JP3548841B2

JP3548841B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number: JP3548841B2
Application number: JP2000339603A
Authority: JP
Inventors: 東口　　達; 石川　　仁志; 多田　　宏; 小田　　敦
Original assignee: Samsung SDI Co Ltd
Current assignee: Samsung SDI Co Ltd
Priority date: 2000-11-07
Filing date: 2000-11-07
Publication date: 2004-07-28
Anticipated expiration: 2020-11-07
Also published as: JP2002151263A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することもある。）は、電界印加時に、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
【０００３】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００４】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができる、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができる、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができる等を挙げることができる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層構造型の有機ＥＬ素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や各層の形成方法の工夫がなされている。また、材料に関しても様々な化合物が有機ＥＬ素子用材料として開発されている。
【０００５】
正孔輸送性材料としてはスターバースト分子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。また、電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。
【０００６】
また、発光材料としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
上記の他にも多数の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が報告されているが、特定の化合物において、分子間の相互作用が強すぎるために、成膜に使用できるプロセスに制限があるという問題があった。また、こうした分子間相互作用の強い材料を発光材料として用いた場合、濃度消光による発光輝度の低下が見られ、充分な発光輝度、発光効率が得られないという問題点があった。
【０００８】
そこで、本発明はこのような事情に鑑みてなされたものであり、成膜プロセスに制限がなく、かつ充分な発光輝度、発光効率が得られ、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のジアリールアミノ基、具体的にはシクロヘキシリデンメチン基を有するビス（ジアリールアミノ）アリーレン化合物は、シクロヘキシリデンメチン基がもたらす立体障害の効果により分子間相互作用が弱められるため、成膜時のプロセスに関する制限を解決し、かつ発光材料として用いた場合にも濃度消光をおこさず発光特性が向上することを見出し、以下の本発明のエレクトロルミネッセンス素子を発明するに到った。
【００１０】
本発明の第１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【００１１】
【化３】

（但し、式［Ａ］中、Ａｒ^１は炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ^２〜Ａｒ^５はそれぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。また、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。また、Ｒ^１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０及びＲ^１１〜Ｒ^２０はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。また、Ａｒ^２とＡｒ^３、Ａｒ^４とＡｒ^５はお互い環を形成してもよい。）
また、前記一般式［Ａ］において、Ｘ^１及びＸ^２で表される連結基の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のスチリル基であることが望ましい。
【００１２】
本発明の第２の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【００１３】
【化４】

（但し、式［Ｂ］中、Ａｒ^１は炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ^２〜Ａｒ^５はそれぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。また、Ｒ^２１からＲ^７６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ^４１〜Ｒ^５０、Ｒ^５１〜Ｒ^６０及びＲ^６１〜Ｒ^７６はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。また、Ａｒ^２とＡｒ^３、Ａｒ^４とＡｒ^５はお互い環を形成してもよい。）
【００１４】
また、上記本発明の第１、第２の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする。
【００１５】
また、本発明の上記一般式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有しており、これを電子輸送材料として用いた場合にも優れた発光特性を有することを見出した。したがって、前記有機薄膜層として電子輸送層を有する場合には、電子輸送層に前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構成としても良い。
【００１６】
また、本発明の上記一般式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有しており、これを正孔輸送材料として用いた素子は優れた発光特性を有することを見出した。したがって、前記有機薄膜層として正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層に前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構成としても良い。
【００１７】
また、前記陰極に隣接する前記有機薄膜層が、前記陰極との界面に、金属を含有することが望ましく、このような構成にすることにより、より優れた発光特性を得ることができることを見出した。
また、本発明は、特に発光層が陽極に隣接している場合に有効であり、より優れた発光特性を得ことができることを見出した。
【００１８】
また、本発明の化合物を用い、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層の形成前に、陽極に波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理、あるいは酸素プラズマ処理を施すことにより、より優れた発光特性を得ることができることを見出した。したがって、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、前記陽極を、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施した陽極、あるいは酸素プラズマ処理を施した陽極により構成することが望ましい。
【００１９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第１の化合物は、下記一般式［Ａ］で表される構造を有する化合物である。
【化５】

