JP2002151263A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を提供する。 【解決手段】 本発明の有機エレクトロルミネッセンス
素子において、少なくとも一層の有機薄膜層が、下記一
般式［Ａ］で表される特定の化合物を単独で、もしくは
混合物として含有する。 【化１】
ンス素子を提供する。 【解決手段】 本発明の有機エレクトロルミネッセンス
素子において、少なくとも一層の有機薄膜層が、下記一
般式［Ａ］で表される特定の化合物を単独で、もしくは
混合物として含有する。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、「有機ＥＬ素子」と略記することもある。）は、電
界印加時に、陽極より注入された正孔と陰極より注入さ
れた電子との再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光
する原理を利用した自発光素子である。
下、「有機ＥＬ素子」と略記することもある。）は、電
界印加時に、陽極より注入された正孔と陰極より注入さ
れた電子との再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光
する原理を利用した自発光素子である。
【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素
子の報告（C.W.Tang, S.A.VanSlyke, Applied Physics
Letters，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなさ
れて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関
する研究が盛んに行われている。
ｎｇらによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素
子の報告（C.W.Tang, S.A.VanSlyke, Applied Physics
Letters，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなさ
れて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関
する研究が盛んに行われている。
【０００４】Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジ
アミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利
点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることが
できる、陰極より注入された電子をブロックして再結合
により生成する励起子の生成効率を高めることができ
る、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができ
る等を挙げることができる。この例のように、有機ＥＬ
素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸
送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光
層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られてい
る。こうした積層構造型の有機ＥＬ素子では、注入され
た正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や各
層の形成方法の工夫がなされている。また、材料に関し
ても様々な化合物が有機ＥＬ素子用材料として開発され
ている。
ノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジ
アミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利
点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることが
できる、陰極より注入された電子をブロックして再結合
により生成する励起子の生成効率を高めることができ
る、発光層内で生成した励起子を閉じこめることができ
る等を挙げることができる。この例のように、有機ＥＬ
素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸
送性発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光
層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られてい
る。こうした積層構造型の有機ＥＬ素子では、注入され
た正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や各
層の形成方法の工夫がなされている。また、材料に関し
ても様々な化合物が有機ＥＬ素子用材料として開発され
ている。
【０００５】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１
２２号公報等）。また、電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１
２２号公報等）。また、電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。
【０００６】また、発光材料としては、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、ク
マリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス
スチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等
の発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色ま
での可視領域の発光が得られることが報告されており、
カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開
平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号
公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
ノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、ク
マリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス
スチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等
の発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色ま
での可視領域の発光が得られることが報告されており、
カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開
平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号
公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記の他にも多数の有
機エレクトロルミネッセンス素子用材料が報告されてい
るが、特定の化合物において、分子間の相互作用が強す
ぎるために、成膜に使用できるプロセスに制限があると
いう問題があった。また、こうした分子間相互作用の強
い材料を発光材料として用いた場合、濃度消光による発
光輝度の低下が見られ、充分な発光輝度、発光効率が得
られないという問題点があった。
機エレクトロルミネッセンス素子用材料が報告されてい
るが、特定の化合物において、分子間の相互作用が強す
ぎるために、成膜に使用できるプロセスに制限があると
いう問題があった。また、こうした分子間相互作用の強
い材料を発光材料として用いた場合、濃度消光による発
光輝度の低下が見られ、充分な発光輝度、発光効率が得
られないという問題点があった。
【０００８】そこで、本発明はこのような事情に鑑みて
なされたものであり、成膜プロセスに制限がなく、かつ
充分な発光輝度、発光効率が得られ、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目
的とする。
なされたものであり、成膜プロセスに制限がなく、かつ
充分な発光輝度、発光効率が得られ、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目
的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意検討した結果、特定のジアリールア
ミノ基、具体的にはシクロヘキシリデンメチン基を有す
るビス（ジアリールアミノ）アリーレン化合物は、シク
ロヘキシリデンメチン基がもたらす立体障害の効果によ
り分子間相互作用が弱められるため、成膜時のプロセス
に関する制限を解決し、かつ発光材料として用いた場合
にも濃度消光をおこさず発光特性が向上することを見出
し、以下の本発明のエレクトロルミネッセンス素子を発
明するに到った。
解決するために鋭意検討した結果、特定のジアリールア
ミノ基、具体的にはシクロヘキシリデンメチン基を有す
るビス（ジアリールアミノ）アリーレン化合物は、シク
ロヘキシリデンメチン基がもたらす立体障害の効果によ
り分子間相互作用が弱められるため、成膜時のプロセス
に関する制限を解決し、かつ発光材料として用いた場合
にも濃度消光をおこさず発光特性が向上することを見出
し、以下の本発明のエレクトロルミネッセンス素子を発
明するに到った。
【００１０】本発明の第１の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下
記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混
合物として含有することを特徴とする。
ンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下
記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは混
合物として含有することを特徴とする。
【００１１】
【化３】 （但し、式［Ａ］中、Ａｒ1は炭素数５から４２の置換
もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしく
は無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ2〜Ａｒ5はそれ
ぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複
素環基を表す。また、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に二価
の連結基を表す。また、Ｒ1〜Ｒ20はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10及
びＲ11〜Ｒ20はそれらのうちの２つで環を形成してもよ
い。また、Ａｒ2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5はお互い環を形
成してもよい。） また、前記一般式［Ａ］において、Ｘ1及びＸ2で表され
る連結基の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のス
チリル基であることが望ましい。
もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしく
は無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ2〜Ａｒ5はそれ
ぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複
素環基を表す。また、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に二価
の連結基を表す。また、Ｒ1〜Ｒ20はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10及
びＲ11〜Ｒ20はそれらのうちの２つで環を形成してもよ
い。また、Ａｒ2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5はお互い環を形
成してもよい。） また、前記一般式［Ａ］において、Ｘ1及びＸ2で表され
る連結基の少なくとも１つが、置換もしくは無置換のス
チリル基であることが望ましい。
【００１２】本発明の第２の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下
記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混
合物として含有することを特徴とする。
ンス素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は複
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下
記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混
合物として含有することを特徴とする。
【００１３】
【化４】 （但し、式［Ｂ］中、Ａｒ1は炭素数５から４２の置換
もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしく
は無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ2〜Ａｒ5はそれ
ぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複
素環基を表す。また、Ｒ21からＲ76はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ21〜Ｒ30、
Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ41〜Ｒ50、Ｒ51〜Ｒ60及びＲ61〜Ｒ76は
それらのうちの２つで環を形成してもよい。また、Ａｒ
2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5はお互い環を形成してもよ
い。）
もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしく
は無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ2〜Ａｒ5はそれ
ぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複
素環基を表す。また、Ｒ21からＲ76はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ21〜Ｒ30、
Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ41〜Ｒ50、Ｒ51〜Ｒ60及びＲ61〜Ｒ76は
それらのうちの２つで環を形成してもよい。また、Ａｒ
2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5はお互い環を形成してもよ
い。）
【００１４】また、上記本発明の第１、第２の有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記
一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を
単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とす
る。
クトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記
一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される化合物を
単独で、もしくは混合物として含有することを特徴とす
る。
【００１５】また、本発明の上記一般式［Ａ］又は一般
式［Ｂ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有し
ており、これを電子輸送材料として用いた場合にも優れ
た発光特性を有することを見出した。したがって、前記
有機薄膜層として電子輸送層を有する場合には、電子輸
送層に前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表され
る化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構
成としても良い。
式［Ｂ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有し
ており、これを電子輸送材料として用いた場合にも優れ
た発光特性を有することを見出した。したがって、前記
有機薄膜層として電子輸送層を有する場合には、電子輸
送層に前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表され
る化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構
成としても良い。
【００１６】また、本発明の上記一般式［Ａ］又は一般
式［Ｂ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有し
ており、これを正孔輸送材料として用いた素子は優れた
発光特性を有することを見出した。したがって、前記有
