KR100922758B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 기판; 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 구비되며 발광층을 포함한 유기층을 구비하고, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에, 제1호스트와 제1도펀트를 포함한 제1중간층, 상기 제1도펀트를 포함한 제2중간층 및 제2호스트와 상기 제1도펀트를 포함한 제3중간층이 개재된 유기 발광 소자에 관한 것이다. 상기 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있다.
유기 발광 소자

Description

유기 발광 소자 {An organic light emitting device}
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 제1호스트와 제1도펀트를 포함한 제1중간층, 상기 제1도펀트를 포함한 제2중간층 및 제2호스트와 상기 제1도펀트를 포함한 제3중간층이 제1전극과 발광층 사이에 개재된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자 (organic light emitting diode)는 자발광형 소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 애노드/발광층/캐소드의 적층 구조를 갖고, 상기 애노드와 발광층 사이 또는 발광층과 캐소드 사이에 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 주입층을 추가로 적층하여 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드 및, 애노드/정공 수송층/발광층/전자 주입층/캐소드 등의 구조를 갖는다. 상기 유기 발광 소자의 예는, 예를 들면, 대한민국 특허공개공보 2005-0040960호를 참조한다.
그러나, 종래의 유기 발광 소자는 만족할 만한 수명 특성 등을 가지지 못하였는 바, 이의 개선이 요구된다.
상술한 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은, 제1전극과 발광층 사이의 중간층들을 개재시켜 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 이루기 위하여, 본 발명은 기판; 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에, 구비되며 발광층을 포함한 유기층을 구비하고, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 제1호스트와 제1도펀트를 포함한 제1중간층, 상기 제1도펀트를 포함한 제2중간층 및 제2호스트와 상기 제1도펀트를 포함한 제3중간층이 개재된 유기 발광 소자를 제공한다.
전술한 바와 같은 유기 발광 소자는, 제1전극과 발광층 사이에 제1호스트와 제1도펀트를 포함한 제1중간층, 상기 제1도펀트를 포함한 제2중간층 및 제2호스트와 상기 제1도펀트를 포함한 제3중간층을 구비하는 바, 장수명을 가질 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는, 기판, 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 구비되며 발광층을 포함한 유기층을 구비하되, 제1호스트와 제1도펀트를 포함한 제1중간층, 상기 제1도펀트를 포함한 제2중간층 및 제2호스트와 상기 제1도펀트를 포함한 제3중간층이 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되어 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는, 도 1에 도시된 바와 같은, 상기 기판, 제1전극, 제1중간층, 제2중간층, 제3중간층, 발광층 및 제2전극이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 유기층은, 상술한 바와 같은 제1중간층, 제2중간층, 제3중간층 및 발광층 외에, 정공 억제층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
도 2는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예를 간략하게 도시한 것으로서, 기판, 제1전극, 제1중간층, 제2중간층, 제3중간층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2전극이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 이하, 도 2에 도시된 유기 발광 소자를 예로 들어 본 발명을 따르는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 대하여 설명하기로 한다.
상기 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있다. 상기 기판의 예로서, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 이용할 수 있다. 도 2에는 도시되어 있지 않으나, 상기 기판과 제1전극 사이에는 평탄화막, 절연층 등이 필요에 따라 더 구비될 수 있다.
기판 상부로는 제1전극이 구비되어 있다. 상기 제1전극은 적, 녹, 청색의 부화소(R, G, B sub pixel) 별로 패터닝될 수 있으며, 애노드 또는 캐소드일 수 있다. 상기 제1전극은 투명 전극, 반투명 전극 또는 반사 전극일 수 있으며, 산화인 듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), Al, Ag, Mg 등을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 서로 다른 2 이상의 물질을 이용하여 2 층 이상의 구조를 가질 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
한편, 도 2에는 미도시하였으나, 상기 제1전극 가장자리로는 절연층이 구비될 수 있다. 상기 절연층은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자를 풀 컬러를 발광하는 소자로 구성하고자 할 경우, 화소 절연막의 역할을 할 수 있다. 상기 절연층을 이루는 물질은 SiO2, SiNx 등의 무기물 또는 폴리이미드계 수지, 아크릴계 수지 등의 유기물일 수 있는 등 통상의 절연 물질일 수 있다.