【００２０】
また、本発明の第２の化合物は、下記一般式［Ｂ］で表される構造を有する化合物である。
【化６】

【００２１】
上記一般式［Ａ］、［Ｂ］において、Ａｒ^１は炭素数５〜４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を示す。例としては、ナフチル基、アントラニル基、ペリレニレン基、１：２ベンゾペリレニレン基、１：２：７：８ジベンゾペリレニレン基、１：２：１１：１２ジベンゾペリレニレン基、テリレニレン基、ペンタセニレン基、ビスアンスレニレン基、１０，１０’−（９，９’−ビアンスリル）イレン基、４，４’−（１，１’−ビナフチル）イレン基、４，１０’−（１，９’−ナフチルアンスリル）イレン基、一般式−Ａｒ^６−Ａｒ^７−Ａｒ^８−で表される２価基（但し、Ａｒ^６〜Ａｒ^８はそれぞれナフチル基またはアントラニル基の何れかを示す。）、及びフェナントレン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２個除いた二価の基及びそれらの誘導体が挙げられる。
【００２２】
Ａｒ^２〜Ａｒ^５は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の炭素数４〜２０の芳香族複素環基を示す。
炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。炭素数４〜２０の芳香族複素環基の例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、フェナンスリジニル基等が挙げられる。
【００２３】
また、Ａｒ^１〜Ａｒ^８の有する置換基としては、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００２４】
上記一般式［Ａ］において、Ｘ^１及びＸ^２は２価の連結基を表す。連結基の例としては、単結合の他、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のスチリル基から、さらに水素原子を１つ取り除いて得られる二価基が挙げられる。特に、Ｘ^１及びＸ^２で表される連結基の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のスチリル基であることが望ましい。
【００２５】
上記一般式［Ａ］、［Ｂ］において、Ｒ^１〜Ｒ^２０、Ｒ^２１〜Ｒ^７６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０、Ｒ^１１〜Ｒ^２０、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ^４１〜Ｒ^５０、Ｒ^５１〜Ｒ^６０、Ｒ^６１〜Ｒ^７６はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。
【００２６】
ここに、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００２８】
置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２９】
置換若しくは無置換のアルコキシ基は、一般式−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３０】
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００３１】
また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
【００３２】
置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３３】
置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、一般式−ＯＺで表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３４】
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は、一般式−ＣＯＯＹで表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３５】
また、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００３６】
置換もしくは無置換のアミノ基は、一般式−ＮＸ^３Ｘ^４で表され、Ｘ^３、Ｘ^４としてはそれぞれ独立に、水素原子、前述の置換もしくは無置換のアルキル基、前述の置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基等が挙げられる。
【００３７】
以下に本発明の化合物例として、化合物（１）〜（４４）を挙げるが、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるものではない。なお、化合物（１）〜（４４）において、一般式［Ｂ］で表されるものは化合物（４）、（５）、（９）、（１３）、（１７）、（２１）、（２５）、（２９）、（３３）、（３７）、（４１）、（４４）であり、それ以外は、一般式［Ａ］で表される化合物である。
【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【化３７】

