電界発光材料である。このような電界発光材料に必要とされるいくつかの特性には、その材料が固体状態で高い蛍光量子収率並びに電子および正孔の高い移動度を有すべきこと、真空蒸着中に容易に分解されないこと、並びに均一かつ安定な薄膜を形成することが挙げられる。
有機EL素子はアノード/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/カソードから構成される。有機電界発光素子から放射される光の色(青、緑、赤)はどのように電界発光層(EML)が形成されるかに応じて実現されうる。
電界発光材料はその機能の点からホスト材料とドーパント材料とに分類される。最も優れたEL特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドープすることにより製造されたEL層を用いて製造されうることが一般的に知られている。最近、高効率かつ長寿命の有機EL素子の開発が緊急の課題として表面化しており、中〜大型のOLEDパネルに必要とされるEL特性を考慮すると、特に急を要するのが従来のEL材料と比べて非常に良好なEL特性を有する材料の開発である。
一方では、従来の青色材料としては、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル(DPVBi)(化合物a)の開発以来、多くの材料が開発され、商業化されてきた。出光興産からの青色材料系に加えて、コダックからのジナフチルアントラセン(DNA、化合物b)、テトラ(t−ブチル)ペリレン(化合物c)系などが知られている。しかし、これらの材料については広大な研究開発が行われるべきである。
現在までに最も高い効率を有することが知られている出光興産のジストリル化合物系は6 lm/Wの電力効率および30,000時間を超える有利な素子寿命を有する。しかし、この素子がフルカラーディスプレイに適用される場合には、この素子は駆動時間がたつにつれて低下する色純度のせいでわずか数千時間の寿命しか有さないであろう。青色電界発光の場合には、電界発光波長が長波長側にわずかにシフトする場合には、発光効率の観点からは有利になる。しかし、青色での不充分な色純度のせいで、高品質のディスプレイにその材料を適用するのは容易ではない。さらに、このような研究開発は、色純度、効率および熱安定性の問題のせいで急を要している。
上述のように、従来の材料は単一層によって構成され、ホスト−ドーパント薄層を形成しておらず、色純度および効率の観点から実際に使用されるのは困難である。その長寿命に関する信頼できるデータを欠いている。
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本発明の目的は、上述の従来技術の課題を克服し、かつ従来のホスト材料と比較してより良好な発光効率、素子寿命および好適な色座標を得る優れた骨格を含む有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の別の目的は電界発光材料としてこの有機電界発光化合物を使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明の別の目的は電界発光材料としてこの有機電界発光化合物を使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明は化学式1で表される有機電界発光化合物、およびこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明の有機電界発光化合物は、高い発光効率、および材料の優れた素子寿命を示し、よって非常に優れた駆動寿命を有するOLEDがその化合物から製造されうる。
L1およびL2は独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンチオ、−O−、または−S−を表し;
R1、R2、R31およびArは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキルの1以上と縮合した置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR11R12、BR13R14、PR15R16、P(=O)R17R18[R11〜R18は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Wは−(CR51R52)m−、−(R51)C=C(R52)−、−N(R53)−、−S−、−O−、−Si(R54)(R55)−、−P(R56)−、−P(=O)(R57)−、−C(=O)−または−B(R58)−を表し、R51〜R58およびR61〜R63はR1およびR2についてのように定義され;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
mは1または2の整数を表し;並びに
nは1または2の整数を表す。
本明細書において記載される「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状もしくは分岐の種類のいずれも挙げられる。
本明細書において記載される用語「アリール」は、芳香族炭化水素から1つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を表す。アリール基は単環系もしくは縮合環系を含み、そのそれぞれの環は4員〜7員、特に5員もしくは6員の環原子を含む。2以上のアリール基が化学結合で結合されている構造も含まれる。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルは1−ナフチルまたは2−ナフチルであってよく、アントリルは1−アントリル、2−アントリルまたは9−アントリルであってよく、フルオレニルは1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニルおよび9−フルオレニルのいずれかであることができる。
本明細書に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子としてB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1〜4個のヘテロ原子、並びに残りの芳香環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、または1以上のベンゼン環と縮合している多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。単結合によって結合されている1以上のヘテロアリール基を有する構造も含まれる。ヘテロアリール基には、そのヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、N−オキシド、第四級塩などを形成している2価のアリール基が挙げられうる。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど;並びに、その対応するN−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリルN−オキシド)および第四級塩が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載される「(C1−C30)アルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C1−C30)アルキルオキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ」におけるアルキル基は、1〜20個、または1〜10個の限定された炭素数を有することができる。「(C6−C30)アリール、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニルオキシまたは(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ」におけるアリール基は6〜20個、または6〜12個の限定された炭素数を有することができる。「(C3−C30)ヘテロアリール」におけるヘテロアリール基は4〜20個、または4〜12個の限定された炭素数を有することができる。「(C3−C30)シクロアルキル」におけるシクロアルキル基は3〜20個、または3〜7個の限定された炭素数を有することができる。「(C2−C30)アルケニルもしくはアルキニル」のアルケニルもしくはアルキニルは2〜20個、または2〜10個の限定された炭素数を有することができる。
本明細書において記載される用語「置換もしくは非置換、または置換基を有するかもしくは有しない」の「置換」または「置換基を有する」とは、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C30)ビシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(=O)R27R28[R21〜R28は独立して、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、もしくは(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される1以上の置換基を有すること、または隣の置換基が一緒に結合されて環を形成することを意味する。
