CN115461317A - 新化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年7月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0092539号的权益和优先权，其内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
对于用于如上所述的有机发光器件中的有机材料，持续需要开发新材料。
同时，近来，为了降低过程成本，已经开发了使用溶液法特别地喷墨法代替常规沉积法的有机发光器件。在开发的初始阶段，尝试通过用溶液法涂覆所有有机发光器件层来开发有机发光器件，但当前的技术具有局限性。因此，仅HIL、HTL和EML通过溶液法处理，并且正在研究利用传统沉积法的混合法作为后来的方法。
因此，本公开内容提供了可以用于有机发光器件并且同时可以用于溶液法的用于有机发光器件的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供新化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
D意指氘，
Q为未经取代或经氘取代的亚萘基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
L1至L4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
n1至n4各自独立地为0至2的整数，
a和b各自独立地为0至8的整数，
条件是a+b为1或更大，以及
当n1至n4各自为2时，括号([])中的结构彼此相同或不同。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，可以用于溶液法，并且可以改善有机发光器件中的效率和寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3、和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进理解本发明。
(术语的限定)
如本文中所使用的，符号
和
意指与另外的取代基连接的键，D意指氘。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基、苯并芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。此外，与芴基类似地，苯并芴基可以为经取代的，或者两者可以彼此连接以形成螺环结构。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括呫吨、噻吨、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂芳基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
在本公开内容中，术语”氘化的或经氘取代的”意指各化学式中的至少一个可用的氢被氘取代。具体地，在各化学式或取代基的限定中”经氘取代的”意指在分子中氢可以键合的位置中的至少一者或更多者被氘取代。
另外地，在本公开内容中，术语”氘取代率”意指取代的氘的数量相对于各化学式中可以存在的氢的总数量的百分比。
(化合物)
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物为具有其中两个9,10-亚蒽基通过亚萘基连接基团(Q)连接的结构的化合物，其特征在于两个9,10-亚蒽基的氢中的至少一者被氘取代。
此时，由于C-D键的键能大于C-H键的键能，因此所述化合物与未经氘取代的化合物相比，在分子中具有更强的结合能，由此可以增加材料稳定性。因此，由化学式1表示的化合物与具有未经氘取代的结构的化合物相比，可以增加有机发光器件的效率和稳定性。
特别地，为了使具有特定结构的化合物表现出由于氘取代而增加分子中的结合能并改善材料稳定性的效果，该化合物的氘取代率较高，具体地，氘取代率优选为80％或更大。在这种情况下，为了使其中具有两个9,10-亚蒽基通过亚萘基连接基团连接的结构的化合物表现出80％或更大的氘取代率，亚蒽基部分中的至少一个氢必须被氘取代。因此，为了使具有其中两个9,10-亚蒽基通过亚萘基连接基团连接的结构的化合物表现出由于氘取代而改善器件特性的效果，需要具有如化学式1中的其中两个亚蒽基的氢中的至少一者被氘取代的结构。
因此，与使用在亚蒽基中不具有C-D键而仅在其他结构中具有C-D键的化合物作为发光层中的主体材料的情况相比，当使用由化学式1表示的其中于亚蒽基中存在C-D键的化合物作为有机发光器件的发光层中的主体材料时，可以显著地改善有机发光器件的效率和寿命。
此外，由化学式1表示的化合物在用于溶液法的有机溶剂例如诸如环己酮的有机溶剂中具有高溶解度。因此，其适用于使用具有高沸点的溶剂的大面积溶液法例如喷墨涂覆法。
同时，表示化学式1中Q左侧的亚蒽基的氘取代数的a为0、1、2、3、4、5、6、7或8。此外，表示化学式1中Q右侧的亚蒽基的氘取代数的b为0、1、2、3、4、5、6、7或8。
此外，由于化学式1中的两个亚蒽基的氢中的至少一者为氘，因此a+b为1至16的整数。更具体地，a+b为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16。此时，其中a+b为16的化合物，即其中与9,10-亚蒽基的1至8位置处的可用碳键合的全部氢被氘取代的化合物，在分子中具有更多C-D键，从而可以进一步增加材料稳定性。由此，采用其中在化学式1中a+b为16的化合物的有机发光器件可以进一步改善效率和寿命特性。
此外，在化学式1中，Q为未经取代或经1至6个氘取代的亚萘基。
具体地，Q为
在此，D为氘，c为0至6的整数。
更具体地，Q为由以下化学式2a至2j表示的二价取代基中的任一者：
其中，在化学式2a至2j中，
c为0至6的整数。
即，在化学式2a至2j中，表示氘取代数的c为0、1、2、3、4、5或6。
此外，在化学式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或经一个或更多个氘取代的C6-20芳基。
具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或经1至5个氘取代的苯基；或者未经取代或经1至7个氘取代的萘基。
此时，Ar1和Ar2中的至少一者为未经取代或经1至7个氘取代的1-萘基；或者
Ar1和Ar2中的至少一者可以为未经取代或经1至7个氘取代的2-萘基。
例如，Ar1和Ar2为未经取代或经1至7个氘取代的1-萘基；或者
Ar1和Ar2可以为未经取代或经1至7个氘取代的2-萘基。
Ar1和Ar2中的一者为未经取代或经1至7个氘取代的1-萘基，以及余者为未经取代或经1至7个氘取代的2-萘基；或者
Ar1和Ar2中的一者为未经取代或经1至5个氘取代的苯基，以及余者为未经取代或经1至7个氘取代的1-萘基；或者
Ar1和Ar2中的一者为未经取代或经1至5个氘取代的苯基，以及余者可以为未经取代或经1至7个氘取代的2-萘基。
在这种情况下，Ar1和Ar2可以彼此相同。或者，Ar1和Ar2可以不同。
此外，在化学式1中，L1至L4可以各自独立地为未经取代或经一个或更多个氘取代的C6-20亚芳基。
具体地，L1至L4各自独立地为未经取代或经一个或更多个氘取代的亚苯基；未经取代或经一个或更多个氘取代的联苯二基；或者未经取代或经一个或更多个氘取代的亚萘基。
更具体地，L1和L2各自独立地为未经取代或经1至4个氘取代的亚苯基；或者未经取代或经1至6个氘取代的亚萘基。
在这种情况下，表示L1的数量的n1为0、1或2，并且当n1为2时，两个L1可以彼此相同或不同。
此外，表示L2的数量的n2为0、1或2，并且当n2为2时，两个L2可以彼此相同或不同。
因此，n1+n2可以为0、1、2、3或4。
例如，L1和L2可以各自独立地为未经取代或经1至4个氘取代的1,2-亚苯基；未经取代或经1至4个氘取代的1,3-亚苯基；未经取代或经1至4个氘取代的1,4-亚苯基；未经取代或经1至6个氘取代的1,2-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的1,3-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的1,4-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的1,5-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的1,6-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的1,7-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的1,8-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的2,3-亚萘基；未经取代或经1至6个氘取代的2,6-亚萘基；或者未经取代或经1至6个氘取代的2,7-亚萘基。
更具体地，L3和L4可以各自独立地为未经取代或经1至4个氘取代的亚苯基。
在这种情况下，表示L3的数量的n3为0、1或2，并且当n3为2时，两个L3可以彼此相同或不同。
此外，表示L4的数量的n4为0、1或2，并且当n4为2时，两个L4可以彼此相同或不同。
因此，n3+n4可以为0、1、2、3或4。
例如，L3和L4可以各自独立地为未经取代或经1至4个氘取代的1,2-亚苯基；未经取代或经1至4个氘取代的1,3-亚苯基；或者未经取代或经1至4个氘取代的1,4-亚苯基。
或者，n1+n2可以为0、1、2或3，以及n3+n4可以为0、1或2。
优选地，n1+n2+n3+n4为0、1、2、3或4。
