CN102675032A

CN102675032A - 2,7-双蒽基萘化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

Info

Publication number: CN102675032A
Application number: CN2012100441132A
Authority: CN
Inventors: 王国防; 小野洋平
Original assignee: JNC Corp
Current assignee: SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2011-02-24
Filing date: 2012-02-23
Publication date: 2012-09-19
Anticipated expiration: 2032-02-23
Also published as: JP5794155B2; TWI561502B; JP2012188416A; TW201235332A; KR101890719B1; KR20120097322A; CN102675032B

Abstract

本发明提供一种2，7-双蒽基萘化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。有机电致发光元件具有低电压及优异的元件寿命。将利用特定的蒽衍生物取代萘的2位与7位所获得的2，7-双蒽基萘化合物用作发光层用材料，而制造有机电致发光元件。

Description

2,7-双蒽基萘化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

技术领域

本发明涉及一种新型2，7-双蒽基萘化合物及含有其的发光层用材料，进而涉及一种适合作为照明装置或例如彩色显示器等显示装置的有机电致发光元件(以下，有时略记为有机EL(Electroluminescence)元件或仅略记为元件)。更详细而言，本发明涉及一种通过将新型2，7-双蒽基萘化合物用于发光层，而改善驱动电压或寿命等的有机电致发光元件。

背景技术

有机EL元件是自发光型的发光元件，其作为显示用或照明用的发光元件而受到期待，近年来得到积极的研究。为了促进有机EL元件的实用化，元件的低消耗电力化、长寿命化是不可或缺的要素，尤其对于蓝色发光元件而言成为大问题。

因此，对有机发光材料进行了各种研究，并以提升蓝色发光元件的发光效率、提升寿命为目标，对苯乙烯胺或蒽衍生物等进行了改良(例如非专利文献1、专利文献1、专利文献2)。进而，面向显示器而促进材料的开发，为了提升美国国家电视系统委员会(National Television System Committee，NTSC)比，需要可获得色纯度更高(发光光谱的波长更短、半宽度更窄)的蓝色发光的构成的材料。

迄今为止，作为蓝色元件的发光层用材料，有关于蒽衍生物的报告(下述专利文献1～专利文献5、下述非专利文献1～非专利文献5)，但若以高色纯度的发光为目的而使用发光波长短的材料形成发光层，则难以通过高发光效率来提升有机EL元件的寿命特性。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本专利特开2005-139390号公报

[专利文献2]日本专利特开2004-6222号公报

[专利文献3]国际公开01/21729号手册

[专利文献4]日本专利特开2001-284050号公报

[专利文献5]日本专利特表2009-518342号公报

[非专利文献]

[非专利文献1]《材料科学与工程研究报告》(Materials Science andEngineering：R：Reports)第39卷，第5-6期，第143-222页(R：Reports Volume 39，Issues 5-6，Pages 143-222)，2002.

[非专利文献2]《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)91，251111(2007)

[非专利文献3]《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)89，252903(2006)

[非专利文献4]《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)90，123506(2007)

[非专利文献5]《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)91，083515(2007)

发明内容

在如上所述的状况下，期望开发一种驱动电压或元件寿命等得到改善的高色纯度的蓝色发光元件及使用其的显示装置。

本发明人等人为了解决所述课题而努力研究的结果，开发出由通式(1)所表示的新型2，7-双蒽基萘化合物，并发现藉由将其用作蓝色发光元件的发光层中所使用的发光层用材料，可获得驱动电压或元件寿命等得到改善的有机电致发光元件，从而完成本发明。

即，本发明提供如下的新型2，7-双蒽基萘化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、以及具备该有机电致发光元件的显示装置、照明装置。

[1]一种2，7-双蒽基萘化合物，其由下述通式(1)表示：

式(1)中，

Ar¹及Ar²分别独立为可被取代的芳基，

R¹及R²分别独立为碳数1～4的烷基或碳数3～6的环烷基，m及n分别独立为0～8的整数，而且，

由式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

[2]根据所述[1]所述的2，7-双蒽基萘化合物，其中Ar¹及Ar²分别独立为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、

基(chrysenyl)或三亚苯基(triphenylenyl)，并可由碳数1～12的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～18的芳基取代，且

R¹及R²分别独立为碳数1～4的烷基，m及n分别独立为0～4的整数。

[3]根据所述[1]或[2]所述的2，7-双蒽基萘化合物，其中Ar¹及Ar²分别独立为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，并可由苯基、1-萘基或2-萘基取代，且

R¹及R²分别独立为甲基、异丙基或叔丁基，m及n分别独立为0或1。

[4]根据所述[1]至[3]中任一项所述的2，7-双蒽基萘化合物，其中Ar¹及Ar²分别独立为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，并可由苯基、1-萘基或2-萘基取代，且

m及n为0。

[5]根据所述[1]至[4]中任一项所述的2，7-双蒽基萘化合物，其由下述式(1-1)、式(1-22)、式(1-57)或式(1-58)表示。

[6]一种发光层用材料，其含有根据所述[1]至[5]中任一项所述的2，7-双蒽基萘化合物。

[7]一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置在该一对电极间、且含有根据所述[6]所述的发光层用材料的发光层。

[8]根据所述[7]所述的有机电致发光元件，其中所述发光层中含有选自由具有芪(Stilbene)结构的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所组成的组群中的至少一种。

[9]根据所述[7]或[8]所述的有机电致发光元件，其还包含配置在所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，该电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉(phenanthroline)衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的组群中的至少一种。

[10]根据所述[9]所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层及电子注入层的至少一层还包含选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少一种。

[11]一种显示装置，其具备根据所述[7]至[10]中任一项所述的有机电致发光元件。

[12]一种照明装置，其具备根据所述[7]至[10]中任一项所述的有机电致发光元件。

[发明的效果]

根据本发明的优选的形态，可提供一种驱动电压低、元件寿命长的有机电致发光元件。尤其，作为高色纯度的蓝色发光元件，可解决先前的问题。进而，可提供一种具备该有效的有机电致发光元件的显示装置及照明装置等。

附图说明

图1是表示本实施形态的有机电致发光元件的概略剖面图。

[符号的说明]

100：有机电致发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴传输层

105：发光层

106：电子传输层

107：电子注入层

108：阴极

具体实施方式

1.由通式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物

首先，对由所述通式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物进行详细说明。本发明的化合物是在使取代有芳基等的2个蒽通过萘而键结的化合物中，尤其在萘的2位与7位上键结有2个所述蒽的化合物，且其为通过选择此种特征性的键结形态，而达成作为发光层用材料更优异的元件寿命的化合物。

