TWI535820B - 蒽衍生物及使用其的有機電激發光元件、顯示裝置以及照明裝置 - Google Patents

蒽衍生物及使用其的有機電激發光元件、顯示裝置以及照明裝置 Download PDF

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Description

蒽衍生物及使用其的有機電激發光元件、顯示裝置以及照明裝置
本發明是有關於一種蒽衍生物及使用其的有機電激發光元件、顯示裝置及照明裝置。
先前，使用進行電激發光的發光元件的顯示裝置由於可實現省電力化或薄型化，故已進行了各種研究，進而，包含有機材料的有機電激發光元件由於輕量化或大型化容易，故正在活躍地進行研究。特別是具有以作為光的三原色之一的藍色為代表的發光特性的有機材料的開發及具備電洞、電子等的電荷傳輸能力(有成為半導體或超電導體的可能性)的有機材料的開發，不論高分子化合物、低分子化合物，迄今為止已進行了活躍研究。
例如，亦報告有一種使用在蒽的中心骨架上取代有吡啶基苯基的化合物的有機電激發光元件(日本專利特開2009-173642號公報(專利文獻1)、日本專利特開2005-170911號公報(專利文獻2))。另外，亦報告有一種使用在蒽的中心骨架上取代有聯吡啶基的化合物的有機電激發光元件(日本專利再表2007/086552號公報(專利文獻3)。
[專利文獻1]日本專利特開2009-173642號公報
[專利文獻2]日本專利特開2005-170911號公報
[專利文獻3]日本專利再表2007/086552號公報
如上所述，蒽的中心骨架經吡啶基苯基或聯吡啶基取代的化合物的發光元件用材料雖然已知有若干種，但該些公知的材料為了實現耐熱性的提昇，於蒽骨架中吡啶基苯基或聯吡啶基進行取代的取代位置以外亦具有取代基。其結果為，僅取代基的部分能隙(energy gap)變小，電子傳輸材料通常所需求的對發光層的激子的封閉效果於藍色元件中不充分。因此，不可稱之為特別於所期望的藍色的發光元件的特性提昇的合適電子傳輸材料，而期望開發出能隙更寬、優異的電子傳輸材料。
本發明者等人為了解決上述課題而進行了努力研究，結果發現，為了獲得特別於藍色元件的特性提昇的有機電激發光元件，有效的是具備含有下述式(1)所表示的蒽衍生物作為電子傳輸材料的有機層，從而完成了本發明。本發明是由以下的各項所構成。
[1]一種蒽衍生物，其是以下述式(1)所表示，
上述式(1)中，R1、R2、R3及R4分別獨立為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或可經取代的碳數6～20的芳基，A及B分別獨立為下述式(Py-1)～式(Py-12)中的任一個所表示的基，其中A及B並非相同結構；
[2]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其中上述式(1)中，R1、R2、R3及R4為氫，A及B分別獨立為上述式(Py-1)～式(Py-12)中的任一個所表示的基，其中A及B並非相同結構。
[3]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其中上述式(1)中，R1、R2、R3及R4為氫，A及B中的一個為上述式(Py-1)～式(Py-9)中的任一個所表示的基，另一個為上述式(Py-1)～式(Py-12)中的任一個所表示的基，其中A及B並非相同結構。
[4]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其中上述式(1)中，R1、R2、R3及R4為氫，A及B中的一個為上述式(Py-1)～式(Py-3)中的任一個所表示的基，另一個為上述式(Py-4)～式(Py-12)中的任一個所表示的基。
[5]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其中上述式(1)中，R1、R2、R3及R4為氫，A及B中的一個為上述式(Py-4)～式(Py-9)中的任一個所表示的基，另一個為上述式(Py-7)～式(Py-12)中的任一個所表示的基。
[6]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-6)所表示，
[7]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-11)所表示，
[8]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-15)所表示，
[9]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-19)所表示，
[10]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-24)所表示，
[11]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-36)所表示，
[12]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-27)所表示，
[13]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-42)所表示，
[14]如上述第[1]項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-54)所表示，
[15]一種電子傳輸材料，含有如上述第[1]項至第[14]項中任一項所述之蒽衍生物。
[16]一種有機電激發光元件，包括包含陽極及陰極的一對電極、配置於該一對電極間的發光層、以及電子傳輸層及/或電子注入層，上述電子傳輸層及/或上述電子注入層配置於上述陰極與該發光層之間且含有如上述第[15]項所述之電子傳輸材料。
[17]如上述第[16]項所述之有機電激發光元件，其中上述電子傳輸層及電子注入層的至少一層更含有選自由羥喹啉(quinolinol)系金屬錯合物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉(phenanthroline)衍生物、硼烷衍生物及苯並咪唑衍生物所組成的組群中的至少一種。
[18]如上述第[16]項或第[17]項所述之有機電激發光元件，其中上述電子傳輸層及電子注入層的至少一層更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、 稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一種。
[19]一種顯示裝置，包括如上述第[16]項至第[18]項中任一項所述之有機電激發光元件。
[20]一種照明裝置，包括如上述第[16]項至第[18]項中任一項所述之有機電激發光元件。
根據本發明的較佳態樣，藉由使用結晶性低、可形成穩定的非晶膜的蒽衍生物，可形成穩定的電子傳輸層及/或電子注入層，進而可製作穩定的發光元件。另外，根據本發明的較佳態樣，藉由使用具有能隙寬的分子結構的蒽衍生物，可使電子傳輸材料通常所需求的對發光層的激子的封閉效果提昇，提供一種特別於藍色發光元件的特性提昇的合適電子傳輸材料。進而，由於可製造具有比得上紅色或綠色的發光元件的元件壽命的藍色的發光元件，故可獲得全彩顯示等高性能的顯示裝置。
1.式(1)所表示的化合物
對本發明的蒽衍生物加以詳細說明。本發明的蒽衍生物是上述式(1)所表示的化合物。
式(1)的R1、R2、R3及R4(以下亦稱為「R1~R4」)可分別獨立地自氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基或可經取代的碳數6~20的芳基中適當選擇。
關於式(1)的R1～R4的碳數1～6的烷基，碳數1～6的烷基可為直鏈及分支的任一種。即，為碳數1～6的直鏈烷基或碳數3～6的分支烷基。更佳為碳數1～4的烷基(碳數3～4的分支烷基)。具體例可列舉甲基(methyl)、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。
式(1)的R1～R4的碳數3～6的環烷基的具體例可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於式(1)的R1～R4的「可經取代的碳數6～20的芳基」，「碳數6～20的芳基」中較佳為碳數6～16的芳基。更佳為碳數6～12的芳基。
「碳數6～20的芳基」的具體例可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰、間、對)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(鄰、間、對)異丙苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)；作為縮合三環系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊(acenaphthene)-(1-、3-、4-、5-)基、茀-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的聯三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。
較佳的「碳數6～20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。
可於式(1)的R1～R4的「碳數6～20的芳基」上進行取代的「取代基」可列舉烷基，較佳的烷基可列舉與R1～R4的「烷基」一欄中所說明的烷基相同的烷基。
可於R1～R4的「碳數6～20的芳基」上進行取代的「取代基」具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等。取代基的個數例如為可進行取代的最大數，較佳為1個～3個，更佳為1個～2個，進而佳為1個。然而，最佳為未經取代。
R1～R4的具體例可列舉以下的基。再者，結構式中的R可列舉與R1～R4的「烷基」一欄中所說明的基相同的基。
本發明的蒽衍生物為以下材料：如下文將述般使式(1)中的A及B並非相同結構而形成非對稱的分子結構，藉此期待於有機電激發光元件中形成有機層時擾亂分子排列的規則性而妨礙結晶的效果。因此，R1～R4雖可全部相同亦可不同，但若考慮到除了上述效果以外可利用簡便的方法進行製造的方面，較佳為R1～R4為氫、甲基、乙基、第三丁基、苯基的化合物，特佳為R1～R4為氫、甲基的化合物，進而若考慮到使能隙變得更寬的方面，較佳為R1～R4全部為氫的化合物。
A及B分別獨立為下述式(Py-1)～式(Py-12)所表示的基，其中A及B並非相同結構。使A與B為不同結構的主要目的在於，使蒽衍生物成為非對稱的分子結構而使結晶性下降。
關於A與B的組合，只要並非相同結構則並無特別限制，於以四個組群來考慮式(Py-1)～式(Py-3)之組群、式(Py-4)～式(Py-6)之組群、式(Py-7)～式(Py-9)之組群及式(Py-10)～式(Py-12)之組群時，A、B可選自相同的組群中。此時，吡啶環中的氮原子的位置不同，由此形成非對稱的分子結構。然而，更佳為自不同的組群中選擇A、B，形成具有更大的非對稱性的分子結構。
A與B的組合更佳為A及B中的一個為選自式(Py-1)～式(Py-6)中的基的情形。其原因在於，於式(Py-1)～式(Py-12)所表示的基中特別是式(Py-1)～式(Py-6)所表示的基取代於蒽衍生物上的情形時，具有可更大幅度地破壞分子結構的對稱性的結構。
另外，其中於A及B中的一個選自式(Py-1)～式(Py-3)中的情形時，較佳為另一個為選自式(Py-4)～式(Py-12)中的基的情形。其原因在於，如上所述，較佳為自不同的組群中選擇A、B，形成具有更大的非對稱性的分子結構。另外，於本發明的某態樣中，可列舉另一個為選自式(Py-4)～式(Py-9)中的基的情形，進而於其他態樣中，可列舉另一個為選自式(Py-7)～式(Py-9)中的基的情形。
另外，其中於A及B中的一個選自式(Py-4)～式(Py-6)中的情形時，較佳為另一個為選自式(Py-1)～式(Py-3)、式(Py-7)～式(Py-12)中的基的情形。其原因在於，如上所述，較佳為自不同的組群中選擇A、B，形成具有更大的非對稱性的分子結構。另外，於本發明的某態樣中，可列舉另一個為選自式(Py-7)～式(Py-9)中的基的情形。
以上為自分子結構的非對稱性的觀點所研究出的較佳形態，根據進一步的研究可知，較佳為除了使A與B為不同結構以外，選擇式(Py-3)、式(Py-6)、式(Py-9)及式(Py-12)所表示的基，即末端上具有4-吡啶基的基。
於本發明的某態樣中，不存在A、B均選自式(Py-4)～式(Py-6)的組群中的情況。另外，於本發明的某態樣中，不存在A、B均選自式(Py-10)～式(Py-12)的組群中的情況。
關於上述式(1)所表示的蒽衍生物的具體例，例如可列舉下述式(1-1)～式(1-66)所表示的蒽衍生物。該些蒽衍生物中，較佳為下述式(1-1)～式(1-54)所表示的蒽衍生物。更佳為下述式(1-1)～式(1-45)所表示的蒽衍生物。
2.式(1)所表示的蒽衍生物的製造方法
繼而，對本發明的蒽衍生物的製造方法加以說明。本發明的蒽衍生物基本上可使用公知的化合物，利用公知的合成法例如鈴木偶合反應或根岸偶合反應(例如「金屬催化的偶合反應，第二版，全新修訂擴版(Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions-Second,Completely Revised and Enlarged Edition)」等中記載)來合成。另外，亦可將兩反應組合來進行合成。以下例示利用鈴木偶合反應或根岸偶合反應來合成式(1)所表示的蒽衍生物的流程(scheme)。
於製造本發明的蒽衍生物時，可列舉：(1)合成使末端基與中間基鍵結而成的基，並使其鍵結於蒽的9位、10位的方法；以及(2)使中間基鍵結於蒽的9位、10位，並使末端基鍵結於該中間基的方法。另外，關於該些方法中的中間基與末端基的鍵結或蒽與中間基的鍵結，基本上可使用鹵素官能基或三氟甲磺酸酯官能基與氯化鋅錯合物或硼酸(硼酸酯)的偶合反應。
(1)使「末端-中間」基鍵結於蒽的9位、10位的方法