同时，所述化合物的氘取代率可以为50％至100％。具体地，所述化合物的氘取代率可以为60％或更大、70％或更大、80％或更大、85％或更大、88％或更大、90％或更大、91％或更大、92％或更大、93％或更大、或者94％或更大，且100％或更小。这些化合物的氘取代率计算为取代的氘的数量相对于化学式中可以存在的氢的总数量，其中取代的氘的数量可以通过MALDI-TOF MS(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱)分析来获得。
更具体地，由化学式1表示的化合物可以为其中a+b为16的化合物；或者氘取代率为80％至100％的化合物。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
其中，在化学式1-1中，
Q为由以下化学式2a至2j表示的二价取代基中的任一者，
其中，在化学式2a至2j中，
c为0至6的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基或萘基，
L1和L2各自独立地为亚苯基或亚萘基，
L3和L4各自独立地为亚苯基，
d和e各自独立地为0至7的整数，
f和g各自独立地为0至6的整数，
h和i各自独立地为0至4的整数，以及
a、b和n1至n4如化学式1中所限定。
在化学式1-1中，Ar1和Ar2中的一者可以为
以及余者可以为
或者
Ar1和Ar2中的一者可以为
以及余者可以为
或者
Ar1和Ar2二者均可以为
或者
Ar1和Ar2二者均可以为
或者，L1和L2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
例如，L1和L2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
此外，L3和L4可以各自独立地为
此外，在化学式1-1中，L1至L4各自独立地为
n1至n4各自独立地为0或1，
n1+n2+n3+n4为0；或者
n1+n2+n3+n4为1；或者
n1+n2+n3+n4为2；或者
n1+n2+n3+n4为3；或者
n1+n2+n3+n4可以为4。
或者，在化学式1-1中，L1为亚苯基、或亚萘基，
L2至L4各自独立地为
n1为0、1或2，
n2至n4各自独立地为0或1，
n1+n2+n3+n4为0；或者
n1+n2+n3+n4为1；或者
n1+n2+n3+n4为2；或者
n1+n2+n3+n4为3；或者
n1+n2+n3+n4为4；或者
n1+n2+n3+n4可以为5。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1A或1-1B表示：
[化学式1-1A]
其中，在化学式1-1A中，
Q为由以下化学式2a至2j表示的二价取代基中的任一者，
其中，在化学式2a至2j中，
c为0至6的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基或萘基，
L1至L4各自独立地为亚苯基，
d和e各自独立地为0至7的整数，
f、g、h和i各自独立地为0至4的整数，
n2至n5各自独立地为0或1的整数，
a和b如化学式1中所限定。
[化学式1-1B]
其中，在化学式1-1B中，
Q为由以下化学式2a至2j表示的二价取代基中的任一者，
其中，在化学式2a至2j中，
c为0至6的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基或萘基，
L”1为亚萘基，
L1至L4各自独立地为亚苯基，
d和e各自独立地为0至7的整数，
各f’独立地为0至6的整数，
f、g、h和i各自独立地为0至4的整数，
n2至n5各自独立地为0或1的整数，以及
a和b如化学式1中所限定。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1-1表示：
[化学式1-1-1]
其中，在化学式1-1-1中，
L1至L4各自独立地为亚苯基，
n1至n4各自独立地为0或1，
d和e各自独立地为0至7的整数，
f、g、h和i各自独立地为0至4的整数，
Q、a和b如化学式1-1中所限定，
a+b为16以及c+d+e+f+g+h+i为0；或者
n1+n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e为1至36；或者
n1+n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的一者)为1至40；或者
n1+n2+n3+n4为2，以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的两者的和)为1至44；或者
n1+n2+n3+n4为3，以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的三者的和)为1至48；或者
n1+n2+n3+n4可以为4，以及a+b+c+d+e+f+g+h+i可以为1至52。
更具体地，
由化学式1-1-1表示的化合物可以为其中a+b为16以及c+d+e+f+g+h+i为0的化合物；或者该化合物的氘取代率为80％至100％。
当该化合物的氘取代率为80％至100％时，例如，
n1+n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e为30至36；或者
n1+n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的一者)为34至40；或者
n1+n2+n3+n4为2以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的两者的和)为38至44；或者
n1+n2+n3+n4为3以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的三者的和)为42至48；或者
n1+n2+n3+n4可以为4，以及a+b+c+d+e+f+g+h+i可以为46至52。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1-2表示：
[化学式1-1-2]
其中，在化学式1-1-2中，
L1至L4各自独立地为亚苯基，
n1至n4各自独立地为0或1，
d为0至5的整数，
e为0至7的整数，
f、g、h和i各自独立地为0至4的整数，
Q、a和b如化学式1-1中所限定，
a+b为16以及c+d+e+f+g+h+i为0；或者
n1+n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e为1至34；或者
n1+n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的一者)为1至38；或者
n1+n2+n3+n4为2以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的两者的和)为1至42；或者
n1+n2+n3+n4为3，以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的三者的和)为1至46；或者
n1+n2+n3+n4可以为4，以及a+b+c+d+e+f+g+h+i可以为1至50。
更具体地，
由化学式1-1-2表示的化合物可以为其中a+b为16，c+d+e+f+g+h+i为0的化合物；或者该化合物的氘取代率为80％至100％。
当该化合物的氘取代率为80％至100％时，例如，
n1+n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e为28至34；或者
n1+n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的一者)为32至38；或者
n1+n2+n3+n4为2以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的两者的和)为36至42；或者
n1+n2+n3+n4为3，以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的三者的和)为40至46；或者
n1+n2+n3+n4可以为4，以及a+b+c+d+e+f+g+h+i可以为44至50。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1-3表示：
[化学式1-1-3]
其中，在化学式1-1-3中，
L1至L4各自独立地为亚苯基，
n1至n4各自独立地为0或1，
d为0至7的整数，
e为0至5的整数，
f、g、h和i各自独立地为0至4的整数，
Q、a和b如化学式1-1中所限定，
a+b为16以及c+d+e+f+g+h+i为0；或者
n1+n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e为1至34；或者
n1+n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的一者)为1至38；或者
n1+n2+n3+n4为2以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的两者的和)为1至42；或者
n1+n2+n3+n4为3，以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的三者的和)为1至46；或者
n1+n2+n3+n4可以为4，以及a+b+c+d+e+f+g+h+i可以为1至50。
更具体地，
由化学式1-1-3表示的化合物可以为其中a+b为16，c+d+e+f+g+h+i为0的化合物；或者该化合物的氘取代率为80％至100％。
当该化合物的氘取代率为80％至100％时，例如，
n1+n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e为28至34；或者
n1+n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的一者)为32至38；或者
n1+n2+n3+n4为2以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的两者的和)为36至42；或者
