JP2008504247A - 有機電子デバイスのための化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、発光層におけるドーパントとして、式（１）の化合物を用いることによる、有機エレクトロルミネセンスデバイス、特に青色発光デバイスの改善に関する。

Description

本発明は、新規化合物、および有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるその使用に関する。
有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）において、可視スペクトル領域において光を放射することができる半導体有機化合物の使用は、市場への導入が始まったところである。このタイプのデバイスの一般構造は、例えば、US 4539507, US 5151629, EP 0676461 および WO 98/27136 中に記載されている。簡単なＯＬＥＤを含むデバイスについては、パイオニア社製のカーラジオ、パイオニア社およびＳＮＭＤ社製の携帯電話、または「有機」ディスプレイを有するコダック社製のデジタルカメラにより確認されるように、市場への導入が既に始まっている。このタイプのさらなる製品が、導入されるところである。
しかしながら、これらのデバイスは、早急の改善を必要とするかなりの問題点をなお示す。
１．特に、蛍光ＯＬＥＤの場合において、効率は未だにかなり低く、改善が必要である。
２．特に青色発光の場合に、駆動寿命は未だに短く、これまでは、単純なアプリケーションを商業的に得ることができるのみであったことを意味する。
３．特に蛍光ＯＬＥＤの場合において、駆動電圧は極めて高く、従って、パワー効率を改善するためには、さらに駆動電圧を低減させることが必要である。このことは、特に、携帯アプリケーションについて重要なことである。
４．芳香族アミンと二重結合系の双方を含む多くの青色発光エミッタは、熱的に不安定であり、または昇華時または蒸着時に分解する。従って、これらの系の使用は、大きな損失を伴ってのみ可能であり、および技術的にかなり複雑であるか、全く不可能である。
直近の技術として、イデミツによって、ある種のアリールビニルアミンの使用が記載されており（例えば、WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587）、ここで、非常に良好な寿命と深い青色発光が挙げられている。しかしながら、明らかではあるが、これらの結果は、用いられるホスト材料に大いに依存しており、挙げられる寿命を、絶対的な数値として比較することはできず、最適化された系における使用時のものであるということを意味する。さらに、これらの化合物は熱的に不安定であり、分解することなく蒸発させることができず、このことは、蒸着について高度な技術的な複雑さを必要とし、従って、かなりの工業的な不利点を示す。さらなる不利点は、これらの化合物の発光色である。イデミツは、深い青色発光（０．１５〜０．１８の範囲のＣＩＥ ｙ座標）を挙げるが、従来技術に従って、単純なデバイスにおいてこれらの色座標を再現することは可能ではなかった。それどころか、緑色−青色発光がここでは得られる。どのようにして青色発光を、これらの化合物を用いて実際に生じることができるのかということは、明らかではない。
つまり、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて、長い寿命と同時に良好な効率をもたらし、並びに問題なく工業的に処理することができる青色発光化合物についての要求が存在し続けている。驚くべきことに、ホスト材料における青色発光ドーパントとして、以下に述べるある種の化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスが、従来技術に対するかなりの改善を有することが、ここに見出された。これらの材料を用いると、高い効率と同時により長い寿命を得ることができる。さらに、従来技術に従う材料とは対照的に、これらの化合物は、顕著な分解を伴うことなく、昇華させること並びに蒸着させることができ、従って、従来技術に従う材料と比較して取り扱いが非常に容易である。従って、本発明は、これらの化合物、およびＯＬＥＤにおけるその使用に関する。
本発明は、式（１）の化合物に関する
Figure 2008504247
（式中、以下が、用いられる記号および添え字に適用される。すなわち、
Ｙは、出現毎に、窒素、リン、ヒ素、アンチモン、Ｐ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｏ、またはＳｂ＝Ｏであり、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６は、出現毎に同一であるか異なり、２〜２４個のＣ原子を有する二価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は、出現毎に同一であるか異なり、２〜２４個のＣ原子を有する一価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、ＣＮ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の、若しくは環状のアルキル基（これは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられてもよい）、または２〜２４個のＣ原子を有する一価のアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の、若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられてもよい）、または２〜２４個のＣ原子を有するアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、または２〜２４個の芳香族Ｃ原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、またはこれらの系の２つ、３つ、４つ若しくは５つの組み合わせであり、（同じ環上または異なる環上双方の）２以上の置換基Ｒ１は、互いに、単環若しくは多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、１、２、３、４または５である）。
本発明の目的上、アリール基またはヘテロアリール基とは、一般の芳香族電子系をそれぞれ有する芳香族基または複素環式芳香族基を意味するものと解釈される。本発明の目的上、これは、単純な同素環または複素環、例えば、ベンゼン、ピリジン、チオフェン等であってよく、または少なくとも２つの芳香族環若しくは複素環式芳香族環、例えばベンゼン環が、互いに縮合している、すなわちアネレーションによって互いに縮合している、すなわち、少なくとも１つの共有の辺を有し、従って、共有の芳香族系を有するところの縮合芳香族環系であってもよい。これらのアリール基またはヘテロアリール基は、置換されていてもよいし、または置換されず、さらに、存在するいずれもの置換基は、さらなる環系を形成していてもよい。つまり、本発明の目的上、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン等のような系は、アリール基としてみなされ、並びにキノリン、アクリジン、ベンゾチオフェン、カルバゾール等は、ヘテロアリール基としてみなされ、一方で、例えばビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン等は、これらは離れた芳香族電子系を含むために、アリール基を意味しない。
本発明の目的上、Ｃ１−〜Ｃ４０−アルキル基（ここで、個々のＨ原子またはＣＨ２基は、上記した基により置換されていてもよい）は、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、シクロペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ヘプテニル基、シクロヘプテニル基、オクテニル基、シクロオクテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、またはオクチニル基を意味するものと解釈される。Ｃ１−〜Ｃ４０−アルコキシ基とは、特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、または２−メチルブトキシ基を意味するものと解釈される。Ｃ２−〜Ｃ２４−アリール基またはヘテロアリール基（これらは、用途に応じて一価であってもよいし、または二価である）（これらは、さらに、いずれの場合においても、上記したＲ１基により置換されていてもよく、またいずれもの所望の位置を介して芳香族環系または複素環式芳香族環系に結合していてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解釈される。
これらの系の組み合わせ、並びにさらなる環系の形成により形成される系は、好ましくはビフェニレン、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、またはシス−若しくはトランス−インデノフルオレンである。