＜「末端-中間」基：具有反應性的取代基的吡啶基苯基的合成＞
首先，按照下述反應式(1)來合成吡啶的氯化鋅錯合物，繼而按照下述反應式(2)使吡啶的氯化鋅錯合物與間二溴苯反應，藉此可合成2-(3-溴苯基)吡啶。再者，反應式(1)中的「ZnCl2‧TMEDA」為氯化鋅的四甲基乙二胺錯合物。反應式(1)中的「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1～4的直鏈或碳數3～4的分支烷基，X為鹵素。
此處例示了使用2-溴吡啶作為末端基的原料的合成方法，但藉由使用3-溴吡啶或4-溴吡啶作為原料，另外藉由使用碘化物而並非溴化物，可分別獲得對應的目標物。
另外，此處例示了使用間二溴苯作為中間基的原料的合成方法，但藉由使用對二溴苯、1,4-二溴萘、2,6-二溴萘作為原料，進而藉由使用二氯體、二碘體、雙(三氟甲磺酸酯)或該些的混合物(例如1-溴-3-碘苯等)而非二溴體，亦可獲得對應的目標物。另外，藉由使溴苯甲醚般具有鹵素原子及烷氧基作為取代基的苯或萘衍生物與吡啶的氯化鋅錯合物反應後，經過使用三溴化硼或吡啶鹽酸鹽的脫甲基化、繼而三氟甲磺酸酯化，亦可獲得目標物。
另外，亦可代替使吡啶的氯化鋅錯合物與間二溴苯反應，藉由使吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯進行反應的偶合反應而獲得上述目標物。
＜將反應性的取代基轉變成硼酸/硼酸酯的方法＞
按照下述反應式(3)，對2-(3-溴苯基)吡啶使用有機鋰試劑進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為格氏(Grignard)試劑，與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，藉此可合成(3-(吡啶-2-基)苯基)硼酸酯。進而，按照下述反應式(4)，將該(3-(吡啶-2-基)苯基)硼酸酯水解，藉此可合成(3-(吡啶-2-基)苯基)硼酸。反應式(3)中的「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1～4的直鏈或碳數3～4的分支烷基，X為鹵素。
另外，按照下述反應式(5)，對2-(3-溴苯基)吡啶使用有機鋰試劑進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為Grignard試劑，與雙(頻哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應，藉此可合成其他的(3-(吡啶-2-基)苯基)硼酸酯。另外，按照下述反應式(6)，使用鈀觸媒與鹼使2-(3-溴苯基)吡啶與雙(頻哪醇合)二硼或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，藉此可合成同樣的2,2'-聯吡啶硼酸酯。反應式(5)中的「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1～4的直鏈或碳數3～4的分支烷基，X為鹵素。
再者，上述反應式(3)、反應式(5)或反應式(6)中，亦可代替2-(3-溴苯基)吡啶而使用其他位置異構物來合成對應的硼酸/硼酸酯。進而，亦可代替2-(3-溴苯基)吡啶般的溴化物而使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯同樣地合成。
＜具有反應性的取代基的中心骨架蒽的合成＞
＜9,10-二溴蒽＞
如下述反應式(7)所示，藉由使用適當的溴化劑將蒽溴化可獲得9,10-二溴蒽。適當的溴化劑可列舉溴或N-溴化琥珀醯亞胺(NBS)等。
再者，於需要在2位上具有取代基(烷基、環烷基、芳基等)的蒽衍生物的情形時，可藉由2位經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的蒽與對應於上述取代基的基的硼酸(或硼酸酯)的鈴木偶合來合成在2位上具有取代基的蒽衍生物。另外，其他方法可列舉：2位經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的蒽與對應於上述取代基的基的鋅錯合物的根岸偶合的合成法。進而亦可列舉：2-蒽硼酸(或硼酸酯)與經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的對應於上述取代基的基的鈴木偶合的合成法、進而2-蒽鋅錯合物與經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的對應於上述取代基的基的根岸偶合的合成法。再者，關於2位以外具有取代基的蒽衍生物，亦可藉由利用使取代在蒽上的鹵素、三氟甲磺酸酯、硼酸(或硼酸酯)或鋅錯合物的位置為所需位置的原料來同樣地合成。
＜9,10-二蒽鋅錯合物＞
如下述反應式(8)所示，藉由對9,10-二溴蒽使用有機鋰試劑進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為Grignard試劑，與氯化鋅或氯化鋅四甲基乙二胺錯合物(ZnCl2‧TMEDA)反應，可合成9,10-二蒽鋅錯合物。於反應式(8)中，R表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1～4的直鏈或碳數3～4的分支烷基。再者，亦可代替9,10-二溴蒽般的溴化物而使用氯化物或碘化物同樣地合成。
＜9,10-蒽二硼酸(或硼酸酯)＞
如下述反應式(9)所示，藉由對9,10-二溴蒽使用有機鋰試劑進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為Grignard試劑，與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，可合成9,10-蒽二硼酸酯。進而，藉由利用下述反應式(10)將該9,10-蒽二硼酸酯水解，可合成9,10-蒽二硼酸。於反應式(9)中，R表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1～4的直鏈或碳數3～4的分支烷基。
另外，如下述反應式(11)所示，藉由對9,10-二溴蒽使用有機鋰試劑進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為Grignard試劑，與雙(頻哪醇合)二硼或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應，可合成其他的9,10-蒽二硼酸酯。另外，如下述反應式(12)所示，藉由使用鈀觸媒與鹼使9,10-二溴蒽與雙(頻哪醇合)二硼或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，可合成同樣的9,10-蒽二硼酸酯。於反應式(11)中，R表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1～4的直鏈或碳數3～4的分支烷基。
再者，上述反應式(9)、反應式(11)或反應式(12)中，亦可代替9,10-二溴蒽般的溴化物而使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯同樣地合成。
＜使具有取代基的蒽與「末端-中間」基鍵結的方法＞
如上所述，關於「末端-中間」基，可合成吡啶基苯基的溴體(反應式(1)～反應式(2))、硼酸、硼酸酯(反應式(3)～反應式(6))，關於具有取代基的蒽，可合成蒽的溴體(反應式(7))、氯化鋅錯合物(反應式(8))、硼酸、硼酸酯(反應式(9)～反應式(12))，故可參考迄今為止的說明中所用的偶合反應，藉由使「末端-中間」基與蒽鍵結而合成本發明的蒽衍生物。
於該最終的偶合反應中，由於要使式(1)所表示的蒽衍生物的A與B為不同結構，故首先使具有取代基的蒽與相當於1倍莫耳的「末端-中間」基的化合物反應後，使與之前不同的「末端-中間」基的化合物與該中間體反應(即分二階段進行反應)。
(2)使末端基鍵結於在9位、10位上鍵結有中間基的蒽的方法
關於該方法，亦參考上述各種偶合反應，首先使中間基鍵結於蒽的9位、10位，然後使末端基鍵結於該中間基即可。此時，由於要使式(1)所表示的蒽衍生物的A與B為不同結構，故可藉由在對蒽鍵結中間基的鍵結階段中以二階段的反應來鍵結不同的中間基，或在對中間基鍵結末端基的鍵結階段中以二階段的反應來鍵結不同的末端基，而合成所需的蒽衍生物。
＜關於反應中所使用的試劑＞
偶合反應中所使用的鈀觸媒的具體例可列舉：Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、雙(三第三丁基膦基)鈀(0)或(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯鈀(II)。
另外，為了促進反應，視情況不同亦可於該些鈀化合物中添加膦化合物。該膦化合物的具體例可列舉：三(第三丁基)膦(tri(t-butyl)phosphine)、三環己基膦、1-(N,N-二甲基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵(1-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-(di-t-butylphosphino)ferrocene)、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘或2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯。
反應中所使用的鹼的具體例可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈰、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、磷酸三鉀或氟化鉀。
另外，反應中所使用的溶劑的具體例可列舉：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、環戊基甲基醚或異丙醇。該些溶劑可適當選擇，可單獨使用亦可以混合溶劑的形式使用。
3.有機電激發光元件
本發明的蒽衍生物例如可用作有機電激發光元件的材料。以下，根據圖式對本實施形態的有機電激發光元件加以詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機電激發光元件的概略剖面圖。
＜有機電激發光元件的構造＞
圖1所示的有機電激發光元件100具有基板101、設於基板101上的陽極102、設於陽極102上的電洞注入層103、設於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設於電洞傳輸層104上的發光層105、設於發光層105上的電子傳輸層106、設於電子傳輸層106上的電子注入層107以及設於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機電激發光元件100亦可使製作順序相反而形成為例如具有基板101、設於基板101上的陰極108、設於陰極108上的電子注入層107、設於電子注入層107上的電子傳輸層106、設於電子傳輸層106上的發光層105、設於發光層105上的電洞傳輸層104、設於電洞傳輸層104上的電洞注入層103以及設於電洞注入層103上的陽極102的構成。
上述所有各層並非不可缺少，將最小結構單元設定為包含陽極102、發光層105、電子傳輸層106及/或電子注入層107以及陰極108的構成，電洞注入層103及電洞傳輸層104為任意設置的層。另外，上述各層分別可由單一的層形成，亦可由多層形成。
關於構成有機電激發光元件的層的態樣，除了上述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成態樣以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成態樣。
＜有機電激發光元件中的基板＞
基板101成為有機電激發光元件100的支持體，通常可使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101視目的不同而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂製板。若為玻璃基板，則可使用鹼石灰玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要為保持機械強度的充分厚度即可，故例如只要為0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，由於自玻璃中的溶出離子少者為佳，故較佳為無鹼玻璃，但實施有SiO2等的隔離塗層(barrier coat)的鹼石灰玻璃亦有市售，故可使用該鹼石灰玻璃。另外，對於基板101，為了提高阻氣性，亦可於至少單面上設置緻密的矽氧化膜等阻氣膜，特別於使用阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片作為基板101時，較佳為設置阻氣膜。
＜有機電激發光元件中的陽極＞
陽極102發揮對發光層105注入電洞的效果。再者，於在陽極102與發光層105之間設有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104時，經由該些層對發光層105注入電洞。
形成陽極102的材料可列舉無機化合物及有機化合物。無機化合物例如可列舉金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(ITO)、銦-鋅氧化物(IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(NESA glass)等。有機化合物例如可列舉聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。除此之外，可自作為有機電激發光元件的陽極而使用的物質中適當選擇使用。
