KR20110085178A - 유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기전자소자 - Google Patents

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KR20110085178A
KR20110085178A KR1020100004816A KR20100004816A KR20110085178A KR 20110085178 A KR20110085178 A KR 20110085178A KR 1020100004816 A KR1020100004816 A KR 1020100004816A KR 20100004816 A KR20100004816 A KR 20100004816A KR 20110085178 A KR20110085178 A KR 20110085178A
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Abstract

본 발명은 유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동 전압, 수명, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.

Description

유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기전자소자{ORGANIC ELECTRONIC DEVICE MATERIAL AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에 관한 것이다.
유기전자소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기전자소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기전자소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기전자소자에서도 마찬가지이다.
일본 특허 공개번호 제1999-003782호에는 발광층 또는 정공주입층에 사용될 수 있는 화합물로서 2개의 나프틸기로 치환된 안트라센이 개시되어 있다. 그러나, 상기 화합물을 채용한 유기 발광 소자의 구동전압, 휘도, 효율 및 색순도 특성 등은 만족할 만한 수준에 이르지 못하는 바, 이에 대한 개선이 필요하였다.
미국 특허 제 5,935,721 호에는 9,10-다이-(2-나프틸)안트라센 호스트로 사용한 예가 개시되어 있으며, 미국 특허 제6,582,837 호에는 안트라센 화합물을 사용하여 개선된 휘도를 갖는 전기발광소자가 개시되어 있다. 또한, 미국 특허 제 6,465,115 호에 개시된 바에 따르면, 안트라센이 HTL에서도 사용되었다. 반면, 한국특허 KR2006-0118913(2006.11.24)에는 안트라센에 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 도입하여 청색 내지는 녹색의 형광 도판트로 사용한 예가 기재되어 있다.
그러나, 안트라센에 아릴아민기와 같이 전자가 풍부한 p-형의 치환기를 도입하면 y값이 증가하면서 색좌표가 우수한 청색을 얻기 쉽지 않다. 아릴아민기를 도입하거나 아릴아민기로 치환된 아릴렌기를 안트라센 9- 또는/동시에 10- 위치에 도입해서 청색 도펀트를 얻으려는 노력이 진행되어 왔으며, 안트라센 2- 또는/동시에 6- 위치에 치환하여 녹색도펀트를 얻으려는 노력이 진행되어 왔었다.
한편, 아릴아민기 또는 아릴아민기로 치환된 아릴렌기를 파이렌의 1-또는 /동시에 6- 위치에 도입한 화합물을 청색 도판트로 개발하여 사용되는 예가 많으나, 이 또한 우수한 수명과 안정성을 확보하기 쉽지 않았다. 유기전자소자는 전자와 정공이 발광층에서 만나 엑시톤을 형성한 후 자발광에 의해 다양한 파장의 빛이 나오는 것이다. 즉, 발광층 내에 전자와 정공이 동시에 존재하게 된다. 보통 아릴아민기 또는 아릴아민기로 치환된 아릴렌기가 도입된 안트라센이나 파이렌 또는 다른 아릴기 등의 도판트들은 정공을 안정화시키는 반면, 전자를 안정화시키지 못해 수명 면에서 한계가 있었다.
상기 종래 기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 발광층을 형성하는 발광 물질에 대한 기술을 제공하여 발광 효율, 안정성 및 소자 수명을 크게 향상시킬 수 있는 물질 및 이를 이용한 유기전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 불소기; 니트로기; 히드록시기; 실리콘기; 아미드기; 에스테르기; 포밀기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C13 -50의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로고리기; 및 치환 또는 비치환된 C6-C60 의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R1 내지 R10 중 하나 이상은 하기 화학식 1-2, 화학식 1-3, 또는 화학식 1-4의 구조를 가진다.
[화학식 1-2]
Figure pat00002
[화학식 1-3]
Figure pat00003
[화학식 1-4]
Figure pat00004
상기 화학식 1-2, 1-3 및 1-4에 있어서,
R11 내지 R18, R20, R21, R23 내지 R30, 및 R32 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 불소기; 니트로기; 히드록시기; 실리콘기; 아미드기; 에스테르기; 포밀기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C13-50의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로고리기; 및 치환 또는 비치환된 C6-C60 의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 C1-C30의 알킬기, C6-C40의 아릴기, C3-C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 실릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C30의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 본 발명은 제 1 전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자이며, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 발광층이고, 상기 발광층의 도판트가 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자를 제공한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자는 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 연장, 안정성 상승 등에서 우수한 특성을 나타낸다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기발광소자의 구조를 예시한 개략도이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기발광소자의 구조를 예시한 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 유기전자소자 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1에 있어서, 알킬기 또는 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 탄소수는 1 내지 50인 것이 바람직하고, 1 내지 30인 것이 더욱 바람직하다. 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 또는 이들의 분지쇄인 이소부틸기, t-부틸기 등이 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1에 있어서, 플루오레닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 13 내지 50인 것이 바람직하고, 13 내지 40인 것이 더욱 바람직하며, 구체적으로 하기 구조식의 화합물인 것이 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
Figure pat00005
상기 화학식 1에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수는 3 내지 60인 것이 바람직하고, 3 내지 40인 것이 더욱 바람직하다. 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60인 것이 바람직하고, 6 내지 40인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트레닐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원자로 N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 것으로서, 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3-60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 구체적인 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1에서 특별한 설명이 없는 경우, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시아노기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 비페닐기, 카바졸기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
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Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
본 발명에 따른 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 상기 화학식 1의 화합물들은 1개 또는 2개 이상의 호스트와 사용하거나, 또는 다른 불순물과 함께 사용될 수 있으며, 형광 호스트 또는 삼중항(triplet state)이 높은 인광 호스트들과도 함께 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 상기 호스트 화합물들로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기 등의 화합물끼리 서로 연결된 형태의 방향족 고리 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 호스트 화합물들은 중수소; 니트릴기; 불소기; 니트로기; 히드록시기; 실리콘기; 아미드기; 에스테르기; 포밀기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C13 -50의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로고리기; 및 치환 또는 비치환된 C6-C60 의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것으로 하나 이상 치환되는 것이 가능하다.