【化３８】

【化３９】

【化４０】

【化４１】

【化４２】

【化４３】

【化４４】

【化４５】

【化４６】

【化４７】

【化４８】

【化４９】

【化５０】

【００３８】
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の構造について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を挟持した構造を有する。
以下、図１〜図４に基づいて、本発明の有機ＥＬ素子の構成例について説明する。図１〜図４は、本発明の有機ＥＬ素子の概略断面図であり、同じ構成要素については同じ参照符号を付している。図１〜図４において、符号１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔輸送層、符号４は発光層、符号５は電子輸送層、符号６は陰極をそれぞれ示しており、正孔輸送層、発光層、電子輸送層が有機薄膜層からなっている。
【００３９】
本発明の有機ＥＬ素子は、図１〜図４に示すように、基板１の表面上に陽極２と発光層４と陰極６を順次積層形成したものを基本構造としており、本発明の有機ＥＬ素子としては、図１に示すように、陽極２と陰極６との間に発光層４のみを具備する素子構造、図２に示すように、陽極２と発光層４との間、陰極６と発光層４との間に、それぞれ正孔輸送層３と電子輸送層５を具備する素子構造、図３に示すように、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層３を具備し、陰極６と発光層４との間に電子輸送層を具備しない素子構造、あるいは、図４に示すように、陰極６と発光層４との間に電子輸送層５を具備し、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層を具備しない素子構造等を採用することができる。
【００４０】
本発明の有機ＥＬ素子において、上記一般式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で表される本発明の化合物が、陽極２と陰極６との間に挟持された上記有機薄膜層（正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５）のうち少なくとも一層に、単独で、もしくは混合物として含有されている。
【００４１】
なお、本発明の化合物を含有する有機薄膜層は、本発明の化合物を含有していればよいので、本発明の化合物のみから構成されていても良いし、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料に本発明の化合物をドープしたものにより構成してもよい。
【００４２】
正孔輸送層３に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［５１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，４’―ジアミン［５２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（［５４］〜［５６］等）等が挙げられる。
【００４３】
【化５１】

【化５２】

【化５３】

【化５４】

【化５５】

【化５６】

【００４４】
また、電子輸送層５に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［５７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［５８］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［５９］、［６０］等）、キノリノール系の金属錯体（［６１］〜［６４］等）が挙げられる。
【００４５】
【化５７】

