JP4690244B2 - テトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物、それを用いた発光層ホスト材料、ホールブロック材料および有機el素子 - Google Patents
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Description
本発明の第2は、3.0eVよりも広いエネルギーギャップ、たとえば3.0〜5.0eVという広いエネルギーギャップを有するものである請求項1記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物に関する。
本発明の第3は、請求項1または2記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物よりなることを特徴とする発光層ホスト材料に関する。
本発明の第4は、請求項1または2記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物よりなることを特徴とするホールブロック材料に関する。
本発明の第5は、請求項1または2記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物を用いたことを特徴とする有機EL素子に関する。
本発明の第6は、発光材料が燐光材料である請求項5記載の有機EL素子に関する。
また、併用するパラジウム化合物としては、0価のパラジウムであればよく、好ましくはテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウムなどが用いられる。添加量についてもとくに制限はないが、好ましくはハロゲン化アリール化合物に対してパラジウム化合物1〜5モル%である。
本発明の化合物をホスト材料として用いるときは、このホスト材料のなかに5〜30重量%、好ましくは10〜18重量%の発光材料を配合する。
1)均一な無定型膜の作成が可能なこと
2)ホスト材料自身がキャリアーの輸送性を有すること
3)キャリアー輸送層からの注入障壁が小さくなるようなHOMOとLUMOのエネルギ
ーを有していること
である。さらにリン光材料に用いられるホスト材料としては次の第4の要素が必要になる。
4)リン光材料よりも三重項エネルギーを持っていること、これはホスト材料の三重項励起エネルギーが、確実にリン光材料の方に受け渡されるためには欠くことの出来ない要素である。
そのため有機化合物である発光材料が、ホールを運んでしまい、発光材料内での電子との再結合を阻害してしまう可能性があり、これが特性や効率低下を起こす原因になりうる。そのため都合良く発光層で再結合を行うために、突き抜けるホールを止める必要があり、そのための層をホールブロック層と言う。一般にはイオン化ポテンシャル(Ip)の大きな化合物を使用する。例えば図33で使用されているBCPすなわち、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナンスロリン(化学構造は化443に表示)(慣用名バソクプロイン)などがそれである。
その化合物がホールブロック性を有するためには、電子輸送材料より大きいイオン化ポテンシャルを持ち合わせることが必要である。代表的な電子輸送材料であるAlq3のイオン化ポテンシャルは5.93eV、電子親和力は3.22eVであるが、本発明化合物の代表である下記実施例1のビス〔4−(9,9−ジブチルフルオレニル)フェニル〕ジフェニルシラン(BBFPSi)はイオン化ポテンシャルが6.2eVであるから、ホールブロック材料として機能することは明らかである。
電子輸送層に用いられる材料は、電子を輸送する能力を持ち発光層または発光材料に対して優れた電子輸送効果を有し、発光層で生成した励起子のホール輸送層への移動を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物が望ましい。
また電子注入層については、陰極からの電子の注入を容易にし、電子輸送層に速やかに電子を受け渡しする能力を有することが必要である。このため陰極材料の仕事関数に近い化合物が望ましい。
これらに用いられる材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピラジオキサイド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また電子注入層では、フッ化リチウム、フッ化セシウムや酸化アルミニウムのような無機化合物も使用することができる。
ただしホール注入層に導電性高分子を用いる場合は、乾式成膜を施す前にスピンコーティング、ディッピング、フローコーティングなどの湿式成膜法のいずれの方法でホール注入材料を積層させた後、真空加熱乾燥にて十分に溶媒を除去しなければならない。
陽極と陰極の間に挟持される有機薄膜層の各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。通常の膜厚は0.5nmから500nmの範囲で適宜選ぶことが好ましい。
(2)本発明の化合物は、基底状態と励起状態の差であるエネルギーギャップが3.0eVよりも広いので、燐光で、かつ青色に光らせるためのホスト材料として機能することができる。