記号Ｙが、窒素、リンまたはＰ＝Ｏを表す、特に好ましくは窒素またはリンを表す、非常に特に好ましくは窒素を表すところの式（１）の化合物が好ましい。
さらに、記号Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６が、出現毎に同一か異なり、２〜１６個のＣ原子を有する二価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個または２個のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、特に好ましくは４〜１４個のＣ原子を有する二価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個または２個のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、非常に特に好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピリジン、およびチオフェンから選択される二価のアリール基またはヘテロアリール基、とりわけベンゼン（これらのそれぞれは、１個または２個のＲ１基により置換されていてもよい）を表すところの、式（１）の化合物が好ましい。
さらに、記号Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９が、出現毎に同一か異なり、２〜１６個のＣ原子を有する一価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、特に好ましくは４〜１４個のＣ原子を有する一価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、非常に特に好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピリジンおよびチオフェンから選択される一価のアリール基またはヘテロアリール基、とりわけベンゼン（これらのそれぞれは、Ｒ１基により、特に芳香族基Ｒ１により置換されていてもよい）を表すところの、式（１）の化合物が好ましい。
さらに、記号Ｒが、出現毎に同一か異なり、Ｈ、ＣＮ、１〜４個のＣ原子を有する直鎖の若しくは分枝のアルキル基（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−または−Ｓ−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられてもよい）、または２〜１６個のＣ原子を有する一価のアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、特に好ましくはＨ、ＣＮ、メチル、または４〜６個のＣ原子を有する一価のアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、非常に特に好ましくはＨを表すところの式（１）の化合物が好ましい。
さらに、記号Ｒ１が、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−、または−Ｓ−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられてもよい）、または２〜１６個のＣ原子を有するアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、または２〜１６個の芳香族Ｃ原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、またはこれらの系の２つ、３つまたは４つの組み合わせを表し、（同一環上および異なる環上の双方の）２個以上の置換基Ｒ１は、互いに単環若しくは多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよいところの、式（１）の化合物が好ましい。
さらに、添え字ｎが、出現毎に同一か異なり、１、２または３を表す、好ましくは１または２を表す、非常に特に好ましくは１を表すところの化合物が好ましい。
二価のアリール基またはヘテロアリール基であるＡｒ１とＡｒ２、またはＡｒ３とＡｒ４、またはＡｒ５とＡｒ６は、好ましくは、偶数の芳香族環原子、特に４で割り切れる数の環原子が、２つの結合箇所の間に位置するように結合する。つまり、フェニレン系については、例えばオルト結合およびパラ結合が好ましく、特にパラ結合が好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ３、およびＡｒ５が、同じアリール基またはヘテロアリール基を表すところの式（１）の化合物が好ましい。さらに、Ａｒ２、Ａｒ４、およびＡｒ６が、同じアリール基またはヘテロアリール基を表すところの式（１）の化合物が好ましい。さらに、Ａｒ７、Ａｒ８、およびＡｒ９が、同じアリール基またはヘテロアリール基を表すところの式（１）の化合物が好ましい。
対称構造且つ３回回転軸（Ｃ３）を有する（これは、芳香族基Ａｒ１〜Ａｒ９に関してのみでなく、Ｒ基、Ｒ１基およびＲ２基にも関する）式（１）の化合物が特に好ましい。この好ましさは、化合物のより容易な合成のしやすさのためである。しかしながら、非対称性の化合物も、より多くの工程で合成できる。
化合物が、１以上の結合の回りでアトロプ異性を示す場合には、いずれの場合においても本発明は、単離される、または豊富なアトロプ異性体にも関する。これは、エナンチオマーおよびジアステレオマーの双方に関する。適切なアトロプ異性体の選択は、例えば、化合物の溶解性に影響を与えることを可能にする。
式（１）の好ましい化合物の例は、以下に示す例１〜４２である。
Figure 2008504247
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Figure 2008504247
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Figure 2008504247
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本発明による化合物を、例えば、ブロム化、スズキカップリング、ウイッティッヒ−ホーナー（Wittig-Horner）反応等のような、当業者に知られる合成工程により調製することができる。中でも、容易に入手できるトリアリールアミンのブロム化は、トリス−ｐ−ブロム置換トリアリールアミンを与え、ここで、窒素原子の強い＋Ｍ配向性効果のために、優れた位置選択性と同時に非常に良好な収率が、高い頻度で得られる。臭素原子に加えて、用いられるブロム化剤は、特に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）のようなＮ−ブロモ化合物である。このようにして調製されるトリス−ｐ−ブロム置換トリアリールアミンを、官能基化されたアリールボロン酸と、例えばスズキカップリングにより、通常条件下で、優れた収率で容易に反応させることができる。適切な官能基化は、特に、ホルミル基、アルキルカルボニル基、およびアリールカルボニル基、または例えば対応するジオキソランの形態にある、これらの保護された類似体である。他のカップリング反応（例えば、シュティレ（Stille）カップリング等）を用いることができるのは無論である。このようにして得られるカルボニル基質を、例えばウイッティッヒ−ホーナー反応により、容易に対応するオレフィンに変換することができる。
式（１）の化合物を、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて用いることができる。この場合には、化合物を、好ましくは、少なくとも１種のホスト材料との混合物として、発光層において用いる。式（１）の化合物が、混合物中の発光化合物（ドーパント）であることが好ましい。好ましいホスト材料は、式（１）の化合物よりも短い波長で発光するか、または可視領域において全く発光しない有機化合物である。正孔輸送材料として、式（１）の化合物を用いることも可能である。
適切なホスト材料は、種々のクラスの物質である。好ましいホスト材料は、オリゴアリーレン（例えば、EP 676461 に記載される２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、とりわけ縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、EP 676461 に記載されるＤＰＶＢｉまたはスピロ−ＤＰＶＢｉ）、多座金属錯体（polypodal metal complex）（例えば、WO 04/081017 に記載されるもの）、正孔伝導性化合物（例えば、WO 04/058911 に記載されるもの）、電子伝導性化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、未公開特許出願 DE 102004008304.5 に記載されるもの）、またはアトロプ異性体（例えば、未公開特許出願 EP 04026402.0 に記載されるもの）のクラスから選択される。特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセンおよび／若しくはピレンを含むオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、並びにスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいホスト材料は、アントラセンおよび／若しくはピレンを含むオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体、ホスフィンオキシド、並びにスルホキシドのクラスから選択される。