n1+n2+n3+n4为3，以及a+b+c+d+e+(f、g、h和i中的三者的和)为40至46；或者
n1+n2+n3+n4可以为4，以及a+b+c+d+e+f+g+h+i可以为44至50。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1-4表示：
[化学式1-1-4]
其中，在化学式1-1-4中，
L”1为亚萘基，
L1至L4各自独立地为亚苯基，
n2至n4各自独立地为0或1，
d和e各自独立地为0至7的整数，
各f’独立地为0至6的整数，
f、g、h和i各自独立地为0至4的整数，
Q、a和b如化学式1-1中所限定，
a+b为16以及c+d+e+f+f’+g+h+i为0；或者
n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e+f+f’为1至46；或者
n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+f+f’+(g、h和i中的一者)为1至50；或者
n2+n3+n4为2，以及a+b+c+d+e+f+f’+(g、h和i中的两者的和)为1至54；或者
n2+n3+n4可以为3，以及a+b+c+d+e+f+f’+g+h+i可以为1至58。
更具体地，
由化学式1-1-3表示的化合物可以为其中a+b为16，c+d+e+f+f’+g+h+i为0的化合物；或者该化合物的氘取代率为80％至100％。
当该化合物的氘取代率为80％至100％时，例如，
n2+n3+n4为0以及a+b+c+d+e+f+f’为40至46；或者
n2+n3+n4为1以及a+b+c+d+e+f+f’+(g、h和i中的一者)为44至50；或者
n2+n3+n4为2，以及a+b+c+d+e+f+f’+(g、h和i中的两者的和)为48至54；或者
n2+n3+n4可以为3，以及a+b+c+d+e+f+f’+g+h+i可以为52至58。
由化学式1表示的化合物的代表性实例为选自由以下化学式表示的化合物中的任一者：
[化学式A1]
其中，在化学式A1中，
a+b+c+d+e+g为1至40，
[化学式A2]
其中，在化学式A2中，
a+b+c+d+e+g为1至40，
[化学式A3]
其中，在化学式A3中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式A4]
其中，在化学式A4中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式A5]
其中，在化学式A5中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式A6]
其中，在化学式A6中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式A7]
其中，在化学式A7中，
a+b+c+d+e+g为1至40,
[化学式A8]
其中，在化学式A8中，
a+b+c+d+e+f为1至40，
[化学式A9]
其中，在化学式A9中，
a+b为1至16，
[化学式A10]
其中，在化学式A10中，
a+b为1至16，
[化学式A11]
其中，在化学式A11中，
a+b+c+d+e+g+h为1至44，
[化学式A12]
其中，在化学式A12中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式A13]
其中，在化学式A13中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式A14]
其中，在化学式A14中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式B1]
其中，在化学式B1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式B2]
其中，在化学式B2中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式C1]
其中，在化学式C1中，
a+b+c+d+e+f为1至40，
[化学式C2]
其中，在化学式C2中，
a+b+c+d+e+f为1至40，
[化学式C3]
其中，在化学式C3中，
a+b+c+d+e+f+g+h+i为1至52，
[化学式C4]
其中，在化学式C4中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式D1]
其中，在化学式D1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式D2]
其中，在化学式D2中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式D3]
其中，在化学式D3中，
a+b+c+d+e+f+g为1至42，
[化学式D4]
其中，在化学式D4中，
a+b+c+d+e+f+g+h为1至48，
[化学式E1]
其中，在化学式E1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式E2]
其中，在化学式E2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式F1]
其中，在化学式F1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式F2]
其中，在化学式F2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式G1]
其中，在化学式G1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式G2]
其中，在化学式G2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式G3]
其中，在化学式G3中，
a+b为1至16，
[化学式H1]
其中，在化学式H1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式H2]
其中，在化学式H2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式H3]
其中，在化学式H3中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式I1]
其中，在化学式I1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式I2]
其中，在化学式I2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式J1]
其中，在化学式J1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式J2]
其中，在化学式J2中，
a+b+c+d+e为1至36。
同时，作为一个实例，由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，L’1、L’2、L’3、L’4、Ar’1、Ar’2和Q’各自表示其中L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2和Q未经氘化的取代基，并且其他取代基的限定与以上描述的相同。
具体地，由化学式1表示的化合物可以通过步骤a至c来制备。
首先，步骤a是通过使用三氟甲磺酸酐(Tf2O)将用于Suzuki偶联反应的反应性基团-OTf(-O3SCF3)基团引入至化合物1-1中来制备化合物1-2的步骤。
接下来，步骤b是通过化合物1-2和1-3的Suzuki偶联反应来制备由化学式1’表示的化合物的步骤。Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变。
接下来，步骤c是通过使中间体化合物1’氘化来制备由化学式1表示的化合物的步骤，其中氘取代反应可以通过将中间体化合物1’添加至氘化溶剂例如苯-D6(C6D6)溶液中，然后使其与TfOH(三氟甲磺酸)反应来进行。
此外，作为一个实例，由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案2中所示的制备方法来制备。
[反应方案2]
在反应方案2中，各取代基的限定与以上描述的相同。
具体地，由化学式1表示的化合物可以通过步骤d和e来制备。
首先，步骤d是通过使用Tf2O将用于Suzuki偶联反应的反应性基团-OTf(-O3SCF3)基团引入至化合物1-4来制备化合物1-5的步骤。
接下来，步骤e是通过化合物1-5和1-6的Suzuki偶联反应来制备由化学式1表示的化合物的步骤。Suzuki偶联反应优选分别在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变。
用于制备由化学式1表示的化合物的这样的方法可以进一步在下文描述的制备例中呈现。
同时，包含根据本公开内容的化合物的有机材料层可以通过使用各种方法例如真空沉积、溶液法等来形成，以下将详细描述溶液法。
(涂覆组合物)
另一方面，根据本公开内容的化合物可以通过溶液法形成有机发光器件的有机材料层，特别地发光层。具体地，可以使用所述化合物作为发光层的主体材料。为此目的，本公开内容提供了包含上述根据本公开内容的化合物和溶剂的涂覆组合物。
溶剂没有特别限制，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯、均三甲苯、1-甲基萘和2-甲基萘；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯、甲基-2-甲氧基苯甲酸酯和苯甲酸乙酯；基于邻苯二甲酸酯的溶剂，例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯和邻苯二甲酸二苯酯；四氢化萘；诸如3-苯氧基-甲苯的溶剂；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的组合使用。优选地，可以使用环己酮作为溶剂。