상기 제1전극 상부로는 제1중간층, 제2중간층 및 제3중간층이 차례로 구비되어 있다. 상기 제1중간층은 제1호스트 및 제1도펀트를 포함하고, 상기 제2중간층은 상기 제1펀트를 포함하며, 상기 제3중간층은 제2호스트 및 상기 제1도펀트를 포함한다.
상기 제1호스트 및 상기 제2호스트의 HOMO 레벨은 서로 독립적으로, -5.5 ± 1.0eV, 바람직하게는 -5.5 ± 0.5eV이다. 한편, 상기 제1도펀트의 LUMO 레벨은 -5.5 ± 1.0eV, 바람직하게는 -5.5 ± 0.5eV이다.
특히, 상기 제1호스트의 HOMO 레벨과 상기 제1도펀트의 LUMO 레벨 차의 절대값 및 상기 제2호스트의 HOMO 레벨과 상기 제1도펀트의 LUMO 레벨 차의 절대값은 서로 독립적으로, 0eV 내지 0.5eV, 바람직하게는 0eV 내지 0.2eV일 수 있다.
통상적으로, 유기 발광 소자의 애노드로부터 유기층으로 주입되는 정공의 이동도는 캐소드로부터 유기층으로 주입되는 전자의 이동도에 비하여 빠른 경향이 있는 바, 이와 같은 정공 주입 및 전자 주입의 불균형은 유기 발광 소자 구동시 열화를 촉진할 수 있다. 그러나, 전술한 바와 같은 범위의 HOMO 레벨을 갖는 호스트 및 LUMO 레벨을 갖는 도펀트를 이용하여 제1중간층, 제2중간층 및 제3중간층을 형성할 경우, 정공 및 전자 주입의 균형을 이룰 수 있고, 정공 및 전자의 재결합 효율이 높아져, 유기 발광 소자의 수명 향상을 이룰 수 있다.
상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 독립적으로, 전술한 바와 같은 HOMO 레벨 범위 등을 만족하는 정공 수송 물질 또는 정공 주입 물질일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트의 비제한적인 예로는, 프탈로시아닌계 화합물, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N' -디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체, TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly (4-styrene- sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌 술포네이트)), 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다:
Figure 112008012727089-pat00001
Figure 112008012727089-pat00002
<화학식 1>
Figure 112008012727089-pat00003
상기 화학식 1 중, X는 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기를 나타낸다. 바람직하게, 상기 X는, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C12아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C12헤테로아릴렌기일 수 있다. 보다 구체적으 로, 상기 X는, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, n은 1 내지 5의 정수, 바람직하게는 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1 중, R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30헤테로아릴기를 나타내고, R1, R2, R3 중 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성할 수 있다. 바람직하겐, 상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C12아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C12헤테로아릴기를 나타내고, R1, R2, R3 중 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 중, Ar는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기이다. 바람직하게, 상기 Ar는 치환 또는 비치환된 C6-C12아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C12헤테로아릴기이다. 보다 구체적으로서, 상기 Ar은 페닐기, 나프틸기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
<화학식 2>
Figure 112008012727089-pat00004
상기 화학식 2 중, R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30헤테로아릴기를 나타내고, R1, R2, R3 중 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2 중, R은 수소, 시아노기, 불소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C30헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 아미노기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 1 또는 2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 1>
Figure 112008012727089-pat00005
<화합물 2>
Figure 112008012727089-pat00006
이 중, 상기 화합물 1의 HOMO 레벨은 -5.16eV, LUMO 레벨은 -2.16eV이다.
