KR102489046B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2019년 7월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0086858호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서에는 낮은 구동 전압, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는
제1 전극;
제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층에 화학식 2로 표시되는 화합물을 동시에 포함함으로써, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(6) 및 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9), 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9), 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 유기 발광 소자는
제1 전극;
제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "
"는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 아민기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리에는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 화학식 1에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 또는 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화학식에 있어서, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
점선은 L1에 결합되는 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화학식에 있어서, R의 정의는 전술한 바와 같고, 점선은 L1에 결합되는 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 페닐기; 또는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐렌기; 또는 디메틸플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L3는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 직접결합이거나, 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화학식에 있어서,
R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
점선은 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 직접결합이거나, 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화학식에 있어서, 점선은 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 각각 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 각각 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z1 축을 기준으로 좌우 대칭 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z1 축을 기준으로 좌우 비대칭 구조를 갖는다.
이하, 화학식 2에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 메틸기, t-부틸기, 불소기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 메틸기, t-부틸기, 불소기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 메틸기, t-부틸기 또는 불소기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기; 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 아민기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 메틸기, t-부틸기, 불소기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소, 메틸기, t-부틸기 또는 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; 디페닐아민기; 중수소, 메틸기, t-부틸기, 불소기, CF3 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 메틸기, t-부틸기, CD3 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 아릴알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 페닐기; 카바졸기; 또는 페닐기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 페닐기; 카바졸기; 또는 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 카바졸기 또는 치환 또는 비치환된 아민기이면, 다른 하나는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 수소; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r7은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r7은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r8 및 r9는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r8 및 r9는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r10 및 r11은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r10 및 r11은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R8 내지 R11 및 r7 내지 r11의 정의는 전술한 화학식 2에서의 정의와 같고,
R7'은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리; 또는 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 불소기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로헥실기; 또는 메틸기, t-부틸기 또는 불소기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, -N(G1)(G2)는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, -N(G1)(G2)는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
상기 구조식에서 
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1로 표시된다.
[화학식 2-1-1]
상기 화학식 2-1-1에 있어서,
R7', R8 내지 R11 및 r7 내지 r11의 정의는 전술한 화학식 2-1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r8 및 r9가 1인 경우, R8 및 R9 중 적어도 하나는 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r8 및 r9가 1인 경우, R8 및 R9은 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r8이 2 이상인 경우, 2 이상의 R8 중 적어도 하나는 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r9가 2 이상인 경우, 2 이상의 R9 중 적어도 하나는 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z2 축을 기준으로 좌우 대칭 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z2 축을 기준으로 좌우 비대칭 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물은 하기 일반식 1 및 2와 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<일반식 1>
<일반식 2>
상기 치환기의 정의는 상기 화학식 1 및 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1 및 2의 화합물을 이용하여 발광층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 제1 전극과 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을, 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1을 포함하는 제1 유기물층의 두께는 30Å 내지 300Å이며, 바람직하게는 50Å 내지 200Å이다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 정공수송층 또는 전자차단층일 수 있다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 전자차단층이고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 정공수송층으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 전자차단층으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량 100 중량부 기준으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량부 내지 30 중량부; 바람직하게는 0.1 중량부 내지 20 중량부; 더욱 바람직하게는 0.5 중량부 내지 10 중량부이다. 상기 중량부를 만족하는 유기 발광 소자는 구동 전압, 발광 효율 또는 수명 측면에서 우수한 특성을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 중량 100 중량부 기준으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량부 내지 30 중량부; 0.1 중량부 내지 20 중량부; 또는 0.5 중량부 내지 10 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물 이외에 호스트 물질을 하나 더 포함할 수 있다. 이때, 더 포함되는 호스트 재료(혼합 호스트 화합물)는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체 외에 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 H로 표시되는 화합물 및 상기 혼합 호스트 화합물의 중량비는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 30:70 내지 70:30 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띤다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 제1 유기물층과 발광층이 인접하여 구비된 구조를 가진다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함할 수 있으며, 상기 정공차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(6) 및 음극(10)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(6), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(6), 발광층(6) 또는 전자수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8) 또는 전자주입층(9)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 1층 이상의 유기물층이 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 상기 발광층 외에 1층 이상의 발광층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1: 화합물 1-1의 제조
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N,N-비스(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(9.50 g, 19.96 mmol), 페난쓰렌-9-일보론산(9.30g, 41.91 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.69g, 0.60 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 1-1(8.46g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 674
제조예 2: 화합물 1-2의 제조
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4'-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(10.50 g, 22.06 mmol), 페난쓰렌-9-일보론산(10.28 g, 46.32 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.76 g, 0.66 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 ml로 재결정하여 화합물 1-2 (8.95 g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 674
제조예 3: 화합물 1-3의 제조
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N-(3-브로모페닐)-N-(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(10.50g, 22.06 mmol), 페난쓰렌-9-일보론산(10.28g, 46.32 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.7 6g, 0.66 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 ml로 재결정하여 화합물 1-3 (9.24 g, 62%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 674
제조예 4: 화합물 2-1의 제조
1) 중간체 A의 합성
1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 10g(44mmol)을 톨루엔 100mL에 용해 후, 다이페닐아민(2.1eq, 92mmol), 소듐 t-부톡사이드(2.7eq, 120mmol), BTP(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (10mol%)를 넣고 3시간 동안 환류 교반하여 중간체 A(2-클로로-N1,N1,N3,N3-테트라페닐벤젠-1,3-디아민)를 합성하였다. 얻어진 중간체 A는 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.