作为通式(1)的Ar¹及Ar²中的“芳基”，优选碳数6～24的芳基，更优选碳数6～14的芳基，特优选碳数6～10的芳基。Ar¹及Ar²可相同，也可以不同，但优选相同。

作为具体的“芳基”，可列举作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2′-基、间三联苯-4′-基、间三联苯-5′-基、邻三联苯-3′-基、邻三联苯-4′-基、对三联苯-2′-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，-，5-)基(acenaphthen-(1-，3-，-，5-)yl)、芴-(1-，2-，3-，-，9-)基(fluoren-(1-，2-，3-，-，9-)yl)、萉-(1-，2-)基(phenalen-(1-，2-)yl)、(1-，2-，3-，-，9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5′-苯基-间三联苯-2-基、5′-苯基-间三联苯-3-基、5′-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，-，4-)基(pyren-(1-，-，4-)yl)、并四苯-(1-，-，5-)基、-(1-，2-，3-，4-，5-，6-)基(chrysen-(1-，2-，3-，4-，5-，6-)yl)，作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基(Perylen-(1-，2-，3-)yl)、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基，另外，可列举通过这些芳基的组合而获得的4-(萘-1-，-2-基)苯基、3-(萘-1-，-2-基)苯基、4-苯基萘-1-基、1，1′-联萘-4-基、4-(菲-9-基)苯基等。

其中，作为Ar¹及Ar²，优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、

基或三亚苯基，特优选苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基或菲基。

作为针对Ar¹及Ar²中的“芳基”的取代基，只要是可获得低驱动电压与优异的元件寿命的取代基，则并无特别限定，优选的取代基可列举碳数1～12的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～18的芳基等。

关于作为该取代基的“碳数1～12的烷基”，可为直链及支链的任一种。即，碳数1～12的直链烷基或碳数3～12的支链烷基。更优选碳数1～6的烷基(碳数3～6的支链烷基)，进而更优选碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选甲基、异丙基或叔丁基。

另外，关于作为该取代基的“碳数3～12的环烷基”，具体例可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

另外，关于作为该取代基的“碳数6～18的芳基”，具体例可从所述芳基中引用以碳数6～18构成的芳基。

关于针对Ar¹及Ar²中的“芳基”的取代基，优选无取代，当存在取代基时，其数量例如为最大可取代的数量，优选1个～3个，更优选1个～2个，进而更优选1个。

作为通式(1)的R¹及R²中的“碳数1～4的烷基”或“碳数3～6的环烷基”，可引用作为所述芳基的取代基的烷基或环烷基的说明。R¹及R²可相同，也可以不同，但优选相同。另外，m及n为0～8的整数，优选0～4的整数，更优选0或1，进而更优选0。m及n可相同，也可以不同，但优选相同。

另外，构成由通式(1)所表示的化合物的萘或蒽中的氢原子，取代在蒽上的Ar¹、Ar²、R¹或R²中的氢原子的全部或一部分也可以为氘。

作为由所述式(1)所表示的化合物的具体例，例如可列举由下述式(1-1)～式(1-158)所表示的化合物。其中，优选的化合物为由式(1-1)～式(1-4)、式(1-7)、式(1-8)、式(1-10)、式(1-11)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-22)、式(1-23)、式(1-33)、式(1-43)、式(1-47)～式(1-54)、式(1-57)～式(1-59)、式(1-69)、式(1-70)、式(1-72)、式(1-78)～式(1-84)、式(1-90)、式(1-91)、式(1-111)～式(1-113)所表示的化合物。更优选的化合物为由式(1-1)～式(1-4)、式(1-7)、式(1-8)、式(1-10)、式(1-11)、式(1-13)、式(1-22)、式(1-33)、式(1-43)、式(1-47)～式(1-51)、式(1-57)～式(1-59)、式(1-69)、式(1-70)、式(1-78)、式(1-79)、式(1-81)、式(1-83)、式(1-90)、式(1-91)、式(1-111)～式(1-113)所表示的化合物。进而更优选的化合物为由式(1-1)～式(1-4)、式(1-13)、式(1-22)、式(1-33)、式(1-43)、式(1-47)～式(1-50)、式(1-57)～式(1-59)、式(1-69)、式(1-70)、式(1-78)、式(1-79)、式(1-90)、式(1-91)、式(1-111)～式(1-113)所表示的化合物。

2.由式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物的制造方法

由式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物可利用已知的合成法来制造。例如，当由式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物为对称系时(2个蒽衍生物的结构相同时)，可根据下述的反应(A-1)～反应(A-2)所示的途径来合成。另外，当由式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物为非对称系时，也可以根据下述的反应(B-1)～反应(B-5)所示的途径来合成。

首先，对反应(A-1)～反应(A-2)所示的途径进行说明。首先，在反应(A-1)中，在碱的存在下使萘-2，7-二醇与三氟甲磺酸酐进行反应，由此可合成双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二基酯。

反应(A-1)

其中，在反应(A-2)中，使用钯催化剂，在碱的存在下使双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二基酯与2当量的芳基蒽硼酸衍生物进行铃木偶联反应(SuzukiCoupling Reaction)，由此可合成本发明的由式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物。再者，芳基蒽硼酸衍生物中的取代基(R¹)、其取代基数(m)及取代基(Ar¹)与式(1)中的R¹、m及Ar¹相同，此处，Ar¹＝Ar²、R¹＝R²、m＝n。另外，也可以使用芳基蒽硼酸衍生物的硼酸酯来代替芳基蒽硼酸衍生物。

再者，在反应(A-2)中的铃木偶联反应中，也可以调换进行反应的2个化合物中的反应基，而使双(硼酸或硼酸酯)萘-2，7-二基酯与芳基蒽衍生物的三氟甲磺酸酯进行反应。进而，也可以采用根岸偶联而非铃木偶联，在此情况下，使用氯化锌络合物来代替具有硼酸或硼酸酯的化合物。另外，在该根岸偶联的情况下，与所述相同，也可以互相调换反应基来进行反应。

其次，对反应(B-1)～反应(B-5)所示的途径进行说明。首先，在反应(B-1)中，在碱的存在下使7-甲氧基-2-萘酚与三氟甲磺酸酐进行反应，由此可合成三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-基酯。

反应(B-1)