機薄膜層として正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送
層に前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される
化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構成
としても良い。
式［Ｂ］で表される化合物は優れた電荷輸送特性を有し
ており、これを正孔輸送材料として用いた素子は優れた
発光特性を有することを見出した。したがって、前記有
機薄膜層として正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送
層に前記一般式［Ａ］又は前記一般式［Ｂ］で表される
化合物を単独で、もしくは混合物として含有させる構成
としても良い。
【００１７】また、前記陰極に隣接する前記有機薄膜層
が、前記陰極との界面に、金属を含有することが望まし
く、このような構成にすることにより、より優れた発光
特性を得ることができることを見出した。また、本発明
は、特に発光層が陽極に隣接している場合に有効であ
り、より優れた発光特性を得ことができることを見出し
た。
が、前記陰極との界面に、金属を含有することが望まし
く、このような構成にすることにより、より優れた発光
特性を得ることができることを見出した。また、本発明
は、特に発光層が陽極に隣接している場合に有効であ
り、より優れた発光特性を得ことができることを見出し
た。
【００１８】また、本発明の化合物を用い、発光層が陽
極に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層の形成
前に、陽極に波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理、あ
るいは酸素プラズマ処理を施すことにより、より優れた
発光特性を得ることができることを見出した。したがっ
て、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、前
記陽極を、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施し
た陽極、あるいは酸素プラズマ処理を施した陽極により
構成することが望ましい。
極に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層の形成
前に、陽極に波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理、あ
るいは酸素プラズマ処理を施すことにより、より優れた
発光特性を得ることができることを見出した。したがっ
て、発光層が陽極に隣接する構造の素子においては、前
記陽極を、波長２００ｎｍ未満の紫外線照射処理を施し
た陽極、あるいは酸素プラズマ処理を施した陽極により
構成することが望ましい。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第１の化合物は、下記一般式［Ａ］で表される
構造を有する化合物である。
本発明の第１の化合物は、下記一般式［Ａ］で表される
構造を有する化合物である。
【化５】
【００２０】また、本発明の第２の化合物は、下記一般
式［Ｂ］で表される構造を有する化合物である。
式［Ｂ］で表される構造を有する化合物である。
【化６】
【００２１】上記一般式［Ａ］、［Ｂ］において、Ａｒ
1は炭素数５〜４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を示
す。例としては、ナフチル基、アントラニル基、ペリレ
ニレン基、１：２ベンゾペリレニレン基、１：２：７：
８ジベンゾペリレニレン基、１：２：１１：１２ジベン
ゾペリレニレン基、テリレニレン基、ペンタセニレン
基、ビスアンスレニレン基、１０，１０’−(９，９’
−ビアンスリル)イレン基、４，４’-(１，１’−ビナ
フチル)イレン基、４，１０’-（１，９’−ナフチルア
ンスリル)イレン基、一般式−Ａｒ6−Ａｒ7−Ａｒ8−で
表される２価基（但し、Ａｒ6〜Ａｒ8はそれぞれナフチ
ル基またはアントラニル基の何れかを示す。）、及びフ
ェナントレン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル等の
芳香族炭化水素あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾ
ール、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、
ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリ
ジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、
チアンスレン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、イ
ンドリジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−イン
ダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、
フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナン
トロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジ
ン等の複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原
子を２個除いた二価の基及びそれらの誘導体が挙げられ
る。
1は炭素数５〜４２の置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を示
す。例としては、ナフチル基、アントラニル基、ペリレ
ニレン基、１：２ベンゾペリレニレン基、１：２：７：
８ジベンゾペリレニレン基、１：２：１１：１２ジベン
ゾペリレニレン基、テリレニレン基、ペンタセニレン
基、ビスアンスレニレン基、１０，１０’−(９，９’
−ビアンスリル)イレン基、４，４’-(１，１’−ビナ
フチル)イレン基、４，１０’-（１，９’−ナフチルア
ンスリル)イレン基、一般式−Ａｒ6−Ａｒ7−Ａｒ8−で
表される２価基（但し、Ａｒ6〜Ａｒ8はそれぞれナフチ
ル基またはアントラニル基の何れかを示す。）、及びフ
ェナントレン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル等の
芳香族炭化水素あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾ
ール、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、
ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリ
ジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、
チアンスレン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、イ
ンドリジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−イン
ダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、
フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナン
トロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジ
ン等の複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原
子を２個除いた二価の基及びそれらの誘導体が挙げられ
る。
【００２２】Ａｒ2〜Ａｒ5は、それぞれ独立に置換もし
くは無置換の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基あるい
は置換もしくは無置換の炭素数４〜２０の芳香族複素環
基を示す。炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基の例とし
ては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。炭素数４〜２０の芳香族複素環基の例としては、ピ
ロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル
基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、
キノリル基、フェナンスリジニル基等が挙げられる。
くは無置換の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基あるい
は置換もしくは無置換の炭素数４〜２０の芳香族複素環
基を示す。炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基の例とし
ては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。炭素数４〜２０の芳香族複素環基の例としては、ピ
ロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル
基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、
キノリル基、フェナンスリジニル基等が挙げられる。
【００２３】また、Ａｒ1〜Ａｒ8の有する置換基として
は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアル
ケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素
環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしく
は無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアル
ケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置
換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換
の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素
環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしく
は無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００２４】上記一般式［Ａ］において、Ｘ1及びＸ2は
２価の連結基を表す。連結基の例としては、単結合の
他、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、置換もしくは無置換のスチリル基から、さ
らに水素原子を１つ取り除いて得られる二価基が挙げら
れる。特に、Ｘ1及びＸ2で表される連結基の少なくとも
１つが、置換もしくは無置換のスチリル基であることが
望ましい。
２価の連結基を表す。連結基の例としては、単結合の
他、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、置換もしくは無置換のスチリル基から、さ
らに水素原子を１つ取り除いて得られる二価基が挙げら
れる。特に、Ｘ1及びＸ2で表される連結基の少なくとも
１つが、置換もしくは無置換のスチリル基であることが
望ましい。
【００２５】上記一般式［Ａ］、［Ｂ］において、Ｒ1
〜Ｒ20、Ｒ21〜Ｒ76は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10、Ｒ11〜Ｒ20、
Ｒ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ41〜Ｒ50、Ｒ51〜Ｒ60、Ｒ
61〜Ｒ76はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。
〜Ｒ20、Ｒ21〜Ｒ76は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは
無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアル
コキシカルボニル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10、Ｒ11〜Ｒ20、
Ｒ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ41〜Ｒ50、Ｒ51〜Ｒ60、Ｒ
61〜Ｒ76はそれらのうちの２つで環を形成してもよい。
【００２６】ここに、ハロゲン原子の例としては、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００２８】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。
【００２９】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、一
般式−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
般式−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３０】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。
【００３１】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピ
ロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリ
ジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−
インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、
５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピ
ロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリ
ジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−
インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、
５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
【００３２】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。
【００３３】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、一般式−ＯＺで表され、Ｚとしてはフェニル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリ
ル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、
４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナ
フタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−
ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メ
チルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフ
ェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インド
リル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−イ
ンドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。
は、一般式−ＯＺで表され、Ｚとしてはフェニル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリ
ル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、
４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナ
フタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−
ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メ
チルビフェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフ
ェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インド
リル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−イ
ンドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。
【００３４】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は、一般式−ＣＯＯＹで表され、Ｙとしてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