또한, 본 발명의 호스트 화합물로는 방향족 아릴화합물 및 이들의 유도체를 포함하는 화합물을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로 설명하면, 상기 호스트 화합물로 바람직한 예는 다음과 같은 방향족 고리기들이 서로 연결된 화합물들이다.
Figure pat00021
또는, 상기 호스트 화합물로는 하기 화합물들과 같은 스피로 화합물들이 상기방향족 고리기들과 서로 연결되었거나 연결되지 않은 화합물들을 사용하는 것이 바람직하다.
Figure pat00022
상기와 같은 호스트 화합물들은 중수소; 니트릴기; 불소기; 니트로기; 히드록시기; 실리콘기; 아미드기; 에스테르기; 포밀기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; ; 및 치환 또는 비치환된 C6-C60 의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것으로 하나 이상 치환되는 것이 가능하다.
하기 화합물들은 본 발명의 발광층에 사용 가능한 호스트 화합물들을 보다 구체적으로 나타낸 것이나, 이는 이해를 돕기 위해 제시한 것으로서, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
종래의 도펀트 화합물들은 안트라센구조에 아릴아민기 또는 아릴아민기로 치환된 아릴렌기를 도입하여 사용하는 것이 일반적이었으며, 그에 따라 효율, 수명 등에서 문제점을 가지고 있었다. 그러나, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 구조의 도펀트 화합물을 사용하면 안트라센 구조에 아릴아민기 또는 아릴아민기로 치환된 아릴렌기를 도입하지 않고도, 우수한 효율, 안정성, 긴 수명 등을 가질 수 있는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조는 일반적으로 밴드갭이 큰 진청색(deep blue)을 얻기가 용이하다. 이는 통상의 아릴아민기가 도입된 안트라센이나, 파이렌 화합물들이 밴드갭을 키우기 어려운 한계를 극복할 수 있게 되는 것이다.
도판트가 진청색(deep-blue)에서 고효율의 특성을 갖으려면 도판트 고유의 색좌표 y값이 0.15 미만인 것이 바람직하며, 이는 소자 구조를 다양하게 하여 더 깊은 진청색을 가질 수 있게 된다. 짧은 색좌표 y 값을 유지하면서 고효율 및 장수명의 딥블루(deep blue)의 특성을 갖기 위해서는 전자를 끌어당기는 치환기가 도입되는 것이 바람직하다. 대표적인 치환기로는 -F, -CF3, -CN, 또는 -NO2 기 등이 있으나, 이에만 한정하는 것은 아니다.
도판트가 진청색보다 긴 파장, 즉, 색좌표 y 값이 0.15 이상에서 고효율의 특성을 가지도록 하기 위하여, 도판트에 발색단을 두 개 이상 연결하여 효율을 높일 수 있게 되었다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 발명의 하나의 실시 상태에 있어서, 유기발광소자는 제 1 전극과 제 2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있다. 본 발명의 유기발광소자 중 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으나, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 본 발명의 유기발광소자의 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 등이 적층된 구조일 수 있다. 그러나, 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있다. 도 2에 있어서, 도면부호 1은 기판, 2는 양극, 5는 정공주입층, 6은 정공수송층, 7은 유기발광층, 8은 전자수송층, 4는 음극을 각각 나타낸다. 도 2와 같은 구조의 유기발광소자를 통상 정방향 구조의 유기발광소자라고 하는데, 본 발명은 이에 한정되지 않고 역방향 구조의 유기발광소자도 포함한다. 즉, 본 발명의 유기발광소자는 기판, 음극, 전자수송층, 유기발광층, 정공수송층, 정공주입층 및 양극이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자가 다층 구조의 유기물층을 갖는 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층, 정공수송과 발광을 동시에 하는 층, 발광과 전자수송을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는, 통상의 유기발광소자의 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering) 이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 전술한 바와 같이 역방향 구조의 유기발광소자를 제작하기 위하여 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 화합물; 카바졸 계열의 화합물; 안트라센 계열의 화합물; 파이렌 계열의 화합물; 전도성 고분자 화합물, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카바졸 계열 화합물; 트리페닐렌 계열의 화합물;이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; 비스-메틸-8-히드록시퀴놀린 파라페닐페놀 알루미늄 착물(Balq); 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 안트라센 계열의 화합물; 파이렌계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 안트라센 계열의 화합물; 파이렌계열의 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 피리딜계열의 화합물; 페난트롤린 계열의 화합물; 퀴놀린 계열의 화합물; 퀴나졸린 계열의 화합물 등이 있으며, 또한 이들의 화합물들이 금속 또는 금속염과 도핑하여 전자 수송 층을 형성할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 소자 제작 방법에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화합물은 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실험예
<실험예 1-1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분 동안 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분 동안 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분 동안 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
Figure pat00026
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
Figure pat00027
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 발광층 호스트 1-704와 발광층 도판트 1-530을 20:1의 부피비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure pat00028
상기 발광층 위에 하기 화합물 ET1-1을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입 및 수송층을 형성하였다.
Figure pat00029
상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플루라이드(LiF)와 2000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기발광소자를 제작하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1-1-1에서, 화합물 1-530 대신에 하기 화합물 BD-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1-1과 동일한 방법으로 진공 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
Figure pat00030
<비교예 2>
상기 실험예 1-1-1에서, 화합물 1-530 대신에 하기 화합물 BD-2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1-1과 동일한 방법으로 진공 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
Figure pat00031
<실험예 1-1-7 >
하기 표 1에 기재한 바와 같이, 상기 정공수송층 위에 막 두께 300Å으로 하기와 같은 발광층 호스트 겸 도판트로 화합물 1-501을 진공 증착하여 발광층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1-1과 동일하게 실시하였다.
<실험예 1-1-2 내지 1-1-6, 실험예 1-1-8 내지 1-1-10 >
하기 표 1과 같은 각각의 화합물을 발광층 호스트 및 발광층 도판트 물질로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1-1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제조하였으며, 이에 대한 실험 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 하기 표 2에 나타난 값들은 10mA/cm2의 전류밀도에서 측정된 값이다.
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
상기 표 2의 결과로부터, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물들은 유기전기소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용하여 제조된 유기전기소자는 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 연장, 안정성 상승 등에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00036

