KR20160030877A - 유기전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 양극(20), 음극(80) 및 하나 또는 다수의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 하나의 아래 화학식 I과 같은 구조식을 가진 재료를 포함하며, 상기 유기 발광 소재를 이용하여 제작한 유기전계발광소자는 전기장발광 효율이 우수하고 색순도가 탁월하며 수명이 긴 장점을 가지고 있다.
화학식 Ⅰ
Figure pct00021

Description

유기전계발광소자 {ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기전계발광소자 분야에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 진공 증착 또는 스핀 코팅으로 박막을 형성하여 OLED(organic light emitting diodes)에 응용할 수 있는 새로운 유기 전자 재료에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 새로운 디스플레이 기술로서, 자체 발광하고 시야각이 넓으며 에너지 소모가 적고 효율성이 높을 뿐만 아니라 얇으면서도 컬러가 풍부하고 반응속도가 빠르며 적용 온도 범위가 넓고 구동 전압이 낮으며 플렉시블 커브드와 투명 디스플레이 패널을 제작할 수 있고 친환경적이라는 다양한 장점을 가지고 있다. 따라서 유기전계발광소자 기술은 평면 디스플레이와 차세대 조명은 물론 LCD의 백라이트로도 활용할 수 있다.
유기전계발광소자는 두 개의 금속 전극 사이에 한 층의 유기 재료를 스핀 코팅 또는 진공 증착하여 제조하는 소자로서, 전형적인 3층 유기전계발광소자는 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함한다. 양극에서 발생한 정공은 정공 수송층을 거치고 음극에서 발생한 전자는 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성한 후 발광한다. 유기전계발광소자는 발광층의 재료를 바꿈으로써 적색광, 녹색광 및 청색광을 낼 수 있으며, 발광층에 재료를 배합하여 백색광을 낼 수도 있다.
그러나 종래의 OLED 소자는 효율성이 낮고 사용수명이 짧은 단점 등으로 인해 활용에 제약을 받고 있기 때문에, 상기와 같은 조건의 제한을 개선할 필요가 있다. 그 중 정공 주입/수송 재료와 발광 재료 간의 에너지 장벽을 낮추고 정공 수송 재료의 열 안정성을 향상시키는 것은 OLED 소자의 효율성과 사용수명 개선에 도움이 된다. 또한, 소분자의 정공 주입/수송 재료의 용해성이 다소 좋지 않아 증착을 통해서만 소자를 제조할 수 있어 상품화하기에 부적합하므로, 용해성이 우수하고 정공 이동성이 높은 재료를 개발하여 스핀 코팅 또는 잉크젯 프린팅을 구현하는 것은 활용도를 넓히는 데 도움이 된다.
종래에 사용하고 있는 정공 주입 재료인 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine(CuPc))은 분해가 느리고 제조 시 에너지 소모가 많아 친환경적이지 않다. 통상적으로 사용하는 정공 수송 재료인 TPD와 NPB는 정공 이동성이 각각 1.0*10-3과 5.1*10-4cm2V-1S-1로 아주 우수하기는 하나, 유리 전이 온도가 각각 65℃와 98℃이고 안정성은 OLED의 응용 기준에 훨씬 못 미친다. 따라서 고효율의 안정성 있는 유기전계발광 재료를 개발해야만 고효율의 안정성 있는 유기전계발광소자를 제조할 수 있다.
본 발명에서는 상기 화합물의 결함을 극복하여 열 안정성이 비교적 우수하고 정공 이동성이 높으며 용해성이 좋은 일련의 정공 수송, 주입 재료를 제안하고, 상기 재료를 통하여 전기장발광 효율이 우수하고 색순도가 탁월하며 수명이 긴 유기전계발광소자를 제조하고자 한다.
본 발명에서 제안하는 유기전계발광소자는 양극, 음극 및 하나 또는 다수의 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 유기층은 필요에 따라 각 층이 모두 존재할 필요는 없다.