混合物中の式（１）の化合物の割合は、０．１〜９９．０重量％、好ましくは０．５〜５０．０重量％、特に好ましくは１．０〜２０．０重量％、特に１．０〜１０．０重量％である。これに対して、混合物中のホスト材料の割合は、１．０〜９９．９重量％、好ましくは５０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは８０．０〜９９．０重量％、特に９０．０〜９９．０重量％である。
さらに、複数の発光化合物が、同一の層において、または異なる層において用いられることを特徴とし、ここで、これらの化合物のうちの少なくとも１種が、式（１）の構造を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。これらの化合物は、特に好ましくは、全体で、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍの間に複数の発光極大を有し、全体として白色発光をもたらす、すなわち、蛍光を発する若しくはリン光を発することができ、且つ黄色、オレンジ色、または赤色の光を放射することができる少なくとも１種のさらなる発光化合物が、式（１）の化合物に加えて用いられる。３層系、ここで、これらの層のうちの少なくとも１層が、式（１）の化合物を含み、並びに層が青色、緑色、およびオレンジ色、または赤色発光を示す３層系が特に好ましい（基本構造については、例えば、WO 05/011013 を参照のこと）。
陰極、陽極および発光層とは別に、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、さらなる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および／または電子注入層であり得る。しかしながら、これらの層のそれぞれが、必ずしも存在する必要はないことをここで指摘しておく。つまり、特に式（１）の化合物と電子伝導性ホスト材料の使用時には、有機エレクトロルミネセンスデバイスが、別個の電子輸送層を含まず、発光層が、電子注入層または陰極に直接的に隣接する場合でも、非常に良好な結果がさらに得られる。あるいは、ホスト材料は、電子輸送層における電子輸送性材料として同時に働く。同様に、有機エレクトロルミネセンスデバイスが、別個の正孔輸送層を含まず、発光層が、正孔注入層または陽極に直接的に隣接することが好ましい。さらに、式（１）の化合物が、発光層におけるドーパントとして用いられないこと、またはドーパントとしてのみならず、正孔輸送層における（純粋物質として、または混合物として）正孔伝導性化合物として用いられることが好ましい。
さらに、１以上の層が、昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とし、ここで、材料は、１０−５ｍｂａｒ以下の、好ましくは１０−６ｍｂａｒ以下の、特に好ましくは１０−７ｍｂａｒ以下の圧力で真空昇華装置において蒸着される、有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
同様に、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相成長（organic vapour phase deposition））プロセスにより、またはキャリアガス昇華を用いてコーティングされることを特徴とし、ここで、材料は、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの間の圧力で適用される有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
１以上の層が、例えばスピンコーティングにより、または例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷、またはオフセット印刷、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱画像化（light induced thermal imaging）、熱転写印刷）、またはインクジェット印刷のようないずれもの所望の印刷法を用いて、溶液から製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。この目的のために、可溶性の式（１）の化合物が必要である。高い溶解度を、化合物の適切な置換により、あるいは適切なアトロプ異性体の選択を通じてのいずれかで達成することができる。
本発明による化合物は、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて、従来技術に対する以下の驚くべき利点を有する。
１．対応するデバイスの効率は、従来技術に従う系と比較して、とりわけＹ基とビニル基の間に、２以上のアリール基またはヘテロアリール基を含む（本発明に従う）代わりに、１つのみを含む系と比較して、より高くなる。
２．対応するデバイスの安定性は、従来技術に従う系と比較してより高くなり、これは、特に、有意により長い寿命から明らかである。
３．化合物の発光色は、通常用いられる従来技術に従うスチリルアミンと比較してより深い青色である。従って、これらは、高品質のフルカラーディスプレイにおける使用により適している。
４．化合物を、顕著な分解を伴うことなく、十分に昇華させるおよび蒸着させることができ、従って、処理がより容易であり、よって、従来技術に従う材料よりも、ＯＬＥＤにおける使用に適している。
本明細書および以下の例は、ＯＬＥＤおよび対応するディスプレイについての、本発明による化合物の使用に関する。この記載の制限に関らず、当業者は、さらなる発明を必要とすることなく、本発明による化合物を、他の電子デバイスにおけるさらなる使用のために、例えば、ほんの数例のアプリケーションを挙げると有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機電界クエンチデバイス（field-quench devices）（Ｏ−ＦＱＤ）、または有機レーザダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）のために用いることができる。
本発明は、同様に、対応するデバイスにおける本発明による化合物の使用、並びにこれらのデバイス自体に関する。
本発明を、以下の例により今まで以上に詳しく説明するが、これらに制限されることを望まない。
例：
以下の合成を、他に示さない限り、保護ガス雰囲気下で行った。出発材料は、アルドリッチ社またはＡＢＣＲ社から購入した（トリス（４−ブロモフェニル）アミン、４−ホルミルベンゼンボロン酸、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン、無機物、溶媒）。
例１：トリス−１−［（１’−スチリル）−４，４’−ビフェニル］アミンの合成
ａ）トリス−１−（１’−ホルミル−４，４’−ビフェニル）アミンの合成
Figure 2008504247
１３０ｍｌのジオキサン、３００ｍｌのトルエンおよび３７５ｍｌの水の混合物中の４８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）のトリス（４−ブロモフェニル）アミン、６７．４ｇ（４５０ｍｍｏｌ）の４−ホルミルベンゼンボロン酸、および１５６．４ｇ（６３０ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム水和物の脱気した懸濁液に、５．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリルホスフィン、続いて６７４ｍｇ（３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を、激しく撹拌しながら加えた。混合物を還流下で５時間沸騰させた後、冷却させた。黄色−緑色の沈殿物を吸引しながらろ過し、２００ｍｌのエタノール／水（１：１、ｖ：ｖ）で３回洗浄し、および１００ｍｌのエタノールで３回洗浄した後に真空中で乾燥させた。収量：５１．９ｇ。理論の９３．０％。１Ｈ−ＮＭＲによれば約９８％の純度。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ［ｐｐｍ］＝１０．０５（ｓ，３Ｈ，ＣＨＯ），７．９５および７．７６（２×ｄ，３ＪＨＨ＝８．３Ｈｚ，１２Ｈ），７．６１および７．２８（２×ｄ，３ＪＨＨ＝８．３Ｈｚ，１２Ｈ）。
ｂ）トリス−１−［（１’−スチリル）−４，４’−ビフェニル］アミンの合成
Figure 2008504247
