CN103664495B - 蒽类衍生物及制备方法、应用和有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种用于荧光绿色主体材料，空穴注入材料或者空穴传输材料蒽类衍生物及其应用,和包含该有机发光化合物的有机发光器件。所述蒽类衍生物的分子结构通式为：其中，R的结构式为a，b，c，d，e，f中的任意一个：
Description
背景技术
有机电致发光（EL）一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
对于有机EL材料的研究是从1950年Bernose对含有有机色素的高分子薄膜施加高电流电压观测到的发光开始，1965年，Pope等人首次发现了蒽单晶的电致发光性质。
为了制作效率高的有机发光器件，研究者逐渐把器件内有机物层的结构从单层变为多层结构。把EL器件设计为多层结构是由于空穴和电子的移动速度不同，适当地设计出空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层，提高了空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到均衡，从而提高发光效率。
1987年柯达公司的Tang等人发现，通过采用ITO作为阳极，Mg-Ag合金作为阴极，三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)作为电子传输材料及发光材料，三苯胺衍生物作为空穴传输材料，具有双层结构的分离功能型有机发光器件（OLED）在约10V施加的电压下发射约1000cd/m2强度的光。该OLED具有电子传输材料以及空穴传输材料的堆叠结构，且与传统单层型器件相比具有改进的发光特性。这研究表明，可以利用有机薄膜发光二极管研发出高亮度高效率的显示器，引起世界瞩目，对OLED以后的研究起到了重大作用。
1980年代后，OLED器件的基本结构为阳极(ITO)、空穴传输层（HTL）、发光层（EML)、阴极(Mg:Ag)的简单结构。随后加入了空穴注入层，例如铜酞菁CuPc。电子注入层（LiF）以及阴极（Al:Li）的研究。由于大量的有机层的插入，OLED器件的结构变得复杂，技术上增加的了难度；对于生产为了降低生产步骤数量，希望减少层的数量，改善功率效率。
发明内容
为了弥补技术的不足，我们研究了一种新型非对称蒽类衍生物，可用做主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料；提高了发光效率和发光亮度，从而极大的改善了有机电致发光器件的各方面性能。
本发明的技术方案如下：
一类蒽类衍生物，其特征在于，所述蒽类衍生物的分子通式为：
其中，R选自碳原子数为6～32的芳族环基或芳族取代环基。
优选R的结构式为a，b，c，d，e，f中的任意一个：
上述优选本发明的蒽类化合物，具体的结构式分别对应为如下的化学结构式：
所述蒽类衍生物的制备方法，其包括以下步骤：
步骤S1：向脱气后的反应容器中加入蒽类溴代化合物，R的二硼酸类化合物，碳酸钾，甲苯；
步骤S2：反应容器升温至70℃，加入催化剂，回流，充分反应；
步骤S3：加入终止剂，过滤，洗涤重结晶，得到所述的蒽类衍生物。
其中，所述步骤S1中的蒽类溴代化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤N1：向脱气后的反应容器中加入蒽类化合物，溶剂；
步骤N2：将反应体系升温至60℃充分反应；
步骤N3：过滤，洗涤得到蒽类溴代化合物。
一种所述蒽类衍生物的应用，所述蒽类衍生物在所述有机电致发光器件中用作荧光主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
优选地，所述蒽类衍生物在所述有机电致发光器件中用作荧光绿色主体材料。
一种所述蒽类衍生物制成的有机发光器件，其包括第一电极、第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其中，至少一个所述有机化合物层包含所述蒽类衍生物。
本发明提供的一类蒽类衍生物、制备方法及其应用，和有机发光器件，采蒽类化合物具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料，尤其是可以作为荧光主体材料，蒽类衍生物还具有高的玻璃化温度并且不易结晶，用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命且更好的电荷传输能力，具有制造成本较低的优点，并且延长了有机电致发光器件的寿命，降低了有机电致发光器件的制造成本。
具体实施方式
本发明提供了一类蒽类化合物、制备方法及其应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供了一类蒽类化合物，所述蒽类化合物的分子通式为：
其中，R选自碳原子数为6～32的芳族环基或芳族取代环基。
优选R的结构式为a，b，c，d，e，f中的任意一个：
上述优选本发明的蒽类有机电致发光材料，具体的结构式可以分别对应为001-006的化学结构式：
所述蒽类化合物的制备方法，其包括以下步骤：
步骤S1：向脱气后的反应容器中加入蒽类溴代化合物，R的二硼酸类化合物，碳酸钾，甲苯；
步骤S2：反应釜升温至70℃，加入催化剂，回流，充分反应；
步骤S3：加入终止剂，过滤，洗涤重结晶，得到所述的蒽类衍生物。
其中，所述步骤S1中的蒽类溴代化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤N1：向脱气后的反应容器中加入蒽类化合物，溶剂；
步骤N2：将反应体系升温至60℃充分反应；
步骤N3：过滤，洗涤得到蒽类溴代化合物。
具体的，为了更详尽的说明本发明中的制备方法，以下以标号为001的蒽类化合物为例进行描述。其具体的反应方程式如式1所示的。
