KR20070093881A - 고효율 유기발광소자 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 이들 2개의 전극 사이에 배치된 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층은 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 함께 포함하는 것인 유기발광소자 및 이의 제조방법을 제공한다.
유기발광소자, HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, 정공주입, 정공수송

Description

고효율 유기발광소자 및 이의 제조 방법{ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE HAVING HIGH EFFICIENCY AND METHOD FOR FABRICATING THE SAME}
도 1은 유기발광소자의 구조를 예시한 단면도이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명 *
음극(1), 전자주입층(2)
전자수송층(3), 발광층(4)
정공수송층(5), 정공주입층(6)
양극(7)
본 발명은 고효율 유기발광소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 정공주입 및/또는 수송층에 LUMO 에너지 레벨이 낮은 물질이 혼합되어 있는 고효율의 유기발광소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
유기발광소자는 가해진 전압에 의해서 전류를 통하여 빛을 내는 전기소자이다. Tang. 등은 논문[Applied Physics Letters 51, p. 913, 1987]에서 좋은 특성의 유기발광소자를 보고하였다. 또한, 상기 논문에 개시된 유기발광소자의 구조를 이 용하면서 고분자 물질을 이용한 유기발광소자도 개발된 바 있다.
상기와 같은 선행 기술의 핵심은 유기발광소자가 빛을 내기 위한 과정, 즉 전하 주입, 전하 수송, 광 여기자 형성 및 빛의 발생들을 각각 다른 유기물층을 이용하여 역할 분담을 시키는 것이다. 그리하여, 최근에는 도 1에 개시되어 있는 바와 같이 양극(7), 정공주입층(6), 정공수송층(5), 발광층(4), 전자수송층(3), 전자주입층(2), 음극(1)을 포함하는 유기발광소자 또는 그 이상의 층으로 세분화된 구조의 유기발광소자가 사용되고 있다.
상기 유기발광소자의 구조 중 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층에 대하여는 기존의 유기물의 도전율(mobility)을 향상시키기 위하여 여러 가지 다른 물질을 도핑하는 연구들이 이루어지고 있다{일본 특허공개 제2000-196140호, 논문 [Applied Physics Letters, 73, p. 729-731, 1998], 논문 [Applied Physics Letters, 72, pp. 2147-2149, 1998] 미국 특허 제5,093,698호, 국제 특허 공개 WO 01/67825}.
상기 문헌들은 도핑에 의하여 단순히 전하수송층 또는 전하주입층의 도전율을 증가시켜서 좋은 효율을 가지는 소자를 구현하고 있다. 예컨대, 국제 특허 공개 WO01/67825에는 정공수송층에 분자량이 200g/mol 이상으로 높은 억셉터형의 안정한 유기 분자 재료로 P-도핑하면(낮은 도핑 농도 1:110~10000) 그렇지 않은 것 보다 정공 도전율이 증가한다고 기재되어 있다. 이와 유사하게 전자수송층에는 분자 질량이 높은 도너형의 안정한 분자로 n-도핑 하면 상기와 비슷한 효과를 얻을 수 있다고 기재되어 있다.
한편, 현재 유기발광소자에서 전자수송층에서 전자가 발광층으로 들어오는 정도가 정공수송층에서 정공이 발광층으로 들어오는 정도 보다 작기 때문에, 정공수송층의 도전율을 감소시켜서 소자의 효율을 크게 한 경우가 있다[Applied Physics letters, 86, 203507, 2005].
하지만, 위의 문헌에는 큰 에너지 밴드 갭을 가지는 정공수송층[N,N'-bis-(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine(NPB), HOMO: -5.5 eV, LUMO: -2.4 eV]에 작은 에너지 밴드갭을 가지는 정공 주입 층[copper phthalocyanine (CuPC), HOMO: -5.1 eV, LUMO: -3 eV]을 도핑한 것이 기재되어 있다. 이와 같은 소자에서의 효율 증가는 CuPC의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 레벨을 이용하여 정공을 트랩(trapping)하여 발광층에 들어 오는 정공과 전하의 비율을 맞추어서 효율을 증가시킨 결과이다.