其次，在反应(B-2)中，使用钯催化剂，在碱的存在下使三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-基酯与芳基蒽硼酸衍生物进行铃木偶联反应，由此可合成9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-芳基蒽衍生物。再者，芳基蒽硼酸衍生物中的取代基(R¹)、其取代基数(m)及取代基(Ar¹)与式(1)中的R¹、m及Ar¹相同。另外，也可以使用芳基蒽硼酸衍生物的硼酸酯来代替芳基蒽硼酸衍生物。

再者，与反应(A-2)中的说明相同，在反应(B-2)中，也可以调换反应基、或者采用利用了氯化锌络合物的根岸偶联而非铃木偶联。

其次，在反应(B-3)中，使9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-芳基蒽衍生物与吡啶盐酸盐进行反应，由此可合成7-(10-芳基蒽-9-基)-2-萘酚衍生物。

反应(B-3)

进而，在反应(B-4)中，在碱的存在下使7-(10-芳基蒽-9-基)-2-萘酚衍生物与三氟甲磺酸酐进行反应，由此可合成三氟甲磺酸7-(10-芳基蒽-9-基)萘-2-基酯衍生物。

反应(B-4)

最后，在反应(B-5)中，使用钯催化剂，在碱的存在下使三氟甲磺酸7-(10-芳基蒽-9-基)萘-2-基酯衍生物与芳基蒽硼酸衍生物进行铃木偶联反应，由此可合成本发明的由式(1)所表示的2，7-双蒽基萘化合物。再者，芳基蒽硼酸衍生物中的取代基(R²)、其取代基数(n)及取代基(Ar²)与式(1)中的R²、n及Ar²相同。另外，也可以使用芳基蒽硼酸衍生物的硼酸酯来代替芳基蒽硼酸衍生物。

再者，与反应(A-2)中的说明相同，在反应(B-5)中，也可以调换反应基、或者采用利用了氯化锌络合物的根岸偶联而非铃木偶联。

当在所述反应(A-2)、反应(B-2)及反应(B-5)中使用钯催化剂时，例如可使用Pd(PPh₃)₄、PdCl₂(PPh₃)₂、Pd(OAc)₂、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(0)、[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物(1：1)等。

另外，为了促进反应，有时也可以向这些钯化合物中添加膦化合物。作为膦化合物，例如可列举：三(叔丁基)膦、三环己基膦、1-(N，N-二甲氨基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁氨基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二叔丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二叔丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二叔丁基膦基)-1，1′-联萘等。

另外，作为与钯催化剂一同使用的碱，例如可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、叔丁醇钠、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾、氟化钾等。

进而，作为所述反应(A-2)、反应(B-2)及反应(B-5)中所使用的溶剂，例如可列举：苯、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲醚、1，4-二恶烷、甲醇、乙醇、异丙醇、环戊基甲醚等。这些溶剂可单独使用，也可以用作混合溶剂。反应通常在50℃～180℃的温度范围内实施，但更优选70℃～130℃。

另外，当在反应(A-1)、反应(B-1)及反应(B-4)中使用碱时，例如可使用：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾、氟化钾、氟化铯、三甲胺、三乙胺、吡啶等。

另外，作为反应(A-1)、反应(B-1)及反应(B-4)中所使用的溶剂，例如可列举：吡啶、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、CH₂Cl₂、CHCl₃CH₃CN等。这些溶剂可单独使用，也可以用作混合溶剂。反应通常在-10℃～50℃的温度范围内实施，但更优选0℃～30℃。

另外，作为反应(B-3)中所使用的反应溶剂，例如可列举：1-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、硝基苯、二甲基亚砜、二氯苯、喹啉等。溶剂可单独使用，也可以用作混合溶剂。有时也可以无溶剂。反应通常在150℃～220℃的温度范围内实施，但更优选170℃～200℃。

另外，本发明的化合物也包括至少一部分的氢原子由氘取代的化合物，此种化合物可通过使用所期望的部位经氘化的原料，而与所述同样地合成。

3.有机电致发光元件

本发明的2，7-双蒽基萘化合物例如可用作有机电致发光元件的材料。以下，根据图式对本实施形态的有机电致发光元件进行详细说明。图1是表示本实施形态的有机电致发光元件的概略剖面图。

<有机电致发光元件的构造>

图1所示的有机电致发光元件100包括：基板101、设置在基板101上的阳极102、设置在阳极102上的空穴注入层103、设置在空穴注入层103上的空穴传输层104、设置在空穴传输层104上的发光层105、设置在发光层105上的电子传输层106、设置在电子传输层106上的电子注入层107、以及设置在电子注入层107上的阴极108。

再者，有机电致发光元件100也可以使制作顺序相反而形成例如以下的构成，该构成包括：基板101、设置在基板101上的阴极108、设置在阴极108上的电子注入层107、设置在电子注入层107上的电子传输层106、设置在电子传输层106上的发光层105、设置在发光层105上的空穴传输层104、设置在空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置在空穴注入层103上的阳极102。

所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单位设定为包含阳极102与发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可以包含多层。

作为构成有机电致发光元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可以是“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。

<有机电致发光元件中的基板>

基板101是成为有机电致发光元件100的支撑体者，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选1mm以下。关于玻璃的材质，因来自玻璃的溶出离子越少越好，故更优选无碱玻璃，由于施加了SiO₂等的防护涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用该钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可以在基板101的至少一面设置细密的二氧化硅膜等阻气膜，尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或薄片用作基板101的情况下，优选设置阻气膜。

<有机电致发光元件中的阳极>

阳极102是发挥向发光层105注入空穴的作用者。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层向发光层105注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可从用作有机电致发光元件的阳极的物质中适宜选择来使用。

透明电极的电阻只要可对发光元件的发光供给足够的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，较理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但现在也可以供给10Ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□，优选50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在50nm～300nm之间使用的情况较多。

<有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层>

空穴注入层103是发挥将从阳极102移动而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用的层。空穴传输层104是发挥将从阳极102所注入的空穴、或从阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用的层。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入·传输材料的一种或两种以上加以积层、混合，或者由空穴注入·传输材料与高分子粘合剂的混合物形成。另外，也可以向空穴注入·传输材料中添加如氯化铁(III)之类的无机盐来形成层。

作为空穴注入·传输性物质，必须在已被供给电场的电极间高效地注入·传输来自正极的空穴，较理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选电离电位小、且空穴移动率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可从先前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机电致发光元件的空穴注入层及空穴传输层的公知的材料中选择使用任意的材料。这些材料的具体例为咔唑(Carbazole)衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳胺衍生物(主链或侧链具有芳香族三级氨基的聚合物、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二氨基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二氨基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、芪衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、恶二唑衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选侧链具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可从阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。