(3)本発明の化合物は、従来の代表的なホスト材料である4,4′−ジカルバゾリル−ビフェニル(CBP)よりエネルギーギャップが広く、この点でCBPに優るホスト材料ということができる。
(4)本発明の化合物は、ガラス転移温度が高いので、再結晶化が極めておこり難い点も、ホスト材料としての極めて好ましい特性である。
(5)本発明の化合物は、ホストにCBPを用いた場合には、ホールブロック材料としても有効に機能する。
(1)2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9′−ジブチルフルオレン{2−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolane−2−yl)−9,9′−dibutylfluorene(DOBDBF)}の合成
三つ口フラスコに2−ブロモ−9,9−ジn−ブチルフルオレン(23.3mmol)を入れ、窒素気流下にした後、脱水テトラヒドロフラン(THF)(80ml)に溶解させた。その溶液を−78℃まで冷却し、n−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(2.6mol/L)(25.6mmol)をゆっくり滴下した後、1時間撹拌を行った。その後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチルジオキサボロラン(DOB)(25.6mmol)を加え2時間撹拌を行った後、ゆっくり室温まで昇温した。これにより下記の反応式(A)に示される反応が進行した。
反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで有機層を抽出した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥を行った。乾燥後、溶液を濾過し、溶媒をエバポレーターで除去した。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:n−ヘキサン:トルエン=3:1)で行い、ジブチル体(6.03g)を白色の固体として得ることができた。同定は1H−NMRおよびIRにより行った。その物性は下記のとおりである。
1H−NMR(270[MHz],CDCl3,TMS):
δ[ppm]7.8−7.2(7H,Ar−H),2.1−1.8(4H,−
CH2−),1.5−1.2(12H,−CH3),1.2−0.9(4H,−
CH2−),0.8−0.4(10H,−CH2−CH3)
IR[cm−1]:
2958,2931,2858(CH3−,−CH2−),3043,1608,
741(Ar)
収率 64%
四つ口フラスコにジブロモフェニルジフェニルシリコンBPDS(1.00mmol)、前記(1)で得られた2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9′−ジブチルフルオレン(DOBDBF)(2.50mmol)を入れ、トルエン(10ml)に溶解させた。その後エタノール(5ml)を加え、さらに炭酸ナトリウム水溶液(2M)(10ml)およびテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム(0)〔Pd(pph3)4〕(0.025mmol)を加え、還流下20時間撹拌し下記反応式(B)に示す反応を行なった。
反応終了後、反応溶液を冷却した後水に注ぎ酢酸エチルを用いて抽出し、飽和食塩水(ブライン)で有機層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。その後溶液をろ過しエバポレーターで溶媒を除去した。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/10)により行い、トルエン/ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶精製することにより、ジブチル体すなわちビス〔4−(9,9−ジブチルフルオレニル)フェニル〕ジフェニルシラン(0.49g)とジエチル体(0.48g)を微黄色粉末として得ることができた。さらに、得られた目的生成物ビス〔4−(9,9−ジブチルフルオレニル)フェニル〕ジフェニルシランを昇華精製(高温部:340℃、低温部170℃、窒素流量:50ml/min)することにより、アモルファス状の目的物〔ジブチル体(0.387g)〕を得た。構造確認は1H−NMR(図1参照)、元素分析により行った。
1H−NMR(CDCl3,TMS):
8−7(32H,ArH),2(8H,−CH2−),1.2−0.5(36H,
−CH2−,−CH3−)
元素分析:
推定値:C=89.28%、H=7.72%
実測値:C=89.14%、H=7.71%
純度(高速液体クロマトグラフによる分析):99.3[%]
収率 54%
昇華収率 79%
(1)2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9′−ジエチルフルオレン{2−(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolane−2−yl)−9,9′−dietylfluorene(DOBDEF)}の合成