상기 제1도펀트는 전술한 바와 같은 LUMO 레벨 범위 등을 만족하는 도펀트일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 제1도펀트는 p-도펀트일 수 있는데, 예를 들면, 시아노기 및 플루오르기 중 하나 이상이 치환된 C6-C30방향족 화합물 또는 시아노기 및 플루오르기 중 하나 이상이 치환된 C6-C30헤테로방향족 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보다 구체적으로 상기 제1도펀트는 하기 화합물 3 또는 4일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 3> <화합물 4>
Figure 112008012727089-pat00007
Figure 112008012727089-pat00008
이 중, 화합물 3의 HOMO 레벨은 -7.57eV이고, LUMO 레벨은 -5.34eV이다. 또한, 화합물 4의 HOMO 레벨은 -7.1eV이고, LUMO 레벨은 -5.38eV이다.
상기 제1중간층 중 제1도펀트의 함량은, 상기 제1호스트 함량 및 상기 제1도펀트 함량의 합 100중량부 당 0.1중량부 내지 10중량부, 바람직하게는 0.2중량부 내지 2중량부일 수 있다. 또한, 상기 제3중간층 중 제1도펀트의 함량은, 상기 제2호스트 함량 및 상기 제1도펀트 함량의 합 100중량부 당 0.1중량부 내지 10중량부, 바람직하게는 0.2중량부 내지 2중량부일 수 있다. 상기 제1도펀트의 함량이 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 농도 소광 등의 현상이 일어나지 않을 수 있다.
상기 제1중간층 및 상기 제3중간층의 두께는 서로 독립적으로, 10Å 내지 1000Å, 바람직하게는 20Å 내지 800Å일 수 있다. 한편, 상기 제2중간층의 두께는 10Å 내지 100Å, 바람직하게는 20Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 제1중간층 및 상기 제3중간층의 두께가 전술한 바를 만족할 경우, 구동 전압 상승 등이 실질적으로 방지될 수 있다.
상기 제1중간층, 제2중간층 및 제3중간층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
증착법에 의하여 상기 제1중간층, 제2중간층 및 제3중간층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 각 층의 재료로서 사용하는 화합물의 열적 특성 등에 따라 상이하지만, 일반적으로 증착 온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec의 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
상기 제3중간층 상부에는 발광층이 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 발광층 형성 조건은, 발광층 재료로서 사용하는 화합물의 종류에 따라 상이할 것이나, 상기 제1중간층, 제2중간층 및 제3중간층 형성 조건 내에서 적절히 선택될 수 있다.
상기 발광층은 공지된 발광 재료를 이용하여 형성할 수 있으며, 공지된 호스트 및 도펀트를 사용할 수 있다.
공지의 호스트 재료로서, 예를 들면, Alq3 또는 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), Zn(BTZ)2 (bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolate]zinc) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008012727089-pat00009
Figure 112008012727089-pat00010
PVK ADN
한편, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP(platinum(II) octaethylporphyrin), Ir(piq)3, Btp2Ir(acac), DCJTB 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008012727089-pat00011
또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008012727089-pat00012
한편, 공지된 청색 도펀트로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스타릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-티-부틸 페릴렌 (TBP), 하기 화합물 5, Firpric, Ir(piq)3 (tris(1-phenylisoquinoline) iridium (III)) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008012727089-pat00013
Figure 112008012727089-pat00014
Figure 112008012727089-pat00015
DPAVBi TBP
<화합물 5> Firpric
Figure 112008012727089-pat00016
Figure 112008012727089-pat00017
도펀트와 호스트를 함께 사용하는 경우, 도펀트의 도핑 농도는 특별히 제한 되지 않으나 통상적으로 호스트 100 중량부를 기준으로 하여 상기 도펀트의 함량은 0.01 ~ 20 중량부일 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 억제층(HBL)을 더 형성할 수 있다 (도 2에는 미도시). 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 제1중간층 등의 형성과 거의 동일한 조건 범위 중에서 선택된다. 상기 정공 억제 재료로는 공지의 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.