化学式1においては、L1およびL2は独立して、化学結合;アリーレン基、例えば、フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、ビフェニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、フルオランテニレン、クリセニレン、テルフェニレン、フェナントリレン、ピレニレンおよびペリレニレン;並びにヘテロアリーレン基、例えば、ピリジニレン、ピラジニレン、フリレン、チエニレン、セレノフェニレン、キノリニレン、キノキサリニレン、フェナントロリニレン、基
、および基
から選択されるが、これに限定されない。これらの基は化学式1について記載されるようにさらに置換されうる。
R1、R2、R31およびArのそれぞれの基は独立して、アリール基、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニルおよびペリレニル;ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピラジニル、フリル、チエニル、セレノフェニル、キノリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、カルバゾリルおよびベンゾピペリジニル;シクロアルキルと縮合したアリール基、例えば、テトラヒドロナフチル;1以上の芳香環と縮合したヘテロシクロアルキル基、例えば、ベンゾピペリジノ、ジベンゾモルホリノおよびジベンゾアゼピノ;NR71R72、BR73R74、PR75R76、およびP(=O)R77R78[R71〜R78は独立して、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換の(C3−C30)ヘテロアリールを表す]から選択されるが、これに限定されず、並びにそれぞれの基は化学式1について記載されるように置換基によってさらに置換されうる。
それぞれの基
または
は下記構造によって例示されうる:
式中、R51〜R58は独立して、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換の(C3−C30)ヘテロアリールを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C30)アルキレンもしくは(C3−C30)アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよい。
これら式において、L1、L2、Arおよびnは化学式1におけるように定義され;並びに、R801〜R809は化学式1におけるR1およびR2についてのように定義される。
この反応スキームにおいて、R1およびR2、L1およびL2、並びにArは化学式1におけるように定義される。
本発明は、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた少なくとも1つの有機層;を含んでなる有機電界発光素子であって、化学式1で表される有機電界発光化合物の1種以上を前記有機層が含む有機電界発光素子も提供する。この有機電界発光化合物は電界発光層のホスト材料として使用される。
本発明の有機電界発光素子は、有機層が化学式1で表される1種以上の有機電界発光化合物と1種以上のドーパントとを含む電界発光層を含むことで特徴付けられる。本発明に従って有機電界発光素子に適用されるドーパントは特に限定されないが、好ましくは化学式2または3で表される化合物から選択される。
iが1の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリール、または下記構造
iが2の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレン、または下記構造
Ar51は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレンまたは置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレンを表し;
R901は独立して、水素、重水素、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、または置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールを表し;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
iは1〜4の整数を表し;
jは1〜4の整数を表し;並びに
kは0または1の整数を表す。
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、それは単層または積層された2以上の層からなる多層であることができる。本発明の構成に従ってホスト−ドーパントの混合物が使用される場合には、本発明の電界発光ホストのせいで発光効率の顕著な向上が確認できた。これは0.5〜10重量%のドーピング濃度で達成されることができる。本発明に従うホストは、他の従来のホスト材料と比べてより高い正孔および電子伝導性、並びに材料の優れた安定性を示し、かつ向上した素子寿命および発光効率を提供する。
化学式2または3で表されるドーパント化合物は韓国特許出願公開第10−2009−0023442号に記載されるものによって例示されうる。より好ましくは、これは下記構造から選択されるが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子は化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願公開第10−2008−0123276号、第10−2008−0107606号、および第10−2008−0118428号に例示されているが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては有機層は化学式1で表される有機電界発光化合物と共に、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属またはその錯体をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を同時に含むことができる。
有機電界発光素子は、白色光を発光する有機電界発光素子を形成するために、化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を発光する1以上の有機電界発光層を含むこともできる。青色、緑色もしくは赤色の光を発光する化合物は韓国特許出願公開第10−2008−0123276号、第10−2008−0107606号および第10−2008−0118428号に例示されるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子においては、電極の対の少なくとも一方の側の内側表面に、カルコゲナイド(chalcogenide)層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される1以上の層(以下、「表面層」という)を配置することが好ましい。具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウム金属のカルコゲナイド(酸化物を含む)層を配置し、並びにEL媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動の安定性が得られうる。
カルコゲナイドの例には、好ましくは、SiOX(1=X=2)、AlOX(1=X=1.5)、SiON、SiAlONなどが挙げられる。ハロゲン化金属の例には、好ましくは、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどが挙げられる。
本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される一対の電極の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。よって、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域からEL媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からEL媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。
2以上の電界発光層を有する白色電界発光素子は還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより製造されうる。
本発明の有機電界発光化合物は高い発光効率および材料の優れた寿命特性を示し、その結果、この化合物から非常に良好な駆動寿命を有するOLEDが製造されうる。
発明を実施するためのベストモード
