KR102500431B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 2019년 11월 18일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제10-2019-0147784호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 발명에 포함된다.
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자블록킹(전자 차단), 정공블록킹(정공 차단), 전자 수송 또는 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
대한민국 등록특허공보 제10-0672536호
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020120196544-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L1은 직접결합; 또는 단환의 아릴렌기이며,
L2은 단환의 아릴렌기이며,
m은 0 내지 10의 정수이며, m이 2 이상의 정수인 경우, L1은 서로 동일하거나 상이하고,
n은 2 내지 10의 정수이고, L2는 서로 동일하거나 상이하며,
Np는 하기 화학식 A 내지 C 중 어느 하나이고,
[화학식 A]
Figure 112020120196544-pat00002
[화학식 B]
Figure 112020120196544-pat00003
[화학식 C]
Figure 112020120196544-pat00004
상기 화학식 A 내지 C에 있어서,
Figure 112020120196544-pat00005
는 L1 및 L2와 결합하는 위치를 의미한다.
또한, 본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 휘도를 높이거나, 구동 전압을 낮추거나, 또는 광효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 열적 안정성이 우수하여, 유기 발광 소자에 사용될 경우, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 2개의 트리아진기를 포함하는 상기 화학식 1의 화합물은 1,5-나프틸렌기, 1,4-나프틸렌기, 또는 1,2-나프틸렌기를 링커로 포함하여, 트리아진 치환기 사이의 공액 길이를 조절할 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 효율 특성을 향상시키는 효과가 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 2 이상의 단환의 아릴렌기를 링커를 갖는 화합물은 트리아진 치환기 사이의 공액 길이를 조절할 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 효율 특성을 향상시키는 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 유기물층(3), 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6), 제2 정공 수송층(7), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(9), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020120196544-pat00006
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L1은 직접결합; 또는 단환의 아릴렌기이며,
L2은 단환의 아릴렌기이며,
m은 0 내지 10의 정수이며, m이 2 이상의 정수인 경우, L1은 서로 동일하거나 상이하고,
n은 2 내지 10의 정수이고, L2는 서로 동일하거나 상이하며,
Np는 하기 화학식 A 내지 C 중 어느 하나이고,
[화학식 A]
Figure 112020120196544-pat00007
[화학식 B]
Figure 112020120196544-pat00008
[화학식 C]
Figure 112020120196544-pat00009
상기 화학식 A 내지 C에 있어서,
Figure 112020120196544-pat00010
는 L1 및 L2와 결합하는 위치를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 상기 화학식 1의 화합물에 포함된 트리아진기는 전자를 전달함에 있어 우수한 역할을 하는 바, 화합물에 포함되는 트리아진기의 개수가 증가함에 따라 유기 발광 소자의 효율 또는 수명을 향상시킬 수 있다. 다만, 3개 이상의 트리아진기를 포함하는 화합물은 높은 분자량으로 인하여 유기 발광 소자 제작의 진공 증착 시 높은 온도를 소요하므로, 본 발명에서는 2개의 트리아진기를 포함하는 화합물을 통하여 유기 발광 소자의 효율 또는 수명을 개선시킬 수 있다.
또한, 상기 2개의 트리아진기 사이의 공액 길이를 조절하여 한 개의 화합물 분자에서 2개의 트리아진기가 원할하게 전자를 전달할 수 있도록 분자를 설계하여, 유기 발광 소자의 효율을 증가시키거나 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 중심에 나프틸렌기를 포함함으로써, 전자 수송에 적절한 분자의 선형성 또는 크기를 유지할 수 있게 한다. 이에 따라, 전자 수송을 용이하게 하거나, 유기 발광 소자의 효율 또는 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 반면, 중심에 나프틸렌기보다 분자의 구조가 큰 아릴렌기를 포함할 경우, 구조가 지나치게 커져서 분자의 선형성이 깨지거나 전자의 이동이 어려워지는 바, 전자 수송에 대한 능력이 저하된다.
본 발명에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에서 사용된 치환기를 상세하게 설명하나, 하기 설명에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 있어서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 실릴기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; tert-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아릴기는 단환의 아릴기 및 다환의 아릴기를 모두 포함한다.
본 발명에 있어서, 상기 아릴기가 단환의 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환의 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환의 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환의 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112020120196544-pat00011
,
Figure 112020120196544-pat00012
,
Figure 112020120196544-pat00013
,
Figure 112020120196544-pat00014
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 퀴놀린닐기, 퀴나졸린기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112020120196544-pat00015
[화학식 3]
Figure 112020120196544-pat00016
[화학식 4]
Figure 112020120196544-pat00017
[화학식 5]
Figure 112020120196544-pat00018
상기 화학식 2 내지 5에 있어서, Ar1 내지 Ar4, L1, L2, m 및 n은 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 단환의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 터페닐릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 단환의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 터페닐릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴렌기이고, 상기 L2는 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이고, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 0 내지 10의 정수이고, m이 2 이상의 정수인 경우, L1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상의 정수인 경우, L1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 2 내지 10의 정수이고, L2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 2 또는 3이고, L2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기; 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 트리메틸실릴기, 벤조티아졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 메틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure 112020120196544-pat00019
Figure 112020120196544-pat00020
Figure 112020120196544-pat00021
Figure 112020120196544-pat00022
Figure 112020120196544-pat00023
Figure 112020120196544-pat00024
.
본 발명의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술 분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술 분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112020120196544-pat00025
상기 반응식 1에서, Y는 할로겐 원소이며, 이외에 다른 치환기는 앞서 화학식 1에서 정의된 바와 같다. 사용되는 반응기, 촉매, 용매 등은 목적하는 생성물에 적합하게 변경이 가능하다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 제2 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제1 전극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자는 유기물층으로 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층, 전자 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하거나 2층 이상의 유기물층이 적층되는 경우, 상기 복수개의 유기물층 또는 상기 적층된 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 주입 및 수송층을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 차단층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자 차단층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 상기 2층 이상의 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공차단층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입 및 수송층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 2 이상의 층이 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 10의 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure 112020120196544-pat00026
상기 화학식 10에 있어서,
A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, 인접한 기와 단일 공유 결합을 통하여 서로 결합될 수 있고,
곡선은 M을 갖는 5원 또는 6원 고리를 형성하는데 필요한 결합; 및 2 또는 3개의 원자를 나타내고, 상기 원자는 1 또는 2 이상의 A의 정의와 동일한 치환기로 치환 또는 비치환되며,
