JP2006049570A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも一対の電極間に配置された発光層と、該発光層と直接に接する少なくとも一つの正孔阻止層を有する有機電界燐光発光素子であって、該正孔阻止層として蛍光の青色発光ホスト材料として用いることができる化合物を用いることを特徴とする有機電界燐光発光素子である。
【選択図】 なし
Description
(a1)炭素数6〜130の置換若しくは非置換の非縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含まない1価の基
(a2)炭素数6〜130の置換非縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含む1価の基
(a3)炭素数10〜130の置換若しくは非置換の縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含まない1価の基
(a4)炭素数10〜130の置換縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含む1価の基
(a5)1価の炭素数1〜130の置換若しくは非置換の複素環式基であって、アントラセン環に直結する原子が窒素原子以外の原子である複素環式基
(a6)1価の炭素数1〜50の非環式炭化水素基
並びにフェニルエテニル及びジフェニルエテニルから選択される1〜10個の環または基を含む基である項10〜12の何れか1項に記載の燐光発光素子。
式(F11)で表されるアントラセン誘導体は置換基Aによって1〜10個の置換基を有することができる。Aは(a1)〜(a6)の6種類の基に大別される。これらのうち(a1)〜(a5)は環式基であり、(a6)のみは非環式炭化水素基である。しかし、(a6)は必ず(a1)〜(a5)のうちの少なくとも1つの基とともに存在するためにアントラセン環の置換基の少なくとも1つは環式炭化水素基である。
また置換基として用いられる非縮合環式炭化水素基は(a1)で述べた基が好ましく用いられる。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、約8.3Vの直流電圧を印加すると、約10.0mA/cm2の電流が流れ、輝度は約3700cd/m2、発光効率は約14.0Lm/Wで、波長510nmをピークとするスペクトルを有する緑色発光を得た。また10mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約3700cd/m2で、輝度半減時間は、約300時間であった。
実施例1の正孔阻止層において化合物(8)の代わりにビス−(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラート)−アルミニウムを用いた以外は、実施例1と全く同様にして燐光発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、約8.7Vの直流電圧を印加すると、約10.0mA/cm2の電流が流れ、輝度は約2900cd/m2、発光効率は約10.5Lm/Wで、波長510nmをピークとするスペクトルを有する緑色発光を得た。また10mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約2900cd/m2で、輝度半減時間は、約300時間であった。
実施例1の正孔阻止層において化合物(8)の代わりに2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを用いた以外は、実施例1と全く同様にして燐光発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、約8.3Vの直流電圧を印加すると、約9.8mA/cm2の電流が流れ、輝度は約3700cd/m2、発光効率は約14.3Lm/Wで、波長510nmをピークとするスペクトルを有する緑色発光を得た。また9.8mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約3700cd/m2で、輝度半減時間は、約50時間であった。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、約7.3Vの直流電圧を印加すると、約10.0mA/cm2の電流が流れ、輝度は約3700cd/m2、発光効率は約15.9Lm/Wで、波長510nmをピークとするスペクトルを有する緑色発光を得た。また10mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約3700cd/m2で、輝度半減時間は、約290時間であった。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、約7.8Vの直流電圧を印加すると、約11.0mA/cm2の電流が流れ、輝度は約3700cd/m2、発光効率は約13.5Lm/Wで、波長510nmをピークとするスペクトルを有する緑色発光を得た。また11mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約3700cd/m2で、輝度半減時間は、約350時間であった。
電圧を印加すると、約10.0mA/cm2の電流が流れ、輝度は約3700cd/m2、発光効率は約14.5Lm/Wで、波長510nmをピークとするスペクトルを有する緑色発光を得た。また10mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約3700cd/m2で、輝度半減時間は、約320時間であった。
各層の蒸着速度は0.01〜3.0nm/秒であった。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚0.5nmになるように0.003〜0.01nm/秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚100nmになるように0.1〜1nm/秒の蒸着速度で蒸着することにより、燐光発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、約7.49Vの直流電圧を印加すると、約10.0mA/cm2の電流が流れ、輝度は約816cd/m2、発光効率は約3.42Lm/Wで、青色発光を得た。また10mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約816cd/m2で、輝度半減時間は、約300時間であった。
実施例9において、正孔阻止層のおいて化合物(62)の代わりに、下記構造を有するトリアゾール誘導体を用いた以外は、全く同様にして燐光発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、約7.73Vの直流電圧を印加すると、約10.0mA/cm2の電流が流れ、輝度は約758cd/m2、発光効率は約3.08Lm/Wで、青色発光を得た。また10mA/cm2直流で印加し、連続駆動すると、初期輝度約758cd/m2で、輝度半減時間は、約100時間であった。
Claims (45)
- 少なくとも一対の電極間に配置された発光層と、該発光層と直接に接する少なくとも一つの正孔阻止層を有する有機電界燐光発光素子であって、該正孔阻止層として蛍光の青色発光ホスト材料として用いることができる化合物を用いることを特徴とする有機電界燐光発光素子。
- 少なくとも一対の電極間に配置された電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層及び正孔注入層を有する請求項1に記載の有機電界燐光発光素子。
- 青色発光ホスト材料として用いることができる化合物が少なくとも1種の式(F11)で表され、且つ分子量が340以上である化合物である請求項1または2に記載の有機電界燐光発光素子。
(a1)炭素数6〜130の置換若しくは非置換の非縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含まない1価の基
(a2)炭素数6〜130の置換非縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含む1価の基
(a3)炭素数10〜130の置換若しくは非置換の縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含まない1価の基
(a4)炭素数10〜130の置換縮合環式炭化水素基であって、置換基が複素環式基を含む1価の基
(a5)1価の炭素数1〜130の置換若しくは非置換の複素環式基であって、アントラセン環に直結する原子が窒素原子以外の原子である複素環式基
(a6)1価の炭素数1〜50の非環式炭化水素基 - 式(F11)において、少なくとも1つのAが、(a1)で示される基である、請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、少なくとも1つのAが、(a2)で示される基である、請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、少なくとも1つのAが、(a3)で示される基である、請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、少なくとも1つのAが、(a4)で示される基である、請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、少なくとも1つのAが、(a5)で示される基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、少なくとも1つのAが、(a6)で示される基であり、少なくとも1つのAが(a1)〜(a5)で示される基の何れかである請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- (a1)が1〜10個の置換若しくは非置換のベンゼン環を含む基である請求項4に記載の有機電界燐光発光素子。
- (a3)が置換若しくは非置換のナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、およびフルオレン環から選択される1〜10個の環を含む基である請求項6に記載の有機電界燐光発光素子。