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 불소기; 니트로기; 히드록시기; 실리콘기; 아미드기; 에스테르기; 포밀기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C13 -50의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로고리기; 및 치환 또는 비치환된 C6-C60 의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R1 내지 R10 중 하나 이상은 하기 화학식 1-2, 화학식 1-3, 또는 화학식 1-4의 구조를 가지며,
    [화학식 1-2]
    Figure pat00037

    [화학식 1-3]
    Figure pat00038

    [화학식 1-4]
    Figure pat00039

    상기 화학식 1-2, 1-3 및 1-4에 있어서,
    R11 내지 R18, R20, R21, R23 내지 R30, 및 R32 내지 R40 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 불소기; 니트로기; 히드록시기; 실리콘기; 아미드기; 에스테르기; 포밀기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C13-50의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로고리기; 및 치환 또는 비치환된 C6-C60 의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    L1 내지 L3는 각각 독립적으로 C1-C30의 알킬기, C6-C40의 아릴기, C3-C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 실릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C30의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C3~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 플루오레닐기는 하기 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00040

  3. 청구항 1에 있어서, 상기 헤테로고리기는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기 및 디벤조퓨라닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00041

    Figure pat00042

    Figure pat00043

    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047


    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

  5. 제 1 전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 이 발광층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층의 도판트 성분으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  8. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 이 발광층이 호스트 성분으로 1개 또는 2개의 안트라센 구조를 포함하는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  9. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 이 발광층이 호스트 성분으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기 및 플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소; 니트릴기; 불소기; 니트로기; 히드록시기; 실리콘기; 아미드기; 에스테르기; 포밀기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C13 -50의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; N, O, S, Si, 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로고리기; 및 치환 또는 비치환된 C6-C60 의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것으로 하나 이상 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
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