JP2002198180A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光色の色純度が高い有機ＥＬ素子を提供す
る。 【解決手段】 本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極と
の間に、下記一般式［I］、［II］、［III］のいずれか
で表される特定の化合物を含有する有機薄膜層を有す
る。但し、一般式［I］において、Ａ₁とＡ₂は下記一般
式［IV］で表される置換もしくは無置換のポリフェニレ
ンユニットである。 【化１】 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光色の色純度が
高い、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス
素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、「有機ＥＬ素子」と略記することもある。）は、電
界印加時に、陽極より注入された正孔と陰極より注入さ
れた電子との再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光
する原理を利用した自発光素子である。

【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素
子の報告（C.W.Tang, S.A.VanSlyke, Applied Physics
Letters，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなさ
れて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関
する研究が盛んに行われている。

【０００４】Ｔａｎｇらは、発光層としてトリス（８−
ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を、正孔輸送層
としてトリフェニルジアミン誘導体を用いている。積層
構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高め
ることができる、陰極より注入された電子をブロックし
て再結合により生成する励起子の生成効率を高めること
ができる、発光層内で生成した励起子を閉じこめること
ができる等を挙げることができる。この例のように、有
機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、
電子輸送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、
発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られて
いる。こうした積層構造型の有機ＥＬ素子では、注入さ
れた正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や
各層の形成方法の工夫がなされている。

【０００５】正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料とし
ては、例えば、スターバースト分子である４，４’，
４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）ト
リフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニ
ル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導
体や芳香族ジアミン誘導体が特開平８−２０７７１号公
報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９
７号公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８
７１２２号公報等に開示されている。また、電子輸送層
に用いられる電子輸送材料としては、例えば、オキサジ
アゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が知られてい
る。

【０００６】また、発光層に用いられる発光材料として
は、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウ
ム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェ
ニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導
体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られてい
る。そして、これら発光材料によって、青色から赤色ま
での可視領域の発光が得られることが、特開平８−２３
９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開
平３−２００８８９号公報等に報告されており、カラー
表示素子の実現が期待されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】近年、高輝度、高発光
効率の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されている。し
かしながら、高輝度、高発光効率の有機ＥＬ素子におい
ては、電子輸送層等の発光層以外の層からの発光が観測
される場合があり、その結果、発光色の色純度が低下す
ることがあった。この問題は特に、青色発光素子におい
て顕著となっている。例えば、これまで、純青色発光を
示す発光材料はいくつか報告されているが、純青色発光
を示す発光材料により発光層を構成した有機ＥＬ素子で
は、発光材料からの発光に電子輸送層からの発光が重な
り、結果として青色発光が得られないことがあった。

【０００８】そこで、本発明はこのような事情に鑑みて
なされたものであり、発光色の色純度が高い、高輝度、
高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供
することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意検討した結果、陽極と陰極との間
に、連結基として縮合多環式炭化水素を有する特定の化
合物を含有する有機薄膜層を形成することにより、発光
帯域（発光層）以外の層からの発光を抑制することがで
き、発光色の色純度が高い、高輝度、高発光効率の有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる
ことを見出した。また、連結基として縮合多環式炭化水
素を有する特定の化合物は良好な電子輸送特性を有し、
この化合物を含有する有機薄膜層を電子輸送層の代わり
に設け、電子輸送層の機能を持たせることができること
を見出し、以下の本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子を発明するに到った。

【００１０】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、陽極と陰極との間に、一層又は複数層の発光層か
らなる発光帯域を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有
し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式
［I］、［II］、［III］のいずれかで表される化合物を
含有することを特徴とする。

【化３】 （但し、式[I]において、ａは０または１、Ｘ₁は縮合多
環式炭化水素からなる１価もしくは２価の連結基、Ａ₁
とＡ₂はそれぞれ独立に下記一般式［IV］で表される置
換もしくは無置換のポリフェニレンユニット（但し、式
［IV］において、ｂは０以上１８以下の整数）である。
また、式[II]において、Ｘ_Nは２乃至４価の連結基で、
（Ｙ）_nはそれぞれ独立に式［I］で表されるｎ個の基
（但し、ｎは２から４の整数）である。また、式［II
I］において、Ｙ₁およびＹ₂はそれぞれ独立に一般式
［I］で表される基である。）