５０．０ｍｌ（２４０ｍｍｏｌ）のフェニルメタンホスホン酸ジエチルと１０００ｍｌのＤＭＦの混合物に、４６．１ｇ（４８０ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、激しく撹拌しながら加えた。この混合物に、０〜１０℃で、１５００ｍｌのＤＭＦ中の、３７．０ｇ（６６ｍｍｏｌ）のトリス−１−（１’−ホルミル−４，４’−ビフェニル）アミンの３０℃の溶液を、緩徐に滴下して加えた。滴下が完了したら、混合物を０℃〜１０℃でさらに３時間撹拌し、および室温で１２時間撹拌した。１００ｍｌの２．５ＮのＨＣｌ、続いて３００ｍｌの水、続いて３００ｍｌのエタノールを続けて加えた。黄色の微晶質の沈殿を吸引（Ｐ３）しながらろ過し、エタノール／水（１：１、ｖ：ｖ）の２００ｍｌの混合物をその都度用いて３回洗浄し、および２００ｍｌのエタノールをその都度用いて３回洗浄した。真空中で乾燥した後、固体を、光を排除しながら、ＤＭＦから６回再結晶（約２０ｍｌ／ｇ）した。収量：２７．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）、５２．８％、ＨＰＬＣによれば＞９９．９％の純度。
１Ｈ−ＮＭＲ（テトラクロロエタン−ｄ２）：δ［ｐｐｍ］＝７．６４−７．５３（ｍ，２４Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，９Ｈ），７．１５（ｂｒ．ｓ，６Ｈ）。
例２：ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤを、WO 04/058911 に記載される一般方法（これは、個々の場合に、それぞれの状況に適合させた（例えば、最適な効率または色を達成するための、層の厚さの変化））により製造した。
種々のＯＬＥＤの結果を、以下の例に示す。発光層および正孔輸送層を除いて、基本の構造、材料、および用いた層の厚さは、より良い比較のために同一であった。以下の構造を有するＯＬＥＤを、上記の一般方法と同様に製造した。
正孔注入層（ＨＩＬ） ２０〜６００ｎｍのＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（水性分散体からスピンコーティングした；Ｈ．Ｃ．シュターク（Starck）、ゴスラー（Goslar）、ドイツから購入；ポリ（３，４−エチレンジオキシ−２，５−チオフェン）＋ポリスチレンスルホン酸）、
正孔輸送層（ＨＴＭ） 正確な構造は、表１を参照のこと。ＮａｐｈＤＡＴＡ（蒸着した；ＳｙｎＴｅｃ、ウォルフェン（Wolfen）、ドイツから購入；４，４’，４’’−トリス（Ｎ−１−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン）、および／またはＳ−ＴＡＤ（蒸着した；WO 99/12888 に従って調製；２，２’，７，７’−テトラキス（ジフェニルアミノ）スピロ−９，９’−ビフルオレン）、および／または２０ｎｍのＮＰＢ（蒸着した；Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニル−４，４’−ジアミノビフェニル）、および／または２０ｎｍのＨＴＭ１（蒸着した；WO 99/12888 に記載されるように調製；２，２’，７，７’−テトラキス（ジ−パラ−トリルアミノ）スピロ−９，９’−ビフルオレン）、
発光層（ＥＭＬ） 材料、濃度、および層の厚さについては表１を参照のこと、
電子伝導体（ＥＴＬ） ２０ｎｍのＡＩＱ３（ＳｙｎＴｅｃ社から購入；トリス（キノリナト）アルミニウム（ＩＩＩ））、
ＬｉＦ−Ａｌ（陰極） １５０ｎｍのＡｌの上の１ｎｍのＬｉＦ。
これらの未だ最適化されていないＯＬＥＤを、標準的な方法により特性決定した。この目的で、エレクトロルミネセンススペクトル、効率（ｃｄ／Ａで測定）、電流／電圧／光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算される、輝度の関数としてのパワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、および寿命を測定した。寿命を、５００ｃｄ／ｍ２の初期輝度が、半分にまで低下した時間として定義した。
表１は、いくつかのＯＬＥＤ（例３〜６）についての結果を示し、層の厚さを含むＥＭＬとＨＴＬの組成を、いずれの場合にも示す。例３は、発光層において、通常用いられる種々のホスト材料を含むか、またはホスト材料中に上記した従来技術に従うドーパントＤ２を含む比較例を示す。本発明による例４および６において、ＥＭＬは、発光材料として、式（１）のドーパントＤ１（例１において記載したもの）を含む。以下に示す化合物Ｈ１〜Ｈ３は、ホスト材料である。いずれの場合も、上記した材料であるＮａｐｈＤＡＴＡ、Ｓ−ＴＡＤ、ＮＰＢ、およびＨＴＭ１（これらは、上下２層で適用される）のうちの２つが、正孔輸送材料である。より明瞭にするために、用いられるドーパントおよびホスト材料の対応する化学式を以下に示す。
Figure 2008504247
Figure 2008504247
ａＣＩＥ座標：Commission Internationale de l'Eclairage 1931 の色座標
ｂ寿命：５００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で測定して、輝度が、初期輝度の５０％にまで低下するまでの時間。
まとめると、式（１）の発光化合物を含むＯＬＥＤは、表１から容易にわかる通り、従来技術に従う材料と比較して、より長い寿命と、顕著により深い青色を有することを述べることができる。従って、これらの化合物は、従来技術に従う材料と比較して、ＯＬＥＤにおける使用により適する。

Claims (20)

  1. 式（１）の化合物。
    Figure 2008504247
     （式中、以下が、用いられる記号および添え字に適用される。すなわち、
    Ｙは、出現毎に、窒素、リン、ヒ素、アンチモン、Ｐ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｏ、またはＳｂ＝Ｏであり、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６は、出現毎に同一であるか異なり、２〜２４個のＣ原子を有する二価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
    Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は、出現毎に同一であるか異なり、２〜２４個のＣ原子を有する一価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、ＣＮ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の、若しくは環状のアルキル基（これは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられてもよい）、または２〜２４個のＣ原子を有する一価のアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の、若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられてもよい）、または２〜２４個のＣ原子を有するアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、または２〜２４個の芳香族Ｃ原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、またはこれらの系の２つ、３つ、４つ若しくは５つの組み合わせであり、（同じ環上または異なる環上双方の）２以上の置換基Ｒ１は、互いに、単環若しくは多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
    ｎは、出現毎に同一であるか異なり、１、２、３、４または５である）。
  2. 記号Ｙが、窒素、リン、またはＰ＝Ｏを表すことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 記号Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６が、出現毎に同一か異なり、２〜１６個のＣ原子を有する二価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個または２個のＲ１基により置換されていてもよい）を表すことを特徴とする請求項１および／または２に記載の化合物。
  4. 記号Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９が、出現毎に同一か異なり、２〜１６個のＣ原子を有する一価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）を表すことを特徴とする請求項１〜３の一項以上に記載の化合物。
