JP3548843B2

JP3548843B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP3548843B2
Application number: JP2000339605A
Authority: JP
Inventors: 東口　　達; 石川　　仁志; 多田　　宏; 小田　　敦
Original assignee: Samsung SDI Co Ltd
Current assignee: Samsung SDI Co Ltd
Priority date: 2000-11-07
Filing date: 2000-11-07
Publication date: 2004-07-28
Anticipated expiration: 2020-11-07
Also published as: JP2002151265A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することもある。）は、電界印加時に、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
【０００３】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００４】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができる、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができる、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができる等を挙げることができる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層構造型の有機ＥＬ素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や各層の形成方法の工夫がなされている。また、材料に関しても様々な化合物が有機ＥＬ素子用材料として開発されている。
【０００５】
正孔輸送性材料としてはスターバースト分子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。また、電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。
【０００６】
また、発光材料としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる材料には良好な電荷輸送性と共に良好な電荷注入特性が求められる。しかしながら、従来多数の高輝度、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子が開示あるいは報告されているが、必ずしも充分なものとはいえない。
【０００８】
そこで、本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、電荷注入特性が良好な化合物を用いることにより、高輝度発光の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意検討した結果、シクロヘキシリデンメチン基を有する特定の芳香族アミン化合物は、シクロヘキシリデンメチン基の導入により最高被占軌道が上昇し、正孔注入特性が向上することから、これを用いることで有機エレクトロルミネッセンス素子の発光輝度が大きく向上することを見出し、以下の本発明のエレクトロルミネッセンス素子を発明するに到った。
【００１０】
本発明の第１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【００１１】
【化４】

（但し、式［Ａ］中、Ａｒ^１〜Ａｒ^３はそれぞれ独立に炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基である。また、Ａｒ^１〜Ａｒ^３はお互い環を形成してもよい。また、Ｘ^１〜Ｘ^３はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。Ｒ^１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｒ^１１〜Ｒ^２０及びＲ^２１〜Ｒ^３０はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０又は１であり、ｌ＋ｍ＋ｎは１以上３以下の整数である。）
【００１２】
本発明の第２の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【００１３】
【化５】

（但し、式［Ｂ］中、Ａｒ^４〜Ａｒ^１０はそれぞれ独立に炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基である。また、Ａｒ^５〜Ａｒ^６、Ａｒ^７〜Ａｒ^８及びＡｒ^９〜Ａｒ^１０はお互い環を形成してもよい。また、Ｘ^４〜Ｘ^９はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。Ｒ^３１〜Ｒ^６０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ^４１〜Ｒ^５０及びＲ^５１〜Ｒ^６０はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。ｏ、ｐ、ｑはそれぞれ独立に０又は１であり、ｏ＋ｐ＋ｑは１以上３以下の整数である。）
【００１４】
本発明の第３の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ｃ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【００１５】
【化６】

（但し、式［Ｃ］中、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１９はそれぞれ独立に炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基である。また、Ａｒ^１２〜Ａｒ^１３、Ａｒ^１４〜Ａｒ^１５、Ａｒ^１６〜Ａｒ^１７及びＡｒ^１８〜Ａｒ^１９はお互い環を形成してもよい。また、Ｘ^１０〜Ｘ^１７はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。Ｒ^６１〜Ｒ^１００はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ^６１〜Ｒ^７０、Ｒ^７１〜Ｒ^８０、Ｒ^８１〜Ｒ^９０及びＲ^９１〜Ｒ^１００はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。ｒ、ｓ、ｔ、ｕはそれぞれ独立に０又は１であり、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは１以上４以下の整数である。）
【００１６】
また、本発明の一般式［Ａ］〜［Ｃ］で表される化合物は優れた発光特性を有しており、これを発光材料として用いた素子は高輝度の発光が得られることを見出した。したがって、上記本発明の第１、第２、第３の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記一般式［Ａ］、前記一般式［Ｂ］、前記一般式［Ｃ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することが望ましい。
【００１７】
また、本発明の上記一般式［Ａ］、一般式［Ｂ］、一般式［Ｃ］のいずれかで表される化合物は優れた電荷輸送特性を有しており、これを正孔輸送材料として用いた素子は優れた発光特性を有することを見出した。したがって、前記有機薄膜層として正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層に前記一般式［Ａ］、前記一般式［Ｂ］、前記一般式［Ｃ］のいずれかで表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構成としても良い。
【００１８】
また、前記陰極に隣接する前記有機薄膜層が、前記陰極との界面に、金属を含有することが望ましく、このような構成にすることにより、より優れた発光特性を得ることができることを見出した。
また、本発明は、特に発光層が陽極に隣接している場合に有効であり、より優れた発光特性を得ことができることを見出した。
【００１９】
また、本発明の化合物を用い、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層の形成前に、陽極に波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理、あるいは酸素プラズマ処理を施すことにより、より優れた発光特性を得ることができることを見出した。したがって、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、前記陽極を、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施した陽極、あるいは酸素プラズマ処理を施した陽極により構成することが望ましい。
【００２０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第１の化合物は、下記一般式［Ａ］で表される構造を有する化合物である。
【化７】