ル基は、一般式−ＣＯＯＹで表され、Ｙとしてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３５】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４'−ジイル基等が挙げられる。
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４'−ジイル基等が挙げられる。
【００３６】置換もしくは無置換のアミノ基は、一般式
−ＮＸ3Ｘ4で表され、Ｘ3、Ｘ4としてはそれぞれ独立
に、水素原子、前述の置換もしくは無置換のアルキル
基、前述の置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基
等が挙げられる。
−ＮＸ3Ｘ4で表され、Ｘ3、Ｘ4としてはそれぞれ独立
に、水素原子、前述の置換もしくは無置換のアルキル
基、前述の置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基
等が挙げられる。
【００３７】以下に本発明の化合物例として、化合物
（１）〜（４４）を挙げるが、本発明はその要旨を越え
ない限りこれらに限定されるものではない。なお、化合
物（１）〜（４４）において、一般式［Ｂ］で表される
ものは化合物（４）、（５）、（９）、（１３）、（１
７）、（２１）、（２５）、（２９）、（３３）、（３
７）、（４１）、（４４）であり、それ以外は、一般式
［Ａ］で表される化合物である。
（１）〜（４４）を挙げるが、本発明はその要旨を越え
ない限りこれらに限定されるものではない。なお、化合
物（１）〜（４４）において、一般式［Ｂ］で表される
ものは化合物（４）、（５）、（９）、（１３）、（１
７）、（２１）、（２５）、（２９）、（３３）、（３
７）、（４１）、（４４）であり、それ以外は、一般式
［Ａ］で表される化合物である。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【００３８】次に、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子（有機ＥＬ素子）の構造について説明する。本
発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む
一層又は複数層の有機薄膜層を挟持した構造を有する。
以下、図１〜図４に基づいて、本発明の有機ＥＬ素子の
構成例について説明する。図１〜図４は、本発明の有機
ＥＬ素子の概略断面図であり、同じ構成要素については
同じ参照符号を付している。図１〜図４において、符号
１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔輸送層、符号４
は発光層、符号５は電子輸送層、符号６は陰極をそれぞ
れ示しており、正孔輸送層、発光層、電子輸送層が有機
薄膜層からなっている。
ンス素子（有機ＥＬ素子）の構造について説明する。本
発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に、発光層を含む
一層又は複数層の有機薄膜層を挟持した構造を有する。
以下、図１〜図４に基づいて、本発明の有機ＥＬ素子の
構成例について説明する。図１〜図４は、本発明の有機
ＥＬ素子の概略断面図であり、同じ構成要素については
同じ参照符号を付している。図１〜図４において、符号
１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔輸送層、符号４
は発光層、符号５は電子輸送層、符号６は陰極をそれぞ
れ示しており、正孔輸送層、発光層、電子輸送層が有機
薄膜層からなっている。
【００３９】本発明の有機ＥＬ素子は、図１〜図４に示
すように、基板１の表面上に陽極２と発光層４と陰極６
を順次積層形成したものを基本構造としており、本発明
の有機ＥＬ素子としては、図１に示すように、陽極２と
陰極６との間に発光層４のみを具備する素子構造、図２
に示すように、陽極２と発光層４との間、陰極６と発光
層４との間に、それぞれ正孔輸送層３と電子輸送層５を
具備する素子構造、図３に示すように、陽極２と発光層
４との間に正孔輸送層３を具備し、陰極６と発光層４と
の間に電子輸送層を具備しない素子構造、あるいは、図
４に示すように、陰極６と発光層４との間に電子輸送層
５を具備し、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層を具
備しない素子構造等を採用することができる。
すように、基板１の表面上に陽極２と発光層４と陰極６
を順次積層形成したものを基本構造としており、本発明
の有機ＥＬ素子としては、図１に示すように、陽極２と
陰極６との間に発光層４のみを具備する素子構造、図２
に示すように、陽極２と発光層４との間、陰極６と発光
層４との間に、それぞれ正孔輸送層３と電子輸送層５を
具備する素子構造、図３に示すように、陽極２と発光層
４との間に正孔輸送層３を具備し、陰極６と発光層４と
の間に電子輸送層を具備しない素子構造、あるいは、図
４に示すように、陰極６と発光層４との間に電子輸送層
５を具備し、陽極２と発光層４との間に正孔輸送層を具
備しない素子構造等を採用することができる。
【００４０】本発明の有機ＥＬ素子において、上記一般
式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で表される本発明の化合物
が、陽極２と陰極６との間に挟持された上記有機薄膜層
（正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５）のうち少な
くとも一層に、単独で、もしくは混合物として含有され
ている。
式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で表される本発明の化合物
が、陽極２と陰極６との間に挟持された上記有機薄膜層
（正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５）のうち少な
くとも一層に、単独で、もしくは混合物として含有され
ている。
【００４１】なお、本発明の化合物を含有する有機薄膜
層は、本発明の化合物を含有していればよいので、本発
明の化合物のみから構成されていても良いし、他の正孔
輸送材料、発光材料、電子輸送材料に本発明の化合物を
ドープしたものにより構成してもよい。
層は、本発明の化合物を含有していればよいので、本発
明の化合物のみから構成されていても良いし、他の正孔
輸送材料、発光材料、電子輸送材料に本発明の化合物を
ドープしたものにより構成してもよい。
【００４２】正孔輸送層３に用いられる正孔輸送材料は
特に限定されず、通常正孔輸送材として使用されている
化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビ
ス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シク
ロヘキサン［５１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’
―ビス（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル
−４，４’―ジアミン［５２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル
−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４‘−ジアミン［５３］等のトリフェニルジ
アミン類や、スターバースト型分子（［５４］〜［５
６］等）等が挙げられる。
特に限定されず、通常正孔輸送材として使用されている
化合物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビ
ス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シク
ロヘキサン［５１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’
―ビス（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル
−４，４’―ジアミン［５２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル
−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４‘−ジアミン［５３］等のトリフェニルジ
アミン類や、スターバースト型分子（［５４］〜［５
６］等）等が挙げられる。
【００４３】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【００４４】また、電子輸送層５に用いられる電子輸送
材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用され
ている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２
−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール［５７］、ビス
｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール｝−ｍ−フェニレン［５８］、等のオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［５９］、
［６０］等）、キノリノール系の金属錯体（［６１］〜
［６４］等）が挙げられる。
材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用され
ている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２
−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール［５７］、ビス
｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール｝−ｍ−フェニレン［５８］、等のオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［５９］、
［６０］等）、キノリノール系の金属錯体（［６１］〜
［６４］等）が挙げられる。
【００４５】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【００４６】本発明の有機ＥＬ素子の陽極２は、正孔を
発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ
以上の仕事関数を有するものであることが望ましい。本
発明に用いられる陽極材料としては、酸化インジウム錫
合金（以下、「ＩＴＯ」と称す。）、酸化錫（ＮＥＳ
Ａ）、金、銀、白金、銅等を例示することができる。
発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ
以上の仕事関数を有するものであることが望ましい。本
発明に用いられる陽極材料としては、酸化インジウム錫
合金（以下、「ＩＴＯ」と称す。）、酸化錫（ＮＥＳ
Ａ）、金、銀、白金、銅等を例示することができる。
【００４７】また、陰極６としては、電子輸送帯域又は
発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材
料を用いることが好ましい。陰極材料は特に限定されな
いが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−
アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム
−銀合金等が使用できる。
発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材
料を用いることが好ましい。陰極材料は特に限定されな
いが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−
アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム
−銀合金等が使用できる。
【００４８】本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の形
成方法は特に限定されないが、公知の真空蒸着法、スピ
ンコーティング法等、一般的な薄膜形成方法を用いるこ
とが可能である。本発明の有機ＥＬ素子において、前記
一般式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で示される化合物を含有
する有機薄膜層は、溶媒に溶かした化合物溶液を塗布す
るディッピング法、スピンコーティング法、キャスティ
ング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法の
他、分子間相互作用の強い化合物においては充分な成膜
速度が得られない、あるいは全く成膜できないために適
用不可能である真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）
等の方法でも形成することができる。本発明の有機ＥＬ
素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般
に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、
逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くな
るため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
成方法は特に限定されないが、公知の真空蒸着法、スピ
ンコーティング法等、一般的な薄膜形成方法を用いるこ
とが可能である。本発明の有機ＥＬ素子において、前記
一般式［Ａ］又は一般式［Ｂ］で示される化合物を含有
する有機薄膜層は、溶媒に溶かした化合物溶液を塗布す
るディッピング法、スピンコーティング法、キャスティ
ング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法の
他、分子間相互作用の強い化合物においては充分な成膜
速度が得られない、あるいは全く成膜できないために適
用不可能である真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）
等の方法でも形成することができる。本発明の有機ＥＬ
素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般
に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、
逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くな
るため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００４９】また、陰極６に隣接する有機薄膜層が、陰
極６との界面に金属を含有することが望ましく、陰極６
に隣接する有機薄膜層に含有させる金属としては、陰極
６に用いられる金属あるいは合金の他、セシウム、リチ
ウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げ
られるが特にこれに限定されない。
極６との界面に金属を含有することが望ましく、陰極６
に隣接する有機薄膜層に含有させる金属としては、陰極
６に用いられる金属あるいは合金の他、セシウム、リチ
ウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げ
られるが特にこれに限定されない。
【００５０】以上の構成を採用することにより、成膜プ
ロセスに制限がなく、かつ充分な発光輝度、発光効率が
得られ、発光特性に優れた有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。また、本発明は、図１〜図４に示した有機Ｅ
Ｌ素子の中でも、特に、発光層４が陽極２に隣接してい
る構造のものに有効であり、より優れた発光特性を得る
ことができる。
ロセスに制限がなく、かつ充分な発光輝度、発光効率が
得られ、発光特性に優れた有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。また、本発明は、図１〜図４に示した有機Ｅ
Ｌ素子の中でも、特に、発光層４が陽極２に隣接してい
る構造のものに有効であり、より優れた発光特性を得る
ことができる。
【００５１】また、本発明の化合物を用い、発光層４が
陽極２に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層を
形成する前の陽極２に対して、波長２００ｎｍ未満の紫
外線照射処理を施しておくことが望ましい。このよう
に、あらかじめ陽極２に紫外線照射処理を施すことによ
り、より優れた発光特性を得ることができる。陽極２を
処理するための紫外線照射用ランプとしては、波長２０
０ｎｍ未満の波長の光を発し、照射強度が１ｍＷ／ｃｍ
2以上のものであればどのようなものでもよい。具体的
にはエキシマＵＶランプ、エキシマレーザー、重水素ラ
ンプ等が挙げられるが、これに限定されることはない。
また、陽極２に対する波長２００ｎｍ未満の紫外線照射
処理は、湿式洗浄法やオゾンクリーニング、あるいは酸
素等のプラズマ照射処理等を事前に施すことによって更
なる効果を得ることができる。
陽極２に隣接する構造の素子においては、有機薄膜層を
形成する前の陽極２に対して、波長２００ｎｍ未満の紫
外線照射処理を施しておくことが望ましい。このよう
に、あらかじめ陽極２に紫外線照射処理を施すことによ
り、より優れた発光特性を得ることができる。陽極２を