M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 10의 화합물을 포함한다. 이 때, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공 차단층; 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송층이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10의 화합물은 n형 도펀트로 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 10의 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 10의 화합물을 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 10의 화합물을 1: 1의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10의 화합물은 금속 착체 화합물이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 M은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 또는 세슘이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 M은 Li이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10은 하기 화학식 10-1로 표시된다.
[화학식 10-1]
Figure 112020120196544-pat00027
상기 화학식 10-1 있어서,
M 및 A는 화학식 10에서의 정의와 같고, a는 0 내지 6의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10-1의 A는 수소이고, a는 6이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 10의 화합물은 리튬퀴놀레이트이다.
상기 유기 발광 소자의 구조의 구체적인 예시는 도 1 및 2에 도시되어 있다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 유기물층(3), 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조를 도시한다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6), 제2 정공 수송층(7), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(9), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조를 도시하고 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 전자 주입 및 수송층(9)에 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에 있어서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공 주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공 주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공 수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층과 발광층 사이에 전자 차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자 차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자 수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자 수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자 주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극 도달을 차단하는 층으로, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1 (E1)
Figure 112020120196544-pat00028
질소 분위기에서 E1-A(20 g, 31.4 mmol)와 E1-B(8.4 g, 31.4mmol)를 테트라하이드로 퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(13 g, 94.1mmol)를 물13 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.1 g, 0.9mmol)을 투입하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시클로로포름 20배 466 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 E1(16.5g, 수율 71%)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 743
제조예 2 (E2)
Figure 112020120196544-pat00029
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 843
제조예 3 (E3)
Figure 112020120196544-pat00030
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E3 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 647
제조예 4 (E4)
Figure 112020120196544-pat00031
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 819
제조예 5 (E5)
Figure 112020120196544-pat00032
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 799
제조예 6 (E6)
Figure 112020120196544-pat00033
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E6 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 849
제조예 7 (E7)
Figure 112020120196544-pat00034
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 743
제조예 8 (E8)
Figure 112020120196544-pat00035
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E8 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 758
제조예 9 (E9)
Figure 112020120196544-pat00036
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 E1 의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9 로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 752
실시예 1
ITO (indium tin oxide)가 1000
Figure 112020120196544-pat00037
의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600
Figure 112020120196544-pat00038
의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 하기 HAT 화합물 50
Figure 112020120196544-pat00039
및 하기 HT-A 화합물 60
Figure 112020120196544-pat00040
를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 막 두께 200
Figure 112020120196544-pat00041
로 하기 BH 화합물 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 제조예 1의 화합물 E1과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350
Figure 112020120196544-pat00042
의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10
Figure 112020120196544-pat00043
의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000
Figure 112020120196544-pat00044
두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9
Figure 112020120196544-pat00045
/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3
Figure 112020120196544-pat00046
/sec, 알루미늄은 2
Figure 112020120196544-pat00047
/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112020120196544-pat00048
실시예 2 내지 9
화합물 E1 대신 화합물 E2 내지 E9을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 12
화합물 E1 대신 아래 기재된 화합물 ET-A 내지 ET-L을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112020120196544-pat00049
실험예
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 12에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분(화합물) 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10 mA/cm2)		 색좌표
(x, y)		 수명(h)
(T90 at20mA/cm2)
실시예 1 (E1) 4.39 5.12 (0.142, 0.096) 122
실시예 2 (E2) 4.35 4.86 (0.142, 0.096) 137
실시예 3 (E3) 4.52 4.76 (0.142, 0.096) 115
실시예 4 (E4) 4.43 5.02 (0.142, 0.096) 131
실시예 5 (E5) 4.41 5.08 (0.142, 0.096) 125
실시예 6 (E6) 4.46 4.87 (0.142, 0.097) 112
실시예 7 (E7) 4.26 5.32 (0.142, 0.096) 106
실시예 8 (E8) 4.34 5.25 (0.142, 0.096) 107
실시예 9 (E9) 4.34 5.06 (0.142, 0.096) 109
비교예 1 (ET-A) 4.39 3.99 (0.142, 0.096) 70
비교예 2 (ET-B) 4.70 3.67 (0.142, 0.096) 77
비교예 3 (ET-C) 4.66 3.74 (0.142, 0.096) 68
비교예 4 (ET-D) 4.57 3.94 (0.142, 0.096) 82
비교예 5 (ET-E) 5.17 2.46 (0.142, 0.096) 31
비교예 6 (ET-F) 4.57 4.40 (0.142, 0.097) 82
비교예 7 (ET-G) 4.52 4.45 (0.142, 0.096) 70
비교예 8 (ET-H) 4.66 3.83 (0.142, 0.098) 87
비교예 9 (ET-I) 4.87 3.43 (0.142, 0.096) 98
비교예 10 (ET-J) 4.94 4.15 (0.142, 0.096) 71
비교예 11 (ET-K) 4.98 4.10 (0.142, 0.096) 66
비교예 12 (ET-L) 4.94 4.12 (0.142, 0.096) 70
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용될 수 있다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 1 내지 5을 비교하면, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은, L2의 n이 1개 또는 직접결합인 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 효율 및/또는 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 6 내지 8을 비교하면, 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은, 나프틸렌기가 L1 및 L2와 결합하는 위치가 상기 화학식 A 내지 C와 다른 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 효율 및/또는 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 9 내지 10을 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은, L1 또는 L2가 다환의 아릴렌기인 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 효율 및/또는 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 11 내지 12을 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1과 같은 화합물은, Np가 안트라세닐렌기인 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 효율 및 수명 면에서 현저히 우수하다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 정공 주입층
6: 제1 정공 수송층
7: 제2 정공 수송층
8: 발광층
9: 전자 주입 및 수송층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112022087147465-pat00050

