KR20150029381A - 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20150029381A
KR20150029381A KR20130108511A KR20130108511A KR20150029381A KR 20150029381 A KR20150029381 A KR 20150029381A KR 20130108511 A KR20130108511 A KR 20130108511A KR 20130108511 A KR20130108511 A KR 20130108511A KR 20150029381 A KR20150029381 A KR 20150029381A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
layer
light emitting
blue fluorescent
organic electroluminescent
Prior art date
Application number
KR20130108511A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102134704B1 (ko
Inventor
노효진
송인범
윤경진
이상호
윤대위
배숙영
허혜령
김춘기
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020130108511A priority Critical patent/KR102134704B1/ko
Publication of KR20150029381A publication Critical patent/KR20150029381A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102134704B1 publication Critical patent/KR102134704B1/ko

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
S1-C1-L-C2-S2
상기 화학식 1에서,
상기 L은
Figure pat00096
,
Figure pat00097
,
Figure pat00098
Figure pat00099
중 선택된 어느 하나이고, 상기 C1 및 C2는 각각 독립적으로 안트라센, 페난트렌 및 파이렌 중 선택된 어느 하나이며, 상기 S1 및 S2는 각각 독립적으로 방향족 화합물 또는 헤테로고리 화합물로 이루어진다.

Description

청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{BLUE PHOSPHORESCENCE COMPOSITION AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 신규한 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근, 표시장치(FPD: Flat Panel Display)는 멀티미디어의 발달과 함께 그 중요성이 증대되고 있다. 이에 부응하여 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계방출표시장치(Field Emission Display: FED), 유기전계발광소자(Organic Light Emitting Diode Display Device) 등과 같은 여러 가지의 디스플레이가 실용화되고 있다.
이들 중, 유기전계발광소자는 전자 주입 전극인 음극과 정공 주입 전극인 양극 사이에 형성된 유기발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 자발광소자이다.
유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 나타낼 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 많은 사람들의 관심의 대상이 되고 있다.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광층에서는 전자와 정공이 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고 여기된 엑시톤이 기저 상태로 떨어지면서 발광하게 된다. 유기전계발광소자는 외부양자효율과 내부양자효율을 가지데 외부양자효율(ηext)은 하기 식으로 나타날 수 있다.
ηext = ηint × Г × Φ × ηout-coupling
(여기서, ηint 는 내부양자효율이고, Г는 재결합지수(charge balance factor)이며, Φ는 복사성 양자효율(radiative quantum efficiency)이고, ηout-coupling는 외부결합효율(out coupling efficiency)이다.)