유기전계발광소자에 있어서 양극, 음극 및 하나 또는 다수의 유기층을 포함하고, 유기층 중 적어도 한 층은 아래 화학식 I과 같은 구조식을 가진 재료를 포함하는데,
Figure pct00001
(Ⅰ)
여기에서, 상기 R1 내지 R3는 독립적으로 수소, 듀테륨 원자(deuterium atom), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 니트로(nitro), 아미노(amino), C1 내지 C8 알킬(alkyl), C1 내지 C8 알콕시(alkoxy), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아릴기(aryl group), C3 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 하나 또는 다수 헤테로원자를 함유한 아릴기, C2 내지 C8의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 알케닐 알킬(alkenyl alkyl), C2 내지 C8의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 알키닐 알킬(alkyne alkyl), C8-C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴비닐(diaryl vinyl), C8-C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴에티닐(diaryl ethynyl), 트리알킬실릴(trialkylsilyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 트리아릴실릴(triarylsilyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴 포스포로소, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 카르보닐(aromatic carbonyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아릴술페닐(arylsulfenyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리(aromatic fused ring), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴(carbazolyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴아미노(diaryl amino)로 표시되거나 또는 두 개의 R2 그룹 간에 나선 구조를 형성하고, 상기 헤테로원자는 B, O, S, N, Se이고;
상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유한 아릴기, 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 트리아릴아미노(triaryl amino)로 표시된다.
여기에서, 상기 R은 독립적으로 알킬, 오원자 또는 육원자 고리의 아릴기, 알콕시, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노로 표시된다.
더 나아가 바람직하게는, 여기에서, 상기 R1 내지 R3는 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C8 알킬, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 페닐, 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴아미노, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴에서 선택하거나 또는 두 개의 R2가 스피로플루오렌(spirofluorene) 구조를 형성하고; 상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 하나 또는 다수 치환기 R을 함유한 아릴기, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 트리아릴아미노로 표시되고, 여기에서, 상기 R은 독립적으로 알킬, 오원자 또는 육원자 고리의 아릴기, 알콕시, 할로겐으로 표시된다.
더 나아가 바람직하게는, 여기에서 상기 R1 내지 R3는 독립적으로 수소, C1 내지 C8 알킬, 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 페닐, 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 나프틸(naphthyl), 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 디아릴아미노, 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 카르바졸릴에서 선택하거나 또는 두 개의 R2 그룹 간에 나선 구조를 형성한다.
더욱 바람직하게는, 여기에서 상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(butyl), t-부틸(t-butyl), 아밀(amyl), 이소아밀(isoamyl), 헥실(hexyl), 이소헥실(isohexyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 옥틸(octyl), 이소옥틸(isooctyl), C1 내지 C3 알킬 치환 또는 미치환된 페닐, C1 내지 C3 알콕시 치환 또는 미치환된 페닐, 나프틸에서 선택하거나 또는 두 개 R2 그룹 간에 나선 구조를 형성하고, 하나 또는 다수 메틸, 페닐 치환 또는 미치환된 디아릴아미노, 하나 또는 다수 메틸, 페닐 치환 또는 미치환된 카르바졸릴에서 선택하고, 상기 R3는 독립적으로 수소, C1 내지 C8의 알킬, C1 내지 C3 치환 또는 미치환된 페닐에서 선택한다.
더욱 바람직하게는, 여기에서 상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 아밀, 이소아밀, 헥실, 이소헥실, 사이클로헥실, 옥틸, 이소옥틸, 페닐, 메틸페닐(methylphenyl)에서 선택하고, 여기에서 상기 R3는 독립적으로 수소, C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알킬 치환 또는 미치환된 페닐에서 선택한다.
가장 바람직하게는, 여기에서 상기 R3는 수소, 메틸, 페닐에서 선택하고, 상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸, t-부틸, 페닐에서 선택하거나 또는 두 개의 R2 그룹 간 나선 구조를 형성하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 아래 표 중 어느 한 그룹으로 표시된다.
Figure pct00002
Figure pct00003
앞서 설명한 바와 같이 본 발명의 구체적인 실시예는 아래와 같으나, 여기에만 한정되지 않고;
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
가장 바람직하게는, 여기에서 상기 R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소, 메틸, 페닐에서 선택하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 페닐, 나프틸 또는 비페닐(biphenyl)로 표시된다.
상기 하나 또는 다수층의 유기층은 각각 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층과 전자 수송층 중의 하나 또는 다수층이다.
