JP2009051764A - 置換されたフェナントレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表される2位および7位が芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基で置換されたフェナントレン環構造を有する化合物および、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機EL素子において、該化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機EL素子。
(式中、Ar1およびAr2は同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。)
【選択図】なし
Description
窒素雰囲気下、2,7−ジブロモフェナントレン1.5g、9−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル) フェナントレン2.85g、2M炭酸カリウム水溶液6.7ml、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.15g、トルエン36ml、エタノール9mlを加えて8時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、不溶分をろ別した。得られた固体にトルエン400mlを加えて加熱溶解し、80℃にて熱ろ過を行った。ろ液を室温まで冷却し、不溶分をろ別した。得られた個体をクロロホルム500mlに溶解し、シリカゲル25gで吸着精製を行った。シリカゲルをろ過によって除去し、ろ液を濃縮して粗製物を得た。得られた粗製物をメタノール洗浄した後、70℃で12時間減圧乾燥し、Phen−B(化合物3)1.21g(収率52%)の白色粉末を得た。
窒素雰囲気下、2,7−ジブロモフェナントレン2.0g、2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル) フェナントレン3.8g、2M炭酸カリウム水溶液8.9ml、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.21g、トルエン48ml、エタノール12mlを加えて8時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、不溶分をろ別した。得られた固体をトルエン、続いてクロロホルムにて順次洗浄することによって、粗製物5.5gを得た。粗製物5.5gにo−ジクロロベンゼン2750mlを加えて加熱溶解し、110℃で熱ろ過を行った。ろ液を室温まで冷却し、不溶分をろ別した。得られた固体をメタノール洗浄した後、70℃で12時間減圧乾燥し、Phen−A(化合物4)1.71g(収率41%)の白色粉末を得た。
融点 ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 311℃ 137℃
本発明実施例2の化合物 432℃ − −
仕事関数
本発明実施例1の化合物 5.75eV
本発明実施例2の化合物 5.96eV
比較のために、電子輸送層6の材料をAlq3に代えて、それ以外は実施例5と同様の条件で有機EL素子を作製してその特性を調べた。すなわち発光層兼電子輸送層4および6としてAlq3を蒸着速度6nm/minで約50nm形成した。7.4Vで100mA/cm2の電流が流れ、Alq3による緑色発光を得た。この輝度での外部量子効率は0.90%であった。
2 透明陽極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 正孔阻止層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (6)
- 前記した有機層が電子輸送層であり、一般式(1)で表される化合物が、該電子輸送層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が正孔阻止層であり、一般式(1)で表される化合物が、該正孔阻止層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が発光層であり、一般式(1)で表される化合物が、該発光層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が電子注入層であり、一般式(1)で表される化合物が、該電子注入層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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