另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含电子供应性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等较强的电子受容体(例如，参照文献“M.法伊弗(Pfeiffer)，A.拜尔(Beyer)，T.弗里茨(Fritz)，K.里奥(Leo)，应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨(Blochwitz)，M.法伊弗(Pheiffer)，T.弗里茨(Fritz)，K.里奥(Leo)，应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)，73(6)，729-731(1998)”)。它们通过电子供应型基础物质(空穴传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及移动率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

<有机电致发光元件中的发光层>

发光层105是通过在已被供给电场的电极间，使从阳极102所注入的空穴与从阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合激发而发光的化合物(发光性化合物)即可，优选可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示较强的发光(荧光)效率的化合物。在本发明中，作为发光层用的材料，可使用由所述式(1)所表示的化合物。

发光层可为单一层，也可以包含多层，且分别由发光材料(主体材料、掺杂材料)形成。主体材料与掺杂材料分别可为一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可包含在整个主体材料内，也可以包含在部分主体材料内。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可以事先与主体材料混合后同时蒸镀。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合该主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为整个发光材料的50wt％(重量百分比)～99.999wt％，更优选80wt％～99.95wt％，进而更优选90wt％～99.9wt％。特优选将本发明的由所述式(1)所表示的化合物作为主体材料。

掺杂材料的使用量根据掺杂材料的种类而不同，只要配合该掺杂材料的特性来决定即可。掺杂物的使用量的基准优选为整个发光材料的0.001wt％～50wt％，更优选0.05wt％～20wt％，进而更优选0.1wt％～10wt％。若为所述范围，则在例如可防止浓度猝灭现象这一点上优选。

作为可与本发明的由所述式(1)所表示的化合物并用的主体材料，可列举先前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。

另外，掺杂材料并无特别限定，可使用已知的化合物，且可对应于所期望的发光色从各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及

等缩合环衍生物，苯并恶唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，恶唑衍生物，恶二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，芪衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二(2，4，6-三甲苯基)异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基(piperidyl)香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并恶唑基(oxazolyl)香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚甲炔衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，氧杂蒽衍生物，罗丹明(rhodamine)衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹诺酮(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，恶嗪(oxazine)衍生物，氧化亚苯基(phenylene oxide)衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1，2，5-噻二唑并芘衍生物，吡咯甲川衍生物，紫环酮(perinone)衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓盐(squaraines)衍生物，紫蒽酮(violanthrone)衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，芴衍生物及苯并芴衍生物等。

若按发色光进行例示，则作为蓝色～蓝绿色掺杂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚(indene)、

等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅芴、9，9′-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉(quinoxaline)、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、芪衍生物、醛连氮衍生物、香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、恶唑、恶二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，及以N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。

另外，作为绿色～黄色掺杂材料，可列举香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而，也可以列举如下的化合物作为较佳例，该化合物是向作为所述蓝色～蓝绿色掺杂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。

进而，作为橙色～红色掺杂材料，可列举双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，将乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土络合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物，罗丹明化合物，脱氮黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，吩恶嗪衍生物，恶嗪衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，方酸内鎓盐衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，吩恶嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而，也可以列举如下的化合物作为较佳例，该化合物是向作为所述蓝色～蓝绿色及绿色～黄色掺杂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。

此外，作为掺杂物，可从化学工业2004年6月号13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。

所述的掺杂材料之中，特优选具有芪结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。

具有芪结构的胺例如由下述式表示。

该式中，Ar¹是源自碳数6～30的芳基的m价的基，Ar²及Ar³分别独立为碳数6～30的芳基，Ar¹～Ar³的至少一个具有芪结构，Ar¹～Ar³可被取代，而且m为1～4的整数。

具有芪结构的胺更优选由下述式所表示的二氨基芪。

该式中，Ar²及Ar³分别独立为碳数6～30的芳基，Ar²及Ar³可被取代。

碳数6～30的芳基的具体例可列举苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、苝基、芪基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。

具有芪结构的胺的具体例可列举：N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-4，4′-二氨基芪、N，N，N′，N′-四(1-萘基)-4，4′-二氨基芪、N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4，4′-二氨基芪、N，N′-二(2-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基芪、N，N′-二(9-菲基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基芪、4，4′-双[4″-双(二苯氨基)苯乙烯基]-联苯、1，4-双[4′-双(二苯氨基)苯乙烯基]-苯、2，7-双[4′-双(二苯氨基)苯乙烯基]-9，9-二甲基芴、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯、4，4′-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。

另外，也可以使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有芪结构的胺。

作为苝衍生物，例如可列举：3，10-双(2，6-二甲基苯基)苝、3，10-双(2，4，6-三甲基苯基)苝、3，10-二苯基苝、3，4-二苯基苝、2，5，8，11-四-叔丁基苝、3，4，9，10-四苯基苝、3-(1′-芘基)-8，11-二(叔丁基)苝、3-(9′-蒽基)-8，11-二(叔丁基)苝、3，3′-双(8，11-二(叔丁基)苝基)等。

另外，也可以使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。

作为硼烷衍生物，例如可列举：1，8-二苯基-10-(二

基硼)蒽(1，8-diphenyl-10-(dimesitylboryl)anthracene)、9-苯基-10-(二

基硼)蒽、4-(9′-蒽基)二

基硼萘、4-(10′-苯基-9′-蒽基)二

基硼萘、9-(二

基硼)蒽、9-(4′-联苯基)-10-(二

基硼)蒽、9-(4′-(N-咔唑基)苯基)-10-(二

基硼)蒽等。

另外，也可以使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。

芳香族胺衍生物例如由下述式表示。

该式中，Ar⁴是源自碳数6～30的芳基的n价的基，Ar⁵及Ar⁶分别独立为碳数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶可被取代，而且n为1～4的整数。

尤其，更优选Ar⁴为源自蒽、

或芘的二价的基，Ar⁵及Ar⁶分别独立为碳数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶可被取代，而且n为2的芳香族胺衍生物。

碳数6～30的芳基的具体例可列举苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、

基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

关于芳香族胺衍生物，作为

系，例如可列举：N，N，N′，N′-四苯基

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(萘-2-基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-叔丁基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)

-6，12-二胺等。

另外，作为芘系，例如可列举：N，N，N′，N′-四苯基芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-叔丁基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)-3，8-二苯基芘-1，6-二胺等。