關於透明電極的電阻，只要可對發光元件的發光供給充分的電流即可，故並無限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言較理想為低電阻。例如若為300 Ω/□以下的ITO基板則作為元件電極發揮功能，但由於目前10 Ω/□左右的基板的供給亦變為可能，故特理想為使用例如100 Ω/□～5Ω/□、較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可根據電阻值而任意選擇，通常大多於100 nm～300 nm之間使用。
＜有機電激發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞
電洞注入層103發揮將自陽極102移動而來的電洞效率佳地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的效果。電洞傳輸層104發揮將自陽極102注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103注入的電洞效率佳地傳輸至發光層105的效果。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別是藉由將電洞注入‧傳輸材料的一種或兩種以上積層、混合，或者藉由電洞注入‧傳輸材料與高分子結著劑的混合物而形成。另外，亦可於電洞注入‧傳輸材料中添加氯化鐵(III)之類的無機鹽而形成層。
作為電洞注入‧傳輸性物質，必須於形成電場的電極間效率佳地注入‧傳輸來自正極的電洞，較理想為電洞注入效率高，且效率佳地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為電離電位(ionization potential)小、而且電洞移動度大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱(trap)的雜質的物質。
關於形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料而先前以來慣用的化合物、p型半導體、有機電激發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層中所使用的公知材料中選擇使用任意材料。該些材料的具體例為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，三芳基胺衍生物(主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物)、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物，星爆狀胺(starburst amine)衍生物等，二苯乙烯衍生物，酞菁衍生物(無金屬、銅酞菁等)，吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯並呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚矽烷等。聚合物系中較佳為側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等，只要為形成發光元件的製作所必需的薄膜、可自陽極注入電洞、進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，亦已知有機半導體的導電性由於其摻雜而受到強烈影響。此種有機半導體基質物質是由供電子性良好的化合物或受電子性良好的化合物所構成。以供電子物質的摻雜為目的，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強電子受體(例如參照文獻「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo，應用物理快報(Appl.Phys.Lett.),73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo，應用物理快報(Appl.Phys.Lett.),73(6),729-731(1998)」)。該些電子受體藉由供電子型基質物質(電洞傳輸物質)的電子移動過程而生成所謂電洞。視電洞的數量及移動度不同，基質物質的傳導性以相當大的幅度變化。具有電洞傳輸特性的基質物質例如已知有聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞菁(特別是鋅酞菁ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
<有機電激發光元件中的發光層>
發光層105於形成電場的電極間使自陽極102注入的電洞與自陰極108注入的電子再結合，藉此發光。形成發光層105的材料只要是藉由電洞與電子的再結合被激發而發光的化合物(發光性化合物)即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且固體狀態下顯示出強的發光(螢光及/或磷光)效率的化合物。
發光層可為單一層亦可由多層形成，分別由發光材料(主體材料、摻雜材料)所形成。主體材料與摻雜材料為各一種或多種的組合均可。摻雜材料包含在主體材料整體中或局部地包含均可。關於摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可與主體材料預先混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量是根據主體材料的種類而不同，只要根據該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的標準較佳為發光材料整體的50wt%(重量百分比)~99.999wt%，更佳為80wt%~99.95wt%，進而佳為90wt%~99.9wt%。
摻雜材料的使用量是根據摻雜材料的種類而不同，只要根據該摻雜材料的特性來決定即可。摻雜物的使用量的標準較佳為發光材料整體的0.001wt%~50wt%，更佳為0.05wt%~20wt%，進而佳為0.1wt%~10wt%。若為上述範圍，則例如就可防止濃度消光現象的方面而言較佳。
本實施形態的發光元件的發光材料為螢光性或磷光性均可。
主體材料並無特別限定，可合適地使用先前以來作為發光體而已知的蒽或芘等的縮合環衍生物、以三(8-羥喹啉)鋁為代表的金屬螯合化8-羥喹啉酮(oxinoid)化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯並吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、吡咯並吡咯衍生物、茀衍生物、苯並茀衍生物，聚合物系中可合適地使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物以及聚噻吩衍生物。
除此之外，主體材料可自化學工業2004年6月號13頁及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適當選擇使用。
另外，摻雜材料並無特別限定，可使用已知的化合物，可根據所需的發光色自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯(pentacene)、苝、萘並芘、二苯並芘、紅螢烯(rubrene)及屈(chrysene)等縮合環衍生物，苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)、雙苯乙烯基伸芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)、二氮雜苯並二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯並呋喃衍生物，苯基異苯並呋喃、二均三甲苯基異苯並呋喃、二(2-甲基苯基)異苯並呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯並呋喃、苯基異苯並呋喃等異苯並呋喃衍生物，二苯並呋喃衍生物，7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯並噻唑基香豆素衍生物、3-苯並咪唑基香豆素衍生物、3-苯並噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、聚次甲基(polymethine)衍生物、花青衍生物、氧代苯並蒽(oxobenzoanthracene)衍生物、二苯並呱喃(xanthene)衍生物、若丹明衍生物、螢光素(fluorescein)衍生物、吡喃鎓衍生物、喹諾酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯並吡啶衍生物、呋喃吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑並芘衍生物、吡咯亞甲基衍生物、紫環酮衍生物、吡咯並吡咯衍生物、芳酸菁(squarylium)衍生物、紫蒽酮(violanthrone)衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、去氮雜黃素(deazaflavin)衍生物、茀衍生物及苯並茀衍生物等。
若以顯色光分別例示，則藍色～藍綠色摻雜材料可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯三伸苯、苝、茀、茚、屈等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、矽羅(silole)、9-矽雜茀、9,9'-螺雙矽雜茀(spirobisilafluorene)、苯並噻吩、苯並呋喃、吲哚、二苯並噻吩、二苯並呋喃、咪唑吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯並吡啶、噻噸(thioxanthene)等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物以及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。
另外，綠色～黃色摻雜材料可列舉：香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯並吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等並四苯(naphthacene)衍生物等，進而亦可列舉於上述作為藍色～藍綠色摻雜材料而例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可實現長波長化的取代基而成的化合物作為較佳例。
進而，橙色～紅色摻雜材料可列舉：雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、以乙醯丙酮或苯甲醯丙酮與啡啉等作為配位基的Eu錯合物等稀土錯合物、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物、鎂酞菁、鋁氯酞菁等金屬酞菁衍生物、若丹明化合物、去氮雜黃素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯並吡啶衍生物、方酸菁衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、啡噁嗪酮衍生物及噻二唑並芘衍生物等，進而亦可列舉於上述作為藍色～藍綠色及綠色～黃色摻雜材料而例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可實現長波長化的取代基而成的化合物作為較佳例。進而，亦可列舉三(2-苯基吡啶)銥(III)所代表的以銥或鉑作為中心金屬的磷光性金屬錯合物作為較佳例。
除此以外，摻雜物可自化學工業2004年6月號13頁及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適當選擇使用。
上述摻雜材料中，特佳為苝衍生物、硼烷衍生物、含有胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、銥錯合物或鉑錯合物。
苝衍生物例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。
另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報及日本專利特開2001-217077號公報等中記載的苝衍生物。
硼烷衍生物例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中記載的硼烷衍生物。
含有胺的苯乙烯基衍生物例如可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4"-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-聯苯等。另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報及日本專利特開2001-307884號公報等中記載的含有胺的苯乙烯基衍生物。
芳香族胺衍生物例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二-對甲苯基胺基-9-(4-二-對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4"-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4"-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中記載的芳香族胺衍生物。
香豆素衍生物可列舉香豆素-6、香豆素-334等。
另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報及日本專利特開平6-298758號公報等中記載的香豆素衍生物。
吡喃衍生物可列舉下述的DCM、DCJTB等。