【化４】

【００１１】前記一般式［I］において、Ｘ₁はナフタレ
ン、フルオレン、フェナンスロリンのうちいずれかか
ら、水素原子を２個除いた２価の連結基であることが望
ましい。また、前記一般式［II］において、Ｘ_Nは非環
式炭化水素、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素、橋
かけ環式炭化水素、スピロ炭化水素、環集合炭化水素の
うちいずれかから、水素原子を２乃至４個を除いた２価
乃至４価の連結基であることが望ましく、これらの中で
も特に、フルオレン、ベンゼン、ナフタレン、フェナン
スレン、アダマンタン、シクロヘキサンのうちいずれか
から、水素原子を２個除いた２価の連結基であることが
好ましい。

【００１２】また、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、発光帯域と陰極との間に、前記一般
式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される化合物
を含有する有機薄膜層を設けることが望ましく、本発明
者は、このような構成とすることにより、発光帯域以外
の層からの発光をより抑制することができ、発光色の色
純度をより向上させることができることを見出した。

【００１３】また、本発明者は、従来の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において、発光帯域以外の層からの
発光としては電子輸送層からの発光が顕著であることを
見出した。そして、電子輸送層を有する有機エレクトロ
ルミネッセンス素子においては、発光帯域と電子輸送層
との間、若しくは電子輸送層と陰極との間に、前記一般
式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される化合物
を含有する有機薄膜層を設けることにより、電子輸送層
からの発光を抑制することができ、効率よく発光色の色
純度を向上させることができることを見出した。

【００１４】また、本発明は、特に、発光帯域が陽極に
隣接している場合に有効であり、発光色の色純度をより
向上させることができることを見出した。

【００１５】また、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記一般式［I］、［II］、［III］
のいずれかで表される化合物（連結基として縮合多環式
炭化水素を有する特定の化合物）を含有する有機薄膜層
には金属をドープしやすいこと、前記化合物を含有する
有機薄膜層に金属をドープすることにより、前記化合物
と金属との相互作用により、発光帯域以外の層からの発
光をより一層抑制することができるとともに、前記化合
物を含有する有機薄膜層の電子輸送特性を向上させるこ
とができ、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特
性（輝度や発光効率）を向上することができることを見
出した。

【００１６】なお、一般式［I］、［II］、［III］のい
ずれかで表される化合物を含有する有機薄膜層にドープ
させる金属としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆ
ｒのアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａのア
ルカリ土類金属、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌのうち１種若
しくは複数種を用いることが望ましい。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の有機薄膜
層に含有される化合物は、下記一般式［I］、［II］、
［III］のいずれかで表される構造を有する化合物であ
る。

【化５】

【００１８】但し、一般式[I]において、ａは０または
１、Ｘ₁は縮合多環式炭化水素からなる１価もしくは２
価の連結基、Ａ₁とＡ₂はそれぞれ独立に下記一般式［I
V］で表される置換もしくは無置換のポリフェニレンユ
ニットである。但し、式［IV］において、ｂは０以上１
８以下の整数である。式［IV］のｂが１８を超えると、
化合物の合成、及びこの化合物を用いた本発明の有機エ
レクトロルミネッセンス素子の製造が困難になる等の理
由のため好ましくない。また、一般式［I］において、
Ｘ₁はナフタレン、フルオレン、フェナンスロリンのう
ちいずれかから、水素原子を２個除いた２価の連結基で
あることが望ましい。

【００１９】また、一般式[II]において、Ｘ_Nは２乃至
４価の連結基で、（Ｙ）_nはそれぞれ独立に一般式［I］
で表されるｎ個の基（但し、ｎは２から４の整数）であ
る。一般式［II］において、Ｘ_Nは非環式炭化水素、単
環式炭化水素、縮合多環式炭化水素、橋かけ環式炭化水
素、スピロ炭化水素、環集合炭化水素のうちいずれかか
ら、水素原子を２乃至４個を除いた２価乃至４価の連結
基であることが望ましく、これらの中でも特に、フルオ
レン、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、アダマ
ンタン、シクロヘキサンのうちいずれかから、水素原子
を２個除いた２価の連結基であることが望ましい。ま
た、一般式［III］において、Ｙ₁およびＹ₂はそれぞれ
独立に一般式［I］で表される基である。