【００２１】
また、本発明の第２の化合物は、下記一般式［Ｂ］で表される構造を有する化合物である。
【化８】

【００２２】
また、本発明の第３の化合物は、下記一般式［Ｃ］で表される構造を有する化合物である。
【化９】

【００２３】
上記一般式［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］において、Ｒ^１〜Ｒ^１００はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｒ^１１〜Ｒ^２０、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ^４１〜Ｒ^５０、Ｒ^５１〜Ｒ^６０、Ｒ^６１〜Ｒ^７０、Ｒ^７１〜Ｒ^８０、Ｒ^８１〜Ｒ^９０及びＲ^９１〜Ｒ^１００はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。
【００２４】
ここに、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２５】
置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基の他置換若しくは無置換のスチリル基等が挙げられる。
【００２６】
置換若しくは無置換のアルコキシ基は、一般式−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００２８】
また、前記一般式［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］において、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕはそれぞれ独立に０又は１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ及びｏ＋ｐ＋ｑは１以上３以下の整数、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは１以上４以下の整数を表す。
【００２９】
また、Ｘ^１〜Ｘ^１７は２価の連結基を表す。連結基としては単結合、前述の置換もしくは無置換のアルキル基からさらに水素原子を１個除いた２価基、前述の置換もしくは無置換のアルケニル基からさらに水素原子を１個除いた２価基、置換もしくは無置換のエーテルから水素原子を２個除いた２価基、置換もしくは無置換のアミノ基からさらに水素原子を１個除いた２価基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基からさらに水素原子を１個除いた２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基からさらに水素原子を１個除いた２価基を示す。また、Ｘ^１〜Ｘ^３、Ｘ^７〜Ｘ^９及びＸ^１４〜Ｘ^１７は、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕのいずれかが０でシクロヘキシリデンメチン基を有しない場合、終端として水素原子に結合する。
【００３０】
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、１，３，５−トリフェニルベンゼンから水素を１つ取り除いた１価基等が挙げられる。
【００３１】
また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
【００３２】
置換若しくは無置換のエーテルは、一般式Ｚ−Ｏ−Ｚ’で表され、Ｚ、Ｚ’としては前述の置換もしくは無置換のアルキル基、前述の置換若しくは無置換のアルケニル基、前述の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前述の置換もしくは無置換の芳香族複素環基が挙げられる。
【００３３】
置換もしくは無置換のアミノ基は、一般式−ＮＸ’Ｘ”で表され、Ｘ’、Ｘ”としてはそれぞれ独立に、水素原子、前述の置換もしくは無置換のアルキル基、前述の置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、前述の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前述の置換もしくは無置換の芳香族複素環基等が挙げられる。
【００３４】
置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３５】
置換もしくは無置換のスチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１、２、２−トリフェニルビニル基の他、末端のフェニル基或いはビニル炭素の置換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置換スチリル基、置換２，２−ジフェニルビニル基及び置換１、２、２−トリフェニルビニル基等が挙げられる。
【００３６】
置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、一般式−ＯＺで表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３７】
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は、一般式−ＣＯＯＹで表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３８】
これらのうちＸ^１〜Ｘ^１７として特に好適な例として、ビニレン基、ジフェニルエーテルから水素原子を２個除いた２価基、フェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、４，４’−ビフェニレン基、１０，１０’−（９，９’−ビアンスリル）イレン基、４，４’−（１，１’−ビナフチル）イレン基、４，１０’−（１，９’−ナフチルアンスリル）イレン基、１，３，５−トリフェニルベンゼンから水素原子を２つ取り除いた２価基、スチリル基及び２，２−ジフェニルビニル基から水素原子を１つ取り除いた２価基、ジフェニルアミノ基から水素原子を１つ取り除いた２価基、一般式−Ａｒ−Ａｒ^’−Ａｒ”−で表される２価基（但し、Ａｒ、Ａｒ’、Ａｒ”はそれぞれナフチル基またはアントラニル基の何れか。）、フェナンスリジンの水素原子を２個除いた二価の基及びそれらの誘導体等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３９】
Ａｒ^１〜Ａｒ^１９は、炭素数５〜４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基から水素を０〜３個取り除いた基を示す。炭素数５〜４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としては、前述の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基の他、９，９’−ビアンスリル、１，１’−ビナフチル、１，９’−ナフチルアンスリル、一般式Ａｒ−Ａｒ’−Ａｒ”で表される骨格（但し、Ａｒ、Ａｒ’、Ａｒ”はそれぞれナフチル基またはアントラニル基の何れかである。）、及びフェナントレン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル等が挙げられる。炭素数５〜４２の置換もしくは無置換の芳香族複素環基としては前述の置換もしくは無置換の芳香族複素環基及びそれらの誘導体が挙げられる。
【００４０】
以下に本発明の化合物例として、化合物（１）〜（２６）を挙げるが、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるものではない。なお、化合物（１）〜（２６）において、一般式［Ａ］で表されるものは化合物（１）〜（９）、及び（２３）〜（２６）であり、一般式［Ｂ］で表されるものは化合物（１０）〜（１５）、一般式［Ｃ］で表されるものは化合物（１６）〜（２２）である。
【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【００４１】
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の構造について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を挟持した構造を有する。
以下、図１〜図４に基づいて、本発明の有機ＥＬ素子の構成例について説明する。図１〜図４は、本発明の有機ＥＬ素子の概略断面図であり、同じ構成要素については同じ参照符号を付している。図１〜図４において、符号１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔輸送層、符号４は発光層、符号５は電子輸送層、符号６は陰極をそれぞれ示しており、正孔輸送層、発光層、電子輸送層が有機薄膜層からなっている。
【００４２】
本発明の有機ＥＬ素子は、図１〜図４に示すように、基板１の表面上に陽極２と発光層４と陰極６を順次積層形成したものを基本構造としており、本発明の有機ＥＬ素子としては、図１に示すように、陽極２と陰極６との間に発光層４のみを具備する素子構造、図２に示すように、陽極２と発光層４との間、陰極６と発光層４との間に、それぞれ正孔輸送層３と電子輸送層５を具備する素子構造、図３に示すように、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層３を具備し、陰極６と発光層４との間に電子輸送層を具備しない素子構造、あるいは、図４に示すように、陰極６と発光層４との間に電子輸送層５を具備し、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層を具備しない素子構造等を採用することができる。
【００４３】
本発明の有機ＥＬ素子において、上記一般式［Ａ］、一般式［Ｂ］、一般式［Ｃ］のいずれかで表される本発明の化合物が、陽極２と陰極６との間に挟持された上記有機薄膜層（正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５）のうち少なくとも一層に、単独で、もしくは混合物として含有されている。
【００４４】
なお、本発明の化合物を含有する有機薄膜層は、本発明の化合物を含有していればよいので、本発明の化合物のみから構成されていても良いし、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料に本発明の化合物をドープしたものにより構成してもよい。
【００４５】
本発明に用いられる発光材料としては特に限定されず、通常発光材料として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のトリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）［３１］やビスジフェニルビニルビフェニル（ＢＤＰＶＢｉ）［３２］、１，３−ビス（ｐ−ｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾールイル）フェニル（ＯＸＤ−７）［３３］、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（ＢＰＰＣ）［３４］、１，４ビス（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−４−（４−メチルスチリル）フェニルアミノ）ナフタレン［３５］等の低分子発光材料の他、ポリフェニレンビニレン系ポリマーなどの高分子系発光材料も使用可能である。
【化３６】