此外，涂覆组合物还可以包含用作掺杂剂材料的化合物，并且稍后将描述关于用于主体材料的化合物的详细内容。
此外，涂覆组合物的粘度优选为1cP或更大。此外，考虑到涂覆涂覆组合物的容易性，涂覆组合物的粘度优选为10cP或更小。此外，根据本公开内容的化合物在涂覆组合物中的浓度优选为0.1重量/体积％或更大。此外，为了使涂覆组合物最佳地涂覆，根据本公开内容的化合物在涂覆组合物中的浓度优选为20重量/体积％或更小。
此外，基于溶剂环己酮，由化学式1表示的化合物在室温/大气压下的溶解度(重量％)可以为0.1重量％或更大，更具体地0.1重量％至5重量％。因此，包含由化学式1表示的化合物和溶剂的涂覆组合物可以用于溶液法。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了用于使用上述涂覆组合物形成发光层的方法。具体地，所述方法包括以下步骤：在阳极上通过溶液法涂覆上述根据本公开内容的发光层；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理。
溶液法使用上述根据本公开内容的涂覆组合物，并且是指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
热处理步骤中的热处理温度优选为150℃至230℃。此外，热处理时间可以为1分钟至3小时，更优选地10分钟至1小时。此外，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气和氮气中进行。
(有机发光器件)
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构在图1和图2中示出。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3、和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含根据本公开内容的化合物并且如上所述来制造。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
在一个实例中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选地使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选地使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。作为空穴传输材料，可以使用由化学式1表示的化合物，或者可以使用基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但本公开内容不限于此。
同时，有机发光器件可以设置有在空穴传输层与发光层之间的电子抑制层。电子抑制层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选地设置成与发光层接触，并因此用于控制空穴迁移率，防止电子的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。电子抑制层包含电子阻挡材料，并且作为这样的电子阻挡材料的实例，可以使用由化学式1表示的化合物，或者可以使用基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，可以使用上述由化学式1表示的化合物。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等以及由化学式1表示的化合物。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
此外，掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
同时，有机发光器件可以设置有在发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层。空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，优选地被设置成与发光层接触，并因此用于控制电子迁移率，防止空穴的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用其中引入有吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的吖嗪衍生物；三唑衍生物；
二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子注入和传输层是用于注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；三嗪衍生物；等等，但不限于此。或者，其可以与以下一起使用：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
电子注入和传输层也可以形成为单独的层，例如电子注入层和电子传输层。在这样的情况下，电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上，并且可以使用上述电子注入和传输材料作为包含在电子传输层中的电子传输材料。此外，电子注入层形成在电子传输层上，并且包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
除上述材料之外，发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层还可以包含无机化合物或聚合物化合物例如量子点。
量子点可以为例如胶体量子点、合金量子点、核-壳量子点或核量子点。其可以为包含属于第2族和第16族的元素、属于第13族和第15族的元素、属于第13族和第17族的元素、属于第11族和第17族的元素或属于第14族和第15族的元素的量子点。可以使用包含诸如镉(Cd)、硒(Se)、锌(Zn)、硫(S)、磷(P)、铟(In)、碲(Te)、铅(Pb)、镓(Ga)、砷(As)的元素的量子点。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，特别地，有机发光器件可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
此外，除有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，在以下实施例中将具体地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，以下实施例仅为了说明性目的而提供，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[制备例]
制备例1：化合物A1的制备
步骤1-1)化合物1-c的制备
将化合物1-a(10.0g，1.0当量)和化合物1-b(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温，用EtOAc充分地稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫(Celite-Florisil-Silica pad)。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物1-c(产率：93％)。
m/z[M+H]+＝447.2
步骤1-2)化合物1-d的制备
将化合物1-c(15g，1.0当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水CH2Cl2中。然后，在室温下向反应溶液中滴加吡啶(2.0当量)，将浴温度降低至0℃，并将混合物搅拌10分钟。使用滴液漏斗向混合物中缓慢滴加溶解在无水CH2Cl2中的Tf2O(1.2当量)，将浴温度从0℃逐渐升高至室温，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用CH2Cl2充分稀释，然后用CH2Cl2/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物1-d(产率：98％)。
m/z[M+H]+＝579.1
步骤1-3)化合物A1’的制备
将化合物1-d(3g，1.0当量)和化合物1-e(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温，用EtOAc充分地稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物A1’(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝809.3
步骤1-4)化合物A1的制备
在氮气气氛下将化合物A1’(2.0g，1.0当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在苯-D6(150当量)中。向反应溶液中缓慢滴加TfOH(2.0当量)，并将混合物在25℃下搅拌2小时。向反应溶液中滴加D2O以终止反应，向其中滴加磷酸三钾(在水溶液中30重量％，2.4当量)并将水层的pH调节至9至10。将反应混合物用CH2Cl2/去离子水洗涤并分离有机层。用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以制备化合物A1(a+b+c+d+e+g＝36至40，产率：96％)。
m/z[M+H]+＝849.3
制备例2：化合物A2的制备
步骤2-1)化合物A2’的制备
以与化合物A1’的制备方法中相同的方式制备化合物A2’(产率：92％)，不同之处在于使用化合物2-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝809.3
步骤2-2)化合物A2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A2(a+b+c+d+e+g＝36至40，产率：88％)，不同之处在于使用化合物A2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝849.3
