CN103539625A - 一类含蒽类化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一类含蒽类化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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马晓宇
王辉
高春吉
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Abstract

本发明公开了一类含蒽类化合物、制备方法及其应用，所述蒽类化合物的分子通式为：

Description

一类含蒽类化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一类含蒽类化合物、制备方法及其应用。
背景技术
有机发光器件的基本结构包括两个相对的电极，即阴极和阳极，以及包含有机发光或者荧光材料的中间层。在阳极和阴极之间施加电压，空穴就从阳极通过空穴传输层注入到发光层中，同时，电子从阴极通过电子传输层注入到发光层中。在发光层区域，载流子重排形成激子。激发态激子转变到基态，引起发光层分子发光，图象因此形成。发光材料根据发光机理分为两组：一组由利用单线态激子的荧光材料组成，另一组由利用三线态激子的磷光物质组成。
有机电致发光现象是电流通过特定有机分子的内部作用而转化成可见光线。在有机发光器件中，通常包含阴极和阳极以及阴极与阳极之间的有机材料层。就这一点而言，有机材料层可包含几个由不同材料形成的层的多层结构以提高所形成的OLED的效率和稳定性。例如，有机材料层可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
发光材料可发出蓝色、绿色、红色和黄色等几种光。为提高发光层的发光效率，可在放光层中加入其他具有更高量子产量的发光材料。已知激发子具有将其能量转移给重新组合部位附近的材料中具有更小带隙的材料的倾向。因此，掺杂剂选自于比主材料具有更高的量子产量和更小的带隙（更大的波长）的材料；否则，激发子的能量将转移至具有更低量子产量的主材料，并因此产生弱的发射或者不发射。但是至今没有理想的稳定高效率的有机发光材料用于有机物层。因此，现有技术还有待于更进一步的改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一类含蒽类化合物、制备方法及其应用，旨在提供一种新的高效的有机电致发光材料。
本发明的技术方案如下：
一类含蒽类化合物，其特征在于，所述蒽类化合物的分子通式为：
Figure BDA0000405029310000021
其中，R为碳原子数6～18的芳族环基或取代环基。
所述的含蒽类化合物，其中，所述含蒽类化合物至少为
Figure BDA0000405029310000022
Figure BDA0000405029310000023
中的一种。
所述含蒽类化合物的制备方法，其包括以下步骤：
步骤S1：向反应体系中加入蒽类溴取代化合物、含取代基R的硼酸化合物；
步骤S2：对所述反应体系进行脱气，然后加入催化剂；
步骤S3：升高所述反应体系的反应温度并回流，充分反应，得到所述含蒽类化合物。
一种所述含蒽类化合物制成的有机发光器件，其包括第一电极、第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个所述有机化合物层由如权利要求1所述含蒽类化合物制成。
一种所述含蒽类化合物的应用，其特征在于，所述含蒽类化合物在所述有机电致发光器件中用作磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
本发明提供的一类含蒽类化合物、制备方法及其应用，采含蒽类化合物具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料，尤其是可以作为磷光绿色主体材料，应用在有机电致发光器件中，其制造成本较低，延长了有机电致发光器件的寿命，降低了有机电致发光器件的制造成本；用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命且更好的电荷传输能力，高的玻璃化温度并且不结晶。
具体实施方式
本发明提供了一类含蒽类化合物、制备方法及其应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供了一类含蒽类化合物，所述蒽类化合物的分子通式为：
Figure BDA0000405029310000051
其中，R为碳原子数6～18的芳族环基或取代环基。
为了更具体的描述本发明中所述含蒽类化合物，其具体的表现形式至少为表1中标号1-56中的一种。
表1
Figure BDA0000405029310000052
Figure BDA0000405029310000061
Figure BDA0000405029310000071
Figure BDA0000405029310000081
Figure BDA0000405029310000091
本发明还提供了一种含蒽类化合物的制备方法，其包括以下步骤：
步骤S1：向反应体系中加入蒽类溴取代化合物、含取代基R的硼酸化合物；
步骤S2：对所述反应体系进行脱气，然后加入催化剂；
步骤S3：升高所述反应体系的反应温度并回流，充分反应，得到所述含蒽类化合物。
实施例1
为了更详尽的说明本发明中的制备方法，以下以表1中标号为1的含蒽类化合物
Figure BDA0000405029310000092
为例进行描述。其具体的反应方程式如式1所示的。
Figure BDA0000405029310000101