상기 정공 억제층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공 억제층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 제1중간층 등의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 상기 전자 수송층 재료는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질인, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 하기 화합물 6 등을 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008012727089-pat00018
TAZ
<화합물 6>
Figure 112008012727089-pat00019
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 150Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 공지의 전자 주입 재료를 이용할 수 있는데, 이의 비제한적인 예로는, LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등을 들 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 제1중간층 등의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 50Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2전극을 형성할 수 있다. 상기 제2전극은 캐소드(Cathode)로 사용될 수 있다. 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C30알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C30알킬기, C1-C30알케닐기, C1-C30알키닐기, C6-C30아릴기, C7-C20아릴알킬기, C2-C20헤테로아릴기, C3-C30헤테로아릴알킬기, C6-C30아릴옥시기 또는 -N(Z1)(Z2)로 표시되는 화학식으로 치환될 수 있다. 이 때, 상기 Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C30알콕시기는 -OA로 표시되는 그룹으로서, 이 때 A는 전술한 바와 같은 알킬기일 있다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C30알케닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 헥실렌 등이 있다. 이들 알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C30아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 포함한 1가 그룹을 의미하며, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 시아노페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, 비페닐기, 할로비페닐기, 시아노비페닐기, C1-C10비페닐기, C1-C10알콕시비페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 시아노나프틸기, 안트라세닐기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있다.
본 명세서 중, 비치환된 C6-C30아릴렌기는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C30아릴기와 같은 구조를 갖는 2가 그룹으로서, 이 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 포함한 1가 그룹을 의미하여, 상기 하나 이상의 방향족 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 화학식 1 중, 비치환된 C3-C30헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 들 수 있다. 이들은 상기 알킬기의 치환기와 마찬가지로 치환될 수 있음은 물론이다.
본 명세서 중, 비치환된 C6-C30헤테로아릴렌기는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C30헤테로아릴기와 같은 구조를 갖는 2가 그룹으로서, 이 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중, C6-C30방향족 화합물이란 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 의미하며, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 한편, C6-C30헤테로방향족 화합물이란 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 의미하여, 상기 하나 이상의 방향족 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다.
상기 C6-C30방향족 화합물의 예로는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 아줄렌, 헵타렌, 아세나프틸렌, 플루오렌, 페나렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌, 파이렌(pyrene), 크리센, 페닐렌 등을 들 수 있으며, 상기 C6-C30헤테로방향족 화합물의 예로는, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딜, 트리아진, 카바졸, 인돌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자로서 도 2에 도시된 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자를 예로 들어 설명하였으나, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 이에 한정되는 것이 아니라 다양한 변형이 가능함은 물론이다.
이하, 본 발명의 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기 실시예로 한정되는 것을 의미하는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
다음과 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다: ITO/제1중간층(화합물 1 및 화합물 3, 도핑 농도는 1wt%)(750Å)/제2중간층(화합물 3)(30Å)/제3중간층((화합물 1 및 화합물 3, 도핑 농도는 1wt%)(750Å)/발광층(Zn(BTZ)2/Ir(PPy)3, 도핑 농도는 15wt%임)(400Å)/전자 수송층(화합물 6)(300Å)/전자 주입층(LiQ)(10Å)/MgAg(160Å)
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 사용하였다. 상기 ITO 유리 기판에 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공증착장치에 상기 유리 기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 화합물 1 및 화합물 3을 진공 증착(화합물 3의 도핑 농도는 1wt%임)하여 750Å 두께의 제1중간층을 형성하였다. 상기 제1중간층 상부에 화합물 3을 진공 증착하여 30Å 두께의 제2중간층을 형성한 다음, 상기 제2중간층 상부에 화합물 1 및 화합물 3을 진공 증착(화합물 3의 도핑 농도는 1wt%임)하여 750Å 두께의 제3중간층을 형성하였다.