상기 식 (I)에서 상기 재료는 정공 주입층, 정공 수송층 및/또는 발광층에 응용된다.
상기 식 (I)에서 상기 재료를 정공 주입 재료 또는 정공 수송 재료로 사용할 경우, 단일한 재료로 한 층을 만들거나 다수 재료를 배합하여 한 층을 만들 수 있다.
상기 식 (I)에서 상기 재료를 발광층에 사용할 경우, 단일 발광층으로 만들거나 또는 기타 재료를 혼합하여 발광층으로 만들 수 있다.
상기 유기층은 증착 또는 스핀 코팅을 통하여 박막을 제조할 수 있다.
본 발명의 유기전계발광소자는 적어도 한 층의 구조식 I과 같은 유기 재료로 만든 정공 수송층 또는 정공 주입층을 포함한다. 단독으로 한 층 형식으로 존재할 수도 있고, 기타 화학 성분과 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기전계발광소자는 한 층의 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 적어도 하나의 구조식 I을 가진 화합물을 포함한다. 상기 발광층의 발광구역은 380 내지 740nm 범위 내에 있으며 전체 백색광 구역을 커버한다. 바람직하게 본 발명의 범위는 380 내지 550nm이고, 더욱 바람직하게는 청색광을 발사하고 범위는 440 내지 490nm이다.
상기 구조식 I 화합물을 발광층으로 사용할 경우, 단일 발광층 또는 혼합 발광층일 수 있다.
상기 혼합 발광층은 호스트 재료와 게스트 재료를 포함하고, 상기 구조식 I 화합물은 수요에 따라 호스트 재료 또는 게스트 재료일 수 있다. 동시에 사용하는 상기 구조식 I을 포함하는 두 개 화합물은 각각 호스트 재료와 게스트 재료로 삼는다.
상기 구조식 I 화합물을 호스트 재료로 사용할 경우, 그 농도는 전체 발광층 중량의 20 내지 99.9%이고, 바람직하게는 80 내지 99%이고, 더욱 바람직하게는 90 내지 99%이다. 상기 구조식 I 화합물을 게스트 재료로 사용할 경우, 그 농도는 전체 발광층 중량의 0.01 내지 80%이고, 바람직하게는 1 내지 20%이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 10%이다.
본 발명의 정공 수송층과 정공 주입층에 필요한 재료는 우수한 정공 수송 성능을 가지고 있어 정공을 양극에서 유기 발광층 상까지 효과적으로 수송할 수 있다. 상기 구조식 I을 가진 재료 이외에, 트리아릴아미노 화합물, 벤지딘(benzidine) 화합물, 티아졸(thiazole) 화합물, 옥사졸(oxazole) 화합물, 이미다졸(imidazole) 화합물, 플루오렌(fluorene) 화합물, 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene), F4-TCNQ(2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7',8,8'-tetracyanop-quinodimethane), 폴리비닐카바졸(polyvinylcarbazole), 폴리티오펜(polythiophene), 폴리에틸렌(polyethylene), 폴리페닐렌 설폰산(polyphenylene sulfonic acid)과 같은 소분자와 고분자 유기 재료를 포함할 수도 있으나 이에만 한정되지 않는다.
본 발명의 유기전계발광층은 본 발명의 화합물을 함유하는 것 이외에도 나프탈렌(naphthalene) 화합물, 피렌(pyrene) 화합물, 플루오렌 화합물, 페난트렌(phenanthrene) 화합물, 크리센(chrysene) 화합물, 플루오란텐(fluoranthene) 화합물, 안트라센(anthracene) 화합물, 펜타센(pentacene) 화합물, 페릴렌(perylene) 화합물, 디아릴에텐(diarylethene) 화합물, 트리페닐아민 에틸렌(triphenylamine ethylene) 화합물, 아민(amine) 화합물, 벤조이미다졸(benzimidazole) 화합물, 푸란(furan) 화합물, 유기 금속 킬레이트(chelate)와 같은 화합물을 함유할 수도 있으나 이에만 한정되지 않는다.
