KR20110068239A - 실라닐 아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실라닐 아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 실라닐 아민 유도체는 기존의 정공 수송층 물질에 비하여 전기적 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며, 유리전이온도가 높아서 결정화를 방지할 수 있으므로, 이 물질을 정공 수송층 또는 발광층의 호스트 재료로 사용하는 경우 고효율, 저전압, 고휘도를 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
유기 전계 발광 소자, 정공 수송층, 호스트
Description
본 발명은 실라닐 아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자 (organic light emitting diode)는 자발광형 소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답 시간이 빠르다는 장점을 가지고 있기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. 또한, 유기 발광 소자는 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하기 때문에 다양한 연구가 이루어지고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극/발광층/음극의 적층 구조를 갖는데, 상기 양극과 발광층 사이 또는 발광층과 음극 사이에 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 주입층을 추가로 적층하는 경우 양극/정공 수송층/발광층/음극 및, 양극/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극 등의 구조를 갖게 된다.
정공 수송층 형성 재료로는 폴리페닐 화합물 또는 안트라센 유도체가 잘 알려져 있다 (미국 특허 제6,596,415호 및 제6,465,115호). 그런데 지금까지 알려진 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 형성 재료를 포함하는 유기 발광 소자는 수명, 효율 및 소비 전력 특성이 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 많다.
종래에 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 재료로서 알려져 있는 화합물은 아래와 같은 구조를 갖는 것들이다.
유기 발광 다이오드는 일함수가 큰 ITO 등의 투명 전극 및 일함수가 작은 Mg 등의 금속 전극 사이에 발광 특성을 갖는 유기 발광층을 형성하고, 상기 전극에 전압을 인가하여 각 전극에서 생성된 정공 및 전자가 유기 발광층에서 결합할 때 유기 발광층이 빛을 발생시키는 성질을 이용하는 것이다. 이때 양쪽 전극에서 주입된 전자와 정공이 재결합하면서 여기자가 형성되는데 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광 발광에 관여한다. 발광층에서 생성된 여기자는 발광층 주변의 정공 수송층, 전자 수송층 물질의 에너지 준위가 여기자의 에너지 준위보다 낮은 경우 이 층들로 전이할 수 있으므로, 예를 들어 색순도가 높은 청색 인광 소자에 적용하고자 하는 경우에는 높은 에너지의 삼중항 상태를 갖는 전하 수송층이 필요하다.
그러나 유기 발광 다이오드에 흔히 사용되는 방향족 유기 화합물이 이와 같이 에너지가 높은 삼중항 상태를 갇도록 하기는 쉽지 않은데, 일반적으로 축합된 고리의 크기가 클수록, 방향족 치환체의 중심 구조에 대한 평탄화도가 클수록 삼중항 상태의 에너지는 낮아지는 것으로 알려져 있다.
따라서, 높은 에너지의 삼중항 상태를 제공할 수 있고, 막형성이 양호하며, 결정화되지 않아 소자 수명에 대한 영향이 적은 정공 전달 화합물 또는 발광층의 호스트 화합물을 제공하는 것이 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 한계를 극복하고자 하는 것으로서, 높은 에너지의 삼중항 상태를 제공할 수 있고, 막형성이 양호하며 결정화가 방지되어 소자 수명에 대한 영향이 적은 정공 전달 화합물 및/또는 발광층의 호스트 화합물과 그 제조 방법을 제공하고, 이를 이용하여 고휘도 및 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
상기와 같은 본 발명의 목적은 아래와 같은 것들에 의하여 달성된다.
(1) 다음 화학식 1로 표시되는 실란일 아민 유도체:
(2) 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
(3) 다음 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 상기 화학식 1 화합물의 제조 방법:
(4) 상기 (3)의 반응 단계의 생성물을 다음 화학식 5로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 더 포함하는, 상기 화학식 1 화합물의 제조 방법:
본 발명에 따라 정공 전달 화합물 및/또는 호스트 재료로 사용될 수 있는 실란일 아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공되었다. 본 발명에서 제공된 실라닐 아민 유도체는 높은 에너지의 삼중항 상태를 제공할 수 있고, 막형성이 양호하며 결정화가 방지되므로, 이 화합물을 정공 전달 화합물 및/또는 호스트 재료로 사용하면 고휘도 및 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 실란일 아민 유도체에 관한 것이다.