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    L1은 직접결합; 또는 단환의 아릴렌기이며,
    L2은 단환의 아릴렌기이며,
    m은 0 내지 10의 정수이며, m이 2 이상의 정수인 경우, L1은 서로 동일하거나 상이하고,
    n은 2 내지 10의 정수이고, L2는 서로 동일하거나 상이하며,
    Np는 하기 화학식 A 내지 C 중 어느 하나이고,
    [화학식 A]
    Figure 112022087147465-pat00051

    [화학식 B]
    Figure 112022087147465-pat00052

    [화학식 C]
    Figure 112022087147465-pat00053

    상기 화학식 A 내지 C에 있어서,
    Figure 112022087147465-pat00054
    는 L1 및 L2와 결합하는 위치를 의미하고,
    상기 화학식 1에서 하기 화학식으로 표시되는 화합물은 제외한다
    Figure 112022087147465-pat00068
    .
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이고,
    상기 L2는 페닐렌기인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 m은 0 내지 3의 정수이고,
    상기 n은 2 또는 3인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112022087147465-pat00059

    Figure 112022087147465-pat00060

    Figure 112022087147465-pat00069

    Figure 112022087147465-pat00062

    Figure 112022087147465-pat00063

    Figure 112022087147465-pat00064
    .
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 및 3 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 7에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 10의 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 10]
    Figure 112020120196544-pat00065

    상기 화학식 10에 있어서,
    A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, 인접한 기와 단일 공유 결합을 통하여 서로 결합될 수 있고,
    곡선은 M을 갖는 5원 또는 6원 고리를 형성하는데 필요한 결합; 및 2 또는 3개의 원자를 나타내고, 상기 원자는 1 또는 2 이상의 A의 정의와 동일한 치환기로 치환 또는 비치환되며,
    M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 화학식 10의 화합물은 n형 도펀트로 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 10의 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 10의 화합물을 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
KR1020200149501A 2019-11-18 2020-11-10 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR102500431B1 (ko)

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