処理するための紫外線照射用ランプとしては、波長２０
０ｎｍ未満の波長の光を発し、照射強度が１ｍＷ／ｃｍ
2以上のものであればどのようなものでもよい。具体的
にはエキシマＵＶランプ、エキシマレーザー、重水素ラ
ンプ等が挙げられるが、これに限定されることはない。
また、陽極２に対する波長２００ｎｍ未満の紫外線照射
処理は、湿式洗浄法やオゾンクリーニング、あるいは酸
素等のプラズマ照射処理等を事前に施すことによって更
なる効果を得ることができる。
【００５２】
【実施例】以下、本発明を、実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。
【００５３】（合成例１） Ｎ−４−シクロヘキシリデ
ンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの合成 ４−ブロモベンジルブロマイドと１等量の亜リン酸トリ
エチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃
に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った
亜リン酸トリエチルを取り除き、亜リン酸−４−ブロモ
ベンジルジエチルを得た。これに１等量のシクロヘキサ
ノンと１．２等量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメ
チルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反
応させた。
ンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの合成 ４−ブロモベンジルブロマイドと１等量の亜リン酸トリ
エチルを反応容器に入れ、攪拌しながら６時間１４０℃
に加熱した。得られた混合物から減圧蒸留により残った
亜リン酸トリエチルを取り除き、亜リン酸−４−ブロモ
ベンジルジエチルを得た。これに１等量のシクロヘキサ
ノンと１．２等量の水素化ナトリウムをトルエン−ジメ
チルスルホキシド混合溶媒中、穏やかに加熱しながら反
応させた。
【００５４】得られた反応混合物を常法に従い精製し、
４−シクロヘキシリデンメチンフェニルブロミドを得
た。これと１等量のｐ−トルイジン、１当量の炭酸カリ
ウム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入
れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエ
ンを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニト
ロベンゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離精
製して目的のＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェ
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを得た。
４−シクロヘキシリデンメチンフェニルブロミドを得
た。これと１等量のｐ−トルイジン、１当量の炭酸カリ
ウム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入
れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエ
ンを加えてろ過し、無機物を除いた。トルエン及びニト
ロベンゼンを減圧下で留去し、残さを常法に従い分離精
製して目的のＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェ
ニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを得た。
【００５５】（合成例２） Ｎ−４−シクロヘキシリデ
ンメチン−フェニル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フ
ェニルアミンの合成 ｐ−トルイジンの代わりに４−アミノ−４’−メチルス
チルベンを用いる他は合成例１と同様の手法により、目
的のＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ
−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを得た。
ンメチン−フェニル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フ
ェニルアミンの合成 ｐ−トルイジンの代わりに４−アミノ−４’−メチルス
チルベンを用いる他は合成例１と同様の手法により、目
的のＮ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ
−４−（ｐ−トリルビニル）フェニルアミンを得た。
【００５６】（合成例３） Ｎ−４−（４−（シクロヘ
キシリデンメチン）フェニルビニル）フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの合成 ４−ブロモベンジルブロマイドの代わりに、４−ブロモ
−４’−ブロモメチルスチルベンを用いる他は合成例１
と同様の手法により、目的のＮ−４−（４−（シクロヘ
キシリデンメチン）フェニルビニル）フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンを得た。
キシリデンメチン）フェニルビニル）フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの合成 ４−ブロモベンジルブロマイドの代わりに、４−ブロモ
−４’−ブロモメチルスチルベンを用いる他は合成例１
と同様の手法により、目的のＮ−４−（４−（シクロヘ
キシリデンメチン）フェニルビニル）フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンを得た。
【００５７】（合成例４） Ｎ−４−（２，２−ビス
（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの合成 ４−ブロモベンジルブロマイドの代わりに、４−（２，
２−ビス（４−ブロモメチルフェニル）ビニル）フェニ
ルブロミドを用い、亜リン酸トリエチル及びシクロヘキ
サノン、水素化ナトリウムを２等量ずつ用いる他は合成
例１と同様の手法により、目的のＮ−４−（２，２−ビ
ス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを得た。
（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンの合成 ４−ブロモベンジルブロマイドの代わりに、４−（２，
２−ビス（４−ブロモメチルフェニル）ビニル）フェニ
ルブロミドを用い、亜リン酸トリエチル及びシクロヘキ
サノン、水素化ナトリウムを２等量ずつ用いる他は合成
例１と同様の手法により、目的のＮ−４−（２，２−ビ
ス（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを得た。
【００５８】（合成例５） Ｎ−４−（２，２−ビス
（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−フェニルアミンの合成 ｐ−トルイジンの代わりにアニリンを用いる他は合成例
５と同様の手法により目的のＮ−４−（２，２−ビス
（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−フェニルアミンを得た。
（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−フェニルアミンの合成 ｐ−トルイジンの代わりにアニリンを用いる他は合成例
５と同様の手法により目的のＮ−４−（２，２−ビス
（４−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニ
ル）フェニル−Ｎ−フェニルアミンを得た。
【００５９】（合成例６） 化合物（１）の合成 １、４−ジブロモナフタレン、２等量のＮ−４−シクロ
ヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ン、２等量の炭酸カリウム、銅紛及びニトロベンゼンを
３つ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌した。
反応終了後、トルエンを加えてろ過し、無機物を除い
た。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残
さを常法に従い分離精製して目的の化合物（１）を得
た。
ヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ン、２等量の炭酸カリウム、銅紛及びニトロベンゼンを
３つ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌した。
反応終了後、トルエンを加えてろ過し、無機物を除い
た。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残
さを常法に従い分離精製して目的の化合物（１）を得
た。
【００６０】（合成例７） 化合物（２）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例６と
同様の手法により目的の化合物（２）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例６と
同様の手法により目的の化合物（２）を得た。
【００６１】（合成例８） 化合物（３）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−シクロヘキシリデン
メチン−フェニル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェ
ニルアミンを用いる他は合成例６と同様の手法により目
的の化合物（３）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−シクロヘキシリデン
メチン−フェニル−Ｎ−４−（ｐ−トリルビニル）フェ
ニルアミンを用いる他は合成例６と同様の手法により目
的の化合物（３）を得た。
【００６２】（合成例９） 化合物（４）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例６と
同様の手法により目的の化合物（４）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例６と
同様の手法により目的の化合物（４）を得た。
【００６３】（合成例１０） 化合物（５）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−フェニルアミンを用いる他は合成例６と同
様の手法により目的の化合物（５）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−フェニルアミンを用いる他は合成例６と同
様の手法により目的の化合物（５）を得た。
【００６４】（合成例１１） 化合物（６）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、２，３−ジメ
チル−１，４ジブロモナフタレンを用いる他は、合成例
６と同様の手法により、目的の化合物（６）を得た。
チル−１，４ジブロモナフタレンを用いる他は、合成例
６と同様の手法により、目的の化合物（６）を得た。
【００６５】（合成例１２） 化合物（７）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１１
と同様の手法により目的の化合物（７）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１１
と同様の手法により目的の化合物（７）を得た。
【００６６】（合成例１３） 化合物（９）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１１
と同様の手法により目的の化合物（９）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１１
と同様の手法により目的の化合物（９）を得た。
【００６７】（合成例１４） 化合物（１０）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、９，１０−ジ
ブロモアントラセンを用いる他は、合成例６と同様の手
法により、目的の化合物（１０）を得た。
ブロモアントラセンを用いる他は、合成例６と同様の手
法により、目的の化合物（１０）を得た。
【００６８】（合成例１５） 化合物（１１）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１４
と同様の手法により目的の化合物（１１）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１４
と同様の手法により目的の化合物（１１）を得た。
【００６９】（合成例１６） 化合物（１３）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１４
と同様の手法により目的の化合物（１３）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１４
と同様の手法により目的の化合物（１３）を得た。
【００７０】（合成例１７） 化合物（１４）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、６、１３−ジ
ブロモペンタセンを用いる他は、合成例６と同様の手法
により、目的の化合物（１４）を得た。
ブロモペンタセンを用いる他は、合成例６と同様の手法
により、目的の化合物（１４）を得た。
【００７１】（合成例１８） 化合物（１５）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１７
と同様の手法により目的の化合物（１５）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１７
と同様の手法により目的の化合物（１５）を得た。
【００７２】（合成例１９） 化合物（１７）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１７
と同様の手法により目的の化合物（１７）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例１７
と同様の手法により目的の化合物（１７）を得た。
【００７３】（合成例２０） 化合物（１８）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、３，９−ジブ
ロモペリレンを用いる他は、合成例６と同様の手法によ
り、目的の化合物（１８）を得た。
ロモペリレンを用いる他は、合成例６と同様の手法によ
り、目的の化合物（１８）を得た。
【００７４】（合成例２１） 化合物（１９）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２０
と同様の手法により目的の化合物（１９）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２０
と同様の手法により目的の化合物（１９）を得た。
【００７５】（合成例２２） 化合物（２１）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２０
と同様の手法により目的の化合物（２１）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２０
と同様の手法により目的の化合物（２１）を得た。
【００７６】（合成例２３） 化合物（２２）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、ジブロモベン
ゾ［ａ］ペリレンを用いる他は、合成例６と同様の手法
により、目的の化合物（２２）を得た。
ゾ［ａ］ペリレンを用いる他は、合成例６と同様の手法
により、目的の化合物（２２）を得た。
【００７７】（合成例２４） 化合物（２３）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２３
と同様の手法により目的の化合物（２３）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２３
と同様の手法により目的の化合物（２３）を得た。
【００７８】（合成例２５） 化合物（２５）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２３
と同様の手法により目的の化合物（２５）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２３
と同様の手法により目的の化合物（２５）を得た。
【００７９】（合成例２６） 化合物（２６）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、８，１６−ジ
ブロモジベンゾ［ａ，ｊ］ペリレンを用いる他は、合成
例６と同様の手法により、目的の化合物（２６）を得
た。
ブロモジベンゾ［ａ，ｊ］ペリレンを用いる他は、合成
例６と同様の手法により、目的の化合物（２６）を得
た。
【００８０】（合成例２７） 化合物（２７）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２６
と同様の手法により目的の化合物（２７）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２６
と同様の手法により目的の化合物（２７）を得た。