중간체 A: m/z=446.15 (C30H23ClN2)
수율=15g(75.8%), 순도=99.5%
2) 화합물 2-1의 합성
중간체 A 10g(22mmol)을 t-부틸벤젠 100mL에 용해 후, -78℃로 냉각한다. t-부틸리튬 (2.0eq, 44mmol)을 주입하고 6시간 동안 교반하였다. BBr3 (2.0eq, 44mmol)을 주입하고 1시간 교반 후 상온으로 승온하였다. 상온에서 다이이소프로필에틸아민 (2.0eq, 44mmol)을 천천히 적가 후 2시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후, KOAc수용액으로 세척하고 유기층을 감압증류한다. 얻어진 고체는 재결정으로 정제하여 화합물 2-1를 얻었다.
화합물 2-1: m/z=420.18 (C30H21BN2)
수율=7.5g(79.8%), 순도=99.9%
제조예 5: 화합물 2-2의 제조
1) 중간체 B의 합성
상기 제조예 4에서 다이페닐아민 대신 비스(4-(t-부틸)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 중간체 A의 합성과 동일한 방법으로 중간체 B를 합성하였다.
2) 화합물 2-2의 합성
상기 제조예 4에서 중간체 A 대신 중간체 B를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 2-2를 합성하였다.
화합물 2-2: m/z=644.43 (C46H53BN2)
수율=7.2g(75%), 순도=99.8%
제조예 6: 화합물 2-3의 제조
1) 중간체 C의 합성
상기 제조예 4에서 다이페닐아민 대신 비스(4-(t-부틸)페닐)아민을 사용하고, 1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 대신 1,5-다이브로모-2,3-다이클로로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 중간체 A의 합성과 동일한 방법으로 중간체 C를 합성하였다.
2) 화합물 2-3의 합성
상기 제조예 4에서 중간체 A 대신 중간체 C를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 2-3를 합성하였다.
화합물 2-3: m/z=924.18 (C66H78BN3)
수율=6.3g(62%), 순도=99.8%
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-1 및 하기 화합물 HI-2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식 HT-1로 표시되는화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 EB-1를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH-1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD-1으로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 HB-1를 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공차단층 위에 하기 화합물 ET-1과 하기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 각각 전자주입층 및 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 비교예 1에 사용된 화합물은 하기와 같다.