【化６】

【００２０】一般式[IV]で表される置換もしくは無置換
のポリフェニレン化合物における置換基としては、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カル
ボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もし
くは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシク
ロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置
換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無
置換のアルコキカルボニル基、アミノ基等が挙げられ
る。

【００２１】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００２２】置換もしくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２３】置換もしくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２４】置換もしくは無置換のアルコキシ基は一般
式−ＯＫで表される基であり、Ｋとしては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチ
ル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒド
ロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロ
ロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプ
ロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−
アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジ
アミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２５】置換もしくは無置換のアリールオキシ基は
一般式−ＯＬで表され、Ｌとしては、フェニル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−
アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル
基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４
−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフ
タセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリ
ル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニ
ル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−イン
ドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−
インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。

【００２６】置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は一般式−ＣＯＯＭで表され、Ｍとしては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨード
プロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−
トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエ
チル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２７】置換もしくは無置換のアミノ基は一般式−
ＮＲ₁Ｒ₂で表され、Ｒ₁、Ｒ₂としては、それぞれ独立
に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル
基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、
２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロ
エチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル
基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソ
プロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−
ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソ
ブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロ
モイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、
１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨード
イソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジ
ヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３
−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２
−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、
１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニ
トロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル
基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル
基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニト
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基
等が挙げられる。

【００２８】以下に、上記一般式［I］、［II］、［II
I］のいずれかで表される化合物例として、化合物
（１）〜（１１）を挙げるが、本発明はその要旨を超え
ない限りこれらに限定されるものではない。なお、化合
物（１）〜（１１）において、一般式［I］で表される
のは化合物（１）〜（６）、一般式［II］で表されるの
は化合物（７）〜（９）、一般式［III］で表されるの
は化合物（１０）〜（１１）である。

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【００２９】次に、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子（有機ＥＬ素子）の構造について説明する。本
発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、発光帯域
を含む一層又は複数層の有機薄膜層を挟持した構造を有
する。

【００３０】以下、図１〜図６に基づいて、本発明の有
機ＥＬ素子の構成例について説明する。図１〜図６は、
本発明の有機ＥＬ素子の概略断面図であり、同じ構成要
素については同じ参照符号を付している。図１〜図６に
おいて、符号１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔輸
送層、符号４は発光帯域、符号５は電子輸送層、符号６
は陰極、符号７は上記一般式［I］、［II］、［III］の
いずれかで表される化合物（連結基として縮合多環式炭
化水素を有する特定の化合物）を含有する有機薄膜層を
それぞれ示している。なお、本発明の有機ＥＬ素子にお
いて、正孔輸送層、電子輸送層は有機薄膜層から構成さ
れ、発光帯域は一層又は複数層の有機薄膜層（発光層）
から構成されている。

【００３１】本発明の有機ＥＬ素子は、図１〜図６に示
すように、基板１の表面上に陽極２と発光帯域４と陰極
６とを順次積層形成したものを基本構造としている。図
１に示す有機ＥＬ素子では、陽極２と発光帯域４との
間、陰極６と発光帯域４との間に、それぞれ正孔輸送層
３と電子輸送層５を設け、発光帯域４と電子輸送層５と
の間に、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれか
で表される化合物を含有する有機薄膜層７を設ける構成
としている。

【００３２】図２に示す有機ＥＬ素子では、陽極２と発
光帯域４との間に正孔輸送層を設けず、陰極６と発光帯
域４との間に電子輸送層５を設け、発光帯域４と電子輸
送層５との間に、上記一般式［I］、［II］、［III］の
いずれかで表される化合物を含有する有機薄膜層７を設
ける構成としている。このように、発光帯域４と電子輸
送層５との間に、上記一般式［I］、［II］、［III］の
いずれかで表される化合物を含有する有機薄膜層７を挟
持させる構成を採用することにより、電子輸送層５から
の発光を抑制することができ、発光色の色純度が高い有
機ＥＬ素子を提供することができる。