[화학식 1]
식 중에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환 C6-C20 아릴기, 또는 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환 C6-C20 헤테로아릴기이거나, 또는 R1 및 R2는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성하는 것으로서, 치환 또는 비치환 C4-C20 아릴기와 축합될 수 있는 것이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환 C6-C20 아릴옥시기, 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환 C4-C20 헤테로아릴기, 및 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환 C4-C20 축합 다환기로 구성된 군에서 선택될 수 있는 것으로서,
Ar1은 R3으로, Ar2는 R4로 각각 치환될 수 있는 것이고, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환 C1-C10 알콕시기, 불소, 시아노기, 치환 또는 비치환 아미노기로 구성된 군에서 선택되는 것이고,
R1, R2, R3 및 R4가 치환되는 경우, 그 치환기는 각각 독립적으로 아미노기, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C4-C20 헤테로아릴기 및 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 C4-C20 축합 다환기로 구성된 군에서 선택되는 것이다.
구체적으로는, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조를 갖는 것으로 구성된 군에서 선택되는 것이거나,
다음과 구조를 갖는 기로 치환되어 있는 것일 수 있다.
대안으로서, 상기 R1 및 R2 중 어느 하나는 C6-C20 아릴실릴기로 치환되어 있는 것일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음 화학식으로 표시되는 것으로 구성된 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 Ar1이 R3으로 치환된 것이거나, 상기 Ar2는 R4로 치환된 것인 경우, 또는 상기 Ar1은 R3으로 치환된 것이고 상기 Ar2는 R4로 치환된 것인 경우, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 다음의 구조를 갖는 것으로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 아미노기이거나, 또는
아래와 같은 구조를 갖는 기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물의 가장 바람직한 예는 다음 화학식 6에 나타낸 것들을 포함한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 상기 화합물은 정공 수송층 또는 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다. 상기 유기 전계 발광 소자는 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극의 순으로 또는 그 역순으로 적층되어 있는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 양극, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극은 본 발명 분야에 알려져 있는 어떤 재료로 이루어진 것이어도 무방하다. 예를 들면, 상기 소자는 아래에 나타낸 구조를 갖는 CuPc를 정공 주입층으로, NPD를 정공 수송층으로, Alq3를 전자 주입층으로, DPVBi를 호스트로, BD-a를 도판트로서 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은, 다음 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함한다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
식 중에서, Ar1, Ar2, R1 및 R2는 앞에서 정의한 것과 동일한 것이고, X 및 Y는 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 구성된 군에서 선택되는 할로겐 원자이다.
본 발명에 따른 화학식 1 화합물의 제조 방법은 상기 상기 반응 단계의 생성물을 다음 화학식 5로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 더 포함할 수도 있다.