【化３７】

【化３８】

【化３９】

【化４０】

【００４６】
また、電荷輸送材料に蛍光材料をドープした層を発光材料として用いることもできる。例えば、前記のＡｌｑ３［３１］などのキノリノール金属錯体に４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）［３６］、２，３−キナクリドン［３７］などのキナクリドン誘導体、３−（２’−ベンゾチアゾール）−７−ジエチルアミノクマリン［３８］などのクマリン誘導体をドープした層、あるいは電子輸送材料ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェノール−アルミニウム錯体［３９］にペリレン［４０］等の縮合多環芳香族をドープした層、あるいは正孔輸送材料４，４’−ビス（ｍ−トリルフェニルアミノ）ビフェニル（ＴＰＤ）［４１］にルブレン［４２］等をドープした層等を用いることができる。
【化４１】

【化４２】

【化４３】

【化４４】

【化４５】

【化４６】

【化４７】

【００４７】
本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送材料として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、ビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［４３］、ＴＰＤ［４１］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン（ＮＰＢ）［４４］等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（［４５］〜［４７］等）等が挙げられる。
【化４８】

【化４９】

【化５０】

【化５１】

【化５２】

【００４８】
本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（Ｂｕ−ＰＢＤ）［４８］、ＯＸＤ−７［３３］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［４９］、［５０］等）、キノリノール系の金属錯体（［３１］、［３９］、［５１］〜［５４］等）が挙げられる。
【化５３】