  5. 記号Ｒが、出現毎に同一か異なり、Ｈ、ＣＮ、１〜４個のＣ原子を有する直鎖の若しくは分枝のアルキル基（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−または−Ｓ−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられてもよい）、または２〜１６個のＣ原子を有する一価のアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）を表すことを特徴とする請求項１〜４の一項以上に記載の化合物。
  6. 記号Ｒ１が、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−、または−Ｓ−により置き換えられてもよく、並びに１個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられてもよい）、または２〜１６個のＣ原子を有するアリール基若しくはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、または２〜１６個の芳香族Ｃ原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、またはこれらの系の２つ、３つまたは４つの組み合わせを表し、（同一環上および異なる環上の双方の）２個以上の置換基Ｒ１は、互いに単環若しくは多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよいことを特徴とする請求項１〜５の一項以上に記載の化合物。
  7. 添え字ｎが、出現毎に同一か異なり、１、２または３を表すことを特徴とする請求項１〜６の一項以上に記載の化合物。
  8. Ａｒ１、Ａｒ３、およびＡｒ５が、同じアリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１〜７の一項以上に記載の化合物。
  9. Ａｒ２、Ａｒ４、およびＡｒ６が、同じアリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１〜８の一項以上に記載の化合物。
  10. Ａｒ７、Ａｒ８、およびＡｒ９が、同じアリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１〜９の一項以上に記載の化合物。
  11. 対称構造且つ３回回転軸（Ｃ３）を有することを特徴とする請求項１〜１０の一項以上に記載の化合物。
  12. 例示構造１〜４２から選択されることを特徴とする請求項１〜１１の一項以上に記載の化合物。
  13. 有機電子デバイスにおける、請求項１〜１２の一項以上に記載の化合物の使用。
  14. 有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機電界クエンチデバイス（field-quench devices）（Ｏ−ＦＱＤ）、並びに有機レーザダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）の群から選択される、請求項１〜１３の一項以上に記載の少なくとも１種の化合物を含む有機電子デバイス。
  15. 陽極、陰極、および少なくとも１つの発光層を含み、前記発光層が、請求項１〜１２の一項以上に記載の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  16. 請求項１〜１２の一項以上に記載の化合物が、少なくとも１種のホスト材料と共に混合物として用いられることを特徴とする請求項１５に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  17. 前記ホスト材料が、オリゴアリーレン、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、多座金属錯体（polypodal metal complex）、正孔伝導性化合物、電子伝導性化合物、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、およびアトロプ異性体のクラスから選択されることを特徴とする請求項１６に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  18. 前記混合物中の請求項１〜１２の一項以上に記載の化合物の割合が、０．１〜９９．０重量％であり、これに対して前記ホスト材料の割合が、１．０〜９９．９重量％であることを特徴とする請求項１６および／または１７に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  19. 正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および／または電子注入層から選択されるさらなる層も存在することを特徴とする請求項１５〜１８の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  20. 複数の発光化合物が、同一の層または異なる層中で用いられ、ここで、これらの化合物の少なくとも１種が、式（１）の構造を有することを特徴とする請求項１５〜１９の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
JP2007517190A 2004-06-26 2005-06-22 有機電子デバイスのための化合物 Pending JP2008504247A (ja)

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TW (1) TW200613515A (ja)
WO (1) WO2006000389A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006049570A (ja) * 2004-08-04 2006-02-16 Chisso Corp 有機電界発光素子
JP2010132638A (ja) * 2008-10-13 2010-06-17 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用している有機電界発光素子
WO2010122799A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011520784A (ja) * 2008-04-14 2011-07-21 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子に使用する新規物質
US8852756B2 (en) 2005-05-20 2014-10-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Families Citing this family (159)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004031000A1 (de) * 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5420249B2 (ja) 2005-12-08 2014-02-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
FR2904474B1 (fr) * 2006-07-27 2008-10-24 Commissariat Energie Atomique Diodes organiques electroluminescentes blanches a base de molecules derivees du phosphole
JP5262014B2 (ja) * 2006-08-07 2013-08-14 三菱化学株式会社 架橋基を有する有機化合物、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008008953B4 (de) 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008045663A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen
DE102008049037A1 (de) * 2008-09-25 2010-04-22 Merck Patent Gmbh Neue Polymere mit niedriger Polydispersität
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008054141A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
KR101645949B1 (ko) * 2009-03-23 2016-08-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
WO2011008169A1 (en) * 2009-07-14 2011-01-20 Agency For Science, Technology And Research Organic ambipolar light emitting materials