【化５８】

【化５９】

【化６０】

【化６１】

【化６２】

【化６３】

【化６４】

【００４６】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極２は、正孔を発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものであることが望ましい。本発明に用いられる陽極材料としては、酸化インジウム錫合金（以下、「ＩＴＯ」と称す。）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等を例示することができる。
【００４７】
また、陰極６としては、電子輸送帯域又は発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料を用いることが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００４８】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の形成方法は特に限定されないが、公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等、一般的な薄膜形成方法を用いることが可能である。
本発明の有機ＥＬ素子において、前記一般式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で示される化合物を含有する有機薄膜層は、溶媒に溶かした化合物溶液を塗布するディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法の他、分子間相互作用の強い化合物においては充分な成膜速度が得られない、あるいは全く成膜できないために適用不可能である真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）等の方法でも形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００４９】
また、陰極６に隣接する有機薄膜層が、陰極６との界面に金属を含有することが望ましく、陰極６に隣接する有機薄膜層に含有させる金属としては、陰極６に用いられる金属あるいは合金の他、セシウム、リチウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げられるが特にこれに限定されない。
【００５０】
以上の構成を採用することにより、成膜プロセスに制限がなく、かつ充分な発光輝度、発光効率が得られ、発光特性に優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
また、本発明は、図１〜図４に示した有機ＥＬ素子の中でも、特に、発光層４が陽極２に隣接している構造のものに有効であり、より優れた発光特性を得ることができる。
【００５１】
また、本発明の化合物を用い、発光層４が陽極２に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層を形成する前の陽極２に対して、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施しておくことが望ましい。このように、あらかじめ陽極２に紫外線照射処理を施すことにより、より優れた発光特性を得ることができる。
陽極２を処理するための紫外線照射用ランプとしては、波長２００ｎｍ未満の波長の光を発し、照射強度が１ｍＷ／ｃｍ^２以上のものであればどのようなものでもよい。具体的にはエキシマＵＶランプ、エキシマレーザー、重水素ランプ等が挙げられるが、これに限定されることはない。
また、陽極２に対する波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理は、湿式洗浄法やオゾンクリーニング、あるいは酸素等のプラズマ照射処理等を事前に施すことによって更なる効果を得ることができる。
【００５２】
【実施例】
以下、本発明を、実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
【００５３】
（合成例１）Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの合成
４−ブロモベンジルブロマイドと１等量の亜リン酸トリエチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った亜リン酸トリエチルを取り除き、亜リン酸−４−ブロモベンジルジエチルを得た。これに１等量のシクロヘキサノンと１．２等量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメチルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反応させた。
【００５４】
得られた反応混合物を常法に従い精製し、４−シクロヘキシリデンメチンフェニルブロミドを得た。これと１等量のｐ−トルイジン、１当量の炭酸カリウム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離精製して目的のＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを得た。
【００５５】
（合成例２）Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンの合成
ｐ−トルイジンの代わりに４−アミノ−４’−メチルスチルベンを用いる他は合成例１と同様の手法により、目的のＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを得た。
【００５６】
（合成例３）Ｎ−４−（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニルビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの合成
４−ブロモベンジルブロマイドの代わりに、４−ブロモ−４’−ブロモメチルスチルベンを用いる他は合成例１と同様の手法により、目的のＮ−４−（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニルビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを得た。
【００５７】
（合成例４）Ｎ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの合成
４−ブロモベンジルブロマイドの代わりに、４−（２，２−ビス（４−ブロモメチルフェニル）ビニル）フェニルブロミドを用い、亜リン酸トリエチル及びシクロヘキサノン、水素化ナトリウムを２等量ずつ用いる他は合成例１と同様の手法により、目的のＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを得た。
【００５８】
（合成例５）Ｎ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−フェニルアミンの合成
ｐ−トルイジンの代わりにアニリンを用いる他は合成例５と同様の手法により目的のＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−フェニルアミンを得た。
【００５９】
（合成例６）化合物（１）の合成
１、４−ジブロモナフタレン、２等量のＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミン、２等量の炭酸カリウム、銅紛及びニトロベンゼンを３つ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離精製して目的の化合物（１）を得た。
【００６０】
（合成例７）化合物（２）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例６と同様の手法により目的の化合物（２）を得た。
【００６１】
（合成例８）化合物（３）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを用いる他は合成例６と同様の手法により目的の化合物（３）を得た。
【００６２】
（合成例９）化合物（４）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例６と同様の手法により目的の化合物（４）を得た。
【００６３】
（合成例１０）化合物（５）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−フェニルアミンを用いる他は合成例６と同様の手法により目的の化合物（５）を得た。
【００６４】
（合成例１１）化合物（６）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、２，３−ジメチル−１，４ジブロモナフタレンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（６）を得た。
【００６５】
（合成例１２）化合物（７）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１１と同様の手法により目的の化合物（７）を得た。
【００６６】
（合成例１３）化合物（９）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１１と同様の手法により目的の化合物（９）を得た。
【００６７】
（合成例１４）化合物（１０）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、９，１０−ジブロモアントラセンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（１０）を得た。
【００６８】
（合成例１５）化合物（１１）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１４と同様の手法により目的の化合物（１１）を得た。
【００６９】
（合成例１６）化合物（１３）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１４と同様の手法により目的の化合物（１３）を得た。
【００７０】
（合成例１７）化合物（１４）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、６、１３−ジブロモペンタセンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（１４）を得た。
【００７１】
（合成例１８）化合物（１５）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１７と同様の手法により目的の化合物（１５）を得た。
【００７２】
（合成例１９）化合物（１７）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１７と同様の手法により目的の化合物（１７）を得た。
【００７３】
（合成例２０）化合物（１８）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、３，９−ジブロモペリレンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（１８）を得た。
【００７４】
（合成例２１）化合物（１９）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２０と同様の手法により目的の化合物（１９）を得た。
【００７５】
（合成例２２）化合物（２１）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２０と同様の手法により目的の化合物（２１）を得た。
【００７６】
（合成例２３）化合物（２２）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、ジブロモベンゾ［ａ］ペリレンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（２２）を得た。
【００７７】
（合成例２４）化合物（２３）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２３と同様の手法により目的の化合物（２３）を得た。
【００７８】
（合成例２５）化合物（２５）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２３と同様の手法により目的の化合物（２５）を得た。
【００７９】
（合成例２６）化合物（２６）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、８，１６−ジブロモジベンゾ［ａ，ｊ］ペリレンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（２６）を得た。
【００８０】
（合成例２７）化合物（２７）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２６と同様の手法により目的の化合物（２７）を得た。
【００８１】
（合成例２８）化合物（２９）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２６と同様の手法により目的の化合物（２９）を得た。
【００８２】
（合成例２９）化合物（３０）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、７，１４−ジブロモビスアンスレンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（３０）を得た。
【００８３】
（合成例３０）化合物（３１）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２９と同様の手法により目的の化合物（３１）を得た。
【００８４】
（合成例３１）化合物（３３）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２９と同様の手法により目的の化合物（３３）を得た。
【００８５】
（合成例３２）化合物（３４）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、１０、１０’−ジブロモ−９，９’−ビアンスリルを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（３４）を得た。