【００３３】また、上記一般式［I］、［II］、［III］
のいずれかで表される化合物を含有する有機薄膜層７は
良好な電子輸送特性を有するため、電子輸送層５を設け
る代わりに、上記化合物を含有する有機薄膜層７を電子
輸送層として機能させてもよい。電子輸送層５を設ける
代わりに、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれ
かで表される化合物を含有する有機薄膜層７を電子輸送
層として機能させた有機ＥＬ素子としては、図３、図４
に示す構造のものを例示することができる。

【００３４】図３に示す有機ＥＬ素子では、陽極２と発
光帯域４との間に正孔輸送層３を設け、陰極６と発光帯
域４との間に電子輸送層を設けず、発光帯域４と陰極６
との間に、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれ
かで表される化合物を含有する有機薄膜層７を設ける構
成としている。また、図４に示す有機ＥＬ素子では、正
孔輸送層と電子輸送層を設けず、発光帯域４と陰極６と
の間に、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれか
で表される化合物を含有する有機薄膜層７を設ける構成
としている。

【００３５】また、電子輸送層５と陰極６との間に、上
記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される
化合物を含有する有機薄膜層７を挟持させる構成を採用
することによっても、電子輸送層５からの発光を抑制す
ることができ、発光色の色純度が高い有機ＥＬ素子を提
供することができる。電子輸送層５と陰極６との間に、
上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表され
る化合物を含有する有機薄膜層７を挟持させた構造の有
機ＥＬ素子としては図５、図６に示す構造のものを例示
することができる。

【００３６】図５に示す有機ＥＬ素子では、陽極２と発
光帯域４との間に正孔輸送層３を設け、陰極６と発光帯
域４との間に電子輸送層５を設け、電子輸送層５と陰極
６との間に、上記一般式［I］、［II］、［III］のいず
れかで表される化合物を含有する有機薄膜層７を設ける
構成としている。また、図６に示す有機ＥＬ素子では、
陽極２と発光帯域４との間に正孔輸送層を設けず、陰極
６と発光帯域４との間に電子輸送層５を設け、電子輸送
層５と陰極６との間に、上記一般式［I］、［II］、［I
II］のいずれかで表される化合物を含有する有機薄膜層
７を設ける構成としている。

【００３７】本発明は、図１〜図６に示した有機ＥＬ素
子の中でも、特に、発光帯域４が陽極２に隣接している
構造のもの、すなわち陽極２と発光帯域４との間に正孔
輸送層３を設けない構造のものに有効であり、発光色の
色純度がより高い有機エレクトロルミネッセンス素子を
提供することができる。

【００３８】また、図１〜図６に示す有機ＥＬ素子にお
いて、電荷注入特性の向上や絶縁破壊の抑制あるいは発
光効率の向上を目的として、弗化リチウム、弗化マグネ
シウム、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等の無機の誘
電体、絶縁体からなる有機薄膜層、有機材料と電極材料
または金属との混合層、ポリアニリン、ポリアセチレン
誘導体、ポリジアセチレン誘導体、ポリビニルカルバゾ
ール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体等の有
機高分子薄膜層などを、陽極２と陰極６との間に挿入し
てもよい。

【００３９】以下に、発光帯域４、正孔輸送層３、電子
輸送層５、陽極２、陰極６を構成する材料の具体例につ
いて説明する。発光帯域４に用いられる発光材料は特に
限定されるものではなく、通常、発光材料として使用さ
れている化合物であればいかなる材料を使用してもよ
い。発光材料としては、例えば、下記のトリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）［２１］、
ビスジフェニルビニルビフェニル（ＢＤＰＶＢｉ）［２
２］、１，３−ビス（ｐ−ｔ−ブチルフェニル−１，
３，４−オキサジアゾールイル）フェニル（ＯＸＤ−
７）［２３］、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（ＢＰ
ＰＣ）［２４］、１，４−ビス（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−
４−（４−メチルスチリル）フェニルアミノ）ナフタレ
ン［２５］等の低分子発光材料、あるいはポリフェニレ
ンビニレン系ポリマー等の高分子系発光材料が挙げられ
る。