另外，作为蒽系，例如可列举：N，N，N，N-四苯基蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(间甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-叔丁基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二-叔丁基-N，N，N′，N′-四(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二-叔丁基-N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二-叔丁基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二环己基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二环己基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-双(4-叔丁基苯基)蒽-9，10-二胺、9，10-双(4-二苯氨基-苯基)蒽、9，10-双(4-二(1-萘氨基)苯基)蒽、9，10-双(4-二(2-萘氨基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基氨基-9-(4-二-对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯氨基-9-(4-二苯氨基-1-萘基)蒽、10-二苯氨基-9-(6-二苯氨基-2-萘基)蒽等。

另外，作为芘系，例如可列举：N，N，N，N-四苯基-1，8-芘-1，6-二胺、N-联苯-4-基-N-联苯-1，8-芘-1，6-二胺、N¹，N⁶-二苯基-N¹，N⁶-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H，8H-芘-1，6-二胺等。

另外，除所述以外，可列举：[4-(4-二苯氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4，4′-双[4-二苯氨基萘-1-基]联苯、4，4′-双[6-二苯氨基萘-2-基]联苯、4，4″-双[4-二苯氨基萘-1-基]-对三联苯、4，4″-双[6-二苯氨基萘-2-基]-对三联苯等。

另外，也可以使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。

作为香豆素衍生物，可列举香豆素-6、香豆素-334等。

另外，也可以使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。

作为吡喃衍生物，可列举下述的DCM、DCJTB等。

另外，也可以使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。

<有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层>

电子注入层107是发挥将从阴极108移动而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用的层。电子传输层106是发挥将从阴极108所注入的电子、或从阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用的层。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输·注入材料的一种或两种以上加以积层、混合，或者由电子传输·注入材料与高分子粘合剂的混合物形成。

所谓电子注入·传输层，是指掌管从阴极注入电子，进而传输电子的层，较理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选电子亲和力大、且电子移动率大、进而稳定性优异，制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。但是，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也可以与电子传输能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此，本实施形态中的电子注入·传输层也可以包含可高效地阻止空穴的移动的层的功能。

作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可从先前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物，用于有机电致发光元件的电子注入层及电子传输层的公知的化合物中任意地选择来使用。

作为用于电子传输层或电子注入层的材料，优选含有选自以下化合物中的至少一种：包含主要由选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子组成的芳香环或杂芳香环的化合物，吡咯衍生物及其缩合环衍生物，以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香环衍生物，以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，紫环酮(perinone)衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟苯基恶唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺(methylenimine)络合物、托酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇(flavonol)金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可以与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、恶二唑衍生物(1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-恶二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，也可以使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟苯基恶唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、托酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。

所述材料可单独使用，也可以与不同的材料混合使用。

所述材料之中，优选羟基喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或硼烷衍生物。

羟基喹啉系金属络合物是由下述通式(E-1)所表示的化合物。

式中，R¹～R⁶为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-奈酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-奈酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

联吡啶衍生物是由下述通式(E-2)所表示的化合物。

式中，G表示仅为结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，不用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳原子可被取代。

作为通式(E-2)的G，例如可列举以下的结构式者。再者，下述结构式中的R分别独立为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。

作为吡啶衍生物的具体例，可列举：2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)噻咯、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3，4-二苯基-2，5-二(2，2′-联吡啶-6-基)噻吩、3，4-二苯基-2，5-二(2，3′-联吡啶-5-基)噻吩、6′6″-二(2-吡啶基)2，2′：4′，4″：2″，2″′-四联吡啶等。

菲咯啉衍生物是由下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。

式中，R¹～R⁸为氢或取代基，邻接的基可相互键结而形成缩合环，G表示仅为结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，作为通式(E-3-2)的G，例如可列举与联吡啶衍生物一栏中所说明的G相同者。

作为菲咯啉衍生物的具体例，可列举：4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、9，10-二(1，10-菲咯啉-2-基)蒽、2，6-二(1，10-菲咯啉-5-基)吡啶、1，3，5-三(1，10-菲咯啉-5-基)苯、9，9′-二氟-双(1，10-菲咯啉-5-基)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲或1，3-双(2-苯基-1，10-菲咯啉-9-基)苯等。

尤其，对将菲咯啉衍生物用于电子传输层、电子注入层的情况进行说明。为了获得长时间稳定的发光，期望一种热稳定性或薄膜形成性优异的材料，优选菲咯啉衍生物之中，取代基本身具有三维立体结构、或者通过与菲咯啉骨架的立体排斥或与邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构者，或者连结有多个菲咯啉骨架者。进而，当连结多个菲咯啉骨架时，更优选连结单元中含有共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。

硼烷衍生物是由下述通式(E-4)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中有所揭示。

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可被取代的芳基、取代硅基、可被取代的含氮的杂环基、或氰基的至少一个，R¹³～R¹⁶分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X为可被取代的亚芳基，Y为可被取代的碳数16以下的芳基、取代硼烷基、或可被取代的咔唑基，而且，n分别独立为0～3的整数。

由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选由下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更优选由下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作为具体例，可列举：9-[4-(4-二

基硼萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二基硼萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可被取代的芳基、取代硅基、可被取代的含氮的杂环基、或氰基的至少一个，R¹³～R¹⁶分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R²¹及R²²分别独立为氢原子、烷基、可被取代的芳基、取代硅基、可被取代的含氮的杂环基、或氰基的至少一个，X¹是可被取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立为0～3的整数，而且，m分别独立为0～4的整数。

各式中，R³¹～R³⁴分别独立为甲基、异丙基或苯基的任一个，而且，R³⁵及R³⁶分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任一个。

由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选由下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更优选由下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可被取代的芳基、取代硅基、可被取代的含氮的杂环基、或氰基的至少一个，R¹³～R¹⁶分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X¹为可被取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立为0～3的整数。

式中，R³¹～R³⁴分别独立为甲基、异丙基或苯基的任一个，而且，R³⁵及R³⁶分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基的任一个。

由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选由下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更优选由下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可被取代的芳基、取代硅基、可被取代的含氮的杂环基、或氰基的至少一个，R¹³～R¹⁶分别独立为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X¹为可被取代的碳数10以下的亚芳基，Y¹为可被取代的碳数14以下的芳基，而且，n分别独立为0～3的整数。

苯并咪唑衍生物是由下述通式(E-5)所表示的化合物。

式中，Ar¹～Ar³分别独立为氢或可被取代的碳数6～30的芳基。尤其，优选Ar¹为可被取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。

碳数6～30的芳基的具体例为苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、芴-1-基、芴-2-基、芴-3-基、芴-4-基、芴-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、三亚苯-1-基、三亚苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、