另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報及日本專利特開2001-052869號公報等中記載的吡喃衍生物。
銥錯合物可列舉下述的Ir(ppy)3等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-089398號公報、日本專利特開2006-080419號公報、日本專利特開2005-298483號公報、日本專利特開2005-097263號公報及日本專利特開2004-111379號公報等中記載的銥錯合物。
鉑錯合物可列舉下述的PtOEP等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-190718號公報、日本專利特開2006-128634號公報、日本專利特開2006-093542號公報、日本專利特開2004-335122號公報及日本專利特開2004-331508號公報等中記載的鉑錯合物。
＜有機電激發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞
電子注入層107發揮將自陰極108移動而來的電子效率佳地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的效果。電子傳輸層106發揮將自陰極108注入的電子或自陰極108經由電子注入層107注入的電子效率佳地傳輸至發光層105的效果。電子傳輸層106及電子注入層107分別是藉由將電子傳輸‧注入材料的一種或兩種以上積層、混合，或者藉由電子傳輸‧注入材料與高分子結著劑的混合物而形成。
所謂電子注入‧傳輸層，是指發揮自陰極注入電子、進而傳輸電子的作用的層，較理想為電子注入效率高，且效率佳地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、而且電子移動度大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。然而，於考慮到電洞與電子的傳輸平衡的情形時，於主要發揮可效率佳地阻止來自陽極的電洞不進行再結合而流向陰極側的效果的情形時，即便電子傳輸能力不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有使發光效率提高的效果。因此，本實施形態中的電子注入‧傳輸層亦可包含可效率佳地阻止電洞的移動的層的功能。
形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料(電子傳輸材料)可使用上述式(1)所表示的化合物。其中，較佳為上述式(1-1)～式(1-66)所表示的蒽衍生物。
電子傳輸層106或電子注入層107中的上述式(1)所表示的蒽衍生物的含量是視衍生物的種類而不同，只要根據該衍生物的特性來決定即可。上述式(1)所表示的蒽衍生物的含量的標準較佳為電子傳輸層用材料(或電子注入層用材料)的整體的1 wt%～100 wt%，更佳為10 wt%～100 wt%，進而佳為50 wt%～100 wt%，特佳為80 wt%～100 wt%。於並非單獨(100 wt%)地使用上述式(1)所表示的蒽衍生物的情形時，只要混合以下將詳述的其他材料即可。
形成電子傳輸層或電子注入層的其他材料可自於光導電材料中作為電子傳遞化合物而先前以來慣用的化合物、有機電激發光元件的電子注入層及電子傳輸層中所使用的公知的化合物中任意選擇使用。
電子傳輸層或電子注入層中所用的材料較佳為含有選自以下化合物中的至少一種：包含包括選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香環或雜芳香環的化合物，吡咯衍生物及其縮合環衍生物以及具有受電子性氮的金屬錯合物。具體可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香環衍生物、4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香環衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌或聯對苯醌等醌衍生物、磷氧化物衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物等。具有受電子性氮的金屬錯合物例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、次甲基偶氮錯合物、托酚酮(tropolone)金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯並喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。其中，就耐久性的觀點而言，可較佳地使用9,10-雙(2-萘基)蒽等蒽衍生物、4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯等的苯乙烯基系芳香環衍生物、4,4'-雙(N-咔唑基)聯苯、1,3,5-三(N-咔唑基)苯等咔唑衍生物。
另外，電子傳遞化合物的其他具體例可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯對苯醌衍生物、聯苯醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基]苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥喹啉(oxine)衍生物的金屬錯合物、羥喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯唑(benzazole)類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯並喹啉衍生物(2,2'-雙(苯並[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴(spirobifluorene)等)、咪唑吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯並咪唑衍生物(三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯等)、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等低聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2':6'2"-三聯吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有受電子性氮的金屬錯合物，例如可列舉羥喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、次甲基偶氮錯合物、托酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯並喹啉金屬錯合物等。
上述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。
上述材料中，較佳為羥喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯並咪唑衍生物。
羥喹啉系金屬錯合物是下述通式(E-1)所表示的化合物。
式中，R1～R6為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。
羥喹啉系金屬錯合物的具體例可列舉：8-羥喹啉鋰、三(8-羥喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥喹啉)鋁、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹等。
聯吡啶衍生物為下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中，G表示單鍵或n價的連結基，n為2～8的整數。另外，不用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳原子可經取代。
通式(E-2)的G例如可列舉以下的結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
吡啶衍生物的具體例可列舉：2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基矽羅、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基矽羅、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-聯吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-聯吡啶-5-基)噻吩、6'6"-二(2-吡啶基)2,2':4',4":2",2'''-四聯吡啶等。
啡啉衍生物為下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
式中，R1～R8為氫或取代基，鄰接的基亦可相互鍵結而形成縮合環，G表示單鍵或n價的連結基，n為2～8的整數。另外，通式(E-3-2)的G例如可列舉與聯吡啶衍生物一欄中所說明的基相同的基。
啡啉衍生物的具體例可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproin)或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
特別說明將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層的情形。為了獲得長時間穩定的發光，熱穩定性或薄膜形成性優異的材料較為理想，啡啉衍生物中，較佳亦為取代基自身具有三維立體結構、或藉由與啡啉骨架或與鄰接取代基的立體排斥(steric repulsion)而具有三維立體結構的啡啉衍生物、或者將多個啡啉骨架連結而成的啡啉衍生物。進而，於將多個啡啉骨架連結的情形時，更佳為連結單元中含有共軛鍵、經取代或未經取代的芳香族烴、經取代或未經取代的芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物為下述通式(E-4)所表示的化合物，詳細地揭示於日本專利特開2007-27587號公報中。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基中的至少一個，R13～R16分別獨立為可經取代的烷基或可經取代的芳基，X為可經取代的伸芳基，Y為可經取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基或可經取代的咔唑基，而且n分別獨立為0～3的整數。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，較佳為下述通式(E-4-1)所表示的化合物，進而佳為下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。具體例可列舉9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基中的至少一個，R13～R16分別獨立為可經取代的烷基或可經取代的芳基，R21及R22分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基中的至少一個，X1為可經取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立為0～3的整數，而且m分別獨立為0～4的整數。
各式中，R31～R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基中的任一個，而且R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一個。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，較佳為下述通式(E-4-2)所表示的化合物，進而佳為下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基中的至少一個，R13～R16分別獨立為可經取代的烷基或可經取代的芳基，X1為可經取代的碳數20以下的伸芳基，而且n分別獨立為0～3的整數。
式中，R31～R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基中的任一個，而且R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一個。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，較佳為下述通式(E-4-3)所表示的化合物，進而佳為下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基中的至少一個，R13～R16分別獨立為可經取代的烷基或可經取代的芳基，X1為可經取代的碳數10以下的伸芳基，Y1為可經取代的碳數14以下的芳基，而且n分別獨立為0～3的整數。
各式中，R31~R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基中的任一個，而且R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一個。
苯並咪唑衍生物為下述通式(E-5)所表示的化合物。
式中，Ar1～Ar3分別獨立為氫或可經取代的碳數6～30的芳基。特佳為Ar1為可經取代的蒽基的苯並咪唑衍生物。
