JP2016100364A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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純太 渕脇
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雅嗣 上野
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Abstract

【課題】発光効率が高い有機ＥＬ素子用材料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】有機ＥＬ素子用材料は式（１）で表される。
Figure 2016100364

式（１）中、X1〜X7は独立に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基であり、Ar1及びAr2は独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基であり、Lは置換若しくは無置換のアリーレン基であり、nは１以上３以下の整数であり、Lのうち少なくとも一つは特定の式で表わされるフェニレン基である。
【選択図】なし

Description

本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、発光層と陽極との間の層に用いた場合に、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化が求められている。有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化などが検討されている。正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、カルバゾールやアミンを含む化合物が知られており、これらを組み合わせてジベンゾフランとアミンを有する化合物も知られている。例えば、特許文献１にはフルオレンとジベンゾフランを含むアミン化合物が記載されており、特許文献２にはターフェニル基とジベンゾフランを有するアミン化合物が記載されている。しかし、特許文献１及び２のようなターフェニル基またはフルオレン環構造を含む化合物は、蒸着温度の上昇による材料の熱分解を生じるため製造上望ましくない。また、これらの化合物は電子輸送性が高く、電子ブロック層に適用した場合、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が十分には改善されない。
特許文献３にはジベンゾフランを有し、アミン部が２つ以上結合したポリアミン化合物が記載されている。また、特許文献４にはカルバゾールとジベンゾフランを有するアミン化合物が記載されている。特許文献５にはジベンゾフラン誘導体が記載されており、特許文献６にはジベンゾフランとアミンを置換基として有するアントラセン誘導体が記載されている。また、特許文献７にはジベンゾフラン上に直結したアミノ基を有する化合物が記載されており、特許文献８にはアミンを含む置換基を２位の位置に結合したジベンゾフランが記載されている。特許文献９には３−ジベンゾフラン基-フェニル基-アミンの順に連結した構造が記載されている。また、特許文献１０にはフェニル基が重水素化されたアミン誘導体が記載されており、特許文献１１にはジフェニル、又はトリフェニル化されたフェニル基とジベンゾフランを含むモノアミン材料が記載されている。さらに、特許文献１２には３位で結合したジベンゾフランを複数含むモノアミン材料、ならびに３位以外で結合したジベンゾフランを１つ含むモノアミン材料を、複数の発光層を有する有機ＥＬ素子の１つの発光層のホストに用いることが記載されている。特許文献１３にはカルバゾールとジベンゾフランの３位に結合したモノアミン材料が記載されている。また、特許文献１４にはジベンゾフランを含むアミン材料と特定のデバイス構造との組み合わせが記載されている。
しかしながら、これらの材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子も充分な発光効率を有しているとは言い難く、現在では一層、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている。
国際公開第２０１１／０２１５２０号 国際公開第２００９／１４５０１６号 国際公開第２０１１／１０２１１２号 国際公開第２０１０／０６１８２４号 国際公開第２００６／１２８８００号 特開２００６−１５１８４４号公報 特開２００８−０２１６８７号公報 国際公開第２０１３／０３６０４４号 特開２０１２−１８６０２１号公報 韓国特許出願公開第２０１２−０１１１６７０号明細書 国際公開第２０１１／０５９０９９号 米国特許出願公開第２０１２／０１１９１９７号明細書 欧州特許出願公開第２４８４６６５号明細書 国際公開第２０１０／１１４０１７号
本発明は、上述の問題を解決するものであって、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
特に、本発明は、発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜に用いる発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
Figure 2016100364
式（１）中、X1〜X7はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基であり、Lは置換若しくは無置換のアリーレン基であり、且つ、nは１以上３以下の整数であり、前記Lのうち少なくとも一つは下記一般式（２）に示すフェニレン基であり、
Figure 2016100364
式（２）中、Y1〜Y6はそれぞれ独立に、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１５以下のアルキル基、炭素数２以上１５以下のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリール基であり、Y1〜Y6のうちの二つは隣接する基との単結合であり、少なくとも一つの前記フェニレン基のY1〜Y6の少なくとも一つがアリール基である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、高い正孔耐性と電子耐性を有するジベンゾフラニル基の３位の位置に、少なくとも１つのアリール基で置換された少なくとも１つのフェニレン基を含む連結基を介して結合したアミン化合物である。本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、連結基の置換基の立体的効果により、ベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となるため、従来多く報告されている２位の位置に結合したアミン化合物よりも、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記フェニレン基のY1〜Y6のうち、Y1とY4とが隣接基との単結合であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、フェニレン基のY1〜Y6のうち、Y1とY4とが隣接基との単結合を形成することにより、フェニレン基の置換基の立体的効果によるベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記フェニレン基のY1〜Y6に置換される１以上のアリール基の環形成炭素数の和が１０以上であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、フェニレン基のY1〜Y6が、環形成炭素数が１０以上のアリール基又は２つ以上のアリール基で置換されることにより、フェニレン基の置換基の立体的効果によるベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記Ar1及びAr2がフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基からなる群から選択されてもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、Ar1及びAr2の環形成原子数を制限することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の層を蒸着により形成する場合にも熱分解を抑制することができる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記nが１であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ジベンゾフラニル基の３位の位置に、少なくとも１つのアリール基で置換された１つのフェニレン基を含む連結基を介して結合したアミン化合物であることにより、フェニレン基の置換基の立体的効果によるベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、下記構造式１乃至３２の何れかで表されてもよい。
Figure 2016100364
Figure 2016100364
Figure 2016100364
Figure 2016100364