【００８６】
（合成例３３）化合物（３５）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３２と同様の手法により目的の化合物（３５）を得た。
【００８７】
（合成例３４）化合物（３７）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３２と同様の手法により目的の化合物（３７）を得た。
【００８８】
（合成例３５）化合物（３８）の合成
１，４−ジブロモナフタレンの代わりに、９，１０−ビス（４−ブロモ−１−ナフチル）アントラセンを用いる他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（３８）を得た。
【００８９】
（合成例３６）化合物（３９）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３５と同様の手法により目的の化合物（３９）を得た。
【００９０】
（合成例３７）化合物（４１）の合成
Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３５と同様の手法により目的の化合物（４１）を得た。
【００９１】
以下、実施例１〜９８においては、上記で合成した化合物を用い、これらの化合物、あるいはこれらの化合物と正孔輸送材料との混合薄膜、あるいはこれらの化合物と電子輸送材料との混合薄膜により有機ＥＬ素子の発光層を構成した例について説明する。
【００９２】
（実施例１）
図１に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９３】
（実施例２）
発光材料として、化合物（２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子をした。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９４】
（実施例３）
発光材料として、化合物（３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９５】
（実施例４）
発光材料として、化合物（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９６】
（実施例５）
発光材料として、化合物（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９７】
（実施例６）
発光材料として、化合物（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９８】
（実施例７）
発光材料として、化合物（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【００９９】
（実施例８）
発光材料として、化合物（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１００】
（実施例９）
発光材料として、化合物（１０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０１】
（実施例１０）
発光材料として、化合物（１１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０２】
（実施例１１）
発光材料として、化合物（１３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０３】
（実施例１２）
発光材料として、化合物（１４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０４】
（実施例１３）
発光材料として、化合物（１５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０５】
（実施例１４）
発光材料として、化合物（１７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０６】
（実施例１５）
発光材料として、化合物（１８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０７】
（実施例１６）
発光材料として、化合物（１９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０８】
（実施例１７）
発光材料として、化合物（２１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１０９】
（実施例１８）
発光材料として、化合物（２２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１０】
（実施例１９）
発光材料として、化合物（２３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１１】
（実施例２０）
発光材料として、化合物（２５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１２】
（実施例２１）
発光材料として、化合物（２６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１３】
（実施例２２）
発光材料として、化合物（２７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１４】
（実施例２３）
発光材料として、化合物（２９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１５】
（実施例２４）
発光材料として、化合物（３０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１６】
（実施例２５）
発光材料として、化合物（３１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１７】
（実施例２６）
発光材料として、化合物（３３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１８】
（実施例２７）
発光材料として、化合物（３４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１１９】
（実施例２８）
発光材料として、化合物（３５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２０】
（実施例２９）
発光材料として、化合物（３７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２１】
（実施例３０）
発光材料として、化合物（３８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２２】
（実施例３１）
発光材料として、化合物（３９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２３】
（実施例３２）
発光材料として、化合物（４１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２４】
（実施例３３）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に化合物（９）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２５】
（実施例３４）
図２に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［５２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。
【０１２６】
次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２７】
（実施例３５）
発光材料として、化合物（２）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２８】
（実施例３６）
発光材料として、化合物（３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１２９】
（実施例３７）
発光材料として、化合物（４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４６２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３０】
（実施例３８）
発光材料として、化合物（５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３１】
（実施例３９）
発光材料として、化合物（６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３２】
（実施例４０）
発光材料として、化合物（７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３３】
（実施例４１）
発光材料として、化合物（９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４８９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３４】
（実施例４２）
発光材料として、化合物（１０）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３５】
（実施例４３）
発光材料として、化合物（１１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４４３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３６】
（実施例４４）
発光材料として、化合物（１３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５７１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３７】
（実施例４５）
発光材料として、化合物（１４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３８】
（実施例４６）
発光材料として、化合物（１５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１３９】
（実施例４７）
発光材料として、化合物（１７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４０】
（実施例４８）
発光材料として、化合物（１８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３４７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４１】
（実施例４９）
発光材料として、化合物（１９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４２】
（実施例５０）
発光材料として、化合物（２１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５２３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４３】
（実施例５１）
発光材料として、化合物（２２）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２９６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４４】
（実施例５２）
発光材料として、化合物（２３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４５】
（実施例５３）
発光材料として、化合物（２５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４６】
（実施例５４）
発光材料として、化合物（２６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４７】
（実施例５５）
発光材料として、化合物（２７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４１１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４８】
（実施例５６）
発光材料として、化合物（２９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４７４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１４９】
（実施例５７）
発光材料として、化合物（３０）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２８６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５０】
（実施例５８）
発光材料として、化合物（３１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３３２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５１】
（実施例５９）
発光材料として、化合物（３３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５２】
（実施例６０）
発光材料として、化合物（３４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３３７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５３】
（実施例６１）
発光材料として、化合物（３５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５４】
（実施例６２）
発光材料として、化合物（３７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５４１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５５】