WO2011008168A1 (en) * 2009-07-14 2011-01-20 Agency For Science, Technology And Research Organic light emitting materials
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011032686A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009051172A1 (de) 2009-10-29 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
AU2010321533A1 (en) * 2009-11-23 2012-05-31 Cerulean Pharma Inc. Cyclodextrin-based polymers for therapeutic delivery
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
EP2517278B1 (en) 2009-12-22 2019-07-17 Merck Patent GmbH Electroluminescent formulations
EP2517275B1 (en) 2009-12-22 2018-11-07 Merck Patent GmbH Formulations comprising phase-separated functional materials
CN102668152A (zh) 2009-12-23 2012-09-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
EP2517273B1 (en) 2009-12-23 2019-04-03 Merck Patent GmbH Compositions comprising organic semiconducting compounds
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010006377A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen
DE102010006280A1 (de) 2010-01-30 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Farbkonvertierung
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010010631A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP6246468B2 (ja) 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
JP2013522816A (ja) 2010-03-11 2013-06-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光ファイバー
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP2013527980A (ja) 2010-04-12 2013-07-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 改良された性能を有する組成物
WO2011128035A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US10190043B2 (en) 2010-05-27 2019-01-29 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
CN102906216B (zh) 2010-05-27 2016-03-09 默克专利股份有限公司 组合物以及生产有机电子器件的方法
JP6312433B2 (ja) 2010-05-27 2018-04-18 メルク パテント ゲーエムベーハー フォトルミネセント化合物を備えるアレイを具備する装置
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP5882318B2 (ja) 2010-07-26 2016-03-09 メルク パテント ゲーエムベーハー デバイスにおけるナノ結晶
WO2012013272A1 (en) 2010-07-26 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Quantum dots and hosts
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055901A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP6022478B2 (ja) 2011-01-13 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2012126566A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
JP6271417B2 (ja) 2011-04-13 2018-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR102013465B1 (ko) 2011-04-13 2019-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
CN103502388B (zh) 2011-04-18 2016-06-01 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
EP2705550B1 (de) 2011-05-05 2017-07-05 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US9496502B2 (en) 2011-05-12 2016-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
DE102011104745A1 (de) 2011-06-17 2012-12-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013013754A1 (en) 2011-07-25 2013-01-31 Merck Patent Gmbh Copolymers with functionalized side chains
KR102197165B1 (ko) 2011-07-29 2021-01-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6203720B2 (ja) 2011-08-22 2017-09-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6271434B2 (ja) 2011-10-06 2018-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2782975B1 (en) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP6005925B2 (ja) * 2011-11-18 2016-10-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
WO2013113349A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Merck Patent Gmbh Nanocrystals on fibers
EP2814906B1 (en) 2012-02-14 2016-10-19 Merck Patent GmbH Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US20140094432A1 (en) 2012-10-02 2014-04-03 Cerulean Pharma Inc. Methods and systems for polymer precipitation and generation of particles
JP2016525781A (ja) 2013-07-29 2016-08-25 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電気光学素子およびその使用
EP3028319A1 (de) 2013-07-29 2016-06-08 Merck Patent GmbH Elekrolumineszenzvorrichtung
EP3077475B1 (en) 2013-12-06 2018-07-04 Merck Patent GmbH Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