碳數6～30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀(fluorene)-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、熒蒽-1-基(fluoranthene-1-yl)、熒蒽-2-基、熒蒽-3-基、熒蒽-7-基、熒蒽-8-基、聯三伸苯-1-基、聯三伸苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、屈-1-基、屈-2-基、屈-3-基、屈-4-基、屈-5-基、屈-6-基、並四苯-1-基、並四苯-2-基、並四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯並咪唑衍生物的具體例為1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯並[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯並[d]咪唑。
電子傳輸層或電子注入層中亦可更含有可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要具有一定的還原性即可，可使用各種物質，例如可較佳地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一種。
較佳的還原性物質可列舉：Na(功函數為2.36 eV)、K(功函數為2.28 eV)、Rb(功函數為2.16 eV)或Cs(功函數為1.95 eV)等鹼金屬，或Ca(功函數為2.9 eV)、Sr(功函數為2.0 eV～2.5 eV)或Ba(功函數為2.52 eV)等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的還原性物質。該些還原性物質中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該等鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中相對較少量地添加，可實現有機電激發光(Electroluminescence，EL)元件的發光亮度的提高或長壽命化。另外，功函數為2.9 eV以下的還原性物質亦較佳為該些兩種以上的鹼金屬的組合，特佳為含有Cs的組合例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K的組合。藉由含有Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加，可實現有機EL元件的發光亮度的提高或長壽命化。
＜有機電激發光元件中的陰極＞
陰極108發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106對發光層105注入電子的效果。
形成陰極108的材料只要為可將電子效率佳地注入至有機層中的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、鈰及鎂等金屬或該些金屬的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率而使元件特性提昇，有效的是鋰、鈉、鉀、鈰、鈣、鎂或含有該些低功函數金屬的合金。然而，該些低功函數金屬通常大多於大氣中不穩定。為了改善此方面，例如已知有於有機層中摻雜微量的鋰、鈰或鎂，使用穩定性高的電極的方法。關於其他摻雜物，亦可使用氟化鋰、氟化鈰、氧化鋰及氧化鈰之類的無機鹽。但不限定於該些物質。
進而，為了保護電極，亦可列舉將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬或使用該些金屬的合金以及二氧化矽、氧化鈦及氮化矽等無機物、聚乙烯醇、氯乙烯、烴系高分子化合物等積層而作為較佳例。該些電極的製作法亦有電阻加熱、電子束照射、濺鍍、離子電鍍及塗佈等，只要可實現導通則並無特別限制。
＜各層中可使用的結著劑＞
以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層中所用的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子結著劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile-Butadiene-Styrene，ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂或酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、聚矽氧樹脂等硬化性樹脂等中而使用。
＜有機電激發光元件的製作方法＞
構成有機電激發光元件的各層可藉由以下方式而形成：利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料形成薄膜。如此而形成的各層的膜厚並無特別限定，可根據材料的性質而適當設定，通常為2 nm～5000 nm的範圍。膜厚通常可利用石英振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法來進行薄膜化的情形時，其蒸鍍條件是根據材料的種類、膜的目標結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為在舟加熱溫度為+50℃～+400℃、真空度為10-6 Pa～10-3 Pa、蒸鍍速度為0.01 nm/s～50 nm/s、基板溫度為-150℃～+300℃、膜厚為2 nm～5 μm的範圍內適當設定。
繼而，作為製作有機電激發光元件的方法的一例，對包含陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機電激發光元件的製作法加以說明。於適當的基板上藉由蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜而製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上將主體材料與摻雜材料共蒸鍍形成薄膜而製成發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而藉由蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜而製成陰極，藉此可獲得目標有機電激發光元件。再者，於上述有機電激發光元件的製作中，亦可使製作順序相反而依序製作陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層及陽極。
於對如此而獲得的有機電激發光元件施加直流電壓的情形時，只要使陽極為+的極性、陰極為-的極性而施加即可，若施加電壓2 V～40 V左右，則自透明或半透明的電極側(陽極或陰極及兩方)可觀測到發光。另外，該有機電激發光元件於施加脈波電流或交流電流的情形時亦發光。再者，所施加的交流的波形可為任意。
＜有機電激發光元件的應用例＞
另外，本發明亦可應用於具備有機電激發光元件的顯示裝置或具備有機電激發光元件的照明裝置等。
具備有機電激發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電激發光元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法而製造，可適當使用直流驅動、脈波驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
顯示裝置例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、柔性彩色有機電激發光(EL)顯示器等柔性顯示器等(例如參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報及日本專利特開2004-281086號公報等)。另外，顯示器的顯示方式例如可列舉矩陣(matrix)及/或區段(segment)方式等。再者，矩陣顯示與區段顯示亦可共存於同一面板中。
所謂矩陣，是指將用以進行顯示的像素二維地配置成格子狀或馬賽克(mosaic)狀等，以像素的集合來顯示文字或圖像。像素的形狀或尺寸是根據用途而決定。例如對於個人電腦(personal computer)、監視器(monitor)、電視的圖像及文字顯示而言，通常使用一邊為300 μm以下的四角形的像素，另外於顯示面板般的大型顯示器的情形時，使用一邊為mm級的像素。於單色顯示的情形時，只要排列相同顏色的像素即可，而於彩色顯示的情形時，排列紅色、綠色、藍色的像素來進行顯示。該情形時，典型而言有三角型(delta type)與條紋型(stripe type)。而且，作為該矩陣的驅動方法，線序驅動方法或主動式矩陣均可。雖然線序驅動有結構簡單的優點，但考慮到動作特性時，有時主動式矩陣更優異，故該驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
區段方式(類型)中，以顯示預定資訊的方式形成圖案，使預定的區域發光。例如可列舉數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、聲頻設備(audio equipment)或電磁調理器等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
照明裝置例如可列舉室內照明等照明裝置、液晶顯示裝置的背光等(例如參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報及日本專利特開2004-119211號公報等)。背光主要是以使並不自發光的顯示裝置的可見度提昇為目的而使用，用於液晶顯示裝置、時鐘、聲頻裝置、汽車面板、顯示板及標識等。特別是作為液晶顯示裝置、其中薄型化成為課題的個人電腦用途的背光，由於先前方式的背光是由螢光燈或導光板所形成故薄型化困難，考慮到該情況，使用本實施形態的發光元件的背光的薄型且輕量成為特徵。
[實例]
以下，根據實例對本發明進行更詳細說明。首先，以下對實例中使用的蒽衍生物的合成例進行說明。
＜式(1-6)所表示的蒽衍生物的合成例＞
＜4-(4-(蒽-9-基)苯基)吡啶的合成＞
將加入有9-溴蒽(25.0 g)、雙頻哪醇合二硼(27.0 g)、Pd(dba)2(1.7 g)、三環己基膦(1.6 g)、乙酸鉀(19.0 g)、碳酸鉀(14.0 g)及環戊基甲基醚(200 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌10小時。暫且冷卻至室溫後，添加4-(4-溴苯基)吡啶(27.0 g)、Pd(PPh3)4(2.2 g)及1,2,4-三甲基苯(200 ml)，於回流溫度下進一步加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後，以氯苯萃取目標物。於該氯苯溶液中，為了將觸媒的金屬離子去除，添加使相對於目標化合物而大致相當於等莫耳的乙二胺四乙酸‧四鈉鹽二水合物溶解於適量的水中而成的溶液(以下簡稱為EDTA‧4Na水溶液)進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除，以甲醇清洗所析出的固體。進而再次溶解於氯苯中，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，參考「有機化學實驗入門(1)-物質操作法與分離純化法-」(化學同人股份有限公司出版)94頁中記載的方法，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除後，以甲醇清洗，獲得4-(4-(蒽-9-基)苯基)吡啶(15.9 g)。
＜4-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶的合成＞
將加入有4-(4-(蒽-9-基)苯基)吡啶(8.0 g)、N-溴琥珀醯亞胺(4.5 g)、碘(0.06 g)及氯仿(500 ml)的燒瓶於室溫下攪拌18小時。添加亞硫酸鈉水溶液，停止反應後，將溶液減壓蒸餾去除。將所析出的固體以甲醇、繼而以水、進而以甲醇進行清洗後，溶解於氯苯中。於該溶液中添加甲醇，進行再沈澱，獲得4-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(9.1 g)。
＜式(1-6)所表示的化合物的合成＞
將加入有2-(3-溴苯基)吡啶(2.8 g)、雙頻哪醇合二硼(3.3 g)、Pd(dppf)Cl2(0.3 g)、乙酸鉀(3.5 g)及環戊基甲基醚(20 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌2小時。暫且冷卻至室溫後，添加4-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(4.1 g)、Pd(dba)2(0.17 g)、三環己基膦(0.17 g)、磷酸鉀(6.4 g)、第三丁醇(1 ml)及1,2,4-三甲基苯(50 ml)，於回流溫度下進一步加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後，藉由抽氣過濾來採集液中的固體，以甲醇、繼而以水、進而以甲醇進行清洗。清洗後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除後，自氯苯進行再結晶，獲得式(1-6)所表示的化合物(3.1 g)。
由示差掃描熱析儀(Differential Scanning Calorimeter，DSC)測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)為115℃，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.95 eV。
另外，藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3) : δ=8.75(m,2H),8.71(d,1H),8.25(d,1H),8.11(m,1H),7.91(d,2H),7.71-7.81(m,8H),7.70(m,2H),7.63(m,2H),7.56(d,1H),7.37(m,4H).