상기 식에서 재결합지수는 엑시톤의 형성 시 정공과 전자의 균형(balance)를 의미하며 일반적으로 100%의 1:1 매칭(matching)을 가정하여 '1'의 값을 가진다. 복사성 양자효율은 실질적인 발광체의 발광효율에 관여하는 값이기 때문에 호스트-도펀트 시스템에서는 도펀트의 발광(Photoluminescence)에 의존한다. 외부결합효율은 발광하는 분자의 빛을 얼마나 효율적으로 추출할 수 있는가에 관한 값이다. 일반적으로 등방성(isotropic) 형태의 분자를 열증발법(thermal evaporation)을 통해 증착하여 박막을 형성할 경우 개개의 발광분자는 일정한 방향성을 가지지 않고 무질서한 상태로 존재하게 된다. 이러한 불규칙한 배향 상태에서의 외부결합효율은 일반적으로 0.2 의 값으로 가정한다. 내부양자효율은 형광의 경우 일반적으로 최대 0.25의 제한적인 값을 갖는다. 이는 이론적으로 정공과 전자가 만나 엑시톤을 형성할 때 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤이 1:3의 비율로 생성되며 단일항 엑시톤만이 형광 발광에 참여하고 나머지 75%의 삼중항 엑시톤은 형광 발광에 참여하지 못하기 때문이다.
상기의 4 가지의 요소들을 조합하면 최종 형광 유기전계발광소자의 최대 소자 효율은 5% 이하에 불과하다. 특히, 제한적인 형광 효율의 대안으로써 제안된 인광의 경우 청색 발광물질 개발이 매우 미흡한 상태로 고효율의 형광 물질의 개발이 필요하다.
본 발명은 신규한 청색 형광 화합물을 제공하여 고효율의 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
S1-C1-L-C2-S2
상기 화학식 1에서,
상기 L은
Figure pat00001
,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
Figure pat00004
중 선택된 어느 하나이고, 상기 C1 및 C2는 각각 독립적으로 안트라센, 페난트렌 및 파이렌 중 선택된 어느 하나이며, 상기 S1 및 S2는 각각 독립적으로 방향족 화합물 또는 헤테로고리 화합물로 이루어진다.
상기 방향족 화합물은
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
Figure pat00008
중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 헤테로고리 화합물은 S 또는 O를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 헤테로고리 화합물은
Figure pat00009
또는
Figure pat00010
로 이루어진 것을 특징으로 한다.
상기 청색 형광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
또한, 본 발명의 일 실시예에 다른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막이 상기 청색 형광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 한다.
상기 청색 형광 화합물이 상기 발광층의 호스트로 사용되는 것을 특징으로 한다.
상기 양극과 상기 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 소자의 구동전압을 감소하고 전류효율, 전력효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 발광층(140)은 청색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 형광물질을 이용하여 형성할 수 있다. 본 실시 예에서는 청색을 발광하는 물질에 대해 설명한다.
본 발명의 발광층(140)은 하기 화학식 1로 표시되는 청색 형광 화합물로 이루어질 수 있다.
[화학식 1]
S1-C1-L-C2-S2
상기 화학식 1에서, 상기 L은
Figure pat00029
,
Figure pat00030
,
Figure pat00031
Figure pat00032
중 선택된 어느 하나이고, 상기 C1 및 C2는 각각 독립적으로 안트라센, 페난트렌 및 파이렌 중 선택된 어느 하나이며, 상기 S1 및 S2는 각각 독립적으로 방향족 화합물 또는 헤테로고리 화합물로 이루어진다.
여기서, 상기 방향족 화합물은
Figure pat00033
,
Figure pat00034
,
Figure pat00035
Figure pat00036
중 선택된 어느 하나로 이루어진다. 또한, 상기 헤테로고리 화합물은 S 또는 O를 포함하는 물질일 수 있으며, 구체적으로 헤테로고리 화합물은
Figure pat00037
또는
Figure pat00038
로 이루어진다.
따라서, 본 발명의 청색 형광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나로 이루어진다.
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
전술한 본 발명의 청색 형광 화합물은 삼중항-삼중항 소멸(triplet-triplet annihilation, TTA) 특성을 갖는 물질들인 안트라센, 페난트렌 또는 파이렌을 코어(core)로 도입하여, 삼중항 엑시톤을 형광 발광에 참여시켜 종래 내부양자효율의 한계치인 0.25를 넘어설 수 있다. 또한, 이러한 코어를 듀얼 코어(dual core) 형태로 합성하여 분자량을 늘려 열적 안정성을 확보한다. 그리고, 2차원의 평면적이면서 이방성이 큰 형태로 분자를 설계하여, 기판에 수평한 방향으로 분자들이 정렬되도록 유도하고 외부결합효율을 향상시킨다.
전술한 본 발명의 청색 형광 화합물은 발광층(140)의 호스트와 도펀트 중 호스트로 사용된다.