CN105993083B (zh) 2013-12-20 2018-07-03 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有极短衰变时间的高效oled装置
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US10323180B2 (en) 2014-12-04 2019-06-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
EP3229288B1 (en) 2014-12-04 2019-05-01 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymer, and mixture, formulation and organic electronic device containing the same, and monomer thereof
WO2016091219A1 (zh) 2014-12-11 2016-06-16 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
CN107001336A (zh) 2014-12-11 2017-08-01 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物、包含其的聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
CN107108862B (zh) 2015-01-13 2019-08-02 广州华睿光电材料有限公司 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用
CN107532013A (zh) 2015-01-30 2018-01-02 默克专利有限公司 具有低粒子含量的制剂
US10651382B2 (en) 2015-03-30 2020-05-12 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
WO2016184540A1 (en) 2015-05-18 2016-11-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
US10808170B2 (en) 2015-06-12 2020-10-20 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations
CN107836046B (zh) 2015-07-15 2020-08-04 默克专利有限公司 包含有机半导体化合物的组合物
EP3341981B1 (en) 2015-08-28 2020-08-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
WO2017080326A1 (zh) 2015-11-12 2017-05-18 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
CN108368361A (zh) 2015-12-10 2018-08-03 默克专利有限公司 含有包含非芳族环的酮的制剂
JP7051684B2 (ja) 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
US10840448B2 (en) 2016-02-17 2020-11-17 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN109312183A (zh) 2016-06-17 2019-02-05 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
WO2018024719A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3532565B1 (en) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
JP7013459B2 (ja) 2016-10-31 2022-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
WO2018095382A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
WO2018095392A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
WO2018095379A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件
WO2018095389A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含氮稠杂环的化合物及其应用
WO2018095385A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
CN109791992B (zh) 2016-11-23 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体
EP3546532B1 (en) 2016-11-23 2021-06-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing ink composition, preparation method therefor, and uses thereof
US10892414B2 (en) 2016-12-06 2021-01-12 Merck Patent Gmbh Process for making electronic device
CN109790461B (zh) 2016-12-08 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 混合物、组合物及有机电子器件
CN109790129B (zh) 2016-12-08 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
JP7091337B2 (ja) 2016-12-13 2022-06-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN109790118A (zh) 2016-12-13 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
CN109792003B (zh) 2016-12-22 2020-10-16 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯-阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
JP7114596B2 (ja) 2016-12-22 2022-08-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 少なくとも２種の有機機能性化合物を含む混合物
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
CN110446611B (zh) 2017-03-31 2021-05-25 默克专利有限公司 用于有机发光二极管(oled)的印刷方法
JP7200128B2 (ja) 2017-04-10 2023-01-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN110546236A (zh) 2017-05-03 2019-12-06 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
KR102666621B1 (ko) 2017-12-15 2024-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
CN111712551A (zh) 2018-02-26 2020-09-25 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN112236488A (zh) 2018-06-15 2021-01-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN112740432B (zh) 2018-09-24 2024-09-20 默克专利有限公司 用于生产粒状材料的方法
KR20210083347A (ko) 2018-11-06 2021-07-06 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법
KR20230002860A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼
EP4139408A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
EP4169082A1 (de) 2020-06-23 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung einer mischung
WO2022078432A1 (zh) 2020-10-14 2022-04-21 浙江光昊光电科技有限公司 组合物及其在光电领域的应用
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
JP2024515366A (ja) 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20240012506A (ko) 2021-05-21 2024-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스
CN117730638A (zh) 2021-08-02 2024-03-19 默克专利有限公司 通过组合油墨进行的印刷方法
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62264058A (ja) * 1986-05-12 1987-11-17 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPH10255979A (ja) * 1997-03-06 1998-09-25 Minolta Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子
JP2001040345A (ja) * 1999-08-02 2001-02-13 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス材料および該材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子
WO2001072673A1 (fr) * 2000-03-29 2001-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Derive d'anthracene et dispositifs electroluminescents organiques fabriques avec ceux-ci
JP2002151263A (ja) * 2000-11-07 2002-05-24 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20030055278A1 (en) * 2000-05-03 2003-03-20 Bazan Guillermo C. Soluble tetrahedral compounds for use in electroluminescent devices
JP2003316063A (ja) * 2001-09-06 2003-11-06 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ、電子写真感光体製造方法
WO2004018587A1 (ja) * 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1074601B1 (en) * 1999-08-02 2014-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent material and electroluminescent device using the same
JP4067259B2 (ja) * 2000-01-12 2008-03-26 富士フイルム株式会社 縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
US6746784B2 (en) * 2000-11-07 2004-06-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US6855438B2 (en) * 2001-06-15 2005-02-15 Konica Corporation Organic electroluminescent element and full color display
EP1291723B1 (en) * 2001-09-06 2011-03-16 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoreceptor, and image forming method, image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor
EP1761547B1 (de) * 2004-06-26 2011-07-27 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
DE102004031000A1 (de) * 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62264058A (ja) * 1986-05-12 1987-11-17 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPH10255979A (ja) * 1997-03-06 1998-09-25 Minolta Co Ltd 有機エレクトロルミネセンス素子
JP2001040345A (ja) * 1999-08-02 2001-02-13 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス材料および該材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子
WO2001072673A1 (fr) * 2000-03-29 2001-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Derive d'anthracene et dispositifs electroluminescents organiques fabriques avec ceux-ci
US20030055278A1 (en) * 2000-05-03 2003-03-20 Bazan Guillermo C. Soluble tetrahedral compounds for use in electroluminescent devices
JP2002151263A (ja) * 2000-11-07 2002-05-24 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003316063A (ja) * 2001-09-06 2003-11-06 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ、電子写真感光体製造方法
WO2004018587A1 (ja) * 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006049570A (ja) * 2004-08-04 2006-02-16 Chisso Corp 有機電界発光素子
US8852756B2 (en) 2005-05-20 2014-10-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9461249B2 (en) 2005-05-20 2016-10-04 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
JP2011520784A (ja) * 2008-04-14 2011-07-21 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子に使用する新規物質
JP2010132638A (ja) * 2008-10-13 2010-06-17 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用している有機電界発光素子
WO2010122799A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2010122799A1 (ja) * 2009-04-24 2012-10-25 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8932735B2 (en) 2009-04-24 2015-01-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
TW200613515A (en) 2006-05-01
KR20070024636A (ko) 2007-03-02
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