制备例3：化合物A3的制备
步骤3-1)化合物3-a的制备
将化合物1-a(20g，1.0当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水CH2Cl2中。然后，在室温下向反应溶液中滴加吡啶(2.0当量)，将浴温度降低至0℃，并将混合物搅拌10分钟。使用滴液漏斗向混合物中缓慢滴加溶解在无水CH2Cl2中的Tf2O(1.2当量)，将浴温度从0℃逐渐升高至室温，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用CH2Cl2充分稀释，然后用CH2Cl2/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物3-a(产率：99％)。
m/z[M+H]+＝354.9
步骤3-2)化合物A3’的制备
将化合物3-a(1g，1.0当量)和化合物1-b(2.1当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在PhMe(甲苯)中。注入溶解在水中的C2CO3(10当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(20mol％)，并将混合物搅拌3天。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物A3’(产率：86％)。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤3-3)化合物A3的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A3(a+b+c+d+e＝34至36，产率：92％)，不同之处在于使用化合物A3’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例4：化合物A4的制备
步骤4-1)化合物A4’的制备
以与化合物A3’的制备方法中相同的方式制备化合物A4’，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物3-b。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤4-2)化合物A4的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A4(a+b+c+d+e＝34至36，产率：91％)，不同之处在于使用化合物A4’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例5：化合物A5的制备
步骤5-1)化合物A5’的制备
以与化合物A3’的制备方法中相同的方式制备化合物A5’，不同之处在于使用化合物1-e代替化合物3-b。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤5-2)化合物A5的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A5(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：90％)，不同之处在于使用化合物A5’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例6：化合物A6的制备
步骤6-1)化合物A6’的制备
以与化合物A3’的制备方法中相同的方式制备化合物A6’，不同之处在于使用化合物2-a代替化合物3-b。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤6-2)化合物A6的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A6(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：90％)，不同之处在于使用化合物A6’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例7：化合物A7的制备
步骤7-1)化合物7-a的制备
以与化合物1-c的制备方法中相同的方式制备化合物7-a(产率：92％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-b。
m/z[M+H]+＝447.2
步骤7-2)化合物7-b的制备
以与化合物1-d的制备方法中相同的方式制备化合物7-b(产率：99％)，不同之处在于使用化合物7-a代替化合物1-c。
m/z[M+H]+＝579.1
步骤7-3)化合物A7’的制备
以与化合物A1’的制备方法中相同的方式制备化合物A7’(产率：84％)，不同之处在于使用化合物7-b代替化合物1-d。
m/z[M+H]+＝809.3
步骤7-4)化合物A7的制备
以与化合物A1’的制备方法中相同的方式制备化合物A7(a+b+c+d+e+g＝36至40，产率：97％)，不同之处在于使用化合物A7’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝849.3
制备例8：化合物A8的制备
步骤8-1)化合物8-a的制备
以与化合物1-c的制备方法中相同的方式制备化合物8-a(产率：89％)，不同之处在于使用化合物1-e代替化合物1-b。
m/z[M+H]+＝523.2
步骤8-2)化合物8-b的制备
以与化合物1-d的制备方法中相同的方式制备化合物8-b(产率：99％)，不同之处在于使用化合物8-a代替化合物1-c。
m/z[M+H]+＝655.2
步骤8-3)化合物A8’的制备
将化合物8-b(3g，1.0当量)和化合物1-b(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温，用EtOAc充分地稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物A8’(产率：92％)。
m/z[M+H]+＝809.3
步骤8-4)化合物A8的制备
以与化合物A1’的制备方法中相同的方式制备化合物A8(a+b+c+d+e+f＝36至40，产率：93％)，不同之处在于使用化合物A8’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝849.3
制备例9：化合物B1的制备
步骤9-1)化合物B1’的制备
将化合物9-a(1g，1.0当量)和化合物1-e(2.1当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(10当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(20mol％)，并将混合物搅拌3天。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温，用EtOAc充分地稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物B1’(产率：86％)。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤9-2)化合物B1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物B1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：90％)，不同之处在于使用化合物B1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.4
制备例10：化合物B2的制备
步骤10-1)化合物10-a的制备
将化合物9-a(1g，1.0当量)和化合物1-e(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物10-a(产率：83％)。
m/z[M+H]+＝585.1
步骤10-2)化合物B2’的制备
将化合物10-a(1g，1.0当量)和化合物2-a(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物B2’(产率：85％)。
m/z[M+H]+＝585.1
步骤10-2)化合物B2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物B2(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：87％)，不同之处在于使用化合物B2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.4
制备例11：化合物C1的制备
步骤11-1)化合物11-b的制备
将化合物11-a(10.0g，1.0当量)和化合物4-a(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物11-b(产率：97％)。
m/z[M+H]+＝447.2
步骤11-2)化合物11-c的制备
以与化合物1-d的制备方法中相同的方式制备化合物11-c(产率：99％)，不同之处在于使用化合物11-b代替化合物1-c。
m/z[M+H]+＝579.1
步骤11-3)化合物C1’的制备
以与化合物A1’的制备方法中相同的方式制备化合物C1’(产率：92％)，不同之处在于使用化合物11-c代替化合物1-d。
m/z[M+H]+＝809.3
步骤11-4)化合物C1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物C1(a+b+c+d+e+f＝36至40，产率：92％)，不同之处在于使用化合物C1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝849.3