実施例1(1)の2−ブロモ−9,9−ジn−ブチルフルオレンに代えて、2−ブロモ−9,9−ブチルフルオレンを用いた以外は実施例1(1)と同様に反応させ、2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9′−ジエチルフルオレン4.09gの白色固体を得た〔反応式(A)中、いずれのRもエチルの場合である〕。その物性は下記のとおりである。
1H−NMR(270[MHz],CDCl3,TMS):
δ[ppm]7.8−7.2(7H,Ar−H),2.1−1.8(4H,−
CH2−),1.5−1.2(12H,−CH3),0.4−0.2(6H,−C
H3)
IR[cm−1]:
2966,2927,22850(CH3−,−CH2−),3062,1608
,740(Ar)
収率 51%
実施例1(1)の2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9′−ジブチルフルオレンに代えて、実施例2(1)で得られた2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9′−ジエチルフルオレンを用いた以外は、実施例1(1)と同様に反応させ、アモルファス状のビス〔4−(9,9−ジエチルフルオレニル)フェニル〕ジフェニルシラン0.398gを得た。構造確認は1H−NMR(図2参照)元素分析により行なった。
1H−NMR(CDCl3,TMS):
8−7(32H,Ar−H),2(8H,−CH2−),0.5(12H,−
CH3−)
元素分析:
推定値:C=89.84%,H=6.78%
実測値:C=89.64%,H=6.74%
純度(高速液体クロマトグラフによる分析):99.7[%]
収率 62%
昇華収率 83%
念のためこれらの化合物の構造式を下記に示す。
DSC7〔(株)PERKIN ELMER製〕を用い、昇温速度20℃/min
により測定を行った。
2)分解温度(Td):5重量%が失われる温度
TGA7〔(株)PERKIN ELMER製〕を用い、昇温速度20℃/min
により測定を行った。
紫外可視吸収スペクトルは、SHIMADZU UV−2200A〔(株)島津製作所〕を用いて、測定モード吸収(Measuring Mode ABS)、走引速度(Scan Speed Middle)、スリット幅(Slit Width)1.0nmの条件のもと石英基板及び石英セルを使用し測定を行った。
フォトルミネッセンス(PL)スペクトルは、FluoroMax−3〔(株)堀場製作所〕を用いて、Integration Time 0.5sec,Excit Mono Slits の幅0,3mm,発光モノスリット(Emiss Mono Slits)の幅0.3mmの条件の下に石英基板及び石英セルを使用して測定を行った。
紫外−可視吸収スペクトルにおいては薄膜の状態でも溶液の状態でもほぼ同じところ(325nm付近)に吸収極大を示すことがわかった。しかしフォトルミネッセンス(PL)スペクトルにおいては膜状にした化合物の凝集効果が現れ、溶液に分散されて測定されたものに比べ約25nmほど蛍光極大が長波長化した。
図4は同じくビス〔4−(9,9−ジエチルフルオレニル)フェニル〕ジフェニルシラン(EBFPSi)の薄膜状態のものとクロロホルム溶液(1.0×10−5M)の状態のものにおける紫外−可視吸収スペクトルと標準化されたフォトルミネッセンス(PL)スペクトルを示している。
紫外−可視吸収スペクトルにおいては吸収極大の大きさに差は見られるものの薄膜状態のものも溶液状態のものもほぼ同じところ(320nm付近)に吸収極大を示すことがわかった。またフォトルミネッセンス(PL)スペクトルにおいても、側鎖のエチル基の影響がBBFPSiのブチル基ほどないのか凝集効果もほとんど見られず、薄膜状態のものも溶液に分散されて測定されたものも蛍光極大はほぼ一致した。
図6は本発明のビス〔4−(9,9−ジブチルフルオレニル)フェニル〕ジフェニルシラン(BBFPSi)、本発明のビス〔4−(9,9−ジエチルフルオレニル)フェニル〕ジフェニルシラン(EBFPSi)、ビス(4−1′:2′−1″−ターフェニル)ジフェニルシラン(BtPSi)および4,4′−ジカルバゾリル−ビフェニル(CBP)の標準化されたPL強度と波長の関係を示すグラフである。
今回合成した3つの化合物BBFPSi、EBFPSi、およびBtPSiは、CBPに比べいずれもわずかもしくはかなり短波長な位置に蛍光極大を示すことがわかった。
(b)イオン化ポテンシャルは、AC−1〔(株)理研計器〕を用いて、光量10nW、陽極電圧3360〜3390Vの条件のもと、ガラス基板を用いて純空気(水分を含まない空気)下において測定を行った。これはイオン化ポテンシャルを求めるための測定である。
UVスペクトルの吸収端を見ると、BBFPSi及びEBFPSi、CBPは非常に近い位置で立ち上がることが分かった。エネルギーギャップを吸収端より見積もると、EBFPSi、BBFPSiは3.5eV、CBPは3.4eVとCBPをわずかに上回る結果となった。BtPSiに関しては、4.0eVと非常に広いエネルギーギャップを持つことがわかった。これより、広いエネルギーギャップは、分子内の共役の制限及び、分子骨格の捻れが非常に重要であるといえる。BtPSiに関しては、青色燐光素子への応用が期待できる。