＜式(1-11)所表示的蒽衍生物的合成例＞
＜3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘-1-基)吡啶的合成＞
將加入有3-(4-溴萘-1-基)吡啶(29.8 g)、雙頻哪醇合二硼(5.5 g)、Pd(dppf)Cl2(3.2 g)、乙酸鉀(28.0 g)及環戊基甲基醚(60 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌1.5小時。暫且冷卻至室溫後，添加甲苯及EDTA‧4Na水溶液進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化，獲得3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘-1-基)吡啶(30.1 g)。
＜3-(4-(蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成＞
將加入有3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘-1-基)吡啶(5.3 g)、9-溴蒽(4.9 g)、Pd(dba)2(0.3 g)、三環己基膦(0.3 g)、磷酸鉀(6.8 g)及1,2,4-三甲基苯(30 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌13小時。暫且冷卻至室溫後，添加甲苯及水進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化，獲得3-(4-(蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(4.1 g)。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除。
＜3-(4-(10-溴蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成＞
將加入有3-(4-(蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(1.9 g)、N-溴琥珀醯亞胺(1.1 g)、碘(0.001 g)及THF(20 ml)的燒瓶於室溫下攪拌18小時。添加硫代硫酸鈉水溶液，停止反應後，添加甲苯進行分液。將溶液減壓蒸餾去除後，利用矽膠短管柱(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑(體積比=大致1/1))進行純化，獲得3-(4-(10-溴蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(2.2 g)。
＜3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶的合成＞
將加入有3-(3-溴苯基)吡啶(18.0 g)、雙頻哪醇合二硼(23.4 g)、Pd(dppf)Cl2(1.9 g)、乙酸鉀(20.5 g)及環戊基甲基醚(150 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌1小時。暫且冷卻至室溫後，添加甲苯及EDTA‧4Na水溶液進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化，獲得3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(6.5 g)。
＜式(1-11)所表示的化合物的合成＞
將加入有3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(1.4 g)、3-(4-(10-溴蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(1.8 g)、Pd(PPh3)4(0.1 g)、磷酸鉀(1.7 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、異丙醇(2 ml)及水(2 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌9小時。暫且冷卻至室溫後，添加甲苯及水進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除後，自甲苯進行再結晶，獲得式(1-11)所表示的化合物(0.3 g)。
由DSC測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)為130℃，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.97 eV。
另外，藉由NMR測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3): δ=9.00(m,2H),8.77(dd,1H),8.62(td,1H),8.00(m,3H),7.75-7.85(m,6H),7.45-7.68(m,7H),7.25-7.40(m,6H).
＜式(1-15)所表示的蒽衍生物的合成例＞
將加入有3-(3-溴苯基)吡啶(5.6 g)、雙頻哪醇合二硼(6.6 g)、Pd(dppf)Cl2(0.6 g)、乙酸鉀(7.0 g)及環戊基甲基醚(40 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌2小時。暫且冷卻至室溫後，添加4-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(8.0 g)、Pd(dba)2(0.34 g)、三環己基膦(0.33 g)、磷酸鉀(12.4 g)、第三丁醇(1 ml)及1,2,4-三甲基苯(100 ml)，於回流溫度下進一步加熱攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫後，藉由抽氣過濾來採集液中的固體，以甲醇、繼而以水、進而以甲醇進行清洗。清洗後，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除後，自氯苯進行再結晶，獲得式(1-15)所表示的化合物(7.0 g)。
由DSC測啶所得的玻璃轉移溫度(Tg)為111℃，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.94 eV。
另外，藉由NMR測啶對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.97(m,1H),8.76(m,2H),8.61(dd,1H),7.98(m,1H),7.92(d,2H),7.73-7.82(m,7H),7.70(m,2H),7.62(m,2H),7.56(d,1H),7.39(m,5H).
＜式(1-19)所表示的蒽衍生物的合成例＞
＜4-(3-(蒽-9-基)苯基)吡啶的合成＞
將加入有9-溴蒽(25.0 g)、雙頻哪醇合二硼(27.0 g)、Pd(dba)2(2.8 g)、三環己基膦(2.7 g)、乙酸鉀(19.0 g)、碳酸鉀(14.0 g)及環戊基甲基醚(200 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌12小時。暫且冷卻至室溫後，添加4-(3-溴苯基)吡啶(27.0 g)、Pd(PPh3)4(3.3 g)、第三丁醇(20 ml)及1,2,4-三甲基苯(200 ml)，於回流溫度下進一步加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫後，藉由抽氣過濾將所析出的固體去除，添加EDTA‧4Na水溶液進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除，對所得的油利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化，獲得4-(3-(蒽-9-基)苯基)吡啶(24.6 g)。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。
＜4-(3-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶的合成＞
將加入有4-(3-(蒽-9-基)苯基)吡啶(23.6 g)、N-溴琥珀醯亞胺(13.3 g)、碘(0.09 g)及氯仿(500 ml)的燒瓶於室溫下攪拌18小時。添加亞硫酸鈉水溶液進行分液後，將溶液減壓蒸餾去除，對所得的油利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化，獲得4-(3-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(26.6 g)。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。
＜式(1-19)所表示的化合物的合成＞
將加入有2-(4-溴萘-1-基)吡啶(6.8 g)、雙頻哪醇合二硼(6.1 g)、Pd(dppf)Cl2(0.6 g)、乙酸鉀(7.1 g)及環戊基甲基醚(50 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌4小時。暫且冷卻至室溫後，添加4-(3-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(9.0 g)、Pd(dba)2(0.38 g)、三環己基膦(0.37 g)、磷酸鉀(12.0 g)、第三丁醇(1 ml)及1,2,4-三甲基苯(50 ml)，於回流溫度下進一步加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫後，添加甲苯，藉由抽氣過濾將液中的固體去除，添加EDTA‧4Na水溶液進行分液。將溶液減壓蒸餾去除，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除，於所得的油中添加乙酸乙酯進行析出，藉由抽氣過濾進行採集。進而為了脫色而進行活性炭短管柱層析，獲得式(1-19)所表示的化合物(6.5 g)。
由DSC測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)為141℃，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.98 eV。
另外，藉由NMR測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3): δ=8.89(m,1H),8.69(t,2H),8.24(d,1H),7.94(td,1H),7.75-7.90(m,8H),7.60-7.70(m,4H),7.56(d,2H),7.49(m,1H),7.43(m,1H),7.36(m,2H),7.22-7.29(m,3H).
＜式(1-24)所表示的蒽衍生物的合成例＞
將加入有4-(4-溴苯基)吡啶(5.5 g)、雙頻哪醇合二硼(6.4 g)、Pd(dppf)Cl2(0.6 g)、乙酸鉀(6.9 g)及環戊基甲基醚(50 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌5小時。暫且冷卻至室溫後，添加4-(3-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(8.0 g)、Pd(dba)2(0.34 g)、三環己基膦(0.33 g)、磷酸鉀(12.4 g)、第三丁醇(1 ml)及1,2,4-三甲基苯(50 ml)，於回流溫度下進一步加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫後，添加氯苯及EDTA‧4Na水溶液進行分液。將溶液減壓蒸餾去除，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除後，進而以氯苯/甲醇進行再沈澱，獲得式(1-24)所表示的化合物(2.4 g)。
由DSC測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)為119℃，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.95 eV。
另外，藉由NMR測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.76(m,2H),8.68(m,2H),7.91(d,2H),7.87(m,1H),7.80(m,1H),7.72-7.79(m,5H),7.70(m,2H),7.58-7.65(m,5H),7.38(m,4H).
＜式(1-36)所表示的蒽衍生物的合成例＞
將加入有3-(4-溴萘-1-基)吡啶(3.0 g)、雙頻哪醇合二硼(3.2 g)、Pd(dppf)Cl2(0.3 g)、乙酸鉀(3.5 g)及環戊基甲基醚(20 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌2小時。暫且冷卻至室溫後，添加4-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(3.0 g)、Pd(dba)2(0.13 g)、三環己基膦(0.12 g)、磷酸鉀(4.6 g)、第三丁醇(0.5 ml)及1,2,4-三甲基苯(50 ml)，於回流溫度下進一步加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫後，藉由抽氣過濾來採集液中的固體，以甲醇、繼而以水、進而以甲醇進行清洗。清洗後，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除後，以氯苯/甲醇進行再沈澱，獲得式(1-36)所表示的化合物(1.3 g)。
由DSC測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)為147℃，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.95 eV。
另外，藉由NMR測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.97(m,1H),8.77(m,3H),8.03(m,1H),8.00(d,1H),7.94(t,2H),7.80(d,2H),7.66-7.74(m,6H),7.54(m,3H),7.48(m,1H),7.38(m,2H),7.30(m,4H).