制备例12：化合物C2的制备
步骤12-1)化合物C2’的制备
以与化合物C1’的制备方法中相同的方式制备化合物C2’(产率：96％)，不同之处在于使用化合物2-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝809.3
步骤12-2)化合物C2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物C2(a+b+c+d+e+f＝36至40，产率：88％)，不同之处在于使用化合物C2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝849.3
制备例13：化合物C3的制备
步骤13-1)化合物C3’的制备
将化合物13-a(10.0g，1.0当量)和化合物13-b(2.4当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(10当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(20mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物在室温在冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物C3’(产率：83％)。
m/z[M+H]+＝1037.4
步骤13-2)化合物C3的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物C3(a+b+c+d+e+f+g+h+i＝48至52，产率：93％)，不同之处在于使用化合物C3’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝1089.2
制备例14：化合物C4的制备
步骤14-1)化合物C4’的制备
以与化合物C3’的制备方法中相同的方式制备化合物C4’，不同之处在于使用化合物2-a代替化合物13-b。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤14-2)化合物C4的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物C4(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：92％)，不同之处在于使用化合物C4’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例15：化合物D1的制备
步骤15-1)化合物D1’的制备
将化合物15-a(10.0g，1.0当量)和化合物1-e(2.4当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(10当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(20mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物D1’(产率：83％)。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤15-2)化合物D1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物D1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：93％)，不同之处在于使用化合物15代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例16：化合物D2的制备
步骤16-1)化合物16-a的制备
将化合物15-a(10.0g，1.0当量)和化合物1-e(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物16-a(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝585.1
步骤16-2)化合物D2’的制备
将化合物16-a(10.0g，1.0当量)和化合物2-a(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物D2’(产率：87％)。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤16-3)化合物D2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物D2(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：95％)，不同之处在于使用化合物D2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例17：化合物D3的制备
步骤17-1)化合物D3’的制备
将化合物16-a(10.0g，1.0当量)和化合物17-a(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物D3’(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝835.3
步骤17-2)化合物D3的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物D3(a+b+c+d+e+f+g＝38至42，产率：93％)，不同之处在于使用化合物D3’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝877.3
制备例18：化合物D4的制备
步骤18-1)化合物D4’的制备
将化合物16-a(10.0g，1.0当量)和化合物13-b(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物D4’(产率：85％)。
m/z[M+H]+＝961.4
步骤18-2)化合物D4的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物D4(a+b+c+d+e+f+g+h＝44至48，产率：94％)，不同之处在于使用化合物D4’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝1009.4
制备例19：化合物E1的制备
步骤19-1)化合物E1’的制备
将化合物19-a(10.0g，1.0当量)和化合物1-e(2.4当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(10当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(20mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物E1’(产率：88％)。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤19-2)化合物E1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物E1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：93％)，不同之处在于使用化合物E1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例20：化合物E2的制备
步骤20-1)化合物E2’的制备
以与化合物E1’的制备方法中相同的方式制备化合物E2’(产率：83％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤20-2)化合物E2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物E2(a+b+c+d+e＝34至36，产率：93％)，不同之处在于使用化合物E2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例21：化合物F1的制备
步骤21-1)化合物F1’的制备
以与化合物E1’的制备方法中相同的方式制备化合物F1’(产率：90％)，不同之处在于使用化合物21-a代替化合物19-a。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤21-2)化合物F1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物F1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：93％)，不同之处在于使用化合物F1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例22：化合物F2的制备
步骤22-1)化合物F2’的制备
以与化合物F1’的制备方法中相同的方式制备化合物F2’(产率：87％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤22-2)化合物F2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物F2(a+b+c+d+e＝34至36，产率：93％)，不同之处在于使用化合物F2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例23：化合物G1的制备
步骤23-1)化合物G1’的制备