在氮气保护下向2L烧瓶中加入式1中化合物[1-2]86g(210mmol)、N-溴代丁二酰亚胺48.81g(275mmol)、二甲基甲酰胺0.75mL，然后将温度升至60℃后搅拌反应16小时。用TLC方法确认反应结束后，减压过滤，用500mL丙酮悬浮换流搅拌，减压过滤后得到淡绿色固体目的化合物[1-1]85.7g，产率83%。
在氮气保护下向2L反应釜中加入式1中化合物[1]50g(103.00mmol),苯硼酸16.32g(133.90mmol)、K2CO322.77g(164.80mmol)、甲苯500mL搅拌。将反应釜内温度升到70℃，然后加入催化剂四(三苯基膦)钯3.57g(3.09mmol)与蒸馏水75mL，搅拌回流11小时，再加入70mL蒸馏水中止反应后，减压过滤，用蒸馏水洗涤固体，然后用丙酮、甲苯与四氢呋喃溶液来重结晶，得到固体后再升华，甲苯重结晶，得到淡绿色固体含蒽类化合物
Figure BDA0000405029310000102
125g，产率45.6%。
其中表1中标号1-56含蒽类化合物的制备过程基本相同，在此不再一一赘述，仅将其具体结果列于表2中。并且在制备本发明含蒽类化合物过程中，添加各个物质的量，可以根据上述实施例中各个物质的比例进行确定，本发明重点是描述工艺过程，对添加各个物质的量不再作一一阐述。
表2
Figure BDA0000405029310000121
Figure BDA0000405029310000131
Figure BDA0000405029310000141
Figure BDA0000405029310000151
本发明还提供了一种有机发光器件，其包括第一电极、第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个所述有机化合物层由所述含蒽类化合物制成。
以及所述含蒽类化合物的应用，所述含蒽类化合物在所述有机电致发光器件中用作磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
对比样品1
下面化合物a用作荧光绿色主体材料，c作为荧光绿色掺杂材料，2-TNATA作为空穴注入层材料，α-NPD(N,N’-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)作为空穴传输层材料使用，制作下面结构的有机发光器件。
ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/化合物a+化合物c(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。
阳极是15Ω/cm2
Figure BDA0000405029310000152
ITO玻璃基板，按照50mm x50mm x0.7mm大小切割，然后在丙酮、异丙醇和纯净水中超声波15分钟清洗，30分钟UV臭氧洗净使用。在基板上面真空镀膜2-TANATA形成80nm厚度的空穴注入层。在空穴注入层上真空镀膜α-NPD30nm厚度形成空穴传输层。在空穴传输层上真空镀膜化合物a及化合物c（3%涂料），形成30nm厚度的发光层。之后，在发光层上真空镀膜Alq330nm厚度形成电子传输层。在电子传输层上面，在依次真空镀膜LiF0.5nm(电子注入层）和Al60nm(阴极）。
Figure BDA0000405029310000161
实施例2
将对比样品1中的荧光绿色主体材料采用表1中表示1-56的衍生物替代原化合物a
Figure BDA0000405029310000162
其余的处理工艺以及条件均相同，制得有机发光器件。
测量对比样品1以及实施例2所得有机发光器件的发光性能，采用Keithley SMU235,评价发光亮度，发光效率，发光颜色。对比样品1以及实施例2进行同样的试验，结果列于表3中。
表3
Figure BDA0000405029310000163
Figure BDA0000405029310000171
Figure BDA0000405029310000181
Figure BDA0000405029310000191
根据表3所表示，上述的样品在514～524nm波长范围内显示发光颜色为绿色。所述蒽类化合物发光效率得到了明显的提高
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (5)

1.一类含蒽类化合物，其特征在于，所述蒽类化合物的分子通式为：
Figure FDA0000405029300000011
其中，R为碳原子数6～18的芳族环基或取代环基。
2.根据权利要求1所述的含蒽类化合物，其特征在于，所述含蒽类化合物至少为
Figure FDA0000405029300000012
Figure FDA0000405029300000013
Figure FDA0000405029300000021
Figure FDA0000405029300000022
中的一种。
3.一种如权利要求1所述含蒽类化合物的制备方法，其包括以下步骤：
步骤S1：向反应体系中加入蒽类溴取代化合物、含取代基R的硼酸化合物；
步骤S2：对所述反应体系进行脱气，然后加入催化剂；
步骤S3：升高所述反应体系的反应温度并回流，充分反应，得到所述含蒽类化合物。
4.一种采用如权利要求1所述含蒽类化合物制成的有机发光器件，其包括第一电极、第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个所述有机化合物层由如权利要求1所述含蒽类化合物制成。
5.一种如权利要求1所述含蒽类化合物的应用，其特征在于，所述含蒽类化合物在所述有机电致发光器件中用作磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
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