【００４０】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【００４１】また、発光帯域４は、電荷輸送材料に蛍光
材料をドープした層により構成することもできる。電荷
輸送材料に蛍光材料をドープした層としては、例えば、
前記のＡｌｑ３［２１］などのキノリノール金属錯体
に、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジ
メチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）［２
６］、２，３−キナクリドン［２７］などのキナクリド
ン誘導体 、３−（２’−ベンゾチアゾール）−７−ジ
エチルアミノクマリン［２８］などのクマリン誘導体を
ドープした層、あるいは電子輸送材料であるビス（２−
メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェ
ノール−アルミニウム錯体［２９］にペリレン［３０］
等の縮合多環芳香族をドープした層、あるいは正孔輸送
材料である４，４’−ビス（ｍ−トリルフェニルアミ
ノ）ビフェニル （ＴＰＤ）［３１］にルブレン［３
２］等をドープした層等が挙げられる。

【００４２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【００４３】本発明における正孔輸送層３に用いられる
正孔輸送材料は特に限定されるものではなく、通常、正
孔輸送材料として使用されている化合物であればいかな
る材料を使用してもよい。正孔輸送材料としては、例え
ば、ビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１
−シクロヘキサン［３３］、ＴＰＤ［３１］、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）
［３４］等のトリフェニルジアミン類、スターバースト
型分子（［３５］〜［３７］等）などが挙げられる。

【００４４】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【００４５】本発明における電子輸送層５に用いられる
電子輸送材料は特に限定されるものではなく、通常、電
子輸送材料として使用されている化合物であればいかな
る材料を使用してもよい。電子輸送材料としては、例え
ば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（Ｂｕ−Ｐ
ＢＤ）［３８］、ＯＸＤ−７［２３］等のオキサジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体（［３９］、［４０］
等）、キノリノール系の金属錯体（［２１］、［２
９］、［４１］〜［４４］等）などが挙げられる。

【００４６】

【化３５】

【化３６】

【化３７】

【化３８】

【化３９】

【化４０】

【化４１】

【００４７】本発明の有機ＥＬ素子における陽極２は、
正孔を正孔輸送層３に注入する役割を担うものであり、
陽極材料としては４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するも
のが好ましい。本発明に用いられる陽極材料の具体例と
しては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（Ｎ
ＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。

【００４８】また、陰極６は、電子輸送層５または発光
帯域４に電子を注入する役割を担うものであり、陰極材
料としては仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料
としては特に限定されないが、具体的にはインジウム、
アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウ
ム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウ
ム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチ
ウム合金、マグネシウム−銀合金等が挙げられる。

【００４９】本発明の有機ＥＬ素子における各層の形成
方法は、特に限定されない。各層の形成方法としては、
従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法などを用
いることができる。また、上記一般式［I］、［II］、
［III］のいずれかで表される化合物を含有する有機薄
膜層７は、上記化合物を基板上に蒸着する真空蒸着法、
分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは上記化合物を溶媒
に溶解させた溶液を塗布するディッピング法、スピンコ
ーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロー
ルコート法などの公知の方法により形成することができ
る。

【００５０】本発明における有機ＥＬ素子の発光帯域
４、正孔輸送層３、電子輸送層５の膜厚は、特に制限さ
れないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥
が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要とな
り発光効率が低下するため、通常は数ｎｍ〜１μｍの範
囲が好ましい。

【００５１】なお、本発明は図１〜図６に示す有機ＥＬ
素子に限定されるものではなく、陽極と陰極との間に、
上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表され
る化合物を含有する有機薄膜層を少なくとも一層設ける
構成とすればよく、このような構成とすることにより、
発光帯域以外の有機薄膜層からの発光を抑制することが
でき、発光色の色純度が高い有機ＥＬ素子を提供するこ
とができる。

【００５２】ただし、発光帯域と陰極との間に、上記一
般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される化合
物を含有する有機薄膜層を設けることが望ましく、この
ような構成とすることにより、発光帯域以外の層からの
発光をより抑制することができ、発光色の色純度をより
向上させることができる。

【００５３】また、発光帯域以外の層からの発光として
は、電子輸送層からの発光が顕著であるため、発光帯域
と電子輸送層との間、若しくは電子輸送層と陰極との間
に、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表
される化合物を含有する有機薄膜層を設けることが望ま
しく、このような構成とすることにより、電子輸送層か
らの発光を抑制することができ、発光色の色純度を効率
よく向上させることができる。