以与化合物E1’的制备方法中相同的方式制备化合物G1’(产率：87％)，不同之处在于使用化合物23-a代替化合物19-a。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤23-2)化合物G1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物G1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：95％)，不同之处在于使用化合物G1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例24：化合物G2的制备
步骤24-1)化合物G2’的制备
以与化合物G1’的制备方法中相同的方式制备化合物G2’(产率：91％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤24-2)化合物G2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物G2(a+b+c+d+e＝34至36，产率：93％)，不同之处在于使用化合物G2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例25：化合物H1的制备
步骤25-1)化合物H1’的制备
以与化合物E1’的制备方法中相同的方式制备化合物H1’(产率：86％)，不同之处在于使用化合物25-a代替化合物19-a。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤25-2)化合物H1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物H1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：90％)，不同之处在于使用化合物H1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例26：化合物H2的制备
步骤26-1)化合物H2’的制备
以与化合物H1’的制备方法中相同的方式制备化合物H2’(产率：86％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤26-2)化合物H2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物H2(a+b+c+d+e＝34至36，产率：93％)，不同之处在于使用化合物H2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例27：化合物I1的制备
步骤27-1)化合物I1’的制备
以与化合物E1’的制备方法中相同的方式制备化合物I1’(产率：89％)，不同之处在于使用化合物27-a代替化合物19-a。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤27-2)化合物I1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物I1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：92％)，不同之处在于使用化合物I1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例28：化合物I2的制备
步骤28-1)化合物I2’的制备
以与化合物I1’的制备方法中相同的方式制备化合物I2’(产率：91％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤28-2)化合物I2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物I2(a+b+c+d+e＝34至36，产率：91％)，不同之处在于使用化合物I2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例29：化合物J1的制备
步骤29-1)化合物J1’的制备
以与化合物E1’的制备方法中相同的方式制备化合物J1’(产率：91％)，不同之处在于使用化合物29-a代替化合物19-a。
m/z[M+H]+＝885.3
步骤29-2)化合物J1的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物J1(a+b+c+d+e+f+g＝40至44，产率：96％)，不同之处在于使用化合物J1’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝929.3
制备例30：化合物J2的制备
步骤30-1)化合物J2’的制备
以与化合物J1’的制备方法中相同的方式制备化合物J2’(产率：91％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝733.3
步骤30-2)化合物J2的制备
以与化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物J2(a+b+c+d+e＝34至36，产率：93％)，不同之处在于使用化合物J2’代替化合物A1’。
m/z[M+H]+＝769.3
制备例31：化合物A9的制备
步骤31-1)化合物31-b的制备
在氮气气氛下将化合物31-a(20.0g，1.0当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在苯-D6(150当量)中。向反应溶液中缓慢滴加TfOH(2.0当量)，并将混合物在25℃下搅拌2小时。向反应溶液中滴加D2O以终止反应，向其中滴加磷酸三钾(在水溶液中30重量％，2.4当量)并将水层的pH调节至9至10。将反应混合物用CH2Cl2/去离子水洗涤并分离有机层。用MgSO4除去水并将通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以制备化合物31-b(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝342.9
步骤31-2)化合物31-d的制备
将化合物31-b(20.0g，1.0当量)和化合物31-c(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物31-d(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝391.1
步骤31-3)化合物31-f的制备
将化合物31-d(15.0g，1.0当量)和化合物31-e(1.03当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(5当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物31-f(产率：85％)。
m/z[M+H]+＝515.3
步骤31-4)化合物A9的制备
将化合物3-a(2.0g，1.0当量)和化合物31-f(2.4当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水PhMe中。注入溶解在水中的C2CO3(10当量)。在90℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(20mol％)，并将混合物搅拌2天。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物A9(产率：84％)。
m/z[M+H]+＝901.4
制备例32：化合物A10的制备
步骤32-1)化合物A10的制备
以与化合物A9的制备方法中相同的方式制备化合物A10(产率：91％)，不同之处在于使用化合物29-a代替化合物3-a。
m/z[M+H]+＝901.4
制备例33：化合物G3的制备
步骤33-1)化合物G3的制备
以与化合物A9的制备方法中相同的方式制备化合物G3(产率：87％)，不同之处在于使用化合物23-a代替化合物3-a。
实验例1：氘取代率的确定
对于制备例1至30中制备的化合物，通过MALDI-TOF MS(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱仪)分析获得化合物中的取代的氘的数量，然后氘取代率计算为取代的氘的数量相对于化学式中可以存在的氢的总数量的百分比。结果在下表1中示出。
[表1]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，干燥，然后将基底清洗5分钟，然后转移至手套箱。
在ITO透明电极上旋涂(4000rpm)其中化合物p型掺杂剂和化合物HIL(重量比为2:8)以20重量/体积％溶解在环己酮中的涂覆组合物，并在200℃下热处理(固化)30分钟以形成厚度为
的空穴注入层。
在空穴注入层上旋涂(4000rpm)其中化合物HTL(Mn：27,900；Mw：35,600；通过GPC(Agilent 1200系列)使用PC标准测量)以6重量/体积％溶解在甲苯中的涂覆组合物，并在200℃下热处理30分钟以形成厚度为
的空穴传输层。
在空穴传输层上旋涂(4000rpm)其中以上制备的发光层主体化合物A1和发光层掺杂剂化合物掺杂剂(重量比为98:2)以2重量/体积％溶解在环己酮中的涂覆组合物，并在180℃下热处理30分钟以形成厚度为
的发光层。
在转移至真空蒸镀器中之后，在发光层上真空沉积化合物ETL至
的厚度以形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积LiF
和铝
以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
至
将LiF的沉积速率保持在
将铝的沉积速率保持在
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
实施例2至实施例33
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替化合物A1作为发光层的主体。此时，实施例中使用的化合物总结如下。
在以上化合物中，表示氘取代数的a、b、c、d、e、f、g、h和i与以上描述的相同。
比较例1至比较例8