본 발명의 유기전자소자에 사용되는 유기 전자 수송 재료는 우수한 전자 수송 성능을 가지고 있어 전자를 음극에서 발광층까지 효과적으로 수송할 수 있어야 한다. 이것은 옥사졸(oxazole) 화합물, 티아졸 화합물, 트리아졸(triazole) 화합물, 트리아진(triazine) 화합물, 트리피리딘(tripyridine) 화합물, 퀴녹살린(quinoxaline) 화합물, 페나진(phenazine) 화합물, 실리콘을 포함한 헤테로 고리(silicon-containing heterocyclic) 화합물, 퀴놀린(quinoline) 화합물, 페난트롤린(phenanthroline) 화합물, 금속 킬레이트, 플루오르 치환 벤젠(fluorine substituted benzene) 화합물과 같은 화합물을 선택할 수 있으나 이에만 한정되지 않는다.
본 발명의 유기전자소자는 필요에 따라 한 층의 전자 주입층을 추가할 수 있으며, 상기 전자 주입층은 전자를 음극에서 유기층 중으로 효과적으로 주입할 수 있다. 이것은 주로 알칼리 금속 또는 알칼리 금속의 화합물에서 선택하거나, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속의 화합물에서 선택하고, 리튬, 불화리튬, 산화리튬, 질화리튬, 8-하이드록시퀴놀린 리튬(8-hydroxyquinoline lithium), 세슘, 탄산세슘, 8-하이드록시퀴놀린 세슘, 칼슘, 불화칼슘, 산화칼슘, 마그네슘, 불화마그네슘, 탄산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 화합물을 선택할 수 있으나 이에만 한정되지 않는다.
본 발명의 전자소자유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이고, 바람직하게는 1 내지 500nm이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 300nm이다.
본 발명에 있어서, 유기전계발광소자 중의 각 층은 증착 또는 스핀 코팅의 방식이나 잉크젯 프린팅 등의 방식으로 제조할 수 있다. 본 발명에 있어서 증착 방식이라 함은 진공증착을 말하며, 진공도는 10- 5bar보다 작고 바람직하게는 10- 6bar보다 작다.
소자 실험에 따르면, 본 발명에 있어서 식 (I)의 유기 발광 재료는 열 안정성이 비교적 우수하고 정공 이동성이 높으며 발광 효율과 순도가 탁월하다. 상기 유기 발광 소재를 이용하여 제작한 유기전계발광소자는 전기장발광 효율이 우수하고 색순도가 탁월하며 수명이 긴 장점을 가지고 있다.
도 1은 본 발명의 소자 구조도이고;
도 2는 본 발명의 실시예 3, 실시예 5 및 비교예 1 소자의 전류밀도와 전압도이고;
도 3은 본 발명의 실시예 3, 실시예 5 및 비교예 1 소자의 발광효율과 전류밀도도이고;
도 4는 본 발명의 실시예 1에 있어서 화합물 2의 전자분무이온화 질량분석도이다.
아래 실시예는 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기 위한 것으로서 본 발명의 보호범위를 제한하지 않는다.
실시예 1
화합물 2의 합성
Figure pct00010
중간체 1-1의 합성
1L의 3구 플라스크에 화합물 안트라닐산메틸(methyl anthranilate), p-브로모요오도벤젠(p-bromoiodobenzene), 요오드화제일구리(cuprous iodide), 탄산칼륨, o-디클로로벤젠(o-dichlorobenzene)를 첨가하고, 질소 보호 하에서 24시간 동안 180도까지 가열한 후 100도까지 냉각시켜 여과하고, 여과액은 감압하여 용매를 제거한 후, 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-1을 얻는다. 수율은 92%이고, HPLC 순도는 96%이다.
중간체 1-2의 합성
1L의 3구 플라스크에 화합물 1-1, 테트라하이드로푸란(tetrahydrofuran)을 첨가하고, 질소 보호 하에서 0도까지 냉각한 후 메틸마그네슘 브롬화물(methylmagnesium bromide) 시약을 점적 첨가하고, 점적 첨가가 완료되면 천천히 실온까지 온도를 상승시키고 하룻밤 동안 반응시킨 후 1N의 염산 수용액에 넣고, 아세트산에틸을 이용하여 추출하고, 건조 및 농축을 거친 후 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-2를 얻는다. 수율은 83%이고, HPLC 순도는 93%이다.