1、氮气保护下向2L反应釜中加入化合物[1-2](86g，0.21mol),NBS（N-溴代丁二酰亚胺）(49.83g，0.28mol)，DMF（N,N-二甲基甲酰胺）1.2L。
2、温度升至60℃后搅拌反应16h。用薄膜色谱（TLC）方法确认反应结束后。
3、减压过滤，用500mL丙酮悬浮换流搅拌。减压过滤后得到淡绿色固体目标化合物[1-1]85.7g，产率83%。
4、在氮气保护下向2L反应釜中加入化合物[1-1](29.7g，0.066mol)，对苯二硼酸(4.97g，0.03mol)，K2CO3(9.12g，0.066mol)，甲苯200mL搅拌。
5、反应釜内温度升到70℃，加入Pd(PPh3)4(0.35g，0.0003mol),蒸馏水100mL，搅拌回流11h。充分反应后。
6、加入70mL蒸馏水中止反应后，减压过滤，用蒸馏水洗涤固体，然后用丙酮，甲苯，THF来重结晶，得到固体后再升华，甲苯重结晶，得到乳白色固体目标化合物00118.36g，产率69%。
按照以上实例方法合成001～006的化合物，结果列于表1中：
表1
通过下面的实例更详细的说明本发明。但是，下面的实例只是为了更加具体的说明本发明而已，本发明的范围不只限定于实例。下面的实例在本发明范围内根据使用者可以修正，变更。
所述的蒽类衍生物在所述有机电致发光器件中用作荧光主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。优选地，在本发明实施例中，所述蒽类衍生物在所述有机电致发光器件中用作荧光绿色主体材料。
一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种所述蒽类衍生物。
具体的，下面本发明以荧光绿色主体材料为例说明。
比较实施例1
下面化合物a用作荧光绿色主体材料，b作为荧光绿色掺杂材料，2-TNATA作为空穴注入层材料，α-NPD(N,N’-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)作为空穴传输层材料使用，制作下面结构的有机发光器件得到对比样品。ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/化合物a+化合物b(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)的结构的有机发光器件。
Corning（康宁）公司15Ω/cm2()ITO玻璃基板50mm*50mm*0.7mm大小切断后在丙酮，异丙醇，纯水中各在微波中洗净15分钟，在UV中再洗30分钟后使用。在基板上面真空蒸镀80nm厚度的2-TNATA，形成空穴注入层。空穴注入层上面真空蒸镀30nm厚度的α-NPD，形成了空穴输送层。空穴输送层上面真空蒸镀30nm厚度的化学式a表示的化合物和化学式b表示的化合物（掺杂率3%），形成了30nm厚的发光层。电子输送层上面一次真空蒸镀LiF0.5nm(电子注入)和Al60nm制作了有机发光器件。
比较实施例1～6：
上面比较实施例中，作为发光层荧光主体化合物a用化合物001～006之一代替，除此外其他采用的是比较实施例1中同样的方法ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/[荧光绿色主体化合物001～006中一种]/b(3%)/(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)的结构的有机发光器件，得到样品1～6。
测量实施例1：比较样品1以及样品1～6的发光性能
测量对比样品1以及样品1～6是采用KeithleySMU235,PR650评价驱动电压，发光亮度，发光效率，发光颜色。对对比样品以及样品1～6进行同样试验。结果列于表2中：
表2
根据表2所表示，样品1到6与对比样品比较，上述的样品在516～524nm波长范围内显示发光颜色为绿色。所述蒽类衍生物需要的发光效率及发光亮度得到了明显的提高。
Claims (6)
1.一种蒽类衍生物，其特征在于，所述蒽类衍生物的分子结构通式为：
其中R选自b，c，d，e中的任意一个：
2.一种如权利要求1所述的蒽类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1：向脱气后的反应容器中加入蒽类溴代化合物，R的二硼酸类化合物，碳酸钾，甲苯；
步骤S2：反应容器升温至70℃，加入催化剂，回流，充分反应；
步骤S3：加入终止剂，过滤，洗涤重结晶，得到所述的蒽类衍生物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1包括蒽类溴代化合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
步骤N1：向脱气后的反应容器中加入蒽类化合物，溶剂；
步骤N2：将反应体系升温至60℃充分反应；
步骤N3：过滤，洗涤得到蒽类溴代化合物。
4.根据权利要求1所述的蒽类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述的蒽类衍生物在所述有机电致发光器件中用作荧光主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
5.根据权利要求4的蒽类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述的蒽类衍生物在所述有机电致发光器件中用作荧光绿色主体材料。
6.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1所述蒽类衍生物。
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