[화학식 5]
실시예
이하에서는 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 실시예는 본 발명의 예시에 불과한 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 비스-(4-카바졸-9-일-페닐)-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민의 제조
(1) 비스-(4-브로모-페닐)-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민의 제조
250 mL 2구 플라스크 내에서 트리스-(4-브로모-페닐)-아민 (5.0 g, 6.22 mmol)을 THF 200 mL에 용해시켰다. -78℃로 냉각시키고, 적하 깔때기를 이용하여 1.6M n-BuLi 1.3 mL를 적가하였다. 그 다음, 1시간 동안 교반하였다. 교반 후 트리페닐실릴 클로라이드 (611 mg, 2.07 mmol)를 천천히 적가하였다. 그 다음, 1시간 동안 -78℃에서 교반한 다음, 상온에서 밤새도록 교반하였다. 반응 종료 후 THF를 감압 증류하고, 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 후처리(work-up)하여 얻은 유기층을 MgSO4로 건조시켰다. 그 다음, 메틸렌 클로라이드와 헥산을 이용하여 여러 차례 칼럼 크로마토그래피 정제하여 비스-(4-브로모-페닐)-(4-트리페닐실라닐-페 닐)-아민을 얻었다. 수율 30%, 분자량: 이론값 659.03, 측정값 (HRMS) 659.0298
(2) 비스-(4-카바졸-9-일-페닐)-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민의 제조
250 mL 2구 플라스크에 비스-(4-브로모-페닐)-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민 (2.0 g, 3.02 mmol), 카바졸 (1.1 g, 6.44 mmol), Pd(OAc)2 3 mol%, P(t-부틸) 6 mol% 및 Na+tBuO- (1.7 g, 18.12 mmol)를 넣고, 톨루엔 200 mL로 용해시켰다. 그 다음, 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔을 감압 증류하고, 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 후처리하여 얻은 유기층을 MgSO4로 건조시켰다. 그 다음, 메틸렌 클로라이드와 헥산을 이용하여 여러 차례 칼럼 크로마토그래피 정제하여 비스-(4-카바졸-9-일-페닐)-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민을 얻었다. 수율 40%, 분자량: 이론값 746.18, 측정값 (HRMS) 746.1806
실시예 2: (4-카바졸-9-일-페닐)-비스-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민의 제조
(1) (4-브로모-페닐)-비스-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민의 제조
250 mL 2구 플라스크 내에서 트리스-(4-브로모-페닐)-아민 (5.0 g, 6.22 mmol)을 THF 200 mL에 용해시켰다. -78℃로 냉각시키고, 적하 깔때기를 이용하여 n-BuLi(1.6M) 2.6 mL를 적가하였다. 그 다음, 1시간 동안 교반하였다. 교반 후 트리페닐실릴 클로라이드 (1.2 g, 4.14 mmol)를 천천히 적가하였다. 그 다음, 1시간 동안 -78℃에서 교반한 다음, 상온에서 밤새도록 교반하였다. 반응 종료 후 THF를 감압 증류하고, 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 후처리하여 얻은 유기층을 MgSO4로 건조시켰다. 그 다음, 메틸렌 클로라이드와 헥산을 이용하여 여러 차례 칼럼 크로마토그래피 정제하여 (4-브로모-페닐)-비스-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민을 얻었다. 수율 40%, 분자량: 이론값 839.2, 측정값 (HRMS) 839.2100
(2) (4-카바졸-9-일-페닐)-비스-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민의 제조