本発明の有機電界発光化合物、その製造、およびその化合物から製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図していない。
本発明の有機電界発光化合物、その製造、およびその化合物から製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図していない。
化合物Aの製造
2つ口フラスコに2−ブロモ安息香酸メチル(40g、152.6mmol)、ナフタレン−1−イルボロン酸(31.5g、183.2mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム[Pd(PPh3)4](8.8g、7.62mmol)を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエン(1L)を添加し、次いで、2Mの炭酸カリウム溶液(228mL、458mmol)およびエタノール(228mL)を添加した。この混合物を還流下で100℃で5時間加熱した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物A(35g、87%)を得た。
2つ口フラスコに2−ブロモ安息香酸メチル(40g、152.6mmol)、ナフタレン−1−イルボロン酸(31.5g、183.2mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム[Pd(PPh3)4](8.8g、7.62mmol)を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエン(1L)を添加し、次いで、2Mの炭酸カリウム溶液(228mL、458mmol)およびエタノール(228mL)を添加した。この混合物を還流下で100℃で5時間加熱した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物A(35g、87%)を得た。
化合物Bの製造
化合物A(24g、91.49mmol)を含む1つ口フラスコが脱気されて、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(1L)を添加した後で、この混合物を−75℃で10分間攪拌した。メチルリチウム(ヘキサン中1.6M MeLi)(257mL、0.41mol)をこれに添加し、得られた混合物を−75℃で10分間攪拌し、次いで、周囲温度で3時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物B(20g、83%)を得た。
化合物A(24g、91.49mmol)を含む1つ口フラスコが脱気されて、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(1L)を添加した後で、この混合物を−75℃で10分間攪拌した。メチルリチウム(ヘキサン中1.6M MeLi)(257mL、0.41mol)をこれに添加し、得られた混合物を−75℃で10分間攪拌し、次いで、周囲温度で3時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物B(20g、83%)を得た。
化合物Cの製造
化合物B(20g、76.23mmol)を含む1つ口フラスコにAcOH(300mL)が添加され、この混合物が0℃で10分間攪拌された。H3PO4(400mL)を添加した後で、得られた混合物を周囲温度で1時間攪拌した。反応が完了したときに、NaOHを添加することにより反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物C(13.5g、72%)を得た。
化合物B(20g、76.23mmol)を含む1つ口フラスコにAcOH(300mL)が添加され、この混合物が0℃で10分間攪拌された。H3PO4(400mL)を添加した後で、得られた混合物を周囲温度で1時間攪拌した。反応が完了したときに、NaOHを添加することにより反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物C(13.5g、72%)を得た。
化合物Dの製造
化合物C(13.5g、55.25mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が0℃で10分間攪拌された。NBS(19.6g、0.11mol)がこれに添加され、得られた混合物が周囲温度で1日間攪拌された。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物D(13g、73%)を得た。
化合物C(13.5g、55.25mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が0℃で10分間攪拌された。NBS(19.6g、0.11mol)がこれに添加され、得られた混合物が周囲温度で1日間攪拌された。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物D(13g、73%)を得た。
化合物Eの製造
化合物D(13g、42.21mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が−78℃で10分間攪拌された。この混合物にn−BuLi(ヘキサン中2.5M)(24.1mL、60.32mmol)が添加され、得られた混合物が同じ温度で1.5時間攪拌された。ホウ酸トリメチル(6.85mL、60.32mmol)が−78℃で次いで添加された。この反応混合物を同じ温度で30分間攪拌し、次いで室温で4時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物E(8g、69%)を得た。
化合物D(13g、42.21mmol)を含む1つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が−78℃で10分間攪拌された。この混合物にn−BuLi(ヘキサン中2.5M)(24.1mL、60.32mmol)が添加され、得られた混合物が同じ温度で1.5時間攪拌された。ホウ酸トリメチル(6.85mL、60.32mmol)が−78℃で次いで添加された。この反応混合物を同じ温度で30分間攪拌し、次いで室温で4時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ(溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル)による精製で化合物E(8g、69%)を得た。
化合物1の製造
化合物D(5.0g、13.4mmol)、9−フェニル−アントラセン−10−ボロン酸(4.8g、16.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g、0.7mmol)、2MのK2CO3水溶液(20mL)、トルエン(100mL)およびエタノール(50mL)の混合物を還流下で12時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムクロマトグラフィによる精製で化合物1(4.3g、7.9mmol、58.8%)を得た。
化合物D(5.0g、13.4mmol)、9−フェニル−アントラセン−10−ボロン酸(4.8g、16.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g、0.7mmol)、2MのK2CO3水溶液(20mL)、トルエン(100mL)およびエタノール(50mL)の混合物を還流下で12時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムクロマトグラフィによる精製で化合物1(4.3g、7.9mmol、58.8%)を得た。
製造例1に記載されるのと同様の手順に従って、有機電界発光化合物(化合物1〜150)が製造された。これらの1H NMRおよびMS/FABデータが表1に示される。
[実施例1]
本発明の有機電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
本発明の電界発光材料を使用することによりOLED素子が製造された。
まず、OLED用ガラス(サムスン−コーニングにより製造)から調製された透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中に貯蔵し、その後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この化学構造は以下に示される)を入れ、次いで、このチャンバー内を10−6torrの真空に到達するまで通気させた。このセルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層の蒸着物を生じさせた
本発明の有機電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
本発明の電界発光材料を使用することによりOLED素子が製造された。