PLスペクトルをそれぞれ比較すると、EBFPSi及びBBFPSiはCBPと比較して短波長側からスペクトルが立ち上がっていることが分かる。これより、EBFPSi及びBBFPSiに関しては、CBPよりも三重項励起状態のエネルギーレベルは高いといえる。BtPSiは、最も短波長側から立ち上がっていたため、今回の材料の中で最も三重項励起状態のエネルギーレベルが高い物質と考えられる。
<緑色燐光有機EL素子の作成>
(1)素子の構造〔緑色発光材料はIr(ppy)3を用いた〕
実施例3の素子構造
[ITO/α−NPD(40nm)/BBFPSi(実施例1の化合物)を7wt
%含浸させたIr(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20
nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)]
実施例4の素子構造
[ITO/α−NPD(40nm)/EBFPSi(実施例2の化合物)を7wt
%含浸させたIr(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20
nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)]
比較例1の素子構造
[ITO/α−NPD(40nm)/CBPを7wt%含浸させたIr(ppy)
3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm
)/Al(100nm)]
前記α−NPD、Ir(ppy)3、BCPの化学構造は、下記に示す。
保管しておいたITO基板を素子作製直前にアセトンのスクラブ洗浄、アセトンの超音波洗浄15分間、イソプロピルアルコール(IPA)の煮沸乾燥、UV/O3洗浄(ガラス基板に15分間、イソプロピルアルコール(IPA)の煮沸乾燥、UV/O3洗浄(ガラス基板に254nmの光を当てながらオゾンでガラスに存在する微量の分解洗浄すること)30分間を行った。その後、試料の入ったるつぼと洗浄の済んだITO基板を真空蒸着機(素子作成用)の中にセットし、ITO基板をITO面が下を向くようにるつぼの上約30cmの所に水平にセットした。真空度は2.2×10−6Torrを基本とし、規定の真空度に達した後ホール輸送層、発光層、電子輸送層の順番に蒸着を行った。必要がある場合には一度大気暴露を行い、積層構造の有機EL素子を作製した。次に、大気暴露を行い金属チャンバーへと基盤を移動し、1.0×10−5Torrまで真空度をあげた後、電子注入層であるLiF、陰極材料であるAlを成膜した。作製後は速やかに、デシケーターを用いて素子を測定室まで運び測定を行った。
(3)結果と考察
作製した素子の、ELスペクトル、電流密度−電圧、輝度−電圧、輝度−電流密度、視感効率−電圧、電流効率−電圧、視感効率−輝度、外部量子効率−輝度及び素子特性を評価した。
なお、輝度およびELスペクトルの測定は下記の方法で行なった。
(a)輝度測定
Keithley Instruments社製、2400シリーズソースメーター、輝度計 BM−8〔(株)Topcon製、クローズアップレンズ付き、測定角2°〕、測定用PCプログラム〔(株)アイメス製、OS:Microsoft Disk Operating System〕を使用し、暗室内で行った。測定条件は、電圧設定モード:DCモード、電圧ステップ幅:0.5V、電圧保持時間:2.0sec、ディレイタイム:1.5sec、積分時間:200msec、発光面積25mm2で行った。この測定において得られるデータは、電圧−電流、電圧−電流密度、電圧−輝度、電圧−視感効率、電圧−電流効率である。
(b)エレクトロルミネッセンス(EL)スペクトルの測定
分光器とマルチチャンネル検出素子を一体化した分光測光装置であるフォトマルチチャンネルアナライザーPMA−10〔(株)浜松ホトニクス製〕、低電流源 モデル5962 1mA−100mA(開放電圧20V)(Metronix社製)、電圧計 ポータブル型デジタルマルチメータVOAC7412〔(株)岩通計測社製〕、電流計 TR−6846 デジタルマルチメーター〔(株)ADVANTEST社製〕を使用し、任意電流値にてサンプル測定を行った。測定条件は、積分1回、積分時間0.02−5.0sec(発光強度が強い場合は、積分時間を調整しフォトカウント数が8000未満になるようにした)、電流値(任意のmA)で行った。
前記測定結果は、図7〜15に示す。
図8は、陽極に5.0eV、陰極に4.0eVの電圧がかかっているときの
α−NPDのHOMOは、5.6eV
α−NPDのLUMOは、2.5eV
BBFPSi(実施例1の化合物)のHOMOは、6.2eV
BBFPSi(実施例1の化合物)のLUMOは、2.7eV
Ir(ppy)3のHOMOは、5.2eV
Ir(ppy)3のLUMOは、2.8eV
EBFPSi(実施例2の化合物)のHOMOは、6.2eV
EBFPSi(実施例2の化合物)のLUMOは、2.7eV
CBPのHOMOは、6.2eV
CBPのLUMOは、2.9eV
BCPのHOMOは、6.4eV
BCPのLUMOは、2.8eV
Alq3のHOMOは、5.8eV
Alq3のLUMOは、3.1eV