-1-基、

-2-基、

-3-基、

-4-基、

-5-基、

-6-基、并四苯-1-基、并四苯-2-基、并四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、并五苯-1-基、并五苯-2-基、并五苯-5-基、并五苯-6-基。

苯并咪唑衍生物的具体例为1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。

在电子传输层或电子注入层中，进而可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可较佳地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少一个。

作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特优选功函数为2.9eV以下的还原性物质。这些还原性物质之中，更优选的还原性物质是K、Rb或Cs的碱金属，进而更优选Rb或Cs，最优选Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中比较少量地添加这些碱金属，可谋求有机EL元件的发光亮度的提升或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选两种以上的所述碱金属的组合，特优选包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中进行添加，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。

<有机电致发光元件中的阴极>

阴极108是发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用者。

作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或它们的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。但是，这些低功函数金属一般在大气中不稳定的情况较多。为了改善该点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂物，也可以使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。但是，并不限定于这些。

进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行积层。这些电极的制作法只要是电阻加热、电子束、溅射、离子镀及涂布等可取得导通的方法，也无特别限制。

<可用于各层的粘合剂>

用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层的材料可单独地形成各层，也可以分散在作为高分子粘合剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(AcrylonitrileButadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、有机硅树脂等硬化性树脂等中来使用。

<有机电致发光元件的制作方法>

构成有机电致发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子堆积法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用石英振荡式膜厚测定装置等来测定。当利用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件根据材料的种类、作为膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件一般优选在舟皿加热温度50℃～400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

其次，作为制作有机电致发光元件的方法的一例，对包含阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电致发光元件的制作法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在该阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在该发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得作为目标的有机电致发光元件。再者，在所述有机电致发光元件的制作中，也可以使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。

当对以所述方式获得的有机电致发光元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性来施加，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可从透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及双方)观测发光。另外，该有机电致发光元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者，施加的交流的波形可任意。

<有机电致发光元件的应用例>

另外，本发明也可以应用于具备有机电致发光元件的显示装置或具备有机电致发光元件的照明装置等。

具备有机电致发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施形态的有机电致发光元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、柔性彩色有机电致发光(EL)显示器等柔性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。

所谓矩阵，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等而成者，其通过像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四角形的像素，另外，在如显示面板般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在此情况下，较典型的有三角型与条纹型。而且，作为该矩阵的驱动方法，可为线顺序驱动方法或有源矩阵的任一个。线顺序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。

在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、音响设备或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的辨认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、音响装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置之中，薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到先前方式的背光源因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用本实施形态的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。

[实例]

首先，以下对实例中所使用的2，7-双蒽基萘化合物的合成例进行说明。

<由式(1-1)所表示的化合物的合成例>

<双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二基酯的合成>

首先，在氮气环境下，将萘-2，7-二醇48.1g及吡啶380ml加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢地滴加三氟甲磺酸酐203.1g。其后，在0℃下将反应液搅拌1小时，然后在室温下将反应液搅拌2小时。继而，向反应液中添加水，利用甲苯萃取目标成分，然后利用硅胶对将有机层减压浓缩所获得的粗制品进行柱纯化(溶剂：庚烷/甲苯＝6/1(容量比))，从而获得作为第1中间体化合物的双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二基酯112.4g(产率：88％)。将其流程示于下述“反应1”。

反应1

<2，7-双(10-苯基蒽-9-基)萘的合成>

继而，在氮气环境下，将作为第1中间体化合物的双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二基酯4.24g、(10-苯基蒽-9-基)硼酸6.26g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)0.35g、磷酸钾8.49g、以及甲苯与乙醇的混合溶剂40ml(甲苯/乙醇＝9/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加水4ml并进行3小时回流。加热结束后冷却反应液，添加甲醇40ml来过滤沉淀。进而，利用甲醇与水清洗沉淀，从而获得作为目标的由式(1-1)所表示的化合物的粗制品。利用硅胶对该粗制品进行短柱纯化(溶剂：甲苯)后，利用乙酸乙酯进行清洗，并利用甲苯进行再结晶，进而进行升华纯化，从而获得作为目标化合物的2，7-双(10-苯基蒽-9-基)萘2.4g(产率：38％)。将其流程示于下述“反应2”。

反应2

通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1-1)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.25(d，1H)，8.04(s，1H)，7.86～7.83(m，2H)，7.74～7.72(m，3H)，7.64～7.49(m，5H)，7.39～7.34(m，4H)。

目标化合物(1-1)的玻璃转移温度(Tg)为193℃。

[测定机器：钻石DSC(Diamond DSC)(珀金-埃尔默(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度200℃/Min.，升温速度10℃/Min.]

<由式(1-22)所表示的化合物的合成例>

<2，7-双(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘的合成>

在氮气环境下，将作为第1中间体化合物的双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二基酯8.49g、(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸14.62g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)0.69g、磷酸钾16.98g、以及甲苯与乙醇的混合溶剂80ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加水7ml并进行3小时回流。加热结束后冷却反应液，添加甲醇100ml来过滤沉淀。进而，利用甲醇与水清洗沉淀，从而获得作为目标的由式(1-22)所表示的化合物的粗制品。利用硅胶对该粗制品进行短柱纯化(溶剂：甲苯)后，利用甲醇与乙酸乙酯的混合溶剂(甲醇/乙酸乙酯＝4/1(容量比))进行清洗，并利用甲苯进行再结晶，进而进行升华纯化，从而获得作为目标化合物的2，7-双(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘8.9g(产率：61％)。将其流程示于下述“反应3”。

反应3

通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1-22)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.28(t，1H)，8.17～8.10(q，1H)，8.08(d，1H)，8.02(t，1H)，7.92～7.69(m，4H)，7.63～7.59(m，1H)，7.52～7.46(m，3H)，7.38～7.34(m，2H)，7.27～7.21(m，4H)。

目标化合物(1-22)的玻璃转移温度(Tg)为240℃。

[测定机器：Diamond DSC(PERKIN-ELMER公司制造)；测定条件：冷却速度200℃/Min.，升温速度10℃/Min.]