【００５４】また、本発明の有機ＥＬ素子において、上
記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される
化合物を含有する有機薄膜層に金属をドープすることが
望ましく、このような構成とすることにより、上記化合
物と金属との相互作用により、発光帯域以外の層からの
発光をより一層抑制することができるとともに、上記化
合物を含有する有機薄膜層の電子輸送特性を向上させる
ことができ、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光
特性（輝度や発光効率）を向上することができる。

【００５５】なお、上記一般式［I］、［II］、［III］
のいずれかで表される化合物を含有する有機薄膜層にド
ープする金属としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、
Ｆｒのアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａの
アルカリ土類金属、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌのうち１種
若しくは複数種を用いることが望ましい。

【００５６】

【実施例】以下、本発明を、実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。 （化合物１の合成）１００ｍｌ三口フラスコに４−（ｐ
−セキシフェニリル）ホウ酸７．５ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ）、２，６−ジブロモナフタレン１．０ｇ（７ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン４．２ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）、
酢酸パラジウム０．０６７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トリ
フェニルホスフィン０．１６ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）お
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを入れて１
００℃で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧で留
去し、残査にジクロロメタンと１０％アンモニア水を加
えた。有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、化
合物（１）を合成した。

【００５７】（実施例１）図１に示した構造の有機ＥＬ
素子を作製した。まず、５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基
板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯ
をスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□
になるように成膜し、陽極とした。陽極の上に化合物
［３３］を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔輸送層を形
成した。次いで化合物［２４］を真空蒸着して、膜厚６
０ｎｍの発光層（発光帯域）を形成した。次いで、発光
層の上に化合物（１）を真空蒸着して、化合物（１）を
含有する膜厚５ｎｍの有機薄膜層を形成した。次いで、
この有機薄膜層の上に化合物［３８］を真空蒸着して膜
厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。次に、電子輸送層
の上にマグネシウム−銀合金を真空蒸着して、膜厚２０
０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この
有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、１３，
０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００５８】（実施例２）図２に示した構造の有機ＥＬ
素子を作製した。まず、５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基
板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯ
をスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□
になるように成膜し、陽極とした。陽極の上に化合物
［２４］を真空蒸着して、膜厚６０ｎｍの発光層（発光
帯域）を形成した。次に、発光層の上に化合物（４）を
真空蒸着して、化合物（４）を含有する膜厚５ｎｍの有
機薄膜層を形成した。次いで、この有機薄膜層の上に、
化合物［３８］を真空蒸着して膜厚２５ｎｍの電子輸送
層を形成した。次に、電子輸送層の上にマグネシウム−
銀合金を真空蒸着して、膜厚２００ｎｍの陰極を形成
し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を７Ｖ印加したところ、１２，０００ｃｄ／ｍ²の
青色発光が得られた。

【００５９】（実施例３）図３に示した構造の有機ＥＬ
素子を作製した。まず、５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基
板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯ
をスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□
になるように成膜し、陽極とした。陽極の上に化合物
［３３］を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔輸送層を形
成した。次いで化合物［２４］を真空蒸着して、膜厚６
０ｎｍの発光層（発光帯域）を形成した。次いで、発光
層の上に化合物（６）を真空蒸着して、化合物（６）を
含有する膜厚５ｎｍの有機薄膜層を形成した。次に、こ
の有機薄膜層の上にマグネシウム−銀合金を真空蒸着し
て、膜厚２００ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作
製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加したと
ころ、１０，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００６０】（実施例４）発光層の上に、化合物（６）
とＣｓ（サエス・ゲッター社製Ｃｓディスペンサーを使
用）を共蒸着して、化合物（６）とＣｓを含有する膜厚
１５ｎｍの有機薄膜層を形成した以外は実施例３と同様
の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ
素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、８，５００ｃｄ
／ｍ²の青色発光が得られた。