＜式(1-27)所表示的蒽衍生物的合成例＞
＜9-(6-甲氧基萘-2-基)蒽的合成＞
將加入有9-溴蒽(200.0 g)、(6-甲氧基萘-2-基)硼酸(173.0 g)、Pd(dba)2(13.4 g)、三環己基膦(13.1 g)、磷酸鉀(330.0 g)、二甲苯(1000 ml)、四氫呋喃(300 ml)、異丙醇(300 ml)及水(300 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水、乙酸乙酯，利用鋪有矽藻土的桐山漏斗進行抽氣過濾。對所得的濾液進行分液，對有機層以EDTA‧4Na水溶液、繼而以水進行清洗。將溶劑減壓蒸餾去除，以乙酸乙酯清洗所得的固體。進而利用矽膠管柱層析儀(展開液：氯苯/庚烷混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的氯苯的比率逐漸增加而使目標物溶出。分取目標物後，將溶劑減壓蒸餾去除，獲得9-(6-甲氧基萘-2-基)蒽(227.0 g)。
＜6-(蒽-9-基)萘-2-醇的合成＞
將加入有9-(6-甲氧基萘-2-基)蒽(165.0 g)、吡啶鹽酸鹽(285.0 g)及1-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)(165 ml)的燒瓶於175℃下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水進行加熱清洗，藉由抽氣過濾來採集固體。對所得的固體以甲醇、繼而以庚烷進行加熱清洗，啶量地獲得6-(蒽-9-基)萘-2-醇。
＜三氟甲磺酸-6-(蒽-9-基)萘-2-基酯的合成＞
利用冰浴將加入有6-(蒽-9-基)萘-2-醇(217.0 g)及吡啶(500 ml)的燒瓶冷卻，滴加三氟甲磺酸酐(250.0 g)。滴加結束後，於室溫下攪拌整夜，然後添加水及氯苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(氯苯)進行純化。進而將溶劑減壓蒸餾去除，對所得的固體以庚烷進行加熱清洗，獲得三氟甲磺酸-6-(蒽-9-基)萘-2-基酯(206.0 g)。
＜4-(6-(蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成＞
將加入有三氟甲磺酸-6-(蒽-9-基)萘-2-基酯(27.0 g)、4-吡啶硼酸(8.8 g)、Pd(PPh3)4(3.4 g)、磷酸鉀(25.0 g)、二甲苯(150 ml)、四氫呋喃(50 ml)、異丙醇(50 ml)及水(50 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌3.5小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水、氯苯進行分液，對有機層以EDTA‧4Na水溶液、繼而以水進行清洗。將溶劑減壓蒸餾去除，以乙酸乙酯清洗所得的固體。進而利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。分取目標物後，將溶劑減壓蒸餾去除，對所得的固體以溫庚烷進行清洗，獲得4-(6-(蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(19.0 g)。
＜4-(6-(10-溴蒽-9-基)萘-2-基)吡啶的合成＞
將加入有4-(6-(蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(19.0 g)、N-溴琥珀醯亞胺(10.6 g)、碘(0.09 g)及四氫呋喃(300 ml)的燒瓶於室溫下攪拌18小時。添加亞硫酸鈉水溶液，劇烈攪拌後，將四氫呋喃減壓蒸餾去除。繼而藉由抽氣過濾來採集固體，以溫水清洗。進而利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。分取目標物後，將溶劑減壓蒸餾去除，藉由抽氣過濾來採集由此所析出的結晶，獲得4-(6-(10-溴蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(17.1 g)。
＜(10-(6-(吡啶-4-基)萘-2-基)蒽-9-基)硼酸的合成＞
利用乾冰/甲醇浴將加入有4-(6-(10-溴蒽-9-基)萘-2-基)吡啶(10.0 g)及四氫呋喃(200 ml)的燒瓶冷卻至-70℃以下。於其中滴加1.6 M的正丁基鋰己烷溶液(15 ml)，攪拌1小時後滴加硼酸三甲酯(3.6 ml)。滴加結束後將反應液升溫至室溫，添加1 M硫酸並攪拌1小時。將溶劑減壓蒸餾去除，以甲醇清洗所析出的固體，獲得(10-(6-(吡啶-4-基)萘-2-基)蒽-9-基)硼酸(8.8 g)。另外，此處所得的(10-(6-(吡啶-4-基)萘-2-基)蒽-9-基)硼酸的純度雖然不高，但不進行進一步的純化而用於下一步驟。
＜式(1-27)所表示的化合物的合成＞
將加入有(10-(6-(吡啶-4-基)萘-2-基)蒽-9-基)硼酸(6.6 g)、4-(3-溴苯基)吡啶(4.4 g)、Pd(dba)2(0.27 g)、三環己基膦(0.26 g)、磷酸鉀(9.9 g)、1,2,4-三甲基苯(50 ml)、第三丁醇(10 ml)及水(5 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水及甲苯進行分液，對有機層以EDTA‧4Na水溶液、繼而以水進行清洗。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。進而利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化，將溶劑減壓蒸餾去除後，自氯苯進行再結晶，獲得式(1-27)所表示的化合物(1.4 g)。
由DSC測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)為140℃，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.93 eV。
另外，藉由NMR測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.76(m,2H),8.69(m,2H),8.31(s,1H),8.18(d,1H),8.05(m,2H),7.87(d,2H),7.82(m,1H),7.71-7.80(m,7H),7.69(m,1H),7.61(m,3H),7.36(m,4H).
＜式(1-54)所表示的蒽衍生物的合成例＞
將加入有(10-(6-(吡啶-4-基)萘-2-基)蒽-9-基)硼酸(2.0 g)、4-(4-溴苯基)吡啶(1.3 g)、Pd(dba)2(0.08 g)、三環己基膦(0.08 g)、磷酸鉀(3.0 g)、1,2,4-三甲基苯(10 ml)、第三丁醇(2 ml)及水(2 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，藉由抽氣過濾來採集所析出的固體，對所得的固體依序以EDTA‧4Na水溶液、水、甲醇進行清洗。繼而，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯)進行純化，進而利用活性炭管柱層析儀(展開液：氯苯)進行純化。將溶劑減壓蒸餾去除後，自氯苯進行再結晶，獲得式(1-54)所表示的化合物(1.5 g)。
由DSC測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)並未觀測到，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.96 eV。
另外，藉由NMR測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.76(m,4H),8.31(s,1H),8.18(d,1H),8.05(m,2H),7.92(d,2H),7.87(dd,1H),7.63-7.80(m,11H),7.37(m,4H).
＜式(1-42)所表示的蒽衍生物的合成例＞
＜9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽的合成＞
將加入有9-溴蒽(75.0 g)、(4-乙氧基萘-1-基)硼酸(78.0 g)、Pd(dba)2(5.0 g)、三環己基膦(4.9 g)、磷酸鉀(124.0 g)、1,2,4-三甲基苯(400 ml)及第三丁醇(40 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，藉由抽氣過濾來採集所析出的固體，對所得的固體依序以EDTA‧4Na水溶液、水、甲醇清洗。將固體溶解於經加熱的氯苯中，利用鋪有矽膠的桐山漏斗進行抽氣過濾。將濾液的溶劑減壓蒸餾去除，對所得的固體以溫庚烷進行清洗，獲得9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1 g)。
＜4-(蒽-9-基)萘-1-醇的合成＞
將加入有9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1 g)、吡啶鹽酸鹽(289.0 g)及1-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)(87 ml)的燒瓶於175℃下攪拌16小時。將反應液冷卻至室溫，以溫水清洗所析出的固體，藉由抽氣過濾進行採集。對所得的固體以甲醇進行加熱清洗後，溶解於經加熱的氯苯中，利用鋪有矽膠的桐山漏斗進行抽氣過濾。將濾液適量減壓蒸餾去除，添加庚烷進行再沈澱，獲得4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.3 g)。
＜三氟甲磺酸-4-(蒽-9-基)萘-1-基酯的合成＞
利用冰浴將加入有4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.0 g)及吡啶(500 ml)的燒瓶冷卻，滴加三氟甲磺酸酐(98.0 g)。滴加結束後，於室溫下攪拌1小時，然後添加水，藉由抽氣過濾來採集所析出的固體。以甲醇清洗所得的固體，溶解於甲苯中，利用鋪有矽膠的桐山漏斗進行抽氣過濾。將濾液減壓蒸餾去除後，自庚烷進行再結晶，獲得三氟甲磺酸-4-(蒽-9-基)萘-1-基酯(100.2 g)。
＜4-(4-(蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成＞
將加入有三氟甲磺酸-4-(蒽-9-基)萘-1-基酯(27.0 g)、4-吡啶硼酸(8.8 g)、Pd(PPh3)4(1.4 g)、磷酸鉀(25.0 g)、二甲苯(200 ml)、異丙醇(50 ml)及水(25 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水、甲苯進行分液，對有機層以EDTA‧4Na水溶液、繼而以水進行清洗。將溶劑減壓蒸餾去除，對所得的固體利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化，獲得4-(4-(蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(19.9 g)。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。
＜4-(4-(10-溴蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成＞
將加入有4-(4-(蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(19.9 g)、N-溴琥珀醯亞胺(11.1 g)、碘(0.07 g)及四氫呋喃(300 ml)的燒瓶於室溫下攪拌18小時。添加亞硫酸鈉水溶液，劇烈攪拌後，添加水及乙酸乙酯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除，對所得的固體利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。分取目標物後，將溶劑減壓蒸餾去除，於所得的油狀成分中添加庚烷進行再沈澱，獲得4-(4-(10-溴蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(22.2 g)。
＜(10-(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)蒽-9-基)硼酸的合成＞
利用乾冰/甲醇浴將加入有4-(4-(10-溴蒽-9-基)萘-1-基)吡啶(22.0 g)及四氫呋喃(200 ml)的燒瓶冷卻至-70℃以下。於其中滴加1.6 M的正丁基鋰己烷溶液(33 ml)，攪拌1小時後滴加硼酸三甲酯(6.4 ml)。滴加結束後將反應液升溫至室溫，添加1 M硫酸並攪拌1小時。將溶劑減壓蒸餾去除，以甲醇清洗所析出的固體，獲得(10-(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(18.0 g)。再者，雖然此處所獲得的(10-(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)蒽-9-基)硼酸的純度不高，但不進行進一步的純化而用於下一步驟。
＜式(1-42)所表示的化合物的合成＞
將加入有(10-(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(9.0 g)、4-(4-溴苯基)吡啶(5.7 g)、Pd(dba)2(0.35 g)、三環己基膦(0.34 g)、磷酸鉀(8.7 g)、1,2,4-三甲基苯(100 ml)、第三丁醇(25 ml)及四氫呋喃(50 ml)的燒瓶於回流溫度下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水，藉由抽氣過濾來取得所析出的固體。對所得的固體以EDTA‧4Na水溶液、繼而以水進行清洗。進而以甲醇、繼而以乙酸乙酯進行清洗後，利用活性氧化鋁管柱層析儀(展開液：氯苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率逐漸增加而使目標物溶出。將溶劑適量減壓蒸餾去除後，添加乙酸乙酯進行再沈澱，獲得式(1-42)所表示的化合物(6.3 g)。
由DSC測定所得的玻璃轉移溫度(Tg)並未觀測到，對吸收光譜的吸收端作切線而估算的能隙為2.96 eV。
另外，藉由NMR測定對所得的蒽衍生物的結構進行確認。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.83(d,2H),8.77(d,2H),8.03(d,1H),7.94(t,2H),7.80(d,2H),7.62-7.75(m,8H),7.50(d,2H),7.48(m,1H),7.38(t,2H),7.29(m,4H).