（実施例６３）
発光材料として、化合物（３８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３２９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５６】
（実施例６４）
発光材料として、化合物（３９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５７】
（実施例６５）
発光材料として、化合物（４１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４９７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５８】
（実施例６６）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］を、電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［５８］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１５９】
（実施例６７）
正孔輸送層として［５４］を、発光層として化合物（４）を、電子輸送層として［６１］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３９３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６０】
（実施例６８）
正孔輸送層として［５５］を、発光層として化合物（２１）を、電子輸送層として［６２］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４２６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６１】
（実施例６９）
図２に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光層として［５３］と化合物（１８）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
【０１６２】
次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６３】
（実施例７０）
化合物（１８）の代わりに化合物（２３）を用いる以外は実施例６９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６４】
（実施例７１）
化合物（１８）の代わりに化合物（３７）を用いる以外は実施例６９と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５０１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６５】
（実施例７２）
図４に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］と化合物（２２）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
【０１６６】
次いで、電子輸送層として［５９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２９１０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６７】
（実施例７３）
化合物（２２）の代わりに化合物（２７）を用いる以外は実施例７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６８】
（実施例７４）
化合物（２２）の代わりに化合物（３７）を用いる以外は実施例７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４０２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１６９】
（実施例７５）
化合物（２２）の代わりに化合物（４１）を用いる以外は実施例７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７０】
（実施例７６）
発光層として化合物（１８）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７１】
（実施例７７）
発光層として化合物（７）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７２】
（実施例７８）
発光層として化合物（２１）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７３】
（実施例７９）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に化合物（１２）とＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に［６０］を真空蒸着法により５０ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７４】
（実施例８０）
図３に示した構造の有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として［６１］と化合物（１０）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７５】
（実施例８１）
発光層として、［６１］と化合物（１９）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例８０と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３４９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７６】
（実施例８２）
化合物（１９）の代わりに化合物（３３）を用いる以外は実施例８１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３７４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７７】
（実施例８３）
化合物（１９）の代わりに化合物（１４）を用いる以外は実施例８１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２８７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７８】
（実施例８４）
化合物（１９）の代わりに化合物（３５）を用いる以外は実施例８１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３５５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１７９】
（実施例８５）
化合物（１９）の代わりに化合物（２９）を用いる以外は実施例８１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８０】
（実施例８６）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［５２］を、発光層として［６３］と化合物（４１）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以外は実施例４２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３９９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８１】
（実施例８７）
正孔輸送層として化合物（６）を、発光層として［６３］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８２】
（実施例８８）
正孔輸送材料として、化合物（１１）を用いる以外は実施例８７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８３】
（実施例８９）
正孔輸送材料として、化合物（４１）を用いる以外は実施例８７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１９３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８４】
（実施例９０）
正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［５３］を、発光層として［６３］を、電子輸送層として化合物（３８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８５】
（実施例９１）
電子輸送層として、化合物（７）を用いる以外は実施例９０と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８６】
（実施例９２）
電子輸送層として、化合物（１３）を用いる以外は実施例９０と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８７】
（実施例９３）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ_２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。この基板上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［５２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。
【０１８８】
次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５６３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１８９】
（実施例９４）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ_２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］と化合物（３７）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
【０１９０】
次いで、電子輸送層として［５９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４９６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１９１】
（実施例９５）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ_２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。その上に発光層として化合物（２１）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。
【０１９２】
次いで、電子輸送層として［５９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５３３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１９３】
（実施例９６）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光層として［５３］と化合物（２）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成し、その後［５７］とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３８９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１９４】
（実施例９７）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として化合物（３７）を真空蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。その後（３７）とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４７５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１９５】
（実施例９８）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ_２紫外線照射装置にセットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。その上に発光層として化合物（１９）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その後（１９）とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０３０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。
【０１９６】
以上、実施例１〜９８に示すように、本発明によれば、高輝度な有機ＥＬ素子を提供できることが判明した。
【０１９７】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明の化合物を、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機薄膜層のうち少なくとも一層に用いることにより、成膜プロセスに制限無く、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図２】図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図３】図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【図４】図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の断面図である。
【符号の説明】
１基板
２陽極
３正孔輸送層
４発光層
５電子輸送層
６陰極