중간체 1-3의 합성
1L의 3구 플라스크에 화합물 1-2, 인산(phosphoric acid)을 첨가하고 교반하여 완전히 반응시킨 후 물에 넣고 여과하며, 여과 케이크는 메탄올로 2회 세척하여 중간체 1-3을 얻는다. 수율은 80%이고, HPLC 함량은 90%이다.
중간체 1-4의 합성
1L의 3구 플라스크에 화합물 1-3, 요오도벤젠, 포타슘 tert-부톡사이드(potassium tert-butoxide), 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine), 자일렌(xylene)을 첨가하고, 질소 보호 하에서 120도까지 24시간 가열한 후 실온까지 냉각하고, 여과한 후 여과액은 감압으로 용매를 제거하고, 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-4를 얻는다.
화합물 2의 합성
1L의 3구 플라스크에 화합물 1-4, 벤지딘, 포타슘 tert-부톡사이드, 트리-tert-부틸포스핀, 자일렌을 첨가하고, 질소 보호 하에서 120도까지 24시간 가열한 후 100도까지 냉각하고, 여과한 후 여과액은 감압으로 용매를 제거하고, 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 2를 얻는다. ESI-MS m/z 902.4.
실시예 2
유기전계발광소자의 제조
본 발명의 유기전계발광재료를 사용하여 OLED 제조
먼저, 투명 전도 ITO 유리기판(10)(상부에 양극(20)을 가지고 있음)을 세척용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수 순서대로 세척한 후 다시 산소 플라즈마를 이용하여 30초간 처리한다.
그런 다음, ITO에 10nm 두께의 화합물 2를 정공 주입층(30)으로 증착한다.
그런 다음, 화합물 NPB를 증착하여 60nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
그런 다음, 정공 수송층에 50nm 두께의 화합물 Alq3을 발광층(50)으로 증착한다.
그런 다음, 발광층에 10nm 두께의 Alq3을 전자 수송층(60)으로 증착한다.
마지막으로, 1nm Liq를 전자 주입층(70)으로, 100nm Al을 소자 음극(80)으로 증착한다.
실시예 3
유기전계발광소자의 제조
본 발명의 유기전계발광재료를 사용하여 OLED 제조
먼저, 투명 전도 ITO 유리기판(10)(상부에 양극(20)을 가지고 있음)을 세척용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수 순서대로 세척한 후 다시 산소 플라즈마를 이용하여 30초간 처리한다.
그런 다음, ITO에 20nm 두께의 화합물 2를 정공 주입층(30)으로 증착한다.
그런 다음, 화합물 NPB를 증착하여 60nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
그런 다음, 정공 수송층에 50nm 두께의 화합물 Alq3을 발광층(50)으로 증착한다.
그런 다음, 발광층에 10nm 두께의 Alq3을 전자 수송층(60)으로 증착한다.
마지막으로, 1nm Liq를 전자 주입층(70)으로, 100nm Al을 소자 음극(80)으로 증착한다.
실시예 4
유기전계발광소자의 제조
본 발명의 유기전계발광재료를 사용하여 OLED 제조
먼저, 투명 전도 ITO 유리기판(10)(상부에 양극(20)을 가지고 있음)을 세척용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수 순서대로 세척한 후 다시 산소 플라즈마를 이용하여 30초간 처리한다.
그런 다음, ITO에 30nm 두께의 화합물 2를 정공 주입층(30)으로 증착한다.
그런 다음, 화합물 NPB를 증착하여 60nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
그런 다음, 정공 수송층 상에 50nm 두께의 화합물 Alq3을 발광층(50)으로 증착한다.
그런 다음, 발광층에 10nm 두께의 Alq3을 전자 수송층(60)으로 증착한다.
마지막으로, 1nm Liq를 전자 주입층(70)으로, 100nm Al을 소자 음극(80)으로 증착한다.
실시예 5
유기전계발광소자의 제조
본 발명의 유기전계발광재료를 사용하여 OLED 제조
먼저, 투명 전도 ITO 유리기판(10)(상부에 양극(20)을 가지고 있음)을 세척용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수 순서대로 세척한 후 다시 산소 플라즈마를 이용하여 30초간 처리한다.