まず、OLED用ガラス(サムスン−コーニングにより製造)から調製された透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中に貯蔵し、その後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この化学構造は以下に示される)を入れ、次いで、このチャンバー内を10−6torrの真空に到達するまで通気させた。このセルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層の蒸着物を生じさせた
次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)を入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層の蒸着物を生じさせた。
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のようにして電界発光層が蒸着された。本発明の化合物1が真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そして化合物D(この構造は以下に示される)が別のセルに入れられた。2〜5重量%の濃度の化合物Aの蒸着割合で2つのセルを同時に加熱した。これにより、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する電界発光層が蒸着された。
次いで、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III)(Alq)(この構造は以下に示される)が20nmの厚みを有する電子輸送層として蒸着され、リチウムキノラート(Liq)(この構造は以下に示される)が1〜2nmの厚みを有する電子注入層として蒸着された。その後、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが蒸着されて、OLEDを製造した。
[比較例1]
従来の電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、ジナフチルアントラセン(DNA)が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方で化合物Dが青色電界発光材料としてさらに別のセルに入れられた。100:1の蒸着割合で、30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。
従来の電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、ジナフチルアントラセン(DNA)が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方で化合物Dが青色電界発光材料としてさらに別のセルに入れられた。100:1の蒸着割合で、30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。
次いで、電子輸送層および電子注入層が実施例1におけるのと同じ手順に従って蒸着され、別の真空蒸着装置を使用することにより、150nmの厚みを有するAlカソードが蒸着されて、OLEDを製造した。
本発明の有機電界発光化合物を含むOLED(実施例1)の発光効率、および従来の電界発光化合物を含むOLED(比較例1)の発光効率がそれぞれ1,000cd/m2で測定され、結果が表2に示される。
表2から認められうるように、本発明の電界発光材料を使用して製造された青色電界発光素子は比較例1のと同等もしくはそれより高い発光効率を示した。
Claims (5)
- 第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含んでなる有機電界発光素子であって、
前記有機層が化学式1:
L1およびL2は独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリーレンチオ、−O−、または−S−を表し;
R1、R2、R31およびArは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキルの1以上と縮合した置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない5員〜7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の5員〜7員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない(C7−C30)ビシクロアルキル、シアノ、NR11R12、BR13R14、PR15R16、P(=O)R17R18[R11〜R18は独立して、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、または置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ(C6−C30)アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない(C2−C30)アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Wは−(CR51R52)m−、−(R51)C=C(R52)−、−N(R53)−、−S−、−O−、−Si(R54)(R55)−、−P(R56)−、−P(=O)(R57)−、−C(=O)−または−B(R58)−を表し、R51〜R58およびR61〜R63はR1およびR2についてのように定義され;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
mは1または2の整数を表し;
nは1または2の整数を表し;
ただし、前記化学式1で表される有機電界発光化合物は、以下の構造を有する化合物:
化学式2:
iが1の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリール、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリール、または下記構造
iが2の場合には、Ar43は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレン、または下記構造
Ar51は置換基を有するかもしくは有しない(C6−C60)アリーレンまたは置換基を有するかもしくは有しない(C4−C30)ヘテロアリーレンを表し;
R901は独立して、水素、重水素、置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、または置換基を有するかもしくは有しない(C6−C30)アリールを表し;
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
iは1〜2の整数を表し;
jは1〜4の整数を表し;並びに
kは0または1の整数を表し、
ただし、iが1、Ar43が
iが2、Ar43が
または化学式3:
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む]
で表される1種以上のドーパントとを含む、有機電界発光素子[化学式1〜3において、前記置換基を有するかもしくは有しない、または前記置換もしくは非置換の「置換基を有する」または「置換」とは、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有しない(C3−C30)ヘテロアリール、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C30)ビシクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(=O)R27R28[R21〜R28は独立して、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、もしくは(C3−C30)ヘテロアリールを表す]、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、(C1−C30)アルキルオキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、(C6−C30)アリールオキシカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニルオキシ、(C1−C30)アルキルカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールカルボニルオキシ、(C6−C30)アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される1以上の置換基を有すること、または隣の置換基が一緒に結合されて環を形成することを意味する]。 - 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属またはその錯体をさらに含む、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを同時に含む請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 有機電界発光素子が白色光発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を発光する1以上の有機電界発光層を同時に含む、請求項1に記載の有機電界発光素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2009-0027448 | 2009-03-31 | ||