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、高い正孔耐性と電子耐性を有するジベンゾフラニル基の３位の位置に、少なくとも１つのアリール基で置換された少なくとも１つのフェニレン基を含む連結基を介して結合したアミン化合物であるため、連結基の置換基の立体的効果により、ベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となるため、従来多く報告されている２位の位置に結合したアミン化合物よりも、発光効率を高めることができる。
また、本発明の一実施形態によると、前記何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、高い正孔耐性と電子耐性を有するジベンゾフラニル基の３位の位置に、少なくとも１つのアリール基で置換された少なくとも１つのフェニレン基を含む連結基を介して結合したアミン化合物を発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含むことにより、連結基の置換基の立体的効果によるベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となるため、従来に比して発光効率を高めることができる。
本発明によると、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。特に、本発明によると、発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜に用いた場合に、発光高効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、従来はジベンゾフラニル基の２位の位置に連結基を介して結合していたアミン化合物を、３位の位置に結合するとともに、少なくとも１つのアリール基で置換された少なくとも１つのフェニレン基を含む連結基を介して結合することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を達成することができることを見出した。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１）で示されるジベンゾフラニル基の３位の位置に、少なくとも１つのアリール基で置換された少なくとも１つのフェニレン基を含む連結基を介して結合したアミン化合物を含む。
Figure 2016100364
式（１）中、X1〜X7はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基である。ハロゲン原子としては、フッ素原子が特に好ましい。
X1〜X7として用いる炭素数１以上１５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
X1〜X7として用いる置換若しくは無置換のアリール基としては、環形成炭素数６以上１８以下のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、トルイル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロビフェニリル基、ニトロビフェニリル基、シアノビフェニル基、シアノナフチル基、ニトロナフチル基、フルオロナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオロターフェニル基などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
式（１）中、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基である。Ar1及びAr2の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、炭素数が１２以下のアルキル基、炭素数が１２以下のフルオロアルキル基、シクロアルキル基、アセチル基、アリールエーテル基、アリールスルフィド基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ar1及びAr2として用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、トルイル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロビフェニリル基、ニトロビフェニリル基、シアノビフェニル基、シアノナフチル基、ニトロナフチル基、フルオロナフチル基などが挙げられるが特にこれに限定されるものではない。上記の中でフェニル基、又はビフェニリル基、ナフチル基、フルオロフェニル基が特に好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基がさらに好ましい。Ar1及びAr2の環形成原子数を制限することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の層を蒸着により形成する場合にも熱分解を抑制することができる。
式（１）中、Lは置換若しくは無置換のアリーレン基であり、且つ、nは１以上３以下の整数である。また、nが２以上の場合、Lは同一のアリーレン基であってもよく、異なるアリーレン基であってもよい。Lのうち少なくとも一つは、下記一般式（２）で表されるフェニレン基である。
Figure 2016100364
式（２）中、Y1〜Y6はそれぞれ独立に、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１５以下のアルキル基、炭素数２以上１５以下のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリール基である。ここで、Y1〜Y6のうちの二つは隣接する基との単結合であり、少なくとも一つのフェニレン基のY1〜Y6の少なくとも一つがアリール基である。
一実施形態において、フェニレン基のY1〜Y6のうち、Y1とY4とが隣接基との単結合であることが好ましい。フェニレン基のY1〜Y6のうち、Y1とY4とが隣接基との単結合を形成し、Y2、Y3、Y5、Y6の少なくとも一つがアリール基で置換されることにより、フェニレン基の置換アリール基と隣接基の立体的効果により、フェニレン基と隣接基のベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となる。
Y1〜Y6として用いる炭素数１以上１５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられるが、特にこれに限定されるものではない。
また、Y1〜Y6として用いる炭素数２以上１５以下のアルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニルキ、２−プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、スチリル基等が挙げられるが、特にこれに限定されるものではない。
また、Y1〜Y6として用いる置換若しくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、２，３−ジフェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル基、２，５−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、３，４，５−トリフェニルフェニル基、２，４，６−トリフェニルフェニル基、トルイル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリトリメチルフェニル基、５,６,７,８−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、
等が挙げられるが、特にこれに限定されるものではない。
ここで、フェニレン基のY1〜Y6に置換される１以上のアリール基の環形成炭素数の和が１０以上であることが好ましく、１２以上３６以下であることがより好ましい。本明細書において、「１以上のアリール基の環形成炭素数の和」とは、フェニレン基のY1〜Y6を１つ以上４つ以下のアリール基で置換することが可能であるため、置換したアリール基の環形成炭素数の和を示す。フェニレン基のY1〜Y6が、環形成炭素数が１０以上の大きなアリール基又は２つ以上のアリール基で置換されることにより、フェニレン基の置換基の立体的効果によるベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となる。
また、Y1〜Y6のうち隣接する二つが共に単結合、水素原子、ハロゲン原子の何れかで無い場合は、それらの置換基同士は結合して環を形成してもよい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、高い正孔耐性と電子耐性を有するジベンゾフラニル基の３位の位置に、少なくとも１つのアリール基で置換された少なくとも１つのフェニレン基を含む連結基を介して結合したアミン化合物である。本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、連結基の置換基の立体的効果により、ベンゼン環同士の間のねじれ角が大きくなり、一重項励起エネルギーが高い分子となるため、従来多く報告されている２位の位置に結合したアミン化合物よりも、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
Figure 2016100364