실시예 1 내지 실시예 9 및 비교예 2 내지 21
상기 비교예 1에서 전자차단층 화합물 EB-1, 도펀트 화합물 BD-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 실시예 및 비교예에서 사용된 화합물은 하기와 같다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 20 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 상기 제조한 유기 발광 소자를 20 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압, 발광 효율, 색 좌표를 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 화합물 (전자차단층) |
화합물 (도펀트) |
전압 (V @20mA /cm2) |
효율 (cd/A @20mA /cm2) |
색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
|
| 실시예 1 | 1-1 | 2-1 | 3.65 | 6.89 | (0.144, 0.045) | 360 |
| 실시예 2 | 1-2 | 2-1 | 3.77 | 6.74 | (0.146, 0.046) | 345 |
| 실시예 3 | 1-3 | 2-1 | 3.83 | 6.63 | (0.145, 0.047) | 355 |
| 실시예 4 | 1-1 | 2-2 | 3.64 | 6.82 | (0.147, 0.046) | 365 |
| 실시예 5 | 1-2 | 2-2 | 3.76 | 6.73 | (0.146, 0.048) | 340 |
| 실시예 6 | 1-3 | 2-2 | 3.82 | 6.65 | (0.145, 0.047) | 335 |
| 실시예 7 | 1-1 | 2-3 | 3.67 | 6.80 | (0.146, 0.045) | 360 |
| 실시예 8 | 1-2 | 2-3 | 3.73 | 6.74 | (0.147, 0.046) | 345 |
| 실시예 9 | 1-3 | 2-3 | 3.82 | 6.61 | (0.145, 0.048) | 330 |
| 비교예 1 | EB-1 | BD-1 | 4.26 | 5.82 | (0.147, 0.155) | 245 |
| 비교예 2 | 1-1 | BD-1 | 4.05 | 6.07 | (0.146, 0.156) | 260 |
| 비교예 3 | 1-2 | BD-1 | 4.02 | 6.00 | (0.145, 0.159) | 265 |
| 비교예 4 | 1-3 | BD-1 | 4.08 | 6.03 | (0.147, 0.155) | 265 |
| 비교예 5 | EB-1 | 2-1 | 4.18 | 6.28 | (0.146, 0.047) | 330 |
| 비교예 6 | EB-1 | 2-2 | 4.14 | 6.22 | (0.144, 0.048) | 315 |
| 비교예 7 | EB-1 | 2-3 | 4.16 | 6.24 | (0.145, 0.046) | 305 |
| 비교예 8 | EB-2 | 2-1 | 3.92 | 6.56 | (0.146, 0.046) | 270 |
| 비교예 9 | EB-2 | 2-2 | 3.93 | 6.41 | (0.144, 0.047) | 270 |
| 비교예 10 | EB-2 | 2-3 | 3.96 | 6.47 | (0.144, 0.048) | 275 |
| 비교예 11 | EB-3 | 2-1 | 3.82 | 6.49 | (0.145, 0.047) | 290 |
| 비교예 12 | EB-3 | 2-2 | 3.80 | 6.53 | (0.144, 0.047) | 250 |
| 비교예 13 | EB-3 | 2-3 | 3.83 | 6.41 | (0.146, 0.048) | 285 |
| 비교예 14 | EB-2 | BD-1 | 4.12 | 6.11 | (0.146, 0.158) | 285 |
| 비교예 15 | EB-3 | BD-1 | 4.03 | 6.23 | (0.146, 0.158) | 285 |
| 비교예 16 | 1-1 | BD-2 | 4.71 | 5.62 | (0.146, 0.153) | 265 |
| 비교예 17 | 1-2 | BD-2 | 4.68 | 5.58 | (0.147, 0.152) | 265 |
| 비교예 18 | 1-3 | BD-2 | 4.72 | 5.64 | (0.145, 0.153) | 265 |
| 비교예 19 | EB-4 | 2-1 | 4.42 | 5.89 | (0.145, 0.041) | 270 |
| 비교예 20 | EB-4 | 2-2 | 4.38 | 5.92 | (0.144, 0.042) | 235 |
| 비교예 21 | EB-4 | 2-3 | 4.37 | 5.94 | (0.144, 0.043) | 260 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자차단층 물질로 사용하고 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트 물질로 동시에 사용한 실시예의 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1 및 2으로 표시되는 화합물 중 하나를 채용하는 비교예 2 내지 13 및 16 내지 21의 유기 발광 소자에 비하여, 구동 전압, 발광 효율 및 수명 측면에서 우수한 특성을 나타내었다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물으로 표시되는 화합물을 모두 채용한 본 발명에 따른 실시예의 유기 발광 소자는 효율 및 수명 특성이 동시에 향상됨이 확인된다. 이는 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성은 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때 본 발명의 화합물 간의 조합을 채용한 유기 발광 소자는 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타냄을 알 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
10: 음극
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
10: 음극
Claims (14)
- 제1 전극;
제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층;
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 전자차단층; 및
상기 제1 전극과 상기 전자차단층 사이에 구비된 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 전자차단층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 정공수송층은 하기 HT-1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하고,
[HT-1]
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
상기 화학식에 있어서,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
점선은 L1에 결합되는 결합위치를 나타낸다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1 내지 L3은 직접결합이거나, 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
상기 화학식에 있어서,
R' 및 R''는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
점선은 결합위치를 나타낸다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 수소인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1을 포함하는 전자차단층의 두께는 50Å 내지 200Å인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 또는 1이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 1층 이상의 유기물층이 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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