Claims

陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（但し、式［Ａ］中、Ａｒ^１は炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ^２〜Ａｒ^５はそれぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。また、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立に二価の連結基を表す。また、Ｒ^１〜Ｒ^２０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１０及びＲ^１１〜Ｒ^２０はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。また、Ａｒ^２とＡｒ^３、Ａｒ^４とＡｒ^５はお互い環を形成してもよい。）
前記一般式［Ａ］において、Ｘ^１及びＸ^２で表される連結基の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のスチリル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（但し、式［Ｂ］中、Ａｒ^１は炭素数５から４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ^２〜Ａｒ^５はそれぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。また、Ｒ^２１からＲ^７６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｒ^３１〜Ｒ^４０、Ｒ^４１〜Ｒ^５０、Ｒ^５１〜Ｒ^６０及びＲ^６１〜Ｒ^７６はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。また、Ａｒ^２とＡｒ^３、Ａｒ^４とＡｒ^５はお互い環を形成してもよい。）
前記発光層が前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機薄膜層として電子輸送層を有するとともに、該電子輸送層が前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機薄膜層として正孔輸送層を有するとともに、該正孔輸送層が前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とする請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層が前記陽極に隣接していることを特徴とする請求項１から請求項５までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記陽極が、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施した陽極からなることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記陽極が、酸素プラズマ処理を施した陽極からなることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記陰極に隣接する前記有機薄膜層が、前記陰極との界面に、金属を含有することを特徴とする請求項１から請求項９までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。