藉由適當變更原料化合物，可利用依據上述合成例的方法來合成本發明的其他蒽衍生物。
將所合成的各化合物的能隙示於下述表1中。
關於能隙的測定方法，首先利用蒸鍍機來製作薄膜，使用紫外-可見吸光度計來測定該薄膜的吸收曲線後，對該吸收曲線的短波長側的上升處作切線，將所求出的交點的波長代入至以下的式子中，藉此可求出能隙。
能隙=1240÷交點的波長(nm)
例如於作切線而求出的值為420 nm的情形時，此時的能隙的值是如以下般計算。
能隙=1240÷420=2.95(eV)
另一方面，日本專利特開2009-173642號公報中所揭示的各化合物(以下例示式(1-6)的化合物作為代表例)的能隙小於2.90 eV，可知於藍色發光元件中本發明的化合物具有優異的激子的封閉效果。
日本專利特開2009-173642
以下，為了對本發明進行更詳細說明而示出各實例，但本發明不限定於該些實例。
製作實例1～實例9及比較例1～比較例4的電激發光元件，分別進行恆定電流驅動試驗中的驅動開始電壓(starting voltage)(V)、及以可獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時亮度保持初期亮度的90%以上的時間(小時)的測定。以下，對實例及比較例加以詳細說明。
將所製作的實例1～實例9及比較例1～比較例4的電激發光元件中的各層的材料構成示於下述表2中。再者，於所有例中以羥喹啉鋰(Liq)/(鎂+銀)構成陰極。
於表2中，「HI」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「NPD」為N，N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯，化合物(A)為9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽、化合物(B)為N5,N5,N9,N9-7,7-六苯基-7H-苯並[C]茀-5,9-二胺，化合物(C)為9,10-二([2,2'-聯吡啶]-5-基)蒽，化合物(D)為9,10-雙(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)蒽，化合物(E)為9,10-雙(4-(吡啶-4-基)苯基)蒽，化合物(F)為9,10-雙(4-(吡啶-2-基)萘-1-基)蒽，而且「Liq」為8-羥喹啉鋰。以下示出化學結構。
＜實例1＞
將藉由濺鍍以180 nm的厚度製膜的ITO研磨至150 nm，將26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Optoscience(股)製造)作為透明支持基板。將該透明支持基板固定於市售的蒸鍍裝置(真空機工(股)製造)的基板固持器上，安裝放入有HI的鉬製蒸鍍用舟、放入有NPD的鉬製蒸鍍用舟、放入有化合物(A)的鉬製蒸鍍用舟、放入有化合物(B)的鉬製蒸鍍用舟、放入有本案發明的化合物(1-6)的鉬製蒸鍍用舟、放入有羥喹啉鋰(Liq)的鉬製蒸鍍用舟、放入有鎂的鉬舟及放入有銀的鎢製蒸鍍用舟。
於透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa，首先對放入有HI的蒸鍍用舟進行加熱，以膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍而形成電洞注入層，繼而對放入有NPD的蒸鍍用舟進行加熱，以膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍而形成電洞傳輸層。然後，對放入有化合物(A)的蒸鍍用舟與放入有化合物(B)的蒸鍍用舟同時進行加熱，以膜厚成為35nm的方式進行蒸鍍而形成發光層。以化合物(A)與化合物(B)的重量比成為大致95：5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對放入有化合物(1-6)的蒸鍍用舟進行加熱，以膜厚成為15nm的方式進行蒸鍍而形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/s~1nm/s。
其後，對放入有羥喹啉鋰(Liq)的蒸鍍用舟進行加熱，以膜厚成為1nm的方式以0.01nm/s~0.1nm/s的蒸鍍速度進行蒸鍍。然後，對放入有鎂的舟與放入有銀的舟同時進行加熱，以膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍而形成陰極。此時，以鎂與銀的原子數比成為10：1的方式調節蒸鍍速 度，以蒸鍍速度成為0.1nm/s~10nm/s的方式形成陰極，獲得有機電激發光元件。
若以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極來施加直流電壓，則可獲得波長約460nm的藍色發光。另外，藉由用以獲得初期亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.24V，保持初期亮度的90%(1800cd/m2)以上的亮度的時間為69小時。
<實例2>
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-11)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.20V，保持初期亮度的90%(1800cd/m2)以上的亮度的時間為11小時。
<實例3>
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-15)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.25V，保持初期亮度的90%(1800cd/m2)以上的亮度的時間為70小時。
<實例4>
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-19)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.12 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為37小時。
＜實例5＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-24)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.61 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為115小時。
＜實例6＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-36)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.16 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為13小時。
＜實例7＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-27)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為6.13 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為66小時。
＜實例8＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-54)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.69 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為45小時。
＜實例9＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(1-42)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.51 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為43小時。
＜比較例1＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(C)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.07 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為5小時。
＜比較例2＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(D)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.17 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為7小時。
＜比較例3＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(E)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.17 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為8小時。
＜比較例4＞
除了將化合物(1-6)換成化合物(F)以外，與實例1同樣地獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極，以鎂/銀電極為陰極，藉由用以獲得初期亮度2000 cd/m2的電流密度來實施恆定電流驅動試驗。其結果為，驅動開始電壓為5.09 V，保持初期亮度的90%(1800 cd/m2)以上的亮度的時間為10小時。
下述表3將上述實例1～實例9、比較例1～比較例4的電激發光元件的試驗結果匯總。
[產業上之可利用性]
根據本發明的較佳態樣，特別可提供一種使發光元件的壽命延長、與驅動電壓的平衡亦優異的有機電激發光元件，以及具備該有機電激發光元件的顯示裝置及具備該有機電激發光元件的照明裝置等。
100．．．有機電激發光元件
101．．．基板
102．．．陽極
103．．．電洞注入層
104．．．電洞傳輸層
105．．．發光層
106．．．電子傳輸層
107．．．電子注入層
108．．．陰極
圖1是表示本實施形態的有機電激發光元件的概略剖面圖。
100．．．有機電激發光元件
101．．．基板
102．．．陽極
103．．．電洞注入層
104．．．電洞傳輸層
105．．．發光層
106．．．電子傳輸層
107．．．電子注入層
108．．．陰極

Claims (12)

  1. 一種蒽衍生物，其是以下述式(1)所表示， 上述式(1)中，R1、R2、R3及R4分別獨立為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基、或可經取代的碳數6~20的芳基，A為下述式(Py-10)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，B為下述式(Py-1)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，其中上述A及B並非相同結構；
  2. 如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物，其中上述式(1)中，R1、R2、R3及R4為氫，A為上述式(Py-10)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，B為上述式(Py-1)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，其中A及B並非相同結構。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物，其中上述式(1)中，R1、R2、R3及R4為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基、或可經取代的碳數6~20的芳基，A為上述式(Py-10)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，B為上述式(Py-4)~式(Py-6)、式(Py-10)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，其中A及B並非相同結構。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物，其中上述式(1)中，R1、R2、R3及R4為氫，A為上述式(Py-10)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，B為上述式(Py-4)~式(Py-6)、式(Py-10)~式(Py-12)中的任一個所表示的基，其中A及B並非相同結構。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-27)所表示，
  6. 如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物，其是以下述式(1-54)所表示，
  7. 一種電子傳輸材料，含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述之蒽衍生物。
  8. 一種有機電激發光元件，包括：包含陽極及陰極的一對電極、配置於上述一對電極間的發光層、以及電子傳輸層及/或電子注入層，上述電子傳輸層及/或上述電子注入層配置於上述陰極與上述發光層之間且含有如申請專利範圍第7項所述之電子傳輸材料。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其中上述電子傳輸層及上述電子注入層的至少一層更含有選自由羥喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯並咪唑衍生物所組成的組群中的至少一種。
  10. 如申請專利範圍第8項或第9項所述之有機電激發光元件，其中上述電子傳輸層及上述電子注入層的至少一層更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬 的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一種。
  11. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第8項至第10項中任一項所述之有機電激發光元件。
  12. 一種照明裝置，包括如申請專利範圍第8項至第10項中任一項所述之有機電激發光元件。
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