であることを示している。
なお、以下の図17、24、33も図8と同様の要領で記載したものである。
作製した素子からは、いずれも510nmにピークを有する緑色の発光が観測された。また、高電流領域においてNPD由来と思われるピークが450nm付近から若干みられた。これは、キャリアの密度が高い高電流領域においては、電子の突き抜けがおこり、本来発光層で再結合しないといけないキャリアーが発光層とホール輸送層との境界で再結合をおこし、その結果NPDと発光層の界面にて主に発光がおこり、再結合できなかったキャリアはNPDにまで到達しているといえる。既存のホスト材料であるCBPと比較してみると、電流密度−電圧、輝度−電圧特性は劣るものの、視感効率、電流効率においてはCBPを上回る特性を得ることができた。これは、CBPと比較して、発光層内のキャリアのバランスが良くなったことが考えられる。CBPはバイポーラ性が知られており、新規で合成したケイ素系の材料よりも、ホスト材料自体に存在するキャリアが多いのではないかと思われる。
表3については100cd/m2時と1000cd/m2時における素子の特性を表したものである。全体を眺めてみて実施例4のものが一番良い結果を表している。
<緑色燐光有機EL素子の作成>
実施例4は、EBFPSi(実施例2の化合物)の含浸量が7wt%であったが、実施例5ではEBFPSi(実施例2の化合物)の含浸量を13wt%、実施例6ではEBFPSi(実施例2の化合物)の含浸量を16wt%と高くして、その影響を調べた。
(1)素子の構造
実施例5の素子構造
[ITO/α−NPD(40nm)/EBFPSi(実施例2の化合物)を13w
t%含浸させたIr(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(2
0nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)]
実施例6の素子構造
[ITO/α−NPD(40nm)/EBFPSi(実施例2の化合物)を16w
t%含浸させたIr(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(2
0nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)]
α−NPD:化443で表示、Ir(ppy)3:化443で表示、BCP:化443で表示、Alq3:化3で表示
なお、製法は実施例3〜4と同様とした。
(2)結果と考察
作製した素子の、ELスペクトル、電流密度−電圧、輝度−電圧、輝度−電流密度、視感効率−電圧、電流効率−電圧及び素子特性を評価した。前記測定結果は図16〜22に示す。
ドープ濃度を実施例4の7wt%から13wt%(実施例5)〜16wt%(実施例6)に増加してもELスペクトルには大きな変化は現れなかった。また、ドープ濃度をあげることにより電圧に対する電流密度の増加、及び電圧に対する輝度の増加が確認できた。これは、Ir(ppy)3がホール輸送性を持つことから、素子中に流れるホール電流が増加したことに起因するものといえる。これより、ホスト材料として使用しているEBFPSi及びBBFPSiに関しては、そのIp(イオン化ポテンシャル・化学的にはHOMOに相当)の深さよりホールが入りにくく、ゲストであるIr(ppy)3へとホールが直接はいっているのではないかと考えられる。一方で、視感効率、電流効率の値に関しては13wt%(実施例5)をピークに7wt%(実施例4)及び16wt%(実施例6)では減少傾向にあることが分かった。13wt%(実施例5)においては100cd/m2発光時で31.5lm/W、45.2cd/A、外部量子効率が12.8%と非常に高い値を示した。ドープ量によってキャリアの入りが変化することから、13wt%ドープした素子(実施例5)は、ホールと電子のキャリアバランスが最も優れているものといえる。
なお、表中P.E.は視感効率、C.E.は電流効率、Q.E.は外部量子効率を示す。
<緑色燐光有機EL素子の作成>
実施例4は、ホール輸送層にα−NPDを用いたが、高電流密度域において、ホール輸送層であるNPD層からと思われるELスペクトルが得られたため、NPDよりもEa(エネルギーアフィニティー・化学的にはLUMOに相当、電子親和力)の値が浅く、電子ブロック層として使用できるTAPCをホール輸送層に用いた素子を作製した。また、TAPCは広いエネルギーギャップを持ち、同時に高い三重項エネルギーレベルも持つことから、電子ブロック層及びIr(ppy)3の励起子ブロック層としての効果も期待できる。なお、Ip、Eg(エネルギーギャップ)、Eaの間には、Ip−Eg=Eaの関係がある。
また、比較のために本発明のEBFPSiの代りにCBPを用いたケースを比較例2とした。
(1)素子の構造
実施例7の素子構造
[ITO/TAPC(40nm)/EBFPSi(実施例2の化合物)を7wt%
含浸させたIr(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20n
m)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)]
比較例2の素子構造
[ITO/TAPC(40nm)/CBPを7wt%含浸させたIr(ppy)3