이어서, 상기 제3중간층 상부에 (Zn(BTZ)2 /Ir(PPy)3, Ir(ppy)3의 도핑 농도는 15wt%임)을 진공 증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성한 다음, 화합물 6을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, LiQ를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, MgAg(10%)로 160Å의 캐소드를 형성하여 유기 발광 소자를 완성하였다. 이를 샘플 1이라 한다.
비교예 A
실시예 1 중 제1중간층 및 제3중간층 형성시 화합물 1만을 이용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다. 이를 샘플 A라 한다.
비교예 B
실시예 1 중 제1중간층, 제2중간층 및 제3중간층 대신, 화합물 1 및 화합물 3을 진공 증착(화합물 3의 도핑 농도는 1wt%임)하여 1500Å 두께의 층을 형성하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 완성하였다. 이를 샘플 B라 한다.
평가예 : 수명 특성 평가
상기 샘플 1, A 및 B의 휘도를 PR650(Spectroscan spectrometer, PHOTO RESEARCH INC. 사 제품임)을 이용하여 시간에 따라 평가하여, 그 결과를 도 3에 나타내었다. 도 3에 따르면, 본 발명을 따르는 샘플 1이 샘플 A 및 B에 비하여 우수한 수명 특성을 가짐을 알 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 3은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예 및 종래의 유기 발광 소자의 시간-휘도 그래프를 나타낸 도면이다.

Claims (17)

  1. 기판; 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 구비되며 발광층을 포함한 유기층을 구비하고, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에, 제1호스트와 제1도펀트를 포함한 제1중간층, 상기 제1도펀트를 포함한 제2중간층 및 제2호스트와 상기 제1도펀트를 포함한 제3중간층이 개재된 유기 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서,
    기판, 제1전극, 제1중간층, 제2중간층, 제3중간층, 발광층 및 제2전극 순으로 적층된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1호스트 및 상기 제2호스트의 HOMO 레벨이 -5.5 ± 1.0eV인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1도펀트의 LUMO 레벨이 -5.5 ± 1.0eV인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1호스트의 HOMO 레벨과 상기 제1도펀트의 LUMO 레벨 차이의 절대값이 0 내지 0.5eV인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제2호스트의 HOMO 레벨과 상기 제1도펀트의 LUMO 레벨 차이의 절대값이 0 내지 0.5eV인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 서로 독립적으로, 정공 수송 물질 또는 정공 주입 물질인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제1호스트 및 상기 제2호스트가 서로 독립적으로, 프탈로시아닌계 화합물, TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly (4-styrene- sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    Figure 112008012727089-pat00020
    상기 화학식 1 중,
    X는 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기를 나타내고;
    N은 1 내지 5의 정수이고;
    R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30헤테로아릴기를 나타내고, R1, R2, R3 중 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성할 수 있고;
    Ar는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 제1호스트 및 상기 제2호스트가 서로 동일한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1호스트 및 상기 제2호스트가 하기 화합물 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    <화합물 1>
    Figure 112008012727089-pat00021
    <화합물 2>
    Figure 112008012727089-pat00022
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제1도펀트가 시아노기 및 플루오르기 중 하나 이상이 치환된 C6-C30방향족 화합물 또는 시아노기 및 플루오르기 중 하나 이상이 치환된 C6-C30헤테로방향족 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제1도펀트가 하기 화합물 3 또는 4인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    <화합물 3> <화합물 4>
    Figure 112009038681931-pat00023
    Figure 112009038681931-pat00024
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1중간층 중 제1도펀트의 함량이, 상기 제1호스트 함량 및 상기 제1도펀트 함량의 합 100중량부 당 0.1중량부 내지 10중량부인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제3중간층 중 제1도펀트의 함량이, 상기 제2호스트 함량 및 상기 제1도펀트 함량의 합 100중량부 당 0.1중량부 내지 10중량부인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 제1중간층 및 제3중간층의 두께가 서로 독립적으로, 10Å 내지 1000Å인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제2중간층의 두께가 10Å 내지 100Å인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 억제층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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