【００６１】（実施例５）図４に示した構造の有機ＥＬ
素子を作製した。まず、５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基
板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯ
をスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□
になるように成膜し、陽極とした。陽極の上に化合物
［２４］を真空蒸着して、膜厚６０ｎｍの発光層（発光
帯域）を形成した。次に、発光層の上に化合物（１）を
真空蒸着して、化合物（１）を含有する膜厚５ｎｍの有
機薄膜層を形成した。次に、この有機薄膜層の上にマグ
ネシウム−銀合金を真空蒸着して、膜厚２００ｎｍの陰
極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素
子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、８，０００ｃｄ／
ｍ²の青色発光が得られた。

【００６２】（実施例６）発光層の上に、化合物（１）
とＣｓ（サエス・ゲッター社製Ｃｓディスペンサーを使
用）を共蒸着して、化合物（１）とＣｓを含有する膜厚
１５ｎｍの有機薄膜層を形成した以外は実施例４と同様
の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ
素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、７，０００ｃｄ
／ｍ²の青色発光が得られた。

【００６３】（実施例７）図５に示した構造の有機ＥＬ
素子を作製した。まず、５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基
板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯ
をスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□
になるように成膜し、陽極とした。陽極の上に化合物
［３３］を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔輸送層を形
成した。次いで化合物［２４］を真空蒸着して、膜厚６
０ｎｍの発光層（発光帯域）を形成した。次いで、発光
層の上に、化合物［３８］を真空蒸着して膜厚２５ｎｍ
の電子輸送層を形成した。次いで、電子輸送層の上に化
合物（４）を真空蒸着して、化合物（４）を含有する膜
厚５ｎｍの有機薄膜層を形成した。次に、この有機薄膜
層の上にマグネシウム−銀合金を真空蒸着して、膜厚２
００ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、１
１，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００６４】（実施例８）発光層の上に、化合物（４）
とＣｓ（サエス・ゲッター社製Ｃｓディスペンサーを使
用）を共蒸着して、化合物（４）とＣｓを含有する膜厚
１５ｎｍの有機薄膜層を形成した以外は実施例５と同様
の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ
素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、９，５００ｃｄ
／ｍ²の青色発光が得られた。

【００６５】（実施例９）図６に示した構造の有機ＥＬ
素子を作製した。まず、５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基
板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯ
をスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□
になるように成膜し、陽極とした。陽極の上に化合物
［２４］を真空蒸着して、膜厚６０ｎｍの発光層（発光
帯域）を形成した。次いで、発光層の上に、化合物［３
８］を真空蒸着して膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成し
た。次に、電子輸送層の上に化合物（１）を真空蒸着し
て、化合物（１）を含有する膜厚５ｎｍの有機薄膜層を
形成した。次に、この有機薄膜層の上にマグネシウム−
銀合金を真空蒸着して、膜厚２００ｎｍの陰極を形成
し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流
電圧を７Ｖ印加したところ、１１，０００ｃｄ／ｍ²の
青色発光が得られた。

【００６６】（実施例１０）発光層の上に、化合物
（１）とＣｓ（サエス・ゲッター社製Ｃｓディスペンサ
ーを使用）を共蒸着して、化合物（１）とＣｓを含有す
る膜厚１５ｎｍの有機薄膜層を形成した以外は実施例６
と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この有
機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加したところ、１０，５
００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００６７】（比較例１）比較例として、発光層形成
後、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表
される化合物を含有する有機薄膜層の形成を行わず電子
輸送層を形成する以外は実施例２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧
を７Ｖ印加したところ、７，０００ｃｄ／ｍ²の青緑色
の発光が得られた。

【００６８】（比較例２）比較例として、発光層形成
後、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表
される化合物を含有する有機薄膜層の形成を行わず電子
輸送層を形成する以外は実施例３と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に直流電流
を７Ｖ印加したところ、６，５００ｃｄ／ｍ²の青緑色
の発光が得られた。

【００６９】以上説明したように、上記一般式［I］、
［II］、［III］のいずれかで表される化合物を含有す
る有機薄膜層を形成した実施例１〜１０では、発光色の
色純度が高く、純青色発光の有機ＥＬ素子が得られたの
に対し、上記一般式［I］、［II］、［III］のいずれか
で表される化合物を含有する有機薄膜層を形成しなかっ
た比較例１、２では、発光色の色純度が低く、純青色発
光の有機ＥＬ素子が得られなかった。