그런 다음, ITO에 40nm 두께의 화합물 2를 정공 주입층(30)으로 증착한다.
그런 다음, 화합물 NPB를 증착하여 60nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
그런 다음, 정공 수송층에 50nm 두께의 화합물 Alq3을 발광층(50)으로 증착한다.
그런 다음, 발광층에 10nm 두께의 Alq3을 전자 수송층(60)으로 증착한다.
마지막으로, 1nm Liq를 전자 주입층(70)으로, 100nm Al을 소자 음극(80)으로 증착한다.
비교예 1
유기전계발광소자의 제조
본 발명의 유기전계발광재료를 사용하여 OLED 제조
먼저, 투명 전도 ITO 유리기판(10)(상부에 양극(20)을 가지고 있음)을 세척용액과 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수 순서대로 세척한 후 다시 산소 플라즈마를 이용하여 30초간 처리한다.
그런 다음, ITO에 화합물 NPB를 증착하여 60nm 두께의 정공 수송층(40)을 형성한다.
그런 다음, 정공 수송층에 50nm 두께의 화합물 Alq3을 발광층(50)으로 증착한다.
그런 다음, 발광층에 10nm 두께의 Alq3을 전자 수송층(60)으로 증착한다.
마지막으로, 1nm Liq를 전자 주입층(70)으로, 100nm Al을 소자 음극(80)으로 증착한다.
소자 중의 상기 구조식
Figure pct00011
소자의 발광 데이터 검측은 표 1과 같다.
본 발명에 있어서 실시예 2 내지 5 소자의 CIE 좌표이다.
CIEx,CIEy
화합물2, 0 nm 비교예1 0.35, 0.53
화합물2, 10 nm 실시예2 0.35, 0.53
화합물2, 20 nm 실시예3 0.33, 0.53
화합물2, 30 nm 실시예4 0.33, 0.53
화합물2, 40 nm 실시예5 0.32, 0.54
비교예 1은 본 발명의 식 (I)과 같은 유기 발광 재료를 정공 주입 재료로 사용하지 않았을 때 발광효율이 2.7cd/A에 불과했으나, 정공 주입 재료를 첨가한 후 효과가 현저하게 향상되었다. 실시예 5는 본 발명의 식 (I)과 같은 유기 발광 재료를 40nm 두께의 정공 주입 재료로 사용하였는데, 발광효율이 비교예 1보다 37% 이상 증가한 3.7cd/A에 달했다.
소자 실험에 따르면, 본 발명에 있어서, 식 (I)의 유기 발광 재료는 열 안정성이 비교적 우수하고 정공 이동성이 높으며 발광 효율과 순도가 탁월하다. 상기 유기 발광 소재를 이용하여 제작한 유기전계발광소자는 전기장발광 효율이 우수하고 색순도가 탁월하며 수명이 긴 장점을 가지고 있다.