本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
Figure 2016100364

本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
Figure 2016100364

本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
Figure 2016100364

本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
Figure 2016100364


本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。これにより、エネルギーギャップが大きくなり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。
例えば、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板、樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。
正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、例えば、下記式ＨＩ１〜ＨＩ３に示す化合物を含む。
Figure 2016100364
正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。
発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、例えば、下記式ＨＯ１〜ＨＯ４に示すホスト材料を含み、発光材料をドープして形成することができる。
Figure 2016100364
発光層１１０にドープする発光材料としては、例えば、下記式ＤＰ１〜ＤＰ５に示す化合物を用いることができる。なお、発光材料は、例えば、ホスト材料に対して０．１％〜５０％の割合でドープする。
Figure 2016100364
電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置され、例えば、下記式ＥＴ１〜ＥＴ４に示す化合物を含む。
Figure 2016100364
電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）、リチウム8-キノリナート等を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、Al、Ag、Ca等の金属や酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。上記薄膜は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、高発光効率化を実現可能な正孔輸送層が形成される。なお、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
また、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。
（製造方法）
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
（化合物１５の合成）
アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、6-bromo-[1,1’-biphenyl]-3-amineを３．０ｇと４−ヨードビフェニルを３１．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）を０．８８ｇ、ナトリウム−ｔ−ブトキシドを３．４９ｇ、乾燥トルエンを７０ｍｌ、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン ２Ｍトルエン溶液を１．２７ｍｌ加えた後、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加えてジクロロメタンで抽出した有機層を蒸発乾固し、得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体の中間体を３．０ｇ（収率５０％）得た。
アルゴン雰囲気下、２００ｍＬの三つ口フラスコに、ジベンゾフラン−３−ボロン酸を１．１０ｇ、中間体を２．８７ｇ、トルエンを４０ｍｌ、炭酸カリウムを１．４３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を０．６ｇ、エタノールを３ｍｌ、水を７ｍｌの順で加え、９０℃で８時間加熱還流した。反応混合物に水を加えてジクロロメタンで抽出した有機層を蒸発乾固し、得られた固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体の化合物１５を２．０ｇ（収率６０％）得た。
（化合物１５の同定）
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物１５の分子量は、６３９．８であった。
上述した化合物１５、１１、１７、６、３０及び３１を正孔輸送材料として用いて、上述した製造方法により、実施例１〜６の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。また、比較例として、下記に示す比較例化合物１及び２を正孔輸送材料として用いて、比較例１及び２の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
Figure 2016100364