【００８１】（合成例２８） 化合物（２９）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２６
と同様の手法により目的の化合物（２９）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２６
と同様の手法により目的の化合物（２９）を得た。
【００８２】（合成例２９） 化合物（３０）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、７，１４−ジ
ブロモビスアンスレンを用いる他は、合成例６と同様の
手法により、目的の化合物（３０）を得た。
ブロモビスアンスレンを用いる他は、合成例６と同様の
手法により、目的の化合物（３０）を得た。
【００８３】（合成例３０） 化合物（３１）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２９
と同様の手法により目的の化合物（３１）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２９
と同様の手法により目的の化合物（３１）を得た。
【００８４】（合成例３１） 化合物（３３）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２９
と同様の手法により目的の化合物（３３）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例２９
と同様の手法により目的の化合物（３３）を得た。
【００８５】（合成例３２） 化合物（３４）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、１０、１０’
−ジブロモ−９，９’−ビアンスリルを用いる他は、合
成例６と同様の手法により、目的の化合物（３４）を得
た。
−ジブロモ−９，９’−ビアンスリルを用いる他は、合
成例６と同様の手法により、目的の化合物（３４）を得
た。
【００８６】（合成例３３） 化合物（３５）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３２
と同様の手法により目的の化合物（３５）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３２
と同様の手法により目的の化合物（３５）を得た。
【００８７】（合成例３４） 化合物（３７）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３２
と同様の手法により目的の化合物（３７）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３２
と同様の手法により目的の化合物（３７）を得た。
【００８８】（合成例３５） 化合物（３８）の合成 １，４−ジブロモナフタレンの代わりに、９，１０−ビ
ス（４−ブロモ−１−ナフチル）アントラセンを用いる
他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（３
８）を得た。
ス（４−ブロモ−１−ナフチル）アントラセンを用いる
他は、合成例６と同様の手法により、目的の化合物（３
８）を得た。
【００８９】（合成例３６） 化合物（３９）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３５
と同様の手法により目的の化合物（３９）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３５
と同様の手法により目的の化合物（３９）を得た。
【００９０】（合成例３７） 化合物（４１）の合成 Ｎ−４−シクロヘキシリデンメチン−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３５
と同様の手法により目的の化合物（４１）を得た。
−トリルアミンの代わりにＮ−４−（２，２−ビス（４
−（シクロヘキシリデンメチン）フェニル）ビニル）フ
ェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミンを用いる他は合成例３５
と同様の手法により目的の化合物（４１）を得た。
【００９１】以下、実施例１〜９８においては、上記で
合成した化合物を用い、これらの化合物、あるいはこれ
らの化合物と正孔輸送材料との混合薄膜、あるいはこれ
らの化合物と電子輸送材料との混合薄膜により有機ＥＬ
素子の発光層を構成した例について説明する。
合成した化合物を用い、これらの化合物、あるいはこれ
らの化合物と正孔輸送材料との混合薄膜、あるいはこれ
らの化合物と電子輸送材料との混合薄膜により有機ＥＬ
素子の発光層を構成した例について説明する。
【００９２】（実施例１）図１に示した構造の有機ＥＬ
素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリン
グ法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成
膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物
（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、陰極
としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎ
ｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ2の発光が得
られた。
素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリン
グ法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように成
膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物
（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、陰極
としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎ
ｍ形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ2の発光が得
られた。
【００９３】（実施例２）発光材料として、化合物
（２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子をした。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子をした。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００９４】（実施例３）発光材料として、化合物
（３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００９５】（実施例４）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００９６】（実施例５）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００９７】（実施例６）発光材料として、化合物
（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００９８】（実施例７）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００９９】（実施例８）発光材料として、化合物
（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１００】（実施例９）発光材料として、化合物（１
０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０１】（実施例１０）発光材料として、化合物
（１１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（１１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０２】（実施例１１）発光材料として、化合物
（１３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、２００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（１３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、２００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０３】（実施例１２）発光材料として、化合物
（１４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（１４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０４】（実施例１３）発光材料として、化合物
（１５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（１５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０５】（実施例１４）発光材料として、化合物
（１７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（１７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０６】（実施例１５）発光材料として、化合物
（１８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（１８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０７】（実施例１６）発光材料として、化合物
（１９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（１９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０８】（実施例１７）発光材料として、化合物
（２１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１０９】（実施例１８）発光材料として、化合物
（２２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２２）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１０】（実施例１９）発光材料として、化合物
（２３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１１】（実施例２０）発光材料として、化合物
（２５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１２】（実施例２１）発光材料として、化合物
（２６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１３】（実施例２２）発光材料として、化合物
（２７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１４】（実施例２３）発光材料として、化合物
（２９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（２９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１５】（実施例２４）発光材料として、化合物
（３０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３０）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１６】（実施例２５）発光材料として、化合物
（３１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１７】（実施例２６）発光材料として、化合物
（３３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１８】（実施例２７）発光材料として、化合物
（３４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１１９】（実施例２８）発光材料として、化合物
（３５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１２０】（実施例２９）発光材料として、化合物
（３７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１２１】（実施例３０）発光材料として、化合物
（３８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３８）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１２２】（実施例３１）発光材料として、化合物
（３９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（３９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１２３】（実施例３２）発光材料として、化合物
（４１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（４１）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印
加したところ、１５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１２４】（実施例３３）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に化合物（９）の
クロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に化合物（９）の
クロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１２５】（実施例３４）図２に示した構造の有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン
［５２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発
光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形
成した。
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン
［５２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発
光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形
成した。
【０１２６】次に、電子輸送層として２−（４−ビフェ
ニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３０５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
ニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３０５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１２７】（実施例３５）発光材料として、化合物
（２）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３８７０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（２）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３８７０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１２８】（実施例３６）発光材料として、化合物
（３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３７６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３７６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１２９】（実施例３７）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４６２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４６２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１３０】（実施例３８）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４２５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４２５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１３１】（実施例３９）発光材料として、化合物
