JPWO2010052932A1 - トリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1993年にプリンストン大学のM.A.Baldoらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって8%の外部量子効率を実現させた。
非特許文献2:応用物理学会有機分子バイオエレクトロニクス分科会第9回講習会、17(2001)
非特許文献3:株式会社オーム社、有機ELディスプレイ、90(2005)
非特許文献4:SID07DIGEST 837(2007)
非特許文献5:応用物理学会有機分子バイオエレクトロニクス分科会会誌,14(1),23(2003)
また、一般式(1)および前記構造式(B)〜(H)中に存在するR1〜R7およびAr1〜Ar2で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」である「炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」として、前記したものと同様のものがあげられる。
窒素雰囲気下、反応容器に9,9−ビス(4−ヨードフェニル)−9H−フルオレン27.0g、カルバゾール8.0g、銅粉1.5g、炭酸カリウム13.1g、ジメチルスルホキシド0.7ml、o−ジクロロベンゼン200mlを加えて加熱し、160℃で2時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン300mlを加えた後、再び加熱し、80℃で1時間攪拌した。不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−(4−ヨードフェニル)−9H−フルオレン12.2g(収率42%)の白色粉体を得た。
融点 ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 339℃ 142℃
仕事関数
本発明実施例1の化合物 5.80eV
CBP 6.00eV
励起三重項レベル
本発明実施例1の化合物 3.06eV
CBP 2.56eV
FIrpic 2.62eV
また、電流密度100mA/cm2の電流を流したときの外部量子効率は3.0%であった。
そして、電流密度2.0mA/cm2の電流を流したときの外部量子効率は14.7%であった。
比較のために、実施例5における電子阻止層4の材料をCBPに代え、実施例5と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明電極
3 正孔輸送層
4 電子阻止層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物。
(式中、X、Yは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基を表し、Ar1、Ar2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、互いに結合して環構造を形成していてもよい。Aは下記構造式(B)〜(H)で示される2価基、または単結合を表す。)
(式中、R1はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r1は0〜4の整数を表し、r1が0である場合はR1で置換されていないことを表す。n1は1ないし2の整数を表す。ここで、n1が2である場合、複数個存在するr1は相互に異なっていてもよいものとする。)
(式中、R2はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R2が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、n2は0または1を表す。またn2が0である場合、r2は0〜6の整数を表し、r2が0である場合はR2で置換されていないことを表す。n2が1である場合、r2は0〜8の整数を表し、r2が0である場合はR2で置換されていないことを表す。)
(式中、R3はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R3が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r3は0〜10の整数を表し、r3が0である場合はR3で置換されていないことを表す。)
(式中、R4およびR5は相互に同一でも異なってもよく、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R4またはR5が複数個存在する場合はそれぞれが相互に異なっていてもよいものとし、r4およびr5は0〜4の整数を表し、r4またはr5が0である場合はR4またはR5で置換されていないことを表す。)
(式中、R6はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R6が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r6は0〜5の整数を表し、r6が0である場合はR6で置換されていないことを表す。)
(式中、R7はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R7が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r7は0〜12の整数を表し、r7が0である場合はR7で置換されていないことを表す。) - 前記一般式(1)においてAが下記一般式(E)で表される、請求項1記載のトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物。
(式中、R4およびR5は相互に同一でも異なってもよく、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R4またはR5が複数個存在する場合はそれぞれが相互に異なっていてもよいものとし、r4およびr5は0〜4の整数を表し、r4またはr5が0である場合はR4またはR5で置換されていないことを表す。) - 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式(1)で表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、X、Yは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基を表し、Ar1、Ar2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、互いに結合して環構造を形成していてもよい。Aは下記構造式(B)〜(H)で示される2価基、または単結合を表す。)
(式中、R1はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r1は0〜4の整数を表し、r1が0である場合はR1で置換されていないことを表す。n1は1ないし2の整数を表す。ここで、n1が2である場合、複数個存在するr1は相互に異なっていてもよいものとする。)
(式中、R2はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R2が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、n2は0または1を表す。またn2が0である場合、r2は0〜6の整数を表し、r2が0である場合はR2で置換されていないことを表す。n2が1である場合、r2は0〜8の整数を表し、r2が0である場合はR2で置換されていないことを表す。)
(式中、R3はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R3が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r3は0〜10の整数を表し、r3が0である場合はR3で置換されていないことを表す。)
(式中、R4およびR5は相互に同一でも異なってもよく、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R4またはR5が複数個存在する場合はそれぞれが相互に異なっていてもよいものとし、r4およびr5は0〜4の整数を表し、r4またはr5が0である場合はR4またはR5で置換されていないことを表す。)
(式中、R6はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R6が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r6は0〜5の整数を表し、r6が0である場合はR6で置換されていないことを表す。)
(式中、R7はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R7が複数個存在する場合は相互に異なっていてもよいものとし、r7は0〜12の整数を表し、r7が0である場合はR7で置換されていないことを表す。) - 前記有機層が電子阻止層であり、前記一般式(1)で表される化合物が、該電子阻止層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が発光層であり、前記一般式(1)で表される化合物が、該発光層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも2種類の発光層を順次積層してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式(1)で表される化合物が、前記発光層の一方に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項3または6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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