- Aの置換基の置換基が、炭素数1〜12のアルキルであって、このアルキルにおける任意のメチレンが−O−で置き換えられてもよく、1位のメチレン以外の任意のメチレンは炭素数6〜12のアリーレンまたは炭素数3〜12のシクロアルキレンで置き換えられてもよい基である請求項10〜12の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- Aの置換基の置換基が、炭素数1〜12のアルキル、フェニルエテニルまたはジフェニルエテニルであって、このアルキルにおける任意のメチレンが−O−で置き換えられてもよく、1位のメチレン以外の任意のメチレンは炭素数6〜12のアリーレンまたは炭素数3〜12のシクロアルキレンで置き換えられてもよい基である請求項13に記載の有機電界燐光発光素子。
- Aが(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)及び(a6)から選択される少なくとも2種の基からなる請求項3〜15の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- Aが(a1)のみからなる請求項4または10に記載の有機電界燐光発光素子。
- Aが(a3)のみからなる請求項6または11に記載の有機電界燐光発光素子。
- Aが(a1)と(a3)のみからなる請求項4、6、10、11または16に記載の有機電界燐光発光素子。
- 2個のAがAntの9及び10位に結合している請求項3〜19の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- t=2である請求項3〜20の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- t=3である請求項3〜20の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- t=4〜10である請求項3〜20の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=1であり、Aが置換フェニルであり、その置換フェニルはフェニルの水素の任意に選択された少なくとも1個がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=1であり、Aがナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された少なくとも1個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 置換基の数が1〜3個である請求項24または25に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=1であり、Aが置換フェニルであり、その置換フェニルはフェニルの水素の任意に選択された4個がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=1であり、Aがナフチル、アントリルまたはフェナントリルから選択された1つの基の水素の任意に選択された4個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- アントラセン環の置換基の位置が9位または10位である請求項24〜28の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=2であり、一方のAが置換フェニルであり、その置換フェニルはフェニルの水素の任意に選択された少なくとも1個がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されて得られる基であり、他方のAがフェニル、ナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された少なくとも1個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=2であり、一方のAがナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された少なくとも1個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基であり、他方のAがフェニル、ナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された少なくとも1個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 置換基の数が1〜3個である請求項30または31に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=2であり、一方のAが置換フェニルであり、その置換フェニルはフェニルの水素の任意に選択された4個がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基であり、他方のAがフェニル、ナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された1〜4個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=2であり、一方のAがナフチル、アントリルまたはフェナントリルから選択された1つの基の水素の任意に選択された4個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基であり、他方のAがフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはピリジルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された1〜4個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- アントラセン環の置換基の位置が9位及び10位である請求項30〜34の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=3であり、一つのAが置換フェニルであり、その置換フェニルはフェニルの水素の任意に選択された少なくとも1個がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されて得られる基であり、他の二つのAが独立にフェニル、ナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された少なくとも1個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=3であり、一つのAがナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された少なくとも1個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基であり、他の二つのAが独立にフェニル、ナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された少なくとも1個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 置換基の数が1〜3個である請求項36または37に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=3であり、一つのAが置換フェニルであり、その置換フェニルはフェニルの水素の任意に選択された4個がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基であり、他の二つのAが独立にフェニル、ナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された1〜4個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=3であり、一つのAがナフチル、アントリルまたはフェナントリルから選択された1つの基の水素の任意に選択された4個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基であり、他の二つのAが独立にフェニル、ナフチル、アントリル若しくはフェナントリルであるか、またはこれらの基から選択された1つの基の水素の任意に選択された1〜4個がメチル、エチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニル、ベンジル、ピリジル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾール、キノリル及びキノキサリニルから選択される少なくとも1種の基で置換されている基である請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- アントラセン環の置換基の位置が9位及び10位である請求項36〜40の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- 2個のAの各々が1または2個の置換基を有し、その置換基が独立にビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニルまたはピレニルである請求項30〜35の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- 3個のAの各々が1または2個の置換基を有し、その置換基が独立にビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニルまたはピレニルである請求項36〜41の何れか1項に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=2であり、2個のAの各々が1または2個の置換基を有し、Aが独立にフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスリル、フルオレニルまたはピレニルであり、置換基が独立にビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニルまたはピレニルである請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
- 式(F11)において、t=3であり、3個のAの各々が1または2個の置換基を有し、Aが独立にフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスリル、フルオレニルまたはピレニルであり、置換基が独立にビフェニル、ターフェニル、フェニルエテニル、ジフェニルエテニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレニルまたはピレニルである請求項3に記載の有機電界燐光発光素子。
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