250 mL 2구 플라스크에 (4-브로모-페닐)-비스-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민 (2.0 g, 2.38 mmol), 카바졸 (597 mg, 3.57 mmol), Pd(OAc)2 3 mol%, P(t-부틸) 6 mol% 및 Na+tBuO- (686 mg, 7.14 mmol)를 넣고, 톨루엔 200 mL로 용해시켰다. 그 다음, 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔을 감압 증류하고, 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 후처리하여 얻은 유기층을 MgSO4로 건조시켰다. 그 다음, 메틸렌 클로라이드와 헥산을 이용하여 여러 차례 칼럼 크로마토그래피 정제하여 (4-카바졸-9-일-페닐)-비스-(4-트리페닐실라닐-페닐)-아민을 얻었다. 수율 45%, 분자량: 이론값 926.35, 측정값 (HRMS) 926.3496
실시예 3: 디페닐실릴-비스-(디-p-톨릴)-아민의 제조
(1) (4-브로모-페닐)-디-p-톨릴-아민의 제조
250 mL 2구 플라스크에 디-톨릴-아민 (5.05 g, 25.6 mmol), 1-브로모-4-요오도벤젠 (7.24 g, 25.6 mmol), Pd2(dba)3 3 mol%, BINAP 6 mol% 및 Na+tBuO- (4.92 g, 51.2 mmol)를 넣고, 톨루엔으로 용해시켰다. 그 다음, 24시간 동안 질소 분위기 하에서 환류 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔을 감압 증류하고, 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 후처리 하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 메틸렌 클로라이드와 헥산을 이용하여 칼럼 크로마토그래피 정제하여 (4-브로모-페닐)-디-p-톨릴-아민을 얻었다. 수율 80%, 분자량: 이론값 351.0, 측정값 (HRMS) 351.0012
(2) 디페닐실릴-비스-(디-p-톨릴)-아민의 제조
250 mL 2구 플라스크 내에서 (4-브로모-페닐)-디-p-톨릴-아민 (5.0 g, 14.19 mmol)을 THF 200 mL에 용해시켰다. -78℃로 냉각시키고, 적하 깔때기를 이용하여 n-BuLi(1.6M) 4.4 mL를 적가하였다. 그 다음, 1시간 동안 교반하였다. 교반 후 디페닐-디클로로-실란 (1.8 g, 7.10 mmol)을 천천히 적가하였다. 그 다음, 1시간 동안 -78℃에서 교반한 다음, 상온에서 밤새도록 교반하였다. 반응 종료 후 THF를 감압 증류하고, 메틸렌 클로라이드와 증류수를 이용하여 후처리하여 얻은 유기층을 MgSO4로 건조시켰다. 그 다음, 메틸렌 클로라이드와 헥산을 이용하여 여러 차례 칼럼 크로마토그래피 정제하여 디페닐실릴-비스-(디-p-톨릴)-아민을 얻었다. 수율 70%, 분자량: 이론값 726.34, 측정값 (HRMS) 726.3368
실시예 4
ITO 유리의 발광 면적이 3 mm x 3 mm 크기가 되도록 패턴화(patterning)한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착하고, 진공도가 1 x 10-6 torr가 되도록 한 다음, 유기물을 ITO 위에 CuPC (200 Å), 실시예 1에서 합성한 화합물 (400 Å), 호스트 DPVBi (200 Å)+ 도펀트 BD-a (1%), Alq3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (1000 Å)의 순서로 성막하였다. 10 mA/cm2에서 580 cd/m2 (5.5 V)를 나타내었고, 이때 CIE x = 0.137, y = 0.190을 나타내었다.
실시예 5
ITO 유리의 발광 면적이 3 mm x 3 mm 크기가 되도록 패턴화한 후 세정하였 다. 기판을 진공 챔버에 장착하고, 진공도가 1 x 10-6torr가 되도록 한 다음, 유기물을 ITO 위에 CuPC (200 Å), 실시예 3에서 합성한 화합물 (400 Å), 호스트 DPVBi (200 Å) + 도펀트 BD-a (1%), Alq3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (1000 Å)의 순서로 성막하였다. 10 mA/cm2에서 630 cd/m2 (5.6 V)를 나타내었고, 이때 CIE x = 0.130, y = 0.165를 나타내었다.
비교예
ITO 유리의 발광 면적이 3 mm x 3 mm 크기가 되도록 패턴화한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착하고, 진공도가 1 x 10-6 torr가 되도록 한 다음, 유기물을 ITO 위에 CuPC (200 Å), NPD (400 Å), 호스트 DPVBi (200 ) + 도펀트 BD-a (1%), Alq3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (1000 Å)의 순서로 성막하였다. 10 mA/cm2에서 516 cd/m2 (6.5 V)를 나타내었고, 이때 CIE x = 0.135, y = 0.187을 나타내었다.
아래의 표 1은 실시예 4, 5 및 비교예에서 제작한 발광 소자의 발광 특성 확인 결과를 나타낸 것이다.