도 1에 있어서,
10: 유리기판 20: 양극
30: 정공 주입층 40: 정공 수송층
50: 발광층 60: 전자 수송층
70: 전자 주입층 80: 음극

Claims (13)

  1. 유기전계발광소자에 있어서 양극, 음극 및 하나 또는 다수의 유기층을 포함하고, 유기층 중 적어도 한 층은 아래 화학식 I과 같은 구조식을 가진 재료를 포함하되,
    Figure pct00012

    (Ⅰ)
    여기에서 상기 R1 내지 R3는 독립적으로 수소, 듀테륨 원자(deuterium atom), 할로겐(halogen), 시아노(cyano), 니트로(nitro), 아미노(amino), C1 내지 C8 알킬(alkyl), C1 내지 C8 알콕시(alkoxy), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아릴기(aryl group), C3 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 하나 또는 다수 헤테로원자를 함유한 아릴기, C2 내지 C8의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 알케닐 알킬(alkenyl alkyl), C2 내지 C8의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 알키닐 알킬(alkyne alkyl), C8-C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴비닐(diaryl vinyl), C8-C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴에티닐(diaryl ethynyl), 트리알킬실릴(trialkylsilyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 트리아릴실릴(triarylsilyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴 포스포로소, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 카르보닐(aromatic carbonyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아릴술페닐(arylsulfenyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리(aromatic fused ring), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴(carbazolyl), C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴아미노(diaryl amino)로 표시되거나 또는 두 개의 R2 그룹 간에 나선 구조를 형성하고, 상기 헤테로원자는 B, O, S, N, Se이며;
    상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유한 아릴기, 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 트리아릴아미노(triaryl amino)로 표시되고;
    여기에서 상기 R은 독립적으로 알킬, 오원자 또는 육원자 고리의 아릴기, 알콕시, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R3는 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C8 알킬, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 페닐, 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 디아릴아미노, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴에서 선택하거나 또는 두 개의 R2가 스피로플루오렌(spirofluorene) 구조를 형성하고; 상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 하나 또는 다수 치환기 R을 함유한 아릴기, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 아로마틱 축합 고리, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 카르바졸릴, C6 내지 C30의 하나 또는 다수 치환기 R을 함유하거나 또는 미치환된 트리아릴아미노로 표시되고, 여기에서 R은 독립적으로 알킬, 오원자 또는 육원자 고리의 아릴기, 알콕시, 할로겐으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 R1 내지 R3는 독립적으로 수소, C1 내지 C8 알킬, 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 페닐, 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 나프틸(naphthyl), 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 디아릴아미노, 하나 또는 다수 C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알콕시, 아릴기로 치환하거나 미치환된 카르바졸릴에서 선택하거나 또는 두 개의 R2 그룹 간에 나선 구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(butyl), t-부틸(t-butyl), 아밀(amyl), 이소아밀(isoamyl), 헥실(hexyl), 이소헥실(isohexyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 옥틸(octyl), 이소옥틸(isooctyl), C1 내지 C3 알킬 치환 또는 미치환된 페닐, C1 내지 C3 알콕시 치환 또는 미치환된 페닐, 나프틸에서 선택하거나 또는 두 개 R2 그룹 간에 나선 구조를 형성하고, 하나 또는 다수 메틸, 페닐 치환 또는 미치환된 디아릴아미노, 하나 또는 다수 메틸, 페닐 치환 또는 미치환된 카르바졸릴에서 선택하고, R3는 독립적으로 수소, C1 내지 C8의 알킬, C1 내지 C3 치환 또는 미치환된 페닐에서 선택하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 아밀, 이소아밀, 헥실, 이소헥실, 사이클로헥실, 옥틸, 이소옥틸, 페닐, 메틸페닐(methylphenyl)에서 선택하고, 여기에서 상기 R3는 독립적으로 수소, C1 내지 C3 알킬, C1 내지 C3 알킬 치환 또는 미치환된 페닐에서 선택하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 R3는 수소, 메틸, 페닐에서 선택하고, 상기 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 메틸, t-부틸, 페닐에서 선택하거나 또는 두 개의 R2 그룹 간 나선 구조를 형성하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 아래 표 중 어느 한 그룹으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure pct00013


    Figure pct00014
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 식(Ⅰ)의 화합물은 다음과 같은 구조
    Figure pct00015

    Figure pct00016

    Figure pct00017

    Figure pct00018

    Figure pct00019

    Figure pct00020

    를 가지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소, 메틸, 페닐에서 선택하고, 상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 페닐, 나프틸 또는 비페닐(biphenyl)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 하나 또는 다수층의 유기층은 각각 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층과 전자 수송층 중의 하나 또는 다수층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 식 (I)에서 상기 재료는 정공 주입층, 정공 수송층 및/또는 발광층에 응용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 식 (I)에서 상기 재료를 정공 주입 재료 또는 정공 수송 재료로 사용할 경우, 단일한 재료로 한 층을 만들거나 다수 재료를 배합하여 한 층을 만들 수 있는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  12. 제 10항에 있어서,
    상기 식 (I)에서 상기 재료를 발광층에 사용할 경우, 단일 발광층으로 만들거나 또는 기타 재료를 혼합하여 발광층으로 만들 수 있는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  13. 제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기층은 증착 또는 스핀 코팅을 통하여 박막을 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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