【化５４】

【化５５】

【化５６】

【化５７】

【化５８】

【化５９】

【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極２は、正孔を発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものであることが望ましい。本発明に用いられる陽極材料としては、酸化インジウム錫合金（以下、「ＩＴＯ」と称す。）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等を例示することができる。
【００５０】
また、陰極６としては、電子輸送帯域又は発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料を用いることが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００５１】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の形成方法は特に限定されないが、公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等、一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。
本発明の有機ＥＬ素子において、前記一般式［Ａ］、一般式［Ｂ］、一般式［Ｃ］のいずれかで示される化合物を含有する有機薄膜層は、溶媒に溶かした化合物溶液を塗布するディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法の他、分子間相互作用の強い化合物においては充分な成膜速度が得られない、あるいは全く成膜できないために適用不可能である真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）等の方法でも形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００５２】
また、陰極６に隣接する有機薄膜層が、陰極６との界面に金属を含有することが望ましく、陰極６に隣接する有機薄膜層に含有させる金属としては、陰極６に用いられる金属あるいは合金の他、セシウム、リチウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げられるが特にこれに限定されない。
【００５３】
以上の構成を採用することにより、高輝度発光の有機ＥＬ素子を提供することができる。
また、本発明は、図１〜図４に示した有機ＥＬ素子の中でも、特に、発光層４が陽極２に隣接している構造のものに有効であり、より優れた発光特性を得ることができる。
【００５４】
また、本発明の化合物を用い、発光層４が陽極２に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層を形成する前の陽極２に対して、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施しておくことが望ましい。このように、あらかじめ陽極２に紫外線照射処理を施すことにより、より優れた発光特性を得ることができる。
【００５５】
陽極２を処理するための紫外線照射用ランプとしては、波長２００ｎｍ未満の波長の光を発し、照射強度が１ｍＷ／ｃｍ^２以上のものであればどのようなものでもよい。具体的にはエキシマＵＶランプ、エキシマレーザー、重水素ランプ等が挙げられるが、これに限定されることはない。
また、陽極２に対する波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理は、湿式洗浄法やオゾンクリーニング、あるいは酸素等のプラズマ照射処理等を事前に施すことによって更なる効果を得ることができる。
【００５６】
【実施例】
以下、本発明を、実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
【００５７】
（合成例１）化合物（２）の合成
４−ブロモ−４’−ブロモメチルスチルベンと１当量の亜リン酸トリエチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った亜リン酸トリエチルを取り除き、反応中間体である亜リン酸エステルを得た。これに１当量のシクロヘキサノンと１．２当量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメチルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反応させた。得られた反応混合物を常法に従い精製し、４−（４−シクロヘキシリデンメチンスチリル）フェニルブロミドを得た。これを銅紛、塩化銅、アンモニアとともに反応容器に導入し２００℃で４０時間反応させた。得られた反応物を常法に従い精製し、目的の化合物（２）を得た。
【００５８】
（合成例２）化合物（３）の合成
４−（２，２−ビス（４−ブロモメチルフェニル）ビニル）フェニルブロミドと２当量の亜リン酸トリエチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った亜リン酸トリエチルを取り除き、反応中間体である亜リン酸エステルを得た。これに２当量のシクロヘキサノンと２．４当量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメチルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反応させた。得られた反応混合物を常法に従い精製した。これを銅紛、塩化銅、アンモニアとともに反応容器に導入し２００℃で４０時間反応させた。得られた反応物を常法に従い精製し、目的の化合物（３）を得た。
【００５９】
（合成例３）化合物（６）の合成
α−クロロ−４−ブロモトルエンと１当量の亜リン酸トリエチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った亜リン酸トリエチルを取り除き、反応中間体である亜リン酸エステルを得た。これに１当量のシクロヘキサノンと１．２当量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメチルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反応させた。得られた反応混合物を常法に従い精製し、４−シクロヘキシリデンメチンフェニルブロミドを得た。これを銅紛、炭酸カリウム、３−メチルアニリン、ニトロベンゼンとともに反応容器に導入し２００℃で４０時間反応させた。得られた反応物を常法に従い精製し、Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチンフェニル−Ｎ−３−メチルフェニルアミンを得た。これをトリス（４−ブロモフェニル）アミン、銅紛、炭酸カリウム、ニトロベンゼンとともに２００℃で４０時間反応させた。得られた反応混合物を常法に従って精製し、目的の化合物（６）を得た。
【００６０】
（合成例４）化合物（７）の合成
α−クロロ−４−ブロモトルエンの代わりに４−ブロモ−４’−ブロモメチルスチルベンを用いる他は、合成例３と同様の手法により目的の化合物（７）を得た。
【００６１】
（合成例５）化合物（９）の合成
トリス（４−クロロメチルフェニル）アミンと３当量の亜リン酸トリエチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った亜リン酸トリエチルを取り除き、反応中間体である亜リン酸エステルを得た。これに３当量のＮ，Ｎ−ビス（４−シクロヘキシリデンメチルフェニル）−Ｎ−４−ホルミルフェニルアミンと３．６当量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメチルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反応させた。得られた反応混合物を常法に従い精製し、目的の化合物（９）を得た。
【００６２】
（合成例６）化合物（１２）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチンフェニル−Ｎ−フェニルアミンと１，３，５−トリブロモベンゼンを、銅紛、炭酸カリウム、ニトロベンゼンと共に２００℃で４０時間反応させた。得られた反応物を常法に従い精製し目的の化合物（１２）を得た。
【００６３】
（合成例７）化合物（１６）の合成
２，２’，７，７’−テトラブロモ−９，９’−スピロビフルオレンとＮ−４−シクロヘキシリデンメチンフェニル−Ｎ−フェニルアミンを酢酸パラジウム、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、キシレンと共に４０時間還流した。得られた反応物を常法に従って精製し、目的の化合物（１６）を得た。
【００６４】
（合成例８）化合物（１７）の合成
２，２’，７，７’−テトラキス（４−ブロモフェニル）−９，９’−スピロビフルオレンとＮ−４−シクロヘキシリデンメチンフェニル−Ｎ−フェニルアミンを酢酸パラジウム、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、キシレンと共に４０時間還流した。得られた反応物を常法に従って精製し、目的の化合物（１７）を得た。
【００６５】
（合成例９）化合物（２３）の合成
Ｎ−４−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミンとＮ−４−シクロヘキシリデンメチンフェニル−Ｎ−フェニルアミンを酢酸パラジウム、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、キシレンと共に４０時間還流した。得られた反応物を常法に従って精製し、目的の化合物（２３）を得た。
【００６６】
（合成例１０）化合物（２４）の合成
Ｎ−４−ビフェニリル−Ｎ，Ｎ−ビス（４’−ブロモ−４−ビフェニリル）アミンとＮ−４−シクロヘキシリデンメチンフェニル−Ｎ−フェニルアミンを酢酸パラジウム、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、キシレンと共に４０時間還流した。得られた反応物を常法に従って精製し、目的の化合物（２４）を得た。
【００６７】
以下、実施例１〜６２においては、上記で合成した化合物を用いた有機ＥＬ素子の例について説明する。
（実施例１）