(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)
/Al(100nm)]
TAPC:化2で表示、CBP:化4で表示、Alq3:化3で表示、Ir(ppy)3:化443で表示、BCP:化443で表示
なお、製法は実施例3〜4と同様とした。
(2)結果と考察
作製した素子の、ELスペクトル、電流密度−電圧、輝度−電圧、輝度−電流密度、視感効率−電圧、電流効率−電圧、視感効率−輝度、外部量子効率−輝度及び素子特性を評価した。前記測定結果は図23〜31に示す。
作製した素子(実施例7)から得られたELスペクトルにおいては、高電流密度域においてもIr(ppy)3由来の緑色発光が得られた。素子特性をみてみると、電流密度−電圧のグラフよりTAPCを用いた素子(実施例7)については実施例4のものより電流密度の値が減少していることがわかった。これは、NPDの場合(実施例4)と比較して電子電流が流れにくいためであると考えられる。次に、実施例7の素子は輝度−電圧のグラフより、NPDの場合(実施例4)と比較すると高電圧印加時に輝度の上昇がみられた。実施例7の素子は、ELスペクトルにより発光はIr(ppy)3由来の緑色発光が得られたことから、TAPC界面において電子及び励起子のブロックが起こり、効率よく励起子が生成し、発光に寄与しているものと考えられる。効率に関しては、実施例7の素子は視感効率、電流効率ともにNPDを使用した素子(実施例4)よりも上昇し、100cd/m2発光時において39.0(lm/W)、55.9cd/A、外部量子効率が15.8%と非常に高い値を得ることができた。CBPを用いた素子(比較例2)と実施例7の素子を比較すると、発光開始電圧はどの素子においてもほぼ同じ値であるが、効率よく発光を起こすことができている点において、本発明のEBFPSiは、緑色燐光素子へ応用する際にはCBPよりも良好な材料であるといえる。
<緑色燐光有機EL素子の作成>
これらの実施例では、TAPCを用いることで、NPDを用いた素子よりも効率よく発光を得られることがわかったため、さらにIr(ppy)3のドープ濃度を検討した。
(1)素子の構造
実施例8の素子構造
[ITO/TAPC(40nm)/EBFPSi(実施例2の化合物)を13wt
%含浸させたIr(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20
nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)]
実施例9の構造
[ITO/TAPC(40nm)/EBFPSi(実施例2の化合物)を20wt
%含浸させたIr(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(20
nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)]
TAPC:化2で表示、Ir(ppy)3:化443で表示、BCP:化443で表示、Alq3:化3で表示
なお、製法は実施例3〜4と同様とした。
(2)結果と考察
作製した素子の、ELスペクトル、電流密度−電圧、輝度−電圧、輝度−電流密度、視感効率−電圧、電流効率−電圧及び素子特性を評価した。前記測定結果は図32〜38に示す。
今回の実験においては、予想とは異なり7wt%ドープした素子が最も高い効率を示した。電流密度−電圧のグラフより、ドーパント濃度が増加すると電流密度の値も増加した。それに伴い輝度の値も増加することが分かった。これは単純にホール輸送性のドーパント濃度が増加したために発光層中のキャリアが増え、励起子の生成が増加したためだと考えられる。また、ELスペクトルをみるとIr(ppy)320wt%ドープした素子においてはスペクトルの半値幅の増加が見られた。これは、ドープ濃度が高すぎたために一部凝集状態となり、発光効率の低下等の原因となっていると考えられる。Ir(ppy)313wt%とIr(ppy)37wt%ドープの素子を比較すると、低濃度ドープの素子において高い効率が得られた。これは、素子中のキャリアのバランスが最もとれた状態であるのではないかと考えられる。Ir(ppy)313wt%においては、発光層中のキャリアが増加し、励起状態を形成しないキャリアが増えてくるのではないかと考えられる。
Claims (6)
- 3.0eVよりも広いエネルギーギャップを有するものである請求項1記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物。
- 請求項1または2記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物よりなることを特徴とする発光層ホスト材料。
- 請求項1または2記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物よりなることを特徴とするホールブロック材料。
- 請求項1または2記載のテトラ−フェニルシラン骨格を有するフルオレン化合物を用いたことを特徴とする有機EL素子。
- 発光材料が燐光材料である請求項5記載の有機EL素子。
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