Figure 2016100364
本実施例においては、基板１０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のＩＴＯで陽極１０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の２−ＴＮＡＴＡ（HI1）で正孔注入層１０６を形成し、実施例及び比較例の化合物を用いて３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層１０８を形成し、ＡＤＮ（HO1）にＴＢＰ（DP2）を３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層１１０を形成し、２５ｎｍの膜厚のＡｌｑ３（ET3）で電子輸送層１１２を形成し、１ｎｍの膜厚のＬｉＦで電子注入層１１４を形成し、１００ｎｍの膜厚のＡｌで陰極１１６を形成した。
作成した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧及び発光効率を評価した。なお、電流密度を１０ ｍＡ／ｃｍ２として評価した。
Figure 2016100364
表１に示した結果から、本発明の実施例１〜６では、比較例に比して、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が高くなることが明らかとなった。３位で置換したジベンゾフラン骨格を有する材料は非常に高い正孔耐性と電子耐性を有し、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発行効率化を計ることが可能である。また、本実施例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層に適用した場合は、発光層からの電子の流入を阻止することによって既存の比較例化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて、発光効率を大きく向上させることが可能である。
この効果は、アミンの窒素原子とジベンゾフラン部位が連結基を介して結合し、さらに、その連結基にフェニル基等の置換基を持つ場合に、特に顕著に発揮される。これは、連結基の置換基の立体的効果により、ベンゼン環同士の間のねじれ角を大きくすることで、高い一重項励起エネルギーの分子となることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高い発光効率が得られるものと推察される。
１００ 有機ＥＬ素子、１０２ 基板、１０４ 陽極、１０６ 正孔注入層、１０８ 正孔輸送層、１１０ 発光層、１１２ 電子輸送層、１１４ 電子注入層、１１６ 陰極

Claims (7)

  1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2016100364
    ［式（１）中、X1〜X7はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１５以下のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基であり、
    Ar1及びAr2はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基であり、
    Lは置換若しくは無置換のアリーレン基であり、且つ、nは１以上３以下の整数であり、
    前記Lのうち少なくとも一つは下記一般式（２）に示すフェニレン基であり、
    Figure 2016100364
    式（２）中、Y1〜Y6はそれぞれ独立に、単結合、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１５以下のアルキル基、炭素数２以上１５以下のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリール基であり、Y1〜Y6のうちの二つは隣接する基との単結合であり、
    少なくとも一つの前記フェニレン基のY1〜Y6の少なくとも一つがアリール基である。］
  2. 前記フェニレン基のY1〜Y6のうち、Y1とY4とが隣接基との単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  3. 前記フェニレン基のY1〜Y6に置換される１以上のアリール基の環形成炭素数の和が１０以上であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  4. 前記Ar1及びAr2がフェニル基、ビフェニル基及びナフチル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１乃至３の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  5. 前記nが１であることを特徴とする請求項１乃至４の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  6. 下記構造式１乃至３２の何れかで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2016100364


    Figure 2016100364
    Figure 2016100364
    Figure 2016100364
  7. 請求項１乃至６の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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