図２に示した構造の有機Ｅｌ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、化合物（２）を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。その上に発光層として［３１］を真空蒸着法により５０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［４８］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７２８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００６８】
（実施例２）
化合物（２）の代わりに化合物（３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００６９】
（実施例３）
化合物（２）の代わりに化合物（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８３２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７０】
（実施例４）
化合物（２）の代わりに化合物（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８８１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７１】
（実施例５）
化合物（２）の代わりに化合物（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９０９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７２】
（実施例６）
化合物（２）の代わりに化合物（１２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７３】
（実施例７）
化合物（２）の代わりに化合物（１６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９０１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７４】
（実施例８）
化合物（２）の代わりに化合物（１７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９３９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７５】
（実施例９）
発光材料として、［３５］を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７０８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７６】
（実施例１０）
発光材料として、［３５］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７７】
（実施例１１）
発光材料として、［３５］を用いる以外は実施例６と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７５７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７８】
（実施例１２）
発光材料として、［３５］を用いる以外は実施例８と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００７９】
（実施例１３）
正孔輸送層として化合物（３）と［４４］を１：１の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した他は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７３００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８０】
（実施例１４）
正孔輸送層として化合物（７）と［４４］を１：１の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した他は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８７１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８１】
（実施例１５）
正孔輸送層として化合物（１２）と［４４］を１：１の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した他は実施例９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７５００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８２】
（実施例１６）
正孔輸送層として化合物（１６）と［４４］を１：１の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した他は実施例９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８３】
（実施例１７）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に化合物（９）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。その上に発光層として［３１］を真空蒸着法により５０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［４８］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２３１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８４】
（実施例１８）
図３に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として化合物（２）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として［３１］を真空蒸着法で５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８５】
（実施例１９）
化合物（２）の代わりに化合物（９）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８６】
（実施例２０）
化合物（２）の代わりに化合物（１７）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８７４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８７】
（実施例２１）
図２に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８８】
（実施例２２）
発光材料として、化合物（９）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００８９】
（実施例２３）
発光材料として、化合物（１７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９０】
（実施例２４）
図４に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に発光層として化合物（２）を真空蒸着法により５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［４９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９１】
（実施例２５）
発光材料として、化合物（９）を用いる以外は実施例２４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９２】
（実施例２６）
発光材料として、化合物（１７）を用いる以外は実施例２４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９３】
（実施例２７）
発光層として化合物（３）と［３５］を１：１の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した他は実施例２４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９４】
（実施例２８）
発光層として化合物（７）と［３５］を１：１の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した他は実施例２４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９５】
（実施例２９）
発光層として化合物（１６）と［３５］を１：１の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した他は実施例２４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９６】
（実施例３０）
正孔輸送層に［４５］、発光層に化合物（９）、電子輸送層に［５０］を用い、実施例１と同様の手法により、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３５１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９７】
（実施例３１）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ_２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。この基板上に正孔輸送層として化合物（３）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、［３５］を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［４８］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８８９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９８】
（実施例３２）
化合物（３）の代わりに化合物（７）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９２１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９９】
（実施例３３）