<由式(1-57)所表示的化合物的合成例>

<三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-基酯的合成>

首先，在氮气环境下，将7-甲氧基-2-萘酚75g及吡啶200ml加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢地滴加三氟甲磺酸酐146g。其后，在0℃下将反应液搅拌1小时，然后在室温下将反应液搅拌2小时。继而，向反应液中添加水，利用甲苯萃取目标成分。进而，利用硅胶对将有机层减压浓缩所获得的粗制品进行短柱纯化(溶剂：甲苯)，进而通过减压蒸馏进行纯化，从而获得作为第2中间体化合物的三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-基酯105g(产率：88％)。将其流程示于下述“反应4”。

反应4

<9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽的合成>

继而，在氮气环境下，将作为第2中间体化合物的三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-基酯91.8g、(10-苯基蒽-9-基)硼酸89.4g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)10.4g、磷酸钾127.2g、以及1，2，4-三甲基苯与叔丁基醇的混合溶剂600ml(1，2，4-三甲基苯/叔丁基醇＝5/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加水20ml并进行5小时回流。加热结束后冷却反应液，添加甲醇200ml来过滤沉淀。进而，利用甲醇与水清洗沉淀，利用硅胶对所获得的粗制品进行短柱纯化(溶剂：甲苯)后，利用甲醇进行清洗，从而获得作为第3中间体化合物的9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽66g(产率：53％)。将其流程示于下述“反应5”。

<7-(10-苯基蒽-9-基)-2-萘酚的合成>

继而，在氮气环境下，将第3中间体化合物9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽66g、吡啶盐酸盐93g、以及1-甲基-2-吡咯烷酮120ml加入至烧瓶中，并在175℃下加热3小时。加热结束后冷却反应液，添加水250ml来过滤沉淀。进而，利用水与甲醇清洗沉淀，利用硅胶对所获得的粗制品进行短柱纯化(溶剂：甲苯)后，利用乙酸乙酯进行清洗，从而获得作为第4中间体化合物的7-(10-苯基蒽-9-基)-2-萘酚54g(产率：85％)。将其流程示于下述“反应6”。

反应6

<三氟甲磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯的合成>

继而，在氮气环境下，将作为第4中间体化合物的7-(10-苯基蒽-9-基)-2-萘酚37.8g及吡啶300ml加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢地滴加三氟甲磺酸酐31g。其后，在0℃下将反应液搅拌1小时，然后在室温下将反应液搅拌2小时。继而，向反应液中添加水来过滤沉淀。进而，利用水与甲醇清洗沉淀，利用硅胶对所获得的粗制品进行短柱纯化(溶剂：甲苯)后，利用甲醇进行清洗，从而获得作为第5中间体化合物的三氟甲磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯48.5g(产率：96％)。将其流程示于下述“反应7”。

反应7

<9-(萘-1-基)-10-(7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)蒽的合成>

最后，在氮气环境下，将作为第5中间体化合物的三氟甲磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯5.28g、(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸3.83g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)0.23g、磷酸钾5.51g、以及甲苯与乙醇的混合溶剂40ml(甲苯/乙醇＝9/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加水4ml并进行3小时回流。加热结束后冷却反应液，添加甲醇40ml来过滤沉淀。进而，利用甲醇与水清洗沉淀，从而获得作为目标的由式(1-57)所表示的化合物的粗制品。利用硅胶对该粗制品进行短柱纯化(溶剂：甲苯)后，利用甲醇与乙酸乙酯的混合溶剂(甲醇/乙酸乙酯＝4/1(容量比))进行清洗，并利用甲苯进行再结晶，进而进行升华纯化，从而获得作为目标化合物的9-(萘-1-基)-10-(7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)蒽4.1g(产率：60％)。将其流程示于下述“反应8”。

反应8

通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1-57)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.27(t，2H)，8.13～8.01(m，4H)，7.90～7.46(m，17H)，7.39～7.34(m，6H)，7.27～7.19(m，5H)。

目标化合物(1-57)的玻璃转移温度(Tg)为218℃。

<由式(1-58)所表示的化合物的合成例>

<9-(萘-2-基)-10-(7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将作为第5中间体化合物的三氟甲磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯2.64g、(10-萘-2-基)蒽-9-基)硼酸1.92g、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)0.12g、磷酸钾2.13g、以及甲苯与乙醇的混合溶剂30ml(甲苯/乙醇＝9/1(容量比))加入至烧瓶中并搅拌5分钟。其后，添加水3ml并进行3小时回流。加热结束后冷却反应液，添加水20ml来过滤沉淀。进而，利用水与甲醇清洗沉淀，从而获得作为目标的由式(1-58)所表示的化合物的粗制品。利用硅胶对该粗制品进行短柱纯化(溶剂：氯苯)后，利用乙酸乙酯进行清洗，并利用氯苯进行再结晶，进而进行升华纯化，从而获得作为目标化合物的9-(萘-2-基)-10-(7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)蒽2.4g(产率：70％)。将其流程示于下述“反应9”。

反应9

通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1-58)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.26(dd，2H)，8.11～8.00(m，5H)，7.95～7.91(m，1H)，7.87～7.84(m，4H)，7.77～7.73(m，6H)，7.66～7.50(m，8H)，7.39～7.32(m，8H)。

目标化合物(1-58)的玻璃转移温度(Tg)为205℃。

[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度200℃/Min.，升温速度10℃/Min.]

以下，为了更详细地说明本发明，揭示使用本发明的化合物的有机EL元件的实例，但本发明并不限定于这些实例。

制作实例1及比较例1的有机EL元件，并分别测定作为1000cd/m²发光时的特性的电压(V)、EL发光波长(nm)、外部量子效率(％)，继而，测定以可获得2000cd/m²的亮度的电流密度进行恒定电流驱动时保持80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间。

再者，发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层中的外部能量被纯粹转换成光子的比例者是内部量子效率。另一方面，根据该光子被释放至发光元件的外部为止的量所算出者是外部量子效率，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收、或被持续反射，而不被释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。

外部量子效率的测定方法如下。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度达到1000cd/m²的电压来使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-2A，从垂直方向对发光面测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量后乘以π所得的数值是各波长下的光子数。继而，在所观测到的全波长区域中累计光子数，并将累计值作为从元件释放出的总光子数。将施加电流值除以基本电荷所得的数值作为向元件所注入的载体数，从元件释放出的总光子数除以向元件所注入的载体数所得的数值为外部量子效率。

将所制作的实例1及比较例1的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表1。

[表1]

表1中，“HI”为N⁴，N⁴′-二苯基-N⁴，N⁴′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，“NPD”为N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二氨基联苯，“BD1”为N⁵，N⁵，N⁹，N⁹，7，7，-六苯基-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺，“ET1”为9，10-二([2，2′-联吡啶]-5-基)蒽，化合物(C-1)为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)-蒽，以下表示各自的化学结构。