KR1020090027448A KR101427605B1 (ko) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012503314A Division JP2012522042A (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-29 | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015216382A true JP2015216382A (ja) | 2015-12-03 |
Family
ID=42828825
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012503314A Pending JP2012522042A (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-29 | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
JP2015108507A Pending JP2015216382A (ja) | 2009-03-31 | 2015-05-28 | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012503314A Pending JP2012522042A (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-29 | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120091885A1 (ja) |
JP (2) | JP2012522042A (ja) |
KR (1) | KR101427605B1 (ja) |
CN (2) | CN102449109B (ja) |
TW (1) | TW201105777A (ja) |
WO (1) | WO2010114266A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021001161A (ja) * | 2019-06-20 | 2021-01-07 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 有機発光素子用化合物及びこれを含む有機発光素子 |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100109293A (ko) * | 2009-03-31 | 2010-10-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
DE102010013806B4 (de) * | 2010-04-03 | 2021-06-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2705552B1 (de) * | 2011-05-05 | 2015-03-04 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR20130025190A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR20130127014A (ko) * | 2012-01-16 | 2013-11-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기전기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기전기발광소자 |
KR101918953B1 (ko) * | 2012-03-06 | 2018-11-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치 |
JP6173305B2 (ja) * | 2012-04-10 | 2017-08-02 | 保土谷化学工業株式会社 | アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101442982B1 (ko) * | 2012-07-19 | 2014-09-22 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
JP2015233023A (ja) * | 2012-08-31 | 2015-12-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20140049186A (ko) * | 2012-10-16 | 2014-04-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US9748492B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR102050484B1 (ko) | 2013-03-04 | 2019-12-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102107106B1 (ko) * | 2013-05-09 | 2020-05-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102269131B1 (ko) | 2013-07-01 | 2021-06-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP6328890B2 (ja) * | 2013-07-09 | 2018-05-23 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
KR102289321B1 (ko) * | 2013-07-10 | 2021-08-11 | 에스케이머티리얼즈제이엔씨 주식회사 | 환축합 플루오렌 화합물 또는 플루오렌 화합물을 포함하는 발광보조층용 재료 |
CN103435537B (zh) * | 2013-08-27 | 2015-04-15 | 吉林大学 | 一种可电聚合的化学修饰电极有机材料及其在超痕量tnt检测中的应用 |
KR102116495B1 (ko) * | 2013-08-28 | 2020-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US20160181542A1 (en) * | 2013-09-06 | 2016-06-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using same |
KR101603383B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2016-03-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2015047018A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN103539737B (zh) * | 2013-10-23 | 2017-03-08 | Tcl集团股份有限公司 | 一种氮杂菲并芴类衍生物、制备方法及电致荧光发光器件 |
CN103539625A (zh) * | 2013-10-30 | 2014-01-29 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一类含蒽类化合物、制备方法及其应用 |
US10062850B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-08-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same |
CN103865525B (zh) * | 2014-04-01 | 2015-08-12 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
CN103887447B (zh) * | 2014-04-01 | 2016-02-10 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
US10087145B2 (en) * | 2014-05-02 | 2018-10-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same |