위 표 1은 본 발명의 실시예 4 및 5에서 제작한 발광 소자는 비교예에서 제작한 소자와 비교할 때 색감은 동등한 수준이면서도, 휘도는 우수하고 구동 전압은 낮은 것을 보여준다. 따라서, 본 발명에 따른 실라닐 아민 유도체는 기존의 정공 수송층 물질에 비하여 전기적 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며, 유리전이온도가 높아서 결정화를 방지할 수 있으므로, 이 물질을 정공 수송층 또는 발광층의 호스트 재료로 사용하는 경우 고효율, 저전압, 고휘도를 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 유기 전계 발광 소자의 일반적인 층 구조를 나타낸 것이다.
*도면 부호에 대한 설명*
1: 기판 2: 제1 전극
3: 정공 주입층 4: 정공 수송층
5: 발광층 6: 전자 수송층
7: 전자 주입층 8: 제2 전극
Claims (16)
- 다음 화학식 1로 표시되는 실란일 아민 유도체:[화학식 1]
식 중에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환 C6-C20 아릴기, 또는 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환 C6-C20 헤테로아릴기이거나, 또는 R1 및 R2는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성하는 것으로서, 치환 또는 비치환 C4-C20 아릴기와 축합될 수 있는 것이고,Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환 C6-C20 아릴옥시기, 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환 C4-C20 헤테로아릴기, 및 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환 C4-C20 축합 다환기로 구성된 군에서 선택될 수 있는 것으로서,Ar1은 R3으로, Ar2는 R4로 각각 치환될 수 있는 것이고, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환 C1-C10 알콕시기, 불소, 시아노기, 치환 또는 비치환 아미노기로 구성된 군에서 선택되는 것이고,R1, R2, R3 및 R4가 치환되는 경우, 그 치환기는 각각 독립적으로 아미노기, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기, C6-C20 아릴옥시기, 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C4-C20 헤테로아릴기 및 고리 내에 질소, 산소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택되는 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 C4-C20 축합 다환기로 구성된 군에서 선택되는 것이다. - 제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 아래와 같은 구조를 갖는 것으로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
- 제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 다음과 구조를 갖는 기로 치환되어 있는 것인 화합물:.
- 제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 어느 하나가 C6-C20 아릴실릴기로 치환되어 있는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 다음 화학식으로 표시되는 것으로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:
- 제1항에 있어서, 상기 Ar1은 R3으로 치환된 것이고, 상기 R3은 다음의 구조를 갖는 것으로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 아미노기인 화합물:
- 제1항에 있어서, 상기 Ar2는 R4로 치환된 것이고, 상기 R4는 다음의 구조를 갖는 것으로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 아미노기인 화합물:
- 제1항에 있어서, 상기 Ar1은 R3으로 치환된 것이고, 상기 R3은 아래와 같은 구조를 갖는 것인 화합물:.
- 제1항에 있어서, 상기 Ar2는 R4로 치환된 것이고, 상기 R4는 아래와 같은 구조를 갖는 것인 화합물:.
- 제1항에 있어서, 상기 Ar1은 R3으로, Ar2는 R4로 각각 치환된 것이고, 상기 R3 및 R4는 각각 다음의 구조를 갖는 것으로 구성된 군에서 선택되는 서로 동일하거나 상이한 1개 이상의 기로 치환된 아미노기인 화합물:
- 제1항에 있어서, 다음 화학식으로 표시되는 것으로 구성된 군에서 선택되는 것인 화합물:,
,
,
,
,
,,
,
,
,
,
및
.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제12항에 있어서, 상기 화합물은 정공 수송층 또는 발광층의 호스트 재료로 사용되는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 제13항에 있어서, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극의 순으로 또는 그 역순으로 적층되어 있는 것인 유기전계 발광소자.
- 다음 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항에 따른 화합물의 제조 방법:[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
식 중에서, Ar1, Ar2, R1 및 R2는 제1항에서 정의한 것과 동일한 것이고, X 및 Y는 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 구성된 군에서 선택되는 할로겐 원자이다. - 제15항에 있어서, 상기 반응 단계의 생성물을 다음 화학식 5로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 더 포함하는 것인 방법:[화학식 5]
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