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 양극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
이하, 본 발명의 청색 형광 화합물의 합성예 및 이 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예
1) 화합물 E의 제조
Figure pat00057
Figure pat00058
이구 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (29mmol)를 넣고 1,4-다이옥산(1,4-dioxane)을 넣어 상온에서 교반을 시킨다. 1,4-다이옥세인에 화합물 A가 다 녹으면 화합물 D (62mmol)를 넣고 3시간 동안 교반 후 얼음물과 염산(HCl)을 이용하여 반응을 퀀칭(quenching) 시킨다. 추출 후 헥산(hexane)에 씻어준 후 필터(filter)하여 화합물 E를 8.0g 을 얻었다
2) 화합물 F의 제조
Figure pat00059
이구 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (20mmol), 화합물 C (22 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.5mmol)과 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate)(12g)를 톨루엔(Toluene) (30ml), 물(H2O) (10ml)에 녹인 후 , 100℃의 배쓰(bath)에서 24시간 교반 시킨다. 반응이 종료되면 톨루엔을 제거 한 후 에틸에테르(Ethyl ether)와 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하여 실리카 겔 컬럼(silica gel column)한다. 이후 용매를 감압 증류한 후 다이클로로메탄(Dichloromethane)과 석유에테르(petroleum ether)를 사용하여 재결정하여 필터하여 화합물 F 고체 6.0 g을 얻었다.
3) 화합물 G의 제조
Figure pat00060
이구 둥근 바닥 플라스크에 화합물 F (19mmol)과 클로로폼(chloroform) (30ml)을 넣고 교반시킨 후, 브로민(Bromine) (23 mmol)을 천천히 넣어준다. 3시간 교반 후 초순수(Deionized water)에 녹아있는 소듐 티오황산나트륨(sodium thiosulfate)으로 반응을 퀀칭 시켜주고 다이클로로메탄과 메탄올을 이용하여 파우더인 화합물 G 6.5g 을 얻었다.
4) 화합물 H의 제조
Figure pat00061
질소환경의 이구 둥근 바닥 플라스크에 화합물 G (13mmol)를 넣고 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인다. 화합물 G가 테트라하이드로퓨란에 완전히 녹이면 드라이 아이스배쓰(dry ice bath)를 이용해 -80 ℃의 온도 환경을 만들어 준다. -80 ℃ 상태에서 Bu-Li을 천천히 넣고 4시간 동안 교반 후 보로레인(borolane) (15 mmol)을 천천히 넣는다. 오버나이트(Overnight) 교반 후에 상온으로 온도를 올려주고 2시간 동안 교반시킨다. 교반 후 염산과 물을 넣고 1시간 동안 교반 시킨 후에 추출하고 헥산에 씻고 필터하여 화합물 H인 고체 3.0 g을 얻었다.
5) 화합물 AT-1의 제조
Figure pat00062
이구 둥근 바닥 플라스크에 화합물 E (3mmol), 화합물 H (4mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.5mmol)과 포타슘 카보네이트 (12g)을, 톨루엔 (30ml), 물 (10ml)에 녹인 후 , 100 ℃의 배쓰에서 24시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 톨루엔을 제거 한 후 에틸 에테르와 물을 사용하여 추출한 후 감압 증류하여 실리카 겔 컬럼하였다. 용매를 감압 증류한 후 다이클로로메탄과 석유에테르를 사용하여 재결정을 하여 필터하여 화합물 AT-1 인 고체 2.0 g을 얻었다.
이하, 전술한 합성예에서 제조된 AT-1로 표시되는 본 발명의 청색 형광 화합물을 청색 발광층의 호스트로 사용하여 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다.
실시예
ITO glass의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후, 양극 ITO 위에 정공주입층으로 DNTPD를 700Å의 두께로 성막하고, 정공수송층으로 NPD를 300Å의 두께로 성막하고, 발광층으로 호스트인 화합물 AT-1 250Å과 도펀트인 DPAVBi 를 도핑농도 4%로 성막하였다. 전자수송층으로 Alq3를 350Å의 두께로 성막하고, 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 성막하고, 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 성막하여 유기전계발광소자제를 제작하였다.
Figure pat00063
AT-1
Figure pat00064
_
Figure pat00065
Figure pat00066