KR20150132795A (ko) | 2014-05-16 | 2015-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102327086B1 (ko) | 2014-06-11 | 2021-11-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102611317B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2023-12-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN104672126B (zh) * | 2014-12-31 | 2017-07-18 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种苯并萘并五元杂环衍生物及其应用 |
KR102343145B1 (ko) | 2015-01-12 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20160211454A1 (en) * | 2015-01-20 | 2016-07-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
CN106033798B (zh) * | 2015-03-09 | 2017-11-14 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光器件 |
CN106033793B (zh) * | 2015-03-09 | 2018-11-13 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光器件 |
CN106033801B (zh) * | 2015-03-09 | 2018-04-06 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光器件 |
CN106032350B (zh) * | 2015-03-09 | 2019-03-01 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电子材料 |
KR102424977B1 (ko) | 2015-04-14 | 2022-07-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN105441066B (zh) * | 2015-11-20 | 2017-08-08 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及其应用 |
KR102399570B1 (ko) | 2015-11-26 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102630644B1 (ko) | 2015-12-17 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US11910707B2 (en) | 2015-12-23 | 2024-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102602194B1 (ko) * | 2016-01-05 | 2023-11-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20170127101A (ko) | 2016-05-10 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN106336414B (zh) * | 2016-07-28 | 2018-08-17 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
KR101975945B1 (ko) * | 2016-08-17 | 2019-05-08 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN110785867B (zh) | 2017-04-26 | 2023-05-02 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
KR102360782B1 (ko) * | 2017-07-20 | 2022-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN107815308B (zh) * | 2017-10-27 | 2020-04-10 | 广州工程技术职业学院 | 一种基于咔唑和蒽偶联的双极性蓝光材料及其制备方法 |
CN107652287B (zh) * | 2017-11-01 | 2019-07-23 | 烟台九目化学制品有限公司 | 一种苯并杂芴-苯并杂咔唑类化合物及应用 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
CN108191767A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-06-22 | 瑞声科技(南京)有限公司 | Tadf材料及在有机发光二极管器件中的应用 |
CN109503508A (zh) | 2018-11-15 | 2019-03-22 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 绿光热活化延迟荧光材料及其合成方法、电致发光器件 |
CN116456753A (zh) | 2019-03-07 | 2023-07-18 | Oti照明公司 | 一种光电子器件 |
KR20220009961A (ko) | 2019-04-18 | 2022-01-25 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
KR20220017918A (ko) | 2019-05-08 | 2022-02-14 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
CN110467545B (zh) * | 2019-07-22 | 2020-10-09 | 广东工业大学 | 一种蒽衍生物及其制备方法和应用 |
WO2022123431A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
EP4011872A1 (en) * | 2020-12-08 | 2022-06-15 | SFC Co., Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device including the same |
US20230255102A1 (en) | 2022-01-20 | 2023-08-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006512395A (ja) * | 2002-12-31 | 2006-04-13 | イーストマン コダック カンパニー | 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス |
JP2008291006A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-12-04 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP2009184993A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-20 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP2009215281A (ja) * | 2007-12-31 | 2009-09-24 | Gracel Display Inc | 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子 |
JP2009542735A (ja) * | 2006-07-11 | 2009-12-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
JP2012509591A (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 電界発光化合物を発光材料として用いた電界発光素子 |
JP2012522041A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1221434B1 (en) * | 2000-08-10 | 2012-06-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrocarbon compound, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