【００７０】

【発明の効果】本発明によれば、陽極と陰極との間に、
連結基として縮合多環式炭化水素を有する特定の化合物
を含有する有機薄膜層を形成することにより、発光帯域
（発光層）以外の層からの発光を抑制することができ、
発光色の色純度が高い有機エレクトロルミネッセンス素
子を提供することができる。また、本発明の有機エレク
トロルミネッセンス素子において、連結基として縮合多
環式炭化水素を有する特定の化合物を含有する有機薄膜
層に金属をドープすることが望ましく、このような構成
とすることにより、前記化合物と金属との相互作用によ
り、発光帯域以外の層からの発光をより一層抑制するこ
とができるとともに、前記化合物を含有する有機薄膜層
の電子輸送特性を向上させることができ、有機エレクト
ロルミネッセンス素子の発光特性（輝度や発光効率）を
向上することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の一例を示す概略断面図である。

【図２】 図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子のその他の例を示す概略断面図である。

【図３】 図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子のその他の例を示す概略断面図である。

【図４】 図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子のその他の例を示す概略断面図である。

【図５】 図５は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子のその他の例を示す概略断面図である。

【図６】 図６は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子のその他の例を示す概略断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光帯域 ５ 電子輸送層 ６ 陰極 ７ 連結基として縮合多環式炭化水素を有する特定の化
合物を含有する有機薄膜層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極との間に、一層又は複数層の
   発光層からなる発光帯域を含む一層又は複数層の有機薄
   膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一
   般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される化合
   物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
   センス素子。 【化１】 （但し、式[I]において、ａは０または１、Ｘ₁は縮合多
   環式炭化水素からなる１価もしくは２価の連結基、Ａ₁
   とＡ₂はそれぞれ独立に下記一般式［IV］で表される置
   換もしくは無置換のポリフェニレンユニット（但し、式
   ［IV］において、ｂは０以上１８以下の整数）である。
   また、式[II]において、Ｘ_Nは２乃至４価の連結基で、
   （Ｙ）_nはそれぞれ独立に式［I］で表されるｎ個の基
   （但し、ｎは２から４の整数）である。また、式［II
   I］において、Ｙ₁およびＹ₂はそれぞれ独立に一般式
   ［I］で表される基である。） 【化２】
2. 【請求項２】 前記発光帯域と前記陰極との間に、前記
   一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される化
   合物を含有する前記有機薄膜層が挟持されたことを特徴
   とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層として電子輸送層を有す
   るとともに、前記発光帯域と前記電子輸送層との間に、
   前記一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表され
   る化合物を含有する前記有機薄膜層が挟持されたことを
   特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層として電子輸送層を有す
   るとともに、前記電子輸送層と前記陰極との間に、前記
   一般式［I］、［II］、［III］のいずれかで表される化
   合物を含有する有機薄膜層が挟持されたことを特徴とす
   る請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
   子。
5. 【請求項５】 前記発光帯域が前記陽極に隣接している
   ことを特徴とする請求項１から請求項４までのいずれか
   １項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 前記一般式［I］、［II］、［III］のい
   ずれかで表される化合物を含有する前記有機薄膜層が更
   に金属を含有することを特徴とする請求項１から請求項
   ５までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子。
7. 【請求項７】 前記金属がＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃ
   ｓ、Ｆｒのアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒ
   ａのアルカリ土類金属、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｌのうち
   １種若しくは複数種であることを特徴とする請求項６に
   記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 前記一般式［I］において、Ｘ₁がナフタ
   レン、フルオレン、フェナンスロリンのうちいずれかか
   ら、水素原子を２個除いた２価の連結基であることを特
   徴とする請求項１から請求項７までのいずれか１項に記
   載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】 前記一般式［II］において、Ｘ_Nが非環
   式炭化水素、単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素、橋
   かけ環式炭化水素、スピロ炭化水素、環集合炭化水素の
   うちいずれかから、水素原子を２乃至４個を除いた２価
   乃至４価の連結基であることを特徴とする請求項１から
   請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 【請求項１０】 前記一般式［II］において、Ｘ_Nがフ
    ルオレン、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、ア
    ダマンタン、シクロヘキサンのうちいずれかから、水素
    原子を２個除いた２価の連結基であることを特徴とする
    請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。