<实例1>

<将化合物(1-22)用于发光层的主体材料的元件>

将通过溅射来将制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(欧普特科技(Optoscience)(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有NPD的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-22)的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD1的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET1的钼制蒸镀用舟皿、添加有氟化锂(LiF)的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，继而，对添加有NPD的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有化合物(1-22)的蒸镀用舟皿与添加有BD1的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为35nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-22)与BD1的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有ET1的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。

其后，对添加有氟化锂(LiF)的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/秒～2nm/秒的蒸镀速度蒸镀铝，由此形成阴极，从而获得有机EL元件。

若将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为4.1V，外部量子效率为3.5％(波长约458nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为60小时。

<比较例1>

<将化合物(C-1)用于发光层的主体材料的元件>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-22)替换成化合物(C-1)，除此以外，以根据实例1的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将氟化锂/铝电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为4.8V，外部量子效率为4.0％(波长约456nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为40小时。

将以上的结果汇总于表2。

[表2]

其次，制作实例2～实例6及比较例2、比较例3的有机EL元件，并分别测定作为1000cd/m²发光时的特性的电压(V)、EL发光波长(nm)、外部量子效率(％)，继而，测定以可获得2000cd/m²的亮度的电流密度进行恒定电流驱动时保持80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间。

将所制作的实例2～实例6及比较例2、比较例3的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表3。

[表3]

表3中，“HT”为N⁴，N⁴，N⁴′，N⁴′-四[1，1′-联苯]-4-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，“BD2”为7，7，-二甲基-N⁵，N⁹-二苯基-N⁵，N⁹-双(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺，“ET2”为4，4′-((2-苯基蒽-9，10-二基)双(4，1-亚苯基))二吡啶，“ET3”为2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，化合物(C-2)为9-(7-([1，1′-联苯]-2-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，化合物(C-3)为9-(7-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，而且“Liq”为8-羟基喹啉锂。以下表示各自的化学结构。

<实例2>

<将化合物(1-22)用于发光层的主体材料的元件>

将通过溅射来将制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-22)的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET2的钼制蒸镀用舟皿、添加有8-羟基喹啉锂(Liq)的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼制蒸镀用舟皿及添加有银的钼制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有化合物(1-22)的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-22)与BD2的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有ET2的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～2nm/秒。

其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式调节蒸镀速度，并以使蒸镀速度成为0.01nm/秒～2nm/秒的方式获得有机EL元件。

若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为3.47V，外部量子效率为5.6％(波长约462nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为110小时。

<实例3>

<将化合物(1-57)用于发光层的主体材料的元件>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-22)替换成化合物(1-57)，除此以外，以根据实例2的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为3.75V，外部量子效率为5.48％(波长约460nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为75小时。

<比较例2>

<将化合物(C-2)用于发光层的主体材料的元件>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-22)替换成化合物(C-2)，除此以外，以根据实例2的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为4.22V，外部量子效率为5.27％(波长约458nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为52小时。

<实例4>

<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>

将通过溅射来将制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-1)的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET2的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，进而对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有化合物(1-1)的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-1)与BD2的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有ET2的蒸镀用舟皿与添加有Liq的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。以使ET2与Liq的重量比大致成为1∶1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～2nm/秒。

其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有铝的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.01nm/秒～2nm/秒的蒸镀速度蒸镀铝，由此形成阴极，从而获得有机EL元件。

若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为3.37V，外部量子效率为5.64％(波长约457nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为155小时。

<实例5>

<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>

将作为电子传输层的电子传输材料的化合物(ET2)替换成化合物(ET3)，除此以外，以根据实例4的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为3.95V，外部量子效率为5.44％(波长约458nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为253小时。

<实例6>

<将化合物(1-22)用于发光层的主体材料的元件>

将通过溅射来将制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股份)制造)作为透明支撑基板。将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板保持器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有HT的钼制蒸镀用舟皿、添加有本发明的化合物(1-22)的钼制蒸镀用舟皿、添加有BD2的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET3的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿及添加有铝的钨制蒸镀用舟皿。

在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，继而，对添加有HT的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有化合物(1-22)的蒸镀用舟皿与添加有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(1-22)与BD2的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有ET3的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～2nm/秒。

若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为4.69V，外部量子效率为3.67％(波长约458nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为235小时。

<比较例3>

<将化合物(C-3)用于发光层的主体材料的元件>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-22)替换成化合物(C-3)，除此以外，以根据实例6的方法获得有机EL元件。若将ITO电极作为阳极，将Liq/铝电极作为阴极来测定1000cd/m²发光时的特性，则驱动电压为5.03V，外部量子效率为4.42％(波长约457nm的蓝色发光)。另外，利用用以获得2000cd/m²的初始亮度的电流密度来实施恒定电流驱动试验的结果，保持初始值的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为96小时。

将以上的结果汇总于表4。

[表4]

产业上的可利用性

根据本发明的优选的形态，可提供低电压及元件寿命优异的有机电致发光元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。

Claims

1.一种2，7-双蒽基萘化合物，其由下述通式(1)表示：

式(1)中，

Ar¹及Ar²分别独立为可被取代的芳基，

由式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘取代。

2.根据权利要求1所述的2，7-双蒽基萘化合物，其中Ar¹及Ar²分别独立为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、

基或三亚苯基，并可由碳数1～12的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～18的芳基取代，且

3.根据权利要求1所述的2，7-双蒽基萘化合物，其中Ar¹及Ar²分别独立为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，并可由苯基、1-萘基或2-萘基取代，且

4.根据权利要求1所述的2，7-双蒽基萘化合物，其中Ar¹及Ar²分别独立为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，并可由苯基、1-萘基或2-萘基取代，且

m及n为0。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的2，7-双蒽基萘化合物，其由下述式(1-1)、式(1-22)、式(1-57)或式(1-58)表示：

6.一种发光层用材料，其含有根据权利要求1至5中任一项所述的2，7-双蒽基萘化合物。

7.一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置在该一对电极间、且含有根据权利要求6所述的发光层用材料的发光层。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述发光层中含有选自由具有芪结构的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所组成的组群中的至少一种。

9.根据权利要求7或8所述的有机电致发光元件，其还包含配置在所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，该电子传输层及电子注入层的至少一层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的组群中的至少一种。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层及电子注入层的至少一层还包含选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的组群中的至少一种。

11.一种显示装置，其具备根据权利要求7至10中任一项所述的有机电致发光元件。

12.一种照明装置，其具备根据权利要求7至10中任一项所述的有机电致发光元件。