JP2006190759A (ja) | 2005-01-05 | 2006-07-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100788254B1 (ko) * | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
JP5408902B2 (ja) * | 2008-05-15 | 2014-02-05 | キヤノン株式会社 | ジベンゾ[c,g]フルオレン化合物及びそれを使用した有機発光素子 |
-
2009
- 2009-03-31 KR KR1020090027448A patent/KR101427605B1/ko active IP Right Grant
-
2010
- 2010-03-29 CN CN201080025052.4A patent/CN102449109B/zh active Active
- 2010-03-29 CN CN201310713877.0A patent/CN103772120A/zh active Pending
- 2010-03-29 US US13/262,436 patent/US20120091885A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-29 JP JP2012503314A patent/JP2012522042A/ja active Pending
- 2010-03-29 WO PCT/KR2010/001900 patent/WO2010114266A2/en active Application Filing
- 2010-03-31 TW TW099109825A patent/TW201105777A/zh unknown
-
2015
- 2015-05-28 JP JP2015108507A patent/JP2015216382A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006512395A (ja) * | 2002-12-31 | 2006-04-13 | イーストマン コダック カンパニー | 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス |
JP2009542735A (ja) * | 2006-07-11 | 2009-12-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
JP2008291006A (ja) * | 2006-10-05 | 2008-12-04 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP2009215281A (ja) * | 2007-12-31 | 2009-09-24 | Gracel Display Inc | 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子 |
JP2009184993A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-20 | Chisso Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP2012509591A (ja) * | 2008-11-21 | 2012-04-19 | グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 電界発光化合物を発光材料として用いた電界発光素子 |
JP2012522041A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021001161A (ja) * | 2019-06-20 | 2021-01-07 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 有機発光素子用化合物及びこれを含む有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010114266A3 (en) | 2010-12-23 |
US20120091885A1 (en) | 2012-04-19 |
TW201105777A (en) | 2011-02-16 |
WO2010114266A2 (en) | 2010-10-07 |
CN102449109B (zh) | 2015-11-25 |
KR101427605B1 (ko) | 2014-08-07 |
CN102449109A (zh) | 2012-05-09 |
CN103772120A (zh) | 2014-05-07 |
JP2012522042A (ja) | 2012-09-20 |
KR20100109060A (ko) | 2010-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5781499B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2015216382A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP6356108B2 (ja) | 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電子素子 | |
JP5797672B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP5782503B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR101741415B1 (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
TWI461509B (zh) | 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 | |
JP2017031169A (ja) | 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR20100109050A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 | |
JP2013526014A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR101784147B1 (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20100118700A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2013546171A (ja) | 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2013538793A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子 | |
KR20100108924A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 | |
JP2013539205A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR20110008892A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20110116635A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20110132721A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20110008784A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20120020901A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2009269909A (ja) | 新規な電子材料用化合物及びこれを使用する有機電子素子 | |
KR20120038056A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP5830097B2 (ja) | 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR20100108909A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160406 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160425 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20161118 |