본 발명자들은 유기발광소자의 정공주입 및/또는 수송층을 본래 정공 주입 및/또는 수송 물질로 사용되는 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 함께 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 이용하여 형성하는 경우에 고효율의 유기발광소자를 얻을 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 정공주입 및/또는 수송층이 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 포함하는 유기발광소자 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 이들 2개의 전극 사이에 배치된 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층은 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 함께 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 제1 전극을 준비하는 단계, 제1 전극 상에 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층을 형성하는 단계, 및 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기발광소자의 제조방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 증 적어도 하나의 층을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 형성하는 단계는 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 함께 이용하여 층을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자의 제조방법을 제공한다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명은 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 이 층이 종래에 정공 주입 및/또는 수송 물질로 사용되는 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질 이외에 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서, HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨은 당기술분야에 알려진 장치 또는 계산 방법에 의하여 얻을 수 있다. 예컨대, HOMO 에너지 레벨은 UPS(ultra-violet photoemission spectroscopy) 또는 Riken Keiki(일본)사의 AC-2 장비를 이용하여 측정할 수 있다. 또한, LUMO 에너지 레벨은 IPES(inverse photoemission spectroscopy)를 이용하여 측정하거나, HOMO 에너지 레벨을 측정한 후 이 값에서 광학 밴드갭을 빼서 계산할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 종래에 정공 주입 또는 수송 물질로 사용되는 것이면 제한되지 않고 사용할 수 있다.
HOMO 에너지 레벨의 한계는 인접하는 전극의 일함수에 기초하게 된다. 따라서 상기 범위의 HOMO 에너지 레벨을 갖는 물질을 사용하게 되면, 상기 물질에 도핑되는 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 전하 생성 센터(charge generation center)로서의 역할을 하게 된다. 이 경우, HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질의 전하가 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질로 점프하게 되고, HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질에는 정공만이 남게 되어 트래핑(trapping) 효과가 발생하게 되며, 2차적으로 전하 이동성 조절의 효과가 발생될 수 있다.
나아가 이 물질의 HOMO 에너지 레벨은 -9 eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 또는 수송 물질로는 아민기를 포함하는 유기물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질의 구체적인 예로는 N,N'-비스-(1-나프틸)-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(NPB)(-5.5 eV), N,N'-디페닐- N,N'-(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(TPD)(-5.2 eV) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 LUMO 에너지 레벨을 통하여 유기발광소자의 정공 주입 및/또는 수송층의 도전율을 조절할 수 있다. 구체적으로, 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질의 정공을 트랩(trap)할 수 있는 LUMO 에너지 레벨을 가지고 있기 때문에, 정공 주입 및/또는 수송층의 도전율을 감소시키는 역할을 하여 소자의 효율을 향상시킬 수 있을 것으로 생각된다.
본 발명에서 상기 물질은 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하이기만 하면 그 종류에 특별히 한정되지 않는다. 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 LUMO 에너지 레벨이 -5 eV 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 상기 물질의 LUMO 에너지 레벨은 -9 eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 물질이 상기 범위 내의 LUMO 에너지 레벨을 갖는 경우, HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 균형을 이루어, 정공주입 및/또는 수송층의 도전율을 적절히 감소시킴으로써 소자의 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
이러한 물질의 구체적인 예로는 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소 치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노 치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소 치환된 NTCDA, 시아노 치환된 NTCDA, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌(HAT), 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴 등이 있으나, 이들 예에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기발광소자에 있어서, 정공 주입 및/또는 수송층 중의 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질의 비는 특별히 한정되지 않으며, 각각의 물질이 단독으로 쓰이는 경우에 비하여 구동전압이 증가하는 때의 비율로 사용할 수 있다. 이와 같은 혼합 비율은 혼합되는 물질의 종류, 소자의 제작 또는 구동 조건 등에 따라 당업자에 의하여 선택될 수 있다. 예를 들어, HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질로 NPB를 사용하는 경우, LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질로서 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴을 20 부피% 내지 80 부피%의 범위로 혼합할 수 있다.
HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 이용하여 정공 주입 및/또는 수송층을 형성하는 방법으로는 특별히 제한되지 않고 당 기술 분야에 알려져 있는 방법을 이용할 수 있다. 예컨대, 상기 물질들을 혼합하여 용액 공정으로 코팅하거나, 상기 물질들을 함께 증착하는 방법 등에 의하여 정공 주입 및/또는 수송층을 형성할 수 있다. 코팅방법으로는 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자에서 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 포함하는 층의 두께는 1nm 내지 100nm가 바람직하고, 10nm 내지 60nm가 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 정공 주입 및/또는 수송층이 종래에 정공 주 입 및/또는 수송 물질로 사용되는 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질에 더하여 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 정공 주입 및/또는 수송층은 무기물을 추가로 포함할 수 있다. 무기물로는 금속 또는 금속 산화물인 것이 바람직하다. 무기물의 일함수는 6 eV 이하, 바람직하게는 2.5 eV 이상 6 eV 이하인 것이 좋다. 일함수가 6 eV 이하인 무기물의 구체적인 예로는 Au(5.1 eV), Pt(5.6 eV), Al(4.2 eV), Ag(4.2 eV), Li(2.9 eV) 등이 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 2개의 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로서, 상기 유기물층은 정공주입 및/또는 수송층과 발광층만을 포함할 수도 있고, 이외에 추가의 유기물층, 예컨대 전자수송층, 전자주입층, 정공 또는 전자 차단층 및 버퍼층 중에서 선택되는 1 이상의 층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 기판, 정공주입전극, 정공주입 및/또는 수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 구조일 수 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자를 통상 정방향 구조의 유기발광소자라고 하는데, 본 발명은 이에 한정되지 않고 역방향 구조의 유기발광소자도 포함한다. 즉, 본 발명의 유기 발광 소자는 기판, 전자주입전극, 전자수송층, 발광층, 정공주입 및/또는 수송층 및 정공주입전극이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수도 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 제조 방법은 제1 전극을 준비하는 단계, 제1 전극 상에 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층을 형성하는 단계, 및 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 것으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 형성하는 단계는 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 함께 이용하여 층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 제조방법은 정공주입 및/또는 수송층을 종래에 정공 주입 또는 수송 물질로 사용되는 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질 이외에 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 방법 및 재료를 이용하여 제조될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering) 이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 전술한 바와 같이 역방향 구조의 유기발광소자를 제작하기 위하여 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 제작할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자 중 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 전극 중 정공주입 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 정공주입 전극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 전극 중 전자주입 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀 린 알루미늄 착물 (Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송 물질로는 전자주입 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이하에서는 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며 이들에 의하여 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
유기 기판 위에 정공주입 전극으로 투명전극(Indium Tin Oxide)을 100nm의 두께로 증착하고, 그 위에 진공 상태에서 열을 가하여 정공주입 및 수송층으로 하기 화학식 1의 화합물(HOMO: 약 -5.33 eV)에 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴(LUMO: 약 -5.5 ~ -6 eV)을 40 부피% 도핑하여 60nm의 두께로 증착하였다. 그 위 에 정공수송 및 전자차단층으로 N,N'-비스-(1-나프틸)-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(NPB)을 20nm의 두께로 증착하고, 그 위에 발광층으로 트리스(8-히드록시퀴놀리노)알루미늄 (Alq3)과 10-(2-벤조티아졸릴)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온)(C545t)을 25nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 그 위에 전자수송 및 주입층으로 tris(8-hydroxyquinolino)aluminum(Alq3)을 25nm의 두께로 증착하고, 그 위에 전자 주입층으로 LiF를 1nm의 두께로 증착하고, 그 위에 전자주입전극으로 알루미늄(Al)을 150nm의 두께로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 10.97 V 이며 효율이 9.92 cd/A로 측정되었다.
[화학식 1]
Figure 112007020444959-PAT00001
실시예 2
정공주입 및 수송층의 두께를 10 nm로 증착하고, 정공수송 및 전자차단층의 두께를 40 nm로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 7 V이며 효율이 9.95 cd/A로 측정되었다.
실시예 3
정공주입 및 수송층을 NPB(HOMO: 약 -5.5 eV)에 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴을 40 부피%로 도핑하여 두께 10 nm로 증착하고, 정공수송 및 전자차단층의 두께를 30 nm로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 7.73V이며 효율이 10.11 cd/A로 측정되었다.
실시예 4
정공주입 및 수송층을 하기 화학식 2의 화합물(HOMO: 약 -5.3eV)에 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴을 40 부피%로 도핑하여 두께를 10 nm로 증착하고, 정공수송 및 전자차단층의 두께를 30 nm로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 2]
Figure 112007020444959-PAT00002
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 7.2 V이며 효율이 9.5 cd/A로 측정되었다.
실시예 5
정공주입 및 수송층을 하기 화학식 3의 화합물(HOMO:약 -5.2 eV)에 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴을 40 부피%로 도핑하여 두께를 10 nm로 증착하고, 정공수송 및 전자차단층의 두께를 30 nm로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 3]
Figure 112007020444959-PAT00003
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 6.9 V이며 효율이 9.4 cd/A로 측정되었다.
실시예 6
정공주입 및 수송층을 하기 화학식 4의 화합물(HOMO: 약 -5.4 eV)에 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴을 40 부피%로 도핑하여 두께를 10 nm로 증착하고, 정공수송 및 전자차단층의 두께를 30 nm로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 4]
Figure 112007020444959-PAT00004
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 8 V이며 효율이 10.6 cd/A로 측정되었다.
실시예 7
정공주입 및 수송층을 하기 화학식 5의 화합물(HOMO: 약 -5.4 eV)에 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴을 40 부피% 도핑하여 두께 10 nm로 증착하고, 정공수송 및 전자차단층의 두께를 30 nm로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 5]
Figure 112007020444959-PAT00005
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 7.4V이며 효율이 9.8cd/A로 측정되었다.