（６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、３１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１３２】（実施例４０）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４０４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４０４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１３３】（実施例４１）発光材料として、化合物
（９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４８９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４８９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１３４】（実施例４２）発光材料として、化合物
（１０）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３８１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１０）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３８１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１３５】（実施例４３）発光材料として、化合物
（１１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４４３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４４３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１３６】（実施例４４）発光材料として、化合物
（１３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、５７１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、５７１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１３７】（実施例４５）発光材料として、化合物
（１４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３１４０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１３８】（実施例４６）発光材料として、化合物
（１５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４０２０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４０２０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１３９】（実施例４７）発光材料として、化合物
（１７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４３６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４３６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４０】（実施例４８）発光材料として、化合物
（１８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３４７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３４７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４１】（実施例４９）発光材料として、化合物
（１９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（１９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４２】（実施例５０）発光材料として、化合物
（２１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、５２３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（２１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、５２３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４３】（実施例５１）発光材料として、化合物
（２２）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２９６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（２２）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２９６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４４】（実施例５２）発光材料として、化合物
（２３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３６３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（２３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３６３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４５】（実施例５３）発光材料として、化合物
（２５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４３７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（２５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４３７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４６】（実施例５４）発光材料として、化合物
（２６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３１５０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（２６）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３１５０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４７】（実施例５５）発光材料として、化合物
（２７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（２７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４８】（実施例５６）発光材料として、化合物
（２９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４７４０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（２９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４７４０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１４９】（実施例５７）発光材料として、化合物
（３０）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２８６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３０）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２８６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５０】（実施例５８）発光材料として、化合物
（３１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３３２０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３３２０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５１】（実施例５９）発光材料として、化合物
（３３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３３）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５２】（実施例６０）発光材料として、化合物
（３４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３３７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３４）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３３７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５３】（実施例６１）発光材料として、化合物
（３５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２５０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３５）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２５０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５４】（実施例６２）発光材料として、化合物
（３７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、５４１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３７）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、５４１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５５】（実施例６３）発光材料として、化合物
（３８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３２９０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３２９０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５６】（実施例６４）発光材料として、化合物
（３９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４０３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（３９）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４０３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５７】（実施例６５）発光材料として、化合物
（４１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４９７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
（４１）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４９７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５８】（実施例６６）正孔輸送層としてＮ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］を、
電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ン［５８］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］を、
電子輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ン［５８］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３１３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１５９】（実施例６７）正孔輸送層として［５４］
を、発光層として化合物（４）を、電子輸送層として
［６１］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３９３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
を、発光層として化合物（４）を、電子輸送層として
［６１］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、３９３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１６０】（実施例６８）正孔輸送層として［５５］
を、発光層として化合物（２１）を、電子輸送層として
［６２］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
を、発光層として化合物（２１）を、電子輸送層として
［６２］を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、４２６０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１６１】（実施例６９）図２に示した構造の有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［５
３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光
層として［５３］と化合物（１８）を１：１０の重量比
で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［５
３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光
層として［５３］と化合物（１８）を１：１０の重量比
で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
【０１６２】次に、電子輸送層として２−（４−ビフェ
ニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３７００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
ニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３７００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１６３】（実施例７０）化合物（１８）の代わりに
化合物（２３）を用いる以外は実施例６９と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３６９０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（２３）を用いる以外は実施例６９と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３６９０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１６４】（実施例７１）化合物（１８）の代わりに
化合物（３７）を用いる以外は実施例６９と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、５０１０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（３７）を用いる以外は実施例６９と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、５０１０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１６５】（実施例７２）図４に示した構造の有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］と化合物
（２２）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を５０ｎｍ形成した。
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］と化合物
（２２）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を５０ｎｍ形成した。
【０１６６】次いで、電子輸送層として［５９］を真空
蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネ
シウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、２９１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネ
シウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、２９１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１６７】（実施例７３）化合物（２２）の代わりに
化合物（２７）を用いる以外は実施例７２と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３６８０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（２７）を用いる以外は実施例７２と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３６８０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１６８】（実施例７４）化合物（２２）の代わりに
化合物（３７）を用いる以外は実施例７２と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、４０２０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（３７）を用いる以外は実施例７２と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、４０２０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１６９】（実施例７５）化合物（２２）の代わりに
化合物（４１）を用いる以外は実施例７２と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３０３０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（４１）を用いる以外は実施例７２と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３０３０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１７０】（実施例７６）発光層として化合物（１
８）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例
７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１００ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。
８）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例
７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３１００ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１７１】（実施例７７）発光層として化合物（７）
を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例７２
と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６８０ｃｄ／
ｍ2の発光が得られた。
を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例７２
と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３６８０ｃｄ／
ｍ2の発光が得られた。
【０１７２】（実施例７８）発光層として化合物（２
１）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例
７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３４０ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。
１）を真空蒸着法により４０ｎｍ形成する以外は実施例
７２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４３４０ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１７３】（実施例７９）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に化合物（１２）
とＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン
［５３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホ
ルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光
層を形成した。次に［６０］を真空蒸着法により５０ｎ
ｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシ
ウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、１８７０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に化合物（１２）
とＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン
［５３］をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホ
ルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光
層を形成した。次に［６０］を真空蒸着法により５０ｎ
ｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシ
ウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、１８７０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１７４】（実施例８０）図３に示した構造の有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］を真
空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として
［６１］と化合物（１０）とを２０：１の重量比で真空
共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマ
グネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、３０７０ｃｄ／ｍ 2の発光が得られた。
Ｌ素子を作製した。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリ
ング法によって、シート抵抗が２０Ω／□になるように
成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［５３］を真
空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として
［６１］と化合物（１０）とを２０：１の重量比で真空
共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマ
グネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、３０７０ｃｄ／ｍ 2の発光が得られた。
【０１７５】（実施例８１）発光層として、［６１］と
化合物（１９）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した
５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例８０と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、３４９０ｃｄ／ｍ2の発光が得
られた。
化合物（１９）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した
５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例８０と同様の操作を
行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、３４９０ｃｄ／ｍ2の発光が得
られた。
【０１７６】（実施例８２）化合物（１９）の代わりに
化合物（３３）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３７４０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（３３）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３７４０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１７７】（実施例８３）化合物（１９）の代わりに
化合物（１４）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２８７０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（１４）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２８７０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１７８】（実施例８４）化合物（１９）の代わりに
化合物（３５）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３５５０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（３５）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３５５０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１７９】（実施例８５）化合物（１９）の代わりに
化合物（２９）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３８９０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
化合物（２９）を用いる以外は実施例８１と同様の操作
を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、３８９０ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。
【０１８０】（実施例８６）正孔輸送層としてＮ，Ｎ′
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［５
２］を、発光層として［６３］と化合物（４１）とを２
０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以
外は実施例４２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
３９９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［５
２］を、発光層として［６３］と化合物（４１）とを２
０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以
外は実施例４２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
３９９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１８１】（実施例８７）正孔輸送層として化合物
（６）を、発光層として［６３］を用いる以外は実施例
３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１２０ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。
（６）を、発光層として［６３］を用いる以外は実施例
３４と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１２０ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１８２】（実施例８８）正孔輸送材料として、化合
物（１１）を用いる以外は実施例８７と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１５５０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
物（１１）を用いる以外は実施例８７と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１５５０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１８３】（実施例８９）正孔輸送材料として、化合
物（４１）を用いる以外は実施例８７と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１９３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
物（４１）を用いる以外は実施例８７と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１９３０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。
【０１８４】（実施例９０）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［５３］を、
発光層として［６３］を、電子輸送層として化合物（３
８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、８００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［５３］を、
発光層として［６３］を、電子輸送層として化合物（３
８）を用いる以外は実施例３４と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、８００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１８５】（実施例９１）電子輸送層として、化合物
（７）を用いる以外は実施例９０と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、９４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
（７）を用いる以外は実施例９０と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、９４０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１８６】（実施例９２）電子輸送層として、化合物
（１３）を用いる以外は実施例９０と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、９６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
（１３）を用いる以外は実施例９０と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、９６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１８７】（実施例９３）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
この基板上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′
−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［５２］を真空蒸
着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合
物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
この基板上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′
−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［５２］を真空蒸
着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合
物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。
【０１８８】次に、電子輸送層として２−（４−ビフェ
ニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、５６３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
ニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、５６３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１８９】（実施例９４）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−
ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，
４‘−ジアミン［５３］と化合物（３７）を１：１０の
重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
その上に発光層としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−
ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，
４‘−ジアミン［５３］と化合物（３７）を１：１０の
重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
【０１９０】次いで、電子輸送層として［５９］を真空
蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネ
シウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、４９６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネ
シウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、４９６０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１９１】（実施例９５）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
その上に発光層として化合物（２１）を真空蒸着法にて
５０ｎｍ形成した。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
その上に発光層として化合物（２１）を真空蒸着法にて
５０ｎｍ形成した。
【０１９２】次いで、電子輸送層として［５９］を真空
蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネ
シウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、５３３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネ
シウム−銀合金を２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、５３３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１９３】（実施例９６）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
て、［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その
上に発光層として［５３］と化合物（２）を１：１０の
重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５
−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成し、そ
の後［５７］とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５
ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、３８９０ｃｄ／ｍ 2の発光が得られた。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
て、［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その
上に発光層として［５３］と化合物（２）を１：１０の
重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。
次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５
−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール［５７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成し、そ
の後［５７］とセシウムを重量比１０：１の共蒸着で５
ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、３８９０ｃｄ／ｍ 2の発光が得られた。
【０１９４】（実施例９７）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
てＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン
［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発
光層として化合物（３７）を真空蒸着した膜を５０ｎｍ
形成した。その後（３７）とセシウムを重量比１０：１
の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４７５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
てＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン
［５３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発
光層として化合物（３７）を真空蒸着した膜を５０ｎｍ
形成した。その後（３７）とセシウムを重量比１０：１
の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４７５０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。
【０１９５】（実施例９８）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
その上に発光層として化合物（１９）を真空蒸着法にて
５０ｎｍ形成した。その後（１９）とセシウムを重量比
１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極として
マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ
形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２０３０ｃｄ／ｍ2の発光
が得られた。
パッタリング法によって、シート抵抗が２０Ω／□にな
るように成膜し、陽極とした。このＩＴＯ基板をアルカ
リ洗浄液、次いでイソプロピルアルコールを用いて洗浄
した。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ2紫外線照射装置にセ
ットし、基板に１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。
その上に発光層として化合物（１９）を真空蒸着法にて
５０ｎｍ形成した。その後（１９）とセシウムを重量比
１０：１の共蒸着で５ｎｍ形成した。次に、陰極として
マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ
形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２０３０ｃｄ／ｍ2の発光
が得られた。
【０１９６】以上、実施例１〜９８に示すように、本発
明によれば、高輝度な有機ＥＬ素子を提供できることが
判明した。
明によれば、高輝度な有機ＥＬ素子を提供できることが
判明した。
【０１９７】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の化合物
を、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機
薄膜層のうち少なくとも一層に用いることにより、成膜
プロセスに制限無く、発光特性に優れた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供することができる。
を、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機
薄膜層のうち少なくとも一層に用いることにより、成膜
プロセスに制限無く、発光特性に優れた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供することができる。
【図１】 図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の断面図である。
ンス素子の断面図である。
【図２】 図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の断面図である。
ンス素子の断面図である。
【図３】 図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の断面図である。
ンス素子の断面図である。
【図４】 図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の断面図である。
ンス素子の断面図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/26 Ｈ０５Ｂ 33/26 Ｚ (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00
Claims (10)
- 【請求項１】 陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は
複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
下記一般式［Ａ］で表される化合物を単独で、もしくは
混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 【化１】 （但し、式［Ａ］中、Ａｒ1は炭素数５から４２の置換
もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしく
は無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ2〜Ａｒ5はそれ
ぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複
素環基を表す。また、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立に二価
の連結基を表す。また、Ｒ1〜Ｒ20はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ1〜Ｒ10及
びＲ11〜Ｒ20はそれらのうちの２つで環を形成してもよ
い。また、Ａｒ2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5はお互い環を形
成してもよい。） - 【請求項２】 前記一般式［Ａ］において、Ｘ1及びＸ2
で表される連結基の少なくとも１つが、置換もしくは無
置換のスチリル基であることを特徴とする請求項１に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 陽極と陰極間に、発光層を含む一層又は
複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
下記一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは
混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 【化２】 （但し、式［Ｂ］中、Ａｒ1は炭素数５から４２の置換
もしくは無置換の芳香族炭化水素基あるいは置換もしく
は無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ2〜Ａｒ5はそれ
ぞれ独立に炭素数６から２０の置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基あるいは置換もしくは無置換の芳香族複
素環基を表す。また、Ｒ21からＲ76はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアミノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ21〜Ｒ30、
Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ41〜Ｒ50、Ｒ51〜Ｒ60及びＲ61〜Ｒ76は
それらのうちの２つで環を形成してもよい。また、Ａｒ
2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5はお互い環を形成してもよ
い。） - 【請求項４】 前記発光層が前記一般式［Ａ］又は前記
一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合
物として含有することを特徴とする請求項１から請求項
３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項５】 前記有機薄膜層として電子輸送層を有す
るとともに、該電子輸送層が前記一般式［Ａ］又は前記
一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合
物として含有することを特徴とする請求項１から請求項
３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項６】 前記有機薄膜層として正孔輸送層を有す
るとともに、該正孔輸送層が前記一般式［Ａ］又は前記
一般式［Ｂ］で表される化合物を単独で、もしくは混合
物として含有することを特徴とする請求項１から請求項
３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項７】 前記発光層が前記陽極に隣接しているこ
とを特徴とする請求項１から請求項５までのいずれか１
項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】 前記陽極が、波長２００ｎｍ未満の紫外
線照射処理を施した陽極からなることを特徴とする請求
項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項９】 前記陽極が、酸素プラズマ処理を施した
陽極からなることを特徴とする請求項７に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１０】 前記陰極に隣接する前記有機薄膜層
が、前記陰極との界面に、金属を含有することを特徴と
する請求項１から請求項９までのいずれか１項に記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| JP2000339603A JP3548841B2 (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US09/985,657 US6746784B2 (en) | 2000-11-07 | 2001-11-05 | Organic electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2000339603A JP3548841B2 (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JP2002151263A true JP2002151263A (ja) | 2002-05-24 |
| JP3548841B2 JP3548841B2 (ja) | 2004-07-28 |
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|---|---|---|---|
| JP2000339603A Expired - Fee Related JP3548841B2 (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005272460A (ja) * | 2004-02-25 | 2005-10-06 | Asahi Kasei Corp | ポリアセン化合物及び有機半導体薄膜 |
| JP2006193678A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| JP2008504247A (ja) * | 2004-06-26 | 2008-02-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスのための化合物 |
| JP2008522966A (ja) * | 2004-12-06 | 2008-07-03 | オーエルイーディー−ティー リミテッド | エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
-
2000
- 2000-11-07 JP JP2000339603A patent/JP3548841B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US8236998B2 (en) | 2004-02-25 | 2012-08-07 | Asahi Kasei Corporation | Polyacene compound and organic semiconductor thin film |
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