化合物（３）の代わりに化合物（１６）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９１５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１００】
（実施例３４）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ_２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。その上に発光層として化合物（３）を真空蒸着法により５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［５０］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０１】
（実施例３５）
化合物（３）の代わりに化合物（７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３２１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０２】
（実施例３６）
化合物（３）の代わりに化合物（１７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０３】
（実施例３７）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、化合物（２）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光層として［３５］を真空蒸着法により５０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［４８］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成し、その後［４８］とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８９３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０４】
（実施例３８）
化合物（２）の代わりに化合物（６）を用いる以外は実施例３７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８９３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０５】
（実施例３９）
化合物（２）の代わりに化合物（１６）を用いる以外は実施例３７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９１５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０６】
（実施例４０）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ_２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。その上に発光層として化合物（３）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その後、（３）とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１７５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０７】
（実施例４１）
化合物（３）の代わりに化合物（９）を用いる以外は実施例４０と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０８】
（実施例４２）
化合物（３）の代わりに化合物（１７）を用いる以外は実施例４０と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０９】
（実施例４３）
化合物（２）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８４３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１０】
（実施例４４）
化合物（２）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１１】
（実施例４５）
化合物（２）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７９００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１２】
（実施例４６）
化合物（２）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１３】
（実施例４７）
化合物（３）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例１３と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７２５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１４】
（実施例４８）
化合物（３）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例１３と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７３７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１５】
（実施例４９）
化合物（２）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７９２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１６】
（実施例５０）
化合物（２）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１７】
（実施例５１）
化合物（２）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１８】
（実施例５２）
化合物（２）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１９】
（実施例５３）
化合物（２）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例２４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を９Ｖ印加したところ、８８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２０】
（実施例５４）
化合物（２）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例２４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を９Ｖ印加したところ、９４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２１】
（実施例５５）
化合物（３）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８８２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２２】
（実施例５６）
化合物（３）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例３１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８９６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２３】
（実施例５７）
化合物（３）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２４】
（実施例５８）
化合物（３）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３２００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２５】
（実施例５９）
化合物（２）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例３７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８６６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２６】
（実施例６０）
化合物（２）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例３７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８７５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２７】
（実施例６１）
化合物（３）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例４０と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２８】
（実施例６２）
化合物（３）の代わりに化合物（２４）を用いる以外は実施例４０と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２９】
以上、実施例１〜６２に示すように、本発明によれば、高輝度な有機ＥＬ素子を提供できることが判明した。
【０１３０】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明の化合物を、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機薄膜層のうち少なくとも一層に用いることにより、成膜プロセスに制限無く、高輝度な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図２】図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図３】図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図４】図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【符号の説明】
１基板
２陽極
３正孔輸送層
４発光層
５電子輸送層
６陰極