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替化合物A1作为发光层的主体。此时，比较例中使用的化合物如下。
实验例2：有机发光器件的特性评估
对于实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、外量子效率(external quantum efficiency，EQE)和寿命，并且结果示于下表2中。此时，外量子效率(EQE)由(发射的光子的数量)/(注入的电荷载流子的数量)×100来确定，以及T90意指亮度降低至初始亮度(500尼特)的90％所需的时间。
[表2]
如上表2所示，与比较例的有机发光器件相比，其中使用由化学式1表示的化合物作为发光层的主体材料的实施例的有机发光器件表现出高效率和显著长的寿命。
具体地，与其中分别使用比较化合物X1至X7作为发光层的主体的比较例1至7的有机发光器件相比，其中使用由化学式1表示的化合物作为发光层的主体的实施例的有机发光器件具有改善的效率和寿命。这被认为是由于由化学式1表示的化合物中针对两个蒽结构取代氘改善了材料稳定性。另外地，可以确定，使用比较化合物X8作为发光层的主体的比较例8的有机发光器件由于将烷基引入到比较化合物X8中以改善在有机溶剂中的溶解度而在效率和寿命方面显著降低。
因此，可以看出，当采用由化学式1表示的化合物作为有机发光器件的主体材料时，可以改善有机发光二极管的发光效率和/或寿命特性。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
Claims (15)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
D意指氘，
Q为未经取代或经氘取代的亚萘基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
L1至L4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
n1至n4各自独立地为0至2的整数，以及
a和b各自独立地为0至8的整数，
条件是a+b为1或更大。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Q为由以下化学式2a至2j表示的二价取代基中的任一者：
其中，在化学式2a至2j中，
c为0至6的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或经1至5个氘取代的苯基；或者未经取代或经1至7个氘取代的萘基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2中的至少一者为未经取代或经1至7个氘取代的1-萘基；或者
Ar1和Ar2中的至少一者为未经取代或经1至7个氘取代的2-萘基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L1和L2各自独立地为未经取代或经1至4个氘取代的亚苯基；或者未经取代或经1至6个氘取代的亚萘基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L3和L4各自独立地为未经取代或经1至4个氘取代的亚苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
n1+n2为0、1、2或3，以及
n3+n4为0、1或2。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
a+b为16。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物的氘取代率为80％至100％。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
其中，在化学式1-1中，
Q为由以下化学式2a至2j表示的二价取代基中的任一者，
其中，在化学式2a至2j中，
c为0至6的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基或萘基，
L1和L2各自独立地为亚苯基或亚萘基，
L3和L4各自独立地为亚苯基，
d和e各自独立地为0至7的整数，
f和g各自独立地为0至6的整数，
h和i各自独立地为0至4的整数，以及
a、b和n1至n4如权利要求1中所限定。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2中的一者为
以及余者为
或者
Ar1和Ar2中的一者为
以及余者为
或者
Ar1和Ar2二者均为
或者
Ar1和Ar2二者均为
12.根据权利要求10所述的化合物，其中：
L1和L2各自独立地为选自以下中的任一者：
13.根据权利要求10所述的化合物，其中：
L3和L4各自独立地为
14.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物为选自由以下化学式表示的化合物中的任一者：
[化学式A1]
其中，在化学式A1中，
a+b+c+d+e+g为1至40，
[化学式A2]
其中，在化学式A2中，
a+b+c+d+e+g为1至40，
[化学式A3]
其中，在化学式A3中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式A4]
其中，在化学式A4中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式A5]
其中，在化学式A5中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式A6]
其中，在化学式A6中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式A7]
其中，在化学式A7中，
a+b+c+d+e+g为1至40，
[化学式A8]
其中，在化学式A8中，
a+b+c+d+e+f为1至40，
[化学式A9]
其中，在化学式A9中，
a+b为1至16，
[化学式A10]
其中，在化学式A10中，
a+b为1至16，
[化学式A11]
其中，在化学式A11中，
a+b+c+d+e+g+h为1至44，
[化学式A12]
其中，在化学式A12中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式A13]
其中，在化学式A13中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式A14]
其中，在化学式A14中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式B1]
其中，在化学式B1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式B2]
其中，在化学式B2中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式C1]
其中，在化学式C1中，
a+b+c+d+e+f为1至40，
[化学式C2]
其中，在化学式C2中，
a+b+c+d+e+f为1至40，
[化学式C3]
其中，在化学式C3中，
a+b+c+d+e+f+g+h+i为1至52，
[化学式C4]
其中，在化学式C4中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式D1]
其中，在化学式D1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式D2]
其中，在化学式D2中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式D3]
其中，在化学式D3中，
a+b+c+d+e+f+g为1至42，
[化学式D4]
其中，在化学式D4中，
a+b+c+d+e+f+g+h为1至48，
[化学式E1]
其中，在化学式E1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式E2]
其中，在化学式E2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式F1]
其中，在化学式F1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式F2]
其中，在化学式F2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式G1]
其中，在化学式G1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式G2]
其中，在化学式G2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式G3]
其中，在化学式G3中，
a+b为1至16，
[化学式H1]
其中，在化学式H1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式H2]
其中，在化学式H2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式H3]
其中，在化学式H3中，
a+b+c+d+e+f+f’+g+h为1至54，
[化学式I1]
其中，在化学式I1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式I2]
其中，在化学式I2中，
a+b+c+d+e为1至36，
[化学式J1]
其中，在化学式J1中，
a+b+c+d+e+f+g为1至44，
[化学式J2]
其中，在化学式J2中，
a+b+c+d+e为1至36。
15.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，其中所述发光层包含根据权利要求1至14中任一项所述的化合物。
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