실시예 8
정공주입 및 수송층을 NPB 물질(HOMO: -5.5 eV정도)에 하기 화학식 6의 화합물(LUMO: 약 -5.0 ~ -5.3 eV)을 40 부피% 도핑하여 두께를 10 nm로 증착하고, 정공수송 및 전자차단층의 두께를 30 nm로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 6]
Figure 112007020444959-PAT00006
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 8.4 V이며 효율이 9.5 cd/A로 측정되었다.
비교예 1
정공주입 및 수송층으로서 상기 화학식 1의 화합물만을 60 nm의 두께로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 6.93 V이며 효율이 7.74 cd/A로 측정되었다.
비교예 2
정공주입 및 수송층으로서 NPB 물질만을 60 nm의 두께로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 7.55 V 이며 효율이 8.5cd/A가 나왔다.
비교예 3
정공주입 및 수송층으로서 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴만을 60 nm의 두께로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조된 소자는 100 mA/cm2 의 전류밀도에서 전압이 6.3 V 이며 효율이 6.9 cd/A가 나왔다.
상기 실시예 1 내지 8의 결과를 통하여 유기발광소자에서 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 함께 이용하여 정공 주입 및/또는 수송층을 형성하는 경우 좋은 효율을 가지는 소자를 구현할 수 있다는 사실을 확인할 수 있다.
비교예 1, 3의 결과와 실시예 1의 결과 및 비교예 2의 결과와 실시예 3의 결과를 비교하여 보면, 정공주입 및/또는 수송층 재료로서 전술한 2가지 물질을 사용한 실시예의 소자가 정공주입 및 수송층 재료로서 1가지 물질만을 사용한 비교예의 소자에 비하여 효율면에서 유리한 특성을 나타내었다.
실시예 2의 소자는 비교예 1의 소자에 비하여 전압 및 효율 면에서 모두 우수한 효과를 나타내었다.
본 발명에서는 유기발광소자의 정공주입 및/또는 수송층 재료로서 종래에 사용되어 온 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질 이외에 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 사용함으로써 고효율의 유기발광소자를 제조할 수 있다.

Claims (18)

  1. 제1 전극, 제2 전극, 및 이들 2개의 전극 사이에 배치된 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층은 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 함께 포함하는 것인 유기발광소자.
  2. 제1항에 있어서, 상기 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 아민기를 갖는 유기물을 포함하는 것인 유기발광소자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 HOMO 에너지 레벨이 -9 eV 이상인 것인 유기발광소자.
  4. 제1항에 있어서, 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 LUMO 에너지 레벨이 -9 eV 이상인 것인 유기발광소자.
  5. 제1항에 있어서, 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소 치환된 3,4,9,10-페 릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노 치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소 치환된 NTCDA, 시아노 치환된 NTCDA, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌(HAT) 및 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 유기발광소자.
  6. 제1항에 있어서, 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴인 것인 유기발광소자.
  7. 제1항에 있어서, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층은 무기물을 추가로 포함하는 것인 유기발광소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 무기물은 금속 또는 금속 산화물인 것인 유기발광소자.
  9. 제7항에 있어서, 상기 무기물은 일함수가 2.5 eV 이상 6 eV 이하인 것인 유기발광소자.
  10. 제1항에 있어서, 정공주입전극, 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층 및 전자주입전극이 아래에서부터 순차적으로 적층된 정방향 구조인 유기발광소자.
  11. 제1항에 있어서, 전자주입전극, 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층 및 정공주입전극이 아래에서부터 순차적으로 적층된 역방향 구조인 유기발광소자.
  12. 제1항에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자주입 및 수송층, 전자차단층, 정공차단층 및 버퍼층 중에서 선택되는 1 이상의 층을 포함하는 것인 유기발광소자.
  13. 제1 전극을 준비하는 단계, 제1 전극 상에 발광층을 비롯한 2층 이상의 유기물층을 형성하는 단계, 및 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기발광소자의 제조방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층을 형성하는 단계는 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 함께 이용하여 층을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자의 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 아민기를 갖는 유기물을 포함하는 것인 유기발광소자의 제조방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 HOMO 에너 지 레벨이 -9 eV 이상인 것인 유기발광소자의 제조방법.
  16. 제13항에 있어서, 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 LUMO 에너지 레벨이 -9 eV 이상인 것인 유기발광소자의 제조방법.
  17. 제13항에 있어서, 상기 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소 치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노 치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소 치환된 NTCDA, 시아노 치환된 NTCDA, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌(HAT) 및 헥사아자트리페닐렌헥사카본니트릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 유기발광소자의 제조방법.
  18. 제13항에 있어서, 상기 HOMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질과 LUMO 에너지 레벨이 -4 eV 이하인 물질을 이용하여 층을 형성하는 단계는 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법에 의하여 수행되는 것인 유기발광소자의 제조 방법.
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