Claims

陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（但し、式［Ａ］中、Ａｒ^１〜Ａｒ^３はそれぞれ独立に炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基である。また、Ａｒ^１〜Ａｒ^３はお互い環を形成してもよい。また、Ｘ^１〜Ｘ^３はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。Ｒ^１〜Ｒ^３０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｒ^１１〜Ｒ^２０及びＲ^２１〜Ｒ^３０はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０又は１であり、ｌ＋ｍ＋ｎは１以上３以下の整数である。）
陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（但し、式［Ｂ］中、Ａｒ^４〜Ａｒ^１０はそれぞれ独立に炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基である。また、Ａｒ^５〜Ａｒ^６、Ａｒ^７〜Ａｒ^８及びＡｒ^９〜Ａｒ^１０はお互い環を形成してもよい。また、Ｘ^４〜Ｘ^９はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。Ｒ^３１〜Ｒ^６０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ^４１〜Ｒ^５０及びＲ^５１〜Ｒ^６０はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。ｏ、ｐ、ｑはそれぞれ独立に０又は１であり、ｏ＋ｐ＋ｑは１以上３以下の整数である。）
陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ｃ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（但し、式［Ｃ］中、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１９はそれぞれ独立に炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基である。また、Ａｒ^１２〜Ａｒ^１３、Ａｒ^１４〜Ａｒ^１５、Ａｒ^１６〜Ａｒ^１７及びＡｒ^１８〜Ａｒ^１９はお互い環を形成してもよい。また、Ｘ^１０〜Ｘ^１７はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。Ｒ^６１〜Ｒ^１００はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ^６１〜Ｒ^７０、Ｒ^７１〜Ｒ^８０、Ｒ^８１〜Ｒ^９０及びＲ^９１〜Ｒ^１００はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。ｒ、ｓ、ｔ、ｕはそれぞれ独立に０又は１であり、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは１以上４以下の整数である。）
前記発光層が前記一般式［Ａ］、前記一般式［Ｂ］、前記一般式［Ｃ］のいずれかで表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機薄膜層として正孔輸送層を有するとともに、該正孔輸送層が前記一般式［Ａ］、前記一般式［Ｂ］、前記一般式［Ｃ］のいずれかで表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層が前記陽極に隣接していることを特徴とする請求項１から請求項４までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記陽極が、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施した陽極からなることを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記陽極が、酸素プラズマ処理を施した陽極からなることを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記陰極に隣接する前記有機薄膜層が、前記陰極との界面に、金属を含有することを特徴とする請求項１から請求項８までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。