비교예
호스트로 AND를 사용한 것만 달리하여, 전술한 실시예와 동일한 공정 조건으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
Figure pat00067

전술한 실시예 및 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 구동전류, 휘도, 전류효율, 전력효율, 색좌표 및 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.

구동전압(V) 구동전류(mA) 휘도(cd/㎡) 전류효율(cd/A) 전력효율(lm/W) 색좌표 수명(h)
CIE_x CIE_y
비교예 5.4 0.9 724 7.2 4.2 0.144 0.205 650
실시예 4.3 0.9 725 8.9 6.5 0.142 0.203 1080
상기 표 1을 참조하면, 본 발명의 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자는 비교예와 동등 수준의 구동전류, 휘도, 색좌표를 나타내는 반면에 구동전압이 감소되었고, 전류효율, 전력효율 및 수명이 현저하게 향상되었다.
따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 소자의 구동전압을 감소하고 전류효율, 전력효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
    [화학식 1]
    S1-C1-L-C2-S2
    상기 화학식 1에서,
    상기 L은
    Figure pat00068
    ,
    Figure pat00069
    ,
    Figure pat00070
    Figure pat00071
    중 선택된 어느 하나이고,
    상기 C1 및 C2는 각각 독립적으로 안트라센, 페난트렌 및 파이렌 중 선택된 어느 하나이며,
    상기 S1 및 S2는 각각 독립적으로 방향족 화합물 또는 헤테로고리 화합물로 이루어진다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 방향족 화합물은
    Figure pat00072
    ,
    Figure pat00073
    ,
    Figure pat00074
    Figure pat00075
    중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.

  3. 제1 항에 있어서,
    상기 헤테로고리 화합물은 S 또는 O를 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
  4. 제3 항에 있어서,
    상기 헤테로고리 화합물은
    Figure pat00076
    또는
    Figure pat00077
    로 이루어진 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 청색 형광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081


    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

  6. 양극과 음극 사이에 형성된 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 유기막이 상기 제1 항 내지 제5 항 중 어느 한 항의 청색 형광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제6 항에 있어서,
    상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제7 항에 있어서,
    상기 청색 형광 화합물이 상기 발광층의 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제6 항에 있어서,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
KR1020130108511A 2013-09-10 2013-09-10 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 KR102134704B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130108511A KR102134704B1 (ko) 2013-09-10 2013-09-10 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130108511A KR102134704B1 (ko) 2013-09-10 2013-09-10 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150029381A true KR20150029381A (ko) 2015-03-18
KR102134704B1 KR102134704B1 (ko) 2020-07-16

Family

ID=53023889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130108511A KR102134704B1 (ko) 2013-09-10 2013-09-10 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102134704B1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109265310A (zh) * 2018-11-21 2019-01-25 陕西师范大学 一种有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用
WO2019176971A1 (ja) * 2018-03-13 2019-09-19 国立大学法人九州大学 電荷輸送材料、化合物および有機発光素子

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060063762A (ko) * 2004-12-07 2006-06-12 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기 전계발광 소자
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
JP2010030973A (ja) * 2008-07-31 2010-02-12 Idemitsu Kosan Co Ltd スチルベン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100109050A (ko) * 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
KR20100108914A (ko) * 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR20110085178A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 주식회사 엘지화학 유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기전자소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060063762A (ko) * 2004-12-07 2006-06-12 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기 전계발광 소자
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
JP2010030973A (ja) * 2008-07-31 2010-02-12 Idemitsu Kosan Co Ltd スチルベン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100109050A (ko) * 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
KR20100108914A (ko) * 2009-03-31 2010-10-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR20110085178A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 주식회사 엘지화학 유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기전자소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019176971A1 (ja) * 2018-03-13 2019-09-19 国立大学法人九州大学 電荷輸送材料、化合物および有機発光素子
JPWO2019176971A1 (ja) * 2018-03-13 2021-03-25 国立大学法人九州大学 電荷輸送材料、化合物および有機発光素子
CN109265310A (zh) * 2018-11-21 2019-01-25 陕西师范大学 一种有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR102134704B1 (ko) 2020-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9865822B2 (en) Blue phosphorescence compound and organic light emitting diode using the same
KR20110049554A (ko) 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102104357B1 (ko) 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP2005197262A (ja) 有機電界発光素子
KR102073138B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120057198A (ko) 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140023589A (ko) 인광 호스트 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
KR102146105B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR101894896B1 (ko) 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
KR20110065978A (ko) 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20100071726A (ko) 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5681766B2 (ja) 燐光化合物及びそれを用いた有機発光ダイオード素子
KR102067415B1 (ko) 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR102134704B1 (ko) 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150030300A (ko) 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR101922050B1 (ko) 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20110065983A (ko) 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR101802854B1 (ko) 유기전계발광소자용 녹색 인광 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20160017241A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2002237387A (ja) 有機電界発光素子
KR102078641B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20110068162A (ko) 전자수송 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140